JP2013518813A - オルガノハロシランの調製方法 - Google Patents
オルガノハロシランの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013518813A JP2013518813A JP2012550185A JP2012550185A JP2013518813A JP 2013518813 A JP2013518813 A JP 2013518813A JP 2012550185 A JP2012550185 A JP 2012550185A JP 2012550185 A JP2012550185 A JP 2012550185A JP 2013518813 A JP2013518813 A JP 2013518813A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organohalosilane
- reactor
- contact agent
- silicon
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 54
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims abstract description 6
- 229910021140 PdSi Inorganic materials 0.000 claims description 22
- ZXEYZECDXFPJRJ-UHFFFAOYSA-N $l^{3}-silane;platinum Chemical compound [SiH3].[Pt] ZXEYZECDXFPJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910021339 platinum silicide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021340 platinum monosilicide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical group [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010010144 Completed suicide Diseases 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract description 20
- FXGFZZYDXMUETH-UHFFFAOYSA-L difluoroplatinum Chemical compound F[Pt]F FXGFZZYDXMUETH-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- -1 ethylpropyl Chemical group 0.000 description 4
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910005883 NiSi Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N chlorosilicon Chemical compound Cl[Si] SLLGVCUQYRMELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019001 CoSi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019974 CrSi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003691 SiBr Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRIHMZCTDWKFTQ-UHFFFAOYSA-N dibromo(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Br)(Br)CC SRIHMZCTDWKFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIQOCGKQCFXKLF-UHFFFAOYSA-N dibromo(dimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(Br)Br LIQOCGKQCFXKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N iodoethene Chemical compound IC=C GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
厚肉ガラス反応器管に、PdSi(110mg)及びヨウ化メチル(75μL)の試料を23℃で入れた。管を−196℃で空にし、密封した後、室温まで温めた。管を300℃のオーブンに入れた。2時間後、反応器管の温度を23℃まで到達させた後、液体窒素(−196℃)で凍結させた。三角やすりを用い、管を切断し、室温まで温めた後、分析のため液体試料を回収した。ガスクロマトグラフィー−質量分光分析による分析のため試料は直接注入され、唯一のオルガノハロシランであるMeSiI3の選択的形成を示した。
厚肉ガラス反応器管に、PdSi(110mg)及びヨウ化メチル(75μL)の試料を23℃で入れた。管を−196℃で空にし、密封した後、室温まで温めた。管をオーブン中に保持し、300℃で加熱した。5時間後、反応器管の温度を23℃まで冷却させた後、液体窒素(−196℃)で凍結させた。三角やすりを用い、管を切断し、室温まで温めた後、分析のため液体生成物の試料を回収した。ガスクロマトグラフィー−質量分光分析による分析のため試料が直接注入され、オルガノハロシランMeSiI3及びMe2SiI2の選択的形成を示した。微量のSiI4も検出された。観察されたオルガノハロシラン間での選択性は、MeSiI3(72%(w/w))、Me2SiI2(26%(w/w))及びSiI4(2%(w/w))だった。
開口ガラス管に、500mgのPdSiを入れた。管を330℃までアルミニウム加熱ブロックで加熱した。MeBrを7時間、管にポンプで通した。反応生成物を管の冷却トラップ下流において回収した。ヘッドスペースガスクロマトグラフィー−質量分光分析を、回収された液体を含有するバイラル上で行った。主な生成物はMe2SiBr2及びMeSiBr3であった。多数の他のオルガノハロシラン及びシロキサンは少量で見られた。
PdSi(2.018g)の試料をガラス反応器管に入れ、一晩アルゴンで予備処理した。次に、MeCl(6mL/分)を200〜500℃で2.5時間、PdSiに流し、生成物ストリームをオンラインGCにより分析した。300℃で、生成物ストリームは50/50%(w/w)SiCl4/MeSiCl3を含有し;400℃で、生成物ストリームは50/50%(w/w)SiCl4/Me2SiCl2を含有し;500℃で、生成物ストリームは80/10/10%(w/w)MeSiCl3/SiCl4/Me2SiCl2を含有した。
PdSi(150.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で7時間、PdSiに流した。管に残った固体をICP−AESにより分析し、35%(w/w)のSi変換を示した。生成物はGCにより分析し、Me2SiCl2(31%(w/w))、MeSiCl3(58%(w/w))、及びSiCl4(11%(w/w))を含有することを見出した。
Pd2Si(200.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で4時間、450℃で1.5時間、及び500℃で2時間、継続的に触媒床に流した。管に残った固体をICP−AESにより分析し、Si変換は82.8%(w/w)であると割り出された。MeSiCl3は、GCにより割り出されるように、生成物中唯一のオルガノハロシランだった。
PtSi(0.5g)をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)を500℃で2時間、触媒床に流した。GC分析は、Me2SiCl2及びMeSiCl3を含む生成物を示した。
Pd3Si(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)をPd3Si床に流し、400〜700℃での生成物の発生をGC及びGC−MS技術の組み合わせにより分析した。揮発性オルガノハロシラン生成物は400〜600℃では観察されなかった。700℃で、SiCl4(68%)及びMeSiCl3(31%)を含む生成物が生成された。反応を700℃でさらに30分間継続させ、SiCl4(97%)及びMeSiCl3(3%)を含む生成物をもたらした。
Pd5Si(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400〜700℃と温度を変えてPd5Si床に流し、生成物をGC及びGC−MSにより分析した。揮発性オルガノハロシラン生成物は400〜500℃では観察されなかった。600℃で、SiCl4(62%)及びMeSiCl3(38%)が観察された。700℃で30分後、SiCl4(77%)及びMeSiCl3(23%)を含む生成物が生成され、700℃で60分後、SiCl4(97%)及びMeSiCl3(3%)を含む生成物が生成された。
Pd2Si8(0.51g)の試料をフロースルー型金属反応器に入れた。MeClを400℃及び500℃でPd2Si8床に流し、生成物をGC及びGC−MSにより分析した。400℃で、9.5%(w/w)のMe2SiCl2、59.3%(w/w)のMeSiCl3、及び30.4%(w/w)のSiCl4が生成され、500℃で、2.1%のMeHSiCl2、1.7%のMe2SiCl2、29.2%のMeSiCl3、0.5%のHSiCl3、66.2%のSiCl4、残部の他のシランが生成された。
PdSi及び0価Siの、PdSi対0価Siの1:22の重量比での試料を、フロースルー型金属反応器に入れた。MeClを400℃の温度で24時間流した。反応器に残った生成物を6及び24時間後GC及びGC−MSにより分析した。6時間後、76%(w/w)のMeHSiCl2、4%(w/w)のMe2SiCl2、17%(w/w)のMeSiCl3が生成され、24時間後、62%のMeHSiCl2、16%(w/w)のMe2SiCl2、残部の他のシランが生成された。総Si変換は2.4%だった。
PdSi(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で2時間、PdSi床に流した。生成物はGCにより分析し、Me2SiCl2(73.5%(w/w))、及びMeSiCl3(26.5%(w/w))を含有することを見出した。
PdSi(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で4時間、PdSi床に流した。生成物はGCにより分析し、Me2SiCl2(57.3%(w/w))、及びMeSiCl3(42.7%(w/w))を含有することを見出した。Si変換は5.6%だった。
PdSi(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で6時間、PdSi床に流した。生成物はGCにより分析し、Me2SiCl2(46.5%(w/w))、及びMeSiCl3(53.5%(w/w))を含有することを見出した。Si変換は8.5%だった。
粉末PdSi(500.0mg;粒径<50ミクロン)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で処理した。次に、MeCl(30mL/分)を400℃で5時間、PdSi床に流した。生成物はGCにより分析し、MeHSiCl2(2.0%(w/w))、SiCl4(10.2%(w/w))、Me2SiCl2(14.8%(w/w))、MeSiCl3(72.3%(w/w))及び(MeO)SiCl3(0.5%(w/w))を含有することを見出した。Si変換は14.0%だった。
開口ガラス管にNiSi(0.5g)を入れた。管を330℃までアルミニウム加熱ブロックで加熱し、MeBrを次に7時間、管にポンプで通した。−78℃の下流冷却トラップにおいて回収された物質におけるGC−MSにより、オルガノハロシランは検出されなかった。
開口ガラス管にCoSi2(0.5g)を入れた。試料を250℃で45分間、N2で予備処理した後、MeCl(25〜40mL/分)を330℃で3〜5.5時間、システムに流した。下流冷却トラップ(−78℃)に液体は回収されなかった。オルガノハロシランは検出されなかった。
開口ガラス管にCrSi2(0.5g)を入れた。試料を250℃で45分間、N2で予備処理した後、MeCl(25〜40mL/分)を330℃で3〜5.5時間、システムに流した。下流冷却トラップ(−78℃)に液体は回収されず、GC−MSによりオルガノハロシランは検出されなかった。
開口ガラス管にWSi2(0.5g)を入れた。試料を250℃で45分間、N2で予備処理した後、MeCl(25〜40mL/分)を330℃で3〜5.5時間、システムに流した。下流冷却トラップ(−78℃)に液体は回収されず、GC−MSによりオルガノハロシランは検出されなかった。
開口ガラス管にTaSi2(0.5g)を入れた。試料を250℃で45分間、N2で予備処理した後、MeCl(25〜40mL/分)を330℃で3〜5.5時間、システムに流した。下流冷却トラップ(−78℃)に液体は回収されず、GC−MSによりオルガノハロシランは検出されなかった。
厚肉ガラス反応器管に、NiSi(110m)及びヨウ化メチル(75μL)の試料を23℃で入れた。管を−196℃で空にし、密封した後、室温まで温めた。管をオーブン中に保持し、300℃で加熱した。5時間後、反応器管の温度を23℃まで到達させた後、液体窒素(−196℃)で凍結させた。三角やすりを用い、管を切断し、室温まで温めた後、分析のため液体試料を回収した。ガスクロマトグラフィー−質量分光分析のために液体試料の直接注入を行い、オルガノハロシランは検出されなかった。
Pd9Si2(500.0mg)の試料をフロースルー型金属反応器に入れ、一晩150℃で、窒素で予備処理した。次に、MeCl(30mL/分)をPd9Si2床に流し、400〜600℃で発生する生成物をGC−MSにより分析した。オルガノハロシランは検出されなかった。600〜700℃で、SiCl4のみの発生が観察された。
Claims (12)
- 式RX(I)を有する有機ハロゲン化物(ここで、Rが1〜10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Xがフルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードである)と、少なくとも2%(w/w)の、式PdxSiy(II)のケイ化パラジウム(ここで、xが1〜5の整数であり、yが1〜8の整数である)、又は式PtzSi(III)のケイ化白金(ここで、zが1若しくは2である)を含む接触剤とを、反応器中で、250〜750℃の温度で混合して、オルガノハロシランを形成する工程を具える、オルガノハロシランの調製方法。
- 前記ヒドロカルビル基が1〜6個の炭素原子を有し、Xがクロロである、請求項1の方法。
- 前記有機ハロゲン化物が、塩化メチル、臭化メチル、又はヨウ化メチルである、請求項1又は2の方法。
- 前記接触剤が、PdSi、Pd2Si、Pd3Si、Pd5Si、Pd2Si8、PtSi、及びPt2Siから選択される、少なくとも90%(w/w)のケイ化物を含む、請求項1〜3のいずれか1項の方法。
- 前記ケイ化物がPdSi、Pd2Si、Pd2Si8及びPtSiから選択される、請求項1〜4のいずれか1項の方法。
- 前記反応器が、流動床反応器、振動床反応器、及び撹拌床反応器から選択される、請求項1の方法。
- 前記オルガノハロシランが、式RaSiX4−a(各Rが独立してH又は1〜10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Xがフルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードであり、aが1〜3の整数である)を有する、請求項1の方法。
- Rがメチルであり、Xがクロロである、請求項7の方法。
- 前記オルガノハロシランを回収する工程をさらに具える、請求項1の方法。
- 前記反応器に、前記オルガノハロシランが生成される際、0価シリコン又は接触剤を補充する工程をさらに具える、請求項1の方法。
- 前記接触剤が本質的に0価シリコンを含まない、請求項1の方法。
- 前記温度が250〜700℃である、請求項1〜11のいずれか1項の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29837510P | 2010-01-26 | 2010-01-26 | |
US61/298,375 | 2010-01-26 | ||
PCT/US2011/022195 WO2011094140A2 (en) | 2010-01-26 | 2011-01-24 | Method of preparing an organohalosilane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013518813A true JP2013518813A (ja) | 2013-05-23 |
Family
ID=44320064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012550185A Pending JP2013518813A (ja) | 2010-01-26 | 2011-01-24 | オルガノハロシランの調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9073951B2 (ja) |
EP (1) | EP2528928A2 (ja) |
JP (1) | JP2013518813A (ja) |
KR (1) | KR20120124061A (ja) |
CN (1) | CN103025746A (ja) |
WO (1) | WO2011094140A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130039831A1 (en) * | 2011-01-25 | 2013-02-14 | Aswini Dash | Method of preparing a hydridohalosilane compound |
CN104203820A (zh) | 2012-04-16 | 2014-12-10 | 道康宁公司 | 用于制备含硅的金属间化合物的方法及由其制备的金属间化合物 |
CN104203409A (zh) * | 2012-04-16 | 2014-12-10 | 道康宁公司 | 用于制备钯金属间化合物的工艺及该化合物制备有机卤硅烷的用途 |
WO2015073213A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a halosilane |
KR101580171B1 (ko) * | 2014-01-23 | 2015-12-24 | 한국화학연구원 | 금속 실리사이드 표면개질 방법, 표면개질된 금속 실리사이드를 이용한 삼염화실란의 제조방법 및 제조장치 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0356492A (ja) * | 1988-06-28 | 1991-03-12 | Union Carbide Corp | 有機ハロヒドロシランの直接合成法 |
JP2000017177A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008516044A (ja) * | 2004-10-05 | 2008-05-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | クロロシランの加水分解 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE473151A (ja) | 1945-03-15 | |||
US2888476A (en) | 1956-08-01 | 1959-05-26 | Du Pont | Preparation of long-chain alkylhalosilanes |
US3057686A (en) | 1957-08-01 | 1962-10-09 | Du Pont | Process for preparing silanes |
JPS5747917B2 (ja) | 1974-08-20 | 1982-10-13 | ||
US4314908A (en) | 1979-10-24 | 1982-02-09 | Union Carbide Corporation | Preparation of reaction mass for the production of methylchlorosilane |
DE3024319C2 (de) | 1980-06-27 | 1983-07-21 | Wacker-Chemitronic Gesellschaft für Elektronik-Grundstoffe mbH, 8263 Burghausen | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilan |
FR2530638A1 (fr) | 1982-07-26 | 1984-01-27 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'un melange a base de trichlorosilane utilisable pour la preparation de silicium de haute purete |
US4526769A (en) | 1983-07-18 | 1985-07-02 | Motorola, Inc. | Trichlorosilane production process |
DE3782213T2 (de) * | 1986-07-10 | 1993-03-11 | Chiyoda Chem Eng Construct Co | Verfahren zur enthalogenierung eines halogenids und katalysator hierfuer. |
US4973725A (en) | 1988-06-28 | 1990-11-27 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Direct synthesis process for organohalohydrosilanes |
US4946980A (en) | 1988-10-17 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Preparation of organosilanes |
US4888435A (en) | 1989-06-22 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Integrated process for alkylation and redistribution of halosilanes |
DE4041644A1 (de) | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Nuenchritz Chemie Gmbh | Verfahren zur reduktiven umwandlung von siliciumtetrachlorid in trichlorsilan |
TW232751B (en) | 1992-10-09 | 1994-10-21 | Semiconductor Energy Res Co Ltd | Semiconductor device and method for forming the same |
DE4343169A1 (de) | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Solvay Deutschland | Katalytische Hydrodehalogenierung halogenhaltiger Verbindungen von Elementen der vierten Hauptgruppe |
DE19654154A1 (de) | 1995-12-25 | 1997-06-26 | Tokuyama Corp | Verfahren zur Herstellung von Trichlorsilan |
FR2766492B1 (fr) * | 1997-07-24 | 1999-10-22 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de polyorganosiloxanes par hydrolyse d'organohalosilanes |
US7223879B2 (en) | 1998-07-10 | 2007-05-29 | Massachusetts Institute Of Technology | Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon |
US6156380A (en) | 1998-10-05 | 2000-12-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing contact mass for organohalosilane synthesis |
DE10044796A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-04-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen |
DE10061682A1 (de) | 2000-12-11 | 2002-07-04 | Solarworld Ag | Verfahren zur Herstellung von Reinstsilicium |
JP3812642B2 (ja) * | 2001-02-14 | 2006-08-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノハロシランの製造方法 |
US7716590B1 (en) | 2002-10-28 | 2010-05-11 | Oracle International Corporation | Method and apparatus for dynamically updating a secondary form element based on a selection in a primary form element |
EP1688424B1 (en) | 2003-11-28 | 2016-01-13 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Phosphonium borate compound and method of using the same |
JP2005292324A (ja) | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Canon Inc | 画像形成装置のクリーニング装置 |
DE102005046703A1 (de) | 2005-09-29 | 2007-04-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Hydrierung von Chlorsilanen |
EP2039669A1 (en) | 2007-09-19 | 2009-03-25 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Use of a mixture of an ordered intermetallic compound and an inert material as a catalyst and corresponding hydrogenation processes |
JP2009111202A (ja) | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Panasonic Corp | 半導体装置及びその製造方法 |
WO2011149588A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Dow Corning Corporation | A method for preparing a diorganodihalosilane |
US8697900B2 (en) | 2011-01-25 | 2014-04-15 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a diorganodihalosilane |
DE102011005647A1 (de) | 2011-03-16 | 2012-10-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verbundverfahren zur Umstetzung von STC-haltigen und OCS-haltigen Nebenströmen zu wasserstoffhaltigen Chlorsilanen |
WO2014028417A1 (en) | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing an organohalosilane by reacting hydrogen, halosilane and organohalide in a two step process on a copper catalyst |
US9422316B2 (en) | 2012-10-16 | 2016-08-23 | Dow Corning Corporation | Method of preparing halogenated silahydrocarbylenes |
-
2011
- 2011-01-24 US US13/575,345 patent/US9073951B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-24 WO PCT/US2011/022195 patent/WO2011094140A2/en active Application Filing
- 2011-01-24 KR KR1020127020221A patent/KR20120124061A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-01-24 EP EP11737477A patent/EP2528928A2/en not_active Withdrawn
- 2011-01-24 JP JP2012550185A patent/JP2013518813A/ja active Pending
- 2011-01-24 CN CN2011800046902A patent/CN103025746A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0356492A (ja) * | 1988-06-28 | 1991-03-12 | Union Carbide Corp | 有機ハロヒドロシランの直接合成法 |
JP2000017177A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
JP2008516044A (ja) * | 2004-10-05 | 2008-05-15 | ダウ・コーニング・コーポレイション | クロロシランの加水分解 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011094140A3 (en) | 2013-03-14 |
CN103025746A (zh) | 2013-04-03 |
KR20120124061A (ko) | 2012-11-12 |
WO2011094140A2 (en) | 2011-08-04 |
US20120289730A1 (en) | 2012-11-15 |
US9073951B2 (en) | 2015-07-07 |
EP2528928A2 (en) | 2012-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5726294B2 (ja) | ジオルガノジハロシランの調製方法 | |
US8697900B2 (en) | Method of preparing a diorganodihalosilane | |
KR101739938B1 (ko) | 오가노할로실란을 제조하는 방법 | |
US9422316B2 (en) | Method of preparing halogenated silahydrocarbylenes | |
US9073951B2 (en) | Method of preparing an organohalosilane | |
US11319335B2 (en) | Method for preparing hydrocarbylhydrocarbyloxysilanes | |
US11168098B2 (en) | Method for preparing alkylalkoxysilanes | |
KR20150005609A (ko) | 팔라듐 금속간 화합물의 제조 방법 및 유기할로실란을 제조하기 위한 이 화합물의 용도 | |
JP6040254B2 (ja) | ジオルガノジハロシランの調製方法 | |
JP5792828B2 (ja) | トリハロシランを作製する方法 | |
JP2005526612A (ja) | 触体の製造方法 | |
JP2002179685A (ja) | 直接法によるアルキルハロシランの製造中にジアルキルジハロシランの生成を促進する方法 | |
JP6662882B2 (ja) | ケイ素含有三元金属間化合物からハロシランを生成する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130819 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140902 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141007 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150331 |