KR102216462B1

KR102216462B1 - 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논을 포함하는 보존제, 및 이의 화장품 조성물에의 용도

Info

Publication number: KR102216462B1
Application number: KR1020197017793A
Authority: KR
Inventors: 갸엘 파리; 갸엘 모네즈; 다미앵 드리옹; 줄리앙 갈반
Original assignee: 로레알
Priority date: 2016-12-22
Filing date: 2017-12-20
Publication date: 2021-02-16
Also published as: EP3558234A1; CN110099668A; WO2018115058A1; BR112019012739A2; US20210275417A1; KR20190086736A; BR112019012739B1

Abstract

본 발명은 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논 및 살리실산, 하기 화학식 (II)의 화합물, 이의 염, 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 이의 에스테르 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된 제2 화합물을 포함하는, 화장품 조성물용 보존제에 관한 것이다:
[화학식 (II)]

본 발명은 또한 보존제의 화장품 조성물을 보존하기 위한 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 보존제를 포함하는 화장품 조성물에 관한 것이다. 최종적으로, 본 발명은 화장품 조성물의 케라틴 섬유, 바람직하게는 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 치료를 위한 용도에 관한 것이다.

Description

4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논을 포함하는 보존제, 및 이의 화장품 조성물에의 용도

본 발명은 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논 및 살리실산, 하기 화학식 (II)의 산, 이의 염, 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 이의 에스테르 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된 제2 화합물의 조합을 포함하는 화장품 조성물용 보존제에 관한 것이다:

[화학식 (II)]

.

본 발명은 또한 본 작용제의 화장품 조성물을 보존하기 위한, 바람직하게는 화장품 조성물을 세균 오염에 대하여 보호하기 위한 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 본 보존제를 포함하는 화장품 조성물에 관한 것이다.

최종적으로, 본 발명은 그러한 화장품 조성물의 케라틴 섬유, 바람직하게는 모발과 같은 인간 케라틴 섬유를 치료하기 위한 용도에 관한 것이다.

화학적 보존제를 특히 모발 치료용으로 의도된 것과 같은 화장품 조성물에 도입하는 것이 일반적이며, 이 보존제는 이 조성물에서 미생물의 성장을 억제하여 신속하게 사용하기에 적합하지 않게 한다.

예를 들어, 조성물을 제조하는 동안에 조성물 내부에서 성장할 수 있는 세균에 대하여, 또한 사용자가 이를 취급하면서 특히, 단지(jar) 내의 제품을 손가락으로 집어 올릴 경우, 조성물에 도입할 수 있는 세균에 대하여 조성물을 보호하는 것이 특히 필요하다.

일반적으로 사용되는 화학적 보존제는 특히 파라벤, 유기산 또는 포름알데히드-방출 화합물이다.

그러나, 이 보존제는 특히, 상대적으로 높은 수준으로 존재하는 경우, 특히 민감한 피부상에서 종종 자극을 유발하는 단점이 있다.

또한, 이 보존제는 보존제가 함유되어 있는 조성물의 질감, 색상 또는 냄새를 변형시켜서는 안된다.

최종적으로, 환경적 이득을 위해, 소비자들은 환경 친화적인, 특히 비-생태독성 보존제를 점점 찾고 있다.

WO 2011/039445호는 바닐린 유도체를 기반으로 하는 보존제, 예를 들어, 화합물 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논을 개시한다.

그러나, 선행 기술의 것에 동등한 효율적인 보호를 갖기 위하여, 이 화합물은 단독으로는 고함량으로 사용되어야 하는데, 이는 조성물의 비용을 상승시키는 효과를 갖는다.

따라서, 선행 기술의 단점들을 해결할 수 있는 신규한 보존제를 개발할 필요가 있다.

4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논 및 살리실산 또는 이의 유도체와 같은 제2 화합물의 조합이 특히, 매우 양호한 보존 효능을 동시에 유지하면서 더 적은 양의 보존제를 사용할 수 있도록 하는 상승적 보존 효과를 얻을 수 있도록 한다는 것을 현재 완전히 놀랍게도 알게 되었다.

이에, 본 발명의 제1 주제는 하기를 포함하는 화장품 조성물용 보존제이다:

- 하기 화학식 (I)의 제1 화합물:

[화학식 (I)]

- 살리실산, 하기 화학식 (II)의 산, 이의 염, 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 이의 에스테르 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된 제2 화합물:

[화학식 (II)]

식 중:

- 라디칼 R은 하기 군들로부터 선택된다: 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄, 환형 또는 비환형, 포화 지방족 사슬; 하나 이상의 공역 또는 비공역 이중 결합을 함유하는 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 불포화 사슬; 직접적으로 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 지방족 사슬을 통해 카보닐 라디칼에 결합된 방향족 핵;

상기 기들은 (a) 할로겐 원자, (b) 트리플루오로메틸기, (c) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화된 히드록실기, 및 (d) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알코올로 에스테르화된 카르복실 관능기로부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며;

- 라디칼 R'은 히드록실기를 나타낸다.

본 발명에 따른 보존제는 그러나, 화장품 조성물을 "과보호"하지 않으면서 미생물에 의한 오염에 대하여 화장품 조성물을 보호하도록 할 수 있는데, 이는 소비자들의 민감화의 위험을 상당히 제한하게 된다.

따라서, 본 발명에 따른 보존제 중의 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논은 선행 기술에서 보다 더 낮은 비율로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 보존제는 보존제가 포함된 화장품 조성물의 질감, 색상 또는 냄새를 손상시키지 않는다.

보존제는 또한 표준 보존제들과는 달리, 환경적 충격을 덜 가지는 화장품 조성물을 제조하게 하는 양호한 환경적 프로파일을 갖는다.

본 발명의 주제는 또한 보존제의 화장품 조성물을 보존하기 위한, 바람직하게는 미생물과의 오염에 대하여 그리고 특히 세균 오염에 대하여 화장품 조성물을 보호하기 위한 용도이다.

본 발명의 다른 주제는 수성 지지체 및 보존제를 포함하는 화장품 조성물이다.

본 발명에 따른 보존제의 용도는 화장품 모발 조성물, 즉, 인간 케라틴 섬유 치료용 조성물에서 특히 유리하다.

최종적으로, 본 발명의 주제는 본 화장품 조성물의 케라틴 섬유, 바람직하게는 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 치료용 용도이다.

본 발명의 다른 주제, 특징, 양태 및 장점은 후술되는 설명 및 실시예를 읽으면 더욱 더 명확해질 것이다.

하기 텍스트(text)에서, 그리고 달리 명시하지 않는 한, 특히 "~ 사이 ~" 및 "...에서 ..의 범위"라는 표현에서 수치 범위의 한계치는 그러한 범위 내에 포함된다.

또한, 본 기재에서 사용되는 "적어도 하나" 및 "적어도 ~"라는 표현은 각각 "하나 이상" 및 "~ 이상의"라는 표현과 동등하다.

본 특허 출원에 따르면, "케라틴 섬유"라는 용어는 주로 인간 케라틴 섬유 및 특히 모발을 나타낸다.

앞서 설명된 바와 같이, 본 발명에 따른 보존제는 하기 화학식 (I)의 제1 화합물을 포함한다:

[화학식 (I)]

.

이 화합물은 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논으로 명명되며, 특히 특허 출원 WO 2011/039445에 기재되어 있다.

본 발명에 따른 보존제는 하기로부터 선택된 제2 화합물을 포함한다:

- 살리실산,

- 하기 화학식 (II)의 산,

- 살리실산 및 화학식 (II)의 산의 염,

- 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과의 살리실산 및 화학식 (II)의 산의 에스테르,

- 및 이 화합물들의 혼합물.

사용될 수 있는 산의 화학식 (II)은 다음과 같다:

[화학식 (II)]

식 중:

- 라디칼 R'은 히드록실기를 나타낸다.

"1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 살리실산의 에스테르"라는 용어는 하기 화학식 (III)의 화합물을 의미한다:

[화학식 (III)]

화학식 (III) 중, R''은 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타낸다.

"1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과의 화학식 (II)의 산의 에스테르들"이라는 용어는 하기 화학식 (IV)의 화합물을 의미한다:

[화학식 (IV)]

화학식 (IV) 중, R 및 R'은 상기와 같이 정의되며, R''은 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타낸다.

1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 알코올 에스테르, 즉, R''은 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼을 나타내는 상기 화학식 (III) 및 (IV)의 것들이 바람직하다.

"살리실산 또는 화학식 (II)의 산의 염"이라는 용어는 살리실산 또는 화학식 (II)의 산이 임의의 미네랄 또는 유기 양이온과 조합되어 음이온 형태인 임의의 화합물을 의미한다. 미네랄 또는 유기 염기로부터 유래된 염을 바람직하게 사용한다.

특히 언급될 수 있는 미네랄 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어, 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨, 또는 암모니아수를 포함한다.

특히 언급될 수 있는 유기 염기는 아민 및 알칸올아민을 포함한다.

바람직하게는, 화학식들 (II) 및 (IV)에서, 라디칼 R은 하기 기들: 3 내지 11개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄, 환형 또는 비환형, 포화 지방족 사슬; 하나 이상의 공역 또는 비공역 이중 결합을 함유하는, 7 내지 17개의 탄소 원자를 함유하는 불포화 사슬로부터 선택되며;

상기 기들은 (a) 할로겐 원자, (b) 트리플루오로메틸기, (c) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화된 히드록실기, 및 (d) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알코올로 에스테르화된 카르복실 관능기로부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.

더 바람직하게는, 라디칼 R은 3 내지 11개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄, 환형 또는 비환형, 포화 지방족 사슬이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 보존제의 제2 화합물은 살리실산, 화학식 (II)의 산, 및 이의 염으로부터 선택된다.

본 발명에 따른 보존제의 제2 화합물은 더욱 특히 살리실산, 5-n-데카노일살리실산, 5-n-도데카노일살리실산, 5-n-헵틸옥시살리실산, 이의 염, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된다.

더 우선적으로는, 제2 화합물은 살리실산, 이의 염 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된다.

더 바람직하게는, 제2 화합물은 살리실산 및 이의 염으로부터 선택된다.

제1 화합물 대 제2 화합물의 중량비는 일반적으로 0.01 내지 10, 바람직하게는 0.1 내지 5, 더 우선적으로는 0.2 내지 2의 범위이다.

본 발명의 하나의 특정 변형예에서, 보존제는 또한 2 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자 및 특히 3개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 디올을 포함한다.

본 변형예에서, 본 발명에 따른 보존제에 사용될 수 있는 디올(들)은 바람직하게는 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택되며, 보다 우선적으로는, 디올은 1,3-프로판디올이다.

본 발명의 이 특정 변형예에서, 제1 화합물 대 디올(들)의 중량비는 일반적으로 0.01 내지 1 및 바람직하게는 0.05 내지 0.5의 범위이다.

상기 정의된 바와 같은 보존제는 바람직하게는 미생물과의 오염에 대하여 화장품 조성물을 보호하기 위하여, 화장품 조성물을 보존하도록 한다.

특히, 오염은 아스페르질루스 니제르(Aspergillus niger)와 같은 균류, 칸디다 알비칸스(Candida albicans)와 같은 효모 또는 엔테로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 대장균(Escherichia coli ), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 및 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)과 같은 세균에 의한 것일 수 있다.

따라서, 본 발명의 다른 주제는 상기 정의된 바와 같은 보존제의 화장품 조성물을 보존하기 위한, 바람직하게는 미생물과의 오염에 대하여 그리고 특히 세균 오염에 대하여 화장품 조성물을 보호하기 위한 용도이다.

본 발명의 주제는 또한 수성 지지체 및 상기 정의된 바와 같은 보존제를 포함하는 화장품 조성물이다.

"수성 지지체"라는 용어는 물 또는 물 및 하나 이상의 유기 용매들의 혼합물을 포함하는 매체를 의미한다.

물은 일반적으로 조성물의 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 50 중량% 내지 95 중량% 및 보다 우선적으로는 60 중량% 내지 92 중량%를 나타낸다.

바람직하게는, 유기 용매(들)은 친수성 유기 용매로부터 선택되고, 보다 우선적으로는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄 모노알코올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된다.

바람직하게는, 유기 용매(들)은 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, 및 이 화합물들의 혼합물들로부터 선택된다.

유기 용매(들)은 조성물의 총 중량에 대하여 일반적으로 1 중량% 내지 15 중량%, 그리고 바람직하게는 5 중량% 내지 10 중량%를 나타낸다.

바람직하게는, 본 발명의 조성물의 수성 지지체는 물이다.

바람직하게는, 화학식 (I)의 제1 화합물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 1 중량%, 보다 우선적으는 0.005 중량% 내지 0.5 중량% 및 특히 0.005 중량% 내지 0.1 중량%의 함량으로 존재한다.

바람직하게는, 제2 화합물은 조성물의 총 중량에 대하여 0.001 중량% 내지 1 중량%, 보다 우선적으로는 0.005 중량% 내지 0.5 중량% 및 특히 0.01 중량% 내지 0.05 중량%의 함량으로 존재한다.

본 발명의 바람직한 일 변형예에서, 조성물은 앞서 정의된 바와 같은 하나 이상의 디올을 포함한다.

디올(들)이 존재하는 경우, 디올(들)은 조성물의 총 중량에 대하여, 일반적으로 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 1 중량%, 및 보다 우선적으로는 0.05 중량% 내지 0.5 중량%에 이르는 총 함량을 갖는다.

본 발명에 따른 조성물은 또한 하나 이상의 계면활성제, 더욱 특히는 비이온성, 음이온성, 양이온성 또는 양성이온성 또는 쌍성이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제(들)은 예를 들어, 블랙키 앤 손(Blackie & Son)(글래스고 및 런던)사에서 발행된, M.R. Porter에 의한 Handbook of Surfactants, 1991, 페이지 116 내지 178에 기재되어 있다. 이들은 특히 알코올, α-디올 및 (C1-C20)알킬페놀로부터 선택되고, 이 화합물들은 폴리에톡실화, 폴리프로폭실화 및/또는 폴리글리세롤화되고, 예를 들어, 8 내지 18개의 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 지방 사슬을 함유하며, 산화 에틸렌 및/또는 산화 프로필렌 기들의 개수는 특히 2 내지 50의 범위 및 글리세롤기들의 개수는 특히 2 내지 30의 범위가 가능하다.

산화 에틸렌 및 산화 프로필렌, 폴리옥시알킬렌화 지방산 에스테르, 선택적으로는 옥시알킬렌화 알킬폴리글리코시드, 알킬 글리코시드 에스테르, N-알킬글루카민 및 N-아실-메틸글루카민 유도체, 알도비온아미드 및 아민 산화물의 공중합체가 또한 언급될 수 있다.

달리 언급되지 않으면, 이 계면활성제들에 있어서, "지방" 화합물(예를 들어, 지방산)이라는 용어는 주쇄에 적어도 6개 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 30개의 탄소 원자 및 더 바람직하게는 10 내지 22 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 포화 또는 불포화 알킬 사슬을 포함하는 화합물을 나타낸다.

"음이온성 계면활성제"라는 용어는 이온성 또는 이온화 가능한 기로서 음이온성 기만을 포함하는 계면활성제를 의미한다. 이들 음이온성기는 바람직하게는 CO₂H, CO₂ ^-, SO₃H, SO₃ ^-, OSO₃H, OSO₃ ^-, O₂PO₂H, O₂PO₂H^- 및 O₂PO₂ ² ^-의 군으로부터 선택된다.

본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 음이온성 계면활성제(들)은 특히, 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬아미도 에테르 설페이트, 알킬아릴 폴리에테르 설페이트, 모노글리세리드 설페이트, 알킬설포네이트, 알킬아미드 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, α-올레핀 설포네이트, 파라핀 설포네이트, 알킬설포숙시네이트, 알킬 에테르 설포숙시네이트, 알킬아미드 설포숙시네이트, 알킬 설포아세테이트, 아실사르코시네이트, 아실글루타메이트, 알킬설포숙시나메이트, 아실리세티오네이트 및 N-아실타우레이트, 알킬 모노에스테르 및 폴리글리코시드-폴리카르복실산의 염, 아실락틸레이트, D-갈락토시드 우론산의 염, 알킬 에테르 카르복실산의 염, 알킬 아릴 에테르 카르복실산의 염, 및 알킬아미도 에테르 카르복실산의 염; 또는 이 화합물들 모두의 비-염화된 형태들로부터 선택되며, 6 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 이 화합물들 모두의 알킬 및 아실기들 및 아릴기는 페닐기를 나타낸다.

이 화합물들 중 일부는 옥시에틸렌화될 수 있고 바람직하게는 1 내지 50개의 에틸렌 옥사이드 단위를 포함한다.

폴리글리코시드-폴리카복실산의 C₆-C₂₄ 알킬 모노에스테르의 염은 C₆-C₂₄ 알킬 폴리글리코시드-시트레이트, C₆-C₂₄ 알킬 폴리글리코시드-타르트레이트 및 C₆-C₂₄ 알킬 폴리글리코시드-설포숙시네이트로부터 선택될 수 있다.

음이온성 계면활성제(들)가 염의 형태인 경우, 이는 아연 염의 형태는 아니며, 이는 나트륨 또는 칼륨염과 같은 알칼리 금속 염, 및 바람직하게는 나트륨 염, 암모늄 염, 아민 염, 및 특히 아미노 알코올 염, 및 마그네슘 염과 같은 알칼리-토금속 염으로부터 선택될 수 있다.

특히 언급될 수 있는 아미노 알코올 염의 예는 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민 염, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민 또는 트리이소프로판올아민 염, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 염, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염 및 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 염을 포함한다.

알칼리 금속 또는 알칼리-토금속 염, 특히 나트륨 또는 마그네슘 염이 바람직하게 사용된다.

특히 알칼리 금속 염 또는 알칼리-토금속 염, 암모늄 염 또는 아미노 알코올 염의 형태인 2 내지 50개의 산화 에틸렌 단위를 포함하는, 선택적으로는 옥시에틸렌화된 (C₆-C₂₄)알킬 설페이트, (C₆-C₂₄)알킬 에테르 설페이트 및 이들의 혼합물들이 바람직하게 사용된다. 보다 우선적으로는, 음이온성 계면활성제(들)은 (C₁₀-C₂₀)알킬 에테르 설페이트 및 특히 산화 에틸렌 2.2 몰을 함유하는 나트륨 라우릴 에테르 설페이트로부터 선택된다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 양이온성 계면활성제를 포함한다.

"양이온성 계면활성제"라는 용어는, 본 발명에 따른 조성물 중에 함유될 때 양으로 대전된 계면활성제를 의미한다. 이 계면활성제는 하나 이상의 양성 영구 전하를 보유할 수 있거나 본 발명에 따른 조성물 내에서 하나 이상의 양이온화성 관능기를 함유할 수 있다.

양이온성 계면활성제(들)은 선택적으로 폴리옥시알킬렌화된 1급, 2급 또는 3급 지방 아민, 또는 그의 염, 및 4급 암모늄 염, 및 이들의 혼합물로부터 바람직하게 선택된다.

지방 아민은 일반적으로 적어도 하나의 C₈-C₃₀ 탄화수소계 사슬을 포함한다.

특히 언급가능한 4급 암모늄 염의 예는 하기의 것들을 포함한다:

하기 일반 화학식 (V)에 상응하는 것들:

[화학식 (V)]

식 중, 동일하거나 상이할 수 있는 R₁ 내지 R₄ 기들은 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 지방족기 또는 아릴 또는 알킬아릴과 같은 방향족기를 나타내고, R₁ 내지 R₄ 기들 중 적어도 하나는 8 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 12 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 지방족 라디칼을 나타낸다. 지방족기는 특히, 산소, 질소, 황 및 할로겐과 같은 이종원자를 포함할 수 있다. 지방족기는, 예를 들어 C₁-C₃₀ 알킬, C₁-C₃₀ 알콕시, 폴리옥시(C₂-C₆)알킬렌, C₁-C₃₀ 알킬아미드, (C₁₂-C₂₂)알킬아미도(C₂-C₆)알킬, (C₁₂-C₂₂)알킬 아세테이트, 및 C₁-C₃₀ 히드록시알킬기로부터 선택되고; X^-는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C₁-C₄)알킬 설페이트, (C₁-C₄)알킬설포네이트 및 (C₁-C₄)알킬아릴설포네이트의 군으로부터 선택되는 음이온이다.

화학식 (V)의 4급 암모늄 염 중, 바람직한 것들은, 한편으로는, 테트라알킬암모늄 염, 예를 들어 디알킬디메틸암모늄 또는 알킬트리메틸암모늄 염이고, 상기 알킬기는 대략 12개 내지 22개의 탄소 원자를 포함한다, 특히 베헤닐트리메틸암모늄, 디스테아릴디메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 또는 벤질디메틸스테아릴암모늄 염, 또는, 다른 한편으로는, 팔미틸아미도프로필트리메틸암모늄 염, 스테아르아미도프로필트리메틸암모늄 염, 스테아르아미도프로필디메틸세테아릴암모늄 염, 또는 반 딕(Van Dyk)사에 의해 Ceraphyl® 70 상표명으로 시판되는 스테아르아미도프로필디메틸(미리스틸 아세테이트)암모늄 염이다. 특히, 이 화합물들의 염화물 염을 사용하는 것이 바람직하다;

- 이미다졸린의 4급 암모늄 염, 예를 들어, 하기 화학식 (VI)의 4급 암모늄 염:

[화학식 (VI)]

식 중, R₅는 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 또는 알킬기, 예를 들어, 우지 지방산 유도체를 나타내고, R₆는 수소 원자, C₁-C₄ 알킬기 또는 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 또는 알킬기를 나타내고, R₇은 C₁-C₄ 알킬기를 나타내고, R₈은 수소 원자 또는 C₁-C₄ 알킬기를 나타내며, X^-은 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 설페이트, 알킬설포네이트 또는 알킬아릴설포네이트로서, 이의 알킬기 및 아릴기는 바람직하게는 각각 1 내지 20개의 탄소 원자 및 6 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬아릴설포네이트의 군으로부터 선택된 음이온이다. 바람직하게는, R₅ 및 R₆은, 예를 들어 우지 지방산으로부터 유래된, 12 내지 21개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 또는 알킬기의 혼합물을 나타내고, R₇은 메틸기를 나타내며, R₈은 수소 원자를 나타낸다. 이러한 제품은, 예를 들어, Rewo사에 의해 Rewoquat^® W 75 상표명으로 판매되고 있다;

- 특히, 화학식 (VII)의 이-4급(diquaternary) 또는 삼-4급(triquaternary) 암모늄 염:

[화학식 (VII)]

식 중, R₉는 선택적으로 히드록실화되고/되거나 하나 이상의 산소 원자로 차단된 대략 16 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타내고, R₁₀은 수소 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼 및 (R_9a)(R_10a)(R_11a)N-(CH₂)₃ 기로부터 선택되고, 동일하거나 상이할 수 있는 R_9a, R_10a, R_11a, R₁₁, R₁₂, R₁₃ 및 R₁₄는 수소 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼로부터 선택되며, X^-는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 나이트레이트 및 메틸 설페이트의 군으로부터 선택된 음이온이다. 이러한 화합물은, 예를 들어 파인텍스(Finetex)사에 의해 시판되는 파인쿼트(Finquat) CT-P(쿼터늄(Quaternium) 89), 및 파인텍스사에 의해 시판되는 파인쿼트 CT(쿼터늄 75)이다.

- 하기 화학식 (VIII)의 4급 암모늄과 같은, 적어도 하나의 에스테르 관능기를 함유하는 4급 암모늄 염:

[화학식 (VIII)]

식 중:

R₁₅는 C₁-C₆ 알킬기 및 C₁-C₆ 하이드록시알킬 또는 디하이드록시알킬기로부터 선택되며;

R₁₆은

- 기

- 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁-C₂₂ 탄화수소계 기인 R₂₀ 기,

- 수소 원자로부터 선택되고,

R₁₈은

- 기

- 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁-C₆ 탄화수소계 기인 R₂₂ 기,

- 수소 원자로부터 선택되고,

동일하거나 상이할 수 있는 R₁₇, R₁₉ 및 R₂₁은 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₇-C₂₁ 탄화수소계 기로부터 선택되고;

동일하거나 상이할 수 있는 r, s 및 t는 2 내지 6 범위의 정수이고;

y는 1 내지 10 범위의 정수이고;

동일하거나 상이할 수 있는 x 및 z는 0 내지 10 범위의 정수이고;

X^-는 단순 또는 복합 및 유기 또는 미네랄 음이온이고;

단, x + y + z의 합계는 1 내지 15이고, x가 0인 경우, R₁₆은 R₂₀을 나타내고, z가 0인 경우, R₁₈은 R₂₂를 나타냄.

알킬기 R₁₅는 선형 또는 분지쇄, 보다 구체적으로는 선형일 수 있다.

바람직하게는, R₁₅는 메틸, 에틸, 하이드록시에틸 또는 디하이드록시프로필기, 보다 구체적으로는 메틸 또는 에틸기를 표시한다.

유리하게는, 합 x + y + z는 1 내지 10이다.

R₁₆이 탄화수소계 기 R₂₀인 경우, 이는 장쇄이고 12 내지 22개 탄소 원자를 함유할 수 있거나, 단쇄이고 1 내지 3개 탄소 원자를 함유할 수 있다.

R₁₈가 탄화수소계 기 R₂₂인 경우, 이는 바람직하게는 1 내지 3개 탄소 원자를 함유한다.

유리하게는, 동일하거나 상이할 수 있는 R₁₇, R₁₉ 및 R₂₁은 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁₁-C₂₁ 탄화수소계 기, 보다 구체적으로 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁₁-C₂₁ 알킬 및 알케닐기로부터 선택된다.

바람직하게는, 동일하거나 상이할 수 있는 x 및 z는 0 또는 1이다.

유리하게는, y는 1이다.

바람직하게, 동일하거나 상이할 수 있는 r, s 및 t는 2 또는 3이고, 훨씬 더 구체적으로는 2이다.

음이온 X^-는 바람직하게는 할라이드(클로라이드, 브로마이드 또는 아이오다이드) 또는 알킬 설페이트, 보다 구체적으로는 메틸 설페이트이다. 그러나, 메탄설포네이트, 포스페이트, 니트레이트, 토실레이트, 유기 산에서 유래되는 음이온, 예컨대 아세테이트 또는 락테이트, 또는 에스테르 관능기를 가지는 암모늄과 상용성인 임의의 다른 음이온이 사용될 수 있다.

음이온 X^-는 훨씬 더 구체적으로는 클로라이드 또는 메틸 설페이트이다.

더 구체적으로, 본 발명에 따른 공정에 사용될 수 있는 조성물에서 아래와 같은 화학식 (VIII)의 암모늄 염이 이용된다:

R₁₅는 메틸 또는 에틸기를 나타내고,

x 및 y가 1이고;

z가 0 또는 1이고;

r, s 및 t가 2이고;

R₁₆은

- 기

- 메틸, 에틸 또는 C₁₄-C₂₂ 탄화수소계기,

- 수소 원자로부터 선택되고;

R₁₈은

- 기

- 수소 원자로부터 선택되고;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R₁₇, R₁₉ 및 R₂₁은 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁₃-C₁₇ 탄화수소계 기, 바람직하게는 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁₃-C₁₇ 알킬 및 알케닐기로부터 선택된다.

유리하게는, 탄화수소계 기는 선형이다.

언급할 수 있는 예는 디아실옥시에틸디메틸암모늄, 디아실옥시에틸히드록시에틸메틸암모늄, 모노아실옥시에틸디히드록시에틸메틸암모늄, 트리아실옥시에틸메틸암모늄 및 모노아실옥시에틸히드록시에틸디메틸암모늄 염(특히 클로라이드 또는 메틸 설페이트), 및 이들의 혼합물과 같은 화학식 (VIII)의 화합물을 포함한다. 아실기는 바람직하게는 14 내지 18개의 탄소 원자를 함유하며, 보다 구체적으로는 야자 오일 또는 해바라기 오일과 같은 식물 오일로부터 유래된다. 화합물이 몇몇 아실기를 함유하는 경우, 이들 기는 동일하거나 상이할 수 있다.

이들 생성물은, 예를 들어 식물 또는 동물 기원의 C₁₀-C₃₀ 지방산 또는 C₁₀ 내지 C₃₀지방산의 혼합물과의, 선택적으로 옥시알킬렌화된, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 알킬디에탄올아민 또는 알킬디이소프로판올아민의 직접적 에스테르화에 의해, 또는 이들의 메틸 에스테르의 에스테르교환에 의해 얻어진다. 이 에스테르화 후에 알킬 할라이드(바람직하게는 메틸 또는 에틸 할라이드), 디알킬 설페이트(바람직하게는 메틸 또는 에틸 설페이트), 메틸 메탄설포네이트, 메틸 파라-톨루엔설포네이트, 글리콜 클로로히드린 또는 글리세롤 클로로히드린과 같은 알킬화제를 사용한 4급화가 이어진다.

이러한 화합물은, 예를 들어 헨켈(Henkel)사에 의해 디히쿼르트(Dehyquart)®, 스테판(Stepan)사에 의해 스테판쿼트(Stepanquat)®, 세카(Ceca)사에 의해 녹사뮴(Noxamium)®, 레오-위트코(Rewo-Witco)사에 의해 레오쿼트(Rewoquat)® WE 18 상표명으로 시판되고 있다.

본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어, 대부분의 중량이 디에스테르 염인 4급 암모늄 모노에스테르, 디에스테르 및 트리에스테르 염의 혼합물을 함유할 수 있다.

또한, 특허 US-A-4 874 554 및 US-A-4 137 180에 기재되어 있는 적어도 하나의 에스테르 관능기를 함유하는 암모늄 염을 사용할 수 있다.

카오(KAO)에 의해 Quatarmin BTC 131 상표명으로 판매되는, 베헤노일히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드를 사용할 수 있다.

바람직하게는, 적어도 하나의 에스테르 관능기를 함유하는 암모늄 염은 2개의 에스테르 관능기를 함유한다.

사용될 수 있는 적어도 하나의 에스테르 관능기를 함유하는 4급 암모늄 염 중에, 디팔미토일-에틸-히드록시-에틸메틸-암모늄 염을 사용하는 것이 바람직하다.

양이온성 계면활성제는 바람직하게는 화학식 (V)의 것들 및 화학식 (VIII)의 것들 및 더욱 더 우선적으로는 화학식 (V)의 것들로부터 선택된다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 양성이온성 또는 쌍성이온성 계면활성제(들)은 특히 선택적으로 4급화된 2급 또는 3급 지방족 아민 유도체일 수 있으며, 상기 지방족기는 8 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 사슬이며, 상기 아민 유도체는 적어도 하나의 음이온성기, 예를 들어, 카르복실레이트, 설포네이트, 설페이트, 포스페이트 또는 포스포네이트기를 함유한다. 특히 (C₈-C₂₀)알킬)베타인, 설포베타인, (C₈-C₂₀알킬)아미도(C₃-C₈)알킬)베타인 또는 (C₈-C₂₀)알킬아미도(C₆-C₈)알킬)설포베타인이 언급될 수 있다.

상기 정의된 바와 같이, 사용될 수 있는 선택적으로 4급화된 2급 또는 3급 지방족 아민 유도체 중에서, 하기 각각의 구조(B1) 및 (B2)의 화합물이 또한 언급될 수 있다:

Ra-C(O)-NHCH₂CH₂N⁺(Rb)(Rc)-CH₂C(O)O^-, M⁺, X^- (B1)

화학식 (B1) 중:

Ra는 바람직하게는 가수분해된 코코넛 오일에 존재하는 산 Ra-COOH로부터 유래되는 C₁₀-C₃₀ 알킬 또는 알케닐기, 또는 헵틸, 노닐 또는 운데실기를 나타내며;

Rb는 베타-히드록시에틸기를 나타내며; 그리고

Rc는 카르복시메틸기를 나타낸다;

M⁺은 나트륨과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리-토금속에서 유래되는 양이온성 짝이온, 암모늄 이온 또는 유기 아민으로부터 유래되는 이온을 나타내고; 그리고

X^-는 바람직하게는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 나이트레이트, (C₁-C₄)알킬 설페이트, (C₁-C₄)알킬 또는 (C₁-C₄)알킬아릴 설포네이트로부터 선택된 유기 또는 미네랄 음이온성 짝이온, 특히 메틸 설페이트 및 에틸 설페이트를 나타낸다;

또는 대안적으로 M⁺ 및 X^-는 부재한다;

Ra'-C(O)-NH-CH₂-CH₂-N(B)(B') (B2)

식 중:

B는 기 -CH₂-CH₂-O-X'를 나타내고;

B'은 기 -(CH₂)_z-Y'를 나타내고, z = 1 또는 2이며;

X'은 기 -CH₂-C(O)OH, -CH₂-C(O)OZ', -CH₂-CH₂-C(O)OH, -CH₂-CH₂-C(O)OZ', 또는 수소 원자를 나타내고;

Y'은 기 -C(O)OH, -C(O)OZ', -CH₂-CH(OH)-SO₃H 또는 기 -CH₂-CH(OH)-SO₃-Z'을 나타내고;

Z'은 나트륨과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리-토금속에서 유래되는 양이온성 짝이온, 암모늄 이온 또는 유기 아민으로부터 유래되는 이온을 나타내고;

Ra'은 바람직하게는 코코넛 오일에 또는 가수분해된 아마씨 오일에 존재하는 산 Ra'-COOH의 C₁₀-C₃₀ 알킬 또는 알케닐기, 또는 알킬기, 특히 C₁₇ 기 및 그 이소형, 또는 불포화 C₁₇ 기를 나타낸다.

이 유형의 화합물은 CTFA 사전(dictionary), 5판, 1993에서, 명칭 2나트륨 코코암포디아세테이트, 2나트륨 라우로암포디아세테이트, 2나트륨 카프릴암포디아세테이트, 2나트륨 카프릴로암포디아세테이트, 2나트륨 코코암포디프로피오네이트, 2나트륨 라우로암포디프로피오네이트, 2나트륨 카프릴암포디프로피오네이트, 2나트륨 카프릴로암포디프로피오네이트, 라우로암포디프로피온산 및 코코암포디프로피온산으로 분류된다.

예로서, 상표명 Miranol® C2M Concentrate로 로디아(Rhodia)사에서 판매되는 코코암포디아세테이트가 언급될 수 있다.

또한 화학식 (B'2)의 화합물이 사용될 수 있다:

[화학식 (B'2)]

Ra''-NH-CH(Y'')-(CH₂)_n-C(O)NH(CH₂)_n'-N(Rd)(Re)

식 중:

Y"은 기 -C(O)OH, -C(O)OZ", -CH₂-CH(OH)-SO₃H 또는 기 -CH₂-CH(OH)-SO₃-Z"을 나타내고;

Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C₁-C₄ 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼을 나타내고;

Z"은 나트륨과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리-토금속에서 유래되는 양이온성 짝이온, 암모늄 이온 또는 유기 아민으로부터 유래되는 이온을 나타내고;

Ra"은 바람직하게는 코코넛 오일 또는 가수분해된 아마씨 오일에 존재하는 산 Ra''-C(O)OH의 C₁₀-C₃₀ 알킬 또는 알케닐기를 나타내고;

n 및 n'은 서로 독립적으로, 1 내지 3 범위의 정수를 나타낸다.

화학식 (B'2)의 화합물 중에서, 명칭 나트륨 디에틸아미노프로필 코코아스파르트아미드로 CTFA 사전에서 분류되고 Chimexane HB 상표명으로 키멕스(Chimex)사에 의해 판매되는 화합물을 언급할 수 있다.

상기 언급된 양성이온성 또는 쌍성이온성 계면활성제 중에, 코코일베타인과 같은 (C₈-C₂₀ 알킬)베타인, 코코일아미도프로필베타인과 같은 (C₈-C₂₀ 알킬)아미도(C₂-C₈ 알킬)베타인 및 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.

보다 우선적으로는, 양성이온성 또는 쌍성이온성 계면활성제(들)는 코코일아미도프로필베타인 및 코코일베타인으로부터 선택된다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 특히 상기 언급된 것과 같은 양이온성 계면활성제와 같은 하나 이상의 계면활성제를 포함한다.

바람직하게는, 계면활성제가 존재하는 경우, 계면활성제(들)는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량% 및 더 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%에 이르는 총 함유량을 나타낸다.

바람직하게는, 계면활성제가 존재하는 경우, 양이온성 계면활성제(들)는 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 중량% 내지 20 중량%, 더 우선적으로는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 및 더 바람직하게는 1 중량% 내지 5 중량%에 이르는 총 함유량을 나타낸다.

본 발명에 따른 조성물은 또한 하나 이상의 비-실리콘 지방 물질을 포함할 수 있다.

"지방 물질"이라는 용어는 실온(25℃) 및 대기압(1.013×10⁵ Pa)에서 물 중에서 불용성(5 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 훨씬 더 우선적으로는 0.1 중량% 미만의 용해도)인 유기 화합물을 의미한다. 이들은 이들의 구조 내에 적어도 6개의 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 탄화수소계 사슬 및/또는 적어도 2개의 실록산 기의 서열을 갖는다. 추가적으로, 지방 물질은 일반적으로 동일한 온도 및 압력 조건 하에 유기 용매 중에서 가용성이며, 예를 들어 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 에탄올, 벤젠, 톨루엔, 테트라히드로푸란(THF), 액체 바셀린 또는 데카메틸시클로펜타실록산이다.

"비-실리콘 지방 물질"이라는 용어는 그 구조가 임의의 실리콘 원자를 포함하지 않으므로, 특히 임의의 실록산기를 포함하지 않는 지방 물질을 의미한다. 이들은 일반적으로 그 구조 내에 적어도 6개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소계 사슬을 갖는다. 유리하게는, 이들은 옥시알킬렌화되지 않으며 임의의 -COOH 관능기를 함유하지 않는다.

"고체 지방 물질"이라는 용어는 실온 및 대기압(25℃, 1 atm)에서 고체인 지방 물질을 의미하며; 이들은 바람직하게는 25℃ 및 1 s^-1의 전단율에서 측정된 2 Pa.s 초과의 점도를 갖는다.

본 발명의 맥락에서 사용될 수 있는, 특히 고체인 비-실리콘 지방 물질은 지방 알코올, 지방산의 에스테르 및/또는 지방 알코올의 에스테르, 비-실리콘 왁스, 세라미드, 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 지방 알코올을 포함한다.

"지방 알코올"이라는 용어는 8 내지 40개의 탄소 원자를 포함하고 적어도 하나의 히드록실기 OH를 포함하는 장쇄 지방족 알코올을 의미한다. 이 지방 알코올은 옥시알킬렌화되지 않고 글리세롤화되지 않는다.

고체 지방 알코올은 포화 또는 불포화 및 선형 또는 분지쇄이며, 8 내지 40개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 고체 지방 알코올은 R이 선택적으로는 하나 이상의 히드록실기로 치환된 선형 알킬기를 나타내고, 8 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 30개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 12 내지 24개의 탄소 원자, 또는 더욱 더 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는, R-OH 구조를 갖는다.

사용될 수 있는 고체 지방 알코올은 8 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 30개의 탄소 원자, 또는 더 바람직하게는 12 내지 24개의 탄소 원자 및 더욱 더 바람직하게는 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지쇄, 바람직하게는 선형 및 포화 (모노)알코올로부터 바람직하게 선택된다.

사용될 수 있는 고체 지방 알코올은 하기로부터 단독 또는 혼합물로서 선택될 수 있다:

- 라우릴 알코올 (또는 1-도데칸올);

- 미리스틸 알코올 (또는 1-테트라데칸올);

- 세틸 알코올 (또는 1-헥사데칸올);

- 스테아릴 알코올 (또는 1-옥타데칸올);

- 아라키딜 알코올 (또는 1-에이코산올);

- 베헤닐 알코올 (또는 1-도코사놀);

- 리그노세릴 알코올 (또는 1-테트라코사놀);

- 세릴 알코올 (또는 1-헥사코사놀);

- 몬타닐 알코올 (또는 1-옥타코사놀);

- 미리실 알코올 (또는 1-트리아콘타놀).

우선적으로, 고체 지방 알코올은 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올, 미리스틸 알코올, 및 세틸스테아릴 알코올 또는 세테아릴 알코올과 같은 이들의 혼합물로부터 선택된다.

액체 지방 알코올, 특히 C₁₀-C₃₄ 알코올은 바람직하게는 분지쇄 탄소계 사슬을 갖거나 하나 이상, 바람직하게는 1 내지 3개의 불포화기를 함유한다. 이들은 바람직하게는 분지쇄 및/또는 불포화이며, 12 내지 40개의 탄소 원자를 포함하며, 비-옥시알킬렌화이고 비-글리세롤화이다.

바람직하게는, 액체 지방 알코올은 R이 분지쇄 포화 알킬기를 나타내는 상기 정의된 바와 같은 R-OH 기의 알코올이다. 바람직하게는, R은 임의의 히드록실기를 함유하지 않는다. 특히, 올레일 알코올, 리노레일 알코올, 리노레닐 알코올, 이소세틸 알코올, 이소스테아릴 알코올, 2-옥틸-1-도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실-1-데칸올, 2-데실-1-테트라도데칸올 및 2-테트라데실-1-세탄올, 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.

우선적으로는, 액체 지방 알코올은 2-옥틸-1-도데칸올이다.

특히 바람직하게는, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 지방 알코올(들)은 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸스테아릴 알코올 또는 세테아릴 알코올 및 2-옥틸-1-도데칸올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된다.

사용될 수 있는 지방 산 및/또는 지방 알코올의 고체 에스테르는 바람직하게는 C₉-C₂₆ 카르복실 지방산으로부터 유래되고/되거나 C₉-C₂₆ 지방 알코올로부터 유래된 에스테르로부터 선택된다.

바람직하게는, 이 고체 지방 에스테르는 적어도 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 30개의 탄소 원자 및 더 특히는 12 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄, 포화 카르복실산의 에스테르 및 적어도 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 30개의 탄소 원자 및 더 특히는 12 내지 24개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄, 포화 모노알킬의 에스테르이다. 포화 카르복실산은 선택적으로 히드록실화될 수 있으며, 바람직하게는 모노카르복실산이다.

C₄-C₂₂ 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 에스테르 및 C₁-C₂₂ 알코올의 에스테르 및 모노카르복실산, 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 에스테르 및 C₂-C₂₆인 디히드록시 알코올, 트리히드록시 알코올, 테트라히드록시 알코올 또는 펜타히드록시 알코올의 에스테르 또한 사용될 수 있다.

특히, 옥틸도데실 베헤네이트, 이소세틸 베헤네이트, 세틸 락테이트, 스테아릴 옥타노에이트, 옥틸 옥타노에이트, 세틸 옥타노에이트, 데실 올리에이트, 헥실 스테아레이트, 옥틸 스테아레이트, 미리스틸 스테아레이트, 세틸 스테아레이트, 스테아릴 스테아레이트, 옥틸 펠라르고네이트, 세틸 미리스테이트, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 미리스테이트, 디에틸 세바케이트, 디이소프로필 세바케이트, 디이소프로필 아디페이트, 디-n-프로필 아디페이트, 디옥틸 아디페이트, 디옥틸 말레에이트, 옥틸 팔미테이트, 미리스틸 팔미테이트, 세틸 팔미테이트, 스테아릴 팔미테이트, 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.

바람직하게는, 지방산의 고체 에스테르 및/또는 지방 알코올의 고체 에스테르는 C₉-C₂₆ 알킬 팔미테이트, 특히 미리스틸, 세틸 또는 스테아릴 팔미테이트; 세틸 미리스테이트, 스테아릴 미리스테이트 및 미리스틸 미리스테이트와 같은 C₉-C₂₆ 알킬 미리스테이트; 및 C₉-C₂₆ 알킬 스테아레이트, 특히 미리스틸 스테아레이트, 세틸 스테아레이트 및 스테아릴 스테아레이트; 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.

본 발명의 목적을 위하여, 왁스는 최대 200℃일 수 있는 약 40℃ 초과의 녹는점을 가지며 고체 상태에서 이방성 결정 조직을 갖는, 가역적인 고체/액체 상태 변화가 있는 실온(25℃) 및 대기압에서 고체인 친유성 화합물이다. 일반적으로, 왁스 결정의 크기는 결정이 빛을 회절시키고/거나 산란시켜 결정을 포함하는 조성물에 다소간 불투명한 흐린 모양을 제공하도록 한다. 왁스를 이의 녹는점으로 가져감으로써, 왁스가 오일과 혼화할 수 있고 미시적으로 균일한 혼합물을 형성할 수 있지만, 혼합물의 온도를 실온으로 복귀시, 미시적으로 그리고 거시적으로 검출가능한(유백광) 왁스의 재결정화가 얻어진다.

특히, 본 발명에서 사용에 적합한 왁스는 동물, 식물 또는 미네랄 기원의 왁스, 비-실리콘 합성 왁스 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.

특히, 탄화수소계 왁스, 예를 들어, 특히 생물학적 기원의 밀랍, 라놀린 왁스 및 충랍(Chinese insect waxes); 쌀겨 왁스, 카나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 오우리큐리 왁스(ouricury wax), 알팔파 왁스(alfalfa wax), 베리 왁스(berry wax), 쉘락 왁스(shellac wax), 일본 왁스(Japan wax) 및 옻나무 왁스(sumach wax); 몬탄 왁스, 오렌지 왁스, 레몬 왁스, 미세결정질 왁스(microcrystalline waxes), 파라핀 및 지랍(ozokerite); 폴리에틸렌 왁스, 피셔-트롭쉬(Fisher-Tropsch) 합성에 의해 얻어진 왁스 및 왁스 공중합체(waxy copolymers), 및 또한 이들의 에스테르가 언급될 수 있다.

따라서, 마이크로왁스(Microwax) HW와 같은 C₂ 내지 C₆₀ 미세결정질 왁스가 언급될 수 있다.

또한, 기준 Permalen 50-L 폴리에틸렌으로 판매되는 PM 500 폴리에틸렌 왁스가 언급될 수 있다.

또한, 선형 또는 분지쇄 C₈-C₃₂ 지방 사슬을 함유하는 동물성 또는 식물성 오일의 촉매적 수소화에 의해 얻어진 왁스가 언급될 수 있다. 이 왁스 중에, 특히, 상업적 기준 Iso-Jojoba-50®으로 데저트 웨일(Desert Whale)사에 의해 제조되거나 판매되는 제품인 트랜스-이성질화된(trans-isomerized) 부분적으로 수소화된 호호바 오일과 같은 이성질화된 호호바 오일, 수소화된 해바라기 오일, 수소화된 피마자 오일, 수소화된 코코넛 오일, 수소화된 라놀린 오일, 및 특히 Hest 2T-4S® 상표명으로 헤테렌(Heterene)사에 의해 판매되는 제품인 비스(1,1,1-트리메틸올프로판) 테트라스테아레이트가 언급될 수 있다.

Phytowax Castor 16L64® 및 22L73® 상표명으로 소핌(Sophim)사에 의해 판매되는 왁스와 같은, 세틸 알코올로 에스테르화된 피마자 오일의 수소화에 의해 얻어진 왁스가 또한 사용될 수 있다.

또한 사용될 수 있는 왁스는 단독 또는 혼합물로서 C₂₀ 내지 C₄₀ 알킬 (히드록시스테아릴옥시)스테아레이트 (알킬기는 20 내지 40개의 탄소 원자를 포함한다)이다. 이러한 왁스는 특히 Koster Keunen사에 의해 Kester Wax K 82 P®, Hydroxypolyester K 82 P® 및 Kester Wax K 80 P® 상표명으로 판매된다.

또한, 마이크로왁스를 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다; 특히, MicroCare 350® 상표명으로 마이크로 파우더스(Micro Powders)사에 의해 판매되는 제품과 같은 카나우바 마이크로왁스, MicroEase 114S® 상표명으로 마이크로 파우더스사에 의해 판매되는 제품과 같은 합성-왁스 마이크로왁스, Micro Care 300® 및 310® 상표명으로 마이크로 파우더스사에 의해 판매되는 제품과 같은 카나우바 왁스 및 폴리에틸렌 왁스의 혼합물로 구성된 마이크로왁스, Micro Care 325® 상표명으로 마이크로 파우더스사에 의해 판매되는 제품과 같은 카나우바 왁스 및 합성 왁스의 혼합물로 구성된 마이크로왁스, Micropoly 200®, 220®, 220L® 및 250S® 상표명으로 마이크로 파우더스사에 의해 판매되는 제품과 같은 폴리에틸렌 마이크로왁스, 및 Microslip 519® 및 519 L® 상표명으로 마이크로 파우더스사에 의해 판매되는 제품과 같은 폴리테트라플루오로에틸렌 마이크로왁스가 언급될 수 있다.

왁스는 바람직하게는 미네랄 왁스, 예를 들어, 파라핀, 바셀린, 리그나이트 또는 지랍 왁스; 식물 왁스, 예를 들어, 코코아 버터 또는 코르크 섬유 또는 사탕수수 왁스, 올리브 나무 왁스, 쌀 왁스, 수소화된 호호바 왁스, 오우리큐리 왁스, 카나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 알팔파 왁스, 또는 베르틴(Bertin) 사(프랑스)에 의해 판매되는 블랙커런트 꽃의 필수 왁스와 같은 꽃의 절대 왁스; 동물 기원의 왁스, 예를 들어, 밀랍 또는 개질된 밀랍(세레벨리나), 경랍, 라놀린 왁스 및 라놀린 유도체; 마이크로결정질 왁스; 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 세라미드 또는 글리코세라미드와 같은 세라미드 유사체가 알려져 있다; 특히 다우닝(Dawning) 분류에 따른 클래스 I, II, III 및 V의 세라미드가 언급될 수 있다.

사용될 수 있는 세라미드 및 이의 유사체는 바람직하게는 하기 화학식에 해당한다:

식 중:

- R₁은 C₁₄-C₃₀ 지방산으로부터 유래된 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내며, 이러한 기는 알파 위치에서 히드록실기 또는 포화 또는 불포화 C₁₆-C₃₀ 지방산으로 에스테르화된 오메가-위치에서 히드록실기로 치환되는 것이 가능하고;

- R₂는 수소 원자 또는 n이 1 내지 4의 범위인 정수이고 m이 1 내지 8의 범위인 정수인, (글리코실)n 기, (갈락토실)m 기 또는 설포갈락토실기를 나타낸다;

- R₃은 알파 위치에서 포화되거나 불포화된 C₁₅-C₂₆ 탄화수소계 기를 나타내며, 이러한 기는 하나 이상의 C₁-C₁₄ 알킬기로 치환되는 것이 가능하다;

천연 세라미드 또는 글리코세라미드의 경우, R₃은 C₁₅-C₂₆ 알파-히드록시알킬기를 나타내며, 히드록실기는 선택적으로 C₁₆-C₃₀ 알파-히드록시산으로 에스테르화된다.

더욱 특히 바람직한 세라미드는 R₁이 C₁₆-C₂₂ 지방산으로부터 유래된 포화 또는 불포화 알킬을 나타내고; R₂는 수소 원자를 나타내며, R₃은 선형, 포화 C₁₅ 기를 나타내는 화합물이다.

우선적으로는, R₁은 C₁₄-C₃₀ 지방산으로부터 유래된 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고; R₂는 갈락토실 또는 설포갈락토실기를 나타내며; 그리고 R₃은 -CH=CH-(CH₂)₁₂-CH₃ 기를 나타내는 세라미드가 사용된다.

또한, R₁은 C₁₂-C₂₂ 지방산으로부터 유래된 포화 또는 불포화 알킬 라디칼을 나타내고; R₂는 갈락토실 또는 설포갈락토실 라디칼을 나타내며; 그리고 R₃은 포화 또는 불포화 C₁₂-C₂₂ 탄화수소계 라디칼 및 바람직하게는 -CH=CH-(CH₂)₁₂-CH₃ 기를 나타내는 화합물이 사용될 수 있다.

특히 바람직한 화합물로서, 또한 2-N-리놀레오일아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-팔미토일아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-베헤노일아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-[2-히드록시팔미토일]아미노옥타데칸-1,3-디올; 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3,4 트리올 및 특히, N-스테아로일파이토스핑고신; 2-N-팔미토일아미노헥사데칸-1,3-디올, N-리놀레오일디히드로스핑고신, N-올레오일디히드로스핑고신, N-팔미토일디히드로스핑고신, N-스테아로일디히드로스핑고신, 및 N-베헤노일디히드로스핑고신, N-도코사노일-N-메틸-D-글루카민, 세틸산 N-(2-히드록시에틸)-N-(3-세틸옥시-2-히드록시프로필)아미드 및 비스(N-히드록시에틸-N-세틸)말론아미드; 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다. N-올레오일디히드로스핑고신이 바람직하게 사용될 것이다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 고체인 하나 이상의 지방 알코올을 포함한다.

지방 알코올이 존재하는 경우, 지방 물질(들)은 일반적으로 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량% 및 더 우선적으로는 2 중량% 내지 8 중량%에 이르는 총 함유량을 나타낸다.

본 발명에 따른 조성물의 pH는 일반적으로 2 내지 8, 바람직하게는 2.5 내지 6, 보다 양호하게는 3 내지 5.5의 범위이다.

본 발명의 조성물의 pH는 당업자에게 주지된 염기화제 및 산성화제에 의하여 조절되고/되거나 안정화될 수 있다.

특히 언급될 수 있는 염기화제는 암모니아수, 알칼리 금속 카보네이트 또는 바이카보네이트, 25℃에서 12 미만, 특히 10 미만, 및 더욱 더 유리하게는 6 미만의 pKb인 유기 아민을 포함한다; 앞서 언급된 아민과 카르본산 또는 염산과 같은 산과의 염 중에서, pKb는 최고의 염기성의 관능기에 해당한다는 것을 알아야 한다.

바람직하게는, 아민은 특히 1급, 2급 또는 3급 아민 관능기를 포함하며 하나 이상의 선형 또는 분지쇄 C₁-C₈ 알킬기는 하나 이상의 히드록실 라디칼을 갖는 알칸올아민으로부터; 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 에틸렌디아민으로부터, 그리고 아미노산 및 하기 화학식을 갖는 화합물로부터 선택된다:

식 중, W는 하이드록실기 또는 C₁-C₆ 알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 C₁-C₆ 알킬렌 잔기이며; 동일하거나 상이할 수 있는 Rx, Ry, Rz 및 Rt는 수소 원자 또는 C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 하이드록시알킬 또는 C₁-C₆ 아미노알킬 라디칼을 나타낸다.

특히 언급될 수 있는 산성화제는 염산, (오르토)인산, 황산, 붕산, 및 또한, 카르복실산, 예를 들어, 아세트산, 락트산 또는 시트르산, 또는 설폰산을 포함한다.

본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 실리콘을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물에 존재할 수 있는 실리콘은 고체 또는 액체, 휘발성 또는 비휘발성, 및 아미노 또는 비아미노일 수 있다. 조성물은 물론 이러한 실리콘의 혼합물을 포함할 수 있다.

사용될 수 있는 실리콘으로서, 폴리디알킬실록산 및 특히 폴리디메틸실록산(PDMSs), 폴리디아릴실록산, 폴리알킬아릴실록산, 실리콘 검 및 수지, 및 또한 그 구조 내에 하나 이상의 유기관능기를 포함하는 폴리실록산이고, 일반적으로 탄화수소계기를 통해 부착되며, 바람직하게는 아릴기, 아미노기, 알콕시기 및 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌기로부터 선택되는 유기폴리실록산 (또는 유기개질된 폴리실록산, 또는 대안적으로 유기개질된 실리콘)이 단독으로 또는 혼합물로서 언급될 수 있다.

유기개질된 실리콘은, 앞서 언급된 유기관능기로 관능화된 폴리디아릴실록산, 특히 폴리디페닐실록산, 및 폴리알킬아릴실록산일 수 있다. 폴리알킬아릴실록산은 특히 선형 및/또는 분지쇄 폴리디메틸/메틸페닐실록산 및 폴리디메틸/디페닐실록산으로부터 선택된다.

유기개질된 실리콘 중에, 하기를 포함하는 유기폴리실록산이 언급될 수 있다:

- 디메티콘 코폴리올 및 특히 DC 1248명으로 다우 코닝(Dow Corning)사에 의해 판매되는 것 또는 유니온 카바이드(Union Carbide)사로부터의 오일 Silwet® L 722, L 7500, L 77 및 L 711; 또는 (C₁₂)알킬메티콘 코폴리올 및 특히 Q2 5200명으로 다우 코닝사에 의해 판매되는 것과 같은, C₆-C₂₄ 알킬기를 선택적으로 포함하는 폴리옥시에틸렌 및/또는 폴리옥시프로필렌기;

- 치환 또는 비치환 아민기, 특히 C₁-C₄ 아미노알킬기; GP4 실리콘 유체(Silicone Fluid) 및 GP7100명으로 제네시(Genesee)사에 의해 또는 Q2-8220 및 DC929 또는 DC939명으로 다우 코닝사에 의해 판매되는 제품이 언급될 수 있다;

-　GP 72 A 및 GP 71명으로 제네시로부터 판매되는 제품과 같은 티올기;

- SWS 실리콘즈(SWS Silicones)사에 의해 실리콘 코폴리머(Silicone Copolymer) F-755명으로 시판되는 제품 및 골드슈미트(Goldschmidt)사에 의해 Abil Wax® 2428, 2434 및 2440 상표명으로 시판되는 제품과 같은 알콕시기;

- 히드록실화 기, 예를 들어, 히드록시알킬 관능기를 갖는 폴리오르가노실록산;

- 특허 US-A-4 957 732에 기재된 폴리오르가노실록산과 같은 아실옥시알킬기;

- 예를 들어, EP 186 507에 기재된 바와 같이, 카르복실산 유형, 또는 신-에추(Shin-Etsu)사로부터의 제품 X-22-3701E와 같은, 알킬카르복실 유형; 또는 대안적으로 Abil® S201 및 Abil® S255 상표명으로 골드슈미트사에 의해 판매되는 제품과 같은 2-히드록시알킬설포네이트 또는 2-히드록시알킬티오설페이트 유형의 음이온성기;

-　특허 출원 EP 342 834에 기재된 폴리오르가노실록산과 같은 히드록시아실아미노기; 예를 들어, 다우 코닝 사의 Q2-8413 제품이 언급될 수 있다.

실리콘은 폴리디알킬실록산으로부터 선택되고, 이들 중, 주로 트리메틸실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산이 언급될 수 있다. 이 폴리디알킬실록산 중에, 하기 상업적 제품이 언급될 수 있다:

- 로디아(Rhodia)사에 의해 판매되는 47 및 70 047 시리즈의 실비온(Silbione)® 오일 또는 미라실(Mirasil)® 오일, 예를 들어 오일 70 047 V 500 000;

-　로디아사에 의해 판매되는 미라실® 시리즈의 오일;

- 60 000　mm²/s의 점도를 갖는 DC200와 같은, 다우 코닝사로부터의 200 시리즈의 오일;

- 제너럴 일렉트릭(General Electric)사로부터의 비스카실(Viscasil)® 오일 및 제너럴 일렉트릭사로부터의 SF 시리즈(SF 96, SF 18)의 특정 오일.

또한, 로디아사로부터의 시리즈 48의 오일과 같은, 명칭 디메티코놀(CTFA)로 공지된 디메틸 실란올 말단기를 지닌 폴리디메틸실록산이 언급될 수 있다.

폴리디알킬실록산의 이 카테고리 내에서, 또한, 폴리디(C₁-C₂₀)알킬실록산인, 골드슈미트사에 의해 Abil Wax® 9800 및 9801 상표명으로 판매되는 제품이 언급될 수 있다.

본 발명에 따라 보다 구체적으로 사용될 수 있는 제품은, 하기와 같은 혼합물이다:

- 히드록시-말단 사슬을 갖는 폴리디메틸실록산 또는 디메티코놀(CTFA)로부터, 그리고 다우 코닝사에 의해 판매되는 제품 Q2 -1401과 같은 시클로메티콘(CTFA)로도 공지된 시클릭 폴리디메틸실록산으로부터 형성된 혼합물;

폴리알킬아릴실록산은 특히, 25℃에서 1×10^-5 m²/s 내지 5×10^-2 m²/s 범위의 점도를 갖는 선형 및/또는 분지쇄 폴리디메틸/메틸페닐실록산 및 폴리디메틸/디페닐실록산으로부터 선택된다.

이 폴리알킬아릴실록산 중에, 하기 상표명으로 판매되는 제품이 언급될 수 있다:

- 로디아사로부터의 70　641 시리즈의 실비온® 오일;

- 로디아사로부터의 Rhodorsil® 70 633 및 763 시리즈의 오일;

- 다우 코닝사로부터의 다우 코닝 556 코스메틱 그레이드 플루이드(Cosmetic Grade Fluid)의 오일;

- 제품 PK20과 같은, 바이엘(Bayer)로부터의 PK 시리즈의 실리콘;

- 제품 PN1000 및 PH1000와 같은, 바이엘로부터의 PN 및 PH 시리즈의 실리콘;

- SF 1023, SF　1154, SF 1250 및 SF　1265와 같은 제너럴 일렉트릭사로부터의 SF 시리즈의 특정 오일.

본 발명의 하나의 변형예에 따르면, 조성물이 하나 이상의 실리콘을 포함하는 경우, 조성물은 바람직하게는 하나 이상의 아미노 실리콘을 포함한다. "아미노 실리콘"이라는 용어는 적어도 하나의 1급, 2급 또는 3급 아민 또는 4급 암모늄기를 포함하는 임의의 실리콘을 나타낸다.

이 아미노 실리콘의 중량-평균 분자 질량은 폴리스티렌 당량으로서 실온(25℃)에서 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정될 수 있다. 사용된 칼럼은 μ 스티라겔(styragel) 칼럼이다. 용리액은 THF 이며 유량은 1 ㎖/분이다. THF 중의 실리콘의 0.5 중량% 용액 200 ㎕가 주입된다. 검출은 굴절계 및 자외선 측정기에 의해 수행된다.

본 발명의 맥락에서 사용될 수 있는 아미노 실리콘으로서, 하기 사항이 언급될 수 있다:

a) 화학식 (A)에 상응하는 폴리실록산:

[화학식 (A)]

식 중, x' 및 y'는 중량-평균 분자량(Mw)은 대략 5000 및 500 000 사이에 있도록 하는 정수이다;

b) 화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘:

[화학식 (B)]

R'_aG_3-a-Si(OSiG₂)_n-(OSiG_bR'_2-b)_m-O-SiG_3-a-R'_a

식 중:

- 동일하거나 상이할 수 있는 G는 수소 원자 또는 페닐, OH 또는 C₁-C₈ 알킬, 예를 들어, 메틸, 또는 C₁-C₈ 알콕시, 예를 들어, 메톡시, 기를 나타낸다,

- 동일하거나 상이할 수 있는 a는 0 또는 1 내지 3 범위의 정수, 특히 0을 나타낸다,

- b는 0 또는 1, 특히 1을 나타낸다,

- m 및 n은 합계 (n + m)이 1 내지 2000 범위 및 특히 50 내지 150 범위이고, n은 0 내지 1999 및 특히 49 내지 149 범위의 숫자를 나타낼 수 있으며, m은 1 내지 2000 및 특히 1 내지 10 범위의 숫자를 나타낼 수 있도록 하는 숫자이다;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R'은 q가 2 내지 8 범위의 숫자이고 L은 선택적으로는 하기 군들로부터 선택된 4급화 아미노기인 화학식 -C_qH_2qL의 1가 라디칼을 나타낸다:

-N(R")₂; -N⁺(R")₃ A^-; -NR"-Q-N(R")₂ 및 -NR"-Q-N⁺(R")₃ A^-,

식 중, 동일하거나 상이할 수 있는 R"은 수소, 페닐, 벤질, 또는 포화 1가 탄화수소계 라디칼, 예를 들어, C₁-C₂₀ 알킬 라디칼을 나타내고; Q는 화학식 C_rH_2r의 선형 또는 분지쇄 기를 나타내고, r은 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4 범위의 정수이며; 그리고 A^-는 화장용으로 허용되는 음이온, 특히 플로라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 아이오다이드 음이온과 같은 할라이드를 나타낸다.

화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘의 제1 군은 화학식 (C)에 상응하는 "트리메틸실릴 아모디메티콘"으로 알려진 실리콘으로 표시된다:

[화학식 (C)]

식 중, m 및 n은 합계 (n + m)이 1 내지 2000 범위 및 특히 50 내지 150 범위이고, n은 0 내지 1999 및 특히 49 내지 149 범위의 숫자를 나타낼 수 있으며, m은 1 내지 2000 및 특히 1 내지 10 범위의 숫자를 나타낼 수 있도록 하는 숫자이다.

화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘의 제2 군은 하기 화학식 (D)의 실리콘으로 표시된다:

[화학식 (D)]

식 중:

- m 및 n은 합계 (n + m)이 1 내지 1000 범위 및 특히 50 내지 250 범위 및 더욱 특히 100 내지 200 범위이고; n은 0 내지 999 및 특히 49 내지 249 및 더욱 특히 125 내지 175 범위의 숫자를 나타낼 수 있으며, m은 1 내지 1000 및 특히 1 내지 10 범위, 및 더욱 특히 1 내지 5 범위의 숫자를 나타낼 수 있도록 하는 숫자이다;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R₁, R₂ 및 R₃은 히드록실 또는 C₁-C₄ 알콕시 라디칼을 나타내며, 라디칼 R₁ 내지 R₃중 적어도 하나는 알콕시 라디칼을 나타낸다.

바람직하게는, 알콕시 라디칼은 메톡시 라디칼이다.

히드록시/알콕시 몰비는 바람직하게는 0.2:1 내지 0.4:1 범위이고 바람직하게는 0.25:1 내지 0.35:1 범위이며, 더욱 특히 0.3:1과 같다.

이 실리콘의 중량-평균 분자 질량(Mw)은 바람직하게는 2000 내지 1 000 000 범위 및 더욱 특히는 3500 내지 200 000 범위이다.

화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘의 제3 군은 하기 화학식 (E)의 실리콘으로 표시된다:

[화학식 (E)]

식 중:

- p 및 q는 합계 (p + q)는 1 내지 1000 범위 및 특히 50 내지 350 범위 및 더욱 특히 150 내지 250 범위이고; p는 0 내지 999범위; 및 특히 49 내지 349 범위 및 더욱 특히 159 내지 239 범위의 숫자를 나타낼 수 있으며, q는 1 내지 1000 범위 및 특히 1 내지 10 범위, 및 더욱 특히 1 내지 5 범위의 숫자를 나타낼 수 있도록 하는 숫자이다;

- 상이한 R₁ 및 R₂은 히드록실 또는 C₁-C₄ 알콕시 라디칼을 나타내며, 라디칼 R₁ 또는 R₂ 중 적어도 하나는 알콕시 라디칼을 나타낸다.

바람직하게는, 알콕시 라디칼은 메톡시 라디칼이다.

히드록시/알콕시 몰비는 일반적으로 1:0.8 내지 1:1.1 및 바람직하게는 1:0.9 내지 1:1 범위 및 더욱 특히 1:0.95과 같다.

실리콘의 중량-평균 분자 질량(Mw)은 바람직하게는 2000 내지 200 000 범위, 더 특히는 5000 내지 100 000 범위 및 더욱 특히는 10 000 내지 50 000 범위이다.

구조 (D) 또는 (E)의 실리콘을 포함하는 상업적 제품은 자신의 조성물 내에 구조가 화학식 (D) 또는 (E)와는 상이한 하나 이상의 다른 아미노 실리콘을 포함할 수 있다.

구조 (D)의 아미노 실리콘을 함유하는 제품은 Belsil® ADM 652 상표명으로 웨커(Wacker)사에 의해 판매되고 있다.

구조 (E)의 아미노 실리콘을 함유하는 제품은 Fluid WR 1300® 또는 Belsil® ADM LOG 1 상표명으로 웨커사에 의해 판매되고 있다.

이 아미노 실리콘이 사용되는 경우, 특히 유리한 하나의 실시형태는 수중유(oil-in-water) 유액 형태로 이 아미노 실리콘을 사용하는데 있다. 수중유 유액은 하나 이상의 계면활성제를 포함할 수 있다. 계면활성제는 천연적일 수 있지만, 바람직하게는 양이온성 및/또는 비이온성이다. 유액 내의 실리콘 입자들의 수치 평균 크기는 일반적으로 3 ㎚ 내지 500 ㎚ 범위이다. 바람직하게는, 특히, 화학식 (E)의 아미노 실리콘으로서, 평균 입자 크기가 5 ㎚ 내지 60 ㎚ (한계치 포함) 및 더 특히는 10 ㎚ 내지 50 ㎚ (한계치 포함) 범위에 있는 마이크로유액이 사용된다. 따라서, 본 발명에 따라서, Finish CT 96 E® 또는 SLM 28020® 상표명으로 웨커사에 의하여 판매되는 화학식 (E)의 아미노 실리콘 마이크로유액이 사용될 수 있다.

화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘의 다른 기는 하기 화학식 (F)의 실리콘으로 표시된다:

[화학식 (F)]

식 중:

- m 및 n은 합계 (n + m)이 1 내지 2000 범위 및 특히 50 내지 150 범위이고; n은 0 내지 1999 및 특히 49 내지 149 범위의 숫자를 나타낼 수 있으며, m은 1 내지 2000 및 특히 1 내지 10 범위의 숫자를 나타낼 수 있도록 하는 숫자이다;

- A는 4 내지 8개의 탄소 원자 및 바람직하게는 4개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄 알킬렌 라디칼을 나타낸다. 이 라디칼은 바람직하게는 선형이다.

이 아미노 실리콘의 중량-평균 분자 질량(Mw)은 바람직하게는 2000 내지 1 000 000 범위 및 더욱 더 특히는 3500 내지 200 000 범위이다.

이 화학식에 상응하는 실리콘은, 예를 들어, 다우 코닝 사의 Xiameter MEM 8299 Emulsion이다.

화학식 (B)에 상응하는 아미노 실리콘의 다른 군은 하기 화학식 (G)의 실리콘에 의해 표시된다:

[화학식 (G)]

식 중:

- A는 4 내지 8개의 탄소 원자 및 바람직하게는 4개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄 알킬렌 라디칼을 나타내고, 이 라디칼은 바람직하게는 분지쇄이다.

이 아미노 실리콘의 중량-평균 분자 질량(Mw)은 바람직하게는 500 내지 1 000 000 범위 및 더욱 더 특히는 1000 내지 200 000 범위이다.

이 화학식에 상응하는 실리콘은, 예를 들어, 다우 코닝사로부터의 DC2-8566 Amino Fluid이다.

c) 화학식 (H)에 상응하는 아미노 실리콘:

[화학식 (H)]

식 중:

- R₅는 1 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 1 가 탄화수소계 라디칼, 및 특히 C₁-C₁₈ 알킬 또는 C₂-C₁₈ 알케닐, 예를 들어, 메틸, 라디칼을 나타낸다;

- R₆은 2 가 탄화수소계 라디칼, 특히 C₁-C₁₈ 알킬렌 라디칼 또는 2 가 C₁-C₁₈, 예를 들어, C₁-C₈, SiC 결합을 통해 Si에 연결된 알킬렌옥시 라디칼을 나타낸다;

- Q^-는 할라이드, 특히 클로라이드, 이온 또는 유기산염, 특히 아세테이트와 같은 음이온이다;

- r은 2 내지 20 및 특히 2 내지 8 범위의 평균 통계치를 의미한다;

- s는 20 내지 200 및 특히 20 내지 50 범위의 평균 통계치를 나타낸다.

이러한 아미노 실리콘은 특히 US 4 185 087에 기재되어 있다.

d) 화학식 (I')의 4급 암모늄 실리콘:

[화학식 (I')]

식 중:

- 동일하거나 상이할 수 있는 R₇은 1 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 1 가 탄화수소계 라디칼, 및 특히, C₁-C₁₈ 알킬 라디칼, C₂-C₁₈ 알케닐 라디칼 또는 5 또는 6개의 탄소 원자를 함유하는 고리, 예를 들어, 메틸 라디칼을 나타낸다;

- R₆은 2 가 탄화수소계 라디칼, 특히 C₁-C₁₈ 알킬렌 라디칼 또는 2 가 C₁-C₁₈, 예를 들어 C₁-C₈, SiC 결합을 통해 Si에 연결된 알킬렌옥시 라디칼을 나타낸다;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R₈은 수소 원자, 1 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 1 가 탄화수소계 라디칼, 및 특히 C₁-C₁₈ 알킬 라디칼, C₂-C₁₈ 알케닐 라디칼 또는 라디칼 -R₆-NHCOR₇ 를 나타낸다;

- X^-는 할라이드, 특히 클로라이드, 이온 또는 유기산염, 특히 아세테이트와 같은 음이온이다;

- r은 2 내지 200 범위 및 특히 5 내지 100 범위의 평균 통계치를 나타낸다.

이 실리콘은 예를 들어, 특허 출원 EP-A 0 530 974에 기재되어 있다.

e) 화학식 (J)의 아미노 실리콘:

[화학식 (J)]

식 중:

- 동일하거나 상이할 수 있는 R₁, R₂, R₃ 및 R₄는 C₁-C₄ 알킬 라디칼 또는 페닐기를 나타낸다,

- R₅는 C₁-C₄ 알킬 라디칼 또는 히드록실기를 나타낸다,

- n은 1 내지 5의 범위의 정수이고;

- m은 1 내지 5 범위의 정수이며, 그리고

- x는 아민수가 0.01 내지 1 meq/g에 이르도록 선택된다.

f) (AB)_n 유형의 다중블럭 폴리옥시알킬렌화 아미노 실리콘으로서, A는 폴리실록산 블럭이며 B는 적어도 하나의 아민기를 포함하는 폴리옥시알킬렌 블럭이다.

상기 실리콘은 바람직하게는 하기 일반 화학식의 반복 단위로 구성된다:

[-(SiMe₂O)_xSiMe₂-R-N(R")-R'-O(C₂H₄O)_a(C₃H₆O)_b-R'-N(H)-R-]

또는 대안적으로

[-(SiMe₂O)_xSiMe₂-R-N(R")-R'-O(C₂H₄O)_a(C₃H₆O)_b-]

식 중:

- a는 1 이상, 바람직하게는 5 내지 200 범위 및 더욱 특히 10 내지 100 범위의 정수이다;

- b는 0 및 200 사이, 바람직하게는 4 내지 100 범위 및 더욱 특히 5 및 30 사이의 정수이다;

- x는 1 내지 10 000 범위 및 더욱 특히 10 내지 5000 범위의 정수이다;

- R"은 수소 원자 또는 메틸이다;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R은 선택적으로는 산소와 같은 하나 이상의 이종원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 2 가 C₂-C₁₂ 탄화수소계 라디칼을 나타낸다; 바람직하게는, R은 에틸렌 라디칼, 선형 또는 분지쇄 프로필렌 라디칼, 선형 또는 분지쇄 부틸렌 라디칼 또는 라디칼 -CH₂CH₂CH₂OCH(OH)CH₂-을 나타낸다; 우선적으로는, R은 라디칼 -CH₂CH₂CH₂OCH(OH)CH₂-을 나타낸다;

- 동일하거나 상이할 수 있는 R'은 선택적으로는 산소와 같은 하나 이상의 이종원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 2 가 C₂-C₁₂ 탄화수소계 라디칼을 나타낸다; 바람직하게는, R'은 에틸렌 라디칼, 선형 또는 분지쇄 프로필렌 라디칼, 선형 또는 분지쇄 부틸렌 라디칼 또는 라디칼 -CH₂CH₂CH₂OCH(OH)CH₂-을 나타낸다; 우선적으로는, R'은 -CH(CH₃)-CH₂-를 나타낸다.

실록산 블럭은 바람직하게는 실리콘의 총 중량의 50 몰% 내지 95 몰%, 더 특히는 70 몰% 내지 85 몰%를 나타낸다.

아민 함유량은 바람직하게는 디프로필렌 글리콜 중의 30% 용액 중의 공중합체의 0.02 및 0.5 meq/g, 더욱 특히는 0.05 및 0.2 사이이다.

실리콘의 중량-평균 분자 질량(Mw)은 바람직하게는 5000 및 1 000 000 사이 및 더 특히는 10 000 및 200 000 사이이다.

특히, Silsoft A-843 또는 Silsoft A+ 상표명으로 모멘티브(Momentive)사에 의해 판매되는 실리콘이 언급될 수 있다.

조성물은 바람직하게는 화학식 (B)에 상응하는 하나 이상의 실리콘, 바람직하게는 화학식 (C), (D), (E), (F) 및 (G) 중 하나에 상응하는 하나 이상의 실리콘, 및 가장 특히는 화학식 (E) 또는 (F)에 상응하는 하나 이상의 실리콘을 포함한다.

본 발명에 따른 조성물이 상기 실리콘(들)을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 중량% 내지 5 중량%, 우선적으로는 0.2 중량% 내지 2.5 중량% 및 더욱 양호하게는 0.3 중량% 내지 1 중량%의 범위의 총량으로 포함된다.

본 발명에 따른 조성물은 또한 천연 또는 합성, 음이온성, 양성이온성 또는 쌍성이온성, 비이온성 또는 양이온성, 회합성 또는 비회합성 중합체 증점제, 전해질, 스타일링 중합체, 슈가, 진주광택제(nacreous agents), 유백제, 일광차단제, 비타민제 또는 프로비타민제와 같은 비-중합체 증점제, 방향제 및 유기 또는 미네랄 입자와 같은 첨가제를 함유할 수 있다.

당업자는 첨가제가 본 발명의 조성물의 성질들을 손상시키지 않도록 이의 선택적인 첨가제 및 이들의 양을 선택하는 것을 주의할 것이다.

이들 첨가제는 일반적으로 조성물의 총 중량 대비 0 내지 20 중량% 범위의 양으로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다.

본 발명은 또한 상기 조성물을 이용하여 케라틴 섬유의 화장 치료용 공정에 관한 것이다.

이 공정은 선택적으로는 샴푸로 세척되는 건조 또는 습윤 케라틴 섬유에 본 발명에 따른 조성물을 적용하는 것으로 구성된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유를 습윤화하기 위해 적용된다.

선택적 방치 시간(leave-on time) 후에, 케라틴 섬유를 선택적으로 물로 헹구고, 선택적으로 샴푸로 세척하고, 이어서 물로 헹군 후, 건조시키거나 건조 상태로 둔다.

본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 1 분 내지 15 분, 바람직하게는 2 분 내지 10 분의 범위일 수 있는 방치 시간으로 적용된다.

최종적으로, 본 발명은 앞서 정의된 바와 같은 화장품 조성물의 케라틴 섬유, 바람직하게는 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 치료 용도에 관한 것이다.

하기 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 하지만 사실상 이를 제한하지는 않는다.

실시예

측정 방법

본 발명에 따른 보존제의 효능을 조성물의 항균 보호 수준을 결정할 수 있게 하는 챌린지 테스트(Challenge test)에 의하여 평가한다.

이는 시험 제품의 다양한 미생물(세균, 효모 및 곰팡이)로 인공적인 오염 및 시간에 따라 생존 가능한 균의 개수를 모니터링하는 것으로 구성되어 있다.

이는 테스트 시작 전에 청결 제어가 반드시 수행되어야 하기 때문이다. 이는 챌린지 테스트에서 테스트될 제형이 오염되지 않도록 또는 제형이 허용된 표준을 충족시키도록 점검할 수 있게 한다. 따라서, 챌린지 테스트의 정확한 진행을 위해 중복 오염이 회피된다.

만족스럽게 보호되는 제품은 도입된 미생물의 오염 제거를 가능하게 해야 하며, 이 오염 제거는 미생물 균주, 제품의 유형, 컨디셔닝 제품 등의 함수로서 다소간 빠르다.

다양한 유기체로 인공적 오염 또는 접종은 2 단계들의 동일한 방식으로 진행한다: 1) 오리엔테이션(orientation) 및 2) 확인.

제품은 테스트할 미생물만큼 많은 알약 병에 분포되어 있다. 보정된 미생물 현탁액을 제품 1 g 당 10⁶개의 균(각 미생물 현탁액을 계수하여 제품에 접종된 정확한 함량을 측정한다)의 함량을 수득하도록 이들 병 각각에 도입한다.

오염된 제품을 22± 2℃에서 저장한다.

제형의 보호 효능을 제한적이지만 제조 및 사용 중에 제품을 오염시킬 수 있는 종 중에서 선택되는 미생물 스펙트럼 상에서 테스트한다.

미생물 스펙트럼은 챌린지 테스트를 수행하는 데 사용된 다양한 미생물을 조합한다. 이는 4가지 세균(대장균, 녹농균, 황색포도상구균 및 엔테로코쿠스 페칼리스), 1가지 효모(칸디다 알비칸스) 및 1가지 곰팡이(아스페르질루스 니제르)를 포함한다.

테스트의 첫 번째 부분: 오리엔테이션

이것은 나머지 테스트들의 방향을 정하고 부족하게 보호된 제형을 짧은 시간 안에 확인하기 위한 스크리닝 테스트이다.

제품과 균이 7일 간 접촉한 후에, 제품에 남아있는 미생물을 카운팅하는 목적으로 표본을 채취한다.

이 방법을 통한 검출 한계: 200 cfu/g

따라서, 가장 바람직한 결과는 200개의 균/g 미만(접시 상에 미생물 콜로니가 없음)이다.

테스트의 두 번째 부분: 확인

특수한 경우를 제외하고는, 오리엔테이션 테스트가 끝날 때까지 유지된 제형만 확인 단계를 거칠 수 있다.

오리엔테이션에 관해서는, 제품에 남아있는 미생물을 카운팅하기 위한 제1 표본 수집은 제품과 균 사이에 7일간 접촉한 후에 이루어진다.

확인 단계 및 오리엔테이션 단계 사이의 큰 차이점은 시간에 따른 항균 보호의 변화를 모니터링 하도록 2가지 다른 표본 수집을 수행한다는 것이다: 14일에 표본 수집 및 28일에 다른 표본 수집.

카운팅을 수행하기 위해 만들어진 희석액을 페트리 접시에 뿌린다.

제품에 남아있는 균을 카운팅한다.

실시예: 4.3x10⁵ 개의 균/g

이 방법의 검출 한계: 200 cfu/g

따라서, 가장 바람직한 결과는 200 개의 균/g 미만(페트리 접시 상에 미생물 콜로니가 없음)이다.

시간 경과에 따른 항균 보호의 안정성을 점검하기 위해, 45℃에서 2개월의 가속 노화 후에 제형에 대하여 이 테스트를 반복한다.

조성물 A (Am의 g% )

하기 보존제를 상기 기재된 모발케어 조성물 A에 각각 지시된 농도(g%)로 도입하여 조성물 B, C 및 D를 유도하였다.

비교예 조성물 B 및 E와 본 발명에 따른 조성물 C 및 D를 앞서 기재된 프로토콜에 따라 챌린지 테스트를 실시하였다.

결과:

45℃에서 2개월의 가속 노화 끝에 확인 단계의 결과를 아래에 제시한다.

이 결과들은 조성물 C 및 D에 존재하는 본 발명에 따른 보존제가 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논 단독으로 수득되지만, 소량(조성물 B)으로 존재하는 것보다 양호하고 만족스럽지 않은 보존을 제공하는 살리실산 및 프로판디올의 조합(조성물 E)으로 수득된 것보다 현저하게 양호한, 만족스러운 미생물 보호를 보장하는 것을 보여준다.

Claims

화장품 조성물용 보존제로서:
- 하기 화학식 (I)의 제1 화합물:
[화학식 (I)]

- 살리실산, 하기 화학식 (II)의 산, 이의 염, 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알코올과 이의 에스테르 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택된 제2 화합물:
[화학식 (II)]

식 중:
- 라디칼 R은 하기 군들로부터 선택된다: 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄, 환형 또는 비환형, 포화 지방족 사슬; 하나 이상의 공역 또는 비공역 이중 결합을 함유하는 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 불포화 사슬; 직접적으로 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 지방족 사슬을 통해 카보닐 라디칼에 결합된 방향족 핵;
상기 기들은 (a) 할로겐 원자, (b) 트리플루오로메틸기, (c) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화된 히드록실기, 및 (d) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알코올로 에스테르화된 카르복실 관능기로부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며;
- 라디칼 R'은 히드록실기를 나타냄
을 포함하고,
상기 제2 화합물은 0.001 중량% 내지 0.5 중량%의 함유량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 보존제.
제1항에 있어서,
화학식 (II)에 있어서, 상기 라디칼 R은 3 내지 11개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지쇄, 환형 또는 비환형, 포화 지방족 사슬; 하나 이상의 공역 또는 비공역 이중 결합을 함유하는 7 내지 17개의 탄소 원자를 함유하는 불포화 사슬을 포함하는 기들로 부터 선택되고;
상기 기들은 (a) 할로겐 원자, (b) 트리플루오로메틸기, (c) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화된 히드록실기, 및 (d) 유리 형태 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알코올로 에스테르화된 카르복실 관능기로부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 보존제.
제1항에 있어서,
상기 제2 화합물은 살리실산, 5-n-데카노일살리실산, 5-n-도데카노일살리실산; 5-n-헵틸옥시살리실산, 이의 염, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 보존제.
제1항에 있어서,
상기 제2 화합물에 대한 상기 제1 화합물의 중량비는 0.01 내지 10 범위인 것을 특징으로 하는 보존제.
제1항에 있어서,
상기 보존제는 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 디올을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 보존제.
제5항에 있어서,
상기 디올(들)은 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 보존제.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서 따른 보존제를 사용하는 방법으로서,
상기 보존제를
화장품 조성물을 보존하기 위해, 또는
미생물과의 오염에 대하여 또는 세균 오염에 대하여 화장품 조성물을 보호하기 위해 사용하는 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 보존제 및 수성 지지체를 포함하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
상기 화학식 (I)의 제1 화합물은 상기 조성물의 총 중량에 대하여, 0.0001 중량% 내지 5 중량%의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
상기 제2 화합물은 상기 조성물의 총 중량에 대하여, 0.005 중량% 내지 0.5 중량%의 함유량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
하나 이상의 디올을 조성물의 총 중량에 대하여 0.001 중량% 내지 5 중량%의 총 함유량으로 포함하고,
상기 디올은 2 내지 6개의 탄소 원자를 포함하고, 또는 상기 디올은 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
하나 이상의 양이온성 계면활성제를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제12항에 있어서,
상기 양이온성 계면활성제(들)
하기 일반 화학식 (V)에 상응하는 것들:
[화학식 (V)]

식 중, 동일하거나 상이할 수 있는 기 R₁ 내지 R₄는 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 지방족기, 또는 아릴 또는 알킬아릴과 같은 방향족기를 나타내며, R₁ 내지 R₄ 중 적어도 하나는 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지쇄 지방족 라디칼을 나타내며; X^-는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C₁-C₄)알킬 설페이트, (C₁-C₄)알킬설포네이트 및 (C₁-C₄)알킬아릴설포네이트의 군으로부터 선택되는 음이온임;
- 이미다졸린의 4급 암모늄 염, 예를 들어, 하기 화학식 (VI)의 4급 암모늄 염:
[화학식 (VI)]

식 중, R₅는 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 또는 알킬기, 예를 들어, 우지 지방산 유도체를 나타내고, R₆는 수소 원자, C₁-C₄ 알킬기 또는 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 또는 알킬기를 나타내고, R₇은 C₁-C₄ 알킬기를 나타내고, R₈은 수소 원자 또는 C₁-C₄ 알킬기를 나타내며, X^-은 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 설페이트, 알킬설포네이트 또는 알킬아릴설포네이트로서, 이의 알킬기 및 아릴기는 각각 1 내지 20개의 탄소 원자 및 6 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬아릴설포네이트의 군으로부터 선택된 음이온이고;
- 화학식 (VII)의 이-4급(diquaternary) 또는 삼-4급(triquaternary) 암모늄 염:
[화학식 (VII)]

식 중, R₉는 선택적으로 히드록실화되고/되거나 하나 이상의 산소 원자로 차단된 16 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼을 나타내고, R₁₀은 수소 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼 및 (R_9a)(R_10a)(R_11a)N-(CH₂)₃ 기로부터 선택되고, 동일하거나 상이할 수 있는 R_9a, R_10a, R_11a, R₁₁, R₁₂, R₁₃ 및 R₁₄는 수소 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 라디칼로부터 선택되며, X^-는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 나이트레이트 및 메틸 설페이트의 군으로부터 선택된 음이온이고;
- 하기 화학식 (VIII)의 4급 암모늄 염과 같은, 적어도 하나의 에스테르 관능기를 함유하는 4급 암모늄 염:
[화학식 (VIII)]

식 중:
R₁₅는 C₁-C₆ 알킬기 및 C₁-C₆ 하이드록시알킬 또는 디하이드록시알킬기로부터 선택되며;
R₁₆은
- 기

- 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁-C₂₂ 탄화수소계 기인 R₂₀ 기,
- 수소 원자로부터 선택되고,
R₁₈는
- 기

- 선형 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 C₁-C₆ 탄화수소계 기인 R₂₂ 기,
- 수소 원자로부터 선택되고,
동일하거나 상이할 수 있는 R₁₇, R₁₉ 및 R₂₁은 선형 또는 분기쇄, 포화 또는 불포화 C₇-C₂₁ 탄화수소계 기로부터 선택되고;
동일하거나 상이할 수 있는 r, s 및 t는 2 내지 6 범위의 정수이고;
y는 1 내지 10 범위의 정수이고;
동일하거나 상이할 수 있는 x 및 z는 0 내지 10 범위의 정수이고;
X^-는 단순 또는 복합 및 유기 또는 미네랄 음이온이고;
단, x + y + z의 합계는 1 내지 15이고, x가 0인 경우, R₁₆은 R₂₀을 나타내고, z가 0인 경우, R₁₈은 R₂₂를 나타냄
으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제13항에 있어서,
상기 양이온성 계면활성제(들)은 화학식 (V)의 것들 및 화학식 (VIII)의 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
하나 이상의 비-실리콘 지방 물질, 또는 하나 이상의 지방 알코올을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제15항에 있어서,
상기 지방 알코올(들)은 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올, 미스틸 알코올, 세틸스테아릴 알코올 또는 세테아릴 알코올, 및 2-옥틸-1-도데칸올, 및 이 화합물들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제8항에 있어서,
하나 이상의 실리콘, 또는 하나 이상의 아미노 실리콘을 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제8항에 따른 화장품 조성물을 사용하는 방법으로서, 상기 화장품 조성물을 케라틴 섬유, 또는 인간 케라틴 섬유, 또는 모발을 처리하기 위해 사용하는 방법.