JP2002363867A - アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機繊維を処理する方法 - Google Patents
アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機繊維を処理する方法Info
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- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水
性組成物で有機繊維を処理する方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｈ２Ｎ−Ｒ１−ＳｉＲ２Ｏ（Ｓｉ
Ｒ２Ｏ）ｉＳｉＲ２−Ｒ１−ＮＨ２ ［式中、ｉは１〜１０００の整数を表し、Ｒは同一また
は異なっていてよく、それぞれの基が炭素原子１〜１８
個を有する１価の炭化水素基を表し、かつＲ１は炭素原
子２〜１０個を有する２価の炭化水素基を表す］のアミ
ノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機
繊維を処理する方法。この有機繊維、例えば繊維製品
は、柔軟な手触りと良好な再湿潤性を有する。
性組成物で有機繊維を処理する方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｈ２Ｎ−Ｒ１−ＳｉＲ２Ｏ（Ｓｉ
Ｒ２Ｏ）ｉＳｉＲ２−Ｒ１−ＮＨ２ ［式中、ｉは１〜１０００の整数を表し、Ｒは同一また
は異なっていてよく、それぞれの基が炭素原子１〜１８
個を有する１価の炭化水素基を表し、かつＲ１は炭素原
子２〜１０個を有する２価の炭化水素基を表す］のアミ
ノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機
繊維を処理する方法。この有機繊維、例えば繊維製品
は、柔軟な手触りと良好な再湿潤性を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ官能性有機
ケイ素化合物での有機繊維の処理法に関する。
ケイ素化合物での有機繊維の処理法に関する。
【０００２】
【従来の技術】文献からは、アミノ基を有するシロキサ
ンはすでに長く公知であり、文献中にはその製法に関し
ては種々の経路が記載されている。例えばＧＢ−Ａ２２
０１４３３中に記載されている、１つの合成経路は、こ
の際Ｓｉ−Ｈ基を有するシロキサンをビニル基を有する
エポキシド（例えば、アリルグリシジルエーテル）でヒ
ドロシリル化反応することにより得られるエポキシ官能
性シリコーンから出発し、かつこのエポキシ官能性シリ
コーンを３級アミンのアンモニウム塩と反応させてアン
モニウム基を有するシリコーンにする。その他の可能性
は最初にアミノアルキル基を有するシロキサンを製造
し、引き続きこれをアルキル化剤で４級化することから
なり、これは例えばＥＰ−Ａ４３６３５９中に記載され
ている。
ンはすでに長く公知であり、文献中にはその製法に関し
ては種々の経路が記載されている。例えばＧＢ−Ａ２２
０１４３３中に記載されている、１つの合成経路は、こ
の際Ｓｉ−Ｈ基を有するシロキサンをビニル基を有する
エポキシド（例えば、アリルグリシジルエーテル）でヒ
ドロシリル化反応することにより得られるエポキシ官能
性シリコーンから出発し、かつこのエポキシ官能性シリ
コーンを３級アミンのアンモニウム塩と反応させてアン
モニウム基を有するシリコーンにする。その他の可能性
は最初にアミノアルキル基を有するシロキサンを製造
し、引き続きこれをアルキル化剤で４級化することから
なり、これは例えばＥＰ−Ａ４３６３５９中に記載され
ている。
【０００３】今日、繊維加工に柔軟剤として使用される
アミノシロキサンはその多くの部分でアミノエチルアミ
ノプロピル側基またはアミノプロピル側基を有する。こ
の中和した形のカチオン側基は繊維表面に向き、こうし
て繊維表面へのシロキサンの志向が生じる。このことは
処理した繊維生地を著しく柔軟でかつ心地の良い手触り
に導く。通常、アミノシロキサンはエマルジョンの形で
施与される。このことは繊維平面構造体を製造する際
の、最後の工程、いわゆる仕上げ加工であり、かついわ
ゆる強制適用により（Zwangsapplikation）（例えばフ
ラー布（Foulard）において）またはアミノシロキサン
のカチオン特性のために基本的には引き抜き法（Auszie
hverfahren）でも行うことができる。
アミノシロキサンはその多くの部分でアミノエチルアミ
ノプロピル側基またはアミノプロピル側基を有する。こ
の中和した形のカチオン側基は繊維表面に向き、こうし
て繊維表面へのシロキサンの志向が生じる。このことは
処理した繊維生地を著しく柔軟でかつ心地の良い手触り
に導く。通常、アミノシロキサンはエマルジョンの形で
施与される。このことは繊維平面構造体を製造する際
の、最後の工程、いわゆる仕上げ加工であり、かついわ
ゆる強制適用により（Zwangsapplikation）（例えばフ
ラー布（Foulard）において）またはアミノシロキサン
のカチオン特性のために基本的には引き抜き法（Auszie
hverfahren）でも行うことができる。
【０００４】今日、繊維加工において使用されるアミノ
シロキサンの大きな欠点は、これで仕上げ加工された繊
維生地の著しく劣化した再湿潤性である。このことは繊
維加工の実地において、一度仕上げ加工した繊維製品を
もはや重ねて着色することができないので、特に妨害的
である。シリコーンはその低い屈折率のために強く色を
濃くする効果を示し、色調をずらすことがあるので、こ
のことは特に重要である。欠陥染色においても、これを
ほとんど補修することができないので、シリコーン柔軟
剤で処理した製品の不良な再湿潤性は妨害的である。更
に、消費繊維製品における製品、すなわち毛足の長いウ
ールの柔らかな布地のような柔らかい手触りが所望され
るが良好な再湿潤性が必須である製品がある、これは例
えばタオル地の手拭き、下着等である。同じような要求
は不織製品、例えば身体の手入れに使用される不織製品
にも当てはまる。これらの製品には同様に柔軟な手触り
が必要であり、この際吸収性に影響を与えてはならな
い。
シロキサンの大きな欠点は、これで仕上げ加工された繊
維生地の著しく劣化した再湿潤性である。このことは繊
維加工の実地において、一度仕上げ加工した繊維製品を
もはや重ねて着色することができないので、特に妨害的
である。シリコーンはその低い屈折率のために強く色を
濃くする効果を示し、色調をずらすことがあるので、こ
のことは特に重要である。欠陥染色においても、これを
ほとんど補修することができないので、シリコーン柔軟
剤で処理した製品の不良な再湿潤性は妨害的である。更
に、消費繊維製品における製品、すなわち毛足の長いウ
ールの柔らかな布地のような柔らかい手触りが所望され
るが良好な再湿潤性が必須である製品がある、これは例
えばタオル地の手拭き、下着等である。同じような要求
は不織製品、例えば身体の手入れに使用される不織製品
にも当てはまる。これらの製品には同様に柔軟な手触り
が必要であり、この際吸収性に影響を与えてはならな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は有機繊維をアミノ官能性有機ケイ素化合物で処理する
方法を提供することであり、この際、アミノ官能性有機
ケイ素化合物はこれで処理した有機繊維、例えば繊維製
品に、処理した有機繊維の熱黄変がマイナスに影響する
ことなしに、柔軟な手触りおよび良好な再湿潤性を付与
する。
は有機繊維をアミノ官能性有機ケイ素化合物で処理する
方法を提供することであり、この際、アミノ官能性有機
ケイ素化合物はこれで処理した有機繊維、例えば繊維製
品に、処理した有機繊維の熱黄変がマイナスに影響する
ことなしに、柔軟な手触りおよび良好な再湿潤性を付与
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、一般式 Ｈ２Ｎ−Ｒ１−ＳｉＲ２Ｏ（ＳｉＲ２Ｏ）ｉＳｉＲ２−
Ｒ１−ＮＨ２ ［式中、ｉは１〜１０００、有利には２０〜６５０の整
数を表し、Ｒは同一または異なっていてよく、それぞれ
の基が炭素原子１〜１８個を有する１価の炭化水素基を
表し、かつＲ１は炭素原子２〜１０個を有する２価の炭
化水素基を表す］のアミノ官能性有機ケイ素化合物を含
有する水性組成物で有機繊維を処理する方法である。
Ｒ１−ＮＨ２ ［式中、ｉは１〜１０００、有利には２０〜６５０の整
数を表し、Ｒは同一または異なっていてよく、それぞれ
の基が炭素原子１〜１８個を有する１価の炭化水素基を
表し、かつＲ１は炭素原子２〜１０個を有する２価の炭
化水素基を表す］のアミノ官能性有機ケイ素化合物を含
有する水性組成物で有機繊維を処理する方法である。
【０００７】本発明による有機ケイ素化合物は有利に末
端にＳｉＣ−結合アミノ基を有する線状ジオルガノポリ
シロキサンである。
端にＳｉＣ−結合アミノ基を有する線状ジオルガノポリ
シロキサンである。
【０００８】本発明による有機ケイ素化合物は有利に２
５℃で粘度３０〜１００００ｍＰａ・ｓ、特に有利に２
５℃で粘度３０〜５０００ｍＰａ・ｓを有する。
５℃で粘度３０〜１００００ｍＰａ・ｓ、特に有利に２
５℃で粘度３０〜５０００ｍＰａ・ｓを有する。
【０００９】本発明による有機ケイ素化合物は有利にア
ミン数１.３５〜０.０３５ミリモル／ｇ、特に有利にア
ミン数１.３５〜０.０４２ミリモル／ｇを有する。
ミン数１.３５〜０.０３５ミリモル／ｇ、特に有利にア
ミン数１.３５〜０.０４２ミリモル／ｇを有する。
【００１０】基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、１
−ｎ−ブチル−、２−ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、
ｔ−ブチル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネ
オ−ペンチル−、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えば
ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、
オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソ−オクチ
ル基、例えば２,２,４−トリメチルペンチル基、ノニル
基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル
基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、およびオクタ
デシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル
基、例えばシクロペンチル−、シクロヘキシル−、シク
ロヘプチル−およびメチルシクロヘキシル基；アリール
基、例えばフェニル−、ナフチル−、アントリル−およ
びフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ
−、ｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル
基；およびアラルキル基、例えばベンジル基、α−およ
びβ−フェニルエチル基である。
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、１
−ｎ−ブチル−、２−ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、
ｔ−ブチル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネ
オ−ペンチル−、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えば
ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、
オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソ−オクチ
ル基、例えば２,２,４−トリメチルペンチル基、ノニル
基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル
基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、およびオクタ
デシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル
基、例えばシクロペンチル−、シクロヘキシル−、シク
ロヘプチル−およびメチルシクロヘキシル基；アリール
基、例えばフェニル−、ナフチル−、アントリル−およ
びフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ
−、ｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル
基；およびアラルキル基、例えばベンジル基、α−およ
びβ−フェニルエチル基である。
【００１１】基Ｒは有利にそれぞれの基が炭素原子１〜
６個を有するアルキル基、特に有利にメチル基である。
６個を有するアルキル基、特に有利にメチル基である。
【００１２】基Ｒ１の例はエチレン−、ｎ−プロピレ
ン、イソ−プロピレン−、ｎ−ブチレン−、シクロヘキ
シレン−、フェニレン−およびブテニレン基である。
ン、イソ−プロピレン−、ｎ−ブチレン−、シクロヘキ
シレン−、フェニレン−およびブテニレン基である。
【００１３】基Ｒ１は有利にアルキレン基を表し、特に
有利に炭素原子３および４個を有するアルキレン基であ
り、殊に有利にｎ−プロピレン基である。
有利に炭素原子３および４個を有するアルキレン基であ
り、殊に有利にｎ−プロピレン基である。
【００１４】本発明によるアミノ官能性有機ケイ素化合
物は例えば以下の方法により製造される：第１の工程に
おいては両方の末端に反応性ＳｉＨ−基を有する短鎖ジ
アルキルポリシロキサンとＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシ
リル）−アリルアミンとをヒドロシリル化触媒の添加下
に反応させる。第２の工程においてこのように得られた
α,ω−アミノアルキレン−ジオルガノポリシロキサン
を塩基性触媒下にメチルシロキサンシクレンと共平衡さ
せる。
物は例えば以下の方法により製造される：第１の工程に
おいては両方の末端に反応性ＳｉＨ−基を有する短鎖ジ
アルキルポリシロキサンとＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシ
リル）−アリルアミンとをヒドロシリル化触媒の添加下
に反応させる。第２の工程においてこのように得られた
α,ω−アミノアルキレン−ジオルガノポリシロキサン
を塩基性触媒下にメチルシロキサンシクレンと共平衡さ
せる。
【００１５】本発明による水性組成物は有利に水性エマ
ルジョンまたは水性溶液である。
ルジョンまたは水性溶液である。
【００１６】水性エマルジョンは有利に本発明によるア
ミノ官能性有機ケイ素化合物、場合により乳化剤、酸お
よび水を含有する。
ミノ官能性有機ケイ素化合物、場合により乳化剤、酸お
よび水を含有する。
【００１７】水性エマルジョンは一般に公知の方法で製
造することができる。エマルジョンの製造は、常法で、
エマルジョンを製造するために好適な混合装置、例えば
“Ultra-Turrax”として公知の高速ステータ・ロータ撹
拌装置（P. Willems教授による）で行うことができる。
本発明による有機ケイ素化合物は公知技術に記載された
方法、例えば剪断乳化または相反転乳化で、もしくは加
熱法で乳化することができる。
造することができる。エマルジョンの製造は、常法で、
エマルジョンを製造するために好適な混合装置、例えば
“Ultra-Turrax”として公知の高速ステータ・ロータ撹
拌装置（P. Willems教授による）で行うことができる。
本発明による有機ケイ素化合物は公知技術に記載された
方法、例えば剪断乳化または相反転乳化で、もしくは加
熱法で乳化することができる。
【００１８】水性エマルジョンは有利に公知の乳化剤を
含有する。
含有する。
【００１９】アニオン乳化剤の例は以下のものである： １．アルキルスルフェート、特に炭素原子８〜１８個の
鎖長を有するもの、疎水性基中に炭素原子８〜１８個を
有し、かつエチレンオキシド（ＥＯ）単位もしくはプロ
ピレンオキシド（ＰＯ）単位を有するアルキル−および
アルカリールエーテルスルフェート。
鎖長を有するもの、疎水性基中に炭素原子８〜１８個を
有し、かつエチレンオキシド（ＥＯ）単位もしくはプロ
ピレンオキシド（ＰＯ）単位を有するアルキル−および
アルカリールエーテルスルフェート。
【００２０】２．スルホネート、特に炭素原子８〜１８
個を有するアルキルスルホネート、炭素原子８〜１８個
を有するアルキルアリールスルホネート、タウリド（Ta
urid）、スルホコハク酸の炭素原子４〜１５個を有する
一価のアルコールまたはアルキルフェノールとのエステ
ルまたは半エステル；場合によりこれらのアルコールま
たはアルキルフェノールはＥＯ−単位１〜４０個でエポ
キシ化されていてもよい。
個を有するアルキルスルホネート、炭素原子８〜１８個
を有するアルキルアリールスルホネート、タウリド（Ta
urid）、スルホコハク酸の炭素原子４〜１５個を有する
一価のアルコールまたはアルキルフェノールとのエステ
ルまたは半エステル；場合によりこれらのアルコールま
たはアルキルフェノールはＥＯ−単位１〜４０個でエポ
キシ化されていてもよい。
【００２１】３．アルキル−、アリール−、アルカリー
ル−またはアラルキル基中に炭素原子８〜２０個を有す
るカルボン酸のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩。
ル−またはアラルキル基中に炭素原子８〜２０個を有す
るカルボン酸のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩。
【００２２】４．リン酸部分エステルおよびそのアルカ
リ金属塩およびアンモニウム塩、特に有機基中に炭素原
子８〜２０個を有するアルキル−およびアルカリールホ
スフェート、アルキル−もしくはアルカリール基中に炭
素原子８〜２０個を有し、ＥＯ−単位１〜４０個を有す
るアルキルエーテル−もしくはアルカリールエーテルホ
スフェート。
リ金属塩およびアンモニウム塩、特に有機基中に炭素原
子８〜２０個を有するアルキル−およびアルカリールホ
スフェート、アルキル−もしくはアルカリール基中に炭
素原子８〜２０個を有し、ＥＯ−単位１〜４０個を有す
るアルキルエーテル−もしくはアルカリールエーテルホ
スフェート。
【００２３】非イオン乳化剤の例は以下のものである： ５．ビニルアセテート単位をなお５〜５０％、有利に８
〜２０％有する、重合度５００〜３０００を有するポリ
ビニルアルコール。
〜２０％有する、重合度５００〜３０００を有するポリ
ビニルアルコール。
【００２４】６．アルキルポリグリコールエーテル、有
利にＥＯ−単位６〜４０個および炭素原子８〜２０個を
有するアルキル基を有するアルキルポリグリコールエー
テル。
利にＥＯ−単位６〜４０個および炭素原子８〜２０個を
有するアルキル基を有するアルキルポリグリコールエー
テル。
【００２５】７．アルキルアリールポリグリコールエー
テル、有利にＥＯ−単位８〜４０個およびアルキル−お
よびアリール基中に炭素原子８〜２０個を有するアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル。
テル、有利にＥＯ−単位８〜４０個およびアルキル−お
よびアリール基中に炭素原子８〜２０個を有するアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル。
【００２６】８．エチレンオキシド／プロピレンオキシ
ド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポリマー、有利にＥＯ−
もしくはＰＯ−単位を８〜４０個有するエチレンオキシ
ド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポ
リマー。
ド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポリマー、有利にＥＯ−
もしくはＰＯ−単位を８〜４０個有するエチレンオキシ
ド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポ
リマー。
【００２７】９．炭素原子８〜２２個のアルキル基を有
するアルキルアミンのエチレンオキシドまたはプロピレ
ンオキシドを有する付加生成物。
するアルキルアミンのエチレンオキシドまたはプロピレ
ンオキシドを有する付加生成物。
【００２８】１０．炭素原子６〜２４個を有する脂肪
酸。
酸。
【００２９】１１．一般式Ｒ＊−Ｏ−Ｚｏ（式中、Ｒ＊
は平均して炭素原子８〜２４個有する、直鎖または分枝
鎖状の、飽和または不飽和アルキル基を表し、かつＺｏ
は平均してo＝１〜１０のヘキソース−またはペントー
ス単位またはこれらの混合物を有するオリゴグリコシド
基を表す）のアルキルポリグリコシド。
は平均して炭素原子８〜２４個有する、直鎖または分枝
鎖状の、飽和または不飽和アルキル基を表し、かつＺｏ
は平均してo＝１〜１０のヘキソース−またはペントー
ス単位またはこれらの混合物を有するオリゴグリコシド
基を表す）のアルキルポリグリコシド。
【００３０】１２．天然物質およびその誘導体、例えば
レシチン、ラノリン、サポニン、セルロース；セルロー
スアルキルエーテルおよびカルボキシルアルキルセルロ
ースを表し、そのアルキル基はそれぞれ炭素原子４個ま
でを有する。
レシチン、ラノリン、サポニン、セルロース；セルロー
スアルキルエーテルおよびカルボキシルアルキルセルロ
ースを表し、そのアルキル基はそれぞれ炭素原子４個ま
でを有する。
【００３１】１３．極性基を有する線状オルガノ（ポ
リ）シロキサン、特に炭素原子２４個までを有するアル
コキシ基を、および／またはＥＯ−および／またはＰＯ
−基４０個までを有するもの。
リ）シロキサン、特に炭素原子２４個までを有するアル
コキシ基を、および／またはＥＯ−および／またはＰＯ
−基４０個までを有するもの。
【００３２】カチオン乳化剤の例は以下のものである： １４．炭素原子８〜２４個を有する第１級、第２級およ
び第３級脂肪アミンと酢酸、硫酸、塩酸およびリン酸と
の塩。
び第３級脂肪アミンと酢酸、硫酸、塩酸およびリン酸と
の塩。
【００３３】１５．４級アルキル−およびアルキルベン
ゼンアンモニウム塩、特にそのアルキル基が炭素原子６
〜２４個を有するものであり、特にハロゲン化物、硫酸
塩、リン酸塩および酢酸塩。
ゼンアンモニウム塩、特にそのアルキル基が炭素原子６
〜２４個を有するものであり、特にハロゲン化物、硫酸
塩、リン酸塩および酢酸塩。
【００３４】１６．アルキルピリジニウム−、アルキル
イミダゾリニウム−およびアルキルオキサゾリニウム
塩、特にそのアルキル鎖が炭素原子１８個までを有する
ものであり、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩およ
び酢酸塩。
イミダゾリニウム−およびアルキルオキサゾリニウム
塩、特にそのアルキル鎖が炭素原子１８個までを有する
ものであり、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩およ
び酢酸塩。
【００３５】１７．長鎖置換アミノ酸、例えばＮ−アル
キル−ジ（アミノエチル−）グリシンまたはＮ−アルキ
ル−２−アミノプロピオン酸塩。
キル−ジ（アミノエチル−）グリシンまたはＮ−アルキ
ル−２−アミノプロピオン酸塩。
【００３６】１８．ベタイン、例えばＣ８〜Ｃ１８−ア
シル基とのＮ−（３−アシルアミドプロピル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム塩およびアルキル−イミダゾリ
ウム−ベタイン。
シル基とのＮ−（３−アシルアミドプロピル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム塩およびアルキル−イミダゾリ
ウム−ベタイン。
【００３７】乳化剤としては、非イオン乳化剤、特に前
記６項に記載のアルキルポリグリコールエーテル、前記
９項に記載のアルキルアミンのエチレンオキシドまたは
プロピレンオキシドとの付加生成物、前記１１項に記載
のアルキルポリグリコシドおよび前記５項に記載された
ポリビニルアルコールが有利である。
記６項に記載のアルキルポリグリコールエーテル、前記
９項に記載のアルキルアミンのエチレンオキシドまたは
プロピレンオキシドとの付加生成物、前記１１項に記載
のアルキルポリグリコシドおよび前記５項に記載された
ポリビニルアルコールが有利である。
【００３８】水性エマルジョンは乳化剤を有利に０〜１
５質量％、特に有利に１〜１０質量％を、それぞれエマ
ルジョンの総質量に対して含有する。
５質量％、特に有利に１〜１０質量％を、それぞれエマ
ルジョンの総質量に対して含有する。
【００３９】酸の添加により窒素原子を、本発明による
有機ケイ素化合物の末端アミノ基中の窒素原子を完全に
または部分的にプロトン化することができる。
有機ケイ素化合物の末端アミノ基中の窒素原子を完全に
または部分的にプロトン化することができる。
【００４０】有機または無機酸を使用することができ
る。
る。
【００４１】有機酸の例はモノカルボン酸、例えば蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバル酸、ソルビン
酸、安息香酸、サリチル酸、トルイル酸およびジカルボ
ン酸、例えばコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、マロ
ン酸およびフタル酸であり、この際モノカルボン酸が有
利であり、かつ蟻酸、酢酸およびプロピオン酸が特に有
利である。
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバル酸、ソルビン
酸、安息香酸、サリチル酸、トルイル酸およびジカルボ
ン酸、例えばコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、マロ
ン酸およびフタル酸であり、この際モノカルボン酸が有
利であり、かつ蟻酸、酢酸およびプロピオン酸が特に有
利である。
【００４２】酸に関するその他の例は、スルホン酸、例
えばメタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸およびトルエンスルホン酸、並びに
無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸で
ある。この強酸の使用は有利ではない。
えばメタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸およびトルエンスルホン酸、並びに
無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸で
ある。この強酸の使用は有利ではない。
【００４３】酸を水性エマルジョンの総質量に対して、
それぞれ有利に０.０５〜５質量％、特に有利に０.０５
〜１質量％の量で使用する。
それぞれ有利に０.０５〜５質量％、特に有利に０.０５
〜１質量％の量で使用する。
【００４４】水性エマルジョンはそれぞれ水性エマルジ
ョンの総質量に対して、水を有利に２０〜９５質量％、
有利に３０〜８５質量％の量で含有する。
ョンの総質量に対して、水を有利に２０〜９５質量％、
有利に３０〜８５質量％の量で含有する。
【００４５】水性エマルジョンは本発明によるアミノ官
能性有機ケイ素化合物をそれぞれ水性エマルジョンの総
質量に対して、５〜７０質量％、有利に１０〜５０質量
％の量で含有する。
能性有機ケイ素化合物をそれぞれ水性エマルジョンの総
質量に対して、５〜７０質量％、有利に１０〜５０質量
％の量で含有する。
【００４６】そのような水性エマルジョンを安定化する
ために、非水性、しかしながら水と相溶性の溶剤、例え
ばイソプロパノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジプロピレングリコールまたはジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、を一緒に使用することができる。
ために、非水性、しかしながら水と相溶性の溶剤、例え
ばイソプロパノール、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジプロピレングリコールまたはジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、を一緒に使用することができる。
【００４７】有機繊維の処理、例えば含浸、のための本
発明の方法により、繊維、ヤーンまたは繊維平面構造
体、例えばフリース、マット、カセ、製織した、織っ
た、または編んだ繊維の形の、従来有機ケイ素化合物で
処理することもできた、全ての有機繊維製品を処理する
ことができる。本発明方法により処理することのできる
繊維の例は、ケラチンからなるもの、特にウール、ポリ
ビニルアルコール、ビニルアセテートのコポリマー、
綿、レーヨン、麻、天然の絹、ポリプロピレン、ポリエ
チレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、セ
ルロースおよびこれらの繊維少なくとも２種からなる混
合繊維である。前記の説明から明らかなように、繊維は
天然または合成由来のものであってよい。繊維製品もし
くは繊維平面構造体は反物の形でも、衣類もしくは衣類
の一部の形であってもよい。
発明の方法により、繊維、ヤーンまたは繊維平面構造
体、例えばフリース、マット、カセ、製織した、織っ
た、または編んだ繊維の形の、従来有機ケイ素化合物で
処理することもできた、全ての有機繊維製品を処理する
ことができる。本発明方法により処理することのできる
繊維の例は、ケラチンからなるもの、特にウール、ポリ
ビニルアルコール、ビニルアセテートのコポリマー、
綿、レーヨン、麻、天然の絹、ポリプロピレン、ポリエ
チレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、セ
ルロースおよびこれらの繊維少なくとも２種からなる混
合繊維である。前記の説明から明らかなように、繊維は
天然または合成由来のものであってよい。繊維製品もし
くは繊維平面構造体は反物の形でも、衣類もしくは衣類
の一部の形であってもよい。
【００４８】処理すべき有機繊維上への施与は、有機繊
維の処理のための任意の好適な、かつよく知られている
方法、例えば冒頭に記載されているような方法で実施す
ることができる。
維の処理のための任意の好適な、かつよく知られている
方法、例えば冒頭に記載されているような方法で実施す
ることができる。
【００４９】本発明による方法は、本発明による有機ケ
イ素化合物で処理した有機繊維が柔軟な手触りと同時に
良好な再湿潤性を有し、かつ全く熱黄変を示さないとい
う、利点を有する。
イ素化合物で処理した有機繊維が柔軟な手触りと同時に
良好な再湿潤性を有し、かつ全く熱黄変を示さないとい
う、利点を有する。
【００５０】
【実施例】実施例１：Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシリ
ル）アリルアミン１０８.４ｇを撹拌機、還流冷却器お
よび温度計を備える１ ｌ三頸フラスコ中に装入し、還
流下に加熱する。引き続き、白金０.０１５ｇ（ヘキサ
クロロ白金酸の形で）を添加し、１５分間かけて、α，
ω−ＳｉＨ−含有ポリシロキサン３８９ｇ（Ｓｉ−結合
水素０.１８質量％）を供給する。反応温度を１５０℃
までにして、引き続き還流下に３０分間保持する。反応
混合物を７５℃に冷却し、引き続きエタノール５０ｇを
添加する。更に、３０分間還流させた後、１３０℃で十
分な真空下に、留去する。得られた黄色油状物はアミン
数１.６５ミリモル／ｇおよび粘度１９.３ｍｍ２／秒
（２５℃）を有する。
ル）アリルアミン１０８.４ｇを撹拌機、還流冷却器お
よび温度計を備える１ ｌ三頸フラスコ中に装入し、還
流下に加熱する。引き続き、白金０.０１５ｇ（ヘキサ
クロロ白金酸の形で）を添加し、１５分間かけて、α，
ω−ＳｉＨ−含有ポリシロキサン３８９ｇ（Ｓｉ−結合
水素０.１８質量％）を供給する。反応温度を１５０℃
までにして、引き続き還流下に３０分間保持する。反応
混合物を７５℃に冷却し、引き続きエタノール５０ｇを
添加する。更に、３０分間還流させた後、１３０℃で十
分な真空下に、留去する。得られた黄色油状物はアミン
数１.６５ミリモル／ｇおよび粘度１９.３ｍｍ２／秒
（２５℃）を有する。
【００５１】実施例２：撹拌機、還流冷却器および温度
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物６.１ｇをオクタメチルテトラシロキサ
ン１９３.０ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒドロ
キシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１０
０℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに粘
性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、こ
の配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度８８
３ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.０６ミリモル／
ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物６.１ｇをオクタメチルテトラシロキサ
ン１９３.０ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒドロ
キシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１０
０℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに粘
性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、こ
の配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度８８
３ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.０６ミリモル／
ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
【００５２】実施例３：撹拌機、還流冷却器および温度
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物１２.１ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１８７.９ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度６
１２ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.１１ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物１２.１ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１８７.９ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度６
１２ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.１１ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
【００５３】実施例４：撹拌機、還流冷却器および温度
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物２４.２ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１７５.８ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度１
８０ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.２４ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物２４.２ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１７５.８ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度１
８０ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.２４ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
【００５４】実施例５：撹拌機、還流冷却器および温度
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物３６.４ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１６３.６ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度１
３２ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.４８ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
計を備える２５０ ｍｌ三頸フラスコ中で実施例１から
得られた生成物３６.４ｇをオクタメチルテトラシロキ
サン１６３.６ｇおよびテトラブチルホスホニウムヒド
ロキシドの４０％水溶液０.２ｇと混合し、撹拌下に１
００℃で４時間保持する。引き続き、その間に明らかに
粘性の上昇した油状物質にテトラブチルホスホニウムヒ
ドロキシドの４０％水溶液０.１ｇをもう一度添加し、
この配合物を更に２時間、後攪拌する。２５℃で粘度１
３２ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.４８ミリモル
／ｇを有する、透明で無色な油状物質が得られる。
【００５５】実施例６（乳化法）：実施例２からのアミ
ノシロキサン１５ｇを平均してエチレンオキシド単位を
６個有するイソトリデシルエトキシポリエチレングリコ
ール５ｇ、平均してエチレンオキシド単位を８個有する
イソトリデシルエトキシポリエチレングリコール５ｇお
よびイソプロパノール１５ｇと、均質な混合物が得られ
るまで、攪拌する。引き続き、全部で５９ｇの水を少量
宛撹拌下に混合物中に添加する。
ノシロキサン１５ｇを平均してエチレンオキシド単位を
６個有するイソトリデシルエトキシポリエチレングリコ
ール５ｇ、平均してエチレンオキシド単位を８個有する
イソトリデシルエトキシポリエチレングリコール５ｇお
よびイソプロパノール１５ｇと、均質な混合物が得られ
るまで、攪拌する。引き続き、全部で５９ｇの水を少量
宛撹拌下に混合物中に添加する。
【００５６】白色のエマルジョンが得られる。
【００５７】実施例７：実施例３で得られたアミノシロ
キサンを実施例６により乳化し、その際青みがかった透
明なエマルジョンが得られた。
キサンを実施例６により乳化し、その際青みがかった透
明なエマルジョンが得られた。
【００５８】実施例８：実施例４で得られたアミノシロ
キサンを実施例６により乳化し、その際青みがかった透
明なエマルジョンが得られた。
キサンを実施例６により乳化し、その際青みがかった透
明なエマルジョンが得られた。
【００５９】実施例９：実施例５で得られたアミノシロ
キサンを実施例６により乳化し、その際透明なエマルジ
ョンが得られた。
キサンを実施例６により乳化し、その際透明なエマルジ
ョンが得られた。
【００６０】比較例１：市販の、２５℃での粘度９８７
ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.３ミリモル／ｇを
有する、末端位のメトキシ基および側位のアミノエチル
アミノプロピル基を有する、ジメチルポリシロキサンを
実施例６により乳化し、その際透明なエマルジョンが得
られる。
ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.３ミリモル／ｇを
有する、末端位のメトキシ基および側位のアミノエチル
アミノプロピル基を有する、ジメチルポリシロキサンを
実施例６により乳化し、その際透明なエマルジョンが得
られる。
【００６１】比較例２：市販の、２５℃での粘度９８７
ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.６ミリモル／ｇを
有する、末端位のメトキシ基および側鎖のアミノエチル
アミノプロピル基を有する、ジメチルポリシロキサンを
実施例６により乳化し、その際透明なエマルジョンが得
られる。
ｍＰａ・ｓを有し、かつアミン数０.６ミリモル／ｇを
有する、末端位のメトキシ基および側鎖のアミノエチル
アミノプロピル基を有する、ジメチルポリシロキサンを
実施例６により乳化し、その際透明なエマルジョンが得
られる。
【００６２】加工処理実施例：フラー布法（Foulardver
fahren） 実施例１０〜１６：柔軟な手触り、水吸い込み時間（親
水性）および白色度を測定するために、４００ｇ／ｍ２
を有する漂白し、未加工の木綿反物を使用した。布地を
それぞれの浴で含浸させ、二軸ロールフラー布で浴液吸
収８０％に押し絞り、１２０℃で１０分間乾燥する。引
き続き、加工した製品を温度２３℃および湿度５０％で
空調室で８時間貯蔵した。
fahren） 実施例１０〜１６：柔軟な手触り、水吸い込み時間（親
水性）および白色度を測定するために、４００ｇ／ｍ２
を有する漂白し、未加工の木綿反物を使用した。布地を
それぞれの浴で含浸させ、二軸ロールフラー布で浴液吸
収８０％に押し絞り、１２０℃で１０分間乾燥する。引
き続き、加工した製品を温度２３℃および湿度５０％で
空調室で８時間貯蔵した。
【００６３】以下の表中で、実施例１０〜１６に関し
て、使用した製品およびフラー布法により加工した布地
の結果をまとめた。
て、使用した製品およびフラー布法により加工した布地
の結果をまとめた。
【００６４】表中の実施例１６は盲検値（水値）を調べ
た（親水性、化合物なしであるが、柔軟な手触りな
し）。
た（親水性、化合物なしであるが、柔軟な手触りな
し）。
【００６５】
【表１】
【００６６】適用例の結果に関する測定法 柔軟な手触りの測定（手触り評価）：繊維製品の柔軟な
手触り試験者の主観的な知覚に強く影響されるので、周
辺条件の標準化はできるが、評価の標準化はできない。
それにもかかわらず、再現性を達成するために、加工し
た見本をその柔軟な手触りに関して評価し、かつ階級順
にした。このためには、テストした見本の数ｎに依存し
て、１０人の人によって点数１〜ｎを与え、この際、最
も柔らかい見本にはｎ点を、最も柔らかくない見本には
１点を付けた。表中にはそれぞれ個々の見本に付いた点
数の平均値を記載している。
手触り試験者の主観的な知覚に強く影響されるので、周
辺条件の標準化はできるが、評価の標準化はできない。
それにもかかわらず、再現性を達成するために、加工し
た見本をその柔軟な手触りに関して評価し、かつ階級順
にした。このためには、テストした見本の数ｎに依存し
て、１０人の人によって点数１〜ｎを与え、この際、最
も柔らかい見本にはｎ点を、最も柔らかくない見本には
１点を付けた。表中にはそれぞれ個々の見本に付いた点
数の平均値を記載している。
【００６７】水吸い込み時間の測定（親水性）：加工し
た見本は、加工の後、調節のために８時間、温度２３℃
および湿度５０％の空調室中に貯蔵し、次いで脱イオン
水の液滴を布地の表面に与え、この水滴が布地により吸
収されるまでの時間を測定した、但し最も長くて３分間
測定した。測定を５回実施し、平均値を出した。
た見本は、加工の後、調節のために８時間、温度２３℃
および湿度５０％の空調室中に貯蔵し、次いで脱イオン
水の液滴を布地の表面に与え、この水滴が布地により吸
収されるまでの時間を測定した、但し最も長くて３分間
測定した。測定を５回実施し、平均値を出した。
【００６８】熱黄変の測定（白色度）：加工実施例によ
りフラー布法で処理した乾燥布地を再度１７０℃で２時
間後縮合した。このようにして得られた製品を８時間、
温度２３℃および湿度５０％の空調室中に貯蔵した。引
き続き、Ganzにより白色度を刊行物“Ｅ. Ganz, Whiten
ess: Photometric specifications and colorimetric e
valuation, Appl. Opt.15 (1976), p2039-2058”に記載
された方法により測定した。
りフラー布法で処理した乾燥布地を再度１７０℃で２時
間後縮合した。このようにして得られた製品を８時間、
温度２３℃および湿度５０％の空調室中に貯蔵した。引
き続き、Ganzにより白色度を刊行物“Ｅ. Ganz, Whiten
ess: Photometric specifications and colorimetric e
valuation, Appl. Opt.15 (1976), p2039-2058”に記載
された方法により測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミヒャエル メスナー ドイツ連邦共和国 ゼンメルスベルク ジ ートルング 10 (72)発明者 ヴォルフガング シャッテンマン ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ブル クフリーデン 21 (72)発明者 レナーテ ミニヒスホーファー ドイツ連邦共和国 ロイト ザンクト−ア ルバン−シュトラーセ ３ (72)発明者 エヴェリン リヒター ドイツ連邦共和国 プリング バーンホフ シュトラーセ 11 Ｆターム(参考） 4J038 BA112 BA122 BA182 CC041 CE021 CE051 CF021 CG031 CG141 CJ03 CJ09 CJ171 CJ251 CJ261 CJ281 DB001 DD001 DD121 DF001 DG001 GA01 GA03 GA06 GA07 GA09 GA13 MA08 MA09 MA10 NA04 NA11 4L033 AA01 AA04 AB01 AB03 AB04 AC02 BA12 BA29 BA96 CA29 CA57 CA59 DA01 DA02 DA04
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 Ｈ２Ｎ−Ｒ１−ＳｉＲ２Ｏ（ＳｉＲ２Ｏ）ｉＳｉＲ２−
Ｒ１−ＮＨ２ ［式中、ｉは１〜１０００の整数を表し、Ｒは同一また
は異なっていてよく、それぞれの基が炭素原子１〜１８
個を有する１価の炭化水素基を表し、かつＲ１は炭素原
子２〜１０個を有する２価の炭化水素基を表す］のアミ
ノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機
繊維を処理する方法。 - 【請求項２】 Ｒ１がｎ−プロピレン基である、請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 水性組成物として、水性エマルジョンを
使用する、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 水性エマルジョンが請求項１記載のアミ
ノ官能性有機ケイ素化合物、場合により乳化剤、酸およ
び水を含有する、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 有機繊維として、繊維平面構造体を使用
する、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10115476.3 | 2001-03-29 | ||
| DE10115476A DE10115476A1 (de) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002363867A true JP2002363867A (ja) | 2002-12-18 |
Family
ID=7679501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002085353A Pending JP2002363867A (ja) | 2001-03-29 | 2002-03-26 | アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する水性組成物で有機繊維を処理する方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6547981B2 (ja) |
| EP (1) | EP1245719A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002363867A (ja) |
| CN (1) | CN1379147A (ja) |
| DE (1) | DE10115476A1 (ja) |
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| DE102004011005A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Bei niedriger Temperatur härtbare uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen |
| DE602004006285T2 (de) * | 2004-12-07 | 2007-12-20 | Snecma Propulsion Solide | Verfahren zur Herstellung von Garnen oder Faserblättern aus Kohlenstoff ausgehend von einem Cellulosematerial |
| US20070190872A1 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-16 | Weber Robert F | Fire retardant silicone textile coating |
| WO2008152602A1 (en) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Ecolab Inc. | Liquid fabric conditioner composition and method of use |
| US8268975B2 (en) * | 2009-04-03 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions |
| US9506015B2 (en) | 2014-11-21 | 2016-11-29 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| US9688945B2 (en) | 2014-11-21 | 2017-06-27 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| US9725679B2 (en) | 2014-11-21 | 2017-08-08 | Ecolab Usa Inc. | Compositions to boost fabric softener performance |
| CN111877020B (zh) * | 2020-08-08 | 2022-08-23 | 广东创新精细化工实业有限公司 | 一种改性硅油柔软剂及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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