JP4739231B2 - 活性成分放出性環状シロキサン - Google Patents

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Description

本発明は、パーソナルケア製品、家庭用品、自動車用品、織物及び成形材料を始めとする様々な用途での使用に適した環状シロキサンであって、加水分解時に活性成分を放出するよう化学変性した環状シロキサンに関する。本発明に係る分子は活性成分の放出速度が十分に遅く、この変性環状シロキサンを配合した製品は長期間にわたって望ましい効果を示す。
活性成分の持続的な徐放性は、多くのパーソナルケア製品、織物、自動車用品、プラスチック製品、洗濯用品及び家庭用品において極めて望ましい特性である。この目標を達成するために多数の手段が提案され実施されている。こうした手段としては、芳香性化合物をパーソナルケアエマルジョンに溶解又は懸濁すること(米国特許第5525588号、同第5525555号、同第5490982号、同第5372806号、欧州特許第0334490号、国際公開第00/64497号)、芳香性化合物をカプセル化すること(米国特許第5500223号、同第5324444号、同第5185155号、同第5176903号、同第5130171号、同第6325859号、同第6309715号、同第6325274号、同第6213409号、同第6200949号、同第6042792号、同第5867755号、同第5049182号、米国特許出願公開第20020187221号、同第20020009522号、同第20010008635号、欧州特許第1116515号、同第1061124号、同第1133929号、国際公開第01/79303号、同第01/73188号、同第98/15192号、同第02/076514号)、芳香性化合物をシリコーンのような疎水性相に溶解すること(米国特許第5449512号、同第5160494号、同第5234689号、国際公開第02/41709号)、芳香性化合物を架橋ポリマーに組み込むこと(米国特許第6435423号、同第5139864号、同第6379689号、同第5387622号、同第5387411号、国際公開第03/032749号、同第02/065858号、特開平11−047581号)、芳香性化合物を透過性ラミネートに導入すること(米国特許第6500444号、同第5071704号、同第5008115号)、芳香性化合物を体温で軟化するマトリックスに導入すること(米国特許第4908208号、欧州特許第1178107号、国際公開第00/16643号)、芳香性化合物を生分解性マトリックス(米国特許第6121343号)又は生活性化マトリックス(米国特許第5378468号)に導入すること、芳香性化合物を速度制御膜に導入すること(米国特許第6063365号及び同第4445641号)、芳香性アルコールでシランを誘導体化してアルコキシシランを形成すること(米国特許第4524018号及び同第4500725号)、並びに芳香剤を誘導体化して露光時に芳香剤を放出する感光性分子を形成すること(国際公開第02/083620号及び特開2002−020783号)が挙げられる。活性成分を誘導体化して加水分解性有機分子(即ち、ケイ素を含まない分子)を得ることも文献に記載されている。
多くの活性成分は官能性の高い有機物であり、パーソナルケア製品及びコンシューマーケア製品にみられるシリコーンとの非相溶性のために離液その他の相分離現象を起こすので、ケイ素含有分子と活性成分との合体は特に興味深い。シランを長鎖アルコール系スキンケア活性成分で誘導体化してアルコキシトリメチルシランを得ること(米国特許第5847179号)、及びシランをヒドロキシカルボン酸角質除去剤で誘導体化して(トリオルガノシリル)アルコキシカルボキシレートを得ること(米国特許第6143309号、同第6228380号、同第6267977号)が記載されている。ケイ素原子のアルコキシ脱離基を芳香性アルコールで直接置換することによって芳香性のケイ素エステル又は線状ケイ酸エステルを得るすることがAllenらによって報告されている(米国特許第3215719号及び同第3271305号)。同様のアルコキシ置換反応で線状の芳香性シロキサンポリマー又はコポリマーを生成することも幾つか報告されている(英国特許第2041964号、同第2042890号、欧州特許第273266号)。金属カルボン酸塩及び還元剤の存在下でアルコール、アルデヒド又はラクトンをシリルヒドリドと反応させて線状ポリマー及びコポリマーを形成することも報告されている(国際公開第96/28497号)。シリルヒドリドを用いる他の芳香性シリコーン合成経路は、Andersonら(欧州特許第878497号、特開平10−330382号、米国特許第6262287号)及びPerryら(米国特許第6046156号、同第6077923号、同第6153578号、同第6054547号、同第6075111号、同第6322777号、同第6083901号)によって開示されている。これらの方法では、分子の活性部分をシリコーン主鎖に結合するためにヒドロシリル化が用いられている。
米国特許第5525588号明細書 米国特許第5525555号明細書 米国特許第5490982号明細書 米国特許第5372806号明細書 欧州特許出願公開第0334490号明細書 国際公開第00/64497号パンフレット 米国特許第5500223号明細書 米国特許第5324444号明細書 米国特許第5185155号明細書 米国特許第5176903号明細書 米国特許第5130171号明細書 米国特許第6325859号明細書 米国特許第6309715号明細書 米国特許第6325274号明細書 米国特許第6213409号明細書 米国特許第6200949号明細書 米国特許第6042792号明細書 米国特許第5867755号明細書 米国特許第5049182号明細書 米国特許第2002−0187221号明細書 米国特許第2002−0009522号明細書 米国特許第2001−0008635号明細書 欧州特許出願公開第1116515号明細書 欧州特許出願公開第1061124号明細書 欧州特許出願公開第1133929号明細書 国際公開第01/79303号パンフレット 国際公開第01/73188号パンフレット 国際公開第98/15192号パンフレット 国際公開第02/076514号パンフレット 米国特許第5449512号明細書 米国特許第5160494号明細書 米国特許第5234689号明細書 国際公開第02/41709号パンフレット 米国特許第6435423号明細書 米国特許第5139864号明細書 米国特許第6379689号明細書 米国特許第5387622号明細書 米国特許第5387411号明細書 国際公開第03/032749号パンフレット 国際公開第02/065858号パンフレット 特開平11−047581号公報 米国特許第6500444号明細書 米国特許第5071704号明細書 米国特許第5008115号明細書 米国特許第4908208号明細書 欧州特許出願公開第1178107号明細書 国際公開第00/16643号パンフレット 米国特許第6121343号明細書 米国特許第5378468号明細書 米国特許第6063365号明細書 米国特許第4445641号明細書 米国特許第4524018号明細書 米国特許第4500725号明細書 国際公開第02/083620号パンフレット 特開2002−020783号公報 米国特許第5847179号明細書 米国特許第6143309号明細書 米国特許第6228380号明細書 米国特許第6267977号明細書 米国特許第3215719号明細書 米国特許第3271305号明細書 英国特許第2041964号明細書 英国特許第2042890号明細書 欧州特許出願公開第273266号明細書 国際公開第96/28497号パンフレット 欧州特許出願公開第878497号明細書 特開平10−330382号公報 米国特許第6262287号明細書 米国特許第6046156号明細書 米国特許第6077923号明細書 米国特許第6153578号明細書 米国特許第6054547号明細書 米国特許第6075111号明細書 米国特許第6322777号明細書 米国特許第6083901号明細書 米国特許第5213409号明細書 米国特許第6624136号明細書
本発明は、以下の式I又はIIの活性成分放出性環状シロキサンを提供する。
10、R11、R12及びR13は各々独立に一価C〜C24炭化水素基からなる群から選択される。本明細書で用いる「一価炭化水素基」という用語には、脂肪族及び芳香族一価炭化水素基がいずれも包含され、これらは酸素、窒素、リン及び硫黄並びにハロゲン(フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。n+pが3以上であることを条件として、n及びpは各々独立に1以上であり、q+r+sが3以上であることを条件として、添字qは1以上であり、r及びsは各々独立に0以上である。

は式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40一価不飽和炭化水素基(これはヒドロシリル化後にC〜C40二価炭化水素基となる)として定義され、R、R及びRはF群又はG群から独立に選択又は誘導される。F群はROH、ROH及びROH(ここで、ROH、ROH及びROHはアルコール系活性成分である。)からなるアルコールの群として定義され、G群は各々独立に次の構造のエステル、ケトン又はアルデヒド活性成分群として定義される。
−C(R)=C(O−)−R
及びRは各々独立に炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選択され、Rは末端オレフィン性又はアセチレン性基を有する炭素原子数2〜40の一価不飽和炭化水素基である。a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有する。R、R及びRは各々独立に水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。
本発明は、活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物も提供する。特に有用なのものは、活性成分放出性環状シロキサンを含有する香水、スキンクリーム、メーキャップ用品、ファウンデーションなどの化粧品組成物、並びに洗剤組成物、濯ぎ添加剤、柔軟仕上げ剤などのグリーニング剤である。
本発明の化合物には、オレフィン性シラン分子のヒドロシリル化によって活性成分部分が導入される。こうして得られたシロキサン分子は、様々なコンシューマーケア組成物に有用である。
本発明は、加水分解時にアルコール系又はカルボニル含有活性成分を放出するシロキサンの新規組成物に関し、かかる活性成分としては、特に限定されないが、接着促進剤、接着剤、老化防止剤、酸化防止剤、制汗剤、帯電防止剤、殺生物剤、苦味剤、漂白剤、増白剤、着色剤、コンディショナー、消泡剤、洗剤、殺菌剤、分散剤、充填剤、発泡剤、泡安定剤、芳香剤、保湿剤、ハイドロトロープ剤、防虫剤、液晶、モイスチャライザー、消臭剤、不透明剤、オーラルケア添加剤、医薬品、保存剤、流動性改良剤、スクリーニング剤、金属イオン封鎖剤又はキレート化剤、可溶化剤、溶剤、日焼け止め、界面活性剤、懸濁化剤、日焼け剤、増粘剤、ビタミンその他の栄養剤、或いは美白剤が挙げられる。
本発明で使用するオレフィン性シランは、次式で表される。
(RO)(RO)(RO)(R(RSiR
式中、RO、RO及びROはF群又はG群から独立に選択される。F群は、ROH、ROH及びROH(ここで、ROH、ROH及びROHはアルコール系活性成分である。)からなるアルコールの群である。式中のR、R及びRは独立に炭素原子数4〜100、好ましくは炭素原子数5〜100、さらに好ましくは炭素原子数6〜100、最も好ましくは炭素原子数7〜100の一価炭化水素基であり、これらは酸素、硫黄、窒素、リン及びハロゲン(即ち、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。G群は、各独立に次の構造のカルボニル含有活性成分又はカルボニル活性成分群である。
−CH(R)C(O=O)−R
式中、カルボニル含有活性成分は、以下に示す通り反応条件下でカルボニル部分のエノール形を呈することができる。
−CH(R)(C=O)−R→R−C(R)=C(OH)−R
これはエノール形ヒドロキシル基を介して反応して炭素−酸素−ケイ素結合(R−C(R)=C(O−)−R)を形成する。式中の酸素の後のハイフンは、この化学種が一価基であって独立にR、R及びRを表すことを意味する。R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選択され、Rは、反応性オレフィン性又はアセチレン性基(好ましくは末端オレフィン又はアセチレン)を含むC〜C40一価不飽和炭化水素基である。a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有する。R、R及びRは各々独立に水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。なお、式R−C(R)=C(O−)−Rの構造は、式R−C(R)=C(OH)−Rのエノール形構造に対応する共役構造であるが、ヒドロキシル水素が欠けている。式R−C(R)=C(O−)−Rの構造において、酸素原子の後のハイフンは一価結合部位を表し、この構造は一価基である。本明細書で用いる「炭素原子数1〜100」は、利用可能なカルボニル含有活性成分群がR−CH(R)(C=O)−Rで定義されるものから選択される。本明細書で用いる「一価炭化水素基」という用語には、脂肪族及び芳香族一価炭化水素基がいずれも包含され、これらは酸素、窒素、リン、硫黄及びハロゲン(即ち、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
以下の合成例は、本発明で使用するオレフィン性シランを製造するためにシリコーン化学の当業者が通例採用する一般合成反応スキームを例示するものである。したがって、これらの反応スキームは単なる例示にすぎず、使用できる唯一の合成経路を表すものではない。
出発原料がフェネタノールのようなアルコール系活性成分である場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドを出発原料として使用することによって、活性成分含有オレフィン性シランを経由して本発明の活性成分放出性シロキサンを製造することができる(反応スキームI〜III)。
式中、反応IIIのR基はEt(C−)でも−CHCHでもよい。
同様に、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールはクロロメチルビニルシランと同様に反応する(反応スキームIV)。
また、アリルジメチルクロロシランも同様の反応スキームVでシトロネオールと反応する。
本発明の活性成分含有シラン又はシロキサンの前駆体である代表的なアルコールとしては、特に限定されないが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、シンナミックアルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチュリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンガアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール及びキシロースが挙げられる。
出発原料が2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニル)プロパノールのようなカルボニル含有活性成分である場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドを出発原料として使用することによって、活性成分含有オレフィン性シランを経由して本発明の活性成分放出性シロキサンを製造することができる。
なお、DMFはジメチルホルムアミドである。この反応スキームは、次式の3−メチル−3−(3−(1−メチルエチルフェニル))プロパノール誘導体の製造にも使用できる。
カルボニル含有化学種(例えば、エステル、ケトン及びアルデヒド)の反応には、ケト−エノール互変異性平衡が成立する必要がある。
互変異性は、構造の異なる2種以上の化合物の間で平衡が成立する化学現象である。ほとんどすべての場合、平衡化合物の互変異性体同士の差は水素原子の異性配置である。互変異性のよくみられる形態は、カルボニル化合物(カルボニル基含有化合物)とカルボニル基に対してα位に水素原子(即ち、α−水素)を有するものとの間で成立する互変異性平衡である。
一般に、平衡定数はケト形に有利であって、平衡はかなり左方に偏っている。エノール化の程度は、溶媒、濃度及び温度によって大きく影響される。強塩基が存在すると、エノール形及びケト形共に水素イオン(プロトン)を失ってエノラート陰イオンを形成し得る。
これらの構造はいずれも電子配置しか異なっていないので、これらは互変異性体というよりはむしろ同一イオンの限界構造である。酸素は炭素よりも電気的に陰性であるので、優勢な限界構造はイオン電荷が酸素原子に局在化しているものである。エノールとケトン又はアルデヒドとの間の互変異性平衡は通常は調製反応ではないが、ケトンとアルデヒドは、本発明の化合物の製造で即座に反応するように、それらのエノール形を介して反応することが多いので、平衡は起こっているはずである。このケト−エノール互変異性平衡はエステル又は有機酸でも成立し、上記の構造においてRが適当なR基に結合した酸素を含んでいる場合(例えばOR′)、その化合物は有機エステルである。この化学のさらに詳しい説明については、J.March “Advanced Organic Chemistry,” John Wiley & Sons、New York(1985)、pp.66〜68及び527〜529並びにその参考文献を参照されたい。
芳香性分子のアルコール、ケトン及びアルデヒドは、アルコール又はエノール互変異性体として反応して、芳香性部分を含有するシリコーン又はシロキサンを生成する。この反応では、アルコール形又はエノール形の分子が、ケイ素原子に直接結合した水素、ヒドロキシル又はハロゲンと反応して芳香性誘導体を生成する。この反応は、アルコール形又はエノール互変異性形の分子での共役塩基の生成も含む。つまり、ROHがHとR(共役塩基)に解離し(式中、n=1、2又は3である。)、上記で定義したRなどとなる)。ここで、ROHは芳香性アルコール或いは芳香性ケトン又はアルデヒドのエノール互変異性形である。アルデヒド及びケトンはアルコール(R′OH)と反応して、(アルデヒドから誘導される)ヘミアセタール又は(ケトンから誘導される)ヘミケタールを生成する。即ち、RCH(O)+R′OH→RCH(OH)(OR′)で生成されるヘミアセタールは、ヒドロキシル水素の除去によって得られる共役塩基(RCH(O)(OR′))を有する。また、RC(O)R″+R′OH→RC(OH)(R′O)R″で生成するヘミケタールは、同じくヒドロキシル水素の除去によって得られる共役塩基(RC(O)(OR′)R″)を有する。本明細書で用いるRは芳香性部分(即ち、一価基)であり、これは電気的に中性の一価基(R又はRO)或いは芳香性分子の共役塩基から誘導される荷電した一価基(例えば、Rn++O−2→R)として存在する。
本発明の活性成分含有シランの前駆体である代表的なカルボニル含有活性成分としては、特に限定されないが、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、2−メチル酪酸ブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ノル−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、スクロースオクタアセテート、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1′−アセトナフトン、2′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2′,4′−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、c

is−ジャスモン、セロリーケトン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4′−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキソイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン及び6−ウンデカノンが挙げられる。
本発明の活性成分放出性シロキサンは、活性成分含有オレフィン性シランをアルケニル源として用いる通常のヒドロシリル化によってオルガノハイドロジェンシロキサンから製造できる。この反応の一例は以下の通りである。
この特定の例では、シロキサン化学種は実際にはyが3〜15の環状シロキサンの混合物である。
かくして、オルガノハイドロジェンシロキサンは以下の式III又はIVを有する。
式中、R10、R11、R12及びR13は各々独立に一価C〜C24炭化水素基の群から選択される。数tは3以上であり、数uは1以上であり、数sは0以上であるが、u+sが3以上であることを条件とする。
オルガノハイドロジェンシロキサンをヒドロシリル化条件下で反応させると、以下の式I又はIIの活性成分放出性シロキサンが生成する。
式中、構成要素及び添字は上記の定義及び条件を満足し、Rは式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基である。上記式中の構成要素及び添字は上記で定義した通りである。このシロキサンは大抵の使用条件下でゆっくりと加水分解を起こし、加水分解によってアルコール系又はカルボニル含有活性成分を放出する。こうして、化粧品や家庭用品のような多種多様な有用組成物に望ましい効果が付与される。
ヒドロシリル化反応は、通常、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白金ヒドロシリル化触媒からなる群から選択されるヒドロシリル化触媒の存在下で実施される。かかる触媒の例としては、米国特許第2823218号、同第3159601号、同第3159662号及び同第3775452号に記載されたものが挙げられる。
本発明の組成物では、活性成分放出性シロキサンは各々独立に選択される1以上の置換基R、R又はRを有すると規定され、当該シロキサンの加水分解で生じるアルコール系又はカルボニル含有活性成分は、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、シンナミックアルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチュリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンガアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール及びキシロースからなるアルコール群、或いは4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、2−メチル酪酸ブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ノル−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メン

タラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、α−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、スクロースオクタアセテート、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1′−アセトナフトン、2′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2′,4′−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、セロリーケトン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4′−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキソイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン及び6−ウンデカノンからなるカルボニル含有化合物群から選択される。
本発明の活性成分放出性化合物は、パーソナルケア製品に配合して、その製品に長期間持続する望ましい効果を与えるのに特に適している。好適な用途には、特に限定されないが、デオドラント、制汗剤、防虫剤、スキンクリーム、化粧クリーム、ヘアケア製品(例えば、シャンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム)、シェービングクリーム、アフターシェーブローション、コロン、香水、カラー化粧品(例えば、口紅、ファウンデーション、頬紅、メーキャップ用品及びマスカラ)、その他、別の種類のケイ素含有成分が従前添加されてきたもので、ある種の効果を付与するのが望まれる化粧品がある。本発明の組成物を少量、シェービングローション、コロン、化粧水及び香水のような芳香製品に配合すると、これらの製品に長期間持続する望ましい芳香を与えることができる。さらに、本発明のシロキサンは、不快臭を心地よい香りで隠すことが望まれるその他の製品、例えば、ワックスや艶出し剤のような家庭用クリーニング製品、ワックスや艶出し剤のような自動車用クリーニング製品、洗剤、織物コーティング、ペイント、ワニスなどにも配合することができる。ただし、本発明のシロキサンが、配合すべき製品と相溶性を有するか或いは相溶性を与得ることができることが条件とされる。
実施例1
ガラス製丸底フラスコに、シランV(19.9g、0.083mol)を仕込んで15分間攪拌した。ジビニルテトラメチルシロキサン中の10.9%Pt(0)溶液(15mg溶液、100ppm Pt)を添加した。次いで、テトラメチルシクロテトラシロキサン(5.07g、0.083mol水素化物)を30分にわたって反応混合物に添加した。わずかな発熱が認められた。次いで、反応混合物を65℃に加熱して、この温度に5時間維持した。次いで、揮発分を真空下(70℃、0.5mmHg)で1.5時間ストリッピングした。褐色の生成物をセライトと混ぜて濾過し、麦わら色の流体17.9g(71.6%)を得た。
実施例2
ガラス製丸底フラスコに、シランVI(19.3g、0.093mol)を仕込んで攪拌した。ジビニルテトラメチルシロキサン中の10.9%Pt(0)溶液(17mg溶液、74ppm Pt)を添加した。次いで、テトラメチルシクロテトラシロキサン(5.71g、0.093mol水素化物)を25分にわたって反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を65℃に加熱して、この温度に6時間維持した。次いで、揮発分を真空下(70℃、0.5mmHg)で1.5時間ストリッピングした。生成物をセライトと混ぜて濾過し、淡褐色の流体15.2g(60.8%)を得た。
実施例3
ガラス製丸底フラスコに、シランVII(9.80g、0.041mol)を仕込んで攪拌した。ジビニルテトラメチルシロキサン中の10.9%Pt(0)溶液(14mg溶液、200ppm Pt)を添加した。次いで、テトラメチルシクロテトラシロキサン(2.51g、0.041mol水素化物)を25分にわたって反応混合物に添加した。顕著な発熱が認められた。次いで、反応混合物を70℃に加熱して、この温度に2.5時間維持した。生成物を濾過して、麦わら色の流体11.0g(89.4%)を得た。
実施例4
ガラス製丸底フラスコに、シランVIII(16.41g、0.060mol)を仕込んで攪拌した。ジビニルテトラメチルシロキサン中の10.9%Pt(0)溶液(21mg溶液、200ppm Pt)を添加し、混合物を15分間攪拌した。次いで、テトラメチルシクロテトラシロキサン(3.61g、0.060mol水素化物)を25分にわたって反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を70℃に加熱して、この温度に2.5時間維持した。生成物を(70℃、0.5mmHgで)1.5時間ストリッピングし、次いで濾過して、黄色の流体18.1g(90.5%)を得た。
実施例5
ガラス製丸底フラスコに、シランIX(16.78g、0.054mol)をジビニルテトラメチルシロキサン中の10.9%Pt(0)溶液(14mg溶液、150ppm Pt)と共に仕込んだ。混合物を15分間攪拌した。次いで、テトラメチルシクロテトラシロキサン(3.23g、0.054mol水素化物)を25分にわたって反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を60℃に加熱して、この温度に80分間維持した。生成物を(70℃、3mmHgで)1時間ストリッピングし、次いで濾過して、淡橙色の流体16.5g(82.5%)を得た。
実施例6〜10(実施例1〜5の各生成物の加水分解)
加水分解の一般手順は以下の通りである。
活性成分官能性シリコーン(1.0g)、テトラヒドロフラン(10g)及びビベンジル内標準(0.4g)の溶液を調製した。溶液をガスクロマトグラフィーで分析し、次いで0.50mLの1%(wt.)水酸化ナトリウム水溶液を添加した(ただし、実施例9では0.125mLの1%水酸化ナトリウム水溶液を使用した)。混合物を攪拌し、定期的にガスクロマトグラフィー分析用の試料を採取した。表1〜5は、実施例6〜10の各々で測定した放出プロフィルを示す。
実施例11〜12(実施例2及び5の各生成物の加水分解)
加水分解の一般手順は以下の通りである。
未処理綿布の3.3cm×3.3cm布地に、すべての試料間で活性成分のモル当量が等しくなるように各材料をしみ込ませた。各布地を小さなアルミニウムパンに入れ、周囲温度及び湿度の同一室内で蓋なしの箱に保存した。所定時間間隔で試料の臭いをかぎ、香りの強さを評価した(0=香りなし、1=びんから取り出した純活性成分と同じ強さ)。データを表6及び表7に示す。実施例11(表6)では、本発明のシロキサン誘導体で処理した布地は長期間にわたって強い香りを放出することが分かる。実施例12(表7)では、シロキサン誘導体で処理した布地は長期間にわたって一定した程度の香りを示すことが分かる。

Claims (21)

  1. 以下の式のシロキサンからなる群から選択される活性成分放出性環状シロキサン。
    及び
    式中、R10、R11、R12及びR13は各々独立に一価C〜C24炭化水素基からなる群から選択され、n+pが3以上であることを条件として、添字n及びpは各々独立に1以上であり、q+r+sが3以上であることを条件として、添字qは1以上であり、r及びsは各々独立に0以上であり、Rは式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基であり、R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から独立に選択され、a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有し、RO、RO及びROは各々独立にROH、ROH及びROH(式中、R、R及びRは独立に炭素原子数4〜100の一価炭化水素基である。)からなるアルコール活性成分群から誘導される共役塩基からなる共役塩基群並びに次の構造のカルボニル活性成分群から誘導される共役塩基の群から選択される。
    −C(R)=C(O−)−R
    式中、R、R及びRは各々独立に水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。
  2. 次式を有する、請求項1記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  3. が式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基であり、R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から独立に選択され、a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有し、RO、RO及びROは各々独立にROH、ROH及びROHからなるアルコール活性成分群から誘導される共役塩基からなる共役塩基群から選択される、請求項2記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  4. アルコール活性成分ROH、ROH及びROHが芳香性アルコールである、請求項3記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  5. 芳香性アルコールROH、ROH及びROHが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、シンナミックアルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチュリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンガアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール及びキシロースからなる芳香性アルコール群から選択される、請求項4記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  6. 次式を有する、請求項1記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  7. が式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基であり、R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から独立に選択され、a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有し、RO、RO及びROは各々独立にROH、ROH及びROHからなるアルコール活性成分群から誘導される共役塩基からなる共役塩基群から選択される、請求項6記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  8. アルコール活性成分ROH、ROH及びROHが芳香性アルコールである、請求項7記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  9. 芳香性アルコールROH、ROH及びROHが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、シンナミックアルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチュリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンガアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール及びキシロースからなる芳香性アルコール群から選択される、請求項8記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  10. が式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基であり、R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から独立に選択され、a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有し、RO、RO及びROは各々独立に次の構造のカルボニル活性成分群から誘導される共役塩基群から誘導される共役塩基からなる共役塩基群から選択される、請求項2記載の活性成分放出性環状シロキサン。
    −C(R)=C(O−)−R
    式中、R、R及びRは各々独立に水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。
  11. カルボニル活性成分が芳香性カルボニル活性成分である、請求項10記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  12. 芳香性カルボニル活性成分が、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、2−メチル酪酸ブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ノル−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、スクロースオクタアセテート、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1′−アセトナフトン、2′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2′,4′−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、セロリーケトン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4′−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキソイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン及び6−ウンデカノンからなる群から選択される、請求項11記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  13. が式(RO)(RO)(RO)(R(RSiRを有し、RはC〜C40二価炭化水素基であり、R及びRは炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から独立に選択され、a+b+c+d+e=3であることを条件として、添字aは1〜3の範囲内の値を有し、添字b、c、d及びeは0〜2の範囲内の値を有し、RO、RO及びROは各々独立に次の構造のカルボニル活性成分群から誘導される共役塩基群から誘導される共役塩基からなる共役塩基群から選択される、請求項6記載の活性成分放出性環状シロキサン。
    −C(R)=C(O−)−R
    (式中、R、R及びRは各々独立に水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。)
  14. カルボニル活性成分が芳香性カルボニル活性成分である、請求項13記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  15. 芳香性カルボニル活性成分が、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、2−メチル酪酸ブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−ノル−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、スクロースオクタアセテート、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1′−アセトナフトン、2′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2′,4′−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、セロリーケトン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4′−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキソイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン及び6−ウンデカノンからなる群から選択される、請求項14記載の活性成分放出性環状シロキサン。
  16. 請求項1記載の活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物。
  17. 請求項2記載の活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物。
  18. 請求項6記載の活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物。
  19. 請求項10記載の活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物。
  20. 請求項13記載の活性成分放出性環状シロキサンを含んでなる組成物。
  21. 請求項1記載の活性成分放出性環状シロキサンから実質的になる組成物。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007012910A1 (de) * 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane
JP4878035B2 (ja) * 2008-02-19 2012-02-15 花王株式会社 機能性物質放出剤
JP5350656B2 (ja) * 2008-03-21 2013-11-27 曽田香料株式会社 抗酸化剤または活性酸素消去剤、およびそれを配合した香粧品用香料組成物、化粧料
JP5364305B2 (ja) * 2008-06-23 2013-12-11 花王株式会社 香り持続性マイクロカプセル
JP5356751B2 (ja) * 2008-08-08 2013-12-04 花王株式会社 水性ゲル芳香剤
US7897558B1 (en) 2009-12-16 2011-03-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Siloxane solvent compositions
WO2011087654A1 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 Avon Products, Inc. Paxillin stimulating compositions and cosmetic uses thereof
US9920280B2 (en) 2016-02-25 2018-03-20 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Non-aqueous siloxane solvent compositions for cleaning a metal or plastic surface
TW201938164A (zh) 2018-01-08 2019-10-01 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 新穎雜環化合物
HUE061584T2 (hu) 2018-03-22 2023-07-28 Hoffmann La Roche Oxazin-monoacil-glicerol-lipáz (MAGL) gátlók
WO2020035424A1 (en) 2018-08-13 2020-02-20 F. Hoffmann-La Roche Ag New heterocyclic compounds as monoacylglycerol lipase inhibitors
JP2021533093A (ja) 2018-08-13 2021-12-02 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤としての新規複素環化合物
WO2020104494A1 (en) 2018-11-22 2020-05-28 F. Hoffmann-La Roche Ag New heterocyclic compounds
JP2022523803A (ja) * 2019-03-08 2022-04-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ペンダントシリルエーテル部分を有するシロキサン化合物を含む組成物
US20210094971A1 (en) 2019-09-09 2021-04-01 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
KR20220062515A (ko) 2019-09-12 2022-05-17 에프. 호프만-라 로슈 아게 Magl 억제제로서 4,4a,5,7,8,8a-헥사피리도[4,3-b][1,4]옥사진-3-온 화합물
CN114401969A (zh) 2019-09-23 2022-04-26 豪夫迈·罗氏有限公司 杂环化合物
WO2021058444A1 (en) 2019-09-24 2021-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic compounds
US20210094973A1 (en) 2019-09-24 2021-04-01 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
CN114514233A (zh) 2019-09-24 2022-05-17 豪夫迈·罗氏有限公司 用于单酰基甘油脂肪酶(magl)的荧光探针
CR20230115A (es) 2020-09-03 2023-04-11 Hoffmann La Roche Compuestos heterocíclicos

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119394A (ja) * 1998-08-28 2000-04-25 General Electric Co <Ge> 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン
JP2000119395A (ja) * 1998-08-28 2000-04-25 General Electric Co <Ge> 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン
JP2003526644A (ja) * 2000-03-16 2003-09-09 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン ケイ酸エステル混合物

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3215719A (en) * 1961-09-01 1965-11-02 Dan River Mills Inc Silicate esters of essential alcohols
US3271305A (en) * 1961-09-01 1966-09-06 Dan River Mills Inc Textile treatments and treated textiles
NL8000387A (nl) 1979-02-01 1980-08-05 Dow Corning Preparaat met anti-transpiratie- en/of deodorant- eigenschappen.
IT1209302B (it) 1979-02-01 1989-07-16 Dow Corning Ltd Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata
US4500725A (en) * 1981-07-30 1985-02-19 Chisso Corporation Silane derivative and fragrant article
US4445641A (en) * 1982-01-08 1984-05-01 Bend Research, Inc. Controlled-release dispenser
JPS58208211A (ja) * 1982-05-28 1983-12-03 Chisso Corp 徐分解性香料を使用した芳香剤
DE3237928A1 (de) 1982-10-13 1984-04-19 Karl Meinig KG, 7201 Rietheim-Weilheim Vorrichtung zum anformen von flanschen an luftkanalwandungen
CA1306192C (en) 1986-12-17 1992-08-11 Andrew Hamilton Ward Medicament containing a silicon derivative of menthol
EP0281034A3 (en) * 1987-02-26 1990-09-19 Tohru Yamamoto An aromatic composition and a method for the production of the same
US4842761A (en) 1988-03-23 1989-06-27 International Flavors & Fragrances, Inc. Compositions and methods for controlled release of fragrance-bearing substances
US5008115A (en) * 1988-04-22 1991-04-16 Dow Corning Corporation Matrix for release of active ingredients
US4908208A (en) * 1988-04-22 1990-03-13 Dow Corning Corporation Matrix for release of active ingredients
FR2643572A1 (fr) * 1988-12-22 1990-08-31 Rhone Poulenc Chimie Procede d'encapsulation de particules par pelliculage au moyen d'un copolymere silicone thermoplastique
US5049182A (en) * 1989-02-03 1991-09-17 Ici Americas Inc. Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
US5071704A (en) * 1990-06-13 1991-12-10 Fischel Ghodsian Fariba Device for controlled release of vapors and scents
GB9021061D0 (en) * 1990-09-27 1990-11-07 Unilever Plc Encapsulating method and products containing encapsulated material
US5387411A (en) * 1990-10-05 1995-02-07 Dow Corning Corporation Antiperspirant containing a hydrophobic macroporous polymer as the suspending agent
US5234689A (en) * 1990-11-08 1993-08-10 La Parfumerie, Inc. Multi-purpose fragrance composition
US5176903A (en) * 1990-12-13 1993-01-05 Revlon Consumer Products Corporation Antiperspirant/deodorant containing microcapsules
US5139864A (en) * 1991-11-11 1992-08-18 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-layer, multi-functional volatilizable substance delivery articles
US5213409A (en) * 1991-11-18 1993-05-25 Fisher David B Decorative light grid
ES2091591T3 (es) * 1991-12-20 1996-11-01 Procter & Gamble Un procedimiento para preparar una composicion de capsulas de perfume.
US5372806A (en) * 1992-01-03 1994-12-13 Soft And Shine Grooming composition
US5160494A (en) * 1992-04-14 1992-11-03 Dow Corning Corporation Alkylmethylsiloxane containing perfume compositions
US5378468A (en) * 1992-09-22 1995-01-03 The Mennen Company Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use
US5447893A (en) * 1994-08-01 1995-09-05 Dow Corning Corporation Preparation of high density titanium carbide ceramics with preceramic polymer binders
US5525588A (en) * 1994-09-14 1996-06-11 Elzabeth Arden Co. Cosmetic composition
US5449512A (en) * 1994-08-24 1995-09-12 The Procter & Gamble Company Anhydrous after shave lotions
US5490982A (en) * 1995-02-01 1996-02-13 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition
CH689622A5 (fr) 1995-03-15 1999-07-15 Firmenich & Cie Polysiloxanes nouveaux, leur utilisation en parfumerie et procédé pour leur préparation.
EP0778506A1 (en) * 1995-12-05 1997-06-11 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Electrophotographic type image forming device and developing roller for use in the device
WO1998015191A1 (en) * 1996-10-09 1998-04-16 Givaudan-Roure (International) S.A. Process for preparing beads as food or tobacco additive
WO1998015192A1 (en) 1996-10-09 1998-04-16 Givaudan-Roure (International) S.A. Process for preparing beads as food additive
EP0878497A3 (en) 1997-05-15 1999-12-15 Givaudan-Roure (International) S.A. Fragrance precursor compounds
CA2236189A1 (en) * 1997-05-15 1998-11-15 Givaudan-Roure (International) Sa Fragrance precursor compounds
JPH1147581A (ja) 1997-07-30 1999-02-23 Takasago Internatl Corp 徐放性カプセル及びその製造方法
US6042792A (en) * 1997-09-18 2000-03-28 International Flavors & Fragrances Inc. Apparatus for preparing a solid phase microparticulate composition
US5847179A (en) * 1997-10-02 1998-12-08 Pcr, Inc. High purity alkoxytrimethylsilane fluids
JPH11106629A (ja) * 1997-10-03 1999-04-20 Takasago Internatl Corp 香料含有徐放性生分解性樹脂組成物
US6624136B2 (en) * 1998-02-02 2003-09-23 Rhodia Chimie Water-dispersible granules comprising a fragrance in a water-soluble or water-dispersible matrix, and process for their preparation
US6143309A (en) * 1998-03-12 2000-11-07 Archimica (Florida), Inc. Delivery of hydroxy carboxylic acids
US6083901A (en) * 1998-08-28 2000-07-04 General Electric Company Emulsions of fragrance releasing silicon compounds
US6046156A (en) * 1998-08-28 2000-04-04 General Electric Company Fragrance releasing olefinic silanes
US6063365A (en) * 1998-09-10 2000-05-16 International Flavors & Fragrances Inc. Application of film forming technology to fragrance control release systems; and resultant fragrance control release systems
JP2002526565A (ja) 1998-09-18 2002-08-20 ハーマン・ウント・ライマー・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 特定の放出挙動を有するカプセルに包まれた香料及び/又は芳香剤
WO2000024435A1 (en) * 1998-10-22 2000-05-04 Firmenich S.A. Gel type vapor release device
US20020004033A1 (en) 1999-04-22 2002-01-10 Dirk Sorgenfrey Emulsion type vapor generator
TW449519B (en) * 1999-05-31 2001-08-11 Hitachi Ltd A manufacturing method of a structure body
US6200949B1 (en) * 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
EP1116515A3 (en) 2000-01-11 2002-08-21 Givaudan SA Encapsulated liquid
DE10012199A1 (de) 2000-03-13 2001-09-20 Haarmann & Reimer Gmbh Eingekapselte Substanzen mit kontrollierter Freisetzung
WO2001073188A1 (en) 2000-03-27 2001-10-04 Givaudan Sa Disposable cleaning cloth
EP1146057A1 (en) 2000-04-15 2001-10-17 Givaudan SA Polymeric nanoparticles including olfactive molecules
EP1167362B1 (en) 2000-06-19 2005-05-25 Givaudan SA Fragance precursors
SE518782C2 (sv) 2000-07-19 2002-11-19 Akzo Nobel Nv Användning av en alkylhydroxialkylcellulosa för att förbättra glans och tryckbarhet samt en vattenhaltig bestrykningskomposition
EP1178107A3 (en) 2000-07-24 2002-03-27 Givaudan SA Process for refreshing and de-wrinkling fabrics
US6309715B1 (en) * 2000-08-02 2001-10-30 International Flavors & Fragrances Inc. Decorative materials encased in a polymer with fragrance releasing characteristics
EP1208754A1 (en) 2000-11-21 2002-05-29 Givaudan SA Particulate material
AU2002249265A1 (en) 2001-03-23 2002-10-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of solid particles for thermally extracting perfume oils and/or aromas
US20030004072A1 (en) 2001-04-10 2003-01-02 The Procter & Gamble Company Photo-activated pro-fragrances
US6723359B2 (en) 2001-10-18 2004-04-20 Firmenich Sa Spray-dried compositions and method for their preparation

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000119394A (ja) * 1998-08-28 2000-04-25 General Electric Co <Ge> 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン
JP2000119395A (ja) * 1998-08-28 2000-04-25 General Electric Co <Ge> 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン
JP2003526644A (ja) * 2000-03-16 2003-09-09 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン ケイ酸エステル混合物

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