JPH10316527A - 低刺激性化粧料 - Google Patents
低刺激性化粧料Info
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- JPH10316527A JPH10316527A JP9144612A JP14461297A JPH10316527A JP H10316527 A JPH10316527 A JP H10316527A JP 9144612 A JP9144612 A JP 9144612A JP 14461297 A JP14461297 A JP 14461297A JP H10316527 A JPH10316527 A JP H10316527A
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- Japan
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- formula
- group
- silicone compound
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Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚保護性、低刺激性に優れた化粧料を提供す
る。 【解決手段】ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配
合することを特徴とする低刺激性化粧料。
る。 【解決手段】ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配
合することを特徴とする低刺激性化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るシリコーン化合物を配合した、安全性の高い化粧料を
提供することを目的とする。
るシリコーン化合物を配合した、安全性の高い化粧料を
提供することを目的とする。
【０００２】さらに詳しくは、親水性基としてポリグリ
セリンを有するポリグリセリン変性シリコーン化合物を
配合した、皮膚刺激が少なく、皮膚の保護効果のある低
刺激性の化粧料に関するものである。
セリンを有するポリグリセリン変性シリコーン化合物を
配合した、皮膚刺激が少なく、皮膚の保護効果のある低
刺激性の化粧料に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】従来、ポリオキシアルキレン基を持つポ
リエーテル変性シリコーンがノニオン系界面活性剤とし
て用いられてきた。また、ポリエーテル変性シリコーン
は、他の刺激性物質の刺激を緩和したり、シャンプー中
に配合することで、シャンプーが目に入ったときの刺激
を緩和する効果を示すことが知られている。
リエーテル変性シリコーンがノニオン系界面活性剤とし
て用いられてきた。また、ポリエーテル変性シリコーン
は、他の刺激性物質の刺激を緩和したり、シャンプー中
に配合することで、シャンプーが目に入ったときの刺激
を緩和する効果を示すことが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリエ
ーテル変性シリコーンは、ラウリル硫酸ナトリウムなど
の界面活性剤と比較すれば弱いものの、いまだ充分なも
のではなかった。従って、皮膚刺激の緩和効果を持ち、
かつ化合物自体の皮膚刺激性の少ない素材並びにそれを
配合した化粧料の開発が求められていた。
ーテル変性シリコーンは、ラウリル硫酸ナトリウムなど
の界面活性剤と比較すれば弱いものの、いまだ充分なも
のではなかった。従って、皮膚刺激の緩和効果を持ち、
かつ化合物自体の皮膚刺激性の少ない素材並びにそれを
配合した化粧料の開発が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、ポリグリセリン変性シリコーン化合物を化
粧料に用いると、皮膚刺激性が低下し、皮膚保護効果を
有することを見出し、本発明を完成するに至った。
究した結果、ポリグリセリン変性シリコーン化合物を化
粧料に用いると、皮膚刺激性が低下し、皮膚保護効果を
有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
示される、ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合
することによって皮膚保護性、低刺激性に優れた化粧料
に関するものである。
示される、ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合
することによって皮膚保護性、低刺激性に優れた化粧料
に関するものである。
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｒ1〜Ｒ10は同一又は異なっても
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）
又は（Ｃ）
良く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）
又は（Ｃ）
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】
【００１２】（但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水
素基、ｌは２〜２０、ｍは２〜２０の正の整数であ
る。）で表わされる基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ０以上
の整数であるが、ｐ＝０、ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6
〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝０のときＲ
1〜Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝０の
ときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］ 以下、本発明について詳細に説明する。
素基、ｌは２〜２０、ｍは２〜２０の正の整数であ
る。）で表わされる基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ０以上
の整数であるが、ｐ＝０、ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6
〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ≠０、ｑ＝０のときＲ
1〜Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、
（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝０の
ときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式
（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる基を示す。］ 以下、本発明について詳細に説明する。
【００１３】本発明で用いられるポリグリセリン変性シ
リコーン化合物は、上記一般式（１）に示すごとく、ポ
リグリセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合
した化合物である。上記一般式（１）で示される化合物
において、式中、Ｒ1〜Ｒ10は同一又は異なっても良
く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デケル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、トリル基等が挙げられ、さらにＲ1〜
Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、ジグリセリン、トリグリ
セリン、テトラグリセリン等が挙げられる。また、ｐ、
ｑの数によって、幅広いＨＬＢの化合物が可能である。
リコーン化合物は、上記一般式（１）に示すごとく、ポ
リグリセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合
した化合物である。上記一般式（１）で示される化合物
において、式中、Ｒ1〜Ｒ10は同一又は異なっても良
く、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デケル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、トリル基等が挙げられ、さらにＲ1〜
Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で示される基であるが、ジグリセリン、トリグリ
セリン、テトラグリセリン等が挙げられる。また、ｐ、
ｑの数によって、幅広いＨＬＢの化合物が可能である。
【００１４】本発明のポリグリセリン変性シリコーン化
合物を化粧料に配合する場合、０．１〜３０重量％（以
下、単に「％」と記す）を配合するのが好ましい。
合物を化粧料に配合する場合、０．１〜３０重量％（以
下、単に「％」と記す）を配合するのが好ましい。
【００１５】本発明における化粧料とは、油剤、乳化
剤、洗浄剤として用いるメークアップ化粧料、皮膚化粧
料、頭髪化粧料のみならず、外用医薬品など、皮膚に外
用されるすべての製品を包含する。
剤、洗浄剤として用いるメークアップ化粧料、皮膚化粧
料、頭髪化粧料のみならず、外用医薬品など、皮膚に外
用されるすべての製品を包含する。
【００１６】本発明の化粧料では、上記の成分に加え、
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分等
を配合することができる。
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分等
を配合することができる。
【００１７】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて説明する
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。
が、本発明は、これらの実施例によって限定されるもの
ではない。
【００１８】製造例１ 攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のジグリセリンモノアリルエーテル１００．
０ｇ、
コに下記式のジグリセリンモノアリルエーテル１００．
０ｇ、
【００１９】
【化９】
【００２０】及び下記式で表わされるメチルハイドロジ
ェンポリシロキサン２４８．７ｇ、
ェンポリシロキサン２４８．７ｇ、
【００２１】
【化１０】
【００２２】イソプロピルアルコール２００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液０．５ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％以上、以
下白金触媒と記載する）０．５ｇを仕込み、加熱してイ
ソプロピルアルコールの還流温度で３時間反応を行なっ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去し
て、下記式のジグリセリン変性シリコーン化合物３２
３．０ｇを得た。
リウムの１０％エタノール溶液０．５ｇ及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液（白金濃度２％以上、以
下白金触媒と記載する）０．５ｇを仕込み、加熱してイ
ソプロピルアルコールの還流温度で３時間反応を行なっ
た。反応終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去し
て、下記式のジグリセリン変性シリコーン化合物３２
３．０ｇを得た。
【００２３】
【化１１】
【００２４】製造例２ 前記した製造例１と同様に、攪拌機、温度計及び還流冷
却器を付したガラス製フラスコに下記式のジグリセリン
モノアリルエーテル１００．０ｇ、
却器を付したガラス製フラスコに下記式のジグリセリン
モノアリルエーテル１００．０ｇ、
【００２５】
【化１２】
【００２６】及び製造例１で用いたメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン２４８．７ｇ、イソプロピルアルコー
ル２００ｇ、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．
５ｇ及び白金触媒０．５ｇを仕込み、加熱してイソプロ
ピルアルコールの還流温度で３時間反応を行なった。反
応終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去して、下
記式のジグリセリン変性シリコーン化合物３２３．０ｇ
を得た。
ンポリシロキサン２４８．７ｇ、イソプロピルアルコー
ル２００ｇ、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．
５ｇ及び白金触媒０．５ｇを仕込み、加熱してイソプロ
ピルアルコールの還流温度で３時間反応を行なった。反
応終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去して、下
記式のジグリセリン変性シリコーン化合物３２３．０ｇ
を得た。
【００２７】
【化１３】
【００２８】製造例３ 前記した製造例１と同様に、攪拌機、温度計及び還流冷
却器を付したガラス製フラスコに下記式のトリグリセリ
ンモノアリルエーテル５０．０ｇ、
却器を付したガラス製フラスコに下記式のトリグリセリ
ンモノアリルエーテル５０．０ｇ、
【００２９】
【化１４】
【００３０】及び下記式で表わされるメチルハイドロジ
ェンポリシロキサン３２３．２ｇ、
ェンポリシロキサン３２３．２ｇ、
【００３１】
【化１５】
【００３２】イソプロピルアルコール２００ｇ、酢酸カ
リウムの１０％エタノール溶液１．０ｇ及び白金触媒
０．５ｇを仕込み、加熱し、イソプロピルアルコールの
還流温度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプ
ロピルアルコールを減圧留去して、下記式のトリグリセ
リン変性シリコーン化合物３５０．２ｇを得た。得られ
たトリグリセリン変性シリコーン化合物は、粘度が３．
７万ｃｓ（２５℃）、屈折率１．４１６４（２５℃）の
粘ちょうな液体であった。
リウムの１０％エタノール溶液１．０ｇ及び白金触媒
０．５ｇを仕込み、加熱し、イソプロピルアルコールの
還流温度で５時間反応を行なった。反応終了後、イソプ
ロピルアルコールを減圧留去して、下記式のトリグリセ
リン変性シリコーン化合物３５０．２ｇを得た。得られ
たトリグリセリン変性シリコーン化合物は、粘度が３．
７万ｃｓ（２５℃）、屈折率１．４１６４（２５℃）の
粘ちょうな液体であった。
【００３３】
【化１６】
【００３４】製造例４ 前記した製造例１と同様に、攪拌機、温度計及び還流冷
却器を付したガラス製フラスコに下記式で表わされるメ
チルハイドロジェンポリシロキサン１２０．０ｇ、
却器を付したガラス製フラスコに下記式で表わされるメ
チルハイドロジェンポリシロキサン１２０．０ｇ、
【００３５】
【化１７】
【００３６】及び製造例３で用いたトリグリセリンモノ
アリルエーテル１５４．０ｇ、イソプロピルアルコール
１２０ｇ、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．３
ｇ及び白金触媒０．３ｇを仕込み、加熱してイソプロピ
ルアルコールの還流温度で５時間反応を行なった。反応
終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去して、下記
式のトリグリセリン変性シリコーン化合物２５９．８ｇ
を得た。
アリルエーテル１５４．０ｇ、イソプロピルアルコール
１２０ｇ、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．３
ｇ及び白金触媒０．３ｇを仕込み、加熱してイソプロピ
ルアルコールの還流温度で５時間反応を行なった。反応
終了後、イソプロピルアルコールを減圧留去して、下記
式のトリグリセリン変性シリコーン化合物２５９．８ｇ
を得た。
【００３７】
【化１８】
【００３８】実施例１及び比較例１ シャンプー 次の表１に示す各組成のシャンプーを製造し、その使用
性について評価を行なった。
性について評価を行なった。
【００３９】
【表１】
【００４０】（製造方法） Ａ：成分１〜４を攪拌混合し、製品を得る。
【００４１】（評価）女性５０名のパネルにより使用テ
ストを行ない、起泡性、洗浄性、手荒れ性、洗髪時の使
用感、仕上がり感について下記の基準で評価を行ない、
その平均点で判定した。 ［評価基準］ ５点：非常に良好 ４点：良好 ３点：普通 ２点：やや不良 １点：不良 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表２に示す。
ストを行ない、起泡性、洗浄性、手荒れ性、洗髪時の使
用感、仕上がり感について下記の基準で評価を行ない、
その平均点で判定した。 ［評価基準］ ５点：非常に良好 ４点：良好 ３点：普通 ２点：やや不良 １点：不良 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】表２の結果より明らかなように、本発明の
ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合した実施例
１のシャンプーは比較例１に比べ起泡性、洗浄性に優
れ、洗髪時の使用感も仕上がり感も良く、また手が荒れ
ないなど使用性も安全性にも非常に優れていた。
ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合した実施例
１のシャンプーは比較例１に比べ起泡性、洗浄性に優
れ、洗髪時の使用感も仕上がり感も良く、また手が荒れ
ないなど使用性も安全性にも非常に優れていた。
【００４４】実施例２及び比較例２ ハンドローション 次の表３に示す各組成のハンドローションを製造し、そ
の使用性について評価した。
の使用性について評価した。
【００４５】
【表３】
【００４６】（製造方法） Ａ：成分１〜３を混合する。 Ｂ：成分４を加熱する。 Ｃ：ＢにＡを加えて溶解し、ハンドローションを得る。
【００４７】（評価）安全性の試験、及び皮膚保護効果
についてテストを行なった。安全性の試験は、以下に示
す方法で、皮膚累積刺激とヒトパッチテストを行ない、
評価した。
についてテストを行なった。安全性の試験は、以下に示
す方法で、皮膚累積刺激とヒトパッチテストを行ない、
評価した。
【００４８】皮膚累積刺激試験 家兎３羽を用い、１日１回、合計５回開放塗布した。毎
回、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激無し」、反応を生じた場合「刺激あ
り」を評価した。
回、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激無し」、反応を生じた場合「刺激あ
り」を評価した。
【００４９】ヒトパッチテスト パネル２０名の上腕屈側部に閉塞貼付した。２４時間
後、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
た人数で評価した。
後、紅斑、浮腫、痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
た人数で評価した。
【００５０】皮膚保護効果試験 女性１０名のパネルにより使用テストを行ない、手にハ
ンドローションを塗布し水洗いした後、皮膚の表面の荒
れ方で検査し、下記の基準で評価を行ない、その平均点
で判定した。 ［評価基準］ ５点：全く荒れておらず、しっとりしている。 ４点：全く荒れていない。 ３点：普通。 ２点：やや荒れて、ガサガサする。 １点：手荒れがひどい。 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表４に示す。
ンドローションを塗布し水洗いした後、皮膚の表面の荒
れ方で検査し、下記の基準で評価を行ない、その平均点
で判定した。 ［評価基準］ ５点：全く荒れておらず、しっとりしている。 ４点：全く荒れていない。 ３点：普通。 ２点：やや荒れて、ガサガサする。 １点：手荒れがひどい。 ［判定］ ◎：平均点４．５以上 ○：平均点３．５以上４．５未満 △：平均点２．５以上３．５未満 ×：平均点２．５未満 得られた結果を表４に示す。
【００５１】
【表４】
【００５２】表４の結果より明らかなように、本発明の
ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合した実施例
２のハンドローションは比較例２に比べ、皮膚保護効果
に非常に優れているものであった。
ポリグリセリン変性シリコーン化合物を配合した実施例
２のハンドローションは比較例２に比べ、皮膚保護効果
に非常に優れているものであった。
【００５３】実施例３ サンカット剤 次に示す組成のサンカット剤を製造し、その使用性につ
いて評価した。
いて評価した。
【００５４】 （組成） （％） １．ポリグリセリン変性シリコーン化合物（製造例２） １０．０ ２．セチル硫酸ナトリウム １．０ ３．オクタメチルシクロテトラシロキサン ６３．０ ４．パラメトキシケイ皮酸オクチル ６．０ ５．エタノール １０．０ ６．防腐剤 適量 ７．香料 適量 ８．精製水 残量
【００５５】（製造方法） Ａ：成分１〜８を混合してサンカット剤を得る。実施例
３は、日焼け止めの効果も高く、皮膚刺激性の少ない肌
荒れのない非常に良いサンカット剤であった。
３は、日焼け止めの効果も高く、皮膚刺激性の少ない肌
荒れのない非常に良いサンカット剤であった。
【００５６】
【発明の効果】以上詳述したように、ポリグリセリン変
性シリコーン化合物を配合した化粧料は、皮膚保護性、
低刺激性に優れたものである。
性シリコーン化合物を配合した化粧料は、皮膚保護性、
低刺激性に優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される、ポリグリ
セリン変性シリコーン化合物を含有することを特徴とす
る低刺激性化粧料。 【化１】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ10は同一又は異なっても良く、炭素数
１〜１０のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
少なくとも１つは下記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ） 【化２】 【化３】 【化４】 （但し、Ｑは炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｌは２
〜２０、ｍは２〜２０の正の整数である。）で表わされ
る基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ０以上の整数であるが、
ｐ＝０、ｑ≠０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ10の少なくと
も１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表わされる
基を示し、ｐ≠０、ｑ＝０のときＲ1〜Ｒ5、Ｒ8〜Ｒ10
の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で
表わされる基を示し、ｐ＝ｑ＝０のときＲ1〜Ｒ3、Ｒ8
〜Ｒ10の少なくとも１つは上記式（Ａ）、（Ｂ）又は
（Ｃ）で表わされる基を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9144612A JPH10316527A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | 低刺激性化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9144612A JPH10316527A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | 低刺激性化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316527A true JPH10316527A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15366086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9144612A Pending JPH10316527A (ja) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | 低刺激性化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316527A (ja) |
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-
1997
- 1997-05-19 JP JP9144612A patent/JPH10316527A/ja active Pending
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