CN110092910A - 一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法 - Google Patents

一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，利用含双环氧基官能团的物质作为交联剂与氨丙基封端的聚硅氧烷或侧氨基聚硅氧烷反应，以使形成三维网络结构，双环氧基官能团的物质由带有环氧基官能团的缩水甘油糠醚与双马来酰亚胺利用Diels‑Alder反应制备。本发明制备的聚硅氧烷弹性体具有高的力学强度和优异的回弹性能，该弹性体材料的制备工艺简单。

Description

一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法
技术领域
本发明涉及聚硅氧烷弹性体材料及其制备领域，更具体地说涉及一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法。
背景技术
聚硅氧烷弹性体具有良好的生物相容性、耐氧化、耐潮湿、耐腐蚀、耐生物老化等优异的性能，但其物理机械性能差，这极大地限制了它的应用。聚硅氧烷弹性体传统的增强方法是将增强填料(如白炭黑)与聚硅氧烷生胶进行机械混合，然后再进行硫化。该方法存在着一些缺点，如白炭黑的比表面积大、极性高，易二次聚集，分散困难，增强的同时会降低断裂伸长率，增强效果不稳定，因此急需一种简单方便的方法来改善聚硅氧烷材料的性能。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，以使材料不仅具有较高的力学强度，还具有优良的回弹性能。
本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现。
一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，以含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷在无氧条件下进行反应，以使环氧基官能团与氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷中的氨基官能团发生化学反应，形成交联的三维网络体系；含双环氧基官能团的物质由缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺在无氧条件下反应得到，具体来说：
双马来酰亚胺为N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺、N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷或者1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷中的一种，即含有两个及两个以上马来酰亚胺结构的物质中的一种。
氨丙基封端的聚硅氧烷的侧链为甲基、乙烯基、苯基或者氟烃基，氨丙基封端的聚硅氧烷的数均分子量为1000-10000；侧氨丙基聚硅氧烷的氨基摩尔含量(mol％)为1-10，数均分子量为1000-10000。
使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
在反应中，由氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷提供氨基，双环氧基官能团的物质提供环氧基，其中，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)的摩尔比为(1-3)：(1-2)：(1-2)，优选为(1-2)：1：1。
具体实施中，按照下述步骤进行：
步骤1，将缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺置于溶剂中混合均匀，在无氧条件下，于60-70℃下回流5-10天(每天24小时)后，置于无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物烘干、洗涤提纯后，置于冰甲醇中沉淀析出烘干后，得到含双环氧基官能团的物质；
步骤2，将步骤1制备得到的含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷置于溶剂中混合均匀后，将其倒入到模具中，在无氧条件下，挥发和干燥，即可得到提升回弹性能的聚硅氧烷材料。
溶剂采用无水溶剂，选择挥发性有机溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种的混合溶剂。
使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
在步骤1中，将沉淀物置于40-80℃真空烘箱中干燥24-48h后，再以丙酮为溶剂，无水乙醚为提取剂洗涤提取5-10次后，将产物置于冰甲醇中沉淀析出后，再将上述沉淀置于40-80℃真空烘箱中放置5-10天(每天24小时)。
在步骤2中，将含双环氧基官能团的物质和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)置于溶剂中机械搅拌1-3h后混合匀均，搅拌速度为每分钟100—200转；在无氧条件下，于50-80℃反应3-5天(每天24小时)，至于40-80℃真空干燥12-24h，即可得到提升回弹性能的聚硅氧烷材料。
首先对本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质进行表征：图1为本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的红外谱图，该双环氧基官能团物质是通过缩水甘油糠醚和N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺[4+2]环化加成所制得，从图中能够可以看出，在波数1776cm-1处有特征红外吸收峰的出现，所对应的是DA键的特征红外吸收峰。图2和图3为本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的核磁氢谱谱图和核磁碳谱谱图，从谱图中可已很清楚的看出不同化学环境的氢原子和碳原子所对应的化学位移，可以确定DA键的生成。
然后考虑本发明实施例中制得的聚硅氧烷弹性体的力学性能，力学测试条件为哑铃型样条，室温20—25摄氏度条件下，拉伸速率为50mm/min，样品采用扬州市道纯试验机械厂的裁刀进行制备，型号为国标四型标准哑铃裁刀2*35，产品符合GB/T528标准。图4为实施例中制得的聚硅氧烷弹性体的应力-应变曲线。从图中可以看出该实施例中制得聚硅氧烷交联弹性体具有高达0.8MPa的力学强度，相比于普通的纯聚硅氧烷弹性体的力学强度高出了好多，几乎可以同一些添加了增强填料的聚硅氧烷弹性体复合材料相比拟，说明本实施例中制得聚硅氧烷交联弹性体具有很高的力学强度，其原因在于向聚硅氧烷弹性体中引入刚性较大的硬段结构，从而起到增强聚硅氧烷弹性体机械强度的效果。图5为实施例中制得的聚硅氧烷弹性体在不同溶剂中溶胀度和凝胶分数。从图中能够可以看出，本实施例中制得的聚硅氧烷交联弹性体具有比较低的溶胀度和比较高的凝胶分数，说明本实施例中制得的聚硅氧烷交联弹性体具有较为完善的三维网络结构。
图6至图8分别对应实施例中制得的新型交联结构的聚硅氧烷弹性体的在拉伸应变为100％、200％和300％时的应力-应变回复曲线。通过观察可以发现，实施例中所制得的聚硅氧烷交联弹性体在拉伸应变为100％、200％以及300％时所对应的滞后圈面积都比较小；尤其是在拉伸应变为100％的应力-应变回复曲线图中，拉伸与回复过程中的曲线几乎是完全重合的，说明在该拉伸-回复过程中的能量损耗很小。此外，在拉伸应变为100％、200％以及300％时，其所对应的应力-应变回复曲线中的应变都可以回复到初始为零的位置且实施例2—4的力学检测和回复曲线表现出与实施例1基本一致的形状。以上特征均说明本实施例中所制得的聚硅氧烷交联弹性体具有十分优异的回弹性能，即通过本发明的技术方案实现针对聚硅氧烷材料的回弹性能的改善和提升。
本发明的有益效果为：通过向聚硅氧烷体系中引入Diels-Alder共价键的刚性较大的硬段结构，显著低提升了聚硅氧烷交联弹性体的机械强度，而且该弹性体还具有十分优异的回弹性能。本发明制备高强度、具有优良回弹性能的聚硅氧烷交联弹性体材料的原料易得，合成过程简单，无需特殊的的条件和设备，成型工艺容易控制，比较容易应用到工业当中去。
附图说明
图1为本发明实施例中合成的含有DA键的双环氧基官能团的物质的红外谱图。
图2为本发明实施例中合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的1HNMR。
图3为本发明实施例中合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的13CNMR。
图4为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的应力-应变曲线图。
图5为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体在不同溶剂中溶胀度和凝胶分数柱状图。
图6为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的拉伸应变为100％的应力-应变回复曲线图。
图7为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的拉伸应变为200％的应力-应变回复曲线图。
图8为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的拉伸应变为300％的应力-应变回复曲线图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.01mol的N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，66℃下回流7天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于40℃真空烘箱中放置48h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复5次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于40℃真空烘箱中放置7天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
改性聚硅氧烷：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.005mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为10000)于200ml的二氯甲烷中搅拌2h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，60℃反应5天，之后至于40℃真空干燥24h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例2
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.03mol的缩水甘油糠醚和0.02mol的N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，60℃下回流10天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于80℃真空烘箱中放置24h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于80℃真空烘箱中放置5天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
改性聚硅氧烷：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为8000)于200ml的二氯甲烷中搅拌3h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，50℃反应5天，之后至于80℃真空干燥12h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例3
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.02mol的1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，70℃下回流5天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于50℃真空烘箱中放置36h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于56℃真空烘箱中放置10天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
改性聚硅氧烷：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为5000)于200ml的二氯甲烷中搅拌1.5h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，80℃反应3天，之后至于60℃真空干燥18h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例4
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.01mol的1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，64℃下回流8天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于70℃真空烘箱中放置45h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于50℃真空烘箱中放置8天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
改性聚硅氧烷：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为1000)于200ml的二氯甲烷中搅拌1h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，70℃反应4天，之后至于66℃真空干燥20h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
根据本发明内容进行工艺参数的调整均可实现针对聚硅氧烷性能的改性，且表现出与实施例基本一致的力学性能和回弹性能。以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，以含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷在无氧条件下进行反应，以使环氧基官能团与氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷中的氨基官能团发生化学反应，形成交联的三维网络体系；含双环氧基官能团的物质由缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺在无氧条件下反应得到，其中由氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷提供氨基，双环氧基官能团的物质提供环氧基，其中，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)的摩尔比为(1-3)：(1-2)：(1-2)；向聚硅氧烷中引入硬段结构，增强聚硅氧烷弹性体机械强度且在拉伸应变为100％、200％以及300％时所对应的应力-应变回复曲线中的应变都回复到初始为零的位置。
2.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)的摩尔比为为(1-2)：1：1。
3.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，双马来酰亚胺为N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺、N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷或者1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，氨丙基封端的聚硅氧烷的侧链为甲基、乙烯基、苯基或者氟烃基，氨丙基封端的聚硅氧烷的数均分子量为1000-10000。
5.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，侧氨丙基聚硅氧烷的氨基摩尔含量(mol％)为1-10，数均分子量为1000-10000。
6.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
7.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，将缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺置于溶剂中混合均匀，在无氧条件下，于60-70℃下回流5-10天后，置于无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物烘干、洗涤提纯后，置于冰甲醇中沉淀析出烘干后，得到含双环氧基官能团的物质。
8.根据权利要求7所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，溶剂采用无水溶剂，选择挥发性有机溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种的混合溶剂；将沉淀物置于40-80℃真空烘箱中干燥24-48h后，再以丙酮为溶剂，无水乙醚为提取剂洗涤提取5-10次后，将产物置于冰甲醇中沉淀析出后，再将上述沉淀置于40-80℃真空烘箱中放置5-10天。
9.根据权利要求1所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，将含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷置于溶剂中混合均匀后，将其倒入到模具中，在无氧条件下，挥发和干燥，即可得到提升回弹性能的聚硅氧烷材料。
10.根据权利要求9所述的一种提升聚硅氧烷材料回弹性能的方法，其特征在于，溶剂采用无水溶剂，选择挥发性有机溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种的混合溶剂；将含双环氧基官能团的物质和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)置于溶剂中机械搅拌1-3h后混合匀均，搅拌速度为每分钟100—200转；在无氧条件下，于50-80℃反应3-5天，至于40-80℃真空干燥12-24h，即可得到提升回弹性能的聚硅氧烷材料。
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