JP5989646B2 - サッカリドシロキサンコポリマー並びにその調製及び使用方法 - Google Patents
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なし。
R2 aR1’ a’R1 (3−a−a’)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n(SiR1’R1O)o]y−SiR1 (3−a−a’)R1’ a’R2 aを有し、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
各R1’は長鎖有機基であり、
下付き文字mは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、
下付き文字nは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、同じであっても又は異なっていてもよく、
下付き文字oは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、
各下付き文字aは独立して、0、1、2又は3であり、
各下付き文字a’は独立して、0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、
−R3−NHC(O)−R4−、
−R3−NHC(O)O−R4−、
−R3−NH−C(O)−NH−R4−、
−R3−C(O)−O−R4−、
−R3−O−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−O−R4−、
−R3−S−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−NH−R4−、
−R3−N(R1)−R4−、
−NHC(O)−R4−、
−NHC(O)O−R4−、
−NH−C(O)−NH−R4−、
−C(O)−O−R4−、
−O−R4−、
−CH(OH)−CH2−O−R4−、
−S−R4−、
−CH(OH)−CH2−NH−R4−、
−N(R1)−R4−、
−R3−NHC(O)−、
−R3−NHC(O)O−、
−R3−NH−C(O)−NH−、
−R3−C(O)−O−、
−R3−O−、
−R3−CH(OH)−CH2−O−、
−R3−S−、
−R3−CH(OH)−CH2−NH−、
−R3−N(R1)−、
−R3−N(R8)−C(O)−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−、又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基であり、
各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、式Z−Xの基、一価の炭化水素基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸性無水物官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、
R3及びR4のうちの少なくとも1つは、連結基内に存在しなければならず、
各R3及び各R4は、同じであっても又は異なっていてもよい。
R2 aR1’ a’R1 (3−a−a’)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n(SiR1’R1O)o]y−SiR1 (3−a−a’)R1’ a’R2 aを有する。この式中、各R1は同じであっても又は異なっていてもよい。各R1は、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含む。Q基は、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含む。各R1’は、少なくとも13個の構成原子を有する一価有機基である。R1’は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリル、シクロアルキル若しくはシクロアルケニルなどの炭化水素基、又はエステル官能基であってもよい。各R1’は、非分枝鎖であっても又は分枝鎖であってもよい。各R1’は、飽和であっても又は部分不飽和であってもよい。R1’は、平均で少なくとも14個の炭素原子を有するアルキルにより、例示される。R1’についてのこのようなアルキル基は、−C13H27、−C14H29、−C15H31、−C16H33、−C17H35、−C18H37、−C19H39、−C20H41、−C21H43、−C22H45、−C23H47、−C24H49、−C25H51、−C26H53、−C27H55、−C28H57、−C29H59、−C30H61、−C31H63、−C32H65、−C33H67、−C34H69、−C35H71、−C36H73、−C37H75、−C38H77、−C39H79、−C40H81及びこれらの組み合わせのような、13〜40個の炭素原子のアルキル基により例示される。
−R3−NHC(O)−R4−、−R3−NHC(O)O−R4−、−R3−NH−C(O)−NH−R4−、−R3−C(O)−O−R4−、
−R3−O−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−O−R4−、−R3−S−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−NH−R4−、
−R3−N(R1)−R4−、−NHC(O)−R4−、−NHC(O)O−R4−、−NH−C(O)−NH−R4−、−C(O)−O−R4−、
−O−R4−、−CH(OH)−CH2−O−R4−、−S−R4−、−CH(OH)−CH2−NH−R4−、−N(R1)−R4−、−R3−NHC(O)−、
−R3−NHC(O)O−、−R3−NH−C(O)−NH−、−R3−C(O)−O−、−R3−O−、−R3−CH(OH)−CH2−O−、−R3−S−、
−R3−CH(OH)−CH2−NH−、−R3−N(R1)−、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択される。あるいは、各Zは、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択される。各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基である。下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは、1である。各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基である。各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、式Z−Xの基、一価の炭化水素基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、無水酢酸官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択される。R8に好適な一価炭化水素基は、アルキル基又は不飽和炭化水素基であってもよい。R8が不飽和炭化水素基である場合、R8はアルケニル基であってもよい。このアルケニル基は2〜12個の炭素原子を有してもよく、ビニル、アリル、デセニル及びドデセニルにより例示される。あるいは、このアルケニル基は、少なくとも14個の炭素原子のような、より長い鎖を有してもよい。R8が飽和炭化水素基である場合、R8はアルキル基であってもよい。このアルキル基は、1〜12個の炭素原子のような比較的短い鎖であってもよい。あるいは、このアルキル基は、少なくとも14個の炭素原子のような、より長い鎖を有してもよい。各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、R3及びR4のうちの少なくとも1つは、連結基内に存在しなければならない。各R3及び各R4は、同じであっても又は異なっていてもよい。
上記コポリマーは、1)有機官能性ポリオルガノシロキサンを糖成分と反応させて、上記のようなサッカリドシロキサンコポリマーを製造する工程と、2)溶媒が存在する場合にはすべて又は一部の溶媒を除去する工程と、を含む方法により、作製され得る。
一実施形態では、工程1)は、2工程を含む方法により実行される。第一工程は、
i)短鎖シラノール官能性ポリオルガノシロキサン、
ii)アミノジアルコキシアルキルシラン、
iii)ケイ素に結合した長鎖有機基(R1’)を有するアルキルジアルコキシシラン、及び
iv)末端封鎖剤、の平衡及び/又は縮合反応を含む。
各R10はヒドロキシル基であり、各R11は独立して一価の炭化水素基又はR10であり、下付き文字wは0〜10,000、あるいは0〜50の範囲の値を有し、下付き文字vは0〜10,000、あるいは0〜50の範囲の値を有し、但し、R11のすべての例が一価の炭化水素基である場合には下付き文字wは0超である。あるいは、短鎖シラノール官能性ポリオルガノシロキサンは、シラノール末端であってもよい。あるいは、短鎖シラノール官能性ポリオルガノシロキサンは、シラノール末端であってもよく、ペンダントシラノール基を有さなくてもよい。成分(i)は、両方の末端にてシラノールで終端した、2〜50、あるいは2〜20の範囲のDPを有するポリジメチルシロキサンであってもよい。
代替的実施形態では、このコポリマーを作製するための方法は、
1)一級アミンと二級アミンとを含有するアミン官能性ポリオルガノシロキサンをサッカリドラクトンと反応させて、一級アミンを消費する工程と、
2)工程1)の生成物をキャッピング剤と反応させて、二級アミンを封鎖する工程と、を含む。
あるいは、このコポリマーは、エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンを、n−メチルグルカミンなどのn−アルキルグルカミンと反応させることを含む方法により調製されてもよい。エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンは、アルケニル官能性エポキシ含有化合物とポリオルガノハイドロジェンシロキサンとを含む成分をヒドロシリル化することによるといったような当該技術分野において既知の方法により調製されてもよい。アルケニル官能性エポキシ含有化合物は、アリルグリシジルエーテル、ドデセニルグリシジルエーテル、テトラデセニルグリシジルエーテル又はオクタデセニルグリシジルエーテルであってもよい。これらの成分は、場合により、ウンデセンのようなアルケンを更に含んでもよい。あるいは、当業者であれば、n−アルキル−グルカミンをまずアルケニル官能性エポキシ含有化合物と反応させ、その後、ヒドロシリル化反応させて、その生成物をポリオルガノハイドロジェンシロキサンに結合させることもできる。
1)n−アルキル−グルカミンをアルケニル官能性エポキシ化合物と反応させる工程と、
2)工程1)の生成物をポリオルガノハイドロジェンシロキサンでヒドロシリル化する工程と、を含む方法により調製されてもよい。
「パーソナルケア」の技術は、身体の任意の部分の任意の局所的処置を含むことが意図されており、これは身体のその部分に効果をもたらすことが意図される。効果は直接であっても又は間接であってもよく、感覚、機械的、美容、保護、予防又は治療であってもよい。ヒト身体が本明細書で開示されているパーソナルケア組成物及びそれから配合される製品にとって特に望ましい標的基材であることが想到される一方で、同様の組織−特に皮膚及び毛髪などのケラチン組織−を有する他の哺乳類が好適な標的基材であり得、したがって、獣医学用途も本発明の範囲内であることは当業者にとって容易に明らかである。
上記コポリマーは、組成物中に配合されてもよい。組成物は、(A)上記コポリマーと、(B)追加の成分と、を含む。追加の成分は、選択される具体的なコポリマー及び組成物に対して所望される最終用途に依存する。
上記コポリマーは、驚くべきことに、一部の既知のサッカリドシロキサンと比較したときに、乳化特性が改善されていることが判明した。一実施形態では、このコポリマーは乳化剤として使用されてもよい。このコポリマーで作製されるエマルションは、パーソナルケア用途において有用であり得る。乳化剤として使用されるコポリマーの量は、エマルション中で0%超〜10%、あるいは0%〜5%、あるいは1%〜2%の範囲であってもよい。
上記エマルションは、パーソナルケア用途において有用である。上記エマルションがパーソナルケア用途で使用される場合、エマルションは、上記のもののような追加の成分を更に含んでもよい。追加の成分は、追加のシリコーン、エアゾール、酸化防止剤、クレンジング剤、着色剤、追加のコンディショニング剤、付着剤、電解質、皮膚軟化剤及び油、剥離剤、起泡増進剤、芳香剤、保湿剤、閉塞剤、殺シラミ剤、pH調整剤、色素、防腐剤、殺生物剤、他の溶媒、安定剤、日焼け防止剤、懸濁化剤、なめし剤、他の表面活性剤、増粘剤、ビタミン、植物成分、ワックス、レオロジー変性剤、制汗剤、抗フケ剤、抗ニキビ剤、抗う食剤及び創傷治癒促進剤、追加の油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、追加の界面活性剤及び/又は乳化剤、染料、構造剤、有効成分、芳香剤、防腐剤及びこれらの組み合わせから選択され得る。あるいは、追加の成分は、追加の油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、追加の界面活性剤及び/又は乳化剤、染料、構造剤、有効成分(パーソナルケア有効成分など)、芳香剤、防腐剤又はこれらの組み合わせから選択することができる。
追加の油は、上記のような油から選択される別の油であってよく、あるいは油は炭化水素系油、シリコーン油及びフッ素化油から選択されてもよい。油は、揮発性油及び不揮発性油及びこれらの混合物から選択され得る。
エマルションの水相は、水又は水と親水性有機溶媒(例えば、2〜5個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖低級モノアルコール−例えば、エタノール、イソプロパノール又はn−プロパノール−及びポリオール−例えば、グリセロール、ジグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、ペンチレングリコール及びポリエチレングリコール−などのアルコール又は代替的に親水性C2エーテル及びC2〜C4アルデヒド)との混合物を含む、親水性媒質を含んでもよい。
本明細書に記載のエマルションでの使用に好適な充填剤は、結晶形態(例えば、層状、立方体、六角形、斜方晶系など)に関わりなく、板状、球状又は楕円状といった、任意の形態の鉱物又は有機物質であり得る。例としては、タルク、雲母、シリカ、カオリン、ポリアミド、ポリ−β−アラニン粉末及びポリエチレン粉末、テトラフルオロエチレンポリマー粉末、ラウロイルリシン、デンプン、窒化ホウ素、中空のポリマー微小球、アクリル酸コポリマー、シリコーン樹脂マイクロビーズ、エラストマーポリオルガノシロキサン粒子、沈殿炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、中空シリカ微小球、ガラス又はセラミックマイクロカプセル、並びに、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸リチウム、ラウリン酸亜鉛又はミリスチン酸マグネシウムといった金属石鹸、ポリメチルメタクリレート粉末が挙げられる。あるいは、充填剤は、ポリウレタン粉末であってもよい。
本出願の目的のために、用語「繊維」は、長さL及び直径Dをもつ物体であり、LがDよりもはるかに大きく、Dが繊維の断面が内接される円の直径である物体を意味する。
特定のフィルム形成ポリマーは、ゲル化剤であり得る。本出願の目的のために、用語「フィルム形成ポリマー」は、少なくとも2個の繰り返し単位あるいは少なくとも3個の繰り返し単位を含有する化合物を意味し、上記化合物は、単独で又は補助的なフィルム形成剤の存在下で、支持体上に−特にケラチン物質上に−巨視的に連続性のフィルム、あるいは凝集フィルム、あるいは上記支持体から単離できるような凝集及び機械的特性を有するフィルム、を形成することができる。
エマルションは、追加の界面活性剤又は乳化剤を更に含んでもよい。追加の界面活性剤又は乳化剤は、室温にて固体であってもよく、これは単独で又は2種以上の組み合わせで、ブロックポリマー、グラフト化ポリマー及び/又はランダムポリマーであってもよい。言及され得るグラフト化ポリマーの中には、炭化水素系鎖でグラフト化されたシリコーンポリマー及びシリコーン鎖でグラフト化された炭化水素系ポリマーがある。
エマルションは、染料を更に含んでもよい。染料は、粉体染料(色素及び真珠層など)及び水溶性染料から選択されてもよい。本出願の目的のために、用語「色素」は、白色の又は着色された、任意の形状の鉱物又は有機物質粒子を意味し、これらは生理学的媒質中に不溶性であり、エマルションを着色することが意図されているものである。本出願の目的のために、用語「真珠層」は、特に軟体動物の殻により製造されるか又はそうでない場合には合成される任意の形状の真珠光沢粒子を意味する。
エマルションは構造剤を更に含んでもよい。本出願の目的のために、用語「構造剤」は、エマルションの粘度の増加を可能にする化合物を意味する。構造剤は、流体から固体材質にわたる範囲の材質を有することができるエマルションを得ることを可能にする。
本明細書で用いるとき、「パーソナルケア有効成分」は、パーソナルケア処方中の添加剤として当該技術分野において既知であり、典型的には、毛髪又は皮膚を処理して美容的及び/又は審美的効果をもたらす目的で添加される、任意の化合物又は化合物の組み合わせを意味する。「ヘルスケア有効成分」は、薬学的又は医学的効果をもたらすのに当該技術分野において既知である、任意の化合物又は化合物の混合物を意味する。したがって、「ヘルスケア有効成分」として、一般的に使用され、Code of Federal Regulations,Parts 200〜299及びParts 300〜499のTitle 21、Chapter Iに記載されているUnited States Department of Health & Human Services Food and Drug Administrationで規定される有効成分、つまり薬物有効成分と考えられる物質が挙げられる。
芳香剤又は香料もまたエマルションに添加することができる。芳香剤は、任意の香料又は香料産業において一般に使用されている芳香剤成分であり得る。これらの芳香剤成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン系炭化水素、複素環式窒素又はイオウ含有化合物のように種々の様々な化学物質、並びに、天然又は合成由来の精油の部類に属する。これらの芳香剤成分の多くは、Perfume and Flavour Chemicals,1969,S.Arctander,Montclair,N.J.などの標準的な教科書参考文献に詳細に記載されている。
本明細書に記載の乳化剤でエマルションを作製するとき、欧州化粧品規制の付属書VI第1部−化粧品製品が含有し得る防腐剤のリスト−に列挙されているようなパラベン、BHT、BHA、フェノキシエタノールなどの様々な防腐剤を添加することが望ましいものであり得る。存在する場合、防腐剤の量は、エマルションの重量に基づいて0.01重量%〜5重量%の範囲であり得る。
ディーン・スターク・トラップ、還流凝縮器、温度制御器及び加熱マントル及び撹拌子を取り付けた1000mLフラスコに、295.6gのDOW CORNING(登録商標)4−2737シラノール末端ポリジメチルシロキサンと44.7gのDOW CORNING(登録商標)5cSt 200 Fluidと、233.2gのオクタデシルメチルジメトキシシラン(Gelest,Inc.製)と、11.5gのアミノプロピルメチルジエトキシシラン(Sigma Aldrich製)を充填した。成分のこの組み合わせを80℃にて加熱し、得られた混合物に0.9gのKOHを添加し、窒素パージを反応器を通して開始した。2時間後、7gの水を撹拌しながら更に2時間にわたって添加した。ディーン・スターク・トラップでの凝縮を止めて、更に7gの水を添加し、混合物を120℃に加熱した。2時間後、窒素流を止め、混合物を撹拌しながら150℃に加熱した。4時間後、混合物を70℃に冷却し、0.96gの氷酢酸を添加した。次の工程で、真空を適用して、150℃にて4時間にわたって揮発物質を除去した。得られた混合物を70℃に冷却し、孔径0.45マイクロメートルのサイズのフィルターを通して濾過したところ、アルキル修飾アミノシロキサンが生じた。
アルキルアミノシロキサンとδ−グルコノラクトンとイソプロパノールとを組み合わせて74℃にて4時間にわたって加熱した後に油を添加することを除いては、実施例1を繰り返す。油を添加した後、イソプロパノールを74℃にて真空ストリップにより除去する。使用される油は、実施例1からのコポリマー25%と油75%との組み合わせを作製するのに十分な量の5cSt 200 Fluidである。
第二工程において化学量論的量未満のδ−グルコノラクトンを用いて合成を実行する、すなわち、第二工程が以下のように改変されることを除いては、実施例1及び2を繰り返す。
実施例3及び4で調製されたコポリマーをキャッピング工程にかける。1000mLフラスコに、200gの上記実施例3のコポリマー又は上記実施例4のコポリマー/油の組み合わせを各々充填することにより、キャッピングを実行する。各フラスコに以下の成分を添加する:2.78gのドデシル/テトラデシルグリシジルエーテル及び202.78gのイソプロパノール。これらの混合物を74℃にて8時間にわたって加熱し、次に完全真空で74℃にて真空ストリップによりイソプロパノールを除去する。
実施例1の方法を繰り返すことにより、2つのコポリマーを調製した。各コポリマーは式:
撹拌子、還流凝縮器及び温度制御器を取り付けた500mLフラスコにおいて、44のDP及び分子当たり平均2.57個のアミノエチルアミノイソブチル官能基を有するトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)100gを6.61gのδ−グルコノラクトンと組み合わせることにより、比較用のサッカリドシロキサンを調製した。次に、106.6gのエタノールを添加し、この混合物を74℃にて反応させた。4時間の反応後、40.12gのドデシル/テトラデシルグリシジルエーテルを添加し、8時間にわたって反応させた。反応が完了してから、完全真空で74℃にてストリップすることにより、エタノールを除去した。
比較目的のために、Evonik Goldschmidt Corporation(Hopewell,Virginia,U.S.A)から市販の乳化剤ABIL(登録商標)EM 90であるセチルポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール官能性ポリジメチルシロキサンを使用した。
以下の方法により、乳化剤としてコポリマーを用いて表2の成分を含有するエマルションを調製した。
以下の方法により、乳化剤としてコポリマーを用いてエマルションを調製することができる。
本明細書で調製したエマルション11〜18の安定性を、室温(RT)、40℃及び50℃にて6ヶ月にわたる各エマルションのサンプルの保存中に評価した。目視検査により安定性を測定した。結果を下記の表2に示す。
本明細書で調製したエマルション11〜18のサンプルを冷凍/解凍安定性について評価した。手順は以下の通りであった。
Claims (38)
- 式:
R2 aR1’ a’R1 (3−a−a’)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n(SiR1’R1O)o]y−SiR1 (3−a−a’)R1’ a’R2 aを有するサッカリドシロキサンコポリマーであって、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
各R1’は、平均で少なくとも13個の炭素原子を有する一価有機基であり、
下付き文字mは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、
下付き文字nは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、
下付き文字m、n及びoは同じであっても又は異なっていてもよく、
下付き文字oは、0〜10,000の範囲の平均値を有し、
各下付き文字aは独立して、0、1、2又は3であり、
各下付き文字a’は独立して、0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、前記コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、下付き文字yは少なくとも1の値を有し、
各下付き文字a’が0である場合、下付き文字oが0超であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、
−R3−NHC(O)−R4−、
−R3−NHC(O)O−R4−、
−R3−NH−C(O)−NH−R4−、
−R3−C(O)−O−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−O−R4−、
−R3−S−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−NH−R4−、
−R3−N(R1)−R4−、
−NHC(O)−R4−、
−NHC(O)O−R4−、
−NH−C(O)−NH−R4−、
−C(O)−O−R4−、
−O−R4−、
−CH(OH)−CH2−O−R4−、
−S−R4−、
−CH(OH)−CH2−NH−R4−、
−N(R1)−R4−、
−R3−NHC(O)−、
−R3−NHC(O)O−、
−R3−NH−C(O)−NH−、
−R3−C(O)−O−、
−R3−CH(OH)−CH2−O−、
−R3−S−、
−R3−CH(OH)−CH2−NH−、
−R3−N(R1)−、
−R3−N(R8)−C(O)−R4−、
−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−、又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基であり、
各R6は、−N(R8)−、又は、−N(H)−を、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸性無水物官能基若しくはラクトンと反応させた際に生成した官能基であり、R8は、R3、式Z−Xの基及び一価の炭化水素基からなる群から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、
R3及びR4のうちの少なくとも1つは、前記連結基内に存在しなければならず、
各R3及び各R4は、同じであっても又は異なっていてもよい、サッカリドシロキサンコポリマー。 - 各Zが、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択される、請求項1に記載のコポリマー。 - R1’が、平均で少なくとも13個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- R1’が、平均で13−40個の炭素原子の構造を有するアルキル基である、請求項1又は2に記載のコポリマー。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のサッカリドシロキサンコポリマーを作製するための方法であって、前記方法が、
i)有機官能性ポリオルガノシロキサンを糖成分と反応させて、溶媒の存在下で前記サッカリドシロキサンコポリマーを製造する工程を含む、方法。 - ii)一部の前記溶媒を除去する工程を更に含む、請求項5に記載の方法。
- iii)油を添加する工程を更に含む、請求項5又は6に記載の方法。
- 前記油が、工程i)の前及び/又は工程i)中に添加される、請求項7に記載の方法。
- 前記油が、工程ii)中及び/又は工程ii)の後に添加される、請求項7に記載の方法。
- iv)前記溶媒を除去する工程を更に含む、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリマーを製造するための方法であって、
1)
i)短鎖シラノール官能性ポリオルガノシロキサン、
ii)アミノジアルコキシアルキルシラン、
iii)ジアルキルジアルコキシシラン上のアルキル基のうちの少なくとも1個がR1’である、ジアルキルジアルコキシシラン、及び
iv)末端封鎖剤、の平衡及び/又は縮合反応と、
2)前記工程1)の生成物とサッカリドラクトンの反応と、を含む、方法。 - 前記サッカリドラクトンがアルドノラクトンである、請求項11に記載の方法。
- 工程2)の生成物を、ラクトン、ハロゲン化不飽和化合物、エポキシ官能性化合物又は無水酢酸から選択されるキャッピング剤と反応させる工程3)を更に含む、請求項11又は12に記載の方法。
- 工程3)における前記ラクトンが、ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−グルコノラクトン、δ−グルコノラクトン及びラクトビオノラクトンから選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記ハロゲン化不飽和化合物がアルケニルクロリドである、請求項13に記載の方法。
- 前記エポキシ官能性化合物が、アリルエポキシ官能性化合物、シクロアルキルエポキシ官能性化合物、グリシジルエーテル官能性化合物及びグリシドールから選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記酸無水物が、無水酢酸、無水クロロ酢酸、無水プロピオン酸、無水クロトン酸、無水メタクリル酸、無水酪酸、無水イソ酪酸、ピロ炭酸ジエチル又は4−ペンテン酸無水物を含む、請求項13に記載の方法。
- 工程i)が、
(A)アミノ官能性ポリオルガノシロキサンと、
(B)サッカリドラクトンと、を含む成分を反応させることにより、実行される、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 工程i)が、
(A)エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンと、
(B)n−アルキルグルカミンと、を含む成分を反応させることにより、実行される、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 工程i)が、
1)(a)n−アルキル−グルカミンを(b)アルケニル官能性エポキシ化合物と反応させる工程と、
2)工程1)の生成物を(c)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンでヒドロシリル化する工程と、を含む方法により実行される、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 工程i)の生成物が二級アミン官能基を含有し、工程i)の生成物を、ラクトン、ハロゲン化不飽和化合物、エポキシ官能性化合物又は酸無水物から選択されるキャッピング剤と反応させる工程を更に含む、請求項20に記載の方法。
- 前記溶媒が存在し、前記溶媒が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、2−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール及びこれらの組み合わせから選択されるアルコールである、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。
- R1’が、平均で少なくとも16個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。
- R1’が、平均で16−40個の炭素原子の構造を有するアルキル基である、請求項23に記載の方法。
- 前記油が存在し、前記油が、炭化水素油、エステル、植物油、鉱物油又は脂肪族アルコールから選択される有機油である、請求項7に記載の方法。
- 前記コポリマーと前記油が、コポリマー/油の重量比が1/1〜1/50の範囲であるような量で存在する、請求項7に記載の方法。
- (A)請求項1に記載のコポリマーと、
(B)追加の成分と、を含む、組成物。 - 成分(B)が、
(ii)身体の一部に組成物の局所的適用を許容するのに好適な担体媒質、
(iii)架橋剤、
(iv)界面活性剤、又は
(v)これらの組み合わせ、を含む、請求項27に記載の組成物。 - 成分(iii)が存在し、成分(iii)が水を含む、請求項28に記載の組成物。
- 前記組成物がエマルションである、請求項29に記載の組成物。
- 前記組成物が、適用される身体の一部に効果をもたらすように調整したパーソナルケア組成物である、請求項27〜30のいずれか一項に記載の組成物。
- A)不連続水相と、
B)連続油相と、
C)乳化剤と、を含む、エマルションであって、前記乳化剤が請求項1〜4のいずれか一項に記載のコポリマーを含む、エマルション。 - 請求項32に記載のエマルションの作製方法であって、
1)前記乳化剤を前記油相中に分散させる工程と、
2)前記水相を前記油相に添加する工程と、を含む、方法。 - 3)工程2)の生成物をせん断にかける工程を更に含む、請求項33に記載の方法。
- I)請求項32に記載のエマルションと、
II)添加剤と、を含む、組成物。 - 成分II)が、シリコーン、エアゾール、酸化防止剤、クレンジング剤、着色剤、追加のコンディショニング剤、付着剤、電解質、皮膚軟化剤及び油、剥離剤、起泡増進剤、芳香剤、保湿剤、閉塞剤、殺シラミ剤、pH調整剤、色素、防腐剤、殺生物剤、他の溶媒、安定剤、日焼け防止剤、懸濁化剤、なめし剤、他の表面活性剤、増粘剤、ビタミン、植物成分、ワックス、レオロジー変性剤、制汗剤、抗フケ剤、抗ニキビ剤、抗う食剤及び創傷治癒促進剤、油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、乳化剤、染料、構造剤、有効成分、芳香剤、防腐剤及びこれらの組み合わせから選択される、請求項35に記載の組成物。
- 前記組成物が、適用される身体の一部に効果をもたらすように調整したパーソナルケア組成物である、請求項36に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、制汗剤及び脱臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、加湿剤、ニキビ除去顔用トリートメント、しわ除去顔用トリートメント、パーソナル及び洗顔料、浴用オイル、香料、コロン、サッシェ、日焼け止め剤、プレシェーブ及びアフターシェーブローション、ひげそり用石鹸、及びひげそり用フォーム、毛髪用シャンプー、ヘアコンディショナー、染毛剤、毛髪弛緩剤、ヘアスプレー、ムース、ジェル、パーマ剤、脱毛剤、及びキューティクルコート、メークアップ、着色化粧料、ファンデーション、コンシーラー、ブラシ、口紅、アイライナー、マスカラ、油除去剤、着色化粧料除去剤、リンクルフィラー、肌荒れ隠し(skin imperfection hider)、皮膚表面スムーザー、まつげカーラー、マニキュア液、ヘアメークアップ製品、アイシャドウ、ボディメークアップ、及び粉末、薬剤クリーム、抗ニキビペースト又はスプレー、歯科衛生品ペースト又はスプレー、抗生物質ペースト又はスプレー、治癒促進剤ペースト又はスプレー、及び栄養素ペースト又はスプレーから選択される、請求項37に記載の組成物。
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