JP5997155B2 - 水性環境で安定している糖シロキサン並びにそのような糖シロキサンの調製及び使用方法 - Google Patents
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Description
なし。
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 a、
の糖シロキサンコポリマー(コポリマー)であって、式中、
各R1が、同一又は異なっていてもよく、かつ各R1が、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qが、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級若しくは二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
下付き文字m及びnが、0〜10,000の整数であり、同一又は異なっていてもよく、
各下付き文字aが、独立して、0、1、2、又は3であり、
下付き文字yが、コポリマーが100万未満の分子量を有するような整数であり、
各R2が、式Z−(G1)b−(G2)cを有し、かつコポリマー分子1つ当り平均少なくとも1つのR2が存在し、式中、
G1が、5〜12個の炭素原子を含む糖構成成分であり、
数量(b+c)が、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cが、0であってもよく、
G2が、有機ラジカル又は有機ケイ素ラジカルで更に置換された5〜12個の炭素原子を含む糖構成成分であり、
各Zが、連結基であり、かつ独立して、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−、又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から選択され、
式中、各R3及び各R4が、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基であり、式中、
下付き文字r、s、及びtのうちの少なくとも1つが、1であり、
各R5及び各R7が、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基、又は式(R9O)pの基のいずれかであり、式中、
下付き文字pが、1〜50の範囲の値の整数であり、
各R9が、二価の有機基であり、
各R9Oが、同一又は異なっていてもよく、
各R6が、−N(R8)−であり、式中、
R8が、R3、式Z−Xの基、不飽和炭化水素基、若しくはエポキシ官能基を有する−N(H)−の反応生成物、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸無水物官能基、又はラクトンから選択され、
各Xが、独立して、二価のカルボン酸、リン酸、硫酸塩、スルホン酸塩、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、R3及びR4のうちの少なくとも1つが、連結基に存在しなければならず、かつ、各R3及び各R4が、同一又は異なっていてもよいことを条件とする。
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 aを有する。この式において、各R1は、同一又は異なっていてもよい。各R1は、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含む。基Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級若しくは二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含む。
「パーソナルケア」の分野は、身体のその一部分に利益を提供することが意図される、身体のいずれかの一部分のあらゆる局所的治療を含むことが意図される。その利益は直接的又は間接的であってもよく、感覚的、機械的、美容的、保護的、予防的、又は治療的であってもよい。ヒトの身体は、本開示のパーソナルケア組成物及びそれから製剤化される製品に特に望ましい標的基質であることが想定されるが、類似する組織、特に皮膚及び毛髪等のケラチン性組織を有する他の哺乳類が、適切な標的基質であってもよく、したがって、獣医学的用途は、本発明の範囲内であることは、当業者に容易に明らかであろう。
上述のコポリマーは、組成物に製剤化されてもよい。組成物は、(A)段落[0003]に上述されるコポリマー、及び(B)付加的な成分を含む。付加的な成分は、選択される特定のコポリマー、及び組成物の所望の最終的な使用に依存する。
コポリマーは、実質的に純粋な形態で組成物の中に、又は溶液若しくはエマルションの形態で分散液として製剤化されてもよい。使用される形態により、コポリマーは、水中油型系、油中水型系、ケイ素中油型系、及び水中ケイ素系に製剤化されてもよい。いくつかの水性系製剤の場合において、糖−シロキサンは、固体として製剤に直接添加されてもよい。一実施形態では、分散液は、溶液の形態である。溶媒は、組成物の所望の最終的な使用により、実質的に水性、又は実質的に非水性であってもよい。具体的な実施形態では、実質的に非水性溶媒は、揮発性又は不揮発性溶媒を含み、非常に具体的な実施形態では、実質的に非水性溶媒は、揮発性炭化水素、又はケイ素、又はそれらの組み合わせを含む。より具体的な実施形態では、実質的に非水性溶媒は、ケイ素を含む。
実施例14−ポリマー乳化、高速ミキサー
最大100gのカップ中で、15秒間、3500rpmの速度のHauschild Engineering Speed Mixer(モデル# DAC 150 FZ)を介して、上記の例のコポリマー(47.5グラム)を、Sasol Co.のIsofol 12(2−ブチルオクタノール)(2.5グラム)と混合し、Dow Chemical Company of Midland,MI,USAのTergitol 15−s−3(11〜15個の炭素原子を有する二級エトキシル化(約3)アルコールである)(1.0グラム)と更に混合した。同様に、Dow Chemical CompanyのTergitol 15−s−40(11〜15個の炭素原子を有する二級エトキシル化(約40)アルコール、水中で70%の濃度)(5.5グラム)、及び脱イオン水(4.5グラム)を添加した直後に、高速ミキサーによって提供される高レベルの混合せん断を受けた。典型的には、それぞれ、25秒間、3500rpmで混合を4サイクル、その後、混合物を水中油型構成のエマルションに完全に転換するために、ミキサーカップをこすることが必要であった。それに続く脱イオン水の増加添加(合計39.0グラム)も、高速ミキサーを使用して完了させた。Clariantのフェノキセトール−低フェノール(フェノキシエタノール)(0.9グラム)、及びRohm and HaasのNeolone 950(メチルイソチアゾリノン、水中で9.5%)(0.079グラム)からなる、防腐剤の水相への後添加が行われた。いくつかの乳化糖シロキサンコポリマーは、酸性又は塩基性溶液をもたらす。これらの場合において、エマルションの中性化後に、高温安定性の強化が示された。クエン酸又は酢酸等の天然酸を使用することが好ましいが、ほぼどのプロトン供与体も、pHを低下させるのに適している。測定されたpH値を上げるために、ヒドロキシルイオン供与物質、又は様々な他の塩基が組み込まれ得る。使用された中和剤は、エマルションの最終用途に適しているべきである。全ての混合は、大気圧及び室温で完了させ、ある程度の熱が反転工程中に生成され、およそ40℃であると観察された。得られた生成物は、Malvern粒径測定器(モデル# MS−S)によって測定されるように、300.0ナノメートルの容量平均粒子径を有する単一モード粒径分布を有する水中油型エマルションであった。生成物は、2グラムのエマルションを2時間、105℃に曝すことにより、55重量%の非揮発性含量(NVC)を有した。
上記の実施例で調製された糖シロキサンコポリマー(2042.5グラム)のいくつかの変形のうちの1つは、通常トリシャフト設計と呼ばれる2つの分散羽根と、固定型スクレーパ羽根で装備されたRossチェンジカンミキサー(モデル# VMC−1)を介して、スクレーパ羽根で3分間、40rpmの速度でSasol Co.のIsofol 12(2−ブチルオクタノール)(107.5グラム)と混合され、Dow Chemical CompanyのTergitol 1 5−s−3(C11〜C15二級エトキシル化(約3)アルコール)(42.8グラム)と更に混合された。Dow Chemical CompanyのTergitol 15−s−40(C11〜C15二級エトキシル化(約40)アルコール、水中で70%の濃度)(236.8グラム)及び脱イオン水(100.9グラム)を添加した直後に、Rossミキサーにより提供される高レベルの混合せん断を受けた。典型的に、それぞれ、3分間、分散羽根で4000rpm、そしてスクレーパ羽根で40rpmで混合を2サイクル、その後、混合物を水中油型構成のエマルションに完全に転換するために、へらで羽根とポットの両方をこすることが必要であった。それに続く脱イオン水の増加添加(合計1727グラム)も、Rossミキサーを使用して完了させた。Clariantのフェノキセトール−低フェノール(フェノキシエタノール)(38.7グラム)、及びRohm and HaasのNeolone 950(メチルイソチアゾリノン、水中で9.5%)(3.4グラム)からなる、防腐剤の水相への後添加が行われた。いくつかの乳化糖シロキサンコポリマーは、酸性又は塩基性溶液をもたらす。これらの場合において、エマルションの中性化後に、高温安定性の強化が示された。クエン酸又は酢酸等の天然酸を使用することが好ましいが、いかなるプロトン供与体も、pHを低下させるのに適している。測定されたpH値を上げるために、ヒドロキシルイオン供与物質、又は様々な他の塩基が組み込まれ得る。使用された中和剤は、エマルションの最終用途に適しているべきである。全ての混合は、発泡を最小にするために、20in Hg(67.7kPa)のレベルの真空下で完了させた。自然熱は、反転工程中に生成され、温度を40℃より下に維持するために、ミキサーポットジャケット上での冷却が利用された。得られた生成物は、Malvern粒径測定器(モデル# MS−S)によって測定されるように、300.0ナノメートルの容量平均粒子径を有する単一モード粒径分布を有し、かつ2グラムのエマルションを2時間、105℃に曝すことにより、およそ55重量%の非揮発性含量(NVC)を有する、水中油型エマルションであった。
段落[0003]〜[0010]に記載されるコポリマーは、
1)一級アミン及び二級アミンを含有するアミン官能ポリオルガノシロキサンを、糖ラクトンと反応させて、一級アミンを消費させる工程と、
2)工程1)の生成物をキャッピング剤と反応させて、二級アミンを遮断する工程と、を含む方法によって作製され得る。二級アミン官能基は、アミノエチルアミノプロピル、及びアミノエチルアミノイソブチルから選択され得る。糖ラクトンは、アルドノラクトン又は糖に由来する別のラクトンであってもよい。アルドノラクトンは、アルドン酸に由来するラクトンである。キャッピング剤は、ラクトン、ハロゲン化不飽和化合物、エポキシ官能化合物、又は酸無水物であってもよい。
を有してもよく、式中、
各R10が、独立して、二級アミノ基であり、各R11が、独立して、一価の炭化水素基又はR10であり、下付き文字wが、0〜10,000の範囲の値を有し、下付き文字vが、0〜10,000の範囲の値を有するが、但し、全てのR11の発生が一価の炭化水素基であるとき、下付き文字wが、0より大きいことを条件とする。二級アミノ基は、例えば、アミノエチルアミノイソブチル又はアミノエチルアミノプロピルであってもよい。
を有してもよい。
(式中、各R13は、独立して、一価の炭化水素基である)を有してもよい。あるいは、各R13が、1〜12個の炭素原子のアルキル基等の、アルキル基であってもよい。適切なアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、及びブチルによって表される。あるいは、酸無水物は、無水酢酸、無水クロロ酢酸、無水プロピオン酸、無水クロトン酸、無水メタクリル酸、無水ブチル酸、無水イソブチル酸、ピロ炭酸ジエチル、又は無水4−ペンテン酸を含んでもよい。あるいは、酸無水物は、無水酢酸であり得る。
ルガノシロキサンのアミン値から計算される。しかしながら、糖ラクトン中の糖官能基対アミン官能ポリオルガノシロキサン中のアミンのモル比は、0.5:1〜2.0:1の範囲であり得る。
DOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体(Dow Corning Corp.,Midland,MI)、即ちペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(およそ2.3モルパーセント)を含む150〜400cst(0.00015〜0.0004m2/s)のポリジメチルシロキサンを、以下の条件下で、グルコノラクトンと反応させた。最初に、アミン値が0.25±0.05meq/gに達し、ポリマー/エタノール反応混合物を作製するまで、74℃で0.51meq/gのアミン値を有するDOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体を、エタノール溶媒中で11.36gのグルコノラクトンと反応させることにより、250gの反応混合物を調製した。第2工程で、2.05gのAGEを250gのポリマー/エタノール反応混合物(約50%の濃度)に添加した。ポリマー中の二級アミン対AGEのモル比は、1.0:0.5であった。反応は、75℃で8〜12時間続いた。反応の完了を確認するために、プロトン核磁気共鳴(H−NMR)を使用した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーター上で動的粘度を確認した。
350のDPを有し、2つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結アミン官能ポリジメチルシロキサン(300g)を、74℃で6時間、エタノール溶媒中でグルコノラクトン(4.14g)と反応させた。反応後のポリマー中のアミン含量は、0.155から0.076meq/gに減少した。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによるポリオルガノシロキサンの一級アミンの消費を確認した。第2工程で、1.35gのAGEを250gの反応混合物(60.3%の濃度)に添加し、74℃で9時間反応させた。エタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、これは、二級アミンのエポキシ環との反応を確認した。
375のDPを有し、4つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結二級アミン官能ポリジメチルシロキサン(200g)を、1リットルのフラスコ中で、74℃で、エタノール溶媒中に、原位置の4.9gのGL及び3.14gのAGEと反応させた。グルコノラクトン反応は4時間で完了したが、半分のAGEしか二級アミンと反応しなかった。追加のAGE(3.2g)を反応混合物に添加し、6時間反応させた。プロトンNMRは、二級アミンの完全な反応を示した。エタノール溶媒を真空下で生成物から剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、室温レオロジーを試験した。
第1工程で、13.67gのグルコノラクトンを0.61meq/gのアミン値を有する250gのアミノシロキサンと反応させることにより、分子1つ当り400のDP、及び8つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を有するトリメチルシロキシ終結アミン官能ポリジメチルシロキサンを合成した。反応は、アミン値が0.30±0.04に達するまで、74℃で3〜5時間、エタノール溶媒中で実施された。第2工程で、8.94gのAGEを反応混合物に添加し、74℃で5〜8時間反応させた。エタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーター上で周波数掃引動的粘度を確認した。
DOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体(Dow Corning Corp.,Midland,MI)、即ちペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(およそ2.3モルパーセント)を含む150〜400cst(0.00015〜0.0004m2/s)のポリジメチルシロキサンを、以下の条件下で、グルコノラクトンと反応させた。最初に、アミン値が0.25±0.05に達し、ポリマー/エタノール反応混合物を作製するまで、74℃で、0.51meq/gのアミン値を有するDOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体を、エタノール溶媒中で11.36gのグルコノラクトンと反応させることにより、250gの反応混合物を調製した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーター上で動的粘度を確認した。
第1工程は、実施例1aと同じであった。しかしながら、AGEを使用する代わりに、第2工程で、5.28gのドデシルグリシジルエーテル(DGE)を、246gの反応混合物(約50%の濃度)に添加した。二級アミン対DGEのモル比は、1.0:0.5であった。反応は、75℃で8時間続いた。反応の完了を確認するために、H−NMRを使用した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーターにより動的粘度を確認した。
2つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を含有する、350のDPを有するトリメチルシロキシ終結ポリジメチルシロキサン(300g)を、74℃で6時間、200gのエタノール溶媒中で、グルコノラクトン(4.14g)と反応させた。反応後のポリマー中のアミン含量は、0.155から0.074meq/gに減少した。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによる一級アミンの消費を確認した。第2工程で、3.31gのDGEを246gの反応混合物(60.3%の濃度)に添加し、74℃で8時間反応させた。二級アミンは、エポキシ環を開くことによってDGEと反応した。エタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
最初に、300gのDOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体を14.0gのグルコノラクトンと反応させた。反応は、アミン値が0.51meq/gから0.25±0.05に減少し、反応混合物を形成するまで、74℃で、60%濃度のエタノール溶媒中で実施された。第2工程で、3.80gの塩化アリル(ACL)を313gの反応混合物(約60%の濃度)に添加した。二級アミン対ACLのモル比は、1.0:1.0であった。反応は、55℃で2時間、74℃で9時間続いた。反応の完了を確認するために、H−NMRを使用した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーター上で動的粘度を確認した。
375のDPを有し、かつ4つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を含有する、300gのトリメチルシロキシ終結二級アミン官能ポリジメチルシロキサンを、1リットルのフラスコ中で、74℃で、200gのエタノール溶媒中で、7.35gのグルコノラクトンと反応させた。H−NMRから明らかであるように、反応は3時間で完了した。第2に、270gの反応混合物を別のフラスコに入れ、55℃で2時間、74℃で13時間、3.14gの塩化アリルと反応させた。H NMRは、二級アミンの完全な反応を示した。エタノール溶媒を真空下で生成物から剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、室温レオロジーを試験した。
DOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体(Dow Corning Corp.,Midland,MI)、即ちペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(およそ2.3モルパーセント)を含む、0.51meq/gのアミン値を有する150〜400cst(0.00015〜0.0004m2/s)のポリジメチルシロキサンを、以下の条件下で、グルコノラクトンと反応させた。最初に、250gのDOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体を11.36gのグルコノラクトンと反応させることにより、反応混合物を調製した。反応は、ポリマー中のアミン値が0.25±0.05に達するまで、74℃で、エタノール溶媒中で実施された。第2工程で、3.5gの無水酢酸を238gの反応混合物(約50%の濃度)に添加した。二級アミン対AAのモル比は、1.0:1.0であった。反応は、75℃で5.5時間続いた。反応の完了を確認するために、H−NMRを使用した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付け、ARESレオメーター上で動的粘度を確認した。
350のDPを有し、かつ2つのペンダントアミノエチルアミノイソブチル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結二級アミン官能ポリジメチルシロキサン(300g)を、74℃で6時間、200gのエタノール溶媒中でグルコノラクトン(4.14g)と反応させ、反応混合物を形成した。反応後のポリオルガノシロキサン中のアミン含量は、0.155から0.074meq/gに減少した。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによる一級アミンの消費を確認した。第2工程で、1.12gの無水酢酸(AA)を242gの反応混合物(60.3%の濃度)に添加し、74℃で9時間反応させた。ポリオルガノシロキサンの二級アミンは、AAと反応し、副産物として酢酸を形成した。エタノール溶媒及び酢酸を1mm/Hgの真空で剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
350のDPを有し、かつ2つの末端アミノエチルアミノプロピル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結二級アミン官能ポリジメチルシロキサン(400g)を、74℃で7時間、100gのエタノール溶媒中でグルコノラクトン(4.96g)と反応させた。反応後のポリオルガノシロキサン中のアミン含量は、0.138から0.078meq/gに減少した。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによるポリオルガノシロキサンの一級アミンの消費を確認した。第2工程で、1.80gの1−クロロデカン(DCL)を170.5gの反応混合物(61.8%の濃度)に添加し、74℃で9時間反応させた。ポリオルガノシロキサンの二級アミンを塩化デシルと反応させることは難しく、反応は、完了しなかった(20%が反応)。エタノール溶媒を真空下で剥離した。得られたポリマーをNMRにより特徴付けした。
100のDPを有し、かつ2つの末端水素結合ケイ素原子を含有する、ポリジメチル水素シロキサン(200g)を、0.10gのPt IV/IPA触媒溶液(5ppmのPt)の存在下で、4.95gのアリルグリシジルエーテル(AGE)と反応させた。FTIRスペクトルでSiHピークが観察されなかったことにより示されるように、エポキシ官能ポリオルガノシロキサンを形成するためのヒドロシリル化反応は、100〜120℃で、3時間で完了した。その後、75℃で、100gのエタノール溶媒中で、エポキシ官能ポリオルガノシロキサン(100g)を4.2gのN−メチルグルカミンと反応させた。約11時間で、反応が完了した。エタノール溶媒を真空下で剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
2つの末端水素結合ケイ素原子を含有するポリジメチル水素シロキサン(200g)を、0.10gのPt IV/IPA触媒溶液(5ppmのPt)の存在下で、108gのトルエン中の1.60gのアリルグリシジルエーテル(AGE)と反応させた。FTIRスペクトルでSiHピークが観察されなかったことにより示されるように、エポキシ官能ポリオルガノシロキサンを形成するためのヒドロシリル化反応は、85〜95℃で、5.5時間で完了した。その後、74℃で、201.5gのエタノール/IPA(1:1重量)の溶媒混合物中で、エポキシ官能ポリオルガノシロキサン(201.5g)を2.7gのN−メチルグルカミンと反応させた。約11時間で、反応が完了した。エタノールとIPAの溶媒は、真空下で剥離された。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
1.87のペンダントSiH基を含有するトリメチルシロキシ終結ポリジメチル水素シロキサン(200g)を、0.12gのPt IV/IPA触媒溶液(5ppmのPt)の存在下で、1.94gのアリルグリシジルエーテル(AGE)と反応させた。FTIRスペクトルでSiHピークが観察されなかったことにより示されるように、エポキシ官能ポリオルガノシロキサンを形成するためのヒドロシリル化反応は、90〜100℃で、3.5時間で完了した。その後、160gのエタノール/IPA(1:1重量)溶媒中で、74℃で、エポキシ官能ポリオルガノシロキサン(160g)を2.68gのN−メチルグルカミンと反応させた。8時間で、反応が完了した。エタノールとIPAの溶媒は、真空下で剥離された。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
4つのペンダントSiH基を含有するトリメチルシロキシ終結ポリジメチル水素シロキサン(160g)を、0.12gのPt IV/IPA触媒溶液(5ppmのPt)の存在下で、100gのトルエン中の1.94gのAGEと反応させた。FTIRスペクトルでSiHピークが観察されなかったことにより示されるように、ヒドロシリル化反応は、85〜100℃で、4.5時間で完了した。その後、74℃で、220gのエタノール/IPA(1:1重量)溶媒中で得られたエポキシ官能ポリオルガノシロキサン(140g)を2.9gのN−メチルグルカミンと反応させた。約9時間で、反応が完了した。エタノールとIPAの溶媒は、真空下で剥離された。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
アミノプロピル官能ポリオルガノシロキサンは、分子中に一級アミンのみを有し、したがって、グルコノラクトンとの反応は、保護のための未反応アミンが残存しない。これらのコポリマーは、乳化され、50℃で熱老化されたとき、加水分解的に安定していた。以下の実施例は、アミノプロピル官能シロキサンの合成を例証する。
350のDPを有し、かつ2つのペンダントアミノプロピル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結アミン官能ポリジメチルシロキサン(300g)を、74℃で8.5時間、203gのエタノール溶媒中で、4.06gのグルコノラクトンと反応させた。反応後のポリオルガノシロキサン中のアミン含量は、0.003meq/gであった。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによるアミン官能ポリオルガノシロキサンの全ての一級アミンの消費を確認した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。得られたコポリマーをNMRにより特徴付けした。
350のDPを有し、かつ4つのペンダントアミノプロピル官能基を含有する、トリメチルシロキシ終結アミン官能ポリジメチルシロキサン(250g)を、74℃で10時間、250gのエタノール溶媒中で、6.72gのグルコノラクトンと反応させた。反応後のポリオルガノシロキサン中のアミン含量は、0.151から0.014meq/gに減少した。H−NMRは、アミド連結を通したグルコノラクトンによるポリオルガノシロキサンの全ての一級アミンの消費を確認した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離した。コポリマーをNMRにより特徴付けした。
987.87gの直鎖状シラノール官能ポリジメチルシロキサン流体と15.56g(76.1ミリモル)のメチルアミノエチルアミノプロピルジメチルエトキシランを混合することにより、アミノエチルアミノプロピル官能基を有するポリジオルガノシロキサンを調製した。この混合物に4.0g(27.7ミリモル)のオクタン酸を添加した。この混合物を攪拌しながら95℃±5℃で4時間加熱した。その後、120℃±5℃/25mmHg(3.3kPa)に加熱し、これらの条件を3時間維持することにより、混合物を揮発物から剥離した。1H、13C、及び29Si NMRによる特徴付けは、所望の反応が生じたことを示した。
DOW CORNING(登録商標)Q2−8175流体(Dow Corning Corp.,Midland,MI)、即ちペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(およそ2.3モルパーセント)を含む150〜400cst.(0.00015〜0.0004m2/s)のトリメチルシロキシ終結ポリジメチルシロキサンをグルコノラクトンと反応させることにより、実施例1aと同じようにポリマーを調製した。
981.7gの直鎖状シラノール官能ポリジメチルシロキサン流体の混合物に、11.1g(68.8ミリモル)のヘキサメチルジシラザン及び0.05gのトリフルオロ酢酸を添加した。混合物を60℃±5℃で1.5時間、加熱し、維持した。次に、8.37g(38.1ミリモル)のアミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキシシランを2.0gのオクタン酸と共に添加した。この混合物を攪拌しながら95℃±5℃で4時間加熱した。その後、120℃±5℃/25mmHg(3.3kPa)に加熱し、これらの条件を3時間維持することにより、混合物を揮発物から剥離した。1H、13C、及び29Si NMRによる特徴付けは、所望の反応が生じて、2ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基を有するポリオルガノシロキサンを形成したことを示した。
987.87gの直鎖状シラノール官能ポリジメチルシロキサン流体と15.56g(76.1ミリモル)のメチルアミノエチルアミノプロピルジメチルエトキシランを混合することにより、アミノエチルアミノプロピル官能基を有するポリジオルガノシロキサンを調製した。この混合物に4.0g(27.7ミリモル)のオクタン酸を添加した。この混合物を攪拌しながら95℃±5℃で4時間加熱した。その後、120℃±5℃/25mmHg(3.3kPa)に加熱し、これらの条件を3時間維持することにより、混合物を揮発物から剥離した。1H、13C、及び29Si NMRによる特徴付けは、所望の反応が生じて、テレケリックアミノエチルアミノプロピル官能ポリオルガノシロキサンを形成したことを示した。
第1工程で末端アミノエチルアミノプロピル基を有するポリオルガノシロキサンをグルコノラクトンと反応させることにより、末端糖構成成分を含む、350のDPを有する糖シロキサンを調製した。反応を促進するために、エタノール溶媒を使用した。グルコノラクトンと反応させることにより、全ての一級アミンがアミンに変換されたら、第2工程で、キャッピング剤(例えば、AGE、DGE、又はAA)を残りの二級アミンと反応させた。
0.140meqアミン/gを含有する、2つの末端アミノエチルアミノプロピル基及び350のDPを有するポリオルガノシロキサン(300g)を、グルコノラクトン(3.74g)と反応させた。ポリオルガノシロキサン中のアミン含量は、0.067meq/gに減少した。エタノールを真空下で反応混合物から剥離し、粘稠な生成物を得た。H−NMRにより、一級アミンのグルコノラクトンとの完全な反応を確認した。50℃で3週間、生成物を熱老化させ、H−NMR及びARESレオメーターを使用した粘度測定により特徴付けした。結果を表1に示す。
0.040meqアミン/gを含有する実施例12aからの反応混合物(229g)を、74℃で8時間、アリルグリシジルエーテルと反応させた。H−NMRは、二級アミンのAGEのエポキシ基との完全反応を示した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離し、粘稠なコポリマーを得た。コポリマーを50℃で3週間、熱老化させ、特徴付けした。コポリマーの粘度をARESレオメーターで確認した。結果を表1に示す。
0.040meqアミン/gを含有する実施例12aからの反応混合物(262g)を、74℃で8時間、ドデシルグリシジルエーテルと反応させた。H−NMRは、二級アミンのDGEのエポキシ基との完全反応を示した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離し、粘稠なコポリマーを得た。コポリマーを50℃で3週間、熱老化させ、特徴付けした。コポリマーの粘度をARESレオメーターで確認した。結果を以下の表1に示す。
反応混合物を実施例12aと同じように調製した。0.045meqアミン/gを含有する反応混合物及びこの反応混合物(240g)を、74℃で8時間、無水酢酸と反応させた。H−NMRは、二級アミンの無水物官能基との完全反応を示した。その後、真空下でエタノール溶媒を剥離し、粘稠なコポリマーを得た。コポリマーを50℃で3週間、熱老化させ、特徴付けした。コポリマーの粘度をレオメーター上で確認した。
150gのポリオルガノシロキサン(350のDP及び末端SiH基を有する)及び150gの2−プロパノール(IPA)の混合物に、0.3gの酢酸ナトリウム及び2.13g(11.5ミリモル)のアリルキシリトールを添加した。IPA(7ppm Pt)中の0.454gのクロロ白金酸(CPA)の1重量パーセント溶液を添加したとき、混合物を攪拌しながら60℃±5℃に加熱した。その後、混合物を攪拌しながら75℃±5℃で7時間加熱した。FTIRによる反応の分析は、>95%のSiHが消費されたことを示した。60℃±5℃及び<35mmHg(4.7kPa)に加熱することにより、大半のIPAは、回転蒸発器上で除去された。粗生成物を高真空ラインに一晩設置し、残りのIPAを除去した。1H、13C、及び29Si NMRによる特徴付けは、所望の反応が生じて、コポリマーが形成されたことを示した。
最大100のカップ中で、15秒間、3500rpmの速度のHauschild Engineering Speed Mixer(モデル# DAC 150 FZ)を介して、上記の例のコポリマー(47.5グラム)を、Sasol Co.のIsofol 12(2−ブチルオクタノール)(2.5グラム)と混合し、Dow Chemical Company of Midland,MI,USAのTergitol 15−s−3(11〜15個の炭素原子を有する二級エトキシル化(約3)アルコールである)(1.0グラム)と更に混合した。同様に、Dow Chemical CompanyのTergitol 15−s−40(11〜15個の炭素原子を有する二級エトキシル化(約40)アルコール、水中で70%活性)(5.5グラム)、及び脱イオン水(4.5グラム)を添加した直後に、高速ミキサーによって提供される高レベルの混合せん断を受けた。典型的には、それぞれ、25秒間、3500rpmで混合を4サイクル、その後、混合物を水中油型構成のエマルションに完全に転換するために、ミキサーカップをこすることが必要であった。それに続く脱イオン水の増加添加(合計39.0グラム)も、高速ミキサーを使用して完了させた。Clariantのフェノキセトール−低フェノール(フェノキシエタノール)(0.9グラム)、及びRohm and HaasのNeolone 950(メチルイソチアゾリノン、水中で9.5%)(0.079グラム)からなる、防腐剤の水相への後添加が行われた。全ての混合は、大気圧及び室温で完了させ、ある程度の熱が、反転工程中、およそ40℃に生成された。得られた生成物は、Malvern粒径測定器(モデル# MS−S)によって測定されるように、300.0ナノメートルの容量平均粒子径を有する単一モード粒径分布を有する水中油型エマルションであった。コポリマーが試験され、その結果を表1に示す。生成物は、2グラムのエマルションを2時間、105℃に曝したとき、55%の非揮発性含量(NVC)を有した。
上記の実施例で調製された糖シロキサンコポリマー(2042.5グラム)のいくつかの変形のうちの1つは、通常トリシャフト設計と呼ばれる2つの分散羽根及び固定型スクレーパ羽根で装備されたRossチェンジカンミキサー(モデル# VMC−1)を介して、スクレーパ羽根で3分間、40rpmの速度でSasol Co.のIsofol 12(2−ブチルオクタノール)(107.5グラム)と混合され、Dow Chemical CompanyのTergitol 15−s−3(C11〜C15二級エトキシル化(約3)アルコール)(42.8グラム)と更に混合された。Dow Chemical CompanyのTergitol 15−s−40(C11〜C15二級エトキシル化(約40)アルコール、水中で70%活性)(236.8グラム)及び脱イオン水(100.9グラム)を添加した直後に、Rossミキサーにより提供される高レベルの混合せん断を受けた。典型的に、それぞれ、3分間、分散羽根で4000rpm、そしてスクレーパ羽根で40rpmで混合を2サイクル、その後、混合物を水中油型構成のエマルションに完全に転換するために、へらで羽根とポットの両方をこすることが必要であった。それに続く脱イオン水の増加添加(合計1727グラム)も、Rossミキサーを使用して完了させた。Clariantのフェノキセトール−低フェノール(フェノキシエタノール)(38.7グラム)、及びRohm and HaasのNeolone 950(メチルイソチアゾリノン、水中で9.5%)(3.4グラム)からなる、防腐剤の水相への後添加が行われた。全ての混合は、発泡を最小にするために、20in Hg(67.7kPa)のレベルの真空下で完了させた。自然熱は、反転工程中に生成され、温度を40℃より下に維持するために、ミキサーポットジャケット上での冷却が利用された。得られた生成物は、Malvern粒径測定器(モデル# MS−S)によって測定されるように、300.0ナノメートルの容量平均粒子径を有する単一モード粒径分布を有し、かつ2グラムのエマルションを2時間、105℃に曝したとき、およそ55%の非揮発性含量(NVC)を有する水中油型エマルションであった。
10グラムのエマルションを遠心管に添加した後、30〜40グラムのアセトンを添加することにより、実施例14で調製した水中油型エマルションの内相を抽出した。アセトンを分散するために、混合物を手で、又は他の方法により混合した。3600のG力(8000rpmで5cm、accuspinモデル# 400)で、管を遠心機の中に設置した。通常上部にある非ポリマー層を管からデカントした。更なる分析のために、アセトン/水/界面活性剤/Isofol/防腐剤混合物を別の容器に回収した。視覚的に透明のポリマー層の出現が明らかであったエマルションからの、微量の水、界面活性剤、Isofol、及び防腐剤以外の全てを取り除くために、2〜3サイクルのアセトン、混合、及び遠心分離が必要であった。この透明のポリマー層を適切なアルミニウム乾燥パンの中に注ぎ、一晩乾燥のために化学煙霧フードの中に設置した。抽出手順は、エマルションを生成した数日内に、並びにエマルションが室温又は50℃(典型的に、50℃で7日間)のいずれかでしばらく保管された後に、完了した。
主にコポリマーを含有する乾燥させたエマルション抽出物は、1mmのギャップがある40mmの平行板を利用するRheometric Scientificレオメーター(モデル# ARES)を使用して、動的粘度について検査された。0.05Hz〜80Hzの範囲の10%の歪みで動的周波数掃引を実施した。熱及び室温老化抽出と比較した元のスキャンをプロットすることにより、分析を実施した。試験した試料についての結果を以下の表1に示す。
試験した各コポリマーにおいて、0.2gの試料を小さなバイアルに量り入れ、0.175gのCD3OD(Aldrich)及び0.03%のトルエンを含有する2.5〜2.7gのCDCl3を、試料を含有するバイアルに添加し、相溶するまで混合した。Varian Mercury 300MHZ分光計を使用して、プロトンNMRスペクトルを生成した。特徴的な試料ピーク及びトルエン内標準の両方のピークの一体化により、官能基の濃度を得た。内標準を使用してアルドンアミドの濃度を決定するために、カルボニルに隣接する炭素上のアルドンアミドプロトンを使用した。アルドンアミドの濃度は、50℃で4週間老化させた後、濃度の変化を決定するために、初期濃度と比較された。その結果を表1に示す。
上述の特定のコポリマーの試料をヘアコンディショニング組成物に製剤化した。湿っている時の櫛通り試験は、コポリマーのコンディションニング利益を評価するために使用された。引張試験機を使用する際に、櫛通りの容易さを示すために、濡れた毛髪束を通して櫛を移動しているときの摩擦力が測定された。櫛通りの力の減少は、毛髪のコンディショニングと相関した。使用された引張試験機は、インストロンモデル4644であり、各毛髪束は、同等の定義された重量、幅、長さ、及び種類のものであり、櫛は、定義された間隔及び材料であった。制御温度で、毛髪束を組成物で洗浄し、すすいだ。一定の温度及び湿度の気候制御室で櫛通りの力測定を実行した。毛髪試料における湿っている時の櫛通り試験の結果を以下の表1に示す。
Claims (15)
- 式:
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 a、
の糖シロキサンコポリマーであって、式中、
−各R1が、同一又は異なっていてもよく、かつ各R1が、水素、アルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qが、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級若しくは二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
−下付き文字m及びnが、0〜10,000の整数であり、同一又は異なっていてもよく、
−各下付き文字aが、独立して、0、1、2、又は3であり、
−下付き文字yが、前記コポリマーが100万未満の分子量を有するような整数であり、
−各R2が、式Z−(G1)b−(G2)cを有し、かつコポリマー分子1つ当り平均少なくとも1つのR2が存在し、式中、
G1が、5〜12個の炭素原子を含む糖構成成分であり、
数量(b+c)が、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cが、0であってもよく、
G2が、有機ラジカル又は有機ケイ素ラジカルで更に置換された5〜12個の炭素原子を含む糖構成成分であり、
各Zが、連結基であり、かつ独立して−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−、又は−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から選択され、式中、
各R3及び各R4が、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基であり、式中、
下付き文字r、s、及びtのうちの少なくとも1つが、1であり、
各R5及び各R7が、独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基、又は式(R9O)pの基のいずれかであり、式中、
下付き文字pが、1〜50の範囲の値の整数であり、
各R9が二価の有機基であり、
各R9Oが、同一又は異なっていてもよく、
各R6が、−N(R8)−であり、式中、R8が、R3、式Z−Xの基、不飽和炭化水素基から選択され、又は、R 6 が、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸無水物官能基、若しくはラクトンと−N(H)−の反応生成物であり、
各Xが、独立して、二価のカルボン酸、リン酸、硫酸塩、スルホン酸塩、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、R3及びR4のうちの少なくとも1つが、前記連結基に存在しなければならならず、かつ、各R3及び各R4が、同一又は異なっていてもよいことを条件とする、
コポリマー。 - 下付き文字yが、0より大きく、
下付き文字m及び下付き文字nのうちの少なくとも1つが、0より大きい、請求項1に記載のコポリマー。 - 各下付き文字aが、0であり、
各R1が1〜12個の炭素原子のアルキル基である、請求項1又は2に記載のコポリマー。 - 1)一級アミン及び二級アミンを含有するアミン官能ポリオルガノシロキサンを、糖ラクトンと反応させる工程と、
2)前記工程1)の生成物を、ラクトン、ハロゲン化不飽和化合物、エポキシ官能化合物、又は酸無水物から選択されるキャッピング剤と反応させる工程と、
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリマーの製造方法。 - 前記糖ラクトンが、アルドノラクトンである、請求項4に記載の方法。
- 前記工程2)のラクトンが、ブチロラクトン、εカプロラクトン、γグルコノラクトン、δグルコノラクトン、及びラクトビオノラクトン(lactobionolactone)から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記酸無水物が、無水酢酸、無水クロロ酢酸、無水プロピオン酸、無水クロトン酸、無水メタクリル酸、無水ブチル酸、無水イソブチル酸、ピロ炭酸ジエチル、又は無水4−ペンテン酸を含む、請求項4に記載の方法。
- 1)エポキシ官能ポリオルガノシロキサンをn−アルキルグルカミンと反応させる工程を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリマーの製造方法。
- 前記n−アルキルグルカミンが、n−メチルグルカミンである、請求項8に記載の方法。
- アルケニル官能エポキシ含有化合物及びポリオルガノ水素シロキサンを含む成分のヒドロシリル化により、前記エポキシ官能ポリオルガノシロキサンを調製する工程を更に含む、請求項8に記載の方法。
- エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンとn−アルキルグルカミンとの反応物が、アルケンを更に含む、請求項8に記載の方法。
- 1)n−アルキル−グルカミンをアルケニル官能エポキシ化合物と反応させる工程と、
2)前記工程1)の生成物をポリオルガノ水素シロキサンでヒドロシリル化する工程と、
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリマーの製造方法。 - 前記n−アルキルグルカミンが、n−メチルグルカミンである、請求項12に記載の方法。
- (A)請求項1〜3のいずれか一項に記載のコポリマーと、
(B)更なる成分と、
を含む、組成物。 - 適用される身体の一部分に対して利益を提供するように適合されたパーソナルケア組成物である、請求項14のいずれか一項に記載の組成物。
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