JPH062647B2 - 除草剤混合物 - Google Patents

除草剤混合物

Info

Publication number
JPH062647B2
JPH062647B2 JP1224317A JP22431789A JPH062647B2 JP H062647 B2 JPH062647 B2 JP H062647B2 JP 1224317 A JP1224317 A JP 1224317A JP 22431789 A JP22431789 A JP 22431789A JP H062647 B2 JPH062647 B2 JP H062647B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
formula
group
active ingredient
triazine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1224317A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02111707A (ja
Inventor
ノルベルト グートリンク ハンス
クンデル ペーテル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH02111707A publication Critical patent/JPH02111707A/ja
Publication of JPH062647B2 publication Critical patent/JPH062647B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、グリホスエートおよびトリアジン除草剤の有
効成分混合物と新規な界面活性剤混合物を含有する水性
懸濁液の形態にある流動性除草剤組成物に関する。
グリホスエートおよびトリアジン除草剤、その製造方法
並びに除草剤としてのその作用は文献によりずっと前か
ら知られている。
これら二種の有効成分の混合物は水性分散液として市販
にて入手可能である。ここに示した有効成分の組合せ
は、施用すべき作物、施用の態様、施用する所の天候お
よび地域的な雑草分布にもよるが、個々の有効成分の定
量比によって異なる。
これまでに使用された慣用の表面活性配合助剤、例えば
分散剤、乳化剤および界面活性剤とともに、二つの有効
成分の低濃度組合せは各場合において充足している。よ
り高濃度の有効成分、とりわけグリホスエートまたはそ
の塩において、得られる配合剤はその安定性および取扱
いの容易さに関して不満足なものである。
したがって、相対的に高濃度の流動性懸濁液の有効成分
含量について生物学的にそして工学的に望ましい変化、
とりわけグリホスエート含量における増加を可能にする
配合剤が必要とされる。より高濃度の組成物は貯蔵、輸
送、および包装費用につき節約を可能にするので経済的
観点から有利である。
したがって、本発明により、有効成分として、一方でN
−ホスホノメチルグリシンまたはその水溶性塩、そして
他方で配合されるべきトリアジン除草剤を含有する有効
成分懸濁液の形態にある流動性除草剤組成物において、
5ないし40重量%の式I で表わされるN−ホスホノメチルグリシンまたはその水
溶性塩と、 8ないし50重量%の式II (式中、Rは塩素原子、メトキシ基、メチルチオ基ま
たはエチルチオ基を表わし、RおよびRの各々は他
方と独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表わし、Rは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わし、そしてRは炭素原子数1ないし5の
アルキル基、炭素原子数3もしくは4のシクロアルキル
基、またはシアノ基もしくはメトキシ基により置換され
た炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表
わされるトリアジン除草剤と、 0.1ないし10重量%の、式III (式中、Rは基 または を表わし、XおよびYの各々は他方と独立してエチレン
またはプロピレン橋を表わし、Rは直鎖または枝分れ
の炭素原子数6ないし14のアルキル基を表わし、Zは
水素原子またはRで定義された基を表わし、mおよび
nの各々は他方と独立して2ないし25の数を表わし、
rは1ないし9の数を表わし、そしてM はプロトン、
アルカリ金属陽イオンまたは等価のアルカリ土類金属陽
イオンを表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤で
あって、それ自体公知の方法により式 (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるモ
ノアルキルフェノールをホルムアルデヒドと2:1ない
し10:9のモル比で酸性触媒の存在下縮合させて多核ノ
ボラック樹脂を与え、該樹脂をアルカリ触媒の存在下使
用されたモルアルキルフェノール1モル当り2ないし2
5モルのエチレンオキシドと反応させ、得られたオキシ
アルキル化生成物の遊離ヒドロキシル基を無水マレイン
酸で完全または部分エステル化しそしてその後得られた
マレイン酸セミエステルを水相中で亜硫酸塩と反応させ
て式IIIのスルホコハク酸セミエステルを与えることに
より得られる界面活性剤、または式IV (式中、Rは式 で表わされる基を表わし、RはRと同じ意味を有す
るかまたは水素原子を表わし、そしてA はプロトンま
たはアルカリ金属陽イオンまたはトリエタノールアンモ
ニウム陽イオンを表わし、sは1ないし4の数を表わ
し、tは2ないし40の数を表わしそしてR10は水素
原子、スチリル基または炭素原子数3ないし10のアル
キル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤、
または式V 〔式中、R11は炭素原子数8ないし35のアルキル基
を表わしそしてB はアルカリ金属陽イオンまたは式 (式中、R12,R13,R14およびR15の各々は
他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基または炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキ
ル基を表わす。)で表わされるアンモニウム陽イオンを
表わす。〕で表わされるアニオン界面活性剤と、 0.1ないし10重量%の式VI (式中、R16およびR17の各々は他方と独立して炭
素原子1数ないし4のアルキル基を表わし、R18は炭
素原子数1ないし35のアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基またはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3な
いし35のアルケニル基を表わし、R19は炭素原子数
8ないし35のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3ないし35
のアルケニル基を表わし、そしてE はハロゲン陰イオ
ン、硝酸陰イオンまたは等価の硫酸もしくはリン酸陰イ
オンを表わす。)で表わされるカチオン界面活性剤と、 そして100重量%にする残部の水よりなる流動性除草剤
組成物が提案される。
より好ましい除草剤組成物は、5ないし40重量%の式
で表わされるN−ホスホノメチルグリシンまたはそのイ
ソプロピルアンモニウム塩と、 8ないし50重量%の式II (式中、Rは塩素原子、メトキシ基、メチルチオ基ま
たはエチルチオ基を表わし、RおよびRの各々は他
方と独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表わし、Rは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わし、そしてRは炭素原子数1ないし5の
アルキル基、炭素原子数3もしくは4のシクロアルキル
基、またはシアノ基もしくはメトキシ基により置換され
た炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表
わされるトリアジン除草剤と、 0.1ないし10重量%の、式III (式中、Rは基 または を表わし、XおよびYの各々は他方と独立してエチレン
またはプロピレン橋を表わし、Rは直鎖または枝分れ
の炭素原子数6ないし14のアルキル基を表わし、Zは
水素原子またはRで定義した基を表わし、mおよびn
の各々は他方と独立して2ないし25の数を表わし、r
は1ないし9の数を表わし、そしてM はプロトン、ア
ルカリ金属陽イオンまたは等価のアルカリ土類金属陽イ
オンを表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤であ
って、それ自体公知の方法により式 (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるモ
ノアルキルフェノールをホルムアルデヒドで2:1ない
し10:9のモル比で酸性触媒を存在下縮合し多核ノボラ
ック樹脂を与え、該樹脂をアルカリ触媒の存在下使用し
たモルアルキルフェノール1モル当り2ないし25モル
のエチレンオキシドと反応させ、得られたオキシアルキ
ル化生成物の遊離ヒドロキシル基を無水マレイン酸で完
全または部分エステル化しそして得られたマレイン酸セ
ミエステルを水相中で亜硫酸塩と反応させて式IIIのス
ルホコハク酸セミエステルを与えることにより得られる
界面活性剤、または式IV (式中、Rは式 で表わされる基を表わし、RはRと同じ意味を有す
るかまたは水素原子を表わし、そしてA はプロトン、
アルカリ金属陽イオンまたはトリエタノールアンモニウ
ム陽イオンを表わし、sは1ないし4の数を表わし、t
は2ないし40の数を表わし、そしてR10は水素原
子、スチリル基または炭素原子数3ないし10のアルキ
ル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤、ま
たは式V (式中、R11は炭素原子数8ないし35のアルキル基
を表わしそしてB はアルカリ金属陽イオンまたは式 (式中、R12,R13,R14およびR15の各々は
他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基または炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキ
ル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤と、 0.1ないし10重量%の式VI (式中、R16およびR17の各々は他方と独立して炭
素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R18は炭
素原子数1ないし35のアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基またはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3な
いし35のアルケニル基を表わし、R19は炭素原子数
8ないし35のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たはモノ−もしくはポリ不飽和の炭素原子数3ないし3
5のアルケニル基を表わし、そしてE はハロゲン陰イ
オン、硝酸陰イオンまたは等価の硫酸もしくはリン酸陰
イオンを表わす。)で表わされるカチオン界面活性剤
と、 そして100重量%にする残部の水より成るものに配合さ
れる。
基RないしRおよびR12ないしR17の定義にお
いて、アルキル基はメチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、四つのブチル異性基およびペンチ
ル異性基を示す。シクロアルキル基はシクロプロピル基
およびシクロブチル基を表わす。シアノ基およびメトキ
シ基により置換されたアルキル基はとりわけ1−シアノ
−1−メチルエチル基または3−メトキシプロピル基を
表わす。ヒドロキシアルキル基は好ましくは2−ヒドロ
キシエチル基を表わす。式III、式IV、式Vおよび式VI
の界面活性剤の定義において主に使用される、そして基
,R10,R11,R18およびR19の、炭素原
子数35までのアルキル基は、枝分れおよび直鎖のアル
キル基置換に当てはまる。
例として、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テ
トラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル
基、n−ヘプタデシル基およびn−オクタデシル基だけ
でなく、枝分れ鎖を有するその異性体、例えばトリメチ
ルノニル基、テトラメチルノニル基、ジメチルウンデシ
ル基およびジプロピルヘキシル基がある。
炭素原子の数は平均値を表わす。またm,n,r,sお
よびtにより表わされる数はアルキル化、アルキレンオ
キシル化または重合の度合の平均値を示す。
例えばRまたは式Vの定義において、置換フェニル基
の例には、4−ノニルフェニル基、2,4,6−トリブチル
フェニル基、2,4,6−トリスチリルフェニル基、2,4−ジ
ノニルフェニル基、2,4,6−トリベンチルフェニル基、
2,4−ジスチリルフェニル基、4−スチリルフェニル
基、2,3,4,6−テトラブチルフェニル基、4−デシルフ
ェニル基、ドデシルフェニル基、4−ヘプチルフェニル
基、4−ペンチルフェニル基、2,4−ジヘキシルフェニ
ル基、2,4−ジオクチルフェニル基、4−オクチルフェ
ニル基、4−ヘキシルフェニル基、2,4−ジペンチルフ
ェニル基および2,4,6−トリペンチルフェニル基があ
る。
本発明の組成物に混入できる式IIの有効成分の例には、
2−エチルアミノ−4−イソプロピルアミノ−6−メチ
ルチオ−1,3,5−トリアジン(ametryn)、2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−
トリアジン(terbutryne)、2−エチルアミノ−4−第三
ブチルアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン(terb
umeton)、2,4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン(simetryne)、2,4−ビス−イソプロピルア
ミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン(prometon)、
2,4−ビス−イソプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン(prometryne)、2−イソプロピルアミ
ノ−4−メチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリ
アジン(desmetryne)、2−(イソプロピルアミノ−4−
(3−メトキシプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン(methoprotryne)、2−エチルチオ−4,
6−ビス−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(dip
ropetryn)、2,4−ビス−ジエチルアミノ−6−クロロ−
1,3,5−トリアジン(chlorazine)、2−エチルアミノ−
4−第二ブチルアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリア
ジン(secbumeton)、2−エチルアミノ−4−(1,2−ジ
メチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−ト
リアジン(dimethametryn)、2,4−ビス−エチルアミノ−
6−クロロ−1,3,5−トリアジン(simazin)、2−エチル
アミノ−4−イソプロピルアミノ−6−クロロ−1,3,5
−トリアジン(atrazin)、2−エチルアミノ−4−(1
−シアノ−1−メチルエチルアミノ)−6−クロロ−1,
3,5−トリアジン(cyanazin)、2−クロロプロピルアミ
ノ−4−イソプロピルアミノ−6−クロロ−1,3,5−ト
リアジン(cyprazin)、2−エチルアミノ−4−第三ブチ
ルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン(terbutylaz
ine)、2,4−ビス−イソプロピルアミノ−6−クロロ−
1,3,5−トリアジン(propazin)、2−イソプロピルアミ
ノ−4−(3メトキシ)プロピルアミノ−6−クロロ−
1,3,5−トリアジン(mesoprazin)、2−第三ブチルアミ
ノ−4−メチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジ
ン、2−エチルアミノ−4−ジエチルアミノ−6−クロ
ロ−1,3,5−トリアジン(trietazine)および2−エチル
アミノ−4−第二ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−
トリアジン(sebutylazine)がある。
トリアジン有効成分のち、クロロトリアジン(Rは塩
素原子を表わす。)が好ましい。かかる有効成分は好ま
しくは2,4−ビス−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−
トリアジン、2−エチルアミノ−4−イソプロピルアミ
ノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2−エチルアミ
ノ−4−(1−シアノ−1−メチル−エチルアミノ)−
6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2−シクロプロピル
アミノ−4−イソプロピルアミノ−6−クロロ−1,3,5
−トリアジン、2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミ
ノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス−イソ
プロピルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2
−イソプロピルアミノ−4−(3−メトキシプロピルア
ミノ)−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス−
ジエチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2
−エチルアミノ−4−ジエチルアミノ−6−クロロ−1,
3,5−トリアジンおよび2−エチルアミノ−4−第二ブ
チルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジンの系列に
より選択される。また注意を引くものは、例えば、2,4
−ビス−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジ
ン、2−エチルアミノ−4−イソプロピルアミノ−6−
クロロ−1,3,5−トリアジン、2−エチルアミノ−4−
(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ)−6−クロロ
−1,3,5−トリアジン、2−エチルアミノ−4−第三ブ
チルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジンおよび2
−シクロプロピルアミノ−4−イソプロピルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジンのような、置換基として
第二アミン基のみを含むクロロトリアジンである。
N−ホスホノメチルグリシンの水溶性塩は、例えば、ア
ルカリ金属塩例えばリチウム塩、ナトリウム塩またはカ
リウム塩、トリアルキルスルホニウム塩、例えばトリメ
チルスルホニウム塩、そしてアンモニウム塩である。
塩形成に適するアミンの例には、脂肪族第一、第二、お
よび第三アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、
n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチル
アミン、イソブチルアミン、第二ブチルアミン、第三ブ
チルアミン、n−ペンチルアミン、イソペンチルアミ
ン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルア
ミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプ
ロピルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールア
ミン、イソプロパノールアミンおよびジエタノールアミ
ンがある。
好ましいN−ホスホノメチルグリシン水溶性塩は、炭素
原子数1ないし14の炭素鎖長を有するモノアルキルア
ンモニウム塩またはジアルキルアンモニウム塩である。
最も特に好ましいものは、N−ホスホノメチルグリシン
のエチルアミン、プロピルアミン、ジメチルアミンまた
はジエチルアミンとの、就中イソプロピルアミンとの塩
である。
N−ホスホノメチルグリシンのイソプロピルアンモニウ
ム塩は好ましくは式Iの有効成分として使用される。相
当する本発明にかかる有効成分懸濁液は、一方でN−ホ
スホノメチルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩、
そして他方で式II(式中、Rは塩素原子を表わす。)
で表わされるクロロトリアジンを含有する。
本発明にかかる有効成分濃厚物は分解微生物の生長を促
進する温度でしばしば貯蔵しなければならないので、販
売の準備のできた組成物に有効量の防腐剤を添加するの
が好都合である。少量の37%ホルムアルデヒド溶液ま
たは1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンは一般にこ
の目的に役立つ。防腐剤の普通の濃度は、0ないし0.5
重量%、とりわけ0.05ないし0.2重量%である。希釈さ
れた噴霧混合物について泡の形成は望ましくないので、
つまり計量の正確さを減じ、有効成分の分布が不均一に
なるので、消泡剤を濃厚物に添加すべきである。シリコ
ーン油はとりわけ適すると見い出されている。本発明に
かかる懸濁液は、好ましい態様において、10重量%未
満の消泡剤シリコーン油を含有する。消泡剤の量は好ま
しくは0.01ないし5重量%、特に0.05ないし2重量%で
ある。最適度合の粘度を得るために除草剤懸濁液に水溶
性または水膨潤増粘剤を添加することがしばしば必要と
される。この種の増粘剤は、キサンサム(xantham)系、
アルギネート(alginate)系、グア(guar)系、セルロース
系のポリサッカリドまたは合成高分子例えばポリエチレ
ングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアル
コール、ポリアクリレートまたは膨潤性、構成形成ケイ
酸塩、例えば熱分解または沈澱ケイ酸、ベントナイト、
モンモリロナイト、ヘクトライト、アタパルジャイト、
または該構造のアルミノケイ酸塩の有機誘導体である。
ポリサッカリドが好ましい。本発明にかかる懸濁液は10
重量%未満の増粘剤を含有する。その量は好ましくは0.
01ないし5重量%で、とりわけ0.05ないし0.2重量%で
ある。また除草剤組成物の低温での流動性を維持するた
めにそして均一水相を凍結から防ぐために、凍結防止剤
は本発明の組成物に通常添加される。この目的のために
適するものは、慣用の添加剤、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセロール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコールおよび尿素である。25重量%未満の凍結防
止剤が本発明にかかる組成物に添加することができる。
しかし、市販の組成物は、10重量%より多く凍結防止
剤を含まない。エチレングリコールまたはプロピレング
リコールは好ましくは凍結防止剤として添加される。実
際に使用される凍結防止剤の量は、除草剤を使用せんと
するところの地理、気象および季節の条件に依存する。
本発明にかかる有効成分懸濁液は多年生作物における雑
草の選択的防除に適する。かかる作物は大部分の木の作
物が含まれる。これら作物において処理される雑草はと
りわけ食物、水および光につき作物植物と競合する。従
って、一方で、植物のすぐ隣りにおける、例えば木によ
って占められた地面における雑草のみを抑え、または、
他方で、栽培場全体における雑草を抑えることも可能で
ある。本発明にかかる組成物にとって標的作物の熱帯性
および亜熱帯性作物、例えば、コーヒー、ゴム、なつめ
やし、あぶらやし、バナナおよびシトラス、そして温帯
域の作物、例えば果物(りんご、梨、桃、アプリコッ
ト、さくらんぼ、プラム)、ぶどうの木、ナッツ、アボ
ガドおよびオリーブである。有用な材木、例えば松、も
み、えぞまつおよびポプラの栽培場もまた適する。
本発明にかかる好ましい有効成分懸濁液において、式I
および式IIの有効成分と式III、式IVまたは式Vのアニ
オン界面活性剤および式VIのカチオン界面活性剤の界面
活性剤組合せとは別に、0.01ないし5重量%の水溶性ま
たは水膨潤性の増粘剤、0.01ないし5重量%の消泡剤お
よび0ないし25重量%の凍結防止剤を混入することが
できる。
式III、式IVおよび式Vのアニオン界面活性剤の選択の
うちで、式IIIの界面活性剤がとりわけ適することを実
証した。
本発明にかかる組成物は、組成物中の有効成分の割合に
おける生物学的および工学的な依存変化に対する優れた
耐性を特徴とする。除草剤有効成分の割合を増減した場
合に、広い範囲にかけて、界面活性剤成分は量的に僅か
な程度のみに変化することが必要とされるか、または全
く変化しないことが必要とされる。市販の濃厚懸濁液を
長期間の間保存した場合でさえ、懸濁液の分解または凝
固は観察されない。大変長期の貯蔵の場合にのみ分散固
相の僅かな沈澱物が観察される。この沈殿プロセスは正
常なものであり振盪または撹拌によって容易にもとに戻
る。したがって、懸濁液は安定である。
製造者にとっての有利さは、液状の水溶性有効成分と固
形の有効成分とを組み合せた場合、固形成分は液状成分
の溶液の中に直接懸濁しうることである。
本発明にかかる好ましい組成物は、次の構成を含むもの
である。
10ないし25重量%のN−ホスホノメチルグリシンの
イソプロピルアンモニウム塩、25ないし45重量%の
式IIで表わされるトリアジン、0.3ないし5重量%の式I
II、式IVまたは式Vで表わされるアニオン界面活性剤、
0.3ないし5重量%の式VIで表わされるカチオン界面活
性剤、および100重量%にする残部水。
さらに好ましい有効成分懸濁液は、13ないし25重量
%のN−ホスホノメチルグリシンのイソプロピルアンモ
ニウム塩、20ないし35重量%の式IIで表わされるト
リアジン、0.3ないし3重量%の式III、式IV、または式
Vで表わされるアニオン界面活性剤、0.3ないし3重量
%の式でVIで表わされるカチオン界面活性剤および100
重量%にする残部水を含有する。
上記の配合剤の中で、アニオン界面活性剤として式III
の化合物を含有するものは、特に有利な特性を有する。
式IIIの界面活性剤の使用は、式IIのクロロトリアジン
の配合剤においてとりわけ有利である。この種の界面活
性剤の高度の適合性は、最も特にクロロトリアジン、2
−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−
1,3,5−トリアジン(terbutylazine)の配合剤にお
いて明らかである。好ましい市販の組成物は、加えて、
0.05ないし0.2重量%の水溶性または水膨潤性の増粘
剤、0.05ないし2重量%の消泡剤、0.05ないし0.2重量
%の防腐剤および0ないし10重量%の凍結防止剤を含
有する。
かかる組成物において、ポリサッカリドは増粘剤とし
て、シリコーン油は消泡剤として、ホルムアルデヒドま
たは1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンは防腐剤と
して、そしてエチレングリコールまたはプロピレングリ
コールは凍結防止剤として使用される。
式IIIのアニオン界面活性剤のうち、本発明にかかる懸
濁液の製造のために好ましく使用される化合物は、Xお
よびYの各々はエチレン橋を表わし、ZはRを表わ
し、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnの
各々は他方と独立して4ないし11の数を表わしそして
rは1ないし3の数を表わすもの、そしてとりわけ、m
およびnは数6を表わしそしてrは数2を表わすもので
ある。
式IVのアニオン界面活性剤のうち、除草剤有効成分の配
合のために、R10は水素原子またはスチリル基を表わ
し、A はトリエタノールアンモニウム陽イオンを表わ
し、sは1ないし3の数を表わし、そしてtは10ない
し30の数を表わすもの、とりわけモノ−およびジ−
(トリスチリルフェノールオクタデカグリコールエーテ
ル)リン酸エステルトリエタノールアンモニウム塩の混
合物、またはR10は炭素原子数3ないし15のアルキ
ル基を表わし、A はアルカリ金属陽イオンを表わし、
sは数1を表わし、そしてtは5ないし13の数を表わ
すもの、とりわけモノ−およびジ−(ノニルフェノール
ノナグリコール エーテル)リン酸エステルカリウム
塩の混合物が好ましく使用される。
式Vのアニオン界面活性剤のうち、本発明にかかる有効
成分懸濁液の製造のために、B はトリエタノールアン
モニウム陽イオンを表わし、そしてR11は炭素原子数
9ないし15のアルキル基を表わす化合物が好ましく使
用される。
本発明の好ましい態様において、式VIのカチオン界面活
性剤は、E はハロゲン陰イオンを表わし、R16,R
17およびR18はメチル基を表わし、そしてR19
炭素原子数9ないし15のアルキル基を表わす化合物に
より形成され、式VIのカチオン界面活性剤は好ましくは
塩化ドデシルトリメチルアンモニウムである。
本発明にかかる最も特に好ましい態様の組成物は、13
ないし25重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、20ないし35重量%の2−
エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,
3,5−トリアジン、0.3ないし3重量%の式III(式中、
XおよびYはエチレン橋を表わし、ZはRを表わし、
はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnは数6
を表わしそしてrは数2を表わす。)のアニオン界面活
性剤またはモノ−およびジ−(トリスチリルフェノール
オクタデカグリコールエーテル)リン酸エステルトリエ
タノールアンモニウム塩混合物またはモノ−およびジ−
(ノニルフェノール ノナグリコール エーテル)リン
酸エステルカリウム塩混合物またはドデシルベンゼンス
ルホン酸トリエタノールアンモニウム塩、0.3ないし3
重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.05な
いし0.2重量%のポリサッカリド、0.05ないし2.0重量%
のシリコーン油、0.05ないし0.2重量%の1,2−ベンゾイ
ソチアゾール−3−オンまたは37%ホルムアルデヒド
溶液、0ないし10重量%のエチレングルコールまたは
プロピレングリコール、および100重量%にする残部の
水を含有する。
特定の好ましい流動性除草有効成分懸濁液は以下の構成
を含む。
1) 21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、1.5重量%の式III(式中、XおよびYはエチレ
ン橋を表わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽
イオンを表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは
数2を表わす。)のアニオン界面活性剤、0.5重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、1.5重量%のシ
リコーン油、0.13重量%のポリサッカリド、0.13重量%
の37%ホルムアルデヒド溶液および100重量%にする
残部水。
2) 14.5重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、1.6重量%の式III(式中、XおよびYはエチレ
ン橋を表わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽
イオンを表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは
数2を表わす。)のアニオン界面活性剤、0.5重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.8重量%のシ
リコーン油、0.1重量%のポリサッカリド、0.1重量%の
37%ホルムアルデヒド溶液および100重量%にする残
部水。
3) 18重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、31重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、1.6重量%の式III(式中、XおよびYはエチレ
ン橋を表わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽
イオンを表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは
数2を表わす。)のアニオン界面活性剤、0.5重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.8重量%のシ
リコーン油、0.1重量%のポリサッカリド、0.1重量%の
37%ホルムアルデヒド溶液および100重量%にする残部
水。
4) 21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、2重量%のモノ−およびジ−(トリスチリルフ
ェノールオクタデカグリコールエーテル)リン酸エステ
ルトリエタノールアンモニウム塩混合物、0.75重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.1重量%のシ
リコーン油、0.15重量%のポリサッカリド、0.10重量%
の1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンおよび100重量
%にする残部水。
5) 21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、2重量%のモノ−およびジ−(ノニルフェノー
ル ノナグリコール エーテル)リン酸エステルカリウ
ム塩、混合物、0.75重量%の塩化ドデシルトリメチルア
ンモニウム、0.1重量%のシリコーン油、0.15重量%の
ポリサッカリド、0.10重量%の1,2−ベンゾイソチアゾ
ール−3−オンおよび100重量%にする残部水。
6) 21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、0.75重量%のドデシルベンゼンスルホン酸トリ
エタノールアンモニウム塩、0.9重量%の塩化ドデシル
トリメチルアンモニウム、0.1重量%のシリコーン油、
0.15重量%のポリサッカリド、0.1重量%の1,2−ベンゾ
イソチアゾール−3−オンおよび100重量%にする残部
水。
7) 21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、26重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、1.5重量%の式III(式中、XおよびYはエチレ
ン橋を表わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽
イオンを表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは
数2を表わす。)のアニオン界面活性剤、0.5重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、1.4重量%のシ
リコーン油、0.15重量%のポリサッカリド、0.15重量%
の37%ホルムアルデヒド溶液および100重量%にする
残部水。
8) 15.6重量%のN−ホスホノメチルグリシン、30
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、1.5重量%の式III(式
中、XおよびYはエチレン橋を表わし、ZはRを表わ
し、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnは
数6を表わしそしてrは数2を表わす。)のアニオン界
面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム、1.5重量%のシリコーン油、0.13重量%のポリ
サッカリド、0.13重量%の37%ホルムアルデヒド溶液お
よび100重量%にする残部水。
9) 10.7重量%のN−ホスホノメチルグリシン、30
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、1.6重量%の式III(式
中、XおよびYはエチレン橋を表わし、ZはRを表わ
し、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnは
数6を表わしそしてrは数2を表わす。)のアニオン界
面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム、0.8重量%のシリコーン油、0.1重量%のポリサ
ッカリド、0.1重量%の37%ホルムアルデヒド溶液お
よび100重量%にする残部水。
10) 13.3重量%のN−ホスホノメチルグリシン、31
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、1.6重量%の式III(式
中、XおよびYはエチレン橋を表わし、ZはRを表わ
し、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnは
数6を表わしそしてrは数2を表わす。)のアニオン界
面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム、0.8重量%のシリコーン油、0.1重量%のポリサ
ッカリド、0.1重量%の37%ホルムアルデヒド溶液お
よび100重量%にする残部水。
11) 15.6重量%のN−ホスホノメチルグリシン、30
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、2重量%のモノ−およ
びジ−(トリスチリルフェノール オクタデカグリコー
ル エーテル)リン酸エステルトリエタノールアンモニ
ウム塩混合物、0.75重量%の塩化ドデシルトリメチルア
ンモニウム、0.1重量%のシリコーン油、0.15重量%の
ポリサッカリド、0.10重量%の1,2−ベンゾイソチアゾ
ール−3−オンおよび100重量%にする残部水。
12) 15.6重量%のN−ホスホノメチルグリシン、30
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、2重量%のモノ−およ
びジ−(ノニルフェノール ノナグリコール エーテ
ル)リン酸エステルカリウム塩、混合物、0.75重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.1重量%のシ
リコーン油、0.15重量%のポリサッカリド、0.10重量%
の1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンおよび100重量
%にする残部水。
13) 15.6重量%のN−ホスホノメチルグリシン、30
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、0.75重量%のドデシル
ベンゼンスルホン酸トリエタノールアンモニウム塩、0.
9重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.1重
量%のシリコーン油、0.15重量%のポリサッカリド、0.
1重量%の1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンおよび
100重量%にする残部水。
14) 15.6重量%のN−ホスホノメチルグリシン、26
重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6
−クロロ−1,3,5−トリアジン、1.5重量%の式III(式
中、XおよびYはエチレン橋を表わし、ZはRを表わ
し、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびnは
数6を表わしそしてrは数2を表わす。)のアニオン界
面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモ
ニウム、1.4重量%のシリコーン油、0.15重量%のポリ
サッカリド、0.15重量%の37%ホルムアルデヒド溶液
および100重量%にする残部水。
本発明にかかる有効成分懸濁液は、1.12ないし1.16g/ml
の密度および4.0ないし6.0のpHを有する。粘度は適量の
増粘剤を用いて400ないし900mPasに調節される。
本発明にかかる懸濁液濃厚物を調製するために、例えば
有効成分混合物全体を水溶液中または配合助剤の分散液
中で撹拌し、得られた粗粒の分散液を、必要ならば、適
当なミル中で予備粉砕することにより200μm以下の細か
さに微粉砕し、そして続いて生成物を摩擦ボールミル、
歯付ミル、コロイドミル、ダイノミルまたはサンドミル
中で懸濁液の粒子は0.1ないし12μm、そして好ましくは
5μm未満の粒子径を有するようになるまで粉砕する。
特に、少なくとも50%の粒子が2.5μm未満の直径を
有するようにする。所望度合の粘度(好ましくは400−9
00mPasは最量の増粘剤の添加によって得られる。
本発明にかかる組成物の施用は、簡単な方法により、懸
濁液濃厚物を所望量の水で希釈し、簡単に撹拌しそして
植物に施用することにより行なう。本発明にかかる懸濁
液濃厚物より得られる噴霧混合物は、特に有効成分の均
一分布を特徴とする。
本発明を次の実施例により説明するが、限定されるもの
ではない。
実施例1: 100の有効成分懸濁液(114Kg)の製
造 水26.7Kg、式III(式中、XおよびYはエチレン橋を表
わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽イオンを
表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは数2を表
わす。)のアニオン界面活性剤、1.7Kg、35%の塩化
ドデシルトリメチルアンモニウム溶液1.7kg、シリコー
ン油、1.7KgおよびN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩の62%溶液39.2Kgを、撹拌器
を備えた容器中で、均質性が達成されるまで一緒に撹拌
した。97%2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミノ
−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、35.5Kgをその混合
物に加えそしてその後全体を最初に歯付コロイドミル中
で、次いでボールミル中で、12μmの粒子径にまで、
50%の固形粒子が2.2μmより小さくなるまで粉砕し
た。この粉砕懸濁液に、少なくとも4時間の間予備膨潤
されたポリサッカリド(キサンサム ゴム)0.15Kg、水
7.2Kgおよび37%ホルムアルデヒド溶液0.15Kgよりな
るゲルを添加した。このようにして、500-800mPasの粘
度、1.14±0.015g/mlの密度および4.0ないし6.0のpHを
有し、21重量%のN−ホスホノメチルグリシンのイソ
プロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エチルアミ
ノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン、1.5重量%の式III(式中、XおよびYはエチレ
ン橋を表わし、ZはRを表わし、M はナトリウム陽
イオンを表わし、mおよびnは数6を表わしそしてrは
数2を表わす。)のアニオン界面活性剤、0.5重量%の
塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、1.5重量%のシ
リコーン、0.13重量%のポリサッカド、0.13重量%の3
7%ホルムアルデヒド溶液および100重量%にする残部
水を含有する有効成分懸濁液100を得た。
特別に上述した本発明の他の態様2)ないし14)も、同
様の方法により得た。

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】有効成分として、一方でN−ホスホノメチ
    ルグリシンまたはその水溶性塩、そして他方でトリアジ
    ン除草剤を含有する懸濁液において、 該懸濁液は、5ないし40重量%の式I で表わされるN−ホスホノメチルグリシンまたはその水
    溶性塩と、 8ないし50重量%の式II (式中、Rは塩素原子、メトキシ基、メチルチオ基ま
    たはエチルチオ基を表わし、RおよびRの各々は他
    方と独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表わし、Rは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基を表わし、そしてRは炭素原子数1ないし5の
    アルキル基、炭素原子数3もしくは4のシクロアルキル
    基、またはシアノ基もしくはメトキシ基により置換され
    た炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表
    わされるトリアジン除草剤と、 0.1ないし10重量%の、式III (式中、Rは基 または を表わし、 XおよびYの各々は他方と独立してエチレンまたはプロ
    ピレン橋を表わし、Rは直鎖または枝分れの炭素原子
    数6ないし14のアルキル基を表わし、Zは水素原子ま
    たはRで定義された基を表わし、mおよびnの各々は
    他方と独立して2ないし25の数を表わし、rは1ない
    し9の数を表わし、そしてM はプロトン、アルカリ金
    属陽イオンまたは等価のアルカリ土類金属陽イオンを表
    わす。)で表わされるアニオン界面活性剤であって、そ
    れ自体公知の方法により式 (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるモ
    ノアルキルフェノールをホルムアルデヒドと2:1ない
    し10:9のモル比で酸性触媒の存在下縮合させて多核ノ
    ボラック樹脂を与え、該樹脂をアルカリ触媒の存在下使
    用されたモルアルキルフェノール1モル当り2ないし2
    5モルのエチレンオキシドと反応させ、得られたオキシ
    アルキル化生成物の遊離ヒドロキシル基を無水マレイン
    酸で完全または部分エステル化しそしてその後得られた
    マレイン酸セミエステルを水相中で亜硫酸塩と反応させ
    て式IIIのスルホコハク酸セミエステルを与えることに
    より得られる界面活性剤、または式IV (式中、Rは式 で表わされる基を表わし、RはRと同じ意味を有す
    るかまたは水素原子を表わし、そしてA はプロトンま
    たはアルカリ金属陽イオンまたはトリエタノールアンモ
    ニウム陽イオンを表わし、sは1ないし4の数を表わ
    し、tは2ないし40の数を表わしそしてR10は水素
    原子、スチリル基または炭素原子数3ないし10のアル
    キル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤、
    または式V 〔式中、R11は炭素原子数8ないし35のアルキル基
    を表わしそしてB はアルカリ金属陽イオンまたは式 (式中、R12,R13,R14およびR15の各々は
    他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基または炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキ
    ル基を表わす。)で表わされるアンモニウム陽イオンを
    表わす。〕で表わされるアニオン界面活性剤と、 0.1ないし10重量%の式VI (式中、R16およびR17の各々は他方と独立して炭
    素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R18は炭
    素原子数1ないし35のアルキル基、フェニル基、ベン
    ジル基またはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3な
    いし35のアルケニル基を表わし、R19は炭素原子数
    8ないし35のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
    たはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3ないし35
    のアルケニル基を表わし、そしてE はハロゲン陰イオ
    ン、硝酸陰イオンまたは等価の硫酸もしくはリン酸陰イ
    オンを表わす。)で表わされるカチオン界面活性剤と、 そして100重量%にする残部の水を含有することを特徴
    とする流動性除草有効成分懸濁液。
  2. 【請求項2】5ないし40重量%の式I で表わされるN−ホスホノメチルグリシンまたはそのイ
    ソプロピルアンモニウム塩と、 8ないし50重量%の式II (式中、Rは塩素原子、メトキシ基、メチルチオ基ま
    たはエチルチオ基を表わし、RおよびRの各々は他
    方と独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表わし、Rは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基を表わし、そしてRは炭素原子数1ないし5の
    アルキル基、炭素原子数3もしくは4のシクロアルキル
    基、またはシアノ基もしくはメトキシ基により置換され
    た炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす。)で表
    わされるトリアジン除草剤と、 0.1ないし10重量%の、式III (式中、Rは基 または を表わし、XおよびYの各々は他方と独立してエチレン
    またはプロピレン橋を表わし、Rは直鎖または枝分れ
    の炭素原子数6ないし14のアルキル基を表わし、Zは
    水素原子またはRで定義した基を表わし、mおよびn
    の各々は他方と独立して2ないし25の数を表わし、r
    は1ないし9の数を表わし、そしてM はプロトン、ア
    ルカリ金属陽イオンまたは等価のアルカリ土類金属陽イ
    オンを表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤であ
    って、それ自体公知の方法により式 (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるモ
    ノアルキルフェノールをホルムアルデヒドで2:1ない
    し10:9のモル比で酸性触媒の存在下縮合して多核ノボ
    ラック樹脂を与え、該樹脂をアルカリ触媒の存在下使用
    したモノアルキルフェノール1モル当り2ないし25モ
    ルのエチレンオキシドと反応させ、得られたオキシアル
    キル化生成物の遊離ヒドロキシル基を無水マレイン酸で
    完全または部分エステル化しそして得られたマレイン酸
    セミエステルを水相中で亜硫酸塩と反応させて式IIIの
    スルホコハク酸セミエステルを与えることにより得られ
    る界面活性剤、または式IV (式中、Rは式 で表わされる基を表わし、RはRと同じ意味を有す
    るかまたは水素原子を表わし、そしてA はプロトン、
    アルカリ金属陽イオンまたはトリエタノールアンモニウ
    ム陽イオンを表わし、sは1ないし4の数を表わし、t
    は2ないし40の数を表わし、そしてR10は水素原
    子、スチリル基または炭素原子数3ないし10のアルキ
    ル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤、ま
    たは式V 〔式中、R11は炭素原子数8ないし35のアルキル基
    を表わしそしてB はアルカリ金属陽イオンまたは式 (式中、R12,R13,R14およびR15の各々は
    他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基または炭素原子数1ないし4のヒドロキシルアル
    キル基を表わす。)で表わされるアニオン界面活性剤
    と、 0.1ないし10重量%の式VI (式中、R16およびR17の各々は他方と独立して炭
    素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R18は炭
    素原子数1ないし35のアルキル基、フェニル基、ベン
    ジル基またはモノもしくはポリ不飽和の炭素原子数3な
    いし35のアルケニル基を表わし、R19は炭素原子数
    8ないし35のアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
    たはモノ−もしくはポリ不飽和の炭素原子数3ないし3
    5のアルケニル基を表わし、そしてE はハロゲン陰イ
    オン、硝酸陰イオンまたは等価の硫酸もしくはリン酸陰
    イオンを表わす。)で表わされるカチオン界面活性剤
    と、 そして100重量%にする残部の水を含有する請求項1記
    載の有効成分懸濁液。
  3. 【請求項3】除草有効成分として水溶性の、N−ホスホ
    ノメチルグリシンのアルキルアンモニウム塩またはアル
    カノールアンモニウム塩を含有する請求項1記載の有効
    成分懸濁液。
  4. 【請求項4】加えて、0.01ないし5重量%の水溶性また
    は水膨潤性の増粘剤を含有する請求項1記載の有効成分
    懸濁液。
  5. 【請求項5】加えて、0.01ないし5重量%の水溶性また
    は水膨潤性の増粘剤、0.01ないし5重量%の消泡剤、お
    よび0ないし25重量%の凍結防止剤を含有する請求項
    1記載の有効成分懸濁液。
  6. 【請求項6】除草有効成分として、N−ホスホノメチル
    グリシンのイソプロピルアンモニウム塩を含有する請求
    項1記載の有効成分懸濁液。
  7. 【請求項7】有効成分として、一方でN−ホスホノメチ
    ルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩、そして他方
    で式II(式中Rは塩素原子を表わす。)で表わされる
    クロロトリアジンを含有する請求項1記載の有効成分懸
    濁液。
  8. 【請求項8】クロロトリアジンは2,4−ビス−エチルア
    ミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2−エチルア
    ミノ−4−イソプロピルアミノ−6−クロロ−1,3,5−
    トリアジン、2−エチルアミノ−4−(1−シアノ−1
    −メチルエチルアミノ)−6−クロロ−1,3,5−トリア
    ジン、2−シクロプロピルアミノ−4−イソプロピルア
    ミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2−エチルア
    ミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−ト
    リアジン、2,4−ビス−イソプロピルアミノ−6−クロ
    ロ−1,3,5−トリアジン、2−イソプロピルアミノ−4
    −(3−メトキシプロピルアミノ)−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、2,4−ビス−ジエチルアミノ−6−クロ
    ロ−1,3,5−トリアジン、2−エチルアミノ−4−ジエ
    チルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジンおよび2
    −エチルアミノ−4−第二ブチルアミノ−6−クロロ−
    1,3,5−トリアジンの系列より選択される請求項7記載
    の有効成分懸濁液。
  9. 【請求項9】アニオン界面活性剤として、式IIIで表わ
    される化合物を含有する請求項1記載の有効成分懸濁
    液。
  10. 【請求項10】10ないし25重量%のN−ホスホノメ
    チルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩、25ない
    し45重量%の式IIで表わされるトリアジン、0.3な
    いし5重量%の式III、式IVまたは式Vで表わされるア
    ニオン界面活性剤、および0.3ないし5重量%の式VIで
    表わされるカチオン界面活性剤を含有する請求項6記載
    の有効成分懸濁液。
  11. 【請求項11】アニオン界面活性剤として、式IIIで表
    わされる化合物を含有する請求項10記載の有効成分懸
    濁液。
  12. 【請求項12】13ないし25重量%のN−ホスホノメ
    チルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩、20ない
    し35重量%の式IIで表わされるトリアジン、0.3ない
    し3重量%の式III、式IV、または式Vで表わされるア
    ニオン界面活性剤、および0.3ないし3重量%の式VIで
    表わされるカチオン界面活性剤を含有する請求項6記載
    の有効成分懸濁液。
  13. 【請求項13】アニオン界面活性剤として、式IIIで表
    わされる化合物を含有する請求項12記載の有効成分懸
    濁液。
  14. 【請求項14】式IIIで表わされるアニオン界面活性剤
    と、式IIのトリアジンとして、化合物2−エチルアミノ
    −4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリア
    ジンを含有する請求項12記載の有効成分懸濁液。
  15. 【請求項15】加えて、0.05ないし0.2重量%の水溶性
    または水膨潤性の増粘剤、0.05ないし2重量%の消泡
    剤、0.05ないし0.2重量%の防腐剤および0ないし10
    重量%の凍結防止剤を含有する請求項12記載の有効成
    分懸濁液。
  16. 【請求項16】増粘剤としてポリサッカリド、消泡剤と
    してシリコーン油、防腐剤としてホルムアルデヒドまた
    は1,2−ベンゾイソチアゾール−3−オンおよび凍結防
    止剤としてエチレングリコールまたはプロピレングリコ
    ールを含有する請求項14記載の有効成分懸濁液。
  17. 【請求項17】式IIIのアニオン界面活性剤において、
    XおよびYの各々はエチレン橋を表わし、ZはRを表
    わし、M はナトリウム陽イオンを表わし、mおよびn
    の各々は他方と独立して4ないし11の数を表わしそし
    てrは1ないし3の数を表わす請求項9記載の有効成分
    懸濁液。
  18. 【請求項18】mおよびnは数6を表わしそしてrは数
    2を表わす請求項17記載の有効成分懸濁液。
  19. 【請求項19】式IVのアニオン界面活性剤において、R
    10は水素原子またはスチリル基を表わし、A はトリ
    エタノールアンモニウム陽イオンを表わし、sは1ない
    し3の数を表わし、そしてtは10ないし30の数を表
    わす請求項1記載の有効成分懸濁液。
  20. 【請求項20】式IVのアニオン界面活性剤は、モノ−お
    よびジ−(トリスチリルフェノールオクタデカグリコー
    ルエーテル)リン酸エステルトリエタノールアンモニウ
    ム塩の混合物より形成されてなる請求項19記載の有効
    成分懸濁液。
  21. 【請求項21】式Vのアニオン界面活性剤において、B
    はトリエタノールアンモニウム陽イオンを表わし、そ
    してR11は炭素原子数9ないし15のアルキル基を表
    わす請求項1記載の有効成分懸濁液。
  22. 【請求項22】式IVのアニオン界面活性剤において、R
    10は炭素原子数3ないし15のアルキル基を表わし、
    はアルカリ金属陽イオンを表わし、sは数1を表わ
    し、そしてtは5ないし13の数を表わす請求項1記載
    の有効成分懸濁液。
  23. 【請求項23】式IVのアニオン界面活性剤はモノ−およ
    びジ−(ノニルフェノール ノナグリコール エーテ
    ル)リン酸エステルカリウム塩の混合物より形成されて
    なる請求項1記載の有効成分懸濁液。
  24. 【請求項24】式VIのカチオン界面活性剤において、E
    はハロゲン陰イオンを表わし、R16,R17および
    18はメチル基を表わし、そしてR19は炭素原子数
    9ないし15のアルキル基を表わす請求項1記載の有効
    成分懸濁液。
  25. 【請求項25】式VIのカチオン界面活性剤は塩化ドデシ
    ルトリメチルアンモニウムより成る請求項24記載の有
    効成分懸濁液。
  26. 【請求項26】13ないし25重量%のN−ホスホノメ
    チルグリシンのイソプロピルアンモニウム塩、20ない
    し35重量%の2−エチルアミノ−4−第三ブチルアミ
    ノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、0.3ないし3重量
    %の請求項16記載の式IIIのアニオン界面活性剤また
    はモノ−およびジ−(トリスチリルフェノールオクタデ
    カグリコール エーテル)リン酸エステルトリエタノー
    ルアンモニウム塩混合物またはモノ−およびジ−(ノニ
    ルフェノールノナグリコール エーテル)リン酸エステ
    ルカリウム塩混合物またはドデシルベンゼンスルホン酸
    トリエタノールアンモニウム塩、0.3ないし3重量%の
    塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、0.05ないし0.2
    重量%のポリサッカリド、0.05ないし2.0重量%のシリ
    コーン油、0.05ないし0.2重量%の1,2−ベンゾイソチア
    ゾール−3−オンまたは37%ホルムアルデヒド溶液、
    0ないし10重量%のエチレングリコールまたはプロピ
    レングリコール、および100重量%にする残部の水を含
    有する請求項1記載の有効成分懸濁液。
  27. 【請求項27】21重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、1.5重量%の請求項16記載のアニオン
    界面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアン
    モニウム、1.5重量%のシリコーン油、0.13重量%のポ
    リサッカリド、0.13重量%の37%ホルムアルデヒド溶
    液および100重量%にする残部水を含有する請求項1記
    載の有効成分懸濁液。
  28. 【請求項28】14.5重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、1.6重量%の請求項16記載のアニオン
    界面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアン
    モニウム、0.8重量%のシリコーン油、0.1重量%のポリ
    サッカリド、0.1重量%の37%ホルムアルデヒド溶液
    および100重量%にする残部水を含有する請求項1記載
    の有効成分懸濁液。
  29. 【請求項29】18重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、31重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、1.6重量%の請求項16記載のアニオン
    界面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチルアン
    モニウム、0.8重量%のシリコーン油、0.1重量%のポリ
    サッカリド、0.1重量%の37%ホルムアルデヒド溶液
    および100重量%にする残部水を含有する請求項1記載
    の有効成分懸濁液。
  30. 【請求項30】21重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、2重量%のモノ−およびジ−(トリス
    チリルフェノール オクタデカグリコール エーテル)
    リン酸エステルトリエタノールアンモニウム塩混合物、
    0.75重量%の塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、
    0.1重量%のシリコーン油、0.15重量%のポリサッカ
    リド、0.10重量%の1,2−ベンゾイソチアゾール−3−
    オンおよび100重量%にする残部水を含有する請求項1
    記載の有効成分懸濁液。
  31. 【請求項31】21重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、2重量%のモノ−およびジ−(ノニル
    フェノールノナグリコール エーテル)リン酸エステル
    カリウム塩混合物、0.75重量%の塩化ドデシルトリメチ
    ルアンモニウム、0.1重量%のシリコーン油、0.15重量
    %のポリサッカリド、0.10重量%の1,2−ベンゾイソチ
    アゾール−3−オンおよび100重量%にする残部水を含
    有する請求項1記載の有効成分懸濁液。
  32. 【請求項32】21重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、30重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、0.75重量%のドデシルベンゼンスルホ
    ン酸トリエタノールアンモニウム塩、0.9重量%の塩化
    ドデシルトリメチルアンモニウム、0.1重量%のシリコ
    ーン油、0.15重量%のポリサッカリド、0.1重量%の1,2
    −ベンゾイソチアゾール−3−オンおよび100重量%に
    する残部水を含有する請求項1記載の有効成分懸濁液。
  33. 【請求項33】21重量%のN−ホスホノメチルグリシ
    ンのイソプロピルアンモニウム塩、26重量%の2−エ
    チルアミノ−4−第三ブチルアミノ−6−クロロ−1,3,
    5−トリアジン、1.5重量%の請求項16記載のアニ
    オン界面活性剤、0.5重量%の塩化ドデシルトリメチル
    アンモニウム、1.4重量%のシリコーン油、0.15重量%
    のポリサッカリド、0.15重量%の37%ホルムアルデヒ
    ド溶液および100重量%にする残部水を含有する請求項
    1記載の有効成分懸濁液。
  34. 【請求項34】多年生作物における雑草を防除するため
    の請求項1記載の有効成分懸濁液の使用法。
  35. 【請求項35】処理植物は樹木作物であるところの請求
    項34記載の使用法。
  36. 【請求項36】有効量の請求項1記載の有効成分懸濁液
    を作付地に施用することよりなる多年生作物における雑
    草の防除方法。
JP1224317A 1988-08-30 1989-08-30 除草剤混合物 Expired - Lifetime JPH062647B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH321588 1988-08-30
CH3215/88-9 1988-08-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02111707A JPH02111707A (ja) 1990-04-24
JPH062647B2 true JPH062647B2 (ja) 1994-01-12

Family

ID=4251136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1224317A Expired - Lifetime JPH062647B2 (ja) 1988-08-30 1989-08-30 除草剤混合物

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0357553A3 (ja)
JP (1) JPH062647B2 (ja)
KR (1) KR900002705A (ja)
AU (1) AU4089389A (ja)
FI (1) FI894020A (ja)
MY (1) MY104176A (ja)
NO (1) NO893456L (ja)
ZA (1) ZA896593B (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9002495D0 (en) * 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
US5430005A (en) * 1991-08-02 1995-07-04 Monsanto Company Herbicidal compositions
AR008158A1 (es) * 1996-09-05 1999-12-09 Syngenta Participations Ag Proceso para el control de malas hierbas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a un fosfo-herbicida y una composicion herbicida para dicho uso.
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
JP5433120B2 (ja) * 1999-09-30 2014-03-05 モンサント テクノロジー エルエルシー 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物
CN1192707C (zh) * 1999-10-26 2005-03-16 陶氏益农有限责任公司 除草剂的浓悬浮剂
CA2391371A1 (en) * 1999-11-22 2001-05-31 Howard Meyer Stridde Surfactant adjuvants useful in herbicide compositions
US8232230B2 (en) 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
AU2002255869B2 (en) 2001-09-26 2008-06-05 Platte Chemical Co. Herbicide compound in acid form and acidifying agent
DE10325197A1 (de) * 2003-06-04 2004-12-23 Clariant Gmbh Zubereitungen enthaltend quaternäre Ammoniumverbindungen und anionische Tenside
US8426341B2 (en) 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
EP1854355A1 (de) * 2006-03-15 2007-11-14 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1421133A (en) * 1972-01-28 1976-01-14 Ici Ltd Herbicidal compositions having stability
DE3240862A1 (de) * 1982-11-05 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fluessige pestizide mittel in form von suspensionskonzentraten
DE3319796A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von fluessigen pflanzenschutzmittelkombinationen
GB8626246D0 (en) * 1986-11-03 1986-12-03 Monsanto Europe Sa Compositions containing glyphosate &c
JPH072608B2 (ja) * 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU4089389A (en) 1990-03-08
MY104176A (en) 1994-02-28
EP0357553A2 (de) 1990-03-07
FI894020A0 (fi) 1989-08-28
KR900002705A (ko) 1990-03-23
EP0357553A3 (de) 1991-04-10
FI894020A (fi) 1990-03-01
ZA896593B (en) 1990-05-30
JPH02111707A (ja) 1990-04-24
NO893456L (no) 1990-03-01
NO893456D0 (no) 1989-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU632900B2 (en) Glyphosate compositions and their use
RU2190329C2 (ru) Гербицидные композиции, способ уничтожения или подавления сорняков или нежелательных растений
US5858921A (en) Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
RU2336700C2 (ru) Высококонцентрированные гербицидные препараты глифосата низкой вязкости
JP3773948B2 (ja) 除草剤組成物
KR920002217B1 (ko) 개선된 제초제와 그 이용
CN102215695B (zh) 包含酰胺基烷基胺表面活性剂的草甘膦制剂
EP0734206B1 (en) Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to pesticide formulations
US5994269A (en) Method of preparing glyphosate herbicide formulations
JPH0784367B2 (ja) 液状植物活性組成物
US5703016A (en) Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
US5180414A (en) Herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine and alkyl polyoxyethylene phosphoric acid ester surfactants
JPS63284106A (ja) グリフオセート配合物
JPH062647B2 (ja) 除草剤混合物
JPH02295907A (ja) N―ホスホノメチルグリシンをベースとする液状濃縮組成物
JPH11507673A (ja) 農薬製剤の効力及び/又は耐雨性を増強する界面活性剤
WO2003059068A1 (en) High-strength low-viscosity agricultural formulations
US5468718A (en) Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US20120071323A1 (en) Herbicidal formulations
JP5591916B2 (ja) 高電解質溶液中の分散剤
BRPI0820088B1 (pt) Composição herbicida de alta resistência de sais de trietanolamina de glifosato e método para inibir o crescimento da planta
CA2257175A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
IL26950A (en) Pre-emergence herbicidal compositions containing 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert. butylamino-s-triazine and process using these compositions for the control of weeds in grain fields
HU193300B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents
CN108024526A (zh) 氨基酸系农药用效力增强剂组合物