CN102725031A - 具有氨基和/或季铵基的新型线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有氨基和/或季铵基的线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物及其用途和其制备方法，所述共聚物可通过由仲氨烷基官能化的有机聚硅氧烷与由含有环氧基的化合物和胺所形成的反应产物的反应而得到。

Description

具有氨基和/或季铵基的新型线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物及其用途
技术领域
本发明涉及具有氨基和/或季铵基的新型线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物。本发明还涉及这些聚合物作为织物，例如机织织物，特别是纺织机织织物、薄绸(tissue)、非织造布和/或天然和/或合成性原料的纤维和/或皮革、毛发或生皮的软化剂的用途、并涉及其在化妆品应用，例如在毛发护理、皮肤护理和个人卫生中的用途。
背景技术
用于织物，例如机织织物，特别是纺织机织织物、针织织物、非织造布和/或天然和/或合成性原料的纤维的软化剂是赋予所述材料柔软手感的物质。特别合适的软化剂是具有季铵基的聚硅氧烷。凭借静电吸引力，离子性基团使硅氧烷锚固在纤维上。以此方式减少摩擦，并达到理想的软化剂效果。当硅氧烷以微乳液的形式施用时，它还可渗透入纤维中，并赋予其内部柔软性和丰盈性(fullness)。
已有用于受损毛发护理的特定配制物，例如毛发清洗剂、毛发修复处理剂、洗发精、免洗护发剂等，其特别改善受损后毛发的梳理性、手感和光泽。该类常规的护发组合物主要包含基于烷基铵的阳离子表面活性剂、聚合物、蜡或油或硅油。除了其他因素，这些化合物的功效可归因于毛发表面的疏水化。
对于所有这些组合物，实现了毛发的良好护理作用(调理)，但毛发的外观，特别是光泽没有被护理产品改善，并在一些情况中甚至更糟糕。
因此，存在对于用于个人卫生和护理的产品，例如洗发精、毛发处理组合物和毛发后处理组合物的多功能活性成分的需求，所述的多功能活性成分除了清洁作用之外还改善了毛发的护理，并同时赋予其良好的光泽，保护毛发以免毛发结构受损，并且使因环境影响和造型及着色处理而造成毛发的结构性损伤最小化。
具有季铵基的聚硅氧烷作为毛发护理添加剂是已知。例如，DE1493384、EP0017122和US4895964描述了以下结构，其中硅氧烷被无规分布在聚合物上的侧铵基所修饰。这些化合物具有的缺点是它们不具有明显的有机硅特性，并且没有发现良好的功效。
如DE3719086和EP0294642中所描述的阳离子聚硅氧烷具有更明显的有机硅特性。在DE 3719086和EP0294642中描述的结构中，季铵官能团由末端连接到硅氧烷上。在其作为用作毛发和纺织物及用于硬表面的调理剂的作用上，此类化合物有优势。在EP0530974、EP617607、EP1080714、WO2001/082879和US6207141中描述了该类化合物在化妆品配制物中的用途。
但是，其所述的结构仅具有两个阳离子基。由于在其末端处存在具有两个电荷中心的聚硅氧烷的相对弱的静电作用，其对于特定表面的亲和性以及由此而来的其直染性，即其永久性锚固的趋势相对低。
例如在DE-B1493384中描述了具有在聚合物中无规分布的侧季铵基的聚硅氧烷及其作为纺织物软化剂的用途。这些化合物的缺点在于它们不具有明显的有机硅特性，并且没有发现其作为纺织物软化剂的良好功效。
相比之下，例如在EP0294642中所述的阳离子聚硅氧烷具有明显更突出的有机硅特性。EP0294642描述的结构中，季铵官能团于末端键接至硅氧烷片段。当用该类化合物处理纺织物时，它收到良好的柔软性，但归因于其低直染性，例如通过洗涤操作，所述硅氧烷易于再度从对应的纺织物上移除。但相对于家用织物软化剂，对于工业纺织物的最后精整，希望硅氧烷即使在洗涤之后仍保留在纺织物上，并由此不损失柔软性。
对于提高亲水性方面，US5807956和US5981681请求具有交替单元的(AB)nA型的不可水解的嵌段共聚物及其制备方法的权利，所述交替单元由聚硅氧烷和氨基聚氧化烯构成。例如，贵金属催化的硅氢化反应产生α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷与具有环氧基的烯烃的SiC链接，并且由此所得的环氧末端的硅氧烷与氨基末端的聚氧化烯反应。另一选择是α,ω-二氢聚二甲基硅氧烷与环氧末端的烯丙基聚醚的硅氢化链接、以及由此所得的环氧官能化的硅氧烷与二胺进行后续反应。
WO02/092904的教导涉及由不可水解的嵌段型共聚物构成的组合物，所述共聚物不具有(AB)n结构，并且其在伯胺和/或由伯胺和仲胺构成的混合物的存在下，通过具有环氧基的聚二甲基硅氧烷A和具有环氧端基的聚氧化烯B的反应而得到。在胺类反应物(aminic reactants)的存在下，不同环氧基料的存在导致实际不可控的自组织的加成聚合过程，所述加成聚合过程导致无法实现精确的(A(胺)B)n的结构，导致各种分别以胺(aminically)连接的、具有均相分布的(A(胺)A)和(B(胺)B)和异相分布的(A(胺)B)的diades共聚物。由于具有环氧官能团的硅氧烷反应物，由此得到的共聚物结构能够通过醚官能团使特定的硅氧烷基单元连接至共聚物的氨基有机基团。在进一步的中和和/或季铵化的可能精整中(elaboration)，可调节纺织物或纤维表面的直染性。使用的缺点在于固有的高粘度，这是这些无规共聚结构的特性。
认识到所解释的现有技术的缺点，本发明的目的是寻找基于具有氨基和/或季铵基的聚硅氧烷的新型共聚物，其具有良好的合成可实现性，能得到可以受控方式确定的多种结构和由此而来的可在宽范围内调节的性质形态。
不同于WO 02/092904的教导中所接受的无规化的原理，应能够形成清楚有序的共聚结构，其包含胺类(aminic)或铵官能团、硅氧烷片段和聚氧化烯片段。共聚物形成的原理还应提供在特定限值中自由选择加入的氮含量的选择性。
本发明的目的通过新型的线性聚二甲基硅氧烷-聚合物的共聚物而实现。
发明内容
本发明由此提供具有氨基和/或季铵基的新型线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物，其通过由仲氨烷基官能化的有机聚硅氧烷与由包含环氧基的化合物和胺所形成的反应产物的反应而得到。
本发明所要求保护的共聚物结构的对于纺织物和/或纤维载体的亲和性、以及最终由此而来的其直染性由进入静电作用的氮官能团与基材表面的限定距离而确定。也就是说，本发明所要求保护的合成路线产生结构均衡的软化添加剂，其不具有不理想的硅氧烷官能团堆积，也不具有氨基有机官能团的堆积。由此，本文所要求保护的用于制备的方法及由此产生的共聚物不同于WO 02/092904教导的共聚物组合物，WO 02/092904教导的共聚物组合物在极端情况考量下甚至可包含纯有机硅氧烷(A(胺)A)和纯有机(B(胺)B)化合物。这些以径向相对的极性为特点的化合物的存在造成不理想的混浊和分离现象。
更具体地，发现US5486634中所述的用于制备由仲氨烷基官能化的有机聚硅氧烷的方法是这些反应物的有利路线。
本发明由此还提供制备本发明共聚物的方法。
本发明共聚物的制备分步骤进行，并且其特征在于
a)首先使双环氧化合物与至少一种胺化合物反应而得到具有末端缩水甘油基的链增长的加成物，双环氧化合物对胺的摩尔比是可变的，但至少大于1：1，和
b)然后将该中间体与具有末端仲胺基的线性聚硅氧烷反应，
c)任选地，通过加入酸或烷基化试剂使氮原子可全部或部分地在该步骤中的任意点处季铵化，和
d)另任选地，可加入水或选自聚醚、多元醇或醇的有机化合物作为稀释剂、乳化剂或改性剂。
本发明方法中所用环氧组分优选是式(1)的双环氧化合物或二缩水甘油基醚：
Figure BDA00001939418900041
式(1)
其中
Y是任意二价有机基，优选是二价烃基，其可被氧原子间断。更具体地，Y是-(CH2-CHR2-O)m-CH2-CHR2-型二价聚醚基，其中m是0-50整数，并且R2是氢或具有1-4个碳原子的烷基。
特别合适的是聚丙二醇和聚乙二醇的二缩水甘油醚，其例如从DOW(D.E.
Figure BDA00001939418900042
732,D.E.
Figure BDA00001939418900043
736)和DOW Epoxy Systems(
Figure BDA00001939418900044
R19-所有涉及商标是Dow Chemical Corp.的商标)可得。在混合物中还可使用不同的式(1)的双环氧化合物。
用于该类二缩水甘油醚的合适的反应配对部分原则上是具有两个与氮连接的反应性氢原子的所有胺化合物。优选使用式(2)的二仲胺
Figure BDA00001939418900051
式(2)
其中
R3独立地是线性或枝化的脂族烃基，其可被杂原子例如O和N间断，或其可进而被含N基团或含O基团取代，或是脂环族基；当p是0时，R3是单价的，或当p是1时，R3是二价的；R3优选是烃基，更优选是具有1-18个碳原子的烷基或烯基。
Z是二价线性或枝化的烃基，其可被杂原子如O和N间断，或可进而被含N基团或含O基团取代；Z优选是具有2-18个碳原子的亚烷基。
Z1独立地是Z基团，并且
p是0或1。
当p是1时，式(2)包括环状胺，其两个氮原子是该杂环片段的组成。这包括优选使用的哌嗪。合适的线性二仲胺例如是N,N’-二甲基六亚甲基-1,6-二胺和N,N’-二甲基四亚甲基-1,4-二胺。
在本发明的情境中，至少一种式(1)的二环氧组分摩尔过量地与至少一种式(2)的胺化合物反应而得到具有末端缩水甘油基的链增长的加成物。双环氧化合物对胺的摩尔比是可变的，并且至少大于1：1，并且优选为10：1-1.1：1，并且特别为6：1-1.5：1。双环氧化合物过量越小，式(6)中系数x的值和所得加成物的链长越高。双环氧化合物过量越高，形成的反应混合物中存在的未加成的二缩水甘油基化合物越多。在各种情况中，反应产物是具有摩尔质量分布的加成物的混合物。反应可在20-180°C，优选在50-120°C的温度范围中进行。最有利地是初始加入含量占主体的组分(通常是双环氧化合物)，并伴随搅拌和任选冷却下加入第二组分。可以(但通常不必)在溶剂中进行反应。例如由于高粘度而应当需要的合适的溶剂例如是乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、THF、丙酮、甲苯等。当在惰性条件下，例如在氮气下，进行反应时，得到浅色或甚至淡黄色的最终产物。
为了制备本发明的共聚物，使用具有末端仲胺基并且是式(3)的线性聚硅氧烷。
Figure BDA00001939418900061
式(3)
其中
R是具有1-8个碳原子的烷基，优选是甲基，
R1是任何烃基，优选是具有1-20个碳原子的烷基，更优选是具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
X是二价的线性或枝化的烃基，其具有1-20个碳原子，并且可被氮原子或胺类（aminic）基团间断，并且
n是1-500的整数，优选是5-300的整数，更优选是10-200的整数。
例如通过US 5486634中所述的路线可制备末端由仲胺基官能化的这类聚硅氧烷。特别适于本发明情境中的是那些通过将N-乙基甲基烯丙基胺硅氢化在α,ω-SiH-硅氧烷上而可得到的那些胺官能化的聚硅氧烷。R1在此是乙基，X是CH2-CH(CH3)-CH2片段。
在至少一种式(3)的氨基硅氧烷和至少一种二环氧基胺加成物之间的反应优选在例如异丙醇、乙醇、丙醇或THF的溶剂中进行，以使两个反应物相容。其化学计量原则上是按需的，但优选在大约等摩尔比下反应这两种组分。式(3)硅氧烷中的仲胺基对双环氧化合物-胺加成物的环氧基的关系优选为1.5：1-0.7：1，更优选为1.3：1-0.9：1。由此，两个反应物可过量使用，形成具有末端环氧基或氨基的具有线性结构的共聚物。为了达到储存更稳定的产物，有利的是使用相对于双环氧化合物-胺加成物组分略微过量的氨基硅氧烷。反应在20°C-180°C，优选在60°C-120°C之间的温度下进行。可初始加入硅氧烷化合物，并加入双环氧化合物-胺加成物，或以相反的计量顺序进行。结束时，溶剂可剩余在产物中，或若需要，通过本领域技术人员已知的方法，例如通过蒸馏，除去。在制备过程的任意处，最优选的是在上述反应结束后在仍包含溶剂的体系中，，任选地可以加入酸，优选羧酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、乳酸、草酸、柠檬酸或酒石酸、芳族羧酸例如苯甲酸或水杨酸，但还可以是无机酸例如磷酸、硫酸、甲苯磺酸、甲烷磺酸或盐酸，而形成季铵基。所用酸的量，基于氮是可变的，并且优选相对每个氮原子0.01mol-2mol，优选0.1-1.5mol之间。
在本发明教导的情境中，还可分离未中和的共聚物，然后如上所述的将其中和或进行氨基的季铵化。在氨基的季铵化中，通常使用烷基化试剂例如卤代烷或硫酸烷基酯(例如硫酸二甲酯)。随着季铵化，相对于未改性的胺类前体或其盐，共聚物获得纺织物或纤维基材上的直染性，并且也影响其变为带静电荷的趋势。
根据本发明的方法能够以简单的方式形成精确地为线性的共聚物结构，其中硅氧烷单元和胺官能化的有机序列以精确地有规律变替的顺序存在。通过硅氧烷的链长可几乎按需地调节疏水性硅氧烷的性质，并且通过选择双环氧化合物-胺在前体中的化学计量可调节亲水性和胺含量。由此，能够可重现地制备根据共聚物链中的重复单元的顺序精确地限定的结构。
本发明由此提供制备新型线性共聚物结构的方法，所述共聚物结构由交替的聚硅氧烷嵌段和氨基有机嵌段构成，其氮原子任选地以季铵基的形式，其中
a)首先使式(1)的二缩水甘油醚摩尔过量地与至少一种式(2)的胺化合物反应而得到具有末端缩水甘油基的链增长的加成物，双环氧化合物对胺的摩尔比是可变的，但优选为10：1-1.1：1，和
b)然后将该中间体与具有末端仲胺基的式(3)的线性聚硅氧烷，优选以1.5：1-0.7：1的摩尔比，并且任选地在溶剂中反应，和
c)任选地，通过加入酸或烷基化试剂，氮原子可全部或部分地在该方法中的任意点处季铵化，最有利地是在仍包含溶剂的体系中，在上述反应结束之后，任选地通过加入酸例如优选的羧酸、无机酸或烷基化试剂例如卤代烷或硫酸烷基酯，和
d)另任选地，可加入水或选自聚醚、多元醇或醇的有机化合物作为稀释剂、乳化剂或改性剂。
根据本发明制备的共聚物由此是通式(4)的化合物
H-A-[(B-C)x-B-A]y-H
式(4)
其中
A是具有式(5)的来自式(3)的氨基硅氧烷的结构的硅氧烷片段
Figure BDA00001939418900081
式(5)
B是具有式(6)的产生自式(1)的二缩水甘油醚的环氧开环的有机片段
式(6)
C是具有式(7)的来自式(2)的胺结构的片段
Figure BDA00001939418900083
式(7)
并且其中X、Y、Z、Z1、R、R1、R2和R3基团，并且n、m和p系数各自定义如上，
x是0.1-10，优选0.2-5，
y是1.1-50，优选1.2-30。
式(4)不但阐明了由根据本发明的制备方法限定的重复单元A、B和C的精确嵌段序列，而且还阐明了仅通过-X-N(R1)-型胺基的硅氧烷本体和氨基有机嵌段的连接，其清楚地将本发明的共聚物与WO02/092904中的非-(AB)n结构的共聚物区别。
在此所示的化学式中的系数和所给出的系数的值域应理解为实际存在的结构和/或其混合物所可能的统计学分布的平均值。同样，所示结构式也恰好形成其本身。
本发明还提供通过所述方法可制备的式(4)的共聚物和其具有铵基，并且由酸和/或烷基化试剂季铵化的衍生物。
本领域技术人员知晓化合物以具有以统计学定律基本确定的所述系数分布的混合物的形式存在。
取决于硅氧烷结构及其链长，具有氨基或季铵基的聚硅氧烷不是可自乳化或溶于水的。通过加入乳化剂和/或溶剂可将它们加入水性配制物中。所用的乳化剂通常是乙氧基化度在3-12之间的脂肪醇乙氧基化物，特别在共聚物对脂肪醇乙氧基化物的比例为5：1-1：1下。同样还可使用溶剂，例如高沸点的二醇例如一缩二丙二醇或丁基二醇。
本发明由此还提供包含本发明共聚物的组合物，特别是浓缩物、化合物/乳液浓缩物和/或水性配制物，水性乳液和/或其溶液、有机化合物如聚醚、多元醇、醇中的配制物或乳液。
本发明还提供通过根据本发明的方法可得到本发明化合物的用途，其用于作为非持久性或持久性软化剂，所述软化剂用于选自例如机织织物、纺织机织织物、针织物、非织造布、薄绸(纸纤维)和/或天然纤维和/或合成性原料的纤维和/或皮革和/或毛发和/或生皮的织物，在该情况中，软化剂还可任选赋予其处理的织物亲水性。更具体地，本发明的化合物赋予亲水性，同时达到良好的手感和良好的耐用性。
本发明的另一目的是提供化合物和包含这些化合物的配制物，其可改善如未受损和受损毛发的易梳理性、柔软性、体积、可造型性、可打理性、不易缠结性的性质、和/或赋予毛发动人的光泽。所述化合物应由此表现出改进的或至少相同的良好的单一效果，但总体上改善的力学和其他性质的组合效果。
本发明还提供通式(4)的共聚物或包含这些化合物的混合物的用途，其用于改善光泽的化妆品配制物中、作为待洗除的或保留在毛发中的毛发处理组合物和毛发后处理组合物，例如在具有或不具有显著的护发作用的洗发剂、调理剂(conditioner)、2合1洗发剂、护发素(rinse)、毛发修护处理剂、发膜、定型助剂、定型组合物、毛发干燥洗液、毛发造型(hair-setting)组合物、烫发组合物、毛发顺滑组合物和/或染发组合物中。
本发明用途的另一优点在于式(4)的具有季铵官能团的聚硅氧烷可表现出对皮肤优异的调理效果。该对皮肤的调理效果可防止皮肤在使用化妆品水性表面活性剂配制物之后的干燥、易碎或粗糙的状态，并达到舒服、丝滑的肤感。
本发明还提供化妆品、皮肤学和药学配制物以及化妆品个人护理和身体/皮肤清洁组合物，其可通过使用本发明的共聚物得到，并且其例如包含至少一种选自以下的其他组分：软化剂、乳化剂和表面活性剂、增稠剂/粘度调节剂/稳定剂、UV光保护过滤剂、抗氧化剂、水溶助剂(或多元醇)、固体和填料、成膜剂、珠光添加剂、活性除臭剂、止汗成分、驱虫剂、仿晒剂、防腐剂、调理剂、香料、染料、活性化妆品成分、护理助剂、富脂剂、溶剂。可用作各组的示例性物质是本领域技术人员已知的，并且可得自德国申请DE102008001788.4。将该专利申请援引并入本文，并且将其视为本公开的一部分。
根据本发明的方法，通过控制非常不同的序列长度的嵌段结构而能够使与有机组分和任选季铵化的氮原子相关的硅氧烷含量对所希望的应用领域以宽范围灵活地定制。例如，具有高有机硅含量的共聚物使用其处理的机织织物产生舒适的手感，并且它们同时具有相对低的粘度，其能使该类化合物配制成水性形式。
更具体地，本发明的线性有机改性的聚硅氧烷赋予机织纺织物非常良好的亲水柔软性，并对纺织物具有提高的耐用性。此外，由此精整的织物的高回弹性和改善的褶皱恢复性也被视为好的性质。
本发明的共聚物可例如作为纺织物和机织织物的软化剂使用和任选地应用，其形式为从其制备的浓缩物、混合物/乳液浓缩物、配制物和液剂(liquors)，在该类体系中使用的共聚物的含量为0.5-99重量%，优选3-70重量%，特别为5-50重量%，其基于总配制物。
“液剂”表示一般为水性的液体，在其中洗涤、漂洗、染色或浸渍纺织物。术语“液剂”表示溶剂(一般为水)和其中所有的存在组分(溶解的、乳化的或分散的)，例如染料、乳化剂和其他助剂，的整体。溶于液剂中的组分整体还被称为固含量，固含量具体指挥发性组分蒸发(在约100°C -105°C)之后的干燥残余物。液剂组分的量通常以对于液体的g/l或%(基于织物重量)给出。
在纺织领域中，处理液剂最常被称为浴(通常是含水的)，其中使用一种或多种(表面活性的)物质精整机织织物。根据产品的最终用途及产品的粘度，除了主要的体系外，还存在其他的涂覆形式，例如喷涂、刀涂或辊涂。
对于水性体系，原则上使用两种体系：
用于直染的，即阳离子的产品消耗(exhaustion)的过程：对此原则上类似于洗衣机中的织物软化剂，机织织物在液剂中在特定的温度下搅动特定的时间。接着，排出液剂并将机织织物干燥。
用于非直染的和直染的产品浸染(padding)的应用，例如使用Matthis(HVF型)的实验室浸染机(padder)；在此将机织织物通过液剂，并且在辊之间挤压(碾压原理)至残余含水量并随后干燥。
由此，本发明还提供了如下定义的浓缩物、复合物/乳液浓缩物、配制物或乳液。
浓缩物是指几乎是纯的，含量为约90-100重量%的式(4)的聚合物化合物，其仅与少量的溶剂混合，这些溶剂通常不溶于水并且也不是自乳化的。
复合物或乳液浓缩物含有50-90重量%和优选50-80重量%的共聚物化合物，其含有水和/或溶剂以及任选存在的一种或多种非离子乳化剂作为其他组分，所述溶剂选自二醇、具有1-6个碳原子的枝化和/或非枝化的醇和/或烷基醚，所述非离子乳化剂例如是具有3-25个环氧乙烷单元的醇乙氧基化物。复合物和乳液浓缩物通常是可溶于水中/在水中自乳化的。
配制物和/或(水性)乳液含有5-20重量%的本发明的共聚物、溶剂、乳化剂(包括阳离子的或两性的)、水。这些配制物或乳液的固体含量通常为约10-40重量%。
上述浓缩物、复合物和/或配制物/乳液在生产设备/精整设备中用水稀释，以生产(施用)液剂(施用浴剂/精整浴剂)。在浸染施用的情况下，典型的液剂浓缩物是例如在每升液剂溶液或施用液剂中为5-80g的配制物/乳液。
本发明的共聚物可与其他活性成分和助剂组合用于毛发护理体系中。根据最终用途，该类组合物是包含以下的那些：2-25重量%的一种或多种洗涤活性表面活性剂，其选自阴离子性、非离子性、两性或两性离子表面活性剂、0.5-10重量%的一种或多种乳化剂、0.5-10重量%的一种或多种增稠剂、0.5-10重量%的一种或多种优选为阳离子性表面活性剂或乳化剂、0.5-20重量%的一种或多种化妆油、硅油或软化剂和常规浓度的常规助剂和添加剂，并任选包含一种或多种活性毛发化妆成分，其选自阳离子性聚合物，例如季铵化的纤维素及其衍生物、壳聚糖及其衍生物、阳离子性烷基糖苷、阳离子性瓜尔胶衍生物、二甲基二烯丙基铵盐的聚合物及其与丙烯酸和甲基丙烯酸的酯或酰胺的共聚物、乙烯基吡咯烷酮与二烷基氨基烷基的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的季铵化衍生物的共聚物，例如硫酸二乙酯-季铵化的乙烯基吡咯烷酮-丙烯酸二甲基氨基乙酯共聚物、乙烯基吡咯烷酮-乙烯基咪唑鎓甲氯化物共聚物、乙烯基吡咯烷酮与己内酰胺和丙烯酰胺单体的三元共聚物、季铵化的聚乙烯醇以及如下的INCI命名已知的那些聚合物：聚季铵盐(polyquaternium)-2、聚季铵盐-17、聚季铵盐-18、聚季铵盐-27和聚季铵盐-37；基于角蛋白、胶原、弹性蛋白、小麦、大米、大豆、牛奶、丝、玉米的植物或动物来源的阳离子或非离子性蛋白质水解产物或其进一步的硅氧烷衍生物，例如二甲硅醇(dimethiconol)或二甲聚硅氧烷(对于聚二甲基硅氧烷的INCI命名)和可末端官能化(INCI的前缀双-)和/或接枝官能化的改性硅氧烷，即例如具有长链烷基的烷氧基硅氧烷和烷基硅氧烷、聚氧化烷基改性的硅氧烷例如PEG/PPG-3/10二甲硅氧烷或双-PEG/PPG-20/20二甲硅氧烷(其具有或不具有烷基醚基)及其酯，例如二甲硅氧烷PEG-7椰油酸酯和多官能化的硅氧烷，例如鲸蜡基PEG/PPG-10/1二甲硅氧烷或甲基丁子香酚基(methyleugenyl)PEG-8二甲硅氧烷、以及丙烯酸酯的其它硅氧烷共聚物，其包括有或没有烷基改性的那些共聚物、枝化的硅氧烷衍生物例如二甲聚硅氧烷/硅倍半氧烷共聚物、交联的硅氧烷共聚物例如二甲聚硅氧烷交联聚合物、烷基二甲聚硅氧烷/二乙烯基二甲聚硅氧烷交联聚合物、鲸蜡硬脂基(cetearyl)二甲聚硅氧烷交联聚合物或鲸蜡硬脂基二甲聚硅氧烷/乙烯基二甲聚硅氧烷交联聚合物、氨基官能化硅氧烷例如氨基二甲聚硅氧烷(amodimethicone)、氨丙基二甲聚硅氧烷、PEG-7氨基二甲聚硅氧烷、甲氧基PEG/PPG-7/3氨丙基二甲聚硅氧烷或离子改性的硅氧烷如二甲聚硅氧烷丙基PG-甜菜碱、维生素、泛醇、吡咯烷酮羧酸、没药醇、植物提取物、肌酸、神经酰胺和UV吸收剂。
本发明的另一构成和主题从权利要求而言是清楚的，其公开内容全部援引入本说明书中。
以下通过实施例的方式描述具有氨基和/或季铵基的本发明的共聚物及其制备方法，其意图不是将本发明限制在这些列举的实施方式中。
当范围、通式或化合物类是如下述内容指示的那样，它们应不仅包括明确指出的相应范围或化合物类，而且还包括由选择单一数值(范围)或化合物而获得的所有子范围和化合物子类。
具体实施方式：
对于本发明的共聚物制备，使用以下的线性氨基硅氧烷，其从US5486634所描述的方法制得，其通过使用N-乙基甲基烯丙基胺将相应的α,ω-SiH-聚二甲基硅氧烷硅氢化：
Figure BDA00001939418900131
所使用的双环氧化合物是来自DOW Epoxy Systems (R19)的聚丙二醇二缩水甘油醚，其环氧当量重量为329g/mol，并且环氧值为171mg KOH/g。
在25°C下，使用Brookfield(LVT型)旋转式粘度计，按照DIN 53019测定粘度。
确定硅氧烷季铵氮的含量：
通过电位滴定测定季铵氮，其使用十二烷基硫酸盐溶液作为滴定剂，使用由特殊的耐溶剂型传感器电极，例如Surfactrode Resistant(Metrohm AG)和参比电极(Ag/AgCl桥式双连接，Metrohm AG)构成的电极组合。将待测季铵氮的样品称入滴定烧瓶中，精确度为0.1mg。其在10ml的MIBK中稀释之后，加入10ml的变性乙醇和0.2ml的
Figure BDA00001939418900133
助剂(购自Metrohm AGArt.No.6.2317.100)，然后加入10ml的pH 10的缓冲溶液，并用80ml的蒸馏水稀释该混合物。然后在滴定仪上用0.005摩尔的十二烷基硫酸钠溶液进行滴定。根据该滴定溶液的消耗量及其重量，确定季铵氮的含量。
双环氧化合物-二胺加成物的制备：
加成物1:
玻璃烧瓶中初始加入400g的
Figure BDA00001939418900141
R19双环氧化合物，在氮气惰性处理下将其加热至80°C。分批在搅拌下加入25.6g在约50°C下熔化的哌嗪(68%，溶于水)，并在1h内冷却。连续反应2h而形成黄色、透明的反应产物(25°C下的粘度：1020mPas)。
加成物2：
玻璃烧瓶中初始加入400g的
Figure BDA00001939418900142
R19双环氧化合物，在氮气惰性处理下将其加热至80°C。分批在搅拌下加入30.4g在约50°C下熔化的哌嗪(68%，溶于水)，并在1h内冷却。连续反应2h而形成黄色、透明的反应产物(25°C下的粘度：1100mPas)。
加成物3：
玻璃烧瓶中初始加入400g的
Figure BDA00001939418900143
R19双环氧化合物，在氮气惰性处理下将其加热至80°C。分批在搅拌下加入38.0g在约50°C下熔化的哌嗪(68%，溶于水)，并在1h内冷却。连续反应2h而形成黄色、透明的反应产物(25°C下的粘度：2870mPas)。
本发明共聚物的制备
共聚物1：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入2500g 的氨基硅氧烷1和2500g的异丙醇，并在氮气保护下加热至80°C。在45min内搅拌下加入383.8g的加成物1。在80-82°C(回流)下连续反应2h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入16.7g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出透明的黄色产物(25°C下的粘度：8500mPas)。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
共聚物2：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入250g 的氨基硅氧烷2和250g的异丙醇，并在氮气惰性处理下加热至80°C。在45min内搅拌下加入67.2g的加成物2。在80-82°C(回流)下连续反应2h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入1.8g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出略微混浊的黄色产物(25°C下的粘度：5150mPas)。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
共聚物3：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入250g 的氨基硅氧烷1和250g的异丙醇，并在氮气惰性处理下加热至80°C。在45min内搅拌下加入52.2g的加成物3。在80-82°C(回流)下连续反应2h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入1.8g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出略微混浊的黄色产物(25°C下的粘度：10500mPas)。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
共聚物4：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入250g 的氨基硅氧烷3和250g的异丙醇，并在氮气惰性处理下加热至80°C。在45min内搅拌下加入97.5g的加成物1。在80-82°C(回流)下连续反应2h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入2.3g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出透明的黄色产物(25°C下的粘度：4200mPas)。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
共聚物5：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入150g 的氨基硅氧烷1和150g的异丙醇，并在氮气保护下加热至80°C。在45min内搅拌下加入23.0g的加成物1。在80-82°C(回流)下连续反应2.45h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入1.6g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出透明的黄色产物(25°C下的粘度：9000mPas)。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
共聚物6：
在配有回流冷凝器的玻璃烧瓶中初始加入150g 的氨基硅氧烷1和150g的异丙醇，并在氮气保护下加热至80°C。在15min内搅拌下加入25.0g的加成物1。在80-82°C(回流)下连续反应2h后，将回流冷凝器换为蒸馏系统，并通过在至多110°C的底部温度且真空不低于20mbar下通过蒸馏去除异丙醇。在用氮气减压并冷却至<80°C之后，在搅拌下加入1.0g的乙酸。在搅拌20min的时间之后，排出黄色不透明的产物。通过滴定确定的硅氧烷的季铵氮含量符合理论。
使用实施例：
通用配制物：
在具有螺旋桨式搅拌器的烧杯中初始在搅拌下加入5-50重量%的氨基硅烷。然后在搅拌下以以下顺序加入5-25重量%的一缩二丙二醇或丁基二甘醇、3-15重量%的乙氧基化度为6的脂肪醇乙氧基化物。最后，用水将混合物加至100重量%。
配制物1-本发明的：
在具有螺旋桨式搅拌器的烧杯中初始在搅拌下加入20重量份的来自实施例1的具有季铵基的本发明共聚物1。然后在搅拌下以以下顺序加入10份的一缩二丙二醇、10份的乙氧基化度为6的脂肪醇乙氧基化物。最后，用60份的水配制混合物。由此得到透明的低粘度配制物。
配制物2-本发明的：
与制备配制物1相似地，从本发明共聚物5制备配制物2。
配制物3-非本发明的：
使用市售的季铵基硅氧烷
Figure BDA00001939418900171
6924制备根据配制物1的乳液。
Figure BDA00001939418900172
6924是被季铵官能团末端改性的线性硅氧烷。
配制物4-非本发明的：
制备具有20重量%的活性含量的市售氨基硅氧烷乳液(例如购自BioTex的Biosoft)。
配制物5-本发明的：
与制备配制物1相似地，从本发明共聚物6制备配制物5。
配制物6-非本发明的：
制备具有20重量%的活性含量的具有侧链改性的硅氧烷的市售乳液
Figure BDA00001939418900173
7100，所述改性包含相互并排的聚醚和氨基官能团。
施用实施例：
为了测试使用氨基硅氧烷时可达到的手感(触觉评价)以及可达到的亲水性，使用如下方法精整由天然纤维组成的产品：
浸染方法：
为了检验特定乳液的柔软性，将针织棉织物(160g/m2)和毛圈棉织物(400g/m2)用在各情况下含有20g/l相应乳液的液剂浸染，然后压挤至液剂携带量为约100重量%，并在130℃下干燥3分钟。
为了检验亲水性，将机织棉织物(200g/m2)用在各情况下含有50g/l相应乳液的溶液浸染，并且压挤至液剂携带量为约100重量%，并且在130℃下干燥3分钟。
测试方法：
手感评定：
为了评价织物的手感，汇集一支经验人员队伍，在手感专家测试(handpanel test)的协助下，由他们评定匿名手感样品、经乳液精整的针织和毛圈织物的织物。针织物的手感样品还包括未显著标记的未处理样品。
亲水测试：
使用基于测量水上升高度的DIN 53924的测试方法进行亲水性测试。将经精整的棉测试织物各切成5个条带，每条长25cm，宽1.5cm，用水溶性笔在其面上标记，并且在支架上在拉紧的垂直位置上将其固定，但是不施加张力。接着将支架在水浴中放置5分钟，使得2cm的条带处于水中。水溶性标记通过背水润湿时墨的铺展较好地标示出上升的高度。在所述支架处于水浴外10分钟之后，以cm读出上升的高度，并且对照空白值(未处理的条带上升高度×cm=100%)进行评定，并且以空白值的平均%报告。
洗涤操作：
在市售可得的洗衣机Miele Novotronic W 918中进行洗涤操作，在40℃下进行有色洗涤而不进行预洗，使用IECA碱的WFK标准洗衣清洁剂和3kg棉压载织物(cotton ballast fabric)。最后，将由此处理的机织织物在室温下进行干燥12小时。
表1-3中显示了柔软性的测试结果，并且表4中显示了亲水性的测试结果。
表1：对浸染施用之后的针织棉织物的柔软性评定
Figure BDA00001939418900191
+++极佳，++非常好，+良好，o 满意，-较差
表2：对浸染施用之后的毛圈棉织物的柔软性评定
+++极佳，++非常好，+良好，o 满意，-较差
表3：浸染施用之后对针织棉织物的柔软性的评定
Figure BDA00001939418900193
+++极佳，++非常好，+良好，o 满意，-较差
表4：浸染施用之后的机织棉织物的携水量的评价
受处理棉的机织织物类型  空白值的升高高度%
  配制物1-本发明的   84.3
  配制物2-本发明的   82.6
  配制物3-非本发明的   84.1
  配制物4-非本发明的   30.3
  配制物5-本发明的   81.9
  配制物6-非本发明的   90.5
  未处理的   100.0
表4中的结果显示出使用本发明的配制物处理的机织棉织物的极佳的携水，其比未处理样品水上升高度超过80%。由此证实了本发明配制物，特别是相对于非本发明的配制物4所提高的亲水性。同时，使用本发明的配制物处理的纺织物表现出极佳的柔软性以及非常良好的持久性(表3中的配制物5)。使用非本发明的配制物4也可以达到良好的持久性和极佳的柔软性的，但是其显示出异常的疏水性，由此在携水性上的性质不理想。
表4还显示出对于非本发明的配制物3，并且特别是6的结果，其在携水性上与根据本发明的那些相似，但是如在表3中可推断的，这些配制物的针织棉织物的柔软性明显较差。
说明：
结果是使用本发明的产品(配制物1、2和5)精整的纺织物具有柔软、非常蓬松和丝质的手感，所述手感甚至在重复洗涤之后仍基本维持(配制物5)。本发明的产品相对于市售产品显示出极佳的手感，并同时具有极佳的亲水性。
配制物5还显示出对于平滑的机织织物(针织棉织物)，经5次洗涤后明显改善的持久性，其反映为基本不变的、良好的手感评价。

Claims (18)

1.具有氨基和/或季铵基的线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物，其可通过由仲氨烷基官能化的有机聚硅氧烷与由含有环氧基的化合物和胺所形成的反应产物的反应而得到。
2.制备具有氨基和/或季铵基的线性聚二甲基硅氧烷-聚醚共聚物的方法，其特征在于
a)首先使双环氧化合物与至少一种胺化合物反应而得到具有末端缩水甘油基的链增长的加成物，双环氧化合物对胺的摩尔比是可变的，但至少大于1：1，和
b)然后将该中间体与具有末端仲胺基的线性聚硅氧烷反应，
c)任选地，通过加入酸或烷基化试剂，氮原子可全部或部分地在该方法中的任意点处季铵化，和
d)另任选地，可加入水或选自聚醚、多元醇或醇的有机化合物作为稀释剂、乳化剂或改性剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所使用的双环氧化合物是式(1)的化合物
式(1)
其中
Y是任意二价有机烃基，其可被氧原子间断。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于Y是
-(CH2-CHR2-O)m-CH2-CHR2-型二价聚醚基，
其中m是0-50的整数，R2是氢或具有1-4个碳原子的烷基。
5.根据权利要求2-4中至少一项所述的方法，其特征在于方法步骤(a)中使用的胺化合物是式(2)的二仲胺
Figure FDA00001939418800021
式(2)
其中
R3独立地是线性或枝化的脂族烃基，其可被杂原子例如O和N间断，或其可被含N基团或含O基团取代，或是脂环族基团；当p是0时，R3是单价的，或当p是1时，R3是二价的；
Z是二价线性或枝化烃基，其可被杂原子如O和N间断，或可被含N基团或含O基团取代；Z优选是具有2-18个碳原子的亚烷基；
Z1独立地是Z基团，并且
p是0或1。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，式(2)的化合物在p是1的情况下是环状胺，或者是线性二胺，或者其两个氮原子是杂环片段的构成原子。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于所使用的式(2)化合物是哌嗪和/或N,N’-二甲基六亚甲基-1,6-二胺和/或N,N’-二甲基四亚甲基-1,4-二胺。
8.根据权利要求2-7中至少一项所述的方法，其特征在于反应步骤(b)中使用的化合物是具有末端仲胺基并且是式(3)的线性聚硅氧烷
Figure FDA00001939418800022
式(3)
其中
R是具有1-8个碳原子的烷基，
R1是烃基，
X是二价的线性或枝化烃基，其具有1-20个碳原子，并且可被氮原子或胺类(aminic)基团间断，并且
n是1-500的整数。
9.根据权利要求2-8中至少一项所述的方法，所述化合物具有季铵基，其特征在于在方法步骤(c)中加入酸或烷基化试剂。
10.根据权利要求1所述的共聚物，其是式(4)的共聚物：
H-A-[(B-C)x-B-A]y-H
式(4)
A是具有式(5)的来自式(3)的氨基硅氧烷结构的硅氧烷片段
Figure FDA00001939418800031
式(5)
B是具有式(6)的由式(1)的二缩水甘油醚的环氧开环产生的有机片段
Figure FDA00001939418800032
式(6)
C是具有式(7)的来自式(2)的胺结构的片段
Figure FDA00001939418800033
式(7)
其中X、Y、Z、Z1、R、R1、R2和R3基团，以及系数n、m和p各自如上定义，
x是0.1-10，
y是1.1-50。
11.根据权利要求10所述的式(4)的共聚物及其衍生物，其已被酸和/或烷基化试剂季铵化，并具有铵基。
12.组合物，其包含根据权利要求1和10或11所述的共聚物、其浓缩物、复合物/乳液浓缩物和/或水性配制物、水性乳液和/或溶液，其在有机化合物例如聚醚、多元醇、醇中包含所述共聚物、其配制物或乳液。
13.根据权利要求1和10-12所述的共聚物的用途，所述共聚物通过根据权利要求2-9中至少一项所述的方法可得到，所述共聚物作为织物和/或皮革和/或毛发和/或生皮的持久软化剂，所述织物选自机织织物、纺织机织织物、针织物、非织造布、薄绸、纸纤维和/或天然纤维和/或合成性原料纤维。
14.根据权利要求13所述的用途，其特征在于所述柔软剂赋予用其处理的织物亲水性。
15.根据权利要求13和14中至少一项所述的用途，用于配制物中，其特征在于它改善未受损或受损毛发的易梳理性、柔软性、体积、可造型性、可打理性、和不易缠结性，和/或赋予毛发光泽。
16.根据权利要求13-15中至少一项所述的用途，用于包含通式(4)的共聚物的混合物或用于改善光泽的化妆品配制物中的组合物中，所述混合物或组合物作为待从毛发洗除的或保留在毛发中的毛发处理组合物和毛发后处理组合物，调理剂、2合1洗发剂、护发素、毛发修复处理剂、发膜、定型助剂、定型组合物、毛发干燥液、毛发造型组合物、烫发组合物、毛发顺滑组合物和/或染发组合物。
17.根据权利要求13和14中至少一项所述的用途，用于包含通式(4)的共聚物的混合物或用于化妆品配制物、皮肤学配制物和药学配制物的组合物、和个人美容护理组合物和身体/皮肤清洁组合物中，所述混合物或组合物包含至少一种选自以下的其他组分：软化剂、乳化剂和表面活性剂、增稠剂/粘度调节剂/稳定剂、UV光保护过滤剂、抗氧化剂、水溶助剂或多元醇、固体和填料、成膜剂、珠光添加剂、活性除臭剂、止汗成分、驱虫剂、仿晒剂、防腐剂、调理剂、香料、染料、活性化妆品成分、护理助剂、富脂剂、溶剂。
18.根据权利要求13、14和17中的至少一项所述的用途，用于包含通式(4)的共聚物的混合物或用于化妆品应用的组合物中，所述共聚物的形式为用于达到舒适的、丝滑肤感的水性表面活性剂配制物。
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