JPH02273686A - 有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents

有機ケイ素化合物の製造方法

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JPH02273686A
JPH02273686A JP2061310A JP6131090A JPH02273686A JP H02273686 A JPH02273686 A JP H02273686A JP 2061310 A JP2061310 A JP 2061310A JP 6131090 A JP6131090 A JP 6131090A JP H02273686 A JPH02273686 A JP H02273686A
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Hartwig Dr Rauleder
ハルトヴイツヒ・ラウレーダー
Hans-Joachim Koetzsch
ハンス―ヨアヒム・ケツツシユ
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Huels AG
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Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は請求項に記載し丸穴ｌの化合物の製造方法に関
する。
〔従来の技術〕
この物質は、西ドイツ国特許第２６５２７１９号明細書
による圧媒液の成分として公知である。
これに記載され上圧媒液は、その優れ九圧媒特性にもか
かわらす工業的規模で使用することが一’ｅｆない。ク
ロロアルキルシクンエステルとアルコラードとの反応に
よる前記明ｍ賽の製造方法に紘欠点があシ、不完全な反
応が生じる。樹脂の混在、低純度および油圧系における
腐食の原因となる高い塩素含量が使用を妨げている。
〔発明が解決しようとする課題〕
従って、本発明の課電は、式！の物質を工業的規模で優
れた作業法で裂遺し、かつこの物質を特に圧媒液の成分
とじて使用する丸めに欠点のない品質で入手することに
あつ九。
〔課題を解決するための手段〕
この課題は新規の装造方法によｐ解決された。
請求項の式璽のヒドロゲノシランに末端が不飽和の弐■
のエーテルを接触付加し、その際脣定の温度調節するこ
とに１ｐ式■の付加生成物鵞鳥い収率でかつ高純度で形
成させられることが見出さｆＬ次、式■の生成物は、一
般式Ｖの単官能性ヒドロキシ化合物を用いた熱的および
／または接触的エステル交換によシ、式■の化合物に変
えることができる。単官能性ヒドロキシ化合物に’！　
Ｃ、長ｆａＣＩ’ｊｌｉｓ　Ｒ”、つｔｐ、１個以上の
グリコールエステルを導入する際に、このエステル交換
は重要である。
ヒドロゲンアルコキシシ２ンｔたはヒドロデンアルキル
アルコキシシランの接触付加の原則は公知であるが、こ
の公知方法では低い収率で不純な生成物が生じるにすぎ
ない。末端に不飽和結合ｔ−有する式璽の物質を発熱付
加反応の際に異性化し、その際この二重結合がずれて、
この異性体がもはや水素シランと付加しないことが判明
している。このことから物質の損失が生じる。特に触媒
の被毒が起こり、さらに触媒を添加しても効果がない。
温度を最高で１３０℃、有利に最高で１１０℃に調節す
みことによｐ１触媒を活性に保ち、少量の触媒を使用し
、生成物■の高い収率が達成されならびにわずかな異性
化が生じるにすぎないことが見出された。
式■の生成物を式Ｖのヒドロキシ化合物でエステル交換
は公知ではない０％に２個ｔたは３個の基Ｒ８１，導入
すべき場合に生成物バは物質Ｖに比べて、著しい安定性
１−■シている。
成分ｖｔ−過剰に使用する場合および／ま九は触媒とし
てチタンエステルもしくはツルコニウムエステルを反応
の促進と同時に反応温度の減少の丸めに使用する場合に
、定量的エステル交換および極めて純粋な生成物が得ら
れることが見出された。
この方法は連続的または不連続的に＊Ｍすることができ
る。
物質菖および１は、相互に混合するかｌたは触媒と混合
して反応させることができる。触媒は特に生成物１そル
につき１０１〜１０−８モルの量で使用する。反応の制
御および温度調ｗＪはサーモスタットにより行なうこと
ができる。
２５〜１６０℃の間、特に３５〜１１０℃の間の温度範
囲を係上なければならない、温度調節は一方の成分を過
剰にすることにより可能である。過剰成分は、モル比１
：８１で使用することができる。溶剤も１：８までの比
率で使用することができる。溶剤は反応の際に不活性で
なければならない。
式■の生成物の単離は、有利には減圧下での蒸留により
行う、減圧の下限は記載することはできない、しかし一
般に、式■および式■の化合物は、＜　１０　ｍｂａｒ
で出発物質および不純物と公庫可能である。物質Ｗ’ｆ
ｔ物質Ｖと反応さゼて物質Ｉにする場合に＠ｐ１反応温
度として９０〜２４０℃Ｏａ度が可能である。触媒を用
いても用いなくても作業できる。
式ＩＯ適当なヒドロデンジクンはヒドロデントリアルコ
キシシクン、たとえばヒドロデンモノアルキルゾアルー
キシシランｔｘはヒドロゲンツアルキルモノアルコキシ
シ２ンでアリ、ソの際アルキル基およびアルコキシ基は
相互に無関係に１〜４　（ＩＩの炭素原子を有する。た
とえばトリメトキシシラン、メチルゾメトキシシクン、
エチルンメトキシシラン、グメトキシモノメトキシシラ
ン、メチルイソブチルモノメトキシシラン、トリエトキ
シシラン、メテルゾエトキシシクン、プロビルジエトキ
シシラン、トリー８−ブトキシシランおよびメテルフイ
ソプトキシシランである。
弐鳳の出発物質は、九とえば久のグリコール−またはポ
リグリコール−アルキル−アルケニルエーテルである。
エチレングリコール−ｎ−デテルーソテンー１−イルー
４−エーテル、 プロざレンゲリコール−１−メチル−２−メタリルエー
テル、 １−メトキシ−４−ビニルオキシブタン、プロピル−ビ
ニルエーテルおよびプロピルメタリルエーテル、 ７エチレングリコールーモノメチルーペンテンー１−イ
ル−５−エーテル、 ７エチレングリコールーモノメテルーモノアリルエーテ
ル、 トリエチレングリコール−モノメチル−モノアリルエー
テル、 トリエチレングリコール−モノエテル−モノメタリルエ
ーテル、 トリエチレングリコールーモノプテルーモノアリルエー
テル、 メチルテトラグリコールアリルエーテル、ブナルテトッ
グリコールアリルエーテル、エチルテトラクリコールビ
ニルエーテル、メチルペンタグリコールアリルエーテル
でるる。
この中でたとえばテトラエチレングリコールは４分子の
エチレングリコールからなるエーテルを表わす。たとえ
ば２分子のエチレングリコールもしくは６分子のエチレ
ングリコールからなるエーテルは、ググリコールもしく
はヘキサグリコールとして表わした。
末端が不飽和のフルケニル基ｔ−有するエーテル−は、
クィリアムノン合成法で、ヒドロキシラ 化合物Ｖの反応によジアルカリ金属アルコ／−トにし、
引き続き２〜６個の炭素原子音響するハロゲン化アルケ
ニルとの反応させることによシ製造した。
弐■の化合物萱製造する際、つｌｐアルケニルエーテル
のヒドロシリル化の際に、触媒を便用するのが有利であ
る。付加生成物■の製造の際の適当な触媒は、ｖｌ族の
元素、たとえばニッケル、ルテニウム、ログラム、パラ
７ウムｔたは特ＶＣ有利な白金の塩またはＳ！塩である
。たとえばアセトン、メシテルオ中シト、イングロパノ
ール、アセト酢酸が有利である。適当な触媒は特にヘキ
サクロロ白金酸、ニッケル、ルテニウム、口７ウム、パ
ラジウムの塩である。アセチルアセトネートならびにア
セテートが好ましい。
カチオンまたは錯体として溶解した状態で触媒金属が存
在することがＸ喪である。１３０°Ｃ以下の温度調節は
、浴剤、特に炭化水素、友とえはヘキサン、ヘプタンま
たはトルエンを添加するか双方の反応成分の一方を過剰
にするかまたはゆっくりと添加することにより調節する
ことができる。
式■の製造された化合物はたとえは次のものである。
０）１！３（００２Ｈ４）δ０（ＯＨ２）ｓ８１（ＯＣ
Ｈ３）３．０Ｈ３（ＯＯｚＥ４）４０（０！（２）２８
１（ＯＣＨ３）５、ｎ−０４Ｈｏ（ＯＯｚＥ４）４０（
ＯＨｚ）３８１（ＯＣＨ３ｋ、ｎ−ａ４Ｈｇ（ＯＯｚＥ
４）　３０（ＯＨ２）　３ｓｔ（ｏｏ２ａ５）　３．０
、Ｈ，（００２Ｈ，）３００Ｈ２０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２
８１（００２Ｈ５）　３、ａＨ３（ｏｃａＨ４）ｓｏ（
ｏＨｚ１８１（ａＨ３ン（ＯＣＨ３）ｚ　、０Ｈ３（Ｏ
ＯｚＥ（４）ｓＱ（ＯＨａ）　ａＢｉ（ＯＯｚＨａ）＋
、ＯＨ３（００２Ｈ４）ｒｓｏ（ＯＨｇ）ａＢｉ（ＯＣ
Ｈ３）　３．０Ｈ３（００２Ｈ４）ｉｏ（ＯＨ２）（５
８１（ＯＣＨ３）３．０Ｈｓ（００２Ｈ４）２０（ＯＨ
ｓ＋）３８１（ＯＯｇＨａｌｓ、０Ｈ３００Ｈ２０Ｈ（
０８３）ＯＯＨ２０Ｈ（ＣＨ３）　ＯＨ２８１（００２
Ｈａ　）　ｓ、ＱＨ３００ＨｇＯＨ（ＯＨ３）ＯＣＨ２
ａＨ（ａＨ，）　ＯＨ２８１（ＯＨ３）　（０−８−ｃ
、ｎ　ｏ　）　２、ａＨ３（ｏｏ＊Ｈ４）　３０ｃ　０
Ｈ２）　δ５ｉ（ＯＣＲｓ）　ｒ５゜この生成物中で、
アルキレングリコールの基−ＯＲ’−’ｉ　１個以上含
有するのが有利である。
式ｌの化合物においてｉ　（ｉｉｉ１以上の基−０Ｒ３
が８１に結合している場合に限り、化合物Ｎの蒸留の後
に、式■のヒドロキシ化合物との反応を続ける。その際
式Ｖのヒドロキシ化合物は１個のグリコール基１ｆｃは
１個のポリグリコールエーテル基−０Ｒ６−ｋｔＮする
のが極めて有利である。式Ｖの適当なグリコールモノエ
ーテルは、たとえばメチルジグリコール、メチルトリグ
リコール、エチルトリグリコール、ブチルトリグリコー
ル、メチルテトラグリコール、ブチルテトラグリコール
、メチルペンタグリコール、１−メチルグロパノール２
．４−プロポキシブタノール−１である。
この方法の最終生成物は式ｌの物質または式■の物質で
ある。式Ｉの物質は、式■の物質から式■の物質と反応
させることにより生じ、その際式■の物質中の基−ＯＲ
’は、式Ｉの物質中では基−０Ｒ３に代えら詐る。
エステル交換触媒を使用するのが有利であるが、このエ
ステル交換に触媒なしでも、温度を高めることにより冥
施司能である。過当なエステル交換触媒はチタンオルト
エステルおよびフルコニウムオルトエステル、つマフオ
ルトアルキルブタネートもしくはオルトアルキルフルコ
ネートであシ、その際アルキル基は１〜４個の炭素原子
を有するのが好ましい。
ｎ−イン−１ｆｃは６−プチルオルトテタネートもしく
は−ジルコネートが有利である。部分加水分解によジオ
ルトエステルから得られる相応するオリプマーのチタネ
ートもしくμジルコネートが過している。触媒の量は、
物質Ｉの量に対して０．１１１量饅未満である。
式Ｉの■機ケイ素化合物の例は次のものである。
０Ｈｓ（ＯＯｚＥ４）　５０（ＯＪ（２）ｉ８１［００
＊Ｈａ）３００Ｈｚ）ｓ、ａＨｓ（ＯＯｚＨａ）４０（
ＯＨｚ）３ｉｉ１（（ＯｃｚＨ４）ｓｏｃＨ３）３、ｎ
−０４Ｈｏ（ＯＣ１ａＨ４）４０（ＯＨｚ）３８１（（
００２Ｂ４）ｓｏＯＨｓ）ｓ、ｎ−ｏ４Ｈｇ（Ｏｏ２Ｈ
４）３０（ＯＨ２）ｓＥｌｉｃ（ＯＯｚＥ４）ｓＱＯＨ
ｓ）ｚ、０２）１５　（００２Ｈ４）　、、Ｏｃｌ（ｇ
　Ｃ！Ｈ（ＯＨ３）ＯＨ２８１［：　（００２Ｈ４）　
３００２Ｈ５）　３．０２Ｒ５（００２Ｈ４）３０（Ｏ
Ｈ２Ｊ３８１〔（００２Ｈ４）３００Ｈ３）３．０ｚＨ
ａ（ＯＯｚＨ４１ｓＯ（ＯＨｚ）ｚｓｉ（（ＯＯｚＥ４
）３０（Ｈ：ｓ：Ｉｓ、０Ｈ３（００２Ｈ４）　３０（
ＣＨ２）ｓ８１（ＯＨｓ）（（ＯＯｚＥ４）３００Ｈｓ
）ｚ、０ＨＩＳ（００２Ｈ４）　５０（ＯＨａ）３８１
ｃ（ＯＯｚＥ４）　３００Ｈ３）３、ＯＨｓ（００ｇＨ
４）ｓｏ（ＯＨｚ）３日１（（００ｇＨ４）３００２Ｈ
ｓ）ｓ、ＯＨｓ（００ｇＨ４）ａｏ（ＯＨ２ンｒ３ｓｉ
［：（００，ｄ（４］３００４Ｈ９）３　．０Ｈ３（Ｏ
ＯｚＥ４）ｓｏ（ＯＨｚ）ｚ８　ｉｆ、（Ｏｃ２Ｈ４）
　３００Ｈｓ〕ｓ、０Ｂ３（ＯＯａＨ４）２０（ＯＨ２
）ＩＸ８１（（００２Ｈ４）２００Ｈ３）３、■３０　
Ｃ！Ｈ２ＱＨ（ＯＨ３）ＯＣＨ２０Ｈ（部５）ＯＨｚ８
１（００ｆｌ（ＣＩＨｓ）四１０ＱＨａ）３．０Ｈｓ（
ＯＯｉＨ＊）ｓｏ（ＯＨｚ）６日１ｃ（００２Ｈ４）ａ
ｏＯＨｓ）ｓ　。
有機ケイ素化合物において、式■の基−ＯＲ’　−に１
個の基−ＯＲ’−が結合しているのが有利である。基Ｏ
Ｒ５として、ポリグリコール基、つま９ゾグリコール基
〜ペンタグリコール基、りまシポリエーテル基が有利で
あシ、特にエチレングリコール基が好ましい。九いてい
は、式Ｉの物質は、１個以上のグリコール基に！し、好
ましくに同じものである３個のＯＲ”基を有するものが
０Ｈ３（００２Ｂ４）　３ｏ（ｃ）（３ンｌ３８１（（
ＱＣ！ａＨ４）３００Ｈｓ）ｓＡ）トリメチルエステル
の製造 サーモスタット加熱機、内部温度計、攪拌機、配量漏斗
、Ｎ２で包囲された還流冷鵡器ｉｓえた２１７ラスコ中
で、トリメトキシシラン４８９、？（４モル）ｔ−、ト
リエチレングリコール−モノメチル−モノアリルエーテ
ル１５３．＠（０，７５ｍｏ１）と、アセトン中のＨ２
Ｐｔｃｌｊ６ｍ６Ｈ２０１］１［量チの溶液０．５ｄと
共に装入し、５２℃に加熱した。２０分後反応が始１つ
九。その際１分間に内部温度は８６℃に上昇し、９分間
の間に低下し、サーモスタット温度によシロ７℃にｖ！
４節した。そこから、９５分間にさらにトリエチレング
リコール−七ツメチルーモノアリルエーテル８５６ｇ（
４，１０ｍｏ１）ｋ、９．Ｓ’／分の速度で、５２℃の
サーモスタット温度に調節しながら供給し、その際反応
温度は６６〜７４℃に調節し九。添加の終了後、反応混
合物上なお８０分間６１℃で後攪拌し、次で真空蒸留に
より後処理した。６−メテルトリグリコールオキシグロ
ビルシランートリメチルエーテル１２９８＆に単離した
。トリメトキシシランに対して収率９９４％、）リエテ
レングリコールーモノメチルーモノアリルエーテルに対
して８０．５％であった。
副生成物とし℃トリエチレングリコール−モノメチル−
モノクロベニルエーテル１９０９が単離した。
沸点　１４４℃（２ｍｂａｒ　）　； ”−４０１，０４９ｓ ｎシ　　　　　　　　　　　　　１．４　３　２　８　
　；粘度（２０℃）　　５．９３　ｍＰａａ８ｇ　；Ｂ
））！Ｊスーメテルトリグリコールエステルの製造 Ａによる装置で、還流冷却器上真空蒸発装置に交換し、
６−メチルトリグリコールオキシプロｔルシラン−トリ
メチルエステル３２６．５　＆（１ｍｏｌ　）とメチル
トリグリコール６５７ｇ（４ｍｏｌ）とからなる混合物
全装入した。２００ｍｂａｒで、１８０℃〜２２６℃に
上昇する内部温度で、メタノールを８時間に留去し、引
き続き真空を深めてさらにメタノール１２．１−冷却ト
ラップ中に捕集し、メチルトルクリコール１６４ｙを留
去した。反石器中には３−メテルトリグリコールオキシ
グロビルシランートリスーメチルトリグリコールエステ
ル７１５ｇが収率９９チで得らｒｔた。
Ｄ−４１，０８７；（Ｌｌ、４　−２０℃で常圧、４℃
の水の＠度に対して測定） ｎｐ　　１．４５５８　　；　（−２０℃での屈折率）
ｎｐ 粘度（２０℃）　２７．８　ｍＰａ・ｓ　；例２ ｏｋ１５＜００ｘＨ４）ｓＯ（ＯＨａ）５日１（（ＯＯ
ｚＨ４）３０ｃＨ３）３例１Ｂと同様に反応バッチに付
加的にテトラブチルチタネートｃｌ、５ｄｋ添加した。
それに従い、エステル交換反応はすでに１１５℃で始マ
っていた。１２０℃で６時間後、さらに１６９℃で１時
間加熱した。過剰のメチルトリグリコール１６４９を真
空で留去した後に生成物７１９９が得らｆ’Ｌ　ｆｃ＊ 例３ ｏＨ３（ＯＣａＨ４）ｓｏ（ＯＨａ）ｓＯ１（（ＯＣｚ
Ｈ４）ｓｏＯＨ３）ｓトリエチルエステルから 例１人と同様に、トリエチレングリコール−七ツメチル
ーモノアリルエーテル９２８．ＦＣ４，５４ｍｏｌ）　
′ｔ″、トリエトキシシラン１６４＆　（１ｍｏｌ）と
例１の触媒溶液０．５　Ｉｌｊと一緒に４８℃に那熱し
た。５５分後に反応が開始し、温度はすぐに７８℃に上
がった。６２℃に冷却した後、さらにトリエトキシシラ
ン１６４９（１ｍｏｌ　）　ｔ−添加し、続いて温度ｔ
８６℃に上昇させた。その後、６６℃で貴びトリエトキ
シシラン１６ｊｌｋ添加し、温度が８２℃に上昇した。
引き続き、６６℃でもう調度トリエトキシシラン１６１
？！−添加し、その後温度は７９℃に上昇した。温度１
ｃ８０分間に５９℃に低下させた。七の後、蒸留による
ａ製によって３−メテルトリグリコールオキシグロビル
シランートリエチルエステル１４５６．Ｓｒｋ単離し７
’ｅ（）リエテレングリ；−ルーモノメチル−モノアリ
ルエーテルに対して収率８８１　　）リエトキシシラン
に対して９９％）。
沸点１５４℃（２ｍｂａｒ　）　； ｐ、：００．９９９　； ｌ０ ｎｐ　　　　　　　　１．４３０５　；粘度（２０℃）
　　　５．１８　ｍＰａｅｓメチルトリグリコールを用
いたエステル交換反応は、製造されたトリエチルエステ
ル１モルを用いて、例２とＦ１様に実施し、純粋最終生
成物７２０ｇが生じた。
例４ ＱＨｒ５（ＯＯＩｌ’ｋ１４）３００ＨａＯＨ（ＱＨｓ
）ＱＨａ８１Ｃ（００２Ｈ４）ｉ（ＸＪｌａ）ｓトリエ
チルエステルから 例３と同様に、トリエチレングリコール−モノメタリル
エーテル９５９１　（４，４ｍｏｌ　）をトリメトキシ
シラン４Ｘ１２２Ｊｉ’（１ｍｏｌ）と−緒に反応させ
る。蒸留によりｌＦ′ＩＩ製するとトリメチルエステル
１２４Ｃｌが得られ７Ｃ（使用し九メタリルエーテルに
対して収４９１％、トリメトキシシランに対して９８チ
）。
沸点　１４２℃　（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ、：０１，０
３６　； ｎ二’　　　　　　１．４５５３　； 粘度（２０℃）　　６．２２　ｍｅａｎｓメチルトリグ
リコールを用いるエステル交換反応は、トリメチルエス
テル１ｍ０１で例２と同様に実施し、純粋な最終生成物
７３０９が生じた。
ｐ、４　　　　　　　　　１．０７９　　ｍｎＬ、’　
　　　　　　　　１．４５２７　；粘度（２０℃）　　
２８．８　ｍＰａ５ｅ例５ ０Ｈ５（００２Ｂ　４）３００Ｈ２０Ｈ（ＯＨ４）ＯＨ
２８ｉＣ（００ｇＨ４）３０ＣＥ３）５トリエチルエス
テルから 例１と同様に、トリエトキシシラン６５７９（４ｍｏｌ
）　１−）リエチレングリコールーモノメテルーモノメ
タリルエーテル１７６．９　（０，８ｍｏｘ　）と−緒
に装入し、反応させ、その際内部温度は、最初に８７℃
に上昇し丸、引き続き例１と同様に、約１０９７分の速
度で、メタリルエーテル７６２１１　（５，５ｍｏｌ　
）を供給し声。精製すると、トリエチルエステル１５０
５ｇｆｉＥｅられた（トリエトキン７ランに対して収率
９８％）。
沸点　１４６℃（１ｍｂａｒ　）　’。
Ｄ、４’　　　　　　　０．９９１　ｔｎ二’　　　　
　　１，４！１０９； 粘度（２０℃）　　５．４２　ｍＰａ＊ｓ　、’メチル
トリグリコールを用い九エステル交換反応はトリエチル
エステル１　ｍｏｂ　’（用いて例２と同様に笑施し、
純粋最終生成物７６０９が得られた。
例６ ｏＨ３（ｏｏ２Ｈ４ン５０ＣｃＨｓ）３８ｉ（ｃＨＩ３
）Ｃ（ＯＯｓＨ４）ｚｏｏ）！ｎ：ｌａメチルヒドロゲ
ンゾメトキシシランから例６と同様に、トリエチレング
リコール−モノメチル−モノアリルエーテル８７８ｇ（
４，３１！１０１）’ｔメチルヒドロデンゾメトキシシ
ラン１０６ｇ（１ｍｏｌ）と触媒溶液０，４ｘｔと一緒
に４５℃に加熱した。１５分後、反応が＃３ｔ！７、温
度はすぐに８１℃になシ、１２分間にサーモスタット温
度によすｐ４節し、再び８５℃に低下させた。そこから
８０分間にさらにメチルヒドロデンクメトキシシラン５
１９　、！ｉ’　（３ｍｏｌ　）　ｋ約４９７分の速度
で、サーモスタット温度４９℃を係上ぜながら供給し、
その際反応＠度は５９℃〜６３℃の間に保たｔｌ、た。
６１℃で１２０分後攪拌し、仄いて真空蒸留にエフａａ
した。
日１−メチルー３−メチルトリグリコールオキシプロピ
ルーゾメトキシシラン１２２３ｙｉ−単離した。収率は
、使用したメチルヒドロゲンゾメトキシシランに対して
９８．５１　メチルトリグリコールアリルエーテルに対
して９３％であった。副生成物としてメチルトリグリコ
ールプロペニルエーテル６０９を単離した。
沸点　　１３５℃（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ−：０１．０
１４　； Ｑ ｎｐ　　　　　　　　　１．４３５９　ｍ粘度（２０℃
）　　６．１３　ｍＰａ１＃　；例１Ｂと同様に、前記
シラン３１０．５　、Ｐ　（１ｍｏｂ　）をメチルトリ
グリコール６５７１（４ｍ０１）で１６０〜１９６℃で
エステル交換した。
メタノール約６３Ｉおよびメチルトリグリコール３２７
ｙを蒸留により分離し′ｆｃ後、８１−メチル−６−メ
チルトリグリコールオ中シグロビルシラノービスーメテ
ルトリグリコールエステル５６１９が収率９８チに応じ
て得らｎた。
ｐ、４’　　　　　　　１．０６３　；ｎ、ｏ　　　　
　　　１．４５２４．；粘度（２０℃）　　２１．６　
ｍＦａ＠ｓ例７ ０Ｈ３００Ｈａ　ａＨ（０Ｂ５）Ｏｃｈｉ　０ＩＩＩ（
ａｎ、、）ＯＨ２ｓ　ｉ［ｏ　ＧＥＥ（ＯＨ，）ｏ）Ｉ
、ｏＱＨ３１３トリエチルエステルから 例１人による装置中で１−メトキシプロビル−２−メク
リルエーテル５７７　Ｆ！　（４ｍｏｌンｔ５４℃に加
熱し、例１と同様に触媒０．４ｍｋ添加し、トリエトキ
シシラン６５７　ｇ　（４ｍｏｂ　）會、供給速度約４
９／分で、１１１７０分間供給することにより発熱反応
させた。その際、約８８℃の平均反応温度に調節し友（
サーモスタット温度５４℃）、添加の終了後、反応温度
は、約４５分間に５４℃に低下した。その後、蒸留によ
る稍裏により、３−（１’−メトキシ−２′−グロボキ
シ）−２−メチルプロピルシラン−トリエチルエステル
（収率約９６％）が単＾した。
沸点　　１０３℃（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ、４００．９
４２　”。
ｎ二’　　　　　　１．４１８２　； 粘度（２０℃）　　２．２３　ｍＰａ・ｓ前記トリエチ
ルエステ＃３１７＆（２ｍｏこンを、１−メトキシプロ
パツール−２６３ＯＮ（７ｍｏｌ　）とテトラエトキシ
チタン０．３−とともに自動塔頂部を備え九１２段の充
項塔で６８時間煮沸還流させて、その−合せてエタノー
ル２７２ｙと１−メトキシプロパツール９０９ｔゆつく
りとＡ餉することで除去した（最終的に約５０　ｍｂａ
ｒの真空で、２１０℃）、ＪＬ’ｌ中での＊Ｗの完了後
８６２＆（収単約９８％）が得られ１こ。
８ｅ　　　１４１”Ｏ（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ、′４°
　　　　　０．９８６　； Ｏ ｎｐ　　　　　　　　　１．４３０６　ｍ粘度　（２０
℃）　７．８９　ｍＰａ＊ｓ粘度（−４０℃）　２４８
　ｍＰａ＊ｓ引火点　　　　　１６０℃ 例８ ＱＨ３０ＱＨ２０Ｈ２０ＱＨ，０Ｈ２０（αＨ＋１）ｓ
８１ｃ（ＯαＨ２ａＨａ）ＩＡｏａａ３）。
トリエトキシシランから 例１Ａと同様に、トリエトキシシラン６５７ｉ　（４ｍ
ｏｌ　）とメチルジグリコールアリルエーテル１２０　
ｇ（０，７５ｍｏｌ　）とｔ反応さぜ、６９℃でさらに
メチル７グリコールアリルエーテル５６７　ｊ！　（３
，５４ｍｏｚ　）と、（８ｇ／分でン７５分間反応させ
た。蒸留によりｎ製すると、メチルゾグリコールオキシ
グロビルシランートリエチルエーテル１．２７２ｇ（）
リエトキシシツンに対して収″１Ｋ９８％）が得らｎた
。
沸点　　１２５”Ｏ（１ｍｂａｒ　）　；、：ｏ　　　
　　　　Ｏ，９８４； Ｏ ｎｐ　　　　　　　　１．４２４６　ｍ粘度（２０℃）
　　３．６７　ｍＰａ＊ｓ例２と同様に、１ｍ０１ｔ−
メチルジグリコールで、ゾルコニウムナト２グロビレー
ト０．４ＷＬＩノ存在でエステル交換すると、生成物５
３７９（収率９８％）が得られた。
Ｄ４：０１．０７７　； ｎＤｏ　　　　　　　ｉ、　４４８０　；粘度　（２０
℃）　　１５．６　ｍｅａｔｓ例９ ０）１３０ＱＨＩＩｑＨ３ｏａＨ，１ａＩ（２０（ｃａ
ｌ）３１ｎ　１（（００２Ｈ４）３０ＱＨ３］２　（１
１−０４Ｈ）ゾメテルオキシイソブデルシランｐＡら例
６と同様に、ンエテレングリコールーモノメナルーモノ
アリルエーテルｂ９２９（４，５２ｍｏ工）ｋインブテ
ルヒドログンゾメトキシシラン１４８８（Ｉｍｏｌ）と
触媒浴液０．４９とともに５８°Ｃに加熱した。１２分
後、温度は８９℃に上昇した。温度が７２℃匝低下した
後、９０分間にさら艮インブテノＶヒドロデンンメトキ
シシシ７４４５＆（５ｍｏ１）１ｔ（５１１１分で）装
置７６℃で供給した。５８°Ｃで３００分後攪拌した。
蒸麺に二り精製すると、８１−インブチル−３−メテル
クグリコールオ中シグロビルシメトキシシラン１，１８
５＆（使用したヒドロゲノシランに対して収率９６慢）
が得らｎた。
沸点　１２１−Ｃ（１ｍｂａｒ　）　’。
、　：Ｏｏ　、９ｓ　１； ｎｐ　　　　　　　　　１．４２３０　；粘度　（２０
℃）　３．３２　ｍＰａ・ｓ例２と同様に１　ｍｏｌｋ
、メチルトリグリコールでテトラプロピルチタネート０
．２−の存在でエステル交換させると生成物５５７＆（
収率９７％）が得られた。
Ｄ、？１．０５２　： ｎＤｌ　、４４９８　： 粘度　（２０℃）　　２０．７　ｍＰａ−５例１０ ０ＱＨ５（００２Ｉ（４）　３００１−！３０Ｈ２８１
（（００ｇＨ＆）　３００Ｈ３：１３トリメトキシシラ
／から 例１と同様に、トリエチレングリコール−モノエチル−
モノビニルエーテル１５３．９　（０，７５ｍ０１）お
よびトリメトキシシラン４８９ｇ（４ｍｏｚ　）との反
応ｔ−７８℃で開始した。温度は８４℃に上昇した。１
８０分間になおエチルトリグリコールビニルエーテル５
６４＆（３，２５ｍ０１）を（３ｙ／分で）イハ給した
。９２”Ｃで１８０分間後攪拌した。蒸留にしＩｊ失す
ると、エテルトリグリコールオキシエテルシラン−トリ
メチルエステル１２８２９１１９８％）が得られ友。
沸点　１４６℃（２ｍｂａｒ　）　： Ｄ、４０１．０５０　； ｎＤｏ　　　　　　　　　　１．４６２６　　ｓトリス
−メチルトリグリコールエステルへのエステル交換は例
２と同様に行った。
Ｄ、４’　　　　　　１．０８８１ ｎＤｏ　　　　　　　１．４５３８　；粘！　　（２０
℃）　２７．７　ｍＰａ−５例１１ ｃ２Ｈ３（ＯＣ２Ｈ４）３０（Ｏ）ｉ２Ｊ３ｓｉ（ＯＲ
３）３０Ｒ３（ＯＲ３−メトキシ−−エトキシ−−メチ
ルトリクリコール−−エチル）！Ｊグ、りコール−−ジ
チル−トリグリコール丞） トリメトキシシランから 例１と同様に、トリエチレングリコール−モノエチル−
モノアリルエーテル１６４　＆　（０，７５ｍ０１）七
５２℃で、トリメトキシシラン４８９＆　（４ｍｏｌ　
）と反応させ、７６′ｃで、さらにトリエチレングリコ
ール−・モノエテルーモノアリルエーテル８６４ＪＦ（
３，９６ｍｏ１）を用イテ反応を終らせた。蒸留による
精義により６−ニテルトリグリコールオ中ジプロピルシ
ラン−トリメチルエステル１３３Ｂ、ｌｉ’（）リメト
ギシシランに対して９６チの収率）が得られた。
沸点　１４５℃（１ｍｂａｒ　）　： Ｄ、：ｏ　　　　　　　１．０３１　；ｎｐ’　　　　
　　　１．４３２２　）粘度（２０°Ｃ）　６．３２　
ｍＰａ＊ｓトリエチルエステル、例３と同様に製造ニト
リエトキシシランに対する収ＩＫ９９％、トリエチレン
グリ；−ルーモノエチル−モノアリルエーテルに対すゐ
収率８９％。
沸点　１５５”Ｃ（１ｍｂａｒ　）　、；ｖ、：Ｑ、９
８９　； ｎ、ｏ　　　　　　１．４３０２　； 粘度　（２０℃）　　５．４９　ｍＰａ・ｓ２と同様に
、トリメチルエステルとメチルトリグリコールとから製
造。
ｐ、：’　　　　　　　１．０８０　；ｎｐ　　　　　
　　　　１．４５３８　を粘度　（２０°Ｃ）　２９．
８　ｍＰａ・ｓ２と同様に、トリエチルエステルとエチ
ルトリグリコールとから製造。
Ｄ、：’　　　　　　　１．０７６　；ｎＤ　　　　　
　　　１．４５３７； 粘度（２０’０ン　３９．２　ｍＰａ−ａトリス−ブチ
ルトリグリコールエステル、例２と同様に、トリメチル
エステルとエチルトリグリコールとから＃！造。
Ｄ、４’　　　　　　　１．０７２　；ｎ品０　　　　
　１，４５４０； 粘度　（２０’Ｃ）　　４０．６　ｍＰａ＠ｓ例１２ ０Ｈ３（００２Ｈ４）４０（０Ｈ２）　！３８１（（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）ｚｏＯＨ３）３トリメトキシシランから 例１と同様に、テトラエテレングリコールーモノメデル
ーモノアリルエーテル１８６！Ｉ（０，７５ｍｏｌ）を
５２℃の開始＠夏で、トリメトキシシラン４　ｍｏｌと
反応させ、さらにテトラエテレングリコールーモノメテ
ルーモノアリルエーテル９７５　Ｅ／　（３，９２ｍｏ
ｌ）　１（用いて反応を終らせた。６−メテルーテトラ
グリコールオキシグロビルートリメト中ジシラン１４５
０．！ｉ’が単離した。トリメトキシシランに対して収
率９８％。
梯点　１６８℃　（１ｍｂａｒ　）　ｉＤ、：６１．０
５７　： ｌ０ ｎＤｌ　、４３７２　＊ 粘度　（２０℃）　８．６５　ｍｅａｎｓトリス−メチ
ルトリグリコールエステル、例２と同様に製造。
”、４１．０８４　； ｎＤｌ　、４５３７　ｉ 粘度（２０℃）　３２　ｍＰａ・ｓ 例１３ ０Ｈｓ（ＯＯａＨ４）ｇｏ（ＯＨｍ）ｓ８１（（００ｇ
Ｈ４）＋１００Ｈｓ）ｓ例１と同様に、ペンタエデレン
グリコールー七ツメチル−モノアリルエーテル７３９（
０，２５ｍｏ１）　ｋ　５２℃の開始温度で、トリメト
キシシラン１ｍ０１と反応させ、さらにペンタエチレン
グリコール−モノメチル−モノアリルエーテル２５１、
？（０，８６ｍｏ１）ｋ用いて８２℃で反応ｔＵらせた
。３−メチルペンタエチレングリコールオキシプロビル
−トリメトキシシラン４０２ｇがヒドロデンジランに対
して収率９７％）が単離し九。
沸点　１８４℃　（１ｍｂａｒ　） ’ｔ１．０６４　； ｎｐ　　　　　　　　　　１．４４２１　　ｉ粘度　（
２０°０　）　　１２．４　ｍＰａ５ｓトリス−メチル
トリグリコールエステル、例２と同様にトリメチルエス
テルから製造。
Ｄ、ご　　　　　　１．０８６　； ｎＤｌ　、４５４９　ｍ 粘度（２０℃）　３９．２　ｒｎＰｈ・ｍ例１４ Ｃ４Ｈｏ（ＯＯｚＨ４）４０（ＯＨ寓）　３８１（（０
０２Ｈ４）ａＱＯＨｓ）ｓ例１と同様にテトラエチレン
グリコールーモノプテルーモノアリルエーテル７３．９
　（０，２５ｍｏ１）　ｔ−１５２℃の開始温度で、ト
リメトキシシラン１　ｍｏｂと反応さぜ、さらにテトラ
エチレンクリコールーモノプテルーモノアリルエーテル
２５６　！ｌ　（０，８８ｍｏｌ　）　ｋ用いて反応を
終らせ九、６−プナルトリグリコールオキシグロビルト
リメトキシシラン３９２Ｐ（ヒドロデンジランに対して
収率９５チ）が得らｎた。
沸点　１８０℃　（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ、：’　　　
　　　　１．０２３　：、：０　　　　１，４３８１； 粘度　（２０℃ン　１０．２　ｍＰａ・ｓトリスーメチ
ルトリグリー−ルエステル、例２と同様にトリメチルエ
ステルかう製造。
Ｄ、：０１．０７０　； ｎｐ’　　　　　　１．４５４５； 粘度　（２０℃）　３７．ＯｍＰａ＠ｓ例１５ ０４Ｈｅ（ＯＯａＨ４）ｒ５０（ＣＨ２）３８１（（Ｏ
ａ２Ｈ４ン３ｏｏＨ３）ａ例１と同様に、トリエチレン
グリコール−モツプチル−モノアリルエーテル１７２！
１（０，７ｍｏｂ　）　ｋ　５２℃の開始温度でトリエ
トキシシラン３ｍ０１と反応させ、さらにトリエチレン
グリコール−モツプチル−モノアリルエーテル６５０ｇ
（２，６４ｍｏ１ンを用いて反応ｔ−終らせ丸（７５℃
）。６−プテルートリグリコールオ中ジプロピルトリエ
トキシシラン１２０５ｇ（使用し九シランに対して収８
９８％、グリコールエーテルに対して約８８％）。
沸点　１７０℃　（１ｍｂａｒ　）　；Ｄ、＋００．９
７４　； ｎＤｌ、４３　！ｌ　４　； 粘度　（２０℃）　　６．４１　ｍＰａ＊ｓトリス−メ
チルトリグリコールエステル、例２と同様に、トリエチ
ルエステルから製造。
Ｄ、：０１．０６７　； ｎｐ　　　　　　　　　１．４５３２　；粘度（２０℃
）　３０．９　ｍＰａ＊ｓ例ＡおよびＢ 例１ｔ−繰り返し、１１０℃で反応を開始した。
温度調節せずに、内部温度１５９℃が生じ丸。
トリメトキシシランＡは５０％反応したにすぎなかった
。温度が１１２℃に低下した後に、もはや、さらにヒド
ロゲノシランは反応ゼす、さらに触媒を添加しても反応
しなかつ７ｃ（収率３Ｂ％）。アリルエーテルの大部分
がプロペニルエーテルに変えら３７ｃ。
トリエトキシシランＢも同様になり、収率６０チで得ら
れたにすぎなかった。
例１６ 例ＩＡｆ−繰り返すが、その際相応する結果で、触媒と
してＰｊ、−アセチルアセトネート、Ｐｄ−アセテート
、Ｒｈ−アセチルアセトネートお工びＮ１−アセテート
にそれぞれ１重量％もしくは１．５１［１％で使用した
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、相互に無関係に、１〜
    ４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基ま
    たは式ＯＲ＾３の基を表わし、Ｒ＾３は式Ｒ＾４−（Ｏ
    Ｒ＾５）＿ｍ−の基を表わし、Ｒ＾４は１〜４個の炭素
    原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、 Ｒ＾５は２〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキレン基を表わし、その際基Ｒ＾５は同じかまたは
    異なつてもよく、 Ｒ＾６は２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
    アルキレン基を表わし、 ｍは０〜６の数を表わす〕で示される有機 ケイ素化合物の製造方法において、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中Ｒ＾７は同じかまたは異なる基Ｒ＾４または基Ｏ
    Ｒ＾４を表わし、その際Ｒ＾４は前記のものを表わす〕
    で示されるヒドロゲンシランを、触媒の存在下で温度調
    節下で、式： Ｒ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍ−ＯＲ＾６III 〔式中Ｒ＾４およびＲ＾５は前記のものを表わし、Ｒ＾
    ６は末端が不飽和の２〜６個の炭素原子を有する直鎖ま
    たは分枝鎖アルケニル基を表わす〕で示される末端が不
    飽和のエーテルに付加し、生じた式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾４〜Ｒ＾７は前記したものを表わし、Ｒ＾４
    は同じかまたは異なつてもよい〕で示される付加生成物
    の１個以上の基ＯＲ＾４の代わりに基ＯＲ＾３を導入す
    る際に、熱的にまたは触媒の存在下に、式： Ｒ＾４−（ＯＲ＾５）＿ｍＯＨ（Ｖ） 〔式中ｍ、Ｒ＾４およびＲ＾５は前記のものを表わす〕
    で示される単官能性ヒドロキシ化合物と反応させて式
    I の有機ケイ素化合物にすることを特徴とする有機ケイ
    素化合物の製造方法。 ２、式IVの化合物を製造するための触媒として、周期表
    のVIII族の化合物を使用する請求項１記載の方法。 ３、式IVの化合物を製造する際に、発熱性ヒドロシリル
    化の反応温度を２５〜１３０℃に保つ請求項１または２
    記載の方法。 ４、式IVの化合物を製造する際に、溶剤、式IVの生成物
    自体および／または過剰量の成分IIまたはIIIを添加す
    る請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 ５、化合物 I を製造するため、成分Ｖを、化合物IV中
    の基−ＯＲ＾４の数に対して当量でまたは３当量までの
    過剰量で使用する請求項１記載の方法。 ６、熱的反応を９０〜２４０℃の濃度で実施する請求項
    １から５までのいずれか１項記載の方法。 ７、エステル交換触媒として可溶性のハロゲン不含のチ
    タンまたはジルコニウムエステルを使用する請求項１か
    ら６までのいずれか１項記載の方法。
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