MXPA03009719A - Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales. - Google Patents

Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales.

Info

Publication number
MXPA03009719A
MXPA03009719A MXPA03009719A MXPA03009719A MXPA03009719A MX PA03009719 A MXPA03009719 A MX PA03009719A MX PA03009719 A MXPA03009719 A MX PA03009719A MX PA03009719 A MXPA03009719 A MX PA03009719A MX PA03009719 A MXPA03009719 A MX PA03009719A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
functional
residues
general formula
amido
Prior art date
Application number
MXPA03009719A
Other languages
English (en)
Inventor
Nostadt Konrad
Original Assignee
Cht R Beitlich Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cht R Beitlich Gmbh filed Critical Cht R Beitlich Gmbh
Publication of MXPA03009719A publication Critical patent/MXPA03009719A/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

La invencion es concerniente con aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales, un metodo para la preparacion de. los mismos, formulaciones que contienen tales aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales y el uso de los mismos.

Description

A INOPOLIDIORGANOSILOXANOS AMIDO-FUNCIONALES DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La invención es concerniente con aminopoli-diorganosiloxanos amido-funcionales , un método para la preparación de los mismos, preparaciones que contienen tales aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales y el uso de los mismos . La especif cación de patente US-A-4 , 591 , 652 es concerniente con polihidroxisilanos ó siloxanos que son empleados como soportes para recubrimientos de superficies de metal, minerales ó vidrio. Los compuestos de poli idroxi descritos son preparados mediante la reacción de un silano ó un siloxano terminalmente amino-sustituido con lactonas de ácido aldónico, la lactona de ácido glucónico es preferida. La reacción se lleva a cabo en solución alcohólica. Los productos formadas en la misma son solubles en agua y se polimerizarán a temperaturas elevadas para formar películas rígidas, insolubles en agua, firmemente adherentes . La especificación de patente US-A-4 , 104 , 296 describe componentes de silicona órgano-funcionales con funciones hidroxialquilamido que están enlazadas a la cadena de silicona por medio de un residuo de hidrocarbilo divalente que tiene por lo menos tres átomos de carbono. Los componentes de silicona son preparados por medio de la reacción de un aminoalquilsilano ó siloxano con una lactona Ref.: 151076 derivada de un ácido ß-hidroxicarboxilico con una longitud de cadena de 3 a 9 átomos de carbono. Se supone que estos componentes mejoran la adhesión de varias resinas a sustratos inorgánicos . Si los componentes de polihidroxisílanos ó siliconas que tienen funcionalidad de hidroxialquilo como se describen en las especificaciones de patente mencionadas anteriormente US-A-4 , 591, 652 y US-A-4, 104, 296 son empleados como agentes de terminado para fibras textiles ó materiales fibrosos en lugar de para la modificación superficial de superficies de metal, mineral ó vidrio, entonces, los productos de reacción resinosos, altamente reticulados no cumplen con los requerimientos deseados en términos de propiedades de tacto suave. La especificación de patente US-A-5, 100, 991 describe poliorganosiloxanos amido-funcionales preparados mediante la reacción de poliorganosiloxanos amino-funcionales con lactonas. Las lactonas preferidas comprenden materiales derivados de ácidos monohidroxi, tales como ?-butirolactona y e-caprolactona, que se hacen reaccionar con los poliorganosiloxanos amino-funcionales con calentamiento. Se notará que la reacción se lleva a cabo preferiblemente sin un solvente, pero también se puede llevar a cabo en solventes tales como - metil etil cetona, tolueno ó etanol u opcionalmente en emulsiones acuosas. Sin embargo, en este caso, se puede esperar una pérdida de rendimiento significativa debido a las lactonas descritas, cuando están en un medio acuoso, se hidr.olizarán al correspondiente ácido hidroxicarboxilico, que ya no reacciona con los poliorganosiloxanos amino-f ncionales bajo las condiciones descritas . EP 1 033 434 Al describe una composición de tratamiento de fibras que' contiene poliorganosiloxanos amido-funcionales en combinación con una sal de sulfato de alquilo de un compuesto de bencimidazolina . En la preparación de los compuestos, se emplean lactonas para solubilizar las sales de sulfato de alquilo del compuesto de bencimidazolina que son consumidos durante la reacción. Las lactonas preferidas comprenden ?-butirolactona y e-caprolactona, por ejemplo. En la descripción, se notará que la lactona va a ser agregada al compuesto mencionado anteriormente en tal cantidad de aproximadamente 30 a 70% en mol de las funciones amino de los polisiloxanos amino-funcionales es convertida a enlaces de amida. Se notará además que puede ocurrir un deterioro del efecto reblandecedor de la composición en el caso en donde más del 60% de las funciones amino de los polisiloxanos amino-funcionales reaccionan. EP 1 081 272 Al es concerniente con una composición de tratamientos de fibras que contiene ya sea una mezcla de (a) de 50 a 99% en peso de siloxanos amino/poliol-funcionales y (b) de 1 a 50% en peso de siloxanos poliol/amido-funcionales ó siloxanos amino/poliol/amido-funcionales como ingredientes activos. En la preparación de los compuestos, los siloxanos amino-funcionales se hacen reaccionar con compuestos epoxi-funcionales y lactonas, ?-butirolactona y e-caprolactona son preferidas. Se notará además que la combinación de las funciones amino, poliol y amido muestran efectos sinergísticos que mejoran las propiedades de amarilleo y la hidrofilicidad sin efectos adversos drásticos sobre el tacto. Los productos de reacción de aminosiloxanos con lactonas y opcionalmente compuestos epoxi ó sus formulaciones con sales de sulfato de alquilo de un compuesto de bencimidazolina como se reivindica para el tratamiento de fibras de acuerdo con las patentes US-A-5, 100, 991, EP 1 033 434 y EP 1 081 272 Al producen una mejora en términos de blancura e hidrofilicidad, pero a expensas de la estabilidad al esfuerzo cortante y la propiedad de tacto suave, especialmente si el terminado es efectuado sobre aparatos de teñido que corren rápidamente. JP 62 68,820 (CA 1998, vol . 108, No. 8, 56828s) describe la preparación de siloxanos con por lo menos un residuo de azúcar apropiado para uso, inter alia, en agentes tensioactivos no iónicos ó preparaciones cosméticas. Son preparados al hacer reaccionar siloxanos que tienen por lo menos un grupo amino primario con lactonas derivadas de la deshidrociclización intramolecular de ácidos aldónicos o urónicos. En vista de su uso como un surfactante, se considera que una conversión completa de todos los grupos amino ha tomado lugar. DE 43 18 536 Al describe compuestos siloxano-modificados la preparación de los mismos y el uso de los mismos como agentes modificadores de superficie, especialmente en la protección de plantas ó para la preparación de agentes tensioactivos y agentes modificadores de superficie. Parte de los elementos de cadena de siloxano llevan mono- u oligosacáridos de enlace separados, que pueden a su vez tener funciones amino ó amido. Estos compuestos son preparados en un proceso complicado de dos etapas. Por analogía con JP 62 68,820, los grupos amino que llevan separadores se hacen siempre azúcar - funcionales . Así, una influencia positiva de los grupos amino, especialmente de aminas primarias sobre la propiedad de tacto blando y sustantividad no puede ser obtenida debido al impedimento estérico por los hidrocarburos polihidroxilados . EP 1 081 272 Al es concerniente con siloxanos que tienen funciones amino, poliol y amido, también como agentes de recubrimiento de fibras que contienen los mismos. Los armazones de siloxano revelados son enlazados con las unidades de poliol por medio de grupos amino que son difíciles de realizar en síntesis. No se revela el enlace de las unidades de poliol con el armazón de siloxano por medio de puentes amida. EP 0 335 407 A2 trata con composiciones de poliolefina que pueden ser extruídas a un material de película. Están caracterizadas por una estabilidad mejorada y propiedades ópticas mejoradas. En particular, se describe que las composiciones que contienen poliorganosiloxanos con funciones hidroxi . Enlazados a un separador y la cadena de siloxano son ya sea de hidroxialcanos terminales por medio de un puente de éter ó monohiidroxialcanos terminales por medio de una función amino. Ácidos mono- u oligohidroxicarboxílicos enlazados a una función amino que es enlazada fácilmente en síntesis no son revelados. DE 198 54 186 Al revela compuestos de organosilicio tensioactivos que son modificados con residuos de hidrocarburo mono- ó polihidroxilado ó derivados de carbohidrato. El residuo de hidrocarburo polihidroxilado ó residuo de carbohidrato está siempre en una forma no oxidada y enlazado necesariamente por medio de un enlace glucosídico con el separados enlazado al armazón de polisiloxano . Sin embargo, los enlaces glucosídicos tienen una desventaja, inter alia, en que no pueden ser periodizados completa y selectivamente sólo con dificultad experimental mayor y además, su estabilidad depende altamente del valor del pH del medio . JP 01-099 640 A revela emulsores poliméricos a base de siloxanos que pueden contener grupos hidroxi y sirven para la preparación de tintes debido a su baja sensibilidad hacia el pH, solventes, iones, calor e hidrólisis. Estos polisiloxanos no contienen ningún grupo amino, por ejemplo primario, est¿ricamente impedido y por consiguiente tienen baja ó ninguna permanencia sobre textiles y no son apropiados para conferir propiedades de tacto blando a los textiles. Es por consiguiente el objeto de la presente invención proporcionar aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales, especialmente para un agente de terminado, que exhibe una alta resistencia al amarilleo además de propiedades de tacto suave mejorados y pueden ser aplicados sobre sistemas de aplicación de alto esfuerzo cortante sin dificultad. En una primera modalidad, la invención es concerniente con aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general (I) : en donde R1 representa los mismos ó diferentes residuos de hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituidos con átomos de flúor, cloro ó bromo, hidrógeno, residuos hidroxi ó alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono po residuos de alguilglicol . R2 representa R1 y/o uno de los grupos X y/o Y; X representa un grupo de fórmula general (II) y/o (III) - -R3NZR4 (II) -R3NR5(C¾)p ZR4 (III) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono divalente, R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituidos con flúor, cloro ó bromo; Z es derivado de ácidos hidroxicarboxílicos y mono-y disacáridos oxidados, que tienen cada uno por lo menos dos grupos hidroxi ; R5 representa un átomo de hidrógeno y/o Z; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o (V) -R3NHR4 (IV) -R3NH (CH2) pNHR4 (V) en donde R3 y R4 tienen las propiedades mencionadas anteriormente ; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1,500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; con la condición de que la proporción de m a o esté dentro de un intervalo de -10:1 a 0.1:1. Ejemplos de residuos de hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono R1 incluyen residuos de alquilo tales como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, tert-butilo, n-pentilo, neo-pentilo, residuos de tert-pentilo, residuos de hexilo, residuos de heptilo, tales como residuos de n-heptilo, residuos de octilo y residuos de iso-octilo, tales como residuo de 2, 2, 4-trimetilpentilo, residuos de nonilo, tales como residuo de n-nonilo, residuos de decilo, tales como residuo de n-decilo, residuos de dodecilo, tales como residuo de n-dodecilo, residuos de cicloalquilo, tales .como ciclopentilo, ciclohexilo, residuos de cicloheptilo y residuos de metilciclohexilo, residuos de arilo, tales como residuos de fenilo y naftilo, residuos de alcarilo, tales como residuos de o-, m-, p-toluilo, residuos de xililo y residuos de etilfenilo, residuos de aralquilo, tales como residuo de bencilo, residuo de a- y ß-feniletilo . Los residuos de hidrocarburo anteriores contienen opcionalmente un doble enlace alifático. Ejemplos de los mismos son residuos de alquenilo, tales como residuos de vinilo, alilo, .5-hexen-l-ilo, ?-4-hexen-l-ilo, ?-4- exen-l-ilo, 2- ( 3-ciclohexenil) etilo y ciclododeca-4 , 8-dienilo . Los residuos preferidos con un doble enlace alifático son los residuos de vinilo, alilo, 5-hexen-l-ilo. Sin embargo, preferiblemente, a lo más el 1% de los residuos de hidrocarburo R1 contienen un doble enlace. Ejemplos de residuos de hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono sustituidos con átomos de flúor, cloro ó bromo incluyen residuo de 3, 3, 3-trifluoro-n-propilo, el residuo de 2 , 2 , 2 , 2 ' , 2 ' , 2 ' -hexanfluoroisopropilo, el residuo de heptafluoroisopropilo y los residuos de o-, m- y p-clorofenilo . Ejemplos de residuos de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono R4 incluyen los ejemplos de residuos de alquilo lineales y cíclicos y residuos de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono sustituidos con átomos de flúor, cloro ó bromo como se afirma anteriormente para R1. Ejemplos de los residuos de hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono divalentes R2 son residuos de alquileno lineales- ó de cadena ramificada saturados ó cíclicos, tales como residuos de metileno y etileno, también como residuos de propileno, butileno, pentileno, hexileno, 2-metilpropileno, ciclohexileno y octadecileno ó residuos de alquileno o arileno insaturados, tales como residuos de hexenileno y residuo de fenileno, en donde el residuo de n-propileno y el residuo de 2-me-tilpropileno son particularmente preferidos. Los residuos de alcoxi son los residuos de alquilo descritos anteriormente enlazados por un átomo de oxigeno. Todos los ejemplos afirmados para los residuos de alquilo también se aplican a residuos de alcoxi. Los residuos de alquilglicol R1 tienen preferiblemente la fórmula general (X) -R3-[0(CHR )2]qOR7 (X) en la cual R3 y R4 tienen el mismo significado como el dado anteriormente, q tiene un valor de 1 a 100 y R7 representa un átomo de hidrógeno, un residuo R4 ó un grupo de la fórmula general en donde R8 representa el residuo de R4 ó O-R4. El grupo Z representa residuos que residuos que son derivados de ácidos hidroxicarboxilicos y mono- y disacáridos oxidados con por lo menos dos grupos hidroxi. Los preferidos son monosacáridos oxidados, tales como ácidos urónico, aldarico y aldónico de fórmulas generales (VI) , (VII) y (VIII), respectivamente: O = CH-[CH(OH) ]s-CO- (VI) HOOC-[CH(OH) ]s-CO- (VII) HOCH2-[CH(OH) ]s-CO- (VIII) con 2 < s < 10. Ejemplos del grupo Z incluyen residuos de ácido mevalónico, ácido galacturonico, ácido glucorónico, ácido L-idurónico, ácido galactárico, ácido glucarico, ácido glucónico, ácido manónico, ácido 2-ceto-L-gulónico y residuos derivados de las fórmulas (XI) y (XII) (XI) (XII) Las lactonas que son sólidas a temperatura ambiente son empleadas más preferiblemente de acuerdo con la presente invenció . En las fórmulas generales anteriores (I) a (V) y (X), preferible e independientemente: R1 representa un residuo de metilo, fenilo, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono ó hidroxi ó un residuo de fórmula general (X) ; R2 representa un residuo R1; R3 representa un residuo de hidrocarburo de 2 a 6 átomos de carbono divalente; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; m tiene un valor de 0.5 a 10; n tiene un valor de 40 a 600; o tiene un valor de 0 a 10 y p tiene un valor de 2 Aquellos aminopolidiorganosiloxanos amido-funcio-nales en los cuales la proporción de m a o está dentro de un intervalo de 5:1 a 1:1 son particularmente preferidos. Otra modalidad de la presente invención consiste en la preparación de los polidiorganosiloxanos amido-funcionales mencionados anteriormente al hacer reaccionar un polidiorganosiloxano amino-funcional de fórmula general (IX) (IX) en donde R1 representa el mismo ó diferentes residuos de hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con átomos de flúor, cloro ó bromo, residuos de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono ó hidroxi ó residuos de alquilglicol; R6 representa R1 y/o un grupo Y; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o (V) -R3NHR4 (IV) -R3NH(CH2)PNHR4 (V) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo divalente de 1 a 18 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con flúor, cloro ó bromo; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1,500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; con la condición de que la proporción de m a o esté dentro de un intervalo de 10:1 a 0.1:1; opcionalmente en presencia de un solvente, con una lactona de un ácido hidrocarboxilico con por lo menos dos grupos hidroxi a temperaturas en un intervalo de 10 a 150 °C.
Ejemplos de R1, R3, R4, m, n, o y p son los mismos como se describen anteriormente. En las. fórmulas generales anteriores (IX) , (IV) y (V), preferible e independientemente: R1 representa un residuo de metilo, fenilo, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono ó hidroxi ó un residuo de fórmula general (X) ; R6 representa un- residuo R1; R3 representa un residuo de hidrocarburo divalente de 2 a 6 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; m tiene un valor de 0.5 a 10; n tiene un valor de 40.a 600; o tiene un valor de 0 a 10 y p tiene un valor de 2. Los aminopolidiorganosiloxanos amino-funcionales de fórmula general (IX) son polidimetilsiloxanos lineales que tienen opcionalmente grupos alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono ó hidroxi. El contenido de nitrógeno titulable es preferiblemente w(N) = 0.01 al 2%, especialmente 0.1 a 1%. Los aminopolidiorganosiloxanos amino-funcionales de fórmula general (IX) tienen preferiblemente una viscosidad promedio de 50 a 100,000 mPa-s, especialmente de 100 a 15,000 mPa-s a 25 °C. La reacción se puede llevar a cabo opcionalmente en presencia de un solvente apropiado. Los preferidos son ¦ los solventes polares, tales como los alcoholes ó cetonas, ejemplos de los cuales son metanol, etanol, propanol, isopropanol, acetona ó etil metil cetona. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas a un intervalo de 40 a 120 °C, dependiendo del solvente empleado . Los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general (I) (componente A) son empleados preferiblemente en forma de formulaciones acuosas, especialmente emulsiones. En base a la composición total, estas contienen de 2 a 80% en peso de uno ó más aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general (I) . Un proceso apropiado para la preparación de emulsiones de polidiorganosiloxanos finamente divididos ha sido conocido, por ejemplo de US-A-5, 302, 657. En esta patente, la emulsión es preparada con un emulsificante soluble en el polidiorganosiloxano en dos etapas, en donde la primera etapa produce un concentrado que es diluido con agua en la segunda etapa. Como emulsificantes (componente B) , cualesquier emulsificantes pueden ser empleados que puedan ser usados para la preparación de formulaciones de aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales , especialmente emulsiones. Estas formulaciones, especialmente emulsiones, contienen de 2 a 40% en peso de uno ó más emulsificantes, en base a la composición total. Los emulsificantes aniónicos particularmente preferidos incluyen: 1. Sulfatos de alquilo, especialmente aquellos que tienen una longitud de cadena de 8 a 18 átomos de carbono y sulfatos de alquil éter con 8 a 18 átomos de carbono en el residuo hidrofóbico y de 1 a 4 unidades de óxido de etileno (EO) u óxido de propileno (PO) . 2. Sulfonatos, especialmente sulfonatos de alquilo, con de 8 a 18 átomos de carbono, taüriuros, ásteres y mitades de ésteres de ácido sulfoccinico con alcoholes monohidricos ó alquilfenoles con de 4 a 15 átomos de carbono; opcionalmente, estos alcoholes ó alquilfenoles pueden también ser etoxilados con de 1 a 40 unidades de EO. 3. Sales de álcali y amonio de ácidos carboxilicos que tienen de 8 a 20 átomos de carbono con un residuo alquilo, arilo, alquilarilo ó aralquilo. . Esteres parciales de ácido fosfórico y sus sales de álcali y de amonio, especialmente fosfatos de alquilo y alquilarilo con desde 8 a 20 átomos de carbono en el residuo orgánico, fosfatos de éter de alquilo ó éter de alcarilo con 8 a 20 átomos de carbono en el residuo de alquilo ó alcarilo y de 1 a 40 unidades de EO.
Los emulsificantes no iónicos particularmente apropiados incluyen : 5. Alquil poliglicol éteres, preferiblemente aquellos con de 4 a 40 unidad de EO y residuos de alquilo de 8 a 20 átomos de carbono. 6. Alquil aril poliglicol éteres, preferiblemente aquellos con de 4 a 40 unidad de EO y residuos de alquilo de 8 a 20 átomos de carbono en los residuos de alquilo y arilo. 7. Polímeros en bloque de óxido de etileno/óxido de propileno (EO/PO) , preferiblemente aquellos con de 4 a 40 unidades de EO ó PO. 8. Ácidos grasos con de 6 a 24 átomos de carbono. 9. Sustancias naturales y sus derivados, tales como lecitina, lanolina, saponinas, celulosa; éteres de alquil celulosa y caboxialquil celulosas, cuyos grupos alquilo respectivamente contienen hasta 4 átomos de carbono. 10. Polidiórganosiloxanos lineales que contienen grupos polares, especialmente polidiorganosiloxanos lineales que contienen grupos poliéter. 11. Aminas grasas alcoxiladas saturadas e insaturadas que tienen de 8 a 24 átomos de carbono. Los emulsificantes catiónicos particularmente apropiados incluyen: 12. Sales de aminas grasas primarias, secundarias y terciarias con de 8 a 24 átomos de carbono con ácido acético, ácido clorhídrico y ácido fosfórico. 13. Sales de alquilbencenamonio cuaternario, especialmente aquellas cuyo grupo alquilo tiene de 6 a 24 átomos de carbono, especialmente los haluros, sulfato, fosfatos y acetatos. 14. Sales de alquilpiridinio, alquilimidazolinio y alquiloxazolinio, especialmente aquellas cuya cadena de alquilo tiene hasta 18 átomos de carbono, especialmente los haluros, sulfato, fosfatos y acetatos. Los emulsificantes apropiados para la preparación de las emulsiones incluyen además ésteres de poliglicol de ácido graso, glicéridos de ácido graso polietoxilados y ésteres de sorbitan, alquil poliglicosidos , alquilolamidas de ácido graso, alquiléter ácidos carboxilicos, alcariléter ácidos carboxilicos, sales de amonio cuaternario etoxiladas, óxidos de amina, betainas, sulfobetainas y sulfosuccinatos . Opcionalmente, un componente (C) , un agente hidrotrópico orgánico, puede ser empleado en una cantidad de 0 a 20% en peso, en base a la composición total. "Agente hidrotrópico" significa una sustancia que mejora la solubilidad en agua de una sustancia difícilmente soluble y así actúa como un solubilizante . Al mismo tiempo, un agente hidrotrópico reduce la viscosidad de la sustancia a ser procesada. Puede ser seleccionado del grupo de alcoholes funcionales. Así, los dialcoholes con de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 6, especialmente de 2 a 4 átomos de carbono/molécula pueden ser empleados. También apropiados son los mono- y diéteres también como los mono- y diésteres de estos alcoholes. Ejemplos de los mismos a ser usados incluyen más preferiblemente 1,2-propilen glicol, dipropilen glicol y butil diglicol. Opcionalmente, la composición total puede contener de 0 a 96% en peso de agua como componente (D) . Como componente (E) , tanto ácidos inorgánicos como orgánicos y/o su anhídrido pueden ser usados en una cantidad de 0 a 5% en peso, en base a la composición total. Así, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico ó ácido fosfórico son usados como ácidos inorgánicos. Alternativamente, se pueden usar ácidos orgánicos tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido glicolico, ácido aldonico, tal como gluconico, ácido ascórbico ó ácido urónico, tal como glucuronico y como ácidos polibásicos, por ejemplo ácido oxálico, ácido cítrico ó ácidos aldáricos, tales como ácido glucárico ó ácido mucico. Como ejemplo de un anhídrido de un ácido orgánico, se puede mencionar anhídrido acético. Debido al hecho de gue los aminopoli-diorganosiloxanos amido-funcionales descritos tienen una viscosidad extremadamente alta y por consiguiente pueden ser procesados en una formulación acuosa, especialmente emulsión, solamente con dificultad, otro método de acuerdo con la invención para la preparación de las formulaciones descritas anteriormente está caracterizado porque un poliorganosiloxano amino-funcional de fórmula general (IX) : en donde R representa el mismo ó un diferente residuos de hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con átomos de flúor, cloro ó bromo, hidrógeno, residuos de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono ó hidroxi ó residuos de alquilglicol; R6 representa R1 y/o un grupo Y; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o (V) -R3NHR4 :iv) -R3NH (CH2)PNHR4 (V) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo di alente de 1 a 18 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con flúor, cloro ó bromo; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1,500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; es combinado con un ácido hidrocarboxílico de formación de lactona y que tiene por lo menos dos grupos hidroxi y/o una lactona de un ácido hidrocarboxílico con por lo menos dos grupos hidroxi y componentes (B) y (D) opcionalmente y/o (C) a temperaturas en un intervalo de 10 a 90 °C para formar el aminopolidiorganosiloxano amido-funcional de acuerdo con la invención y la emulsión clara lechosa producida es ajustada opcionalmente con el componente (E) . a valores de pH débilmente ácidos de < 7. Ejemplos de R1, R3, R4, Re, m, n, o y p también como los componentes (B) , (C) y (E) son los mismos como se describen anteriormente. Para preparar las formulaciones descritas anteriormente, especialmente emulsiones, un ácido hidroxicarboxilico capaz de formación de lactona y que tiene por lo menos 2 grupos hidroxi y/o una lactona de un ácido hidroxicarboxilico con por lo menos 2 grupos hidroxi se hace reaccionar con el polidiorganosiloxano amino-funcional descrito. Un ácido urónico, aldárico ó aldónico, apto de formación de lactona y/o su lactona se emplea preferiblemente, el ácido glucónico y/o su lactona son empleados más comúnmente . Como es conocido para el experimentado en la técnica. Los ácidos mencionados están en equilibrio con sus lactonas en un medio acuoso, de tal manera que, si aún un .ácido hidroxicarboxilico con por lo menos 2 grupos hidroxi es empleado, la lactona relacionada se formará y reaccionará con los polidiorganosiloxanos amino-funcionales descritos para formar los polidiorganosiloxanos amido-funcionales.de acuerdo con la invención. La formación de la emulsión puede ser efectuada a temperaturas en un intervalo de 10 a 90 °C durante 0.5 a 10 horas con mezclado uniforme. Las temperaturas preferidas son temperaturas en un intervalo de 20 a 70°C. Tiempos de reacción para la formación de las formulaciones, especialmente emulsiones de acuerdo con la invención, dependen de las temperaturas aplicadas. Asi, a temperaturas muy bajas, los tiempos de reacción son preferiblemente de 5 a 10 horas, mientras que a temperaturas elevadas, los tiempos de reacción más cortos, especialmente de entre 0.5 y 5 horas, son naturalmente suficientes. La invención es concerniente además con el uso de los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales para el terminado de fibras orgánicas y textiles en baños acuosos y licores de aplicación, opcionalmente junto con polidiorganosiloxanos amino-funcionalmente modificados convencionales para obtener un tacto particularmente suave y elegante de los productos.
Se puede hacer mención particular de la aplicación forzada mediante relleno cuando se emplea en la máquina de relleno, en donde se pueden emplear tanto el proceso seco en húmedo y húmedo en húmedo. Los métodos de escape, atomización ó aplicación de espuma son también apropiados para aplicar las emulsiones. La estabilidad de la emulsión significativamente mejorada en comparación con las emulsiones de polidiorganosiloxanos amino-funcionales convencionales comparables, que es manifestada especialmente en máquinas de terminado de textiles de operación rápida, tales como chorros va a ser indicada en particular. Los materiales textiles blancos terminados con las emulsiones aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de acuerdo con la invención exhiben un amarilleo significativamente reducido debido a las temperaturas elevadas aplicadas durante el esfuerzo térmico en comparación con las emulsiones de polidiorganosiloxanos amino-funcionales convencionales comparables. Además de estas propiedades ventajosas, las emulsiones de acuerdo con la invención tienen una alta estabilidad durante la aplicación, aún a valores de pH de > 7, de tal manera que la precipitación de aceite de silicona provocada por la fluorescencia y asi manchas sobre los productos textiles son impedidos aún cuando las condiciones extremadamente desfavorables se acumulan, por ejemplo, cuando altos valores de pH y/o altas temperaturas de licor y/o esfuerzos cortantes muy altos ocurren al mismo tiempo, como es usual, por ejemplo, en máquinas de terminado de textiles que operan muy rápidamente. Una ventaja con respecto a las emulsiones de los polidiorganosiloxanos catiónicamente funcionales que tienen un perfil de propiedad similar en términos de estabilidad a esfuerzo cortante, amarilleo y estabilidad al pH es la estabilidad al anión fuertemente mejor de las formulaciones, especialmente emulsiones, de acuerdo con la invención. Las emulsiones de los polidiorganosiloxanos catiónicamente funcionales frecuentemente tienden a provocar precipitaciones de aceite de silicona y transferencia sobre los productos textiles en presencia de por ejemplo, residuos de tinte aniónico portados ó auxiliares textiles aniónicos, que no ocurren cuando se emplean las emulsiones de aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales eléctricamente neutras de acuerdo con la invención. Por supuesto, las emulsiones de aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de acuerdo con la invención pueden en cualquier tiempo ser combinadas con otros químicos usuales en el terminado textil, tales como agentes de reticulación de celulosa, catalizadores de reticulación, agentes de reblandecimiento de textiles en base a los ésteres de ácido graso y/o productos de condensación de amina de ácido graso, dispersiones poliméricas que modifican el tacto de varias composiciones y abrillantadores ópticos.
EJEMPLOS Ejemplo 1 1.38 g (0.00775 moles) de lactona de ácido glucónico fue agregada a 36 g de polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a temperatura ambiente a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. Esta mezcla fue agitada a 6' °C durante 90 minutos. La mezcla inicialmente lechosa blanca de baja viscosidad se volvió casi clara y significativamente más viscosa después de un corto periodo de tiempo. Subsecuentemente, la emulsión casi clara fue otra vez enfriada a temperatura ambiente y diluida con otros 66 g de agua. La microemulsión asi obtenida fue ajustada a pH 6 con ácido acético.
Ejemplo 2 En 80 g de isopropanol, 4.56 g (0.0265 moles) de lactona de ácido glucónico se disuelven y agregan a temperatura ambiente a 300 g de un polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6%. La mezcla lechosa blanca fue agitada a 80 °C durante 4 horas. Subsecuentemente, el solvente fue retirado para obtener un aceite amarillento claro y extremadamente viscoso 'con un contenido de nitrógeno titulable de w(N) =0.47%. Infrarrojo (neto en placas de NaCl) : bandas de amida a 1,649 y 1,541 era"1, banda de amina a 1, 600 era 1. Ejemplo 3 2.74 g (0.0155 moles) de lactona de ácido glucónico fueron agregados a 36 g de polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a temperatura ambiente a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. Esta mezcla fue agitada a 60 °C durante 90 minutos. La mezcla inicialmente lechosa blanca de baja viscosidad se volvió casi clara y significativamente más viscosa después de un corto periodo de tiempo. Subsecuentemente, la emulsión casi clara fue otra vez enfriada a temperatura ambiente y diluida con otros 66 g de agua. La microemulsión asi obtenida fue ajustada a pH 6 con ácido acético.
Ejemplo 4 0.9 g (0.00505 moles) de lactona de ácido glucónico fue agregada a 36 g de polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a temperatura ambiente a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. Esta mezcla fue agitada a 60°C durante 90 minutos. La mezcla inicialmente lechosa blanca de baja viscosidad se volvió casi clara y significativamente más viscosa después de un corto tiempo. Subsecuentemente, la emulsión casi clara fue otra vez enfriada a temperatura ambiente y diluida con otros 66 g de agua. La microemulsión asi obtenida fue ajustada a pH 6 con ácido acético.
Ejemplo 5 1.38 g (0.00704 moles) de ácido glucónico fueron agregados a 36 g de un polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a temperatura ambiente a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. Esta mezcla fue agitada a 60 °C durante 90 minutos. La mezcla inicialmente lechosa blanca de baja viscosidad se volvió casi clara y significativamente más viscosa después de un corto tiempo. Subsecuentemente, la emulsión amarillenta, casi clara fue otra vez enfriada a temperatura ambiente y diluida con otros 66 g de agua. La microemulsión así obtenida fue ajustada a pH 6 con ácido acético.
Ejemplo 6 1.38 g (0.00784 moles) de ácido ascórbico se agregan a 36 g de un polidiorganosiloxano que contiene grupos aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a temperatura ambiente a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. Esta mezcla fue agitada a 60 °C durante 90 minutos. La mezcla inicialmente lechosa blanca, de baja viscosidad, se volvió casi clara y significativamente más viscosa después de un corto tiempo.
Subsecuentemente, la emulsión amarillo brillante y casi clara fue otra vez enfriada a temperatura ambiente y diluida con otros 66 g de- agua. La microemulsión asi obtenida fue ajustada a pH 6 con ácido acético.
Ejemplo Comparativo 1 36 g de un polidiorganosiloxano que contiene grupos de aminoetilaminopropilo y que tiene una viscosidad de 3,300 mPa-s y un contenido de nitrógeno titulable de w(N) = 0.6% y la mezcla fue agregada a una mezcla de 6 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno, 20 g de etoxilato de isotridecilo con 7 unidades de óxido de etileno y 70 g de agua. La emulsión turbia fue diluida con otros 68 g de agua y ajustada a pH 6 con ácido acético para obtener una microemulsión clara.
Ejemplo Comparativo 2 30 g de un polidiorganosiloxano amido-funcional de la compañía Dow Corning con la designación DC 2-8813 y una viscosidad de 8, 000 mPa-s y un contenido de nitrógeno de w (N) = 0.4% fueron agregados a una mezcla de 7.2 g de alcohol de 9 a 11 átomos de carbono con 7 unidades de óxido de etileno, 10.8 g de etoxilato de isotridecilo con 5 unidades de óxido de etileno y 14 g de agua. La mezcla fue agitada durante 45 minutos hasta que es homogénea y luego diluida cuidadosamente con 137.5 g de agua. La emulsión turbia fue ajustada a pH 6 con ácido acético para obtener una microemulsión clara.
Ejemplo Comparativo 3 72 g de polidiorganosiloxano modificado catiónicamente de la compañía Goldschmidt con la designación Tegopren 6922 fueron mezclados con 126 g de agua con agitación y ajustados subsecuentemente a pH6 con ácido acético .
Evaluación en términos de tecnología de aplicación Las emulsiones obtenidas en los ejemplos 1 a 6 y los ejemplos comparativos 1 a 3 fueron probadas con respecto a las siguientes propiedades: (a) Estabilidad al esfuerzo cortante en medio ácido De las emulsiones de polidiorganosiloxano a ser examinadas 400 mi de una solución con una concentración de 20 g/1 fue preparada en un vaso de precipitados de 1, 000 mi, calentada a 40 °C y ajustada a pH 5 con ácido acético. Luego, el licor fue agitado con un agitador de alta velocidad (24,000 rpm, Ultra Turrax proporcionado por Janke & unkel) durante un minuto. La apariencia del licor después de 24 horas fue evaluada en términos de turbidez y deposiciones. (b) Estabilidad al esfuerzo cortante en medio débilmente alcalino De las emulsiones de polidiorganosiloxano a ser examinadas, 400 mi de una solución con una concentración de 20 g/1 fue preparada en un vaso de precipitados de 1,000 mi, calentada a 40°C y ajustada a pH 7.5 con una solución de amoniaco acuosa al 10%. Luego, el licor fue agitado con un agitador de alta velocidad (24,000 rpm, Ultra Turrax proporcionado por Janke & Kunkel) durante un minuto. La apariencia del licor después de 24 horas fue evaluada en términos de turbidez y deposiciones. (c) Estabilidad de anión En un vaso de precipitados de 600 mi, 200 mi de agua fueron mezclados con 6 g de emulsión de polidiorganosiloxano y 20 g de una solución de tinte (0.48 g/1 de Solar Discharge Orange 3 LG y 0.24 g/1 de Indosol Rubinol SF-RGN, ambos productos de la compañía Clariant) y subsecuente ajustados a pH 5 con ácido acético al 60%. El licor fue agitado con un agitador de paletas a 2, 000 rpm durante 10 minutos y evaluado después de 24 horas.
E emplo Esfczd:Lüda.d a.1 esfuerzo Estabilidad al esfuerzc cortante pH — 5 cortante- pH = 7.5 Estabilidad de anión 1 siciones clara, sin deposiciones Ligeramente turbia, pocas depo sin deposiciones 2 opaca, sin deposiciones turbia, sin deposiciones pocas deposiciones 3 3lara; sin deposiciones clara; sin deposiciones sin deposiciones 4 opaca, sin deposiciones turbia, sin deposiciones pocas deposiciones opaca, sin deposiciones turbia, sin deposiciones pocas deposieione; 6 opaca, sin deposiciones turbia, sin deposiciones pocas deposiciones Comparativo turbia, pocas deposiciones Ligeramente turbia, deposiciones pesada: 1 sin deposiciones Comparati e opaca,sin deposiciones pocas deposic 2 opaca, sin deposiciones ione.
Comparativo 3 clara, sin deposiciones opaca, sin deposiciones deposiciones pesadas Terminado Textil Una tela tejida de algodón ópticamente abrillantada (100 g/m2) fue rellena con un licor que contiene 29 g/1 de las emulsiones preparadas de acuerdo con los ejemplos 1 a 9, comprimida al 70% de absorción de licor y secada durante 4 minutos a 120 °C esto da como resultado un tacto muy suave, confortante, sedoso y elegante del sustrato textil terminado. Además, la tela asi terminada tiene una alta resiliciencia y propiedades de anti-arrugas mejorada. Subsecuentemente, las siguientes pruebas de tecnología de aplicación fueron llevadas a cabo: (a) Evaluación de la propiedad de tacto Para evaluar la propiedad del tacto, un equipo experimentado fue recopilado que evalúa las muestras de tacto anónimas de las telas terminadas con las emulsiones de acuerdo con los ejemplos 1 a 6 y los ejemplos comparativos 1 a 3 utilizando una prueba manual con una escala relativa de 0 a 10, un valor de 10 representa la mejor propiedad de tacto suave. Como una muestra comparativa, una tela sin tratar de la serie de pruebas fue incluida. (b) Tendencia al amarilleo Después del terminado descrito de las emulsiones de acuerdo con los ejemplos 1 a 6 y los ejemplos comparativos 1 a 3, la tela tejida de algodón abrillantada ópticamente mencionada anteriormente (100 g/m2) fue secada adicionalmente durante 1 minuto a 180 °C. La tendencia al amarilleo después del secado a 120°C y después del tratamiento a 180°C fueron evaluados. Como una muestra comparativa, una tela sin tratar fue incluida a la serie de pruebas. El daño de amarilleo fue establecido con un dispositivo de medión de color (Minolta Chromameter CR 331C) e indicado como un valor b+. Una tendencia disminuida al amarilleo significa valores de b+ más pequeños.
Se hace constar que, con relación a esta fecha, mejor método conocido por ía solicitante para llevar a práctica la citada invención es el que resulta claro de presente descripción de la invención.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general (I) : en donde R1 representa los mismos ó diferentes residuos de hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono opcionalmente sustituidos con átomos de flúor, cloro ó bromo, hidrógeno, residuos hidroxi ó alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono o residuos de alquilglicol . R2 representa R1 y/o uno de los grupos X y/o Y; X representa un grupo de fórmula general (II) y/o
  2. (III)
  3. -R3NZR4 (II) R3NR5 (C¾)PNZR¾ (III) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo de 1 a 18 átomos de carbono divalente, R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituidos con flúor, cloro ó bromo; Z es derivado de ácidos hidroxicarboxilicos y mono-y disacáridos oxidados, que tienen cada uno por lo menos dos grupos hidroxi; R5 representa un átomo de hidrógeno y/o Z; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o
  4. (V)
  5. -R3NHR4 (IV) -R3NH (CH2)PNHR4 (V) en donde R3 y R4 tienen las propiedades mencionadas anteriormente; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1,500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; con la condición de que la proporción de m a o esté dentro de un intervalo de 10 : 1 a 0.1 : 1. 2. Los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Z es derivado de ácidos urónico, aldarico y aldónico de fórmulas generales (VI) , (VII) y (VIII) , respectivamente: O = CH-[CH(OH) ]s-CO- (VI) HOOC-[CH(OH) ]s-CO- (VII) HOCH2- [CH (OH) ] s-CO- (VIII) con 2 < s < 10. 3. Los- aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque Z es derivadode ácido glucónico. 4. Los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la proporción de m a o está en un intervalo de 5:1 a 1:1. 5. Un proceso para la preparación de aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque un polidiorganosiloxano amino funcional de fórmula general (IX) : en donde R1 representa el mismo ó diferentes residuos de hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con átomos de flúor, cloro ó bromo, residuos de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono ó hidroxi ó residuos de alquilglicol;
  6. R6 representa R1 y/o un grupo Y; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o
  7. (V)
  8. -R3NHR4 (IV) -R3NH (CH2)PNHR4 (V) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo divalente de 1 a 18 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con flúor, cloro ó bromo; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1,500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; con la condición de que la proporción de m a o esté dentro de un intervalo de 10:1 a 0.1:1; se hace reaccionar, opcionalmente en presencia de un solvente, con una lactona de un ácido hidroxicarboxilico con por lo menos 2 grupos hidroxi a temperaturas dentro de un intervalo de -10 a 150 °C. 6. El proceso de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque un exceso molar de tal ácido hidroxicarboxilico y/o lactona del ácido hidroxicarboxilico de por lo menos 10% en peso, especialmente de 10 a 500% en peso, preferiblemente de 20 a 200% en peso, se emplea, en base al polidiórganosiloxano amino-funcional . 7. Formulaciones caracterizadas porque contienen, en base a la composición total : (A) de 2 a 80% en peso de uno ó más aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de la fórmula general I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 ? 3 ; (B) de 2 a 40% en peso de un emulsificante ; (C) de 0 a 20% en peso de un agente hidrotropico y (D) de 0 a 96% en peso de agua. 8. La formulación de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque contiene además, en base a la composición total : (E) de 0 a 50% en peso de un ácido inorgánico u orgánico y/o su andhídrido. 9. Un método para la preparación de una formulación que contiene aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de la fórmula general I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, de conformidad con la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque en tal poliorganosiloxano amino-funcional de fórmula general (IX) en donde R representa el mismo ó un diferente residuos de. hidrocarburo monovalentes de 1 a 18 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con átomos de flúor, cloro ó bromo, hidrógeno, residuos de alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono ó hidroxi ó residuos de alquilglicol; R6 representa R1 y/o un grupo Y; Y representa un grupo de fórmula general (IV) y/o
  9. (V) -R3NHR4 (IV) -R3NH(CH2)PNHR4 (V) en donde R3 representa un residuo de hidrocarburo di alente de 1 a 18 átomos de carbono; R4 representa un átomo de hidrógeno ó un residuo de alquilo de 1 a 10 átomos de carbono opcionalmente sustituido con flúor, cloro ó bromo; m tiene un valor promedio de 0.5 a 50; n tiene un valor promedio de 10 a 1, 500; o tiene un valor promedio de 0 a 50 y p representa los valores 2, 3 ó 4; es combinado con un ácido hidrocarboxilico capaz de formación de lactona y que tiene por lo menos dos grupos hidroxi y/o una lactona de un ácido hidrocarboxílico con por lo menos dos grupos hidroxi y componentes (B) y opcionalmente y/o (C) , (D) y/o (E) a temperaturas en un intervalo de 10 a 90°C y la emulsión lechosa a agua clara producida es ajustada opcionalmente con el componente (E) a valores de pH de < 7.
  10. 10. Los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general I de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se usan opcionalmente en forma de una formulación de conformidad con la reivindicación 7 u 8, para el terminado de fibras inorgánicas y textiles.
  11. 11. Los aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales de fórmula general I de conformidad con la reivindicación 10, caracterizados porque se usan para el terminado de fibras inorgánicas y textiles en baños acuosos y licores de aplicación, opcionalmente junto con polidiorganosiloxanos amino-funcionalmente modificados convencionales, como una aplicación forzada mediante relleno cuando se emplean sobre la máquina de relleno, en un método de expulsión, atomización ó espuma, especialmente en máquinas de terminado textil de operación rápida.
MXPA03009719A 2001-04-27 2002-04-24 Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales. MXPA03009719A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10120754A DE10120754A1 (de) 2001-04-27 2001-04-27 Amidofunktionelle Polydiorganosiloxane
PCT/EP2002/004482 WO2002088456A1 (de) 2001-04-27 2002-04-24 Amidofunktionelle aminopolydiorganosiloxane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA03009719A true MXPA03009719A (es) 2005-03-07

Family

ID=7682988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA03009719A MXPA03009719A (es) 2001-04-27 2002-04-24 Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6958410B2 (es)
EP (1) EP1397548B1 (es)
AT (1) ATE289640T1 (es)
BR (1) BR0209242B1 (es)
DE (2) DE10120754A1 (es)
ES (1) ES2235041T3 (es)
MX (1) MXPA03009719A (es)
WO (1) WO2002088456A1 (es)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1833918B1 (en) 2004-12-23 2011-09-28 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
WO2006098408A1 (ja) * 2005-03-17 2006-09-21 Dow Corning Toray Co., Ltd. ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
CN101228311A (zh) 2005-05-23 2008-07-23 陶氏康宁公司 含糖-硅氧烷共聚物的表面处理组合物
KR101261256B1 (ko) 2005-05-23 2013-05-07 다우 코닝 코포레이션 사카라이드-실록산 공중합체를 포함하는 퍼스널 케어조성물
DE102005029778A1 (de) * 2005-06-24 2006-12-28 Henkel Kgaa Siloxan-haltige Zubereitung zur Verminderung der Faltenbildung
US20070130694A1 (en) * 2005-12-12 2007-06-14 Michaels Emily W Textile surface modification composition
US7655609B2 (en) * 2005-12-12 2010-02-02 Milliken & Company Soil release agent
US20070131892A1 (en) * 2005-12-12 2007-06-14 Valenti Dominick J Stain repellant and release fabric conditioner
US20070199157A1 (en) * 2006-02-28 2007-08-30 Eduardo Torres Fabric conditioner enhancing agent and emulsion and dispersant stabilizer
CN101627082B (zh) 2007-02-20 2014-06-25 道康宁公司 基于键合氢聚有机硅氧烷的填料处理剂
DE102007037360A1 (de) * 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Polyhydroxyamidogruppen aufweisende Organopolysiloxane und deren Herstellung
DE102007037345A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung
FR2929282B1 (fr) 2008-03-25 2010-06-25 Centre Nat Rech Scient Polysiloxanes fonctionnalises, leur procede de preparation et leurs utilisations
EP2355785A4 (en) 2008-12-09 2014-08-13 Oréal Sa L TRANSFER SOLID EMULSION WITH A TENSID
WO2010068894A2 (en) 2008-12-11 2010-06-17 L'oreal S.A. Non-sticky, hydrating and moisturizing aqueous lip gloss composition
WO2010074726A2 (en) 2008-12-16 2010-07-01 L'oreal S.A. Shine-imparting hydrating and moisturizing emulsion lipstick composition
US9308396B2 (en) 2008-12-16 2016-04-12 L'oreal Transfer-resistant and long wear foundation in emulsion form containing oil absorbing powders
WO2010077940A2 (en) 2008-12-16 2010-07-08 Hy Si Bui Water-insoluble reaction product of a polyamine and an oil-soluble high carbon polar modified polymer
US20110223123A1 (en) * 2008-12-16 2011-09-15 Hy Si Bui Washable waterproof and smudge-resistant mascara
WO2011008540A2 (en) 2009-06-29 2011-01-20 L'oreal S.A Refreshing cream foundation in gel form
EP3219364A1 (en) 2009-06-29 2017-09-20 L'oreal Composition comprising the reaction product of a hyperbranched polyol and of an oil-soluble polar modified polymer
US8597626B2 (en) * 2009-06-29 2013-12-03 L'oreal Long wear, waterproof mascara composition with water washability
US8652451B2 (en) * 2009-06-29 2014-02-18 L'oreal Composition comprising a sugar silicone surfactant and a oil-soluble polar modified polymer
US8647611B2 (en) 2009-06-29 2014-02-11 L'oréal Composition containing a polyol and a reaction product
US20110020260A1 (en) * 2009-06-29 2011-01-27 L'ORéAL S.A. Long-wear and water resistant mascara composition enhancing volume and shine
US8828366B2 (en) 2009-06-29 2014-09-09 L'oreal Hydrating cream foundation in emulsion form
BRPI1002597A2 (pt) 2009-06-29 2012-03-13 L'oreal S.A. Composição que compreende pelo menos um polímero polar modificado solúvel em óleo
DE202010009577U1 (de) 2010-06-23 2010-09-09 Centa-Star Gmbh Schnelltrocknendes textiles Baumwollerzeugnis
WO2012027143A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Dow Corning Corporation Saccharide siloxane copolymers and methods for their preparation and use
WO2012027073A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
JP5878536B2 (ja) * 2010-08-23 2016-03-08 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
US8747868B2 (en) 2010-12-30 2014-06-10 L'oreal Reaction product of a polar modified polymer and an alkoxysilane and a composition containing the reaction product
KR102043605B1 (ko) 2012-01-18 2019-11-12 다우 실리콘즈 코포레이션 사카라이드 실록산 공중합체를 제조하는 방법
JP6063197B2 (ja) 2012-10-02 2017-01-18 東レ・ダウコーニング株式会社 新規な共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる粉体処理剤および粉体組成物
US10954342B2 (en) 2016-04-19 2021-03-23 Wacker Chemie Ag Amino-organopolysiloxanes and preparation method therefor
DE202017007502U1 (de) 2016-12-23 2022-02-15 Centa-Star Bettwaren Gmbh & Co. Kg Betttextilie mit chemischer Ausrüstung
CN111051485A (zh) 2017-09-06 2020-04-21 赢创运营有限公司 特别用于生产织物柔软剂配制物的包含季铵化合物的微乳剂
US11312926B2 (en) 2017-09-25 2022-04-26 Evonik Operations Gmbh Polysiloxane-containing concentrates with improved storage stability and use thereof in textile care compositions
US11028229B2 (en) * 2018-05-31 2021-06-08 Dow Silicones Corporation Method for making an amino-functional polydiorganosiloxane using a removable acid catalyst
EP3818137B1 (de) 2018-07-05 2022-11-09 Evonik Operations GmbH Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4104296A (en) * 1970-09-28 1978-08-01 Union Carbide Corporation Organofunctional silicon compounds
US4591652A (en) * 1985-04-12 1986-05-27 Scm Corporation Polyhydroxyl silanes or siloxanes
BR8901477A (pt) * 1988-03-31 1989-11-14 Union Carbide Corp Composicao polimerica,processo para aperfeicoamento da estabilidade de uma composicao de polimero olefina e poliorgano siloxano
EP0342830B1 (en) * 1988-05-17 1995-01-11 Dow Corning Limited Organosilicon compounds
DE4131551A1 (de) * 1991-09-21 1993-03-25 Pfersee Chem Fab Waessrige dispersionen von stickstoffhaltigen polysiloxanen
DE4318536A1 (de) * 1993-06-04 1994-12-08 Bayer Ag Siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe
DE19854186A1 (de) * 1998-11-24 2000-05-25 Wacker Chemie Gmbh Grenzflächenaktive Organosiliciumverbindungen
US6048927A (en) * 1999-03-01 2000-04-11 Dow Corning Corporation Method for forming fiber treating composition comprising an amide-functional polyorganosiloxane and an alkylsulfate of benzimidazole
DE60014812T2 (de) * 1999-09-02 2006-03-09 Dow Corning Corp., Midland Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität

Also Published As

Publication number Publication date
DE10120754A1 (de) 2002-11-07
EP1397548A1 (de) 2004-03-17
EP1397548B1 (de) 2005-02-23
WO2002088456A1 (de) 2002-11-07
ATE289640T1 (de) 2005-03-15
US6958410B2 (en) 2005-10-25
DE50202328D1 (de) 2005-03-31
BR0209242A (pt) 2004-06-15
US20040186308A1 (en) 2004-09-23
BR0209242B1 (pt) 2014-06-24
ES2235041T3 (es) 2005-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MXPA03009719A (es) Aminopolidiorganosiloxanos amido-funcionales.
EP0342834B1 (en) Treatment of fibrous materials
US5399652A (en) Crosslinkable composition based on aminosilicone
EP0342830B1 (en) Organosilicon compounds
US8815755B2 (en) Polydiorganosiloxane bearing carbamate functions, their preparation and their use as softeners in the textile industry
US4559056A (en) Process for treating textile materials with silicone-containing composition
CN101809069B (zh) 在乳液体系中的有机基-官能的有机硅及其制备方法
DE69102552T2 (de) Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien.
JP2513979B2 (ja) アシル化されたアミノ官能性オルガノポリシロキサンを含有する乳濁液の製造法
EP0510631B1 (en) Siloxane modified polyester for fibre treatment
US7329707B2 (en) Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems
JP2749538B2 (ja) アミノ官能性オルガノポリシロキサン、その水性エマルジョン、その製法及び有機繊維及び織物の仕上剤
US20020193273A1 (en) Hydrophilic non-yellowing organopolysiloxane textile softener compositions
US6547981B2 (en) Process for treating organic fibers
JP2887337B2 (ja) 繊維処理剤
KR20230058471A (ko) 섬유 기재 처리를 위한 저-환형 유도체화 아미노-작용성 실리콘 중합체의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration