JP2012524163A - 第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物及びその製造及びその使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、部分的に加水分解されて存在するか乃至完全に加水分解されて存在することができ、かつ特に水溶性であり、わずかなＶＯＣ割合を有する、第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物を、特にオリゴマー及びポリマーの形で含有する組成物及び製造方法並びにその使用に関する。

Description

本発明は、第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を、特に部分的に加水分解されて存在するか又は完全に加水分解されて存在することができ、かつ特に水溶性であるオリゴマー及びポリマーの形で含有する新規水性組成物（前記組成物は極端に低いＶＯＣ割合を有するだけである）、及びその製造方法、及びその使用、特に、後記のものに限らず、特に有利ないくつかの適用可能性を挙げると、紙用塗工材料中での、インクジェット−被覆のカチオン化のため、繊維材料及び／又はテキスタイルの仕上げのため、基材の、例えばテキスタイル繊維、糸、紙、シート又は相応する被覆された基材における着色性の改善のため、微生物の増殖の阻害若しくは防止のため、又は静電気的な帯電の抑制若しくは防止のための使用に関する。

一般に、第４級窒素官能基を有する、つまり有機官能化された窒素を有するカチオン性の基を有する有機官能性アルコキシシランは、以前から公知である。この第４級窒素は、ｐＨ値とは無関係に、カチオン性の官能性を提供する。今まで、この製造は、費用のかかる方法によって、例えばオートクレーブ中で高圧で、可能であるだけであった。このアルコキシシランの他の欠点は、公知の水性ベースの適用溶液にこれを使用する場合に環境中へ加水分解アルコールを放出することである。

カチオン性オルガノシランの製造及び水相中でのその部分的な使用は、次の文献に報告されている。DE 881654は、水不含の条件下でのオートクレーブ中での第４級シランの製造を開示している。第４級メチルアリールシランを製造するための他の方法を、NL 6517163は開示していて、DE 1262272は相応するシリコーンの製造を開示している。DE 2221349, DE 2648240, US 4035411, US 4005118及びUS 4005119も、第４級シランの製造方法を開示している。

微生物の成長を阻害するための第４級アミノ官能性アルコキシシランの使用は、DE 2222997, DE 2229580及びDE 2408192が記載している。相応するシランの使用により、着色されにくい材料、例えばテフロン又は皮革の着色性の改善がGB 882067に開示されている。第４級に官能化されたオルガノシランの製造は、それぞれ非プロトン性有機溶媒中で又は湿分遮断下で、及び高圧下で行われる。この方法により製造されたシラン又はこの水性調製物は、大量の溶剤を含んでいる。これが、多くの適用の場合に重大な欠点、例えば特別な保護を必要とする低い引火点、又は高いＶＯＣ負荷に基づく環境汚染を引き起こす。

EP 0054748は、例えば３−クロロプロピルトリエトキシシランを、第３級アミンとしての水性トリメチルアミンとオートクレーブ中で高圧で反応させる方法を開示している。この反応は、必要とされる１２０℃以上の高い反応温度に基づいて、付加的にオートクレーブ中での高圧での反応の実施を必要とする。溶剤としてアルコキシ官能性シラン及びアルコール−水−混合物の使用により、この水性ベースの調製剤はかなりの量のＶＯＣを有する。実施例１、２、３、６、７、８、９及び１０から、この調製剤中のＶＯＣ含有量は、約１６〜４０質量％である。実施例４、５及び１１は、臭素−又はヨウ素アルキル官能性オルガノシランを前提とし、残留する対イオンの環境問題に基づき、ヨウ化物及び臭化物は工業的に重要でないとみなすことができる。

WO 2008/076839において、１２％のメタノールを含有する市販の第４級シラン（AEM 5772, Aegis抗菌剤、作用物質：３−（トリメチルオキシシリル）プロピルジメチル−オクタデシルアンモニウムクロリド）が使用される。US 4845256は、クロロアルキル官能性アルコキシシランと第３級アミンとの反応のためにアルカリ土類金属ヨウ化物触媒を用いた第４級シランの製造方法を開示している。この記載された方法は、常圧で１００℃の温度で進行しているが、２つの観点で欠点を有する。一つは、環境のために問題のアルカリ土類金属ヨウ化物をかなりの量で使用することであり、もう一つは、この水性の適用溶液は、その場の方法で使用されかつ上記の適用溶液中に残留するかなりの量のＶＯＣ、例えば加水分解メタノール及びグリコールを含有することである。実施例１中で記載された生成物は、水性の適用溶液中で、５０％を超えるＶＯＣを生じる（プロピレングリコールモノメチルエーテル中に溶かした第４級メトキシシラン［３−（トリメトキシシリル）プロピル−デシル−ジメチル−アンモニウムクロリド］の使用した溶液に対して）。

次の文献は、インクジェット紙用途のカチオン化のためのカチオン性のアミノ官能性シランの適用を開示している。

WO 2005/009745 A2は、アミノ官能性シランを有するカチオン性酸化アルミニウム粒子を開示している。US 20030175451は、インクジェット用途の際の性能の改善のために、シランを用いたシリカの被覆に関する。US 20050170109は、アミノアルコキシシランを用いたシリカの処理及びインクジェット紙のためのその用途を開示していて、DE 10 2007 012578 A1は、第１級、第２級又は第３級アミノシランの使用下でのカチオン性シリカ分散液の製造及びその被覆のための使用を開示している。WO 2005/009745 A2、US 2005/170109 A1及びUS 2003/175451は、一般に、第４級アミノ官能性アルコキシシラン、例えばトリメトキシシランプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド、又はＮ，Ｎ，Ｎ−トリブチルアンモニウムクロリド置換されたシランを使用する可能性を述べている。具体的な実施例は開示されていない。

DE 102007040802 A1には、紙用塗工材料のカチオン化の場合のＶＯＣ貧有のプロトン化されたアミノ官能性シラノール基含有のシロキサン系（Hydrosile）の有効な使用を記載している。この系のアミノ官能基のプロトン化はｐＨ値に著しく依存する。従って、この適用の性能は、更に改善されるべきである。紙用塗工材料の加工性のために、この粘度及び固体含有率が重要である。粘度が高くなればそれだけ、この加工はより手間がかかり、この場合に同時に容量の理由から、この系の高い固体含有率が目指される。

従って、更に、分散液、例えば特に紙用塗工材料のシリカ分散液の高い固体含有率と同時に低い粘度の調節が可能であるＶＯＣが低下された第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物の需要が生じる。

本発明の課題は、ＶＯＣが低減された第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物又はそれを含有する組成物並びに、有利に方法において所望の粘度及び固体含有率を経済的に調節できるその経済的な製造方法を提供することであった。

この課題は、本発明により、相応して、特許請求の範囲中の記載により解決される。特に、この課題は、請求項１６及び２１の特徴による本発明による組成物並びに請求項１による本発明による製造方法によって解決される。有利な実施態様は、従属請求項並びに明細書に記載されている。

意外にも、前記課題は、ハロゲンアルキル官能性のアルコキシシランを、場合により他の有機官能性のケイ素化合物、例えば有機官能性のアルコキシシランと一緒に、及び／又は縮合可能なオリゴマーの又はポリマーの有機官能性ケイ素化合物を、第３級アミンと一緒に、定義された量の水の存在で又は定義された量の水の添加下で反応させ、生成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に除去し、有利にこの加水分解アルコールをほぼ完全に除去することにより解決することができる。この場合に行われる四級化反応及び少なくとも部分的な加水分解及び場合による部分的な縮合（つまり共縮合又はブロック縮合を含める）は、有利に温度制御下で実施され、つまり、必要に応じて加熱又は冷却され、この反応混合物は適切に撹拌される。この場合、この第３級アミンの当初の第３級の有機官能性に置換された窒素原子から、第４級窒素原子が、特に本発明により得られるオリゴマーの又はポリマーの第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物（これは次に詳細に説明する）の形成下で生じる。

更に、加水分解反応の間又はその後で生成される加水分解アルコールは、この水性反応混合物から蒸留により除去することができ、必要に応じて新たに水が添加され、その際、本発明により、上記の第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物の、有利には第４級アルキルアンモニウム官能性有機ケイ素化合物の有利な用途のために適した又は適用可能な水溶液（以後、省略して組成物又はシラン系ともいう）が得られる。

この組成物は、有利に、全体の組成物に対して、１２質量％を明らかに下回りかつ０質量％までのＶＯＣ含有量を有する。有利に、本発明による組成物中の揮発性有機化合物（ＶＯＣ）、特に溶剤、例えば加水分解アルコールの含有量は、全体の組成物に対して、５質量％未満、特に有利に２質量％未満、更に特に有利に１質量％未満、殊に０．００１〜０．５質量％である。従って、この組成物は、以後、省略してＶＯＣ不含とも表される。更に、本発明により得られた第４級アミノアルキル官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物は、実際にそれぞれの割合で、特に１：１００〜１００：１の間で並びにその間の全ての割合で水で希釈可能である。

この第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物は、特に１分子当たり少なくとも１つの第４級アミノアルキル官能基を有し、特に第４級アルキルアンモニウム官能基を有するオリゴマーの又はポリマーの有機ケイ素化合物であることができ、この場合、上記のアミノアルキル基の少なくとも１つは、ケイ素原子、特にシラノール基又はオルガノシラノール基、有機ケイ素化合物のオリゴマー又はポリマーを有する。

本発明は、有利に常圧でかつ高い収率で提供することができる、有利に、第４級窒素官能基（ＮＲ₄ ⁺、この場合、基Ｒは、同じ又は異なってもよく、少なくとも１つの基Ｒはシリル化されていて、ＲはＣ原子を介してＮと共有結合されている）を有する、新規の、ＶＯＣ（volatile organic Compound）が低減された有機官能性シラン系（以後組成物とする）の提供を可能にする。少なくとも１つの基Ｒは有機ケイ素基を有し、場合によりＲは他のヘテロ原子も含有することができる。全体として、この本発明によるシラン系は、Ｍ構造、Ｄ構造、Ｔ構造又は製造方法に依存してＱ構造を有する線状、分枝状、環状及び／又は空間的に架橋した構造又は構造領域を有することができる。これは例えばテトラアルコキシシランを反応混合物に添加する場合である。

縮合生成物とは、本発明の範囲内で、加水分解されたアルコキシシラン、シラノール、オリゴマー又はポリマーのＳｉ−ＯＨ基を有するケイ素化合物又は有機ケイ素化合物の反応からの単独縮合生成物とも、共縮合生成物とも、並びにブロック共縮合物の関与下での縮合生成物とも解釈される。

更に、意外にも、本発明による反応の場合に、上述の反応、例えば四級化、加水分解及び場合による縮合は、実際に一つの反応混合物中で同時に、１００℃未満の比較的低い温度で、従って特に有利に実施することができる。本発明による方法の他の特別な利点は、この反応が比較的低い温度で常圧で進行することである。従って、有利に、本願発明の方法において高価でかつ手間をかけて操作されるオートクレーブを使用しなくてもよい、それというのも、アミンの沸点が反応温度を上回る場合に、使用した第３級アミン及びその沸点に依存してこの反応は有利に常圧で実施されるためである。有利に、使用した第３級アミン、特に式ＩＩの第３級アミンの沸点は、後に説明するように、８５℃より高く、特に有利に１００℃より高く、殊に１２０℃より高い。

式Ｉの使用したハロゲンアルキル官能性シランのハロゲンアルキル基の四級化反応も、加水分解も、この反応混合物中に存在する有機ケイ素化合物の縮合又は共縮合も、同時に、つまりワンポット反応の意味範囲で同時なだけでなく、更に十分に選択的に進行することは特に意外である。

意外にも、前記課題は、
式Ｉ
（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂Ｈａｌ］_1+y （Ｉ）
［式中、基Ｒ¹は、同じ又は異なり、Ｒ¹は、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
基Ｒ²は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
基Ｒ³は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキレン基、つまり１〜１８個のＣ原子を有する二価のアルキル基を表し、その際、前記アルキレン基は置換されていてもよいか又はオレフィン性Ｃ−Ｃ結合を含有し、有利に−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−を含有し、ｎは、０又は１であり、Ｈａｌは、塩素又は臭素を表し、及び
ｘは、０、１又は２、ｙは０、１又は２、（ｘ＋ｙ）は０、１又は２である］の少なくとも１つのハロゲンアルキル官能性シラン及び／又は場合によるその加水分解生成物及び／又は縮合生成物（つまり、可能な単独−、共−、ブロック−若しくはブロック−共−縮合物を含む）を、一般式ＩＩ
Ｎ（Ｒ⁴）₃ （ＩＩ）
［式中、基Ｒ⁴は、同じ又は異なり、Ｒ⁴は、基（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］_1+y（その際、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎ、ｘ、ｙ及び（ｘ＋ｙ）は同様に前記した意味を表す）又は１〜３０個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基（前記基は、更に置換されていてもよく、有利に一連の−Ｎ（Ｒ⁵）₂からなる少なくとも１つの基で置換されていてもよく、その際、基Ｒ⁵は、同じ又は異なり、Ｒ⁵は、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アミノアルキル基又は（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］_1+yを表す）、
−ＳＲ⁶（その際、基Ｒ⁶は、同じ又は異なり、Ｒ⁶は、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基又は（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］_1+y又は場合によりその加水分解生成物及び／又は縮合生成物を表す）、−ＯＲ¹、又は（Ｒ¹Ｏ）_3-x（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］又は場合によりこれらの加水分解物及び／又は縮合生成物を表し、その際、
基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｘ及びｎは、無関係に既に上記された意味を表し、
場合により２つの基Ｒ⁴は、それぞれ相互に結合されていてもよく、第３級アミンの窒素と一緒に１つの環を形成する］の第３級アミンと、定義された量の水の存在で又は定義された量の水の添加下で反応させ、
及び、生成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に除去することにより、第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する本発明による組成物の製造方法によって解決することができた。

更に、この方法の場合に、いくつかの可能性を挙げるだけであるが、他の成分を、例えば触媒として、希釈剤として又は出発成分として使用することもできる。

従って、本発明の主題は、第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物の製造方法において、成分Ａとして、
（ｉ） 一般式Ｉ
（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂Ｈａｌ］_1+y （Ｉ）
［式中、基Ｒ¹は、同じ又は異なり、Ｒ¹は水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
基Ｒ²は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
基Ｒ³は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキレン基を表し、ｎは０又は１、Ｈａｌは塩素又は臭素を表し、ｘは０、１又は２、ｙは０、１又は２及び（ｘ＋ｙ）は０、１又は２である］の少なくとも１つのハロゲンアルキル官能性アルコキシシラン
又は
（ｉｉ） 前記一般式Ｉの少なくとも１つのアルコキシシランの加水分解生成物又は縮合生成物
又は
（ｉｉｉ） 前記一般式Ｉの少なくとも１つのアルコキシシランと、前記一般式Ｉの少なくとも１つのアルコキシシランの加水分解生成物及び／又は縮合生成物とからなる混合物を
成分Ｂとして、一般式ＩＩ
Ｎ（Ｒ⁴）₃ （ＩＩ）
［式中、基Ｒ⁴は、同じ又は異なり、Ｒ⁴は、基（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］_1+y、（その際、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎ、ｘ、ｙ並びに（ｘ＋ｙ）は、上記の意味を表す）を表すか、又は１〜３０個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基を表し、この基は更に置換されていてもよく、その際、場合により２つの基Ｒ⁴は、それぞれ相互に結合されていてもよく、第３級アミンの窒素原子と一緒に環を形成する］の第３級アミンと、
定義された量の水の存在で反応させ、かつ
生成された加水分解アルコールを少なくとも部分的にこの系から除去する、第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を含有する組成物の製造方法である。

本発明の場合に、この方法において、有利に式Ｉのシラン、特にクロロアルキル官能化シラン、場合によりその加水分解生成物及び／又は縮合生成物を、式ＩＩの第３級アミンと混合し、ケイ素原子１ｍｏｌ当たり、０．５〜５００ｍｏｌの水の存在で、ケイ素原子の四級化を行い、式Ｉ及びＩＩの化合物の少なくとも部分的な加水分解及び場合による縮合（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ架橋の形成下でのアルコキシシランのシラノール基への縮合）を行う。有利に、この反応は、一種の「ワンポット反応」で、たとえばバッチ式で実施することができ、その際、この反応の間に既に加水分解アルコールを留去し、ほぼ同時に水を後供給することができる。この場合、反応時間の増加と共に反応容器中の圧力も低下することができ、つまり、揮発性の有機成分、特に生成される加水分解アルコールを、減圧下で少なくとも割合に応じて蒸留によりこの系から除去する。

更に、成分Ａ及びＢからなる反応混合物に、他の出発成分Ｃとして少なくとも１つの他の加水分解可能なケイ素化合物、有利に有機アルコキシ官能性ケイ素化合物、その加水分解生成物、単独縮合物、共縮合物、ブロック共縮合物又はこれらの混合物を添加することができる。

本発明による四級化反応、加水分解及び少なくとも部分的に行われる縮合反応（つまり、可能な単独縮合、共縮合、ブロック縮合又はブロック共縮合を含める）により、化学的な解釈により、少なくとも１つの第４級アルキルアンモニウム官能基を有するオリゴマーの及び／又はポリマーの有機ケイ素化合物又は第４級窒素を有する環式化合物、例えばＮ−アルキル−ピリミジニウム化合物が得られる。

本発明の場合に、この方法は、定義された量の水の存在で、特に添加下で実施され、この場合、特にケイ素原子１ｍｏｌ当たり５〜２５ｍｏｌの水が、有利にケイ素原子１ｍｏｌ当たり１０〜２０ｍｏｌの水が、特に有利にケイ素原子１ｍｏｌ当たり１２〜１７ｍｏｌの水が添加される。一般に、この水は、連続的又は不連続的に添加することができ、この場合、水を不連続的に、有利にバッチ式に、具体的には１〜１０回のバッチで、有利に２〜５回のバッチで、特に有利に３回のバッチで添加する場合に、特に有利であることが判明した。本発明による方法の場合に、水は、有利に、反応混合物中に存在するケイ素原子１ｍｏｌ当たり０．５〜５００ｍｏｌの水が、有利に使用された成分Ａ並びに場合により成分Ｂ又はＣに対して、加水分解可能なケイ素原子１ｍｏｌ当たり５〜２５ｍｏｌの水が、特に有利に上記のケイ素原子１ｍｏｌ当たり１０〜２０ｍｏｌの水が、殊に上記のケイ素原子１ｍｏｌ当たり１２〜１７ｍｏｌの水が使用される。更に、本発明による方法の場合に、水を連続的に又は不連続的に、出発成分Ａ、Ｂ並びに場合によりＣの反応混合物中へ供給し、特に水を不連続的に撹拌しながら添加し、特に有利にバッチ式で１〜１０回のバッチで、殊に２〜５回のバッチで添加することが有利である。更に、水をこの方法においてできる限り迅速に、式Ｉのシラン、式ＩＩの第３級アミン又はこのシランとアミンとを有する混合物に添加する場合が有利である。意外にも、水の添加時点及び／又は水のバッチ式の添加が、その他に第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物の同じ含有量の場合でも、組成物の粘度に関して特に良好な影響を及ぼすことができる。有利に、この水の添加は、できる限り、式Ｉ及びＩＩの化合物の混合の直後に行う。全体の水の量をこの反応のために一段階で添加することは、不溶性の沈殿物の形成を引き起こしかねず、この沈殿物は例えばこの組成物の溶液の製造のために手間をかけて濾別しなければならない。

特に、本発明による反応は、１ｍｂａｒ〜１．１ｂａｒの圧力で、有利に大気圧（常圧）で、２０〜１５０℃、有利に４０〜１２０℃、特に有利に６０〜１００℃、殊に８０〜９５℃の温度で実施される。特に有利に、この反応は、１００℃未満の反応温度で、常圧で、特に１０１３．２５ｈＰａ±２５ｈＰａで行われる。

同様に、この反応は、触媒の存在で、特に加水分解触媒及び／又は縮合触媒の添加下で、例えば（いくつか挙げただけでこれだけではないが）有機又は無機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、塩化水素（ガスとして、濃縮して又は水性の塩酸として）、ホウ酸、硝酸、硫酸、リン酸の添加下で実施することができる。

更に、この反応の実施のために、成分Ａ及びＢからなる反応混合物又は成分Ａ、Ｂ及び少なくとも１種の他の成分Ｃからなる反応混合物に、希釈剤、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールをこの反応混合物に添加することができ、この場合、添加された希釈剤は、適切な方法で、反応の際に生じる加水分解アルコールの除去の際にこの系から同様に除去される。

この反応の際に生成される加水分解アルコールは、有利に蒸留により、特に反応の間に既に、ほぼ完全に除去される。特に有利な方法の実施によると、例えば、共沸混合物の形での加水分解アルコール及び水の蒸留により除去された量は、水の付加的な添加により補償することができる。

本発明による方法の場合に、有利に揮発性の溶剤又は希釈剤及び場合により揮発性溶剤に加水分解可能なグループ、特に加水分解アルコールは、全体の組成物中で、１２質量％未満〜０質量％まで、有利に１０質量％未満、特に有利に５質量％未満、更に特に有利に２質量％〜０．０００１質量％、殊に１〜≦０．５質量％の含有量にまで除去され、揮発性溶剤又は希釈剤の除去は、反応の間に及び／又はその後に、蒸留により、特に１〜１０００ｍｂａｒ、有利に８０〜３００ｍｂａｒの範囲内の減圧下で行うことができる。適切には、この場合、この圧力を反応の経過において周囲圧力から、減圧にまで低下させることができる。

成分Ａによる式Ｉの化合物及び成分Ｂによる式ＩＩの第３級アミンの少なくとも１種の上記の第４級アミノアルキル官能性シランの純粋な四級化反応は次のモデルにより表され、その際、式Ｉ及びＩＩは上記定義と同様である：

更に、加水分解及び縮合による反応の間に、式Ｉ、ＩＩの化合物及び／又は生じた四級化生成物（ＩＶ）から、いわゆるオリゴマーの及び／又はポリマーの第４級アンモニウム官能性有機ケイ素化合物が次に詳細に説明するように形成される。

化学的解釈に従って、本発明による反応条件下で、式Ｉ及びＩＩの化合物の四級化の下での反応及び少なくとも部分的な加水分解が、次にモデルにより具体的に説明されたように進行することが推測される（基Ｒは、この場合、アルキル基又はアミノアルキル基、例えば、これらに限られないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルであることができる）：

四級化及び部分的若しくは完全な加水分解：

縮合：

この場合、ｘは２〜∞の数であることができる。

特に、成分Ａの意味範囲での式Ｉのシランと、成分Ｂとしての式ＩＩの第３級アミンとの、場合により反応混合物の成分Ｃとしての式ＩＩＩの少なくとも１種のケイ素化合物の存在での本発明による反応は、本発明による方法において専ら湿分又は水の存在で行われ、この場合、ＩＩ及び場合によりＩＩＩの加水分解生成物、単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物も考慮され、有利にケイ素１ｍｏｌ当たり、水０．５ｍｏｌ〜５００ｍｏｌ、特に有利に０．５〜２００ｍｏｌが使用される。

例えば、これに限られないが、本発明による方法の場合に、成分Ａとして、有利に、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピル−メチルジメトキシシラン、３−クロロプロピル−メチルジエトキシシラン、３−クロロプロピル−ジメチルエトキシシラン又は３−クロロプロピル−ジメチルメトキシシラン又は前記のアルコキシシランの加水分解生成物又は縮合生成物の群からなるケイ素化合物を使用することができる。

一般に、当業者に公知の全ての第３級アミノ基を有する化合物が、成分Ｂとして、本発明による組成物の製造のために適していて、その沸点が８５℃を超える場合が有利であり、特にその沸点が１００℃を超える又は１２０℃を超える場合が有利である。

本発明による方法の特別な利点は、この反応のための低い反応温度であり、この温度は２０〜１５０℃、殊に４０〜１２０℃、特に６０〜１００℃、特に有利に８０〜９５℃であり、かつ有利にこの反応はほぼ常圧で実施される。本発明の場合に、この反応は１００℃未満の温度でかつ常圧で実施することができる。

例えば、次のものに限らないが、本発明による方法の場合に、成分Ｂとして、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、オクチルジメチルアミン、テトラエチルエチレンジアミン、ペンタエチルジエチレントリアミン、ヘキサデシルジエチルアミン、オクタデシルジエチルアミン、テトラデシルジエチルアミン、ドデシルジエチルアミン、デシルジエチルアミン、オクチルジエチルアミン、イソヘキサデシルジメチルアミン、イソオクタデシルジメチルアミン、イソテトラデシルジメチルアミン、イソドデシルジメチルアミン、イソデシルジメチルアミン、イソオクチルジメチルアミン、イソテトラエチルエチレンジアミン、イソペンタエチルジエチレントリアミン、イソヘキサデシルジエチルアミン、イソオクタデシルジエチルアミン、イソテトラデシルジエチルアミン、イソドデシルジエチルアミン、イソデシルジエチルアミン、イソオクチルジエチルアミン、トリス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリメトキシシリルメチル）アミン、トリス（トリエトキシシリルメチル）アミンの群から選択される少なくとも１種の第３級アミンが有利に使用することができる。

ハロゲンアルキル官能性シランの、特に式Ｉのクロロアルキルシランの反応のために、有利に、２：１〜１：ｍのハロゲンアルキル基対第３級アミン基、特に式ＩＩ、Ｖ及び／又はＶＩのアミンの第３級アミン基のモル比が調節され、この場合、ｍは第３級アミン基の数、特にｍは１〜１００の整数である。本発明による方法の場合に、成分Ａ及びＢは、式Ｉの意味範囲のケイ素化合物対式ＩＩの意味範囲での第３級アミン化合物のモル比が２：１〜１：ｍであり、その際、ｍは式ＩＩの第３級アミン基の数を表し、ｍは１〜１００、有利に１〜１０、特に有利に１、２、３、４、５、６又は７、殊に１又は２の整数である比率で使用されることが有利である。

更に、本発明による方法の場合に、有利に成分Ａ及びＣ（これらは次に詳細に説明する）は、１：＜４、有利に１：０〜２、特に有利に１：０．００１〜１、殊に１：０．１〜０．５のモル比で使用することができる。

例えば、次のものに限らないが、本発明による方法の場合に、成分Ｃとして、四塩化ケイ素、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−ブチルトリエトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−オクチルトリメトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−オクチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、１−メルカプトメチルトリメトキシシラン、１−メルカプトメチルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシイソブチルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシイソブチルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、１−アミノメチルトリメトキシシラン、１−アミノメチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルメトキシシラン、２−アミノエチルトリエトキシシラン、３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、３−アミノイソブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリメトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリエトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリメトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリエトキシシラン、トリス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリメトキシシリルメチル）アミン、トリス−（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルメチル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルメチル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルメチル）アミン、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、（Ｈ₃ＣＯ）₂（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）、（Ｈ₃ＣＯ）₃（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）の群からなる少なくとも１つのケイ素化合物、又は上記の化合物の少なくとも２種の混合物、又は上記の化合物の１つの加水分解生成物若しくは縮合生成物、又は上記化合物の少なくとも２種からなる加水分解生成物、縮合生成物、共縮合生成物、ブロック縮合生成物若しくはブロック共縮合生成物が使用される。

本発明による方法において反応の際に加水分解による生じる加水分解アルコール、及び場合により添加された溶剤又は希釈剤を適切に蒸留により除去し、有利に、特に予め留去された量の水、加水分解アルコール及び溶剤を本質的に置き換えるために、水を後供給する。これとは別に、任意の量の水を添加することもできる。この蒸留は、有利に減圧で、０．０１〜１０００ｍｂａｒ、特に１〜１０００ｍｂａｒ、有利に８０〜３００ｍｂａｒの範囲内で行われる。この溶剤又は加水分解アルコールを反応混合物から、この組成物が、全体の組成物中での１２質量％未満〜０質量％、殊に１２質量％未満〜０．０００１質量％、特に１０質量％未満〜０質量％、特に有利に５質量％未満〜０質量％、更に有利に２質量％未満〜０質量％、１質量％未満〜０質量％の揮発性溶剤、例えば加水分解アルコール及び場合により揮発性の溶剤に加水分解可能な基、例えばアルコキシ基の含有量を有する。特に、全体の組成物中で０．５〜０．００１質量％の揮発性溶剤の含有量が有利である。

揮発性溶剤又は揮発性溶剤に加水分解可能な基とは、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、及びアルコールに加水分解可能なアルコキシ基、アシルオキシ基を含有する残基、並びに加水分解により誘導される酢酸又はギ酸、又はフェノールを形成することができるアリールオキシ基、及びグリコール並びに部分エーテル化されたグリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール又はメトキシエタノール（これらは調製物に添加されるか又は加水分解によりそのシリルエステルを生じる）と解釈される。

特に有利に、本発明による方法の場合に、一般式ＩＩ
Ｎ（Ｒ⁴）₃ （ＩＩ）
［式中、Ｒ⁴は、相互に無関係に、線状、分枝状及び／又は環状の置換又は非置換の１〜３０個のＣ原子を有するアルキル基であり、場合により１つ以上の−ＮＲ⁵ ₂−、−ＯＲ¹−及び／又は−ＳＲ⁶−基で置換され、Ｒ¹は独立して、水素又はＲ⁴であり；Ｒ⁶は、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基、アルケニル基であり；及び／又は、２又は３個のＲ⁴は、独立して（Ｒ¹Ｏ）_3-x（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］であり、その際、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｘ及びｎは上記の意味を有する］の第３級アミン、又は場合によりその加水分解生成物及び／又は縮合生成物が使用される。有利に、少なくとも１つのＲ⁴は、少なくとも１つのオリゴマーの有機官能性シラノール又は共縮合物、ブロック共縮合物を有することができ、特にＲ⁴は、（−Ｏ_1/2−）_3-x（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］基を縮合により得られた有機ケイ素化合物中に有することができる。

これとは別に、２つのＲ⁴は（Ｒ⁴）₂として、ヘテロ原子のＮ、Ｓ又はＯと一緒になって、１〜７個のＣ原子を有する環又はヘテロ芳香族を形成することができ、例えばピロール、ピリジン等に限るものではない。

第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物を製造するために使用することができ、相応する生成物を生成する他の第３級アミン又はアミノ化合物を、次に開示する。

第３級アミン、特に式ＩＩの第３級アミンとして、特に有利に、８５℃を上回る沸点を有するアミン及び／又は特に次のグループから選択されるアミン、例えば式ＩＩａ、ＩＩｂのアミン及び／又は式ＩＩｃ及び／又は式ＩＩｄの基を有するアミン、例えば一般式ＩＩＩのシランの基ＢとしてＩＩｃ又はＩＩｄを有するアミン、及び／又はこれらから誘導される化合物が適している。

本発明による、式ＩＩの第３級アミンとして、同様に式ＩＩａ及びＩＩｂから選択されるアミンはこの方法で有利に使用することができる
（Ｒ¹⁴）₂Ｎ［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁴）］_hＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁴）₂ （ＩＩａ）、
［式中、Ｒ¹⁴は、無関係に、非分枝、分枝及び／又は環式の、１〜２０個のＣ原子を有するアルキル、アリール、特にベンジル、又はアルキルアリールであり、その際、Ｒ¹⁴は有利に、メチル又はエチル、特に有利にメチルであり、及びｈは、０、１、２、３、４、５、６又は７であり、特に、ｈは、０、１、２、３又は４であり；有利にＩＩａはテトラメチルエチレンジアミン又はペンタメチルジエチレントリアミンであり；Ｒ¹⁴は、メチル（ＣＨ₃）であり、ＩＩａは（ＣＨ₃）₂Ｎ［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）］_hＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）₂である］；
［（ＣＨ₃）−（ＣＨ₂）_w］_p*Ｎ（Ｒ¹⁴）_3-p* （ＩＩｂ）
［式中、ｗは２〜２０、特にｗは８〜１４であり、Ｒ¹⁴は上記の意味を有し、ｐ*は、１又は２であり、特にジ−オクチルメチルアミン、ジ−ｎ−ノニルメチルアミン、ジ−ｎ−デシルメチルアミン、ジ−ｎ−ウンデシルメチルアミン、ジ−ｎ−ドデシルメチルアミン、ジ−ｎ−トリデシルメチルアミン又はジ−ｎ−テトラデシルメチルアミンである］。

特に有利に、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルエチレントリアミン、テトラエチルエチレンジアミン、ペンタエチルエチレントリアミン及び／又はトリブチルアミン又はこれらのアミンの少なくとも２つを有する混合物の群からの第３級アミンが使用される。

一般に、環式第３級アミン及び／又は芳香族アミノ化合物もこの方法の場合に、例えばＮ−アルキル−ピロール、Ｎ−アルキル−ピロリジン、Ｎ−アルキル−ピペリジン、Ｎ−アルキル−モルホリン、Ｎ−アルキル−イミダゾール、Ｎ−アルキル−ピペラジン、ピリジン、ピラジンを用いた反応により使用することができる。

他の選択肢によると、式ＩＩの第３級アミンとして、式ＩＩｃの基を有するアミノアルキル官能性アルコキシシラン又はその加水分解生成物及び／又は縮合生成物を本発明による方法で使用することができる；例えば、これに限るものではないが、式ＩＩｃ又はＩＩｃ*は式ＩＩＩの基Ｂに相応する：
［（ＣＨ₃（ＣＨ₂）_o］₂Ｎ（Ｒ¹⁵）− （ＩＩｃ）
［（ＣＨ₃（ＣＨ₂）_o］₂Ｎ（ＣＨ₂）_p− （ＩＩｃ*）
その際、Ｒ¹⁵は、１〜２０個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環式のアルキレン基、アリーレン基又はアルキレンアリール基であり、ＩＩｃ及びＩＩｃ*中で、０≦ｏ≦６、及びｏは独立して０、１、２、３、４、５又は６であり、特にＲ¹⁵は、式ＩＩｃ*に示されているのと同様に、−（ＣＨ₂）_p−であることができ、その際、０≦ｐ≦６、及びｐは無関係に０、１、２、３、４、５又は６であり、
及び／又は式ＩＩの第３級アミンは、式ＩＩｄの基を有し、特に式ＩＩｄ又は特別な式ＩＩｄ*は、アミノアルキル官能性アルコキシシラン又はその加水分解生成物及び／又は縮合生成物であることができ、例えば、これに限るものではないが、式ＩＩｄ又はＩＩｄ*も、式ＩＩＩの基Ｂに相応する：
（Ｒ¹⁴）₂Ｎ［（ＣＨ₂）_g（ＮＨ）］_s−（Ｒ¹⁵）− （ＩＩｄ）
（ＣＨ₃（ＣＨ₂）_f）₂Ｎ［（ＣＨ₂）_g（ＮＨ）］_s−（ＣＨ₂）_i− （ＩＩｄ*）
この場合、ＩＩｄ中のＲ¹⁴及びＲ¹⁵は、相互に無関係に、上記の意味を有し、かつその際、式ＩＩｄ及びＩＩｄ*中で、０≦ｇ≦６、０≦ｓ≦６、つまりｇ及び／又はｓは、無関係に０、１、２、３、４、５又は６であり、及び／又は、式ＩＩｄ*中で、Ｒ¹⁴は（ＣＨ₃（ＣＨ₂）_f基を表し、及びＲ¹⁵は−（ＣＨ₂）_i−基を表し、０≦ｆ≦３；０≦ｇ≦６、０≦ｓ≦６、０≦ｉ≦６、つまりｆ＝０、１又は２であり；ｇ、ｓ及び／又はｉは無関係に０、１、２、３、４、５又は６である。

この一般式ＩＩの第３級シラン官能性アルキル化アミンの化合物の例を次に示し、その際、化合物の基は、例えばＩＩｃ、ＩＩｃ*及びＩＩＩにおいて定義されたように置換されている：
（［（ＣＨ₃（ＣＨ₂）_o］₂Ｎ（Ｒ¹⁵）−）_1+bＳｉ（Ｒ⁸）_a（Ｒ⁷Ｏ）_3-a-b
（（Ｒ¹⁴）₂Ｎ［（ＣＨ₂）_g（ＮＨ）］_s−（Ｒ¹⁵）−）_1+bＳｉ（Ｒ⁸）_a（Ｒ⁷Ｏ）_3-a-b
ａは、０、１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、（ａ＋ｂ）＜３である。

更に、及び／又は、これとは別に、第３級アミンは、Ｎ−アルキル−ピロリジン、Ｎ−アリール−ピロリジン、Ｎ−アルキル−ピペリジン、Ｎ−アルキル−モルホリン、Ｎ−アルキル−イミダゾリジン、Ｎ−アルキル−ピペラジン、Ｎ，Ｎ'−ジアルキルピペラジン、アクリジン、フェナジン、ピラジンであることができる。

使用可能な第３級アミンは、有利にトリメチルアミン、トリエチルアミン及び／又は有利に、次のものから選択されるアミンの少なくとも１つである、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリベンジルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチル−ｎ−ブチルアミン、ジメチル−ｎ−ヘキシルアミン、ジエチル−ｎ−オクチルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルペンタデシルアミン、ジエチルオクタデシルアミン、ジメチルヘプタデシルアミン、ジエチルテトラデシルアミン、ジメチルヘキサコシルアミン、メチルエチルイソプロピルアミン、メチルエチルベンジルアミン、ジエチルデシルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルエチルヘプチルアミン、メチルエチルノニルアミン、シクロプロピルジメチルアミン、シクロブチルジエチルアミン、シクロペンチルジ−ｎ−プロピルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、シクロヘキシルメチルエチルアミン、シクロヘプチルジメチルアミン、シクロオクチルジエチルアミン、シクロヘキシルジオクチルアミン、シクロノニルジメチルアミン、シクロデシルジエチルアミン、シクロウンデシルジメチルアミン、シクロドデシルジエチルアミン、Ｎ−メチル−ピロリジン、（＝lUPAC−規則によるとＮ−メチルアゾリジン）、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−イソプロピルピロリジン、Ｎ−ベンジル−５−ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−ｎ／イソ−プロピルピペリジン、Ｎ−ベンジルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン又は４−メチルテトラヒドロ−１，４−オキサジン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ベンジルモルホリン、Ｎ−メチルイミダゾリジン、Ｎ−エチルイミダゾリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルイミダゾリジン、Ｎ−ベンジルイミダゾリジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−イソ−プロピルピペラジン、Ｎ−ベンジルピペラジン、Ｎ−メチルチアゾリジン、Ｎ−エチルチアゾリジン、Ｎ−メチルオキサゾリジン、Ｎ−メチルテトラヒドロ−１，４−チアジン、Ｎ−エチルテトラヒドロ−１，４−チアジン、Ｎ−ベンジルテトラヒドロ−１，４−チアジン、Ｎ−メチルペルヒドロアセピン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−エチルペルヒドロアセピン、Ｎ−ベンジルペルヒドロアセピン、Ｎ−メチルペルヒドロオキシン（＝Ｎ−メチルヘプタメチレンイミン）、Ｎ−イソプロピルペルヒドロオキシン、Ｎ−ベンジルペルヒドロオキシン、Ｎ−エチルテトラメチレンイミン、Ｎ−メチルペンタメチレンイミン、Ｎ−エチルペンタメチレンイミン及びＮ−ベンジルペンタメチレンイミン。

式ＩＩの第３級アミンとして、有利に次の第３級アミノ基を有するアミノ官能性アルコキシシラン、例えば、特に第３級アミノアルコキシシラン、ジアミノアルコキシシラン、トリアミノアルコキシシラン、ビス（トリエトキシシリルアルキル）アミン又はトリス（トリエトキシシリルアルキル）アミンも使用することができる。

ビス（アルコキシシリルアルキル）アミン化合物として、特に（ＯＲ^1**）_b*Ｒ^2* _a*Ｓｉ−Ａ−ＳｉＲ^2* _a*（ＯＲ^1**）_b*が挙げられ、式中、ａ*、ｂ*＝０、１、２又は３であり、ａ*＋ｂ*は、Ｓｉ原子１つ当たり３であり、その際、Ｒ^1**及びＲ^2**は、相互に無関係に、１〜２４個のＣ原子を有するアルキル、有利にメチル、エチル及び／又はプロピルである。その際、Ａは、式Ｖのビス−アミノアルキル官能基を表し、Ｖ中のＮ^#は、式Ｖの第３級窒素原子（Ｎ）に想到することができ
−（ＣＨ₂）_i*−［ＮＲ¹⁶（ＣＨ₂）_f*］_g*Ｎ^#Ｒ¹⁶［（ＣＨ₂）_f*ＮＲ¹⁶］_g*−（ＣＨ₂）_i*− （Ｖ）
式中、Ｒ¹⁶は、無関係に、分枝の、非分枝の、及び／又は環式の、１〜２０個のＣ原子を有するアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基であることができ、その際、Ｒ¹⁶は、有利にメチル基又はエチル基、特に有利にメチル基であり、式Ｖ中でｉ^*及びｆ^*又はｇ^*は、それぞれ相互に無関係に同じ又は異なり、ｉ^*＝０〜８、ｆ^*＝１、２又は３、ｇ^*＝０、１又は２であり、Ｒ^1**は、線状の、環式の及び／又は分枝状の、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基に相当し、その際、ｉ^*は、特に１、２、３又は４、有利に３の数に相当し、特に有利に［（Ｈ₅Ｃ₂Ｏ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＣＨ₃（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）₃である。

特に式ＶＩのトリス（アルコキシシリルアルキル）アミンが挙げられ、
Ｎ［ＺＳｉ（Ｒ¹²）_Ω（ＯＲ¹³）_3-Ω］₃ （ＶＩ）
前記式中、Ｚは、独立して、二価のアルキレン基、特に−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃−又は−［ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂］−群からなる二価のアルキレン基であり、Ｒ¹²は、１〜２４個のＣ原子を有する、特に１〜１６個のＣ原子を有する、有利に１〜８個のＣ原子を有する、特に有利に１〜４個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、又はアリール基であり、無関係にΩは、０又は１であり、Ｒ¹³は、ＶＩＩＩ中でそれぞれ相互に無関係で、１〜２４個のＣ原子を有する、特に１〜１６個のＣ原子を有する、有利に１〜８個のＣ原子を有する、特に有利に１〜４個のＣ原子を有する線状、環状及び／又は分枝状のアルキル基である。Ｒ¹³は、メチル基、エチル基又はプロピル基が有利である。式ＶＩＩＩの窒素は、ここでも一般式Ｖの窒素（Ｎ）に相当し、［ＺＳｉ（Ｒ¹²）_Ω（ＯＲ¹³）_3-Ω］は、Ｒ¹に相当する。第３級トリス（トリアルコキシシラン）アミンとして、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン又はトリス（トリメトキシシリルプロピル）アミンが有利に使用される。一般に、式ＶＩの化合物、その加水分解生成物及び／又は縮合生成物は、本発明による方法の場合に第３級アミンとして使用することができる。

本発明による方法の場合に、次の群から選択される式Ｉのハロゲンアルキル官能性シランが特に有利に使用される：クロロプロピルトリメトキシシラン、クロロプロピルトリエトキシシラン、クロロプロピルメチルジメトキシシラン及びクロロプロピルメチルジエトキシシラン及び／又はそれらの加水分解生成物及び／又は縮合生成物。

本発明の場合に有利に使用可能な他の式Ｉのハロゲンアルキルシランは、特に、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリプロポキシシラン、クロロプロピルメチルジメトキシシラン、クロロプロピルメチルジエトキシシラン、クロロプロピルジメチルエトキシシラン、クロロプロピルジメチルメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロエチルメチルジメトキシシラン、クロロエチルメチルジエトキシシラン、クロロエチルジメチルメトキシシラン、クロロエチルジメチルエトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルメチルジメトキシシラン、クロロメチルメチルジエトキシシラン、クロロメチルジメチルメトキシシラン、クロロメチルジメチルエトキシシラン、２−クロロイソプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、３−クロロプロピルシクロヘキシルジエトキシシラン、３−クロロイソブチルトリメトキシシラン、３−クロロイソブチルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルシクロヘキシルジメトキシシラン、３−ブロモイソプロピルジエチルシクロヘキソキシシラン、３−クロロプロピルシクロペンチルジエンエトキシシラン、３−ブロモイソブチルトリメトキシシラン、３−クロロイソブチル−ビス（エトキシエトキシ）メチルシラン、４−ブロモ−ｎ−ブチルトリエトキシシラン、４−クロロ−ｎ−ブチルジエトキシシクロペンチルシラン、５−クロロ−ｎ−ペンチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、５−ブロモ−ｎ−ペンチルトリエトキシシラン、４−ブロモ−３−メチルブチルジメトキシフェニルシラン、５−ブロモ−ｎ−ペンチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、５−クロロ−ｎ−ペンチルトリエトキシシラン、６−クロロ−ｎ−ヘキシルエトキシジメチルシラン、６−ブロモ−ｎ−ヘキシルプロピルジプロポキシシラン、６−クロロ−ｎ−ヘキシルジエトキシエチルシラン、７−クロロ−ｎ−ヘプチルトリエトキシシラン、７−シクロヘプチルジメトキシシクロヘプチルシラン、７−ブロモ−ｎ−ヘプチル−、ジエトキシシクロオクチルシラン、８−クロロ−ｎ−オクチルトリエトキシシラン、８−ブロモ−ｎ−オクチルジメチルシクロヘキソキシシラン、３−クロロプロピルジエトキシフェニルシラン、３−クロロプロピルメトキシエトキシベンジルシラン、３−ブロモプロピルジメトキシベンジルシラン及び／又はこれらの加水分解生成物及び／又は単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物又は有利に１，４−クロロフェニルトリメトキシシラン、１，４−クロロベンジルトリエトキシシラン及びクロロメチル−ｐ−メチルフェニル−トリメトキシシラン及び／又はこれらの加水分解生成物及び／又は単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物の群から選択される。特に有利に、本発明による方法の場合に純粋なクロロアルキル置換されたアルコキシシランを使用する。

有利な方法では、式Ｉ中のＲ³は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキレン、特にメチレン（−ＣＨ₂−）、エチレン［−（ＣＨ₂）₂−］、プロピレン［−（ＣＨ₂）₃−］、ブチレン［−（ＣＨ₂）₄−又は−（ＣＨ₂）ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）−］であり、及びｎは０であり、Ｈａｌはクロロである。特に有利に、基−［（Ｒ₃）_nＣＨ₂Ｈａｌ］は、クロロメチレン基、クロロエチレン基、３−クロロプロピレン基、２−クロロプロピレン基、２−クロロイソプロピレン基、クロロブチレン基、クロロイソブチレン基、クロロペンチル基、クロロヘキシル基、クロロシクロヘキシル基、クロロヘプチル基、クロロオクチル基、クロロ−ｎ−オクチル基、クロロシクロオクチル基である。有利に、Ｈａｌについて相応して臭素置換された基又は基−［（Ｒ₂）_nＣＨ₂Ｌ］（式中、Ｌは脱離基としてスルホン酸基で置換された基（例えばトリフラート）又は硝酸又は硫酸エステルで置換された基）も使用することもできる。

特に有利な方法バリエーションの場合に、この反応は、少なくとも１種の他の水溶性の、縮合可能な、有機官能性ケイ素化合物、その加水分解縮合物、その単独縮合物、共縮合物、ブロック共縮合物又はこれらの混合物の存在で、特に縮合反応によりオリゴマー又はポリマーの４級アンモニウム官能性有機ケイ素化合物の形成下で行われる。

このケイ素化合物、その加水分解縮合物、単独縮合物、共縮合物、ブロック共縮合物、特にモノマーの、オリゴマーの又はポリマーのケイ素化合物、又はこれらの混合物は、特に式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物から誘導され、かつ特に前記に定義されたような式Ｉ及び／又はＩＩの化合物と一緒に、又は少なくとも１回水を添加した後に、この方法に添加することができる。第２のアルコキシシランの共縮合物は次のモデルにより再現される（基Ｒは、この場合、アルキル基又はアミノアルキル基であることができるが、例えば、これらに限らないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルである）：
共縮合：

並びに

この場合、縮合又は共縮合を続けることができ、ｘは１〜∞の数であることができる。

オリゴマー又はポリマーのケイ素化合物として、本発明による方法の場合に使用することができ、これらの化合物は例えば、これだけではないが、ＷＯ ２００６／０１０６６６、ＥＰ ０８４６７１７Ａ１、ＥＰ ０８４６７１６Ａ１、ＥＰ １１０１７８７Ａ１、ＥＰ ０９６０９２１Ａ１、ＥＰ ０７１６１２７Ａ１、ＥＰ １２０５５０５Ａ、ＥＰ ０５１８０５６Ａ１、ＥＰ ０８１４１１０Ａ１、ＥＰ １２０５４８１Ａ１及びＥＰ ０６７５１２８Ａから公知であり、推知でき又はこれらに引用されていて、上記の刊行物の開示内容は引用により明確に完全に取り込まれる。

適切な場合に、このために成分Ｃとして、特にこの反応の間に、更に少なくとも１種の他の有機官能基で官能化された式ＩＩＩのケイ素化合物、その加水分解生成物、縮合生成物又はこれらの混合物が本発明による方法において使用され、
（Ｒ⁷Ｏ）_3-a-b（Ｒ⁸）_aＳｉ（Ｂ）_1+b （ＩＩＩ）
式中、Ｒ⁷は、相互に無関係に、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、アリール、アリールアルキル及び／又はアシル、特に有利に１〜５個のＣ原子を有するアルキル、有利にメチル、エチル、プロピルを表し、
及びＲ⁸は、相互に無関係に、１〜２４個の、特に１〜１６個の、有利に１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、アリール、アリールアルキル及び／又はアシルを表し、及び
Ｂは、第２の有機官能基を表し、この基は、それぞれ同じ又は異なることができ、ａは０、１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、ａ＋ｂ＜３であり、
特に、式ＩＩＩの化合物は、次の化合物から選択される
− Ｂは、−［（Ｒ¹⁰）_nＲ⁹］であり、その際、Ｒ¹⁰は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキレン及び／又はアルケニレンを表し、ｎは０又は１であり、Ｒ⁹は、相互に無関係に、１〜３０個のＣ原子を有する、非置換であるか又は置換された線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基を表し、これは場合により１つ又は複数の−ＮＲ^3* ₂、−ＯＲ^3*及び／又は−ＳＲ^3*基を有し、ただしＲ^3*は、水素であるか及び／又はＲ^3*はＲ⁹であるか、及び／又はＲ⁹は、ヘテロ原子Ｎ、Ｓ又はＯと一緒になって、１〜７個のＣ原子を有する環又はヘテロ芳香族を表し、
− Ｂは、（Ｒ^5*Ｏ）_3-x*（Ｒ^6*）_x*Ｓｉ（（Ｒ^2*）ＣＨ₂−）であり、式中、Ｒ^5*は、相互に無関係に、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、アリール、アリールアルキル及び／又はアシルであり、有利に１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に有利にメチル、エチル、プロピルであり、Ｒ^6*は、相互に無関係に、１〜２４個の、特に１〜１６個の、有利に１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、及び／又はアリール、アリールアルキル及び／又はアシルを表し、Ｒ^2*は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキレン及び／又はアルケニレン、有利にアルキレンを表し、ｘ^*は０、１又は２である、
− Ｂは、一般式ＩＩＩａ又はＩＩＩｂの第１級、第２級及び／又は第３級アミノ官能基であり、
Ｒ¹¹ _h*ＮＨ_(2-h*)［（ＣＨ₂）_h（ＮＨ）］_j［（ＣＨ₂）_l（ＮＨ）］_c−（ＣＨ₂）_k− （ＩＩＩａ）
式中、０≦ｈ≦６；ｈ*＝０、１又は２、ｊ＝０、１又は２；０≦ｌ≦６；ｃ＝０、１又は２；０≦ｋ≦６及びＲ¹¹は、ベンジル基、アリール基、ビニル基、ホルミル基及び／又は１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基に相当し、有利にｋ＝３、ｃ＝１又は２、ｌ＝１、２又は３、及びｊ＝０、特に有利に、（２−アミノエチレン）−３−アミノプロピレン基についてｋ＝３、ｃ＝１又は２、ｌ＝２、又はｊ＝０；ｃ＝２及びｋ＝３、又はトリアミノエチレン−３−プロピル基についてｃ＝１及びｋ＝３、ｈ＝２、ｌ＝２であり；及び式ＩＩＩｂにおいて、
［ＮＨ₂（ＣＨ₂）_d］₂Ｎ（ＣＨ₂）_p− （ＩＩＩｂ）
０≦ｄ≦６及び０≦ｐ≦６であり、有利にｄは１又は２及びｐは３である、
− Ｂは、−（ＣＨ₂）_i*−［ＮＨ（ＣＨ₂）_f*］_g*ＮＨ［（ＣＨ₂）_f*ＮＨ］_g*−（ＣＨ₂）_i*−ＳｉＲ^2* _a*（ＯＲ^1**）_b* （ＩＩＩｃ）であり、式中、ｉ*、ｆ*又はｇ*は、式ＩＩＩｃ中で、それぞれ相互に無関係に同じ又は異なり、ｉ*＝０〜８、ｆ*＝１、２又は３、ｇ*＝０、１又は２及びＲ^1**は、１〜４個のＣ原子を有する線状、環状及び／又は分枝状のアルキル基に相当し、その際、ｉ*は特に１、２、３又は４、有利に３の数であり、ａ*、ｂ*＝０、１、２又は３であり、ａ*＋ｂ*は３であり、Ｒ^2*は、１〜２４個のＣ原子を有するアルキル基である、
− Ｂは、基Ｒ¹²−Ｙ_q−（ＣＨ₂）_s−であり、式中、Ｒ¹²は、１〜２０個のＣ原子を有するモノフルオロ、オリゴフルオロ又はペルフルオロアルキル基又はモノフルオロ、オリゴフルオロ又はペルフルオロアリール基に相当し、その際、更にＹは、−ＣＨ₂−基、−Ｏ−基、−アリール−基又は−Ｓ−基に相当し、ｑ＝０又は１であり、ｓ＝０又は２であり、特に、Ｂは１〜２０個のＣ原子を有するペルフルオロアルキル基に相当し、
− Ｂは、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、メルカプトアルキル基、スルファンアルキル基、ウレイドアルキル基、アクリルオキシアルキル基、メタクリルオキシプロピル基又は１〜２４個のＣ原子、特に１〜１６個のＣ原子、有利に１〜４個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルコキシ基、特に、テトラアルコキシシランについて、式ＩＩＩ中でａが０であり、ｂが０、１又は２であり、
− Ｂは、ヒドロキシアルキル基、エポキシ基及び／又はエーテル基であり、特に３−グリシドオキシアルキル基、３−グリシドオキシプロピル基、ジヒドロキシアルキル基、エポキシアルキル基、エポキシシクロアルキル基、ポリアルキルグリコールアルキル基又はポリアルキルグリコール−３−プロピル基、又は
− 式ＩＩＩの１つ又は少なくとも２つの化合物の少なくとも部分的に加水分解生成物及び縮合生成物である。

有利に、式ＩＩＩの少なくとも２つの異なる化合物の単独縮合物、共縮合物又はブロック共縮合物は、オリゴマー又はポリマーのケイ素化合物としてこの方法において使用することができ、これらは例えばこれに限るものではないが、WO 2006/010666から、並びに上記のＥＰ文献から公知である。

式ＩＩＩの有利な化合物は：ビス（トリエトキシシリルプロピル）アミン［（Ｈ₅Ｃ₂Ｏ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）₃、Ｂｉｓ−ＡＭＥＯ］である。更に有利な化合物は：（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃ （ビス−ＡＭＭＯ）、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃（ビス−ＤＡＭＯ）、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃（ビス−ＴＲＩＡＭＯ）、ビス（ジエトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルメチル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルメチル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルメチル）アミン、（Ｈ₃ＣＯ）₂（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）及び／又は（Ｈ₃ＣＯ）₃（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）である。

式ＩＩＩの有利なアミノアルキル官能性シランは：
ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン（Ｈ₂Ｎ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、ＤＡＭＯ）；トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン Ｈ₂Ｎ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃（ＴＲＩＡＭＯ）、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリエトキシシラン、ブチル−Ｎ−ブチル−３−アミノプロピル−トリエトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチル−１−アミノ−メチリルトリエトキシシラン、Ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン及び／又はＮ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジエトキシシラン、並びに相応するＮ−メチル置換、Ｎ−エチル置換、Ｎ−プロピル置換アミノシラン又はこれらの混合物である。アミノ官能化されたケイ素化合物として、特に次のもの、例えば、ビス（３−トリエトキシシリル−プロピル）アミン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノエチル−Ｎ'−２−アミノエチル−Ｎ−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノエチル−３−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン、２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、及び／又はこれらの加水分解生成物、単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物及び／又はこれらの混合物を使用することができる。

成分Ｃの有機官能化されたケイ素化合物として、特に次のもの、例えばフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、３−グリシドオキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリジドオキシプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルエトキシシラン、エチルポリシリケート、テトラエチルオルトシリケート、テトラ−ｎ−プロピルオルトシリケート、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプロプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピル−メチルジエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、場合によりメタノール中のビニルベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルポリシロキサン、及び／又はこれらの加水分解生成物、単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物及び／又はこれらの混合物も使用することができる。

更に、他の成分として、本発明による方法の場合に、金属酸化物、有利に縮合する能力があるヒドロキシ基を有する金属酸化物を使用することも有利である。これらは、特に、シリカ、熱分解ケイ酸、沈降ケイ酸、シリケート、ホウ酸、二酸化チタン、酸化アルミニウム、アルミニウム−オキシドヒドレート、ＡＴＨ（アルミニウムトリヒドロキシド、Ａｌ（ＯＨ）₃）、水酸化マグネシウム（Ｍｇ（ＯＨ）₂）、酸化セリウム、酸化イットリウム、酸化カルシウム、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ホウ素、酸化ガリウム、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ゲルマニウム並びに相応する水酸化物及びオキシドヒドレート並びに相互に上記の化合物の少なくとも２つの混合物である。

ｐＨ値の調節のために及び／又は触媒として、組成物又は反応混合物に、いつでも、無機酸又は有機酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸又は他の当業者に周知に酸を添加することができる。

特に有利に、式Ｉ、ＩＩ及び式ＩＩＩの次の化合物、その加水分解生成物及び／又は縮合生成物又はこれらの混合物を、本発明による方法に、本発明による第４級アミノ官能性有機ケイ素化合物の製造のために使用及び、有利に次のように反応させる：式Ｉ及びＩＩを式ＩＩＩ（式中、基Ｂは基−［（Ｒ¹⁰）_nＲ⁹］_1+bに相当する）と；式Ｉ及びＩＩを式ＩＩＩの２つの化合物（式中、基Ｂは−［（Ｒ¹⁰）_nＲ⁹］_1+bである）及び式ＩＩＩの他の化合物と（式中、基Ｂは、一般式ＩＩＩａ又はＩＩＩｂの第１級、第２級及び／又は第３級アミノ官能基に相当する）；式Ｉ及びＩＩを式ＩＩＩの１つの化合物と（式中、基ＢはＲ¹²−Ｙ_q−（ＣＨ₂）_s−に相当する）；式Ｉ及びＩＩを式ＩＩＩの２つの異なる化合物と（式中、基ＢはＲ¹²−Ｙ_q−（ＣＨ₂）_s−に相当し他の基Ｂは第１級、第２級及び／又は第３級アミノ官能基、特に一般式ＩＩＩａ又はＩＩＩｂに相当する）；式Ｉ及びＩＩを式ＩＩＩの１つの化合物と（式中、基Ｂはヒドロキシアルキル基、エポキシ基、特に３−グリシジルオキシアルキル基、３−グリシジルオキシプロピル基、ジヒドロキシアルキル基、エポキシアルキル基、エポキシシクロアルキル基に相当する）；式Ｉ及びＩＩは、式ＩＩＩの１つのテトラアルコキシシランと反応させる。

本発明による方法の場合に、式ＩＩＩの１種又は複数のシラン及び／又はその加水分解生成物、単独縮合生成物及び／又は共縮合生成物を、方法の初めに、クロロ官能化シランと一緒に装入するか、又はこの方法の経過において後の時点で成分Ａ及びＢからなる反応混合物に添加することができる。有利に、この添加は、第１の、第２の又は第３の水添加の後に行うことができる。

特に、本発明による方法は、ヨージドを使用せずに及び広範囲に溶剤、例えばグリコール又はグリコールエーテルを使用せずに、つまり広範囲に溶剤を添加せずに実施することができる。更に、特に有機ケイ素化合物の水性の製造は、本発明による方法においてヒドロゲンシランの付加的な使用を不可能にする。

有利にこの方法は次のように行うことができる。まず、ハロゲンアルキル官能性シラン、特に成分Ａ、及び場合により式ＩＩＩの少なくとも１種のシラン、つまり任意の成分Ｃを、適当な反応容器中で、例えば温度調節器、供給装置及び蒸留装置を備えた撹拌反応槽中で、第３級アミン、特に成分Ｂと混合する。この温度は、この場合に使用したアミンの沸点未満であるのが好ましく、並びに使用した又はシランの沸点未満であるのが好ましい。有利に、シラン又はシラン混合物を装入し、第３級アミンを数秒から数分までで急速に供給する。これらの化合物のクロロアルキル官能基／第３級アミノ官能基のモル比は、２：１〜１：１０の範囲内で変化することができる。１：１の比率の場合には、全てのクロロアルキル官能基はアミノ官能基と反応する。有利に、全てのアミノ官能基（第１級、第２級及び第３級）のクロロアルキルに対する比率は、ほぼ１：１である。１：１より低い比率を選択する場合、未反応のアミノ官能基が組成物中に残留し、これは分離することができるか又は溶液中に残留する。第３級アミンが第３級アミノ官能基よりも多く含まれる場合、全体の第３級アミンをクロロアルキル官能基と反応させるために、１：１よりも低い比率の第３級アミン対クロロアルキル官能基を使用することができる。

更に、本発明による方法の有利な実施態様は、
− 成分Ａ及びＢ及び任意のＣを混合し、その際、この混合物に、任意に希釈剤、有利にアルコール、特に有利にメタノール、エタノール、プロパノールを添加することができ、
− この混合物に、存在するケイ素原子１ｍｏｌ当たり水０．５〜５００ｍｏｌの量の水を連続的に又は不連続的に供給し、有利に、撹拌しながら、並びに任意のこの反応混合物に触媒を添加し、
− 存在する反応混合物を大気圧又は減圧で、２０〜１５０℃の温度に調節し、
− 生成された加水分解アルコールを、同様に、場合により使用された溶剤又は希釈剤を、少なくとも部分的に、有利にほぼ完全に、反応混合物から除去し、
− こうして得られた組成物を任意に水で希釈し、この場合、組成物中の作用物質、つまりこの方法により得られた、第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物の混合物（この混合物は少なくとも１種のオリゴマー化された第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物を含有する）の含有量を、有利に０．１〜９９．９質量％に調節し、引き続き、場合により、一連の顔料、充填剤、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、増粘剤、流れ調整剤、塗料助剤又は他の助剤少なくとも１つの他の成分を添加又は接触させることにより、有利に実施することができる。

例えば、実際に全体のＴＭＥＤＡ分子を反応させる（これについては図１を参照）ために、３−クロロプロピルトリエトキシシラン（ＣＰＴＥＯ）をテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）との反応の際に、クロロアルキル官能基対第３級アミノ官能基とのほぼ１：２の比率で十分である。＞１：１の官能基の比率では反応されていないクロロアルキルシリル官能基が残留し、この官能基は、アルコキシシリル官能基の加水分解及びシラノール官能基の縮合によりオリゴマーの最終生成物中に組み込むことができる。加水分解及び縮合反応の間に、例えば式ＩＩＩによる更なる有機官能性アルコキシシランを使用する場合に、このアルコキシシランは本発明によるオリゴマーの生成物中に組み込まれる（これについては理想的な形では式ＶＩＩを参照）。

このように、式ＶＩＩの本発明による多官能性のオリゴマー又はポリマーの第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物を製造でき、この化合物は第４級アミノ官能基の他に他の有機官能基を含有する。

例えば、アルキルアルコキシシラン、例えばメチル−、プロピル−、ブチル−、イソブチル−、オクチル−、イソオクチル−、ヘキサデシルトリアルコキシシラン又は−メチルジエトキシシラン又は−ジメチルアルコキシシランの使用の際に、アルキルシリル−及び第４級アミノ官能性共縮合物を形成することができる。同じ方法で、他の有機官能基、例えばアミノ官能基、ジアミノ官能基、トリアミノ官能基、メルカプト官能基、グリシジルオキシ官能基、（メタ）アクリルオキシ官能基、フルオロアルキル官能基もオリゴマーの生成物中へ組み込むことができる。

特別な場合に、例えば粘度を調節するために、希釈剤、例えばメタノール又はエタノールを使用することができる。有利に溶剤を使用しない。粘度調節のため及び可溶化のために、引き続く工程の、加水分解及び／又は縮合及び特に蒸留の場合にも、希釈剤を使用することができる。蒸留工程の経過において、これらは本発明により除去される。

有利に、この混合工程はできる限り迅速に実施される。引き続き、水の添加を、特にＳｉ１ｍｏｌ当たり水０．５ｍｏｌ〜Ｓｉ１ｍｏｌ当たり水５００ｍｏｌの量で行う。この添加は、撹拌しながら１分〜１０時間の期間で、有利に１０分〜１時間の間で行われる。この反応混合物又は溶液は、この場合に通常では濁る。透明な溶液が生じるまで、特に、１０℃〜それぞれ使用される出発材料の還流温度で撹拌及び熱処理され、有利にこの反応は２０〜１５０℃、特に有利に１００℃未満で実施される。

有利に、還流下での後反応時間は、特に前記の温度範囲で、３０分〜２４時間、有利に１時間〜８時間に保たれる。この時間の間に、更に水を供給することができる。引き続き、加水分解アルコール及び場合により添加された溶剤の留去が行われる。留去される量は、有利に同じ分量が水に置き換えられる。これは、連続的な供給によるか又は部分工程で添加することにより行うことができる。有利に部分工程で供給され、その際、この供給速度は有利にできる限り速くに調節される。

この蒸留は、有利に減圧下で、特に０．０１ｍｂａｒ〜１０００ｍｂａｒ、特に１〜１０００ｍｂａｒ、特に有利に８０〜３００ｍｂａｒで行われる。有利に、分離塔の塔頂でもはや水が検出できなくなるまで蒸留される。留去された水は、新たな水の添加により補充される。蒸留の完了時に、更なる水の添加により溶液の所望な最終濃度を調節することができる。

本発明の主題は、従って、本発明による方法によって得られる、オリゴマー又はポリマーの第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物並びにその混合物でもある。

更に、本発明の主題は、本発明による方法により得られる、第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物と水とを含有する組成物である。

特に式ＶＩＩの本発明による第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物の含有量は、この組成物中で、必要に応じて、全体の組成物中で０．００１〜９９．５質量％、有利に０．１質量％〜９０質量％の範囲内に調節することができる。

有利に、本発明による組成物は、作用物質、つまり方法により得られた第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物の含有量により特徴付けられ、この場合、組成物は、少なくとも１種のオリゴマー化された第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物を、組成物中に０．１〜９９．９質量％、有利に０．５〜９０質量％、特に有利に５〜７０質量％、更に特に有利に７〜６０質量％、殊に１０〜５０質量％で含有し、その際、この組成物中の全ての成分は合計で１００質量％になる。

更に、本発明による組成物は、０．０９９９〜９９．９質量％の水の含有量により特徴付けられ、その際、有利に水を用いて実際の全ての比率に希釈可能である。これは、全体の組成物中の揮発性の溶剤又は加水分解アルコールの含有量が１２質量％未満〜０質量％、有利に５未満〜０．０００１質量％を有することもでき、その際、組成物中の全ての成分は合計で１００質量％である。組成物のＶＯＣ含有量は、前記に定義したように、従って、全体の組成物中で、有利に１２質量％より低く、特に有利に２未満〜０質量％である。

更に、本発明による組成物は、一連の顔料、充填剤、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、塗料助剤又は他の助剤からなる成分の少なくとも１つの更なる成分を含有することができる。

更に、本発明による組成物は、有利に＜１５００ｍＰａｓ、有利に≦１０００ｍＰａｓ、特に有利に１０〜６００ｍＰａｓ、特に有利に１００〜３００ｍＰａｓの粘度を有する。

本発明により得られた最終生成物又は本発明による組成物は原則として液状であり、かつ低い粘性〜軽度な粘性であり、この場合、粘度は、特に１５００ｍＰａｓ未満〜０．００１ｍＰａｓであり、有利に１０００〜１ｍＰａｓ、有利に３００ｍＰａｓ未満、有利に２００ｍＰａｓ未満、特に有利に１００ｍＰａｓ未満、有利に１００ｍＰａｓ〜１ｍＰａｓ、更に有利に２００〜１ｍＰａｓ、特に１００〜１０ｍＰａｓの範囲内にある（この粘度は、ＤＩＮ５３０１５により測定）。

本発明により得られた組成物又はシラン生成物溶液は、濁りが生じている場合に、必要な場合に通常な方法で濾過することができる。

本発明による組成物のための有利な使用は、塗工塗料の製造である。このために、適切な方法で、まず水性シリカ分散液を製造し、通常ではこの専門分野で通常の分散装置を用いて高い剪断力の作用下で本発明によるシラン系で処理する。得られたシラン化されたシリカ分散液は、有利に高い固体含有率、高い貯蔵安定性及び低い沈殿傾向により優れている。有利に、第２の段階では、このシラン化されたシリカ分散液から、結合剤、有利にポリビニルアルコール及び架橋剤、有利にホウ酸の添加により、塗工塗料を製造し、この塗料は、特に良好にフォトインクジェット紙の製造のために適している。

特に、この塗工塗料の粘度は、実施例９において選択された条件の場合と同様に、有利に６００ｍＰａｓ未満の、特に有利に４５０ｍＰａｓ未満の、更に特に有利に２００ｍＰａｓ未満、特に２〜１５０ｍＰａｓであるのが有利である。この調製物中の固体含有率が少なくなればそれだけ、それを用いて行われる被覆装置の生産能力も低くなる、それというのも、紙用の被覆材料の揮発成分（この場合：通常では水）は一般に熱により除去しなければならないためである。調製物中の固体含有率が高くなればそれだけ、より少ない水を除去すればよく、より急速に被覆装置を運転することができる。＞１５質量％の固体含有率が、実施例９中で選択された条件下で、紙用被覆材料のために目標とされる。

この適用の前に、本発明による組成物並びに本発明による最終生成物は、必要な場合に、有利に１０〜０．０１質量％、有利に５〜０．１質量％の含有量に、水又は他の溶剤又はこれらの混合物を用いて希釈することができる。

本発明による組成物は、従って、水の他に式ＶＩＩの第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物又はこの混合物、特に式ＶＩＩのオリゴマーの又はポリマーの及び場合によりモノマーの化合物又はこの混合物を含有することができる
Ｒ^1*Ｎ（Ｒ^*）₃ ⁺Ｚ^- （ＶＩＩ）
［式中、Ｒ^1*及びＲ^*は、それぞれ相互に無関係に、同じ又は異なる有機官能基に相当し、場合により２つのＲ^*はＮと一緒に環を形成し、この環はＣ原子を介して第４級窒素（Ｎ）と結合し、かつ少なくともＲ^1*、場合によりＲ^*も、１つのＳｉ原子を有し；有利に基Ｒ¹及びＲ^1*は、無関係に−ＣＨ₂−Ｓｉ基及び場合により少なくとも１個のアルキル基を有し；この窒素原子は、カチオンであり、Ｚはアニオンであり、特に式ＶＩＩは第４級アルキルアンモニウム官能性化合物であり、特にＺは塩化物、臭化物、アセタート、ホルメートであり、有利にＲ^1*は式ＶＩＩ中で（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂基であり、Ｒ¹は水素であり及び／又はＲ^1*はこのシリル基の加水分解生成物又はオリゴマー又はポリマーの縮合生成物である］。

本発明の場合には、この組成物は、揮発性溶剤、有利に加水分解アルコールをほとんど含有せず、特に架橋の際に加水分解アルコールをもはや放出しない。

本発明の主題は、請求項１〜１５までの少なくとも１項に記載の方法により得られた本発明による第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物を有する水性組成物でもある。特に、上記に定義されたような式Ｉ及びＩＩの化合物を、場合により上記に定義されたような式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物、その加水分解生成物、縮合生成物又はこれらの混合物の存在で、水０．５〜５００ｍｏｌの存在で反応させ、この加水分解アルコールの少なくとも一部を蒸留により除去することによる請求項１〜１５までのいずれか１項記載の方法により得られた第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物を含有する組成物が有利である。有利に、本発明による組成物は、有機溶剤をほとんど含有せず、架橋の際にもはやアルコールをほとんど放出せず、特にこの組成物は９０℃を上回る引火点を有する。

同様に、本発明の主題は、第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物及び水を含有する組成物であり、前記組成物は、一般式ＶＩＩの少なくとも１種の第３級アミノアルキル官能基を有する第４級アミノアルキル官能性の、オリゴマーの及び／又はポリマーの及び場合によりモノマーの有機ケイ素化合物又はこれらの混合物を含有し、
［Ｒ^1*Ｎ（Ｒ^*）₃］⁺Ｚ^- （ＶＩＩ）
式中、Ｒ^1*及びＲ^*は、それぞれ相互に無関係に、同じ又は異なる有機官能基に相当し、前記基はＣ原子を介して第４級窒素（Ｎ）と結合し、かつ場合により２つのＲ^*はＮと一緒に環を形成し、かつ少なくともＲ^1*、場合によりＲ^*も、１つのＳｉ原子を有し；有利に基Ｒ¹及び／又はＲ^1*は、無関係に−ＣＨ₂−Ｓｉ基を有し；この窒素原子は、カチオンであり、Ｚはアニオンであり；特に式ＶＩＩは第４級アルキルアンモニウム官能性化合物であり、特にＺは塩化物、臭化物、アセタート、ホルメートであり、有利にＲ^1*は式ＶＩＩ中で（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂基であり、Ｒ¹は水素であり及び／又はＲ^1*はこの基の加水分解生成物又はオリゴマー又はポリマーの縮合生成物であり、
及び、式ＶＩＩの第４級アンモニウム官能性有機ケイ素化合物又はこの混合物は、
− 式Ｉの少なくとも１種のハロゲンアルキル官能性シラン及び場合によるこの加水分解生成物及び／又は縮合生成物
（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂Ｈａｌ］_1+y （Ｉ）
［式中、Ｒ³は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキレン及び／又はアルケニレンに相当する、有利にアルキレンに相当し、ｎは０又は１であり、Ｈａｌは、塩素又は臭素、有利に塩素であり、Ｒ¹は、相互に無関係に、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル、アリール、アリールアルキル及び／又はアシル、特に有利に１〜５個のＣ原子を有するアルキル、有利にメチル、エチル、プロピルであり、Ｒ²は、相互に無関係に、１〜２４個のＣ原子を有する、特に１〜１６個のＣ原子を有する、有利に１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状のアルキル基、又はアリール、アリールアルキル及び／又はアシルであり、ｘは０、１又は２であり、ｙは０、１又は２であり、ｘ＋ｙ＜３である］を
一般式ＩＩの第３級アミン
Ｎ（Ｒ⁴）₃ （ＩＩ）
［式中、Ｒ⁴は、相互に無関係に、有機官能基に相当し、前記基は、１つのＣ原子を介して第３級窒素（Ｎ）と結合されていて、場合により２つのＲ⁴は、Ｎと一緒に環を形成し、特にＲ⁴は、１〜３０個のＣ原子を有する線状、分枝状及び／又は環状の置換された又は非置換のアルキル基（場合により、１つ以上の−ＮＲ⁵ ₂、−ＯＲ¹及び／又は−ＳＲ⁶基を有する）、Ｒ⁶は無関係に水素又はＲ⁴を表す；及び／又は１、２又は３つのＲ⁴は、（Ｒ¹Ｏ）_3-x（Ｒ²）_xＳｉ（（Ｒ³）_nＣＨ₂−）及び場合によりその加水分解生成物及び／又は縮合生成物に相当する］と、
定義された量の水の存在で、場合により触媒の存在で、引き続き生成された加水分解アルコールの少なくとも部分的な除去に引き続き更に水を添加する、四級化反応及び場合により少なくとも部分的な加水分解及び／又は縮合から得られる。

定義された量の水として、有利に、ケイ素原子１ｍｏｌ当たり０．５〜５００ｍｏｌの水、特にケイ素原子１ｍｏｌ当たり５〜２５ｍｏｌの水、有利にケイ素原子１ｍｏｌ当たり１０〜２０ｍｏｌの水、特に有利にケイ素原子１ｍｏｌ当たり１２〜１７ｍｏｌの水が添加される。

典型的に、この四級化反応及び部分的な加水分解から例示的に次の式ＶＩＩの化合物が形成される：

又は、（Ｎ*）で表される位置での四級化窒素原子の形成下で及び／又は有利に相応する加水分解生成物並びに縮合生成物（式ＶＩＩｃ及びＶＩＩｄ参照）が形成される。

この場合、Ｈ₂Ｏが完全にこの系から除去される限り、ｘは形式的に１〜∞の数を表すことができる。

同様に、式Ｉ及びＩＩｂの化合物の化学的比率により、他の化合物が典型的な式ＶＩＩの意味範囲で形成することができる：

この場合、加水分解アルコールを、特に場合により減圧下での蒸留により完全に除去することが特に有利である。揮発性溶剤、特に加水分解アルコールがほとんど含まれないとは、全体の組成物中で１２質量％未満〜０質量％、有利に１２未満〜０．０００１質量％、特に１０質量％未満〜０質量％、有利に５質量％未満〜０質量％、特に有利に２〜０質量％、有利に１〜０質量％、特に０．５〜０．００１質量％の溶剤含有量を有する組成物に通用する。

有利な組成物は、式Ｉ及びＩＩの化合物の反応の前、その間又はその後で、上記に定義されたような式ＩＩＩの少なくとも１種の有機官能性ケイ素化合物、その加水分解生成物、縮合生成物又は混合物の添加により得られる。この使用可能な有機官能性ケイ素化合物は、上記に詳細に説明されている。

有利に、本発明による組成物は、有機溶剤をほとんど含有せず、架橋の際にもはやアルコールをほとんど放出せず、特にこの組成物は９０℃を上回る引火点を有する。

更に、本発明による方法により得られる組成物は、１５００ｍＰａｓ未満〜０．００１ｍＰａｓの粘度を有し、特に３００ｍＰａｓ未満、有利に１００ｍＰａｓ未満、特に有利に１０００〜１ｍＰａｓの粘度を有する。有利な範囲は、２００〜１００ｍＰａｓ、１００〜０．００１ｍＰａｓ、１００〜２０ｍＰａｓ又は１０〜２０ｍＰａｓであり、この場合、それぞれの有利な範囲は具体的な用途に依存する。

この場合、本発明による水性組成物中の第４級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物又はこの混合物の含有量、特に固体含有率は、全体の組成物に対して、０．００１〜約９９．５質量％（この間の全ての数値を含める）であることができる。この含有量は、本発明による方法において直接調節することができるか又は使用者により希釈剤、例えば水を用いて任意の濃度、例えば組成物中で０．０００１〜２質量％に希釈することができる。化合物の具体的な有利な含有量、例えば固体含有率は、特に０．１〜９０質量％、有利に５〜７０質量％、特に有利に１０〜５０質量％、又は有利に４０〜６５質量％の間にある。本発明による組成物は、実施例により証明されているように、有利に、高い固体含有率で同時に低い粘度を特徴とする。低い粘度と高い固体含有率との組合せは、被覆の製造の場合に高い生産能力にとって必要な前提条件である。同時に、本発明による組成物は、ほぼＶＯＣ不含であり、つまり、加水分解アルコールをほとんど含まず、架橋の際にアルコールをもはや放出しない。従って、本発明による組成物は、公知の組成物よりも明らかに改善された性能を示す。

特許請求の範囲に記載された組成物は、本質的に貯蔵安定性である。これは、この組成物が、２週間、有利に３ヶ月、特に有利に１年間で、明らかな変化、例えば曇り又は沈殿又はゲル化を示さないことを意味する。

本発明の主題は、次の一連の顔料、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、塗料助剤、作用物質及び／又は助剤及び／又は充填剤からなる少なくとも１種の成分を有する本発明による組成物を有する調製物でもある。

本発明による組成物は、インクジェット被覆、特に高光沢紙用塗工において極めて良好な適性で使用することができる。

この用途の詳細な記載は、「インクジェット印刷用途におけるシリカ分散液用の第４級アミノ官能基を有するヒドロシル（Hydrosile mit quaternaerer Aminofunktion fuer Silicadispersionen in der IJP Anwendung）」の並行出願に記載されている。本発明による組成物をベースとする紙用塗工材料の製造は、実施例９ｄに説明されている。

適用のために、本発明による組成物は、浸漬、刷毛塗り、擦り込み、吹き付け（特に２００μｍ未満、有利に１００μｍ未満〜ナノメートル範囲までの液滴サイズで）、沈殿、スピンコーティング又は当業者に公知の他の全ての技術により、基材上に適用することができる。このために、適用方法に適した、組成物中の有機ケイ素化合物の濃度が調節される。従って、加工方法に応じて、組成物中の有機ケイ素化合物について０．０１質量％〜９９．５質量％の濃度まで達することができる。この塗布方法は、それぞれの所定の当業者に十分に公知である。更に、自体公知のように、基材上に塗布された被覆は周囲条件下で及び／又は付加的に熱的及び光化学的処理により硬化させるか又は基材と結合させることができる。例えば、本発明による組成物で、無機の又は有機の基材を処理するか又は調製物中で出発材料成分として本発明による組成物を使用することができる。

本発明による組成物又は本発明による組成物をベースとする調製物は、有利に、基材、物品、有機、無機材料、複合材料、紙用塗工材料、インクジェット適用品、紙被覆材料、テキスタイル、充填剤の変性、処理及び／又は製造のため、殺生物剤、例えば抗菌剤、殺かび剤、除藻剤、及び／又は殺ウイルス剤に作用する調製物又は被覆において、繊維材料、糸及び／又はテキスタイルの仕上げ、テキスタイル含浸のため、表面の、特に平坦な材料の表面、繊維材料の表面、織物材料の表面、粒状材料の表面及び／又は粉末材料の表面の帯電防止のため、例えば木材表面、鉱物表面、ガラス表面、セラミック表面、金属表面、プラスチック表面、多孔性鉱物表面、繊維材料、例えばテキスタイル繊維、又は材料及び金属並びに前処理された金属の防指紋被覆又は耐腐食被覆のために使用される。他の適用分野は、例えばプラスチック、ガラス、セラミック、木材、塗装された表面、繊維材料、例えばガラス繊維、鉱質綿、炭素繊維、セラミック繊維又はテキスタイル繊維（これらの繊維から製造された織物も含む）並びに鉱物性充填剤、例えばシリカ、沈降ケイ酸、熱分解ケイ酸、石英、炭酸カルシウム、石膏、ＡＴＨ、アルファ−及びガンマ−Ａｌ₂Ｏ₃、水酸化／酸化マグネシウム、酸化鉄、粘土鉱物、層状ケイ酸又は他の当業者に周知の充填材料の表面の帯電防止仕上げを含む。

更に、本発明による製品は、例えばより良好な分散性を達成するために、充填物の変性のために、場合により他の有機官能性シラン又はヒドロシランと組み合わせて使用することができる。

特に、紙用塗工材料中で、特にインクジェット適用のため、紙被覆材料の製造のため、紙被覆材料として、繊維材料及び／又はテキスタイルの仕上げのため、テキスタイル含浸のため又は充填剤の変性のための組成物の使用が有利である。更に有利な使用は、フィルター、管、計器類、医用機材又は器具の被覆、プール用塗料において、タイル又は常に湿気又は水と接触している面の被覆のため、例えばプール、バス、バス用セラミック、キッチン用セラミック、建物のアウターシェル、例えばファッサード、屋根被覆、園芸家具、海洋領域での付属品、ロープ、帆布、船舶アウターシェル等に被覆、並びに、この当業者に公知の、微生物との問題が知られている適用、又はガラス、窓、自動車ガラス、鏡、光学ガラス、外科用器具の被覆、又は外科用器具及び微小浸潤外科用器具の構成要素、内視鏡又はその部材、カニューレ、医用ホース、医用道具類及び／又はそれらの部材、インプラント、プロテーゼ、ステント、墓石の被覆、又は繊維、例えば天然繊維及び／又は人工繊維、例えば特に綿、麻、羊毛、絹、ポリエステル、アセテート、及び当業者に周知の他の材料の被覆である。特に、傷用カバー又は衛生製品、例えばプラスター、ガーゼの包帯、おむつ、パッド並びに当業者に周知に他の医用製品又は衛生製品における使用が有利である。この場合、この被覆はその面積が大面積であるか又はマイクロ領域からナノ領域にまで及ぶことができる。

本発明の主題は、従って、同様に、本発明により製造された又は得られた組成物の、調製物、基材、物品、有機又は無機材料、複合材料、紙用塗工材料、インクジェット適用品、紙被覆材料、テキスタイル、充填剤、殺生物剤、殺真菌剤及び／又は殺ウイルス剤として作用する調製物の変性、処理及び／又は製造のための、繊維材料、糸及び／又はテキスタイルの仕上げのための、テキスタイル含浸のための、特に平面状の、繊維状の、織物状の、粒状の及び／又は粉末状の材料の表面の帯電防止のための使用である。

次の実施例は、本発明、特に本発明による方法並びに本発明による組成物を説明するが、本発明はこの実施例に制限されるものではない。

実施例
測定方法：
加水分解可能な塩化物は、ポテンシオグラフ法（potentiographisch）で硝酸銀を用いて滴定した（例えば、メトローム、タイプ６８２銀棒をインジケータ電極として、Ａｇ／ＡｇＣｌ参照電極又は他の適当な参照電極）。ウルツシュミット溶解（Wurtzschmitt-Aufschluss）による全体の塩化物含有量。このために、試料をウルツシュミットボンベ中で過酸化ナトリウムを用いて溶解させた。硝酸を用いた酸性化の後に、塩化物をポテンシオグラフ法で硝酸銀を用いて上記のように測定した。

塩素官能基と第３級アミンとを完全に反応させる場合に、加水分解可能な塩化物と全体の塩化物についての分析値は同一であり、従って反応の完全化についての尺度である、それというのも全体塩化物によって、塩状の塩化物（アミンヒドロクロリド）及び共有結合した塩素（塩素官能基）の合計が、及び加水分解可能な塩化物によって、専ら塩状の又は水により分解可能な塩化物（存在するアミンヒドロクロリド）が測定されるためである。反応の開始時に、加水分解可能な塩化物についての値はゼロであり、完全な反応の場合に、全体塩化物について測定された値に上昇する。従って、この分析は、¹Ｈ及び¹³Ｃ ＮＭＲ分光分析に対して更に、反応制御として適している。

加水分解後のアルコール含有量はガスクロマトグラフィーにより測定される。このため、定義された量の試料を硫酸（試料５ｇ、Ｈ₂ＳＯ₄ ２５ｍｌ、ｗ＝２０％）で加水分解する。蒸留水７５ｍｌが添加される。引き続き苛性ソーダ液で中和し、水の蒸留を実施する。内部標準は２−ブタノール。窒素測定は、有機結合、アンモニウム等。有機結合窒素は、ケルダール分解を用いてアンモニウムに変換することができ、苛性ソーダ液の添加によりアンモニアとして酸滴定により測定することができる（DIN 1310, DIN 32625, DIN 32630, DIN EN 25663-H11 , DIN 38409-H12, AN-GAA 0629 - Buechi 322/343参照）。ＳｉＯ₂の測定は、分離されたＳｉＯ₂の質量を決定することによる硫酸及びケルダール触媒を用いた分解により行う。

この粘度は、一般にDIN 53015により行われる。

水性及び溶剤含有の調製物中の固体含有率の測定、つまり不揮発の割合の測定は、DIN / EN ISO 3251（塗料、塗工材料及び塗料及び塗工材料用の結合剤の不揮発の割合の決定）により、次のように実施することができる（ＱＭ−ＡＡ）：
試験器具−温度計（読み取り誤差２Ｋ）
アルミニウム製の使い捨てシャーレ（ｄ＝約６５ｍｍ、ｈ＝約１７ｍｍ）
分析秤（精度１ｍｇ）
乾燥庫 ２５０℃まで
デシケーター
この方法により試料の揮発性の成分を除去するために、この試料を一定の温度（例えば１２５℃）に加熱する。試料の固体含有率（乾燥残留物）は熱処理後に測定される。

使い捨てシャーレ中で分析秤に試料約１ｇを秤量する（精度１ｍｇ）。この生成物は短時間振り動かすことにより使い捨てシャーレ中に均一に分散させる。このシャーレを約１２５℃で１時間、乾燥庫に貯蔵する。乾燥工程の終了後に、このシャーレを２０分間、乾燥庫中で室温に冷却し、かつ分析秤上で１ｍｇを正確に再秤量する。試験毎に、少なくとも２回測定を実施する。

固体含有率−処理前と処理後の試料質量のパーセント比率
処理後秤量−この処理後の試料質量
処理前秤量−この処理前の試料質量。

実施例１
３−クロロプロピルトリエトキシシラン（ＣＰＴＥＯ）及びテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）から製造された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液
装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器
材料バッチ：

ｍ（加水分解からのメタノール）＝１８３６．８ｇ；濾過後の生成物の処理後秤量：６５２１．４ｇ（理論値：６７６１．１ｇ）；留出物の処理後秤量：２９４６．５ｇ。

実施：
1. 反応（時間約９．７ｈ）：クロロプロピルトリエトキシシランを装入し、撹拌しながらテトラメチルエチレンジアミンを迅速に添加する。引き続き、約２０分間に強力で撹拌しながら第１の水添加を行う（体積流量約４．８ｌ／ｈ）。この塔底物は明らかに濁り、還流下（約８７℃）で６時間加熱する。１０分間で、第２の水添加をその間に透明になった塔底物中へ行う（体積流量約３．９ｌ／ｈ）。還流下で１．５時間加熱した後に、第３の水の添加を撹拌しながら行う（約２０分の間に、体積流量約４．８ｌ／ｈ）。

2. 蒸留（時間約９時間）：４９℃〜５４℃の塔底温度で、加水分解エタノールを真空下（１００〜２７０ｍｂａｒ）で蒸留する。約１７００ｇエタノール／水混合物の蒸留の後に、水３２７ｇを迅速に後供給する。加水分解アルコールをほぼ完全に留去するために、少なくとも６０％の過剰量（加水分解エタノールの質量に対して）を留去しなければならない。この留去した水量を、蒸留の完了時に再び添加した。

3. 濾過（時間約１時間）：引き続き、黄色がかった軽度に濁った生成物を加圧式フィルタ（２ｌ）及びSeitz 500深層フィルタを用いて、０．８ｂａｒの過圧で濾過する（ｄ_Filter＝１４ｃｍで濾過効率：１８ｌ／ｈ）。透明でわずかに黄色がかった液体が得られる。

分析：

ＮＭＲ：¹³Ｃ−ＮＭＲ：ＴＭＥＤＡ基の約１５％が、ビス付加物として存在する。ＳｉＣＨ₂基１００当たり、遊離ＴＭＥＤＡ８Ｍｏｌ％が存在する。

²⁹Ｓｉ−ＮＭＲ：シラン ２．５Ｓｉ％；Ｍ構造 １４．６Ｓｉ％；Ｄ構造 ４９．７Ｓｉ％；Ｔ構造 ３３．３Ｓｉ％。

実施例２
過剰量のテトラメチルエチレンジアミンを有する３−クロロプロピルトリエトキシシラン及びテトラメチルエチレンジアミンから製造された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝２２９．４ｇ；生成物の処理後秤量：８５９．２４ｇ、理論値：８７３．５５ｇ；留出物の処理後秤量：１０７３．１３ｇ。

実施：
1. 反応（時間約９．７ｈ）：クロロプロピルトリエトキシシランを装入し、撹拌しながらテトラメチルエチレンジアミンを迅速に添加する。引き続き、約２０分間に強力で撹拌しながら水の第１の添加を行う（体積流量約４．８ｌ／ｈ）。この塔底物は明らかに濁り、還流下（約８４〜９２℃）で６時間加熱する。第２の水添加をその間に透明になった塔底物中へ行う。還流下で１．５時間加熱した後に、第３の水の添加を約２０分の間に撹拌しながら行う（体積流量約４．８ｌ／ｈ）。

2. 蒸留：４８℃〜５３℃の塔底温度で、加水分解エタノール及び過剰量のＴＭＥＤＡを真空下（１００〜２７０ｍｂａｒ）で留去する。蒸留の間に、全体で水８５９．０２ｇが再び供給される。透明で低粘度の液体が得られる。

分析：

ＮＭＲ：¹Ｈ−及び¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、主成分（使用したシランの約７５％）として、目的生成物（このシランは加水分解されかつオリゴマー化されて存在する）を示す。

次の式は、溶剤である水並びに縮合により生じる水の完全な除去での生じた固体の理想化された実験式を表す。

［（ＣＨ₃）₂Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳｉＯ_1.5］_n
この場合、ｎは形式的に１〜∞であることができ、有利に４〜∞である。

水溶液中で、ポリマーの生成物はシロキサン単位の他にシラノール基も有する。

その他に、少量の未反応のＴＭＥＤＡ及び副信号が認識される。ＣＰＴＥＯについての示唆はない。恐らく、少量の２回反応したＴＭＥＤＡも存在する。

²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルは示す：シラン（ｘ）オール 約２％Ｓｉ：Ｍ構造約１４％Ｓｉ；Ｄ構造約５１％Ｓｉ；Ｔ構造約３３％Ｓｉ。

実施例３
過剰量の３−クロロプロピルトリエトキシシランを有する３−クロロプロピルトリエトキシシラン及びテトラメチルエチレンジアミンから製造された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液。

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝２２９．４ｇ；濾過後の生成物の処理後秤量：７７１．７０ｇ、理論値：８１８．８４ｇ；留出物の処理後秤量：３７７．６５ｇ。

実施：
1. 反応（時間約９．７ｈ）：クロロプロピルトリエトキシシランを装入し、撹拌しながらテトラメチルエチレンジアミンを迅速に添加する。引き続き、第１の水の添加を、約１８分間で強力で撹拌しながら行う。この塔底物は明らかに濁り、還流下（約８２〜９４℃）で６時間煮沸する。第２の水添加をその間に透明になった塔底物中へ９分間で行う。更に撹拌しながら１．６時間煮沸した後に、第３の水の添加を、撹拌しながら約１３分間で行う。

2. 蒸留：５２℃〜６０℃の塔底温度で、加水分解エタノールを真空下（１００〜２７０ｍｂａｒ）で留去する。蒸留の間に、全体で水８５９．０２ｇが再び供給される。

3. 濾過：引き続き、黄色がかった軽度に濁った生成物を加圧式フィルタ及びSeitz K800で濾過する。この得られた軽度に曇った液体を、Seitz K700でもう１回濾過する。透明でわずかに黄色がかった液体が得られる。

分析：

ＮＭＲ：¹Ｈ−及び¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、主成分（使用したシランの約６５％）として、目的生成物（このシランは加水分解されかつオリゴマー化されて存在する）を示す。

次の式は、水の完全な除去での生じた固体の理想化された実験式を表す（実施例２中の相応する注釈を参照）。

［（ＣＨ₃）₂Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳｉＯ_1.5］_n
水溶液中で、ポリマーの生成物はシロキサン単位の他にシラノール基も有する。

その他に、未反応のＴＭＥＤＡ及び副信号が認識されない。ＣＰＴＥＯについての示唆はない。恐らく、２回反応したＴＭＥＤＡも存在する。

²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルは示す：シラン（ｘ）オール 約２％Ｓｉ：Ｍ構造約１２％Ｓｉ；Ｄ構造約４６％Ｓｉ；Ｔ構造約４０％Ｓｉ。

実施例４
クロロプロピルトリエトキシシラン及びテトラメチルエチレンジアミンから製造された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液。方法の変更として、水の全体量を１回で添加した。

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

実施：２ｌの４つ頸フラスコ撹拌装置中で、ＣＰＴＥＯ及びＴＭＥＤＡを撹拌しながら装入する。これに、１３分内で脱塩水を室温で滴加する。著しい濁りが生じる。８２〜８６℃の塔底温度で、還流で５．５時間加熱する。白色の沈殿物（エタノール又は水中に不溶）を有する液体が得られる。

実施例５
３−クロロプロピルトリエトキシシラン及びＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンから製造された第４級シラン系の水ベースの溶液

装置：
還流冷却器、塔頂温度計及び塔底温度計、供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝６１．８ｇ；生成物の処理後秤量：１８５．４ｇ、理論値：３１５．７ｇ

実施：０．５ｌの４つ頸フラスコ撹拌装置中で、ＣＰＴＥＯ及びジメチルエチレンジアミンを撹拌しながら装入する。これに、５分間で脱塩水４１．４ｇ（第１の添加）を室温で滴加する。これは著しく濁り、反応はわずかに発熱性である。引き続き、８３〜８５℃の塔底温度で４時間還流下で加熱し、この時間内で水を更に３回で供給する。わずかに乳白色の濁った低粘度の液体が生じる。

分析：

実施例６
３−クロロプロピルトリエトキシシラン（ＣＰＴＥＯ）及びテトラメチルエチレンジアミンから製造された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液。

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝１６０．５２ｇ；濾過後の生成物の処理後秤量：６４８．１ｇ、理論値：７６１．６３ｇ；留出物の処理後秤量：２２４．４ｇ。

実施：１ｌの４つ頸フラスコ撹拌装置中で、ＣＰＴＭＯ及びＴＭＥＤＡを撹拌しながら装入する。全体を１．５時間７１〜７５℃で撹拌する。その後で、２．４時間で脱塩水１９９．８ｇを７１〜８７℃で滴加する。わずかに濁った黄色がかった液体が生じる。滴加の間に、加水分解メタノールを真空中で留去した。引き続き、脱塩水７９．９５ｇを約１６分間で滴加する。翌日に、３５℃〜３９℃の塔底温度で、３分間に脱塩水１００．１ｇを滴加し、引き続き真空中で残りの量の加水分解メタノールを留去する。最後に、もう１回脱塩水１７．８ｇを混合する。引き続き、黄色がかった軽度に濁った生成物を加圧式フィルタ及びSeitz K900で濾過する。透明で黄色がかった粘性の液体が得られる。

分析：

ＮＭＲ：比較的強いオリゴマー化が生じる（ＣＰＴＥＯ／ＴＭＥＤＡの反応と比較）。このスペクトルは、主成分（使用したシランの約６５％）として、目的生成物（このシランは加水分解されかつオリゴマー化されて存在する）を示す。

次の式は、水の完全な除去での生じた固体の理想化された実験式を表す（実施例２中の相応する注釈を参照）。

［（ＣＨ₃）₂Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳｉＯ_1.5］_n
水溶液中で、ポリマーの生成物はシロキサン単位の他にシラノール基も有する。

ＴＭＥＤＡ−モノ付加物＝８３．６％ ＴＭＥＤＡ−ビス付加物＝１６．４％
²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルは示す：シラン（ｘ）オール 約０．７％Ｓｉ：Ｍ構造約９．０％Ｓｉ；Ｄ構造約４９．６％Ｓｉ；Ｔ構造約４０．７％Ｓｉ。

実施例７
３−クロロプロピルトリメトキシシラン及びテトラメチルエチレンジアミンから製造され、この場合テトラメチルエチレンジアミンが過剰量で使用された、第４級シラン系の水ベースのＶＯＣ不含溶液。

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝１４４．１８ｇ；濾過後の生成物の処理後秤量：６９７．９ｇ、留出物の処理後秤量：３０８．９ｇ

実施：１ｌの４つ頸フラスコ撹拌装置中で、ＣＰＴＭＯ及びＴＭＥＤＡを撹拌しながら装入する。全体を１．５時間６０〜７０℃で撹拌する。その後で、８０〜９０℃で脱塩水５０ｇを３０分間に滴加する。その後で、３０分間後反応させ、同時に常圧で生じたメタノールを留去する。引き続き、更に２回水１００ｇを３０分間に滴加し、３０分間後反応させる。透明な溶液が生じ、濁りが生じたらすぐに水の添加を中断し、後反応させる。メタノール／水約１４５ｇを留去した後に、更に蒸留しない。ＣＰＴＭＯの転化率を、ｗ（全体塩化物）とｗ（加水分解可能な塩化物）ＣＰＴＭＯとの差により測定する。反応が完了した後に、塩酸３７％で中和し、７のｐＨ値に調節する（発熱性）。引き続き、３００〜１００ｍｂａｒで５５℃までの塔底温度でメタノール／水を留去する。このバッチが粘性になる際に、水約１００ｇを添加する（理論値、１．５モルのバッチで加水分解メタノール：１４４．２ｇ）。メタノール／水混合物約２９０ｇを留去するのが好ましい。最終的に、留去された水の量を再び添加する。この生成物を、加圧式フィルタSEITZ K900により濾過する。透明で黄色がかったわずかに粘性の液体が得られる。

分析：

ＮＭＲ：このスペクトルは、主成分（使用したシランの約８５％）として、目的生成物（このシランは加水分解されかつオリゴマー化されて存在する）を示す。

次の式は、水の完全な除去での生じた固体の理想化された実験式を表す（実施例２中の相応する注釈を参照）。

［（ＣＨ₃）₂Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＳｉＯ_1.5］_n
水溶液中で、ポリマーの生成物はシロキサン単位の他にシラノール基も有する。

²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルは示す：シラン（ｘ）オール 約１．５％Ｓｉ：Ｍ構造約８．４％Ｓｉ；Ｄ構造約４６．７％Ｓｉ；Ｔ構造約４３．４％Ｓｉ。

実施例８
３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＭＥＯ）及びテトラメチルエチレンジアミンから製造された、第４級シラン共縮合物の水ベースのＶＯＣ不含溶液。

装置：蒸留装置、塔底温度計及び塔頂温度計、真空ポンプ、圧力計及び供給装置を備えた撹拌反応器。

材料バッチ：

ｍ（加水分解後のエタノール）＝１３０．２０ｇ；生成物の処理後秤量：４１３．３ｇ、理論値：４３１．７ｇ；留出物の処理後秤量：２１９．５ｇ。

実施：１ｌの４つ頸フラスコ撹拌装置中で、ＣＰＴＥＯ及びＴＭＥＤＡを撹拌しながら装入する。これに、１５分間で脱塩水１００．０ｇ（第１の添加）を室温で滴加する。これは著しく濁り、反応はわずかに発熱性である。引き続き、約９０℃まで塔底温度を３時間還流下で加熱する。その後、Dynasylan(登録商標) AMEOを約１５分間に滴加し、引き続き約９０℃の塔底温度で３時間加熱する。引き続き、脱塩水４０．０ｇ（第２の添加）を５分間に添加し、もう１回９０℃で１．５時間加熱する。最後に、もう１回、脱塩水１００．０ｇ（第３の添加）を２０分間に撹拌しながら添加する。

その後に、３００〜１００ｍｂａｒで約５５℃までの塔底温度でエタノール／水を留去する（理論的にエタノールの２倍量が生じる）。このバッチが粘性になる場合、水を迅速に添加する。この蒸留の完了後に、留去された水量を脱塩水に置き換え、撹拌しながら室温にまで冷却する。この生成物を、加圧式フィルタSEITZ K700により濾過する。透明でわずかに黄色の低粘度の液体が得られる。

分析：

実施例９
シラン化されたケイ酸分散液の製造並びにこの分散液からの紙用塗工材料の製造物質：ポリビニルアルコール：部分的に加水分解されたポリビニルアルコール（Poval(登録商標)社のPVA 235）；ホウ酸溶液：７質量％の水性ホウ酸溶液。

一般的な製造例：ケイ酸として、２００ｍ²／ｇの表面積、約１２ｎｍの一次粒径及び＞９９．８質量％のＳｉＯ₂含有量を有する市販の熱分解ケイ酸を使用する。熱分解ケイ酸の水溶液への混入は、ディソルバー、ディソルバーディスク「重い仕様：ｄ＝６０ｍｍ」を備えたDispermatを用いて行う。後分散を、ロータステータ分散器のUltra Turrax T25を用いて行う。この塗工塗料を、ビーカーグラス中で撹拌装置（磁気撹拌機）を用いて水性ケイ酸分散液から、Kuraray社、Poval(登録商標) PVA 235の部分的に加水分解されたポリビニルアルコールの９．０４質量％の水溶液（加水分解度８７〜８９％、粘度８０〜１１０ｍＰａｓ）及びホウ酸の７質量％の水溶液の添加下で製造する。

実施例９ａ
ブチルアミノプロピルトリメトキシシランの使用下での塗工塗料：
1. シラン化されたケイ酸分散液の製造 脱塩水６００．１３ｇ及び１８％のＨＣｌ水溶液１０．０ｇを装入する。ディソルバーを用いて、熱分解ケイ酸２４８．４１ｇを分散させる。引き続き８０００〜１００００ｒｐｍで１０分間後分散させる。引き続き、更なる均質化を、Ultra Turraxを用いて２０５００ｒｐｍで１０分間行う。引き続き、メタノール中のブチルアミノプロピルトリメトキシシランの２０％の溶液１７．１４ｇをゆっくりと、１８質量％の更なる４．０３ｇの塩酸と一緒に添加する。ｐＨ値は、この場合約４の値を上回ることができない、それというのもそれを上回ると分散液は高粘性になるためである。シランの添加の完了後に、更にUltra Turraxで２０５００ｒｐｍで約６０分間後分散させる。

2. １からの塗工塗料の製造：脱塩水６５．１５ｇを装入する。撹拌しながら、ポリビニルアルコール溶液７４．８６ｇを添加する。引き続き、１からのケイ酸分散液１２４．９７ｇを混入する。その後、１０分間にホウ酸溶液１２．０３ｇを供給する。１５分間後撹拌を行う。塗工塗料は表中で「塗工塗料の特性」に記載された特性を有する。

実施例９ｂ
ブチルアミノプロピルトリメトキシシランからの水性のアルコール不含の加水分解物の使用下での塗工塗料

この加水分解物は、次のように製造される：

装置：１Ｌの４つ頸フラスコ、撹拌装置、はねつき撹拌機を有する撹拌装置、滴下漏斗、温度計、真空接続を備えた蒸留ブリッジ、装入フラスコ、真空ポンプスタンド、調節装置を備えた油浴

材料バッチ：

実施：脱塩水及びギ酸を撹拌しながら装入し、ブチルアミノプロピルトリエトキシシランを、塔底温度が６０℃を越えないように滴加する。滴加が完了した後にｐＨ値を測定する。ｐＨ４．０〜５．０であるのが好ましい。場合により、ギ酸又はブチルアミノプロピルトリメトキシシランを後供給する。引き続き、油浴を用いて３ｈを６０℃の塔底温度で後撹拌する。メタノールの留去の前に、留去されたメタノールを容量に応じて置き換えるために水１０１．９ｇを添加する。１３０ｍｂａｒの圧力及び４０〜６０℃の塔底温度で、メタノール／水２０３．８ｇを留去する。引き続き、塔底物を秤量し、４９９．０ｇの当初の質量に脱塩水を満たした。

分析（生成物）：

1. シラン化されたケイ酸分散液の製造：脱塩水６００．０２ｇ及び１８％のＨＣｌ水溶液５．９５ｇを装入する。ディソルバーを用いて、熱分解ケイ酸２６０．８４ｇを分散させる。引き続き５０００〜７０００ｒｐｍで１５分間後分散させる。引き続き、更なる均質化を、Ultra Turraxを用いて２０５００ｒｐｍで１０分間行う。引き続き、シラン加水分解物３４．１６ｇを１８質量％の更なる塩酸１．３７ｇと一緒にゆっくりと添加する。ｐＨ値は、この場合約３の値を上回ることができない、それというのもそれを上回ると分散液は高粘性になるためである。シランの添加の完了後に、更にUltra Turraxで２０５００ｒｐｍで約６０分間後分散させる。

2. １からの塗工塗料の製造：脱塩水６５．５２ｇを装入する。撹拌しながら、ポリビニルアルコール溶液７５．３０ｇを添加する。引き続き、１からのケイ酸分散液１２５．４２ｇを混入する。その後、１０分間にホウ酸溶液１２．００ｇを供給する。１５分間後撹拌を行う。塗工塗料は表中で「塗工塗料の特性」に記載された特性を有する。

実施例９ｃ
ブチルアミノプロピルトリエトキシシランからの水性のアルコール不含の加水分解物の使用下での塗工塗料：
この加水分解物を実施例９ｂに記載されたのと同様に製造する。

1. シラン化されたケイ酸分散液の製造：脱塩水６００．２６ｇを装入する。ディソルバーを用いて、熱分解ケイ酸２５９．４５ｇを分散させる。

引き続き５０００〜７０００ｒｐｍで１５分間後分散させる。引き続き、更なる均質化を、Ultra Turraxを用いて２０５００ｒｐｍで１０分間行う。その後、水中の８５質量％のギ酸溶液４．８２ｇを添加する。引き続き、シラン加水分解物６８．５９ｇをゆっくりと添加する。ｐＨ値は、この場合約４の値を上回ることができない、それというのもそれを上回ると分散液は高粘性になるためである。シランの添加の完了後に、更にUltra Turraxで２０５００ｒｐｍで約６０分間後分散させる。

2. １からの塗工塗料の製造：脱塩水６５．１１ｇを装入する。撹拌しながら、ポリビニルアルコール溶液７５．３５ｇを添加する。引き続き、１からのケイ酸分散液１２５．３４ｇを混入する。その後、１０分間にホウ酸溶液１２．０８ｇを供給する。１５分間後撹拌を行う。塗工塗料は表中で「塗工塗料の特性」に記載された特性を有する。

実施例９ｄ
実施例１からの水性の、アルコール不含の第４級アミノシラン系の使用下での塗工塗料。

1. シラン化されたケイ酸分散液の製造：脱塩水３００．０４ｇ及び１８％のＨＣｌ水溶液７．０７ｇを装入する。ディソルバーを用いて、熱分解ケイ酸１２９．３４ｇを分散させる。引き続き４０００ｒｐｍで１５分間後分散させる。引き続き、更なる均質化を、Ultra Turraxを用いて２０５００ｒｐｍで１０分間行う。引き続き、シラン加水分解物３１．２０ｇを１８質量％の塩酸１．６５ｇと一緒にゆっくりと添加する。ｐＨ値は、この場合約３の値を上回ることができない、それというのもそれを上回ると分散液は高粘性になるためである。シランの添加の完了後に、更にUltra Turraxで２０５００ｒｐｍで約６０分間後分散させる。

2. １からの塗工塗料の製造：脱塩水６５．００ｇを装入する。撹拌しながら、ポリビニルアルコール溶液７６．０８ｇを添加する。引き続き、１からのケイ酸分散液１２７．２５ｇを混入する。その後、１０分間にホウ酸溶液１２．０５ｇを供給する。１５分間後撹拌を行う。塗工塗料は表中で「塗工塗料の特性」に記載された特性を有する。

実施例９ｅ
アルコール含有の第４級アミノシランの使用下での塗工塗料
この第４級アミノシランを次のように製造する：
水不含のエタノール性の第４級シラン系を、クロロプロピルトリエトキシシラン及びテトラメチルエチレンジアミンから製造する。

装置：底部温度計、圧力計及びＮ₂供給装置を備えたBuechiオートクレーブ
材料バッチ：

生成物の処理後秤量：７１８．０ｇ、理論値：７５１．３ｇ；全体量の試料：９０．７ｇ

実施：
クロロプロピルトリエトキシシランを装入し、撹拌しながらテトラメチルエチレンジアミン及びエタノールを迅速に添加する。引き続き、１４０℃の底部温度で、オートクレーブ中で反応を実施するこの過圧を、この場合４．３ｂａｒに上昇する。この反応の制御を、時間に依存してＧＣで行う。５時間から１０時間への反応時間の延長は、ほとんど一定のＴＭＥＤＡ含有量でクロロプロピルトリエトキシシランの明らかな還元を引き起こす：ビス−付加物への還元。１０時間の反応時間の後に、＞９０％の転化率が達成された。底部に、この場合、少量の沈殿物（白色沈殿物）が生じた。これを濾別し、ｎ−ヘプタンで洗浄し、回転蒸発器で乾燥した：ｍ＝５．０ｇ。

分析（生成物）：

1. シラン化されたケイ酸分散液の製造：脱塩水６００．３３ｇ及び１８％のＨＣｌ水溶液９．６５ｇを装入する。ディソルバーを用いて、熱分解ケイ酸２４８．７９ｇを分散させる。引き続き６０００ｒｐｍで１５分間後分散させる。引き続き、更なる均質化を、Ultra Turraxを用いて２０５００ｒｐｍで１０分間行う。引き続き、エタノール性のシラン溶液６６．８１ｇを１８質量％の更なる塩酸４．５７ｇと一緒にゆっくりと添加する。ｐＨ値は、この場合約３．５の値を上回ることができない、それというのもそれを上回ると分散液は高粘性になるためである。シランの添加の完了後に、更にUltra Turraxで２０５００ｒｐｍで約６０分間後分散させる。

2. １からの塗工塗料の製造：脱塩水６４．９４ｇを装入する。撹拌しながら、ポリビニルアルコール溶液７５．８１ｇを添加する。引き続き、１からのケイ酸分散液１２６．９５ｇを混入する。その後、１０分間にホウ酸溶液１２．０４ｇを供給する。１５分間後撹拌を行う。この塗工塗料を、下記の表中に記載する特徴を有する。

表「塗工塗料の特性」：

この表から、アルコール性アミノシラン溶液（実施例９ａ）の使用により＜１５０ｍＰａｓの粘度を有する低粘度の塗工塗料を製造可能であることが明らかである。同じシランを使用するが、しかしながら水ベースの、アルコール不含の加水分解物として使用する場合、ほぼ２倍の供給量で初めて許容可能な３００ｍＰａｓを下回る粘度が達成される（実施例９ｃ）。水ベースの第４級アミノシラン溶液（実施例９ｄ）の使用の際に、同じ供給量（水ベースのアミノシランと比較）で１００ｍＰａｓを下回る優れた粘度が達成される。それに対して同じシラン作用物質は、加水分解されていないアルコール溶液として使用して、塗工塗料の許容できない粘度並びに問題となる高いアルコール含有量を示す。

Claims (21)

1. 第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物を含有する組成物の製造方法において、
   − 成分Ａとして
   （ｉ） 一般式Ｉの少なくとも１種のハロゲンアルキル官能性アルコキシシラン
   （Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂Ｈａｌ］_1+y （Ｉ）
   ［式中、基Ｒ¹は、同じ又は異なり、Ｒ¹は、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状又は分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
   基Ｒ²は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基を表すか又はアリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、
   基Ｒ³は、同じ又は異なり、Ｒ²は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキレン基を表し、
   ｎは、０又は１であり、Ｈａｌは、塩素又は臭素を表し、
   ｘは、０、１又は２、ｙは０、１又は２、（ｘ＋ｙ）は０、１又は２である］
   又は（ｉｉ） 前記一般式Ｉの少なくとも１種のアルコキシシランの加水分解生成物又は縮合生成物
   又は（ｉｉｉ） 前記一般式Ｉの少なくとも１種のアルコキシシランと、前記一般式Ｉの少なくとも１種のアルコキシシランの加水分解生成物及び／又は縮合生成物とからなる混合物を、
   成分Ｂとして、一般式ＩＩの第３級アミンと、
   Ｎ（Ｒ⁴）₃ （ＩＩ）
   ［式中、基Ｒ⁴は、同じ又は異なり、Ｒ⁴は、基（Ｒ¹Ｏ）_3-x-y（Ｒ²）_xＳｉ［（Ｒ³）_nＣＨ₂−］_1+y、（その際、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎ、ｘ、ｙ並びに（ｘ＋ｙ）は、前記意味を表す）を表すか、又は１〜３０個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基を表し、前記基は更に置換されていてもよく、場合により２つの基Ｒ⁴は、それぞれ相互に結合されていて、第３級アミンの窒素原子と一緒に環を形成する］
   定義された量の水の存在で反応させ、かつ
   生成された加水分解アルコールを少なくとも部分的にこの系から除去することを特徴とする、第４級アミノ官能性の有機ケイ素化合物を含有する組成物の製造方法。
2. 前記反応を、触媒の存在で、又は個別の触媒の添加下で実施することを特徴とする、請求項１記載の方法。
3. 他の出発成分Ｃとして、少なくとも１種の他の加水分解可能な又は縮合可能なケイ素化合物、有利に有機アルコキシ官能性ケイ素化合物、その加水分解物、単独縮合物、共縮合物、ブロック共縮合物又はこれらの混合物を使用することを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。
4. 水を、反応混合物中に存在するケイ素原子１ｍｏｌ当たり水０．５〜５００ｍｏｌの量で、有利に使用された成分Ａ並びに場合により成分Ｂ又はＣに対して、加水分解可能なケイ素原子１ｍｏｌ当たり水５〜２５ｍｏｌ、特に有利に前記ケイ素原子１ｍｏｌ当たり水１０〜２０ｍｏｌ、殊に上記ケイ素原子１ｍｏｌ当たり水１２〜１７ｍｏｌを使用することを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
5. 水を連続的に又は不連続的に、出発成分Ａ、Ｂ並びに場合によりＣの反応混合物中へ供給し、有利に水を不連続的に撹拌しながら添加し、特に有利にバッチ式で１〜１０回のバッチで、殊に２〜５回のバッチで添加することを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
6. 前記反応を、１ｍｂａｒ〜１．１ｂａｒの圧力で、有利に大気圧（常圧）で、２０〜１５０℃、有利に４０〜１２０℃、特に有利に６０〜１００℃、殊に８０〜９５℃の温度で実施することを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
7. 揮発性の溶剤又は希釈剤及び場合により揮発性溶剤に加水分解可能なグループ、特に加水分解アルコールを、全体の組成物中で、１２質量％未満〜０質量％まで、有利に１０質量％未満、特に有利に５質量％未満、更に特に有利に２質量％〜０．０００１質量％、殊に１〜≦０．５質量％の含有量にまで除去し、前記揮発性溶剤又は希釈剤の除去は、反応の間に及び／又は反応の後に、蒸留により、特に１〜１０００ｍｂａｒ、有利に８０〜３００ｍｂａｒの範囲内の減圧下で行うことができることを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
8. 成分Ａとして、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−クロロプロピルジメチルエトキシシラン又は３−クロロプロピルジメチルメトキシシラン又は前記アルコキシシランの加水分解生成物又は縮合生成物の群からなる少なくとも１種のケイ素化合物を使用することを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
9. 成分Ｂとして、一連の式ＩＩａ及び／又はＩＩｂ
   （Ｒ¹⁴）₂Ｎ［ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁴）_hＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ（Ｒ¹⁴）₂ （ＩＩａ）
   ［式中、Ｒ¹⁴は、無関係に、１〜２０個のＣ原子を有する非分枝、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基を表し、ｈは、０、１、２、３、４、５、６又は７である］、
   ［（ＣＨ₃）−（ＣＨ₂）_w］_p*Ｎ（Ｒ¹⁴）_3-p* （ＩＩｂ）
   ［式中、ｗは２〜２０であり、特にｗは７〜１７であり、Ｒ¹⁴は、無関係に、１〜２０個のＣ原子を有する非分枝、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基を表し、ｐ*は１又は２である］の化合物から選択される少なくとも１種の第３級アミンを使用することを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
10. 成分Ｂとして、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、オクチルジメチルアミン、テトラエチルエチレンジアミン、ペンタエチルジエチレントリアミン、ヘキサデシルジエチルアミン、オクタデシルジエチルアミン、テトラデシルジエチルアミン、ドデシルジエチルアミン、デシルジエチルアミン、オクチルジエチルアミン、イソヘキサデシルジメチルアミン、イソオクタデシルジメチルアミン、イソテトラデシルジメチルアミン、イソドデシルジメチルアミン、イソデシルジメチルアミン、イソオクチルジメチルアミン、イソテトラエチルエチレンジアミン、イソペンタエチルジエチレントリアミン、イソヘキサデシルジエチルアミン、イソオクタデシルジエチルアミン、イソテトラデシルジエチルアミン、イソドデシルジエチルアミン、イソデシルジエチルアミン、イソオクチルジエチルアミン、トリス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリメトキシシリルメチル）アミン、トリス（トリエトキシシリルメチル）アミンの群から選択される少なくとも１種の第３級アミンを使用することを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
11. 前記成分Ａ及びＢを、式Ｉの意味範囲のケイ素化合物対式ＩＩの意味範囲の第３級アミン化合物のモル比が２：１〜１：ｍであり、ｍは式ＩＩの第３級アミン基の数を表し、ｍは１〜１００、有利に１〜１０、特に有利に１、２、３、４、５、６又は７、殊に１又は２の整数である比率で使用することを特徴とする、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法。
12. 前記成分Ａ及びＣを、１：＜４、有利に１：０〜２、特に有利に１：０．００１〜１、殊に１：０．１〜０．５のモル比で使用することを特徴とする、請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法。
13. 成分Ｃとして、式ＩＩＩ
    （Ｒ⁷Ｏ）_3-a-b（Ｒ⁸）_aＳｉ（Ｂ）_1+b （ＩＩＩ）
    ［式中、Ｒ⁷は、無関係に、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基、有利に１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に有利にメチル、エチル、ｎ−プロピルを表し、
    Ｒ⁸は、無関係に、１〜２４個のＣ原子を有する、有利に１〜１６個の、特に有利に１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表し、
    基Ｂは、同じ又は異なり、Ｂは、有機官能基を表し、
    ａは、０、１又は２であり、ｂは０、１又は２であり、（ａ＋ｂ）は０、１又は２である］の少なくとも１種の他の有機官能基で官能化されたケイ素化合物、その加水分解生成物、縮合生成物、共縮合生成物又はブロック縮合生成物又はこれらの混合物を使用し、
    一般式ＩＩＩの化合物は、
    Ｂは、−［（Ｒ¹⁰）_nＲ⁹］であり、Ｒ¹⁰は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキレン基を表すか、又は１〜１８個のＣ原子を有するアルケニレン基を表し、ｎは、０又は１であり、Ｒ⁹は、無関係に、１〜３０個のＣ原子を有する、非置換であるか又は置換された、線状、分枝状又は環状のアルキル基であり、前記基は任意に１つ又は複数の−Ｎ（Ｒ^3*）₂、−ＯＲ^3*及び／又は−ＳＲ^3*基を有することができ、Ｒ^3*は、無関係に水素を表すか、又はＲ^3*はＲ⁹を表し、Ｒ⁹はヘテロ原子Ｎ、Ｓ又はＯと一緒に１〜７個のＣ原子を有する環又はヘテロ芳香族を表す、
    Ｂは、（Ｒ^5*Ｏ）_3-x*（Ｒ^6*）_x*Ｓｉ［（Ｒ^2*）ＣＨ₂−］であり、
    ［式中、Ｒ^5*は、無関係に、水素、１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基を表すか、アリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、Ｒ^6*は、無関係に、１〜２４個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基又はアリール基、アリールアルキル基又はアシル基を表し、Ｒ^2*は、１〜１８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキレン基を表すか又は１〜１８個のＣ原子を有するアルケニレン基を表し、特にアルキレン基、殊に−（ＣＨ₂）_n*−（式中、ｎは０、１又は２である）並びに−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−を表し、ｘ*は、０、１又は２である］
    Ｂは、一般式ＩＩＩａ又はＩＩＩｂの第１級、第２級又は第３級アミノ官能基であり、
    Ｒ¹¹ _h*ＮＨ_(2-h*)［（ＣＨ₂）_h（ＮＨ）］_j［（ＣＨ₂）_l（ＮＨ）］_c−（ＣＨ₂）_k− （ＩＩＩａ）
    ［式中、０≦ｈ≦６；ｈ*＝０、１又は２、ｊ＝０、１又は２；０≦ｌ≦６；ｃ＝０、１又は２；０≦ｋ≦６及びＲ¹¹は、ベンジル基、アリール基、ビニル基、ホルミル基又は１〜８個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルキル基であり］及び式ＩＩＩｂの場合に
    ［ＮＨ₂（ＣＨ₂）_d］₂Ｎ（ＣＨ₂）_p− （ＩＩＩｂ）
    ［式中、０≦ｄ≦６及び０≦ｐ≦６であり、有利にｄは１又は２であり、ｐは３である］
    Ｂは、−（ＣＨ₂）_i*−［ＮＨ（ＣＨ₂）_f*］_g*ＮＨ［（ＣＨ₂）_f*ＮＨ］_g*−（ＣＨ₂）_i*−ＳｉＲ^2* _a*（ＯＲ^1**）_b* （ＩＩＩｃ）であり、
    ［式中、ｉ*、ｆ*又はｇ*は、式ＩＩＩｃ中で、それぞれ相互に無関係に同じ又は異なり、ｉ*＝０〜８、ｆ*＝１、２又は３、ｇ*＝０、１又は２及びＲ^1**は、１〜４個のＣ原子を有する線状、環状及び／又は分枝状のアルキル基であり、ｉ*は特に１、２、３又は４の数であり、ａ*、ｂ*＝０、１、２又は３であり、（ａ*＋ｂ*）は３であり、Ｒ^2*は、１〜２４個のＣ原子を有するアルキル基である］
    Ｂは、基Ｒ¹²−Ｙ_q−（ＣＨ₂）_s−であり、
    ［式中、Ｒ¹²は、１〜２０個のＣ原子を有するモノフルオロ、オリゴフルオロ又はペルフルオロアルキル基又はモノフルオロ、オリゴフルオロ又はペルフルオロアリール基であり、更にＹは、−ＣＨ₂−基、−Ｏ−基、−アリール−基又は−Ｓ−基であり、ｑ＝０又は１であり、ｓ＝０又は２であり、特に、Ｂは１〜２０個のＣ原子を有するペルフルオロアルキル基である］
    Ｂは、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、メルカプトアルキル基、スルファンアルキル基、ウレイドアルキル基、アクリルオキシアルキル基、メタクリルオキシプロピル基、特にメタクリルオキシプロピル、又は１〜２４個のＣ原子、特に１〜１６個のＣ原子、有利に１〜４個のＣ原子を有する線状、分枝状又は環状のアルコキシ基、特に、式ＩＩＩ中でａが０であり、ｂが０、１又は２の場合、テトラアルコキシシランを表し、
    Ｂは、ヒドロキシアルキル基、エポキシ基及び／又はエーテル基であり、特に３−グリシジルオキシアルキル基、３−グリシジルオキシプロピル基、ジヒドロキシアルキル基、エポキシアルキル基、エポキシシクロアルキル基、ポリアルキルグリコールアルキル基又はポリアルキルグリコール−３−プロピル基、又は
    式ＩＩＩの１つ又は少なくとも２つの化合物の少なくとも部分的に加水分解生成物及び縮合生成物
    を有する化合物から選択されることを特徴とする、請求項１から１２までのいずれか１項記載の方法。
14. 成分Ｃとして、四塩化ケイ素、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリエメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−ブチルトリエトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−オクチルトリメトキシシラン、ｎ−若しくはｉ−オクチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、１−メルカプトメチルトリメトキシシラン、１−メルカプトメチルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシイソブチルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシイソブチルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、１−アミノメチルトリメトキシシラン、１−アミノメチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルトリメトキシシラン、２−アミノエチルトリエトキシシラン、３−アミノイソブチルトリメトキシシラン、３−アミノイソブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−ｎ−ブチル−１−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ホルミル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ホルミル−１−アミノメチルメチルジエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、ジアミノエチレン−３−プロピルトリメトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−３−プロピルトリエトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリメトキシシラン、（２−アミノエチルアミノ）−エチルトリエトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリメトキシシラン、（１−アミノエチルアミノ）−メチルトリエトキシシラン、トリス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、トリス（トリメトキシシリルメチル）アミン、トリス−（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（トリメトキシシリルメチル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルメチル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルメチル）アミン、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、（Ｈ₃ＣＯ）₃Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₃、（Ｈ₃ＣＯ）₂（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）、（Ｈ₃ＣＯ）₃（ＣＨ₃）Ｓｉ（ＣＨ₂）₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｓｉ（ＯＣＨ₃）₂（ＣＨ₃）の群からなる少なくとも１つのケイ素化合物、又は上記の化合物の少なくとも２種の混合物、又は上記の化合物の加水分解生成物若しくは縮合生成物、又は上記化合物の少なくとも２種からなる加水分解生成物、縮合生成物、共縮合生成物、ブロック縮合生成物若しくはブロック共縮合生成物を使用することを特徴とする、請求項１から１３までのいずれか１項記載の方法。
15. 前記成分Ａ及びＢ及び任意のＣを混合し、前記混合物に、任意に溶剤又は希釈剤、有利にアルコール、特に有利にメタノール、エタノール、プロパノールを添加することができ、
    前記混合物中に、連続的に又は不連続的に水を、存在するケイ素原子１ｍｏｌ当たり水０．５〜５００ｍｏｌの量で、有利に撹拌しながら供給し、並びに任意に前記反応混合物に触媒を添加し、
    前記反応混合物を、大気圧又は減圧で、２０〜１５０℃の温度に調節し、
    生成された加水分解アルコールを少なくとも部分的に、有利にほぼ完全に前記反応混合物から除去し、同様に場合により使用された溶剤又は希釈剤を除去し、及び
    こうして得られた組成物を任意に水で希釈し、前記組成物中の作用物質の含有量を、有利に０．１〜９９．９質量％に調節し、引き続き、場合により、顔料、充填剤、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、増粘剤、流れ調整剤、塗料助剤又は他の助剤の群からなる少なくとも１つの他の成分を添加又は接触させることを特徴とする、請求項１から１４までのいずれか１項記載の方法。
16. 請求項１から１５までのいずれか１項記載の方法により得られる、第３級アミノアルキル官能性の有機ケイ素化合物及び水を含有する組成物。
17. 前記組成物中の作用物質の含有量は０．１〜９９．９質量％、有利に０．５〜９０質量％、特に有利に５〜７０質量％、更に特に有利に７〜６０質量％、殊に１０〜５０質量％であり、前記組成物中の全ての成分は合計で１００質量％であることを特徴とする、請求項１６記載の組成物。
18. 全体の組成物中の水の含有量が、０．０９９９〜９９．９質量％であり、揮発性溶剤又は加水分解アルコールの含有量が１２質量％未満〜０質量％、有利に５未満〜０．０００１質量％であり、前記組成物中の全ての成分は合計で１００質量％であることを特徴とする、請求項１６又は１７記載の組成物。
19. 前記組成物が、少なくとも１種の、顔料、充填剤、結合剤、架橋剤、蛍光増白剤、塗装助剤及び他の助剤のグループからなる更なる成分の少なくとも１つを含有することを特徴とする、請求項１６から１７までのいずれか１項記載の組成物。
20. 前記組成物が、＜１５００ｍＰａｓ、有利に≦１０００ｍＰａｓ、特に有利に１０〜３００ｍＰａｓ、殊に１００〜３００ｍＰａｓの粘度を有することを特徴とする、請求項１６から１９までのいずれか１項記載の組成物。
21. 請求項１６から２０までのいずれか１項記載の組成物又は請求項１から１５までのいずれか１項記載の方法により製造された組成物の、調製物、基材、物品、有機又は無機材料、複合材料、紙用塗工材料、インクジェット適用品、紙被覆材料、紙、テキスタイル、充填剤、殺生物剤、殺真菌剤及び／又は殺ウイルス剤として作用する調製物、殺生物剤、殺真菌剤及び／又は殺ウイルス剤として作用する被覆の変性、処理及び／又は製造のための、繊維材料、糸及び／又はテキスタイルの仕上げのため、テキスタイル含浸のため、表面の、特に平面状の、繊維状の、織物状の、粒状の及び／又は粉末状の材料の表面の帯電防止のための使用。