JP2540065B2 - トリフルオロメチル誘導体の製造方法 - Google Patents
トリフルオロメチル誘導体の製造方法Info
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- JP2540065B2 JP2540065B2 JP63285779A JP28577988A JP2540065B2 JP 2540065 B2 JP2540065 B2 JP 2540065B2 JP 63285779 A JP63285779 A JP 63285779A JP 28577988 A JP28577988 A JP 28577988A JP 2540065 B2 JP2540065 B2 JP 2540065B2
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- magnesium halide
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医薬、農薬、機能性材料等の原料として有
用なトリフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体
を得る方法に関する。
用なトリフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体
を得る方法に関する。
従来技術 一般に、含フッ素化合物には特異な物性や生理活性を
有するものが多く、その合成法についても多々研究され
ている〔例えば、化学総説、「新しいフッ素化学」、日
本化学会編、学会出版センター発行（1980）〕。
有するものが多く、その合成法についても多々研究され
ている〔例えば、化学総説、「新しいフッ素化学」、日
本化学会編、学会出版センター発行（1980）〕。
一方、含フッ素カルビノールの製造方法として、亜鉛
粉末等を用い、含フッ素脂肪族ヨウ化物とカルボニル化
合物とを反応させて、次いで加水分解する方法が提案さ
れている〔特公昭60−55046号公報〕。また、この種の
化合物を、酸素を用いる速度論的光学分割によって光学
活性体を得る方法も提案されている〔ジャーナル オブ
オーガニック ケミストリー（J.Org.Chem.），52,32
11（1987）〕。この方法は、出発原料として高価なトリ
フルオロヨードメタンが必要であり、また光学分割操作
が複雑であり、より簡易でしかも収率良く合成する方法
が望まれていた。
粉末等を用い、含フッ素脂肪族ヨウ化物とカルボニル化
合物とを反応させて、次いで加水分解する方法が提案さ
れている〔特公昭60−55046号公報〕。また、この種の
化合物を、酸素を用いる速度論的光学分割によって光学
活性体を得る方法も提案されている〔ジャーナル オブ
オーガニック ケミストリー（J.Org.Chem.），52,32
11（1987）〕。この方法は、出発原料として高価なトリ
フルオロヨードメタンが必要であり、また光学分割操作
が複雑であり、より簡易でしかも収率良く合成する方法
が望まれていた。
発明が解決しようとする課題 本発明は上記現状に鑑みなされたもので、本発明の目
的は、医薬、農薬、機能性材料等の原料として有用なト
リフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体を、安
価な原料を用い、より簡便に、収率良く製造する方法を
提供することにある。
的は、医薬、農薬、機能性材料等の原料として有用なト
リフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体を、安
価な原料を用い、より簡便に、収率良く製造する方法を
提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明は、1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロ
パンをRM〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアリール基を表わし、Ｍはアルカリ金属
またはマグネシウムハライドを表わす〕で示される有機
金属化合物と反応させることからなる下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアリール基を表わす〕で示されるトリフルオロメ
チル誘導体、さらにはこの光学活性体の製造方法であ
る。
パンをRM〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアリール基を表わし、Ｍはアルカリ金属
またはマグネシウムハライドを表わす〕で示される有機
金属化合物と反応させることからなる下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアリール基を表わす〕で示されるトリフルオロメ
チル誘導体、さらにはこの光学活性体の製造方法であ
る。
上記本発明の出発物質である1,2−エポキシ−3,3,3−
トリフルオロプロパンは微生物酸化によって得ることが
でき〔特公昭61−14798号公報参照〕、しかもこの方法
で得られる化合物は、光学活性体である。
トリフルオロプロパンは微生物酸化によって得ることが
でき〔特公昭61−14798号公報参照〕、しかもこの方法
で得られる化合物は、光学活性体である。
また、上記有機金属化合物のRAMとしては、メチルリ
チウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリ
チウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、ヘプチ
ルリチウム、オクチルリチウム、エテニルリチウム、プ
ロペニルリチウム、ブテニルリチウム、ペンテニルリチ
ウム、ヘキセニルリチウム、ヘプテニルリチウム、オク
テニルリチウム、エチニルリチウム、プロピニルリチウ
ム、ブチニルリチウム、ペンチニルリチウム、ヘキシニ
ルリチウム、ヘプチニルリチウム、オクチニルリチウ
ム、フェニルリチウム、アルキルフェニルリチウム、ア
ルコキシフェニルリチウム、ビフェニルリチウム、アル
キルビフェニルリチウム、アルコキシビフェニルリチウ
ム、ハロゲン化メチルマグネシウム、ハロゲン化エチル
マグネシウム、ハロゲン化プロピルマグネシウム、ハロ
ゲン化ブチルマグネシウム、ハロゲン化ペンチルマグネ
シウム、ハロゲン化ヘキシルマグネシウム、ハロゲン化
ヘプチルマグネシウム、ハロゲン化オクチルマグネシウ
ム、ハロゲン化エテニルマグネシウム、ハロゲン化プロ
ペニルマグネシウム、ハロゲン化ブテニルマグネシウ
ム、ハロゲン化ヘキシニルマグネシウム、ハロゲン化オ
クチニルマグネシウム、ハロゲン化フェニルマグネシウ
ム、ハロゲン化アルキルフェニルマグネシウム、ハロゲ
ン化アルコキシフェニルマグネシウム、ハロゲン化ビフ
ェニルマグネシウム、ハロゲン化アルキルビフェニルマ
グネシウム、ハロゲン化アルコキシビフェニルマグネシ
ウム等を用いることができる。これらの有機金属化合物
は原料に対して１〜５当量用いるのが好ましい。
チウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリ
チウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、ヘプチ
ルリチウム、オクチルリチウム、エテニルリチウム、プ
ロペニルリチウム、ブテニルリチウム、ペンテニルリチ
ウム、ヘキセニルリチウム、ヘプテニルリチウム、オク
テニルリチウム、エチニルリチウム、プロピニルリチウ
ム、ブチニルリチウム、ペンチニルリチウム、ヘキシニ
ルリチウム、ヘプチニルリチウム、オクチニルリチウ
ム、フェニルリチウム、アルキルフェニルリチウム、ア
ルコキシフェニルリチウム、ビフェニルリチウム、アル
キルビフェニルリチウム、アルコキシビフェニルリチウ
ム、ハロゲン化メチルマグネシウム、ハロゲン化エチル
マグネシウム、ハロゲン化プロピルマグネシウム、ハロ
ゲン化ブチルマグネシウム、ハロゲン化ペンチルマグネ
シウム、ハロゲン化ヘキシルマグネシウム、ハロゲン化
ヘプチルマグネシウム、ハロゲン化オクチルマグネシウ
ム、ハロゲン化エテニルマグネシウム、ハロゲン化プロ
ペニルマグネシウム、ハロゲン化ブテニルマグネシウ
ム、ハロゲン化ヘキシニルマグネシウム、ハロゲン化オ
クチニルマグネシウム、ハロゲン化フェニルマグネシウ
ム、ハロゲン化アルキルフェニルマグネシウム、ハロゲ
ン化アルコキシフェニルマグネシウム、ハロゲン化ビフ
ェニルマグネシウム、ハロゲン化アルキルビフェニルマ
グネシウム、ハロゲン化アルコキシビフェニルマグネシ
ウム等を用いることができる。これらの有機金属化合物
は原料に対して１〜５当量用いるのが好ましい。
尚、この反応において、CuCl、CuI等の１価の銅塩
を、上記有機金属化合物に対して、0.005〜0.5当量共存
させると、反応速度を高めることができ、特に好まし
い。
を、上記有機金属化合物に対して、0.005〜0.5当量共存
させると、反応速度を高めることができ、特に好まし
い。
また、この反応は、反応溶媒の存在下に行うことが好
ましく、この場合の反応溶媒としては、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド等の非プロ
トン性極性溶媒の中から、上記有機金属化合物の種類に
応じて選択すると良い。尚、有機金属化合物が非極性溶
媒である炭化水素系溶媒の溶液（例えばヘキサン溶液）
である場合は、上記非極性の炭化水素系溶媒を除くこと
なく、これと極性溶媒との混合溶媒系で反応を行って
も、何ら支障はない。
ましく、この場合の反応溶媒としては、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド等の非プロ
トン性極性溶媒の中から、上記有機金属化合物の種類に
応じて選択すると良い。尚、有機金属化合物が非極性溶
媒である炭化水素系溶媒の溶液（例えばヘキサン溶液）
である場合は、上記非極性の炭化水素系溶媒を除くこと
なく、これと極性溶媒との混合溶媒系で反応を行って
も、何ら支障はない。
この反応における反応温度は−80〜50℃、好ましくは
−20〜30℃とすると良い。
−20〜30℃とすると良い。
反応の終了は、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー等で確認することができる。反応混合物は
塩化アンモニウム水溶液、希塩酸等に注ぎ、抽出、蒸留
等の通常の後処理操作により、上記式（Ｉ）で示される
トリフルオロメチル誘導体を得ることができる。
トグラフィー等で確認することができる。反応混合物は
塩化アンモニウム水溶液、希塩酸等に注ぎ、抽出、蒸留
等の通常の後処理操作により、上記式（Ｉ）で示される
トリフルオロメチル誘導体を得ることができる。
実施例 （参考例） 菌懸濁液の調整： ノカルディア コラリーナ（Nocardia coralli−na）
Ｂ−276（FERM−Ｐ−4094）の３白金耳をNBG培地（オキ
ソイド社製ラブレンコパウダー10g、バクテリオロジカ
ルペプトン10g、グルコース10g及び塩化ナトリウム5gに
水道水を加えて１とし、１規定の苛性ソーダ水溶液で
PH7.5に調製した後、オートクレーブ中で120℃15分間加
熱殺菌した液体培地）100mlを収容した500ml容の坂口フ
ラスコ40本にそれぞれ接種し、30℃で16時間振盪培養し
た。
Ｂ−276（FERM−Ｐ−4094）の３白金耳をNBG培地（オキ
ソイド社製ラブレンコパウダー10g、バクテリオロジカ
ルペプトン10g、グルコース10g及び塩化ナトリウム5gに
水道水を加えて１とし、１規定の苛性ソーダ水溶液で
PH7.5に調製した後、オートクレーブ中で120℃15分間加
熱殺菌した液体培地）100mlを収容した500ml容の坂口フ
ラスコ40本にそれぞれ接種し、30℃で16時間振盪培養し
た。
この培養液を上記と同様の液体培地200を収容した3
00容のジャーファーメンターに接種し、30℃、通気量
100／分、攪拌回転数450rpmで48時間培養した。
00容のジャーファーメンターに接種し、30℃、通気量
100／分、攪拌回転数450rpmで48時間培養した。
これらの培養により生成した菌体を0.01M−リン酸緩
衝液（PH8）で洗浄し、ついで下記に示す反応培地で洗
浄した後、同反応培地中に再懸濁することにより、菌懸
濁液を調製した。
衝液（PH8）で洗浄し、ついで下記に示す反応培地で洗
浄した後、同反応培地中に再懸濁することにより、菌懸
濁液を調製した。
なお、菌懸濁液の菌濃度は乾燥体濃度として36.6g/
となる様にした。
となる様にした。
反応培地； K2HPO4 1.74g MgSO4・7H2O 1.50g FeSO4・7H2O 0.05g グリコース 32g 水 １ オレフィンのエポキシ化： 上述の手順に従って調製した菌懸濁液2.5を５容
のジャーファーメンター２台にそれぞれ入れ、5v/v％の
3,3,3−トリフルオロプロペンを含む空気を2.5/minで
第１のファーメンターに吹き込み、オフガスを第２のフ
ァーメンターに吹き込み、そのオフガスを−70℃に冷却
し、生産物を液化回収した。この反応系を４系統並列さ
せ、各ファーメンターに40％グリコース水溶液（12.5ml
/h）を加えながら、35℃、攪拌回転数800rpm、PH7.2
（１規定の水酸化ナトリウム及び１規定の硫酸で調整）
で48時間反応させた。各反応系の回収物を蒸留してＳ−
（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロパン
280gを単離した。
のジャーファーメンター２台にそれぞれ入れ、5v/v％の
3,3,3−トリフルオロプロペンを含む空気を2.5/minで
第１のファーメンターに吹き込み、オフガスを第２のフ
ァーメンターに吹き込み、そのオフガスを−70℃に冷却
し、生産物を液化回収した。この反応系を４系統並列さ
せ、各ファーメンターに40％グリコース水溶液（12.5ml
/h）を加えながら、35℃、攪拌回転数800rpm、PH7.2
（１規定の水酸化ナトリウム及び１規定の硫酸で調整）
で48時間反応させた。各反応系の回収物を蒸留してＳ−
（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロパン
280gを単離した。
▲〔α〕25 D▼−9.2゜（c 5.3,CHCl3）1 H NMR（CDCl3）:2.8〜3.0（2H,m）、3.2〜3.6 （1H,m,JHF＝4.8Hz） （実施例１） マグネシウム0.29g（12mmol）、１−ブロモヘプタン
2.15g（12mmol）、テトラヒドロフラン20mlを用いて臭
化ヘプチルマグネシウム溶液を調製した。この溶液を氷
冷して、ヨウ化銅（Ｉ）95mg（0.5mmol）を加え、次に
Ｓ−（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロ
パン1.12g（10mmol）をエーテル10mlに溶解した溶液を
滴下した。０℃で30分、室温で２時間攪拌した後、１規
定の酢酸中に注ぎ、エーテル抽出、乾燥（MgSO4）、濃
縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製した後、減圧蒸留により、次の理化学的性質を
有するＳ−（−）−1,1,1−トリフルオロ−２−デカノ
ール1.24g（収率58％）を得た。
2.15g（12mmol）、テトラヒドロフラン20mlを用いて臭
化ヘプチルマグネシウム溶液を調製した。この溶液を氷
冷して、ヨウ化銅（Ｉ）95mg（0.5mmol）を加え、次に
Ｓ−（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロ
パン1.12g（10mmol）をエーテル10mlに溶解した溶液を
滴下した。０℃で30分、室温で２時間攪拌した後、１規
定の酢酸中に注ぎ、エーテル抽出、乾燥（MgSO4）、濃
縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製した後、減圧蒸留により、次の理化学的性質を
有するＳ−（−）−1,1,1−トリフルオロ−２−デカノ
ール1.24g（収率58％）を得た。
沸点（クーゲロール）:120〜140℃/35mmHg1 H NMR（CDCl3）:0.88（3H,bt）、1.30（12H,m）、 1.5〜1.8（2H,m）、2.60（OH,bs）、3.6〜4.2（1H,m）23 C NMR（CDCl3,67.9MHz）:14.1（C10）、22.8（C9） 25.1、29.4（2C）、29.6、32.0、70.5（C2,q,JCF＝31.5
Hz）、125.4（C1,q,JCF＝282Hz） なお、上記生成物をα−メトキシ−α−（トリフルオ
ロメチル）フェニル酢酸（MTPA）エステルに導き、ガス
クロマトグラフィー（PEG 20M、25m）で分析したとこ
ろ、上記化合物の光学純度は74％eeであった。
Hz）、125.4（C1,q,JCF＝282Hz） なお、上記生成物をα−メトキシ−α−（トリフルオ
ロメチル）フェニル酢酸（MTPA）エステルに導き、ガス
クロマトグラフィー（PEG 20M、25m）で分析したとこ
ろ、上記化合物の光学純度は74％eeであった。
（実施例２） ヨウ化銅（Ｉ）2.28g（12mmol）をエーテル10mlに懸
濁させ、1.5モルのブチルリチウム−ヘキサン溶液16ml
（24mmol）を氷冷下で滴下した。この反応液にＳ−
（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロパン
1.12g（10mmol）をエーテル5mlに溶解した溶液を滴下し
た。０℃で30分、次いで室温で２時間攪拌した後、塩化
アンモニウム水溶液中に注ぎ、エーテル抽出、乾燥（Mg
SO4）、減圧蒸留して、次の理化学的性質を有するＳ−
（−）−1,1,1−トリフルオロ−２−ヘプタノール1.31g
（収率77％）を得た。
濁させ、1.5モルのブチルリチウム−ヘキサン溶液16ml
（24mmol）を氷冷下で滴下した。この反応液にＳ−
（−）−1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロパン
1.12g（10mmol）をエーテル5mlに溶解した溶液を滴下し
た。０℃で30分、次いで室温で２時間攪拌した後、塩化
アンモニウム水溶液中に注ぎ、エーテル抽出、乾燥（Mg
SO4）、減圧蒸留して、次の理化学的性質を有するＳ−
（−）−1,1,1−トリフルオロ−２−ヘプタノール1.31g
（収率77％）を得た。
沸点（クーゲロール）:70〜80℃/20mmHg1 H NMR（CDCl3）:0.88（3H,bt）、1.1〜1.8（8H,m） 2.30（OH,b）、3.5〜4.2（1H,m） なお、上記生成物をMTPAエステルに導き、ガスクロマ
トグラフィー（PEG 20M、25m）で分析したところ、上記
物の光学純度は75％eeであった。
トグラフィー（PEG 20M、25m）で分析したところ、上記
物の光学純度は75％eeであった。
（実施例３） マグネシウム0.24g（10mmol）、４−ブロモ−４′−
オクチルオキシビフェニル1.8g（5mmol）、1,2−ジブロ
モエタン0.94g（5mmol）及びテトラヒドロフラン20mlを
用いて臭化４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルマグ
ネシウム溶液を調製した。この溶液にヨウ化銅（Ｉ）19
mg（0.1mmol）を加え、次にＳ−（−）−1,2−エポキシ
−3,3,3−トリフルオロプロパン0.56g（5mmol）をテト
ラヒドロフラン5mlに溶解した溶液を室温で滴下した。
これを室温で1.5時間攪拌した後、塩化アンモニウム水
溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、次の理化学的性質を有する2S−
1,1,1−トリフルオロ−３−（４′−オクチルオキシ−
４−ビフェニル）−２−プロパノール1.30g（収率66
％）を得た。1 H NMR（CDCl3）:0.88（3H,bt）、1.1〜2.0（12H,m） 2.29（OH,d,5.6Hz）、2.57〜3.30（2H,m）、3.7〜4.4
（1H,m）、3.97（2H,t,6.0Hz）、6.80〜7.60（8H,m） 発明の効果 本発明は、医薬、農薬、機能性材料等の原料として有
用なトリフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体
を、安価な原料を用い、簡便にしかも収率良く製造でき
るという格別の効果を奏するものである。
オクチルオキシビフェニル1.8g（5mmol）、1,2−ジブロ
モエタン0.94g（5mmol）及びテトラヒドロフラン20mlを
用いて臭化４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルマグ
ネシウム溶液を調製した。この溶液にヨウ化銅（Ｉ）19
mg（0.1mmol）を加え、次にＳ−（−）−1,2−エポキシ
−3,3,3−トリフルオロプロパン0.56g（5mmol）をテト
ラヒドロフラン5mlに溶解した溶液を室温で滴下した。
これを室温で1.5時間攪拌した後、塩化アンモニウム水
溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、次の理化学的性質を有する2S−
1,1,1−トリフルオロ−３−（４′−オクチルオキシ−
４−ビフェニル）−２−プロパノール1.30g（収率66
％）を得た。1 H NMR（CDCl3）:0.88（3H,bt）、1.1〜2.0（12H,m） 2.29（OH,d,5.6Hz）、2.57〜3.30（2H,m）、3.7〜4.4
（1H,m）、3.97（2H,t,6.0Hz）、6.80〜7.60（8H,m） 発明の効果 本発明は、医薬、農薬、機能性材料等の原料として有
用なトリフルオロメチル誘導体、特にはその光学活性体
を、安価な原料を用い、簡便にしかも収率良く製造でき
るという格別の効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】1,2−エポキシ−3,3,3−トリフルオロプロ
パンをRM〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基またはアリール基を表わし、Ｍはアルカリ金属
またはマグネシウムハライドを表わす〕で示される有機
金属化合物と反応させることを特徴とする下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアリール基を表わす〕で示されるトリフルオロメ
チル誘導体の製造方法。 - 【請求項２】光学活性1,2−エポキシ−3,3,3−トリフル
オロプロパンを出発原料とする請求項（１）に記載の光
学活性なトリフルオロメチル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285779A JP2540065B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | トリフルオロメチル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285779A JP2540065B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | トリフルオロメチル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174735A JPH02174735A (ja) | 1990-07-06 |
| JP2540065B2 true JP2540065B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=17695960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63285779A Expired - Lifetime JP2540065B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | トリフルオロメチル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2540065B2 (ja) |
-
1988
- 1988-11-14 JP JP63285779A patent/JP2540065B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02174735A (ja) | 1990-07-06 |
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