CN110092912A - 基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用 - Google Patents

基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开基于Diels‑Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，将带有环氧基官能团的缩水甘油糠醚与双马来酰亚胺利用Diels‑Alder反应，合成具有双环氧基官能团的物质；再利用该含双环氧基官能团的物质作为交联剂与氨丙基封端的聚硅氧烷(或侧氨基聚硅氧烷)反应，将Diels‑Alder动态热可逆键引入到聚硅氧烷弹性体中。本发明制备的可重塑的聚硅氧烷弹性体仅需通过溶液热处理再通过浇注成型的方法，便可实现交联弹性体的重塑成型，该弹性体材料的合成工艺简单，具有可重塑的性质。

Description

基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料 中的应用
技术领域
本发明涉及聚硅氧烷弹性体材料及其制备领域，更具体地说涉及一种基于Diels-Alder反应的可重塑的聚硅氧烷弹性体材料及其制备方法。
背景技术
高分子材料发展到现在，已经成为人们日常生活中不可缺少的物质材料，并与国民经济息息相关。但是，由于目前绝大部分的高分子材料是以不可再生、日益短缺的化石资源为原料，并且在设计和合成的时候只考虑到其应用性和耐受性，却很少考虑到材料最终的降解和回收，导致绝大部分的高分子材料废弃物不能自然降解、很难回收利用。聚硅氧烷弹性体作为交联体系，其本身无法进行再次回收利用，由于其为合成高分子，生产成本较高无法回收再利用势必会造成资源的浪费和对环境的破坏，因此如何制得可回收再利用的交联聚硅氧烷弹性体材料已成为当下研究的一个热点领域。该研究不但对于推动科学研究的发展具有理论意义，而且对减少资源的浪费和对环境的破坏就有极其重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，一种在溶液热处理的条件下即可实现重塑成型的聚硅氧烷交联弹性体材料，该材料不仅具有良好的机械性能，还可重塑成型。
本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现：
基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用。
基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料，以含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷在无氧条件下进行反应，以使环氧基官能团与氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷中的氨基官能团发生化学反应，形成交联的三维网络体系来进行制备；含双环氧基官能团的物质由缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺在无氧条件下反应得到，具体来说：
双马来酰亚胺为N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺、N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷或者1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷中的一种，即含有两个及两个以上马来酰亚胺结构的物质中的一种。
氨丙基封端的聚硅氧烷的侧链为甲基、乙烯基、苯基或者氟烃基，氨丙基封端的聚硅氧烷的数均分子量为1000-10000；侧氨丙基聚硅氧烷的氨基摩尔含量(mol％)为1-10，数均分子量为1000-10000。
使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
在反应中，由氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷提供氨基，双环氧基官能团的物质提供环氧基，其中，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)的摩尔比为(1-3)：(1-2)：(1-2)，优选为(1-2)：1：1。
具体实施中，按照下述步骤进行：
步骤1，将缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺置于溶剂中混合均匀，在无氧条件下，于60-70℃下回流5-10天(每天24小时)后，置于无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物烘干、洗涤提纯后，置于冰甲醇中沉淀析出烘干后，得到含双环氧基官能团的物质；
步骤2，将步骤1制备得到的含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷置于溶剂中混合均匀后，将其倒入到模具中，在无氧条件下，挥发和干燥，即可得到聚硅氧烷弹性体材料。
溶剂采用无水溶剂，选择挥发性有机溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种的混合溶剂。
使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
在步骤1中，将沉淀物置于40-80℃真空烘箱中干燥24-48h后，再以丙酮为溶剂，无水乙醚为提取剂洗涤提取5-10次后，将产物置于冰甲醇中沉淀析出后，再将上述沉淀置于40-80℃真空烘箱中放置5-10天(每天24小时)。
在步骤2中，将含双环氧基官能团的物质和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)置于溶剂中机械搅拌1-3h后混合匀均，搅拌速度为每分钟100—200转；在无氧条件下，于50-80℃反应3-5天(每天24小时)，至于40-80℃真空干燥12-24h，即可得到聚硅氧烷弹性体材料。
首先对本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质进行表征：图1为本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的红外谱图，该双环氧基官能团物质是通过缩水甘油糠醚和N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺[4+2]环化加成所制得，从图中能够可以看出，在波数1776cm-1处有特征红外吸收峰的出现，所对应的是DA键的特征红外吸收峰。图2和图3为本发明实施例合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的核磁氢谱谱图和核磁碳谱谱图，从谱图中可已很清楚的看出不同化学环境的氢原子和碳原子所对应的化学位移，可以确定DA键的生成。如附图4所示，实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的溶胀实验照片，该溶胀实验是将实施例中制得聚硅氧烷弹性体剪下一小块，放入到甲苯中浸泡48h后得到图4，证明了本实施例制得的聚硅氧烷交联弹性体是具有三维网络结构的交联体系。
然后考虑本发明实施例中制得的聚硅氧烷弹性体的可重塑性能，力学测试条件为哑铃型样条，室温20—25摄氏度条件下，拉伸速率为50mm/min，样品采用扬州市道纯试验机械厂的裁刀进行制备，型号为国标四型标准哑铃裁刀2*35，产品符合GB/T528标准。取少量样品，剪成若干块置于溶剂(如二甲苯)中加热至120—130℃进行热处理，发生DA逆反应得到热溶解溶液，反应时间为0.5—2小时，优选1—2小时，反应时间为加热至120—130℃并保温的总时间，再将热溶解溶液倒入模具中，在50—80℃空气气氛中挥发溶剂并反应，在50—80℃空气气氛中时间为40—70小时，优选50—60小时，得到重塑成型之后的样品。如图5所示，即为本发明中制得的聚硅氧烷交联弹性体的重塑成型流程示意照片。图6为实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体重塑前后前后的应力-应变曲线图。通过对比重塑前后的应力-应变曲线，可以发现本实施例中制得的可重塑的聚硅氧烷弹性体具有高的重塑效率(重塑后样品的断裂强度/初始样品的断裂强度)，重塑后力学强度可保持90％以上，如下表所示。经相同实验测试，实施例的重塑后力学强度平均可保持90—95％。
力学性能 断裂强度 断裂伸长率
重塑前 0.80MPa 436％
重塑后 0.74MPa 397％
本发明的有益效果为：Diels-Alder动态可逆共价键，在较低的温度下(小于100℃，如60—80摄氏度)，其与一般的共价键相似，在较高的温度下(120-130℃)才会诱发逆反应的发生，之后进行退火处理，即可重新成键，这一特性使得该动态共价键引入到聚硅氧烷弹性体材料体系中后，赋予了交联聚硅氧烷弹性体材料具有可重塑的性能。本发明制备具有可重塑的聚硅氧烷交联弹性体材料的原料易得，合成过程简单，无需特殊的的条件和设备，成型工艺容易控制，力学强度高，而且具有高的重塑效率，使得聚硅氧烷弹性材料的可以回收再利用，减少了资源的浪费和对环境的污染，具有极高的现实意义。
附图说明
图1为本发明实施例中合成的含有DA键的双环氧基官能团的物质的红外谱图。
图2为本发明实施例中合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的1HNMR。图3为本发明实施例中合成的具有DA可逆动态键的双环氧基官能团的物质的13CNMR。图4为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体的溶胀实验照片。
图5为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷交联弹性体加热溶解后重塑成型流程照片。
图6为本发明实施例1中制得的聚硅氧烷弹性体重塑前后的应力-应变曲线图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.01mol的N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，66℃下回流7天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于40℃真空烘箱中放置48h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复5次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于40℃真空烘箱中放置7天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
可重塑的聚硅氧烷弹性体的制备：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.005mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为10000)于200ml的二氯甲烷中搅拌2h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，60℃反应5天，之后至于40℃真空干燥24h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例2
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.03mol的缩水甘油糠醚和0.02mol的N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，60℃下回流10天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于80℃真空烘箱中放置24h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于80℃真空烘箱中放置5天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
可重塑的聚硅氧烷弹性体的制备：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为8000)于200ml的二氯甲烷中搅拌3h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，50℃反应5天，之后至于80℃真空干燥12h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例3
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.02mol的1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，70℃下回流5天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于50℃真空烘箱中放置36h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于56℃真空烘箱中放置10天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
可重塑的聚硅氧烷弹性体的制备：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为5000)于200ml的二氯甲烷中搅拌1.5h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，80℃反应3天，之后至于60℃真空干燥18h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
实施例4
含有双环氧基官能团物质的合成：以摩尔数计，将0.02mol的缩水甘油糠醚和0.01mol的1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷于200ml无水四氢呋喃中混合均匀，将其转移置500ml的三口烧瓶中，装有磁力搅拌和回流冷凝管，在氮气保护条件下，64℃下回流8天，之后将预产物倒入500ml的无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物于70℃真空烘箱中放置45h，除去残余溶剂；之后再将干燥后的产物溶于50ml的丙酮中，再以500ml的无水乙醚做沉淀剂进行提纯，反复3次洗涤提纯，最终的得到的产物在加入于冰甲醇中沉淀析出，于50℃真空烘箱中放置8天，待完全除去残余溶剂后，密封保存，待用。
可重塑的聚硅氧烷弹性体的制备：以摩尔数计，取0.01mol的上述制备的含双环氧基官能团的物质和0.01mol的氨丙基封端的聚硅氧烷(Mw约为1000)于200ml的二氯甲烷中搅拌1h，待其混合均匀后，将溶液倒入到聚四氟乙烯模具中，自然挥发除去溶剂，之后将模具于氮气保护条件下，70℃反应4天，之后至于66℃真空干燥20h，最终得到聚硅氧烷交联弹性体材料。
根据本发明内容的工艺参数进行调整均可实现聚硅氧烷交联弹性体材料的制备，且表现出与实施例基本一致的可重塑性能。以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，所述基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料，以含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷在无氧条件下进行反应，以使环氧基官能团与氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷中的氨基官能团发生化学反应，形成交联的三维网络体系来进行制备；含双环氧基官能团的物质由缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺在无氧条件下反应得到；其中由氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷提供氨基，双环氧基官能团的物质提供环氧基，其中，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷(氨丙基封端或者侧氨基)的摩尔比为(1-3)：(1-2)：(1-2)；在完成聚硅氧烷弹性体材料制备后，将聚硅氧烷弹性体材料剪切破坏成若干块并置于溶剂(如二甲苯)中加热至120—130℃进行热处理，发生DA逆反应得到热溶解溶液，再将热溶解溶液倒入模具中，在50—80℃空气气氛中挥发溶剂并反应，得到重塑成型之后的样品，重塑后力学强度可保持90％以上。
2.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，加热至120—130℃进行热处理，发生DA逆反应得到热溶解溶液，反应时间为0.5—2小时，优选1—2小时；在50—80℃空气气氛中时间为40—70小时，优选50—60小时。
3.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，重塑后力学强度平均可保持90—95％。
4.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，双马来酰亚胺为N,N’-(4,4’-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺、N,N’-(1,4-亚苯基)双马来酰亚胺、1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷或者1,2-双(马来酰亚胺基)乙烷中的一种。
5.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，氨丙基封端的聚硅氧烷的侧链为甲基、乙烯基、苯基或者氟烃基，氨丙基封端的聚硅氧烷的数均分子量为1000-10000；侧氨丙基聚硅氧烷的氨基摩尔含量(mol％)为1-10，数均分子量为1000-10000。
6.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，使用惰性保护气体为反应体系提供无氧条件，如氮气、氦气或者氩气。
7.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，缩水甘油糠醚、双马来酰亚胺和聚硅氧烷的摩尔比为(1-2)：1：1。
8.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，将缩水甘油糠醚和双马来酰亚胺置于溶剂中混合均匀，在无氧条件下，于60-70℃下回流5-10天(每天24小时)后，置于无水乙醚中沉淀析出，将沉淀物烘干、洗涤提纯后，置于冰甲醇中沉淀析出烘干后，得到含双环氧基官能团的物质。
9.根据权利要求1所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，将含双环氧基官能团的物质和氨丙基封端的聚硅氧烷或者侧氨基聚硅氧烷置于溶剂中混合均匀后，将其倒入到模具中，在无氧条件下，挥发和干燥，即可得到聚硅氧烷弹性体材料。
10.根据权利要求8或者9所述的基于Diels-Alder反应的聚硅氧烷弹性体材料在可重塑材料中的应用，其特征在于，溶剂采用无水溶剂，选择挥发性有机溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种的混合溶剂。
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