JP5128819B2 - 活性成分の放出用環状シロキサン組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、パーソナルケア製品、香料、家庭用品、洗剤、濯ぎ用添加剤、自動車、織物及び成形材料を始めとする各種の用途に使用するのに適した環状シロキサンに関し、この環状シロキサンは加水分解の際に活性成分を放出するように化学的に改変されている。本発明はさらに、活性成分の放出速度が充分に遅くて、その改変された環状シロキサンが配合された生成物が長時間にわたり望ましい効果を示すようなかかる分子に関する。
活性成分の遅い持続した放出は、多くのパーソナルケア、織物、自動車、プラスチック、クリーニング及び家庭用品で極めて望ましい特性である。この目的を達成するために沢山の手段が提案され実施されている。これらの手段の中には、パーソナルケアエマルション中に芳香性化合物を溶解又は懸濁するもの(米国特許第5525588号、同第5525555号、同第5490982号、同第5372806号、欧州特許出願公開第0334490号、国際公開第0064497号)、芳香性化合物のカプセル化(米国特許第5500223号、同第5324444号、同第5185155号、同第5176903号、同第5130171号、同第6325859号、同第6309715号、同第6325274号、同第6213409号、同第6200949号、同第6042792号、同第5867755号、同第5049182号、同第6624136号、米国特許出願公開第20020187221号、同第20020009522号、及び同第20010008635号、欧州特許出願公開第1116515号、同第1061124号、同第1133929号、国際公開第0179303号、同第0173188号、同第9815192号、同第02076514号)、シリコーンのような疎水性相中に芳香性化合物を溶解するもの(米国特許第5449512号、同第5160494号、同第5234689号、国際公開第0241709号)、架橋したポリマー中に芳香性化合物を配合するもの(米国特許第6435423号、同第5139864号、同第6379689号、同第5387622号、同第5387411号、国際公開第03032749号、同第02065858号、特開平11−047581号公報)、透過性積層体中に芳香性化合物を配合するもの(米国特許第6500444号、同第5071704号、同第5008115号)、体温で軟化するマトリックス中に芳香性化合物を配合するもの(米国特許第4908208号、欧州特許出願公開第1178107号、国際公開第0016643号)、生分解する(米国特許第6121343号)か又は生体活性化される(米国特許第5378468号)マトリックス中に芳香性化合物を配合するもの、速度制御膜中に芳香性化合物を配合するもの(米国特許第6063365号及び同第4445641号)、並びに芳香性アルコールによるシランの誘導体化によりアルコキシシランを形成するもの(米国特許第4524018号及び同第4500725号)、芳香剤の誘導体化により、光への曝露の際に芳香を放出する感光性分子を形成するもの(国際公開第02083620号、特開2002−020783号公報)がある。活性剤の誘導体化により加水分解可能な有機(すなわち、ケイ素を含有しない)分子を形成することも文献に充分に記載されている。
多くの活性成分は機能的に極めて有機性であり、パーソナル及び消費者ケア製品中にあるシリコーンと不相溶性であり、シネレシス(離液現象)その他の相分離現象を起こすので、ケイ素を含有する分子と活性成分の融合は特に重要である。長鎖アルコール性スキンケア活性成分によるシランの誘導体化によってアルコキシトリメチルシランを得ること(米国特許第5847179号)及びヒドロキシカルボン酸皮膚剥離剤によるシランの誘導体化によって(トリオルガノシリル)アルコキシカルボキシレートを形成すること(米国特許第6143309号、同第6228380号、同第6267977号)が既に記載されている。ケイ素原子上のアルコキシ離脱基の芳香性アルコールによる直接置換によって芳香剤のケイ素エステル又は線状ケイ酸エステルを得ることがAllenらにより報告されている(米国特許第3215719号及び同第3271305号)。その他にも、類似のアルコキシ置換反応により線状芳香剤シロキサンポリマー又はコポリマーを形成することが幾つか報告されている(英国特許出願公開第2041964号、同第2042890号、欧州特許出願公開第273266号)。金属カルボン酸塩と還元剤の存在下でアルコール、アルデヒド、ケトン又はラクトンと水素化シリルとを反応させて線状ポリマー及びコポリマーを形成することも報告されている(国際公開第9628497号)。水素化シリルを用いて芳香性シリコーンを得るその他の方法がAndersonら(欧州特許出願公開第878497号、特開平10−330382号公報、米国特許第6262287号)及びPerryら(米国特許第6046156号、同第6077923号、同第6153578号、同第6054547号、同第6075111号、同第6322777号、同第6083901号)により開示されている。
米国特許第5525588号 米国特許第5525555号 米国特許第5490982号 米国特許第5372806号 欧州特許出願公開第0334490号 国際公開第0064497号 米国特許第5500223号 米国特許第5324444号 米国特許第5185155号 米国特許第5176903号 米国特許第5130171号 米国特許第6325859号 米国特許第6309715号 米国特許第6325274号 米国特許第6213409号 米国特許第6200949号 米国特許第6042792号 米国特許第5867755号 米国特許第5049182号 米国特許第6624136号 米国特許出願公開第20020187221号 米国特許出願公開第20020009522号 米国特許出願公開第20010008635号 欧州特許出願公開第1116515号 欧州特許出願公開第1061124号 欧州特許出願公開第1133929号 国際公開第0179303号 国際公開第0173188号 国際公開第9815192号 国際公開第02076514号 米国特許第5449512号 米国特許第5160494号 米国特許第5234689号 国際公開第0241709号 米国特許第6435423号 米国特許第5139864号 米国特許第6379689号 米国特許第5387622号 米国特許第5387411号 国際公開第03032749号 国際公開第02065858号 特開平11−047581号公報 米国特許第6500444号 米国特許第5071704号 米国特許第5008115号 米国特許第4908208号 欧州特許出願公開第1178107号 国際公開第0016643号 米国特許第6121343号 米国特許第5378468号 米国特許第6063365号 米国特許第4445641号 米国特許第4524018号 米国特許第4500725号 国際公開第02083620号 特開2002−020783号公報 米国特許第5847179号 米国特許第6143309号 米国特許第6228380号 米国特許第6267977号 米国特許第3215719号 米国特許第3271305号 英国特許出願公開第2041964号 英国特許出願公開第2042890号 欧州特許出願公開第273266号 国際公開第9628497号 欧州特許出願公開第878497号 特開平10−330382号公報 米国特許第6262287号 米国特許第6046156号 米国特許第6077923号 米国特許第6153578号 米国特許第6054547号 米国特許第6075111号 米国特許第6322777号 米国特許第6083901号 欧州特許第0334490号 欧州特許出願公開第106124号 米国特許第5213409号 米国特許第6262287号 米国特許第5500223号 国際公開第0206585号 国際公開第9815192号
上記の方法では、分子の活性部分をシリコーン骨格に結合するのにヒドロシリル化化学を使用している。従来技術では、パーソナルケア、織物、クリーニング又はプラスチック用途に活性成分−官能性環状シロキサン組成物の形成と使用は教示も示唆もされていない。本発明者らは、本明細書において、環状水素化シリルから活性成分官能性環状シロキサン物品を製造するための新しい組成物と方法を開示する。本方法は、水素ガス副生物を生成する触媒の存在下でのアルコール又はカルボニルを含有する化合物と環状水素化シリルとの直接反応である。
本発明は、次式I又はIIを有する活性剤放出性環状シロキサンを提供する。
Figure 0005128819
式Iで、Rは水素又は一価C〜C24炭化水素基である。本明細書で使用する場合、一価炭化水素基という用語は、酸素、窒素、リン、及びイオウ並びにハロゲン(フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族及び芳香族一価炭化水素基の両方を包含する。数量nは1以上であるが、数量pとqは各々独立に負ではない。但し、和n+p+qは3以上である。式IIで、Rは水素又は一価C〜C24ヒドロカルビル基からなる群から選択される。RとRは各々独立に水素又は一価C〜C24炭化水素基である。数量rとuは各々独立に1以上であるが、数量sとtは各々独立に負ではない。但し、和r+s+t+uは3以上である。
OFragとして示される部分は各々独立に、アルコール又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分から誘導された活性なアルコキシド又はエノラート断片であり、Fragは炭素原子数1〜100、好ましくは炭素原子数4〜100、さらに好ましくは炭素原子数5〜100、最も好ましくは炭素原子数6〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。本発明はまた、活性剤放出性シロキサンを含む組成物も提供する。特定の用途は、活性剤放出性シロキサンを含む香料、スキンクリーム、メーキャップ、ファンデーションなどの化粧用組成物、並びに洗剤組成物、濯ぎ用添加剤、柔軟仕上げ剤などのクリーニングである。
本発明は、次式I又はIIを有する活性剤放出性環状シロキサンを提供する。
Figure 0005128819
式Iで、Rは水素または一価C〜C24炭化水素基である。本明細書で使用する場合、一価炭化水素基という用語は、酸素、窒素、リン、及びイオウ並びにハロゲン(フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族及び芳香族一価炭化水素基を包含する。数量nは1以上であり、数量pとqは各々独立に負ではない数であるが、但し和n+p+qは3以上である。式IIで、Rは水素又は一価C〜C24ヒドロカルビル基からなる群から選択される。RとRは各々独立に水素又は一価C〜C24炭化水素基である。数量rとuは各々独立に1以上であり、数量sとtは各々独立に負ではない数であるが、但し和r+s+t+uは3以上である。
OFragとして示される部分は各々独立に、アルコール又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分から誘導された活性アルコキシド又はエノラート断片であり、Fragは炭素原子数1〜100、好ましくは炭素原子数4〜100、さらに好ましくは炭素原子数5〜100、最も好ましくは炭素原子数6〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。本発明はまた、活性剤放出性シロキサンを含む組成物も提供する。特定の用途は、活性剤放出性シロキサンを含む香料、スキンクリーム、メーキャップ、ファンデーションなどの化粧用組成物、並びに洗剤組成物、濯ぎ用添加剤、柔軟仕上げ剤などのクリーニング剤である。
本発明の化合物は環状水素化シリルの水素の置換により活性成分を導入する。これらのシロキサン分子は各種のパーソナルケア組成物に有用である。本発明は、加水分解の際にアルコール性又はエノール化可能なカルボニルを含有する活性成分を放出する環状シロキサン、すなわちアルコール又はカルボニル化合物放出性シロキサンである新しい組成物に関し、ここで活性成分は特に限定されないが接着促進剤、接着剤、老化防止剤、酸化防止剤、発汗抑制剤、帯電防止剤、殺生剤、苦み剤、漂白剤、増白剤、着色剤、コンディショナー、消泡剤、洗剤、殺菌剤、分散剤、充填材、発泡剤、気泡安定剤、芳香剤、湿潤剤、ヒドロトロープ(屈水性誘発剤)、防虫剤、液晶、モイスチャライザー、消臭剤、不透明化剤、オーラルケア添加剤、医薬品、防腐剤、レオロジー改善剤、スクリーニング剤、金属イオン封鎖剤若しくはキレート化剤、可溶化剤、溶剤、日焼け止め、界面活性剤、懸濁剤、日焼け剤、増粘剤、ビタミン又はその他の栄養剤、並びに美白剤を挙げることができる。
本発明で利用する環状ヒドリドシロキサンは式III又はIVで表される。
Figure 0005128819
式中、RとRは各々独立に水素又はC〜C24一価炭化水素基からなる群から選択される。数量vは3以上であり、数量wとuは各々独立に1以上である。但し、w+uは3以上でなければならない。RとRは各々独立にH又はC〜C24一価炭化水素基からなる群から選択される。使用する環状水素化物は様々なサイズ及び濃度の環状物の混合物であってもよい。
次の合成例は、本発明で使用する活性剤含有環状シロキサンを製造するためにシロキサン化学の当業者が通例使用する一般的な合成反応スキームを例示するためのものである。従って、これらの反応スキームは単なる例示であり、利用できる唯一の合成経路を表すものではない。
Figure 0005128819
反応スキームIに示したように、出発活性成分がアルコールの場合、好ましくは適切な触媒の存在下で、対応するアルコキシシロキサンが生成する。
Figure 0005128819
Figure 0005128819
反応スキームIIとIIIに示したように、カルボニルを含有する活性剤の反応では、トリエチルアミンのような塩基又はシラノラート塩により補助されるカルボニル−エノール互変異性体の平衡の確立が必要である。
互変異性は、2以上の構造的に異なる化合物における平衡の確立の化学的現象である。殆ど全ての場合、平衡化合物の1つの互変異性型と他方との差は水素原子の異性体配置である。互変異性の優勢な型は、カルボニル化合物(すなわちカルボニル基を含有するもの)と、カルボニル基に対してα位に水素原子、すなわちα水素を有するものとの間に確立される互変異性平衡である。
Figure 0005128819
一般に平衡定数はケト形に有利であり、この平衡は左に偏っている。エノール化の程度は溶剤、濃度及び温度によって大きく左右される。強塩基が存在すると、エノール形もケト形もいずれも水素イオン(プロトン)を失い、エノラート陰イオンを形成することができる。
Figure 0005128819
これらの構造はいずれも電子の配置が異なっているだけであるので、これらは互変異性体というよりむしろ同じイオンの限界構造である。酸素は炭素より電気的に陰性であるので、優勢な限界構造はイオン電荷が酸素原子上に局在しているものである。エノールとケトン又はアルデヒドとの間の互変異性平衡は通常調製用反応ではないが、ケトンとアルデヒドは、本発明の化合物の製造に際して即座に反応するときそれらのエノール形を介して反応することが多いのであるから、平衡は起こっているはずである。このケト−エノール互変異性平衡はエステル又は有機酸でも確立される。すなわち、上記構造で、Rが適当なR基に結合した酸素を含んでいる場合、例えばOR′のとき、その化合物は有機エステルである。この化学のより詳細な説明については、J.March “Advanced Organic Chemistry,” John Wiley & Sons、New York(1985)、pp.66〜68及び527〜529並びにそこに挙げられている文献を参照されたい。
芳香性分子、アルコール、ケトン及びアルデヒドは、アルコール又はエノール互変異性体として反応して芳香性部分を有するシリコーン又はシロキサンを生成し得る。この反応には、分子のアルコール又はエノール形と、ケイ素原子に直接結合した水素、ヒドロキシル又はハロゲンとから芳香性誘導体を形成する反応が関与している。反応は、分子のアルコール又はエノール互変異性型に関連する共役塩基の形成を含んでいる。すなわち、FragOHはHとFragO(共役塩基)に解離する。ここで、FragOHは芳香性アルコール又は芳香性ケトン若しくはアルデヒドのエノール形である。アルデヒド及びケトンはアルコールR′OHと反応してヘミアセタール(アルデヒドから誘導される)又はヘミケタール(ケトンから誘導される)を形成する。すなわち、RCH(O)+R′OH→RCH(OH)(OR′)。このヘミアセタールは、ヒドロキシル水素を除去することによって得られる共役塩基RCH(O)(OR′)を有している。RC(O)R″+R′OH→RC(OH)(R′O)R″。これは、同様にヒドロキシル水素を除去することによって得られる共役塩基RC(O)(R′O)R″を有する。本明細書で使用する場合、様々なFragは芳香性部分、すなわち一価基であり、中性荷電の一価基(Frag又はFragO)であるか又は芳香性分子の共役塩基から誘導された荷電した一価基、例えばFrag+O−2→FragOであり、ここで一価基は炭素原子数1〜100、好ましくは炭素原子数4〜100、さらに好ましくは炭素原子数5〜100、最も好ましくは炭素原子数6〜100の一価炭化水素基であり、この基はまた酸素、イオウ、窒素、リン並びにハロゲン、すなわちフッ素、塩素、臭素及びヨウ素のようなヘテロ原子を含有していてもよい。
エノールとそれらの対応するカルボニル含有化合物との間の互変異性平衡は通常調製用反応ではないが、カルボニルを含有する化合物は、本発明の化合物の製造の際に即座に反応するときそれらのエノール形を介して反応することが多いので平衡が起こっているはずである。エノール形が反応して望ましい生成物を生成するにつれて、さらにカルボニル形がエノール形に互変異性化して、カルボニルを含有する化合物全体が反応してエノール−官能化シロキサンを生成するまで平衡を維持する。
上記合成は、好ましくは、触媒の存在下で行う。アルコールから誘導される活性剤含有シロキサンの場合、幾つかの系統の触媒を使用することができる。これらの中には、特に限定されないが、遷移金属触媒、塩基、及びルイス酸がある。
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的な遷移金属触媒は、特に限定されないが、ヒドロシリル化反応に適切なものによって例示される。この反応(ヒドロシレーション又はヒドロシリル化)用に多くのタイプの白金触媒が公知であり、かかる白金触媒が本発明の反応に使用できる。以下の例は例示であり、使用し得る触媒の範囲を限定するものではない。白金化合物は、米国特許第3159601号(その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。)に記載されている式(PtCl2オレフィン)及びH(PtCl3オレフィン)を有するものから選択することができる。本発明の組成物中に使用できる別の白金含有物質は、米国特許第3159662号(その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。)に記載の塩化白金のシクロプロパン錯体である。さらに、白金含有物質は、米国特許第3220972号(その開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす。)に記載されているように、クロロ白金酸と、白金1グラム当たり2モル以下のアルコール、エーテル、アルデヒド及び以上のものの混合物からなる群から選択されるものとから形成された錯体であってもよい。使用するのに好ましい触媒はKarstedtの米国特許第3715334号、同第3775452号及び同第3814730号に記載されている。その他の白金の例としては、テトラクロロ白金酸二カリウム、白金金属及び白金ハロゲン化物がある。可能なロジウム触媒としては、特に限定されないが、トリス(ジブチルスルフィド)ロジウム(III)トリクロリド、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)、Rh(0)、ロジウムハロゲン化物、及び[(ジオレフィン)RhCl]タイプの錯体がある。ここで、「ジオレフィン」はジエン又は2つのモノアルケンを指す。パラジウム、ニッケル、レニウム、ルテニウム、オスミウム、銅、コバルト、及び鉄に基づく触媒も使用できる。さらにまた、上記のような触媒金属又は金属錯体が、シリカ、アルミナ、炭素、チタニア、ジルコニア、ケイ藻土、粘土、ゼオライト、又はポリマー性基材のような固体有機又は無機物質に担持されている不均一系も使用することができる。この技術に関する追加の背景は、J.L.Spier、「Homogeneous Catalysis of Hydrosilation by Transition Metals、in Advances in Organometllic Chemistry、第17巻、第407〜447頁、F.G.A.Stone and R.West editors、published by the Academic Press(New York、1979)に見られる。
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的な塩基触媒は、特に限定されないが、水酸化物、1以上のシラノラート基を含有するシロキサン若しくはポリシロキサン、アミド、アルコキシドのようなイオン性化合物で、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウム対陽イオンを有するものが例示される。アンモニアやアミンのような非イオン性塩基も触媒として使用することができる。
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的なルイス酸触媒は、特に限定されないが、BF3、FeCl、AlCl、ZnCl、ZnBr、又は次式(V)のルイス酸触媒が例示される。
MR (V)
式中、MはB、Al、Ga、In又はTlであり、Rは同一又は異なる炭素原子数6〜14の一価芳香族炭化水素基であって、1以上の−CF、−NO若しくは−CNのような電子求引性の元素若しくは基又は2個以上のハロゲン原子を有する一価芳香剤族炭化水素基をを表し、Xはハロゲン原子であり、sは1、2、又は3であり、tは0、1又は2である。但し、s+t=3である。さらに好ましくは、ルイス酸は次式(VI)で表される。
BR10 (VI)
式中、R10は同一又は異なる炭素原子数6〜14の一価芳香族炭化水素基であって、1以上の−CF、−NO若しくは−CNのような電子求引性の元素若しくは基又は2個以上のハロゲン原子を有する一価芳香剤族炭化水素基をを表し、Xはハロゲン原子であり、sは1、2、又は3であり、tは0、1又は2であるが、但し、s+t=3である。最も好ましくは、B(Cである。
出発環状水素化シリコーンは一般に非枝分れ分子であるが、活性成分の反応前又は活性剤含有シロキサンの形成後の加水分解により、式IとIIでそれぞれ添字qとtにより表されるように枝分れ構造になることができることに注意されたい。
本発明の活性剤含有環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なアルコールは、特に限定されないが、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアイヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、サリチル酸エチル、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール、及びキシロースで例示される。
本発明の芳香性環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤又はカルボニル活性成分は、特に限定されないが、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、酪酸2−メチルブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−nor−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、及びウイスキーラクトンで例示される。
同様に本発明の芳香性環状シロキサンを形成するのに使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤は、特に限定されないが、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、及びバレルアルデヒドで例示される。
また、本発明の芳香性環状シロキサンを形成する際に使用できる代表的なカルボニルを含有する活性剤は、特に限定されないが、アセトアニソール、1′−アセトナフトン、2′−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、 2′,4′−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、リベスコーン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4′−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキサイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン、及び6−ウンデカノンで例示される。
本発明の活性剤放出性シロキサンは環状水素化シリル、例えば次式III又はIVを有するオルガノ水素シロキサンの水素の置換によって製造される。
Figure 0005128819
式中、RとRは各々独立に水素又はC〜C24一価炭化水素基からなる群から選択される。数量vは3以上であり、数量wとuは各々独立に1以上であるが、但し、w+uは3以上でなければならない。RとRは各々独立にH又はC〜C24一価炭化水素基からなる群から選択される。使用する環状水素化物は様々なサイズと濃度の環状物の混合物でもよい。
環状水素化シリコーンは上で概要を述べた条件下で反応して次式I又はIIを有する活性剤放出性シロキサンを生成する。
Figure 0005128819
式中、成分と添字は既に述べた定義と要件を満たす。このシロキサンは殆どの使用条件下で遅い加水分解を受けることにより、その加水分解の際に活性成分を放出する。こうして、化粧及び家庭用品のような多くの異なる有用な組成物に望ましい効果が付与される。
本発明の活性剤放出性化合物は、特に、パーソナルケア製品に配合してその製品に長期にわたり持続する望ましい効果を付与するのに適している。適切な用途としては、特に限定されないが、デオドラント、発汗抑制剤、スキンクリーム、化粧クリーム、シャンプー、ムース、及びスタイリングジェルのようなヘアケア製品、防虫剤、保護クリーム、シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロン、香料、リップスティック、ファンデーション、ブラッシュ、メーキャップ、及びマスカラのようなカラーコスメティック、その他、他のケイ素含有成分が添加されていることがあり、ある種の効果が望ましい化粧用配合物がある。
本発明の組成物を小量、シェービングローション、オーデコロン、化粧水、及び香料のような芳香製品中に配合すると、長期にわたり持続する望ましい芳香をこれらの製品に付与することができる。さらに、本発明の芳香性環状シロキサンは、不快な臭いを快い芳香で隠すのが望ましい他の製品、例えばワックス及び研磨剤のような家庭用クリーニング製品、ワックス及び研磨剤のような自動車用クリーニング製品、洗剤、織物被覆剤、塗料、並びにワニスに配合してもよい。
加えて、本発明の活性剤含有環状シロキサンは、濯ぎ用添加剤、柔軟剤などのクリーニング用途に使用してもよい。但し、本発明の活性剤含有環状シロキサンが配合される製品と相溶性であるか又は相溶性にすることができるという条件がある。
実験
実施例1
シトロネロール(5.89g、0.038mol)と環状水素化シリコーン混合物(2.0g、0.033mol)を一緒に加え、混合し、カリウムシラノラート−官能化シリコーン(0.02g、0.015mmol)で処理した。15min撹拌した後、溶液を60℃に18h加熱した。80℃/6mmHgで1hの真空ストリッピングにより揮発性成分を除去して生成物(6.5g、91%)を得た。
実施例2
環状水素化シリコーンの混合物(6.50g、0.108mol水素化物)を丸底フラスコに仕込んだ。シトロネロール(18.58g、0.119mol)とジビニルテトラメチルシロキサン中Pt(0)の10.9%溶液(28.9mg溶液、126ppmPt)とを混和し、45minかけて滴下して水素化物に加えた。ガスの発生が観察された。次に、フラスコを70℃に68h加熱した後、70℃/2mmHgで3hの真空ストリッピングにより薄茶色の溶液から揮発性成分を除去して22.77gの生成物(98%)を得た。
実施例3
環状水素化シリコーンの混合物(7.75g、0.129mol水素化物)を丸底フラスコに仕込み、70℃に加熱した。フェネチルアルコール(17.32g、0.142mol)とジビニルテトラメチルシロキサン中Pt(0)の10.9%溶液(6.7mg溶液、29ppmPt)を混和し、2hかけて水素化物に滴下して加えた。ガスの発生が観察された。浅黄色の溶液を70℃で5.5d撹拌した後、80℃/1mmHgで4hの真空ストリッピングにより溶液から揮発性成分を除去して23.14gの生成物(99.5%)を得た。
実施例4
丸底フラスコで、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(42.7mg、83.4μmol)をオイゲノール(15.04g、0.092mol)に溶解して山吹色の溶液を得た。環状水素化シリコーンの混合物(5g、0.083mol水素化物)を滴下して加えたところ、溶液が曇った。添加は7minで完了し、乳白色の混合物が得られた。30minの撹拌後、ガスの発生が観察され、混合物は透明になって浅黄色の溶液が得られ、これを周囲温度で合計14.5h撹拌した。70℃/0.1mmHgの真空下で5h揮発性成分を除去した。混合物をろ過して、17.89の浅黄色の液体(97%)を得た。
実施例5
丸底フラスコで、2−イソプロピルフェノール(13.94g、0.102mol)とトリス(ペンタフルオロフェニルボラン)(0.052g、101μmol)を15min撹拌して、薄い黄緑色の溶液を得た。環状水素化シリコーンの混合物(6.23g、0.102mol水素化物)を1hかけて滴下して加えた。添加中水素ガスの発生が観察された。この溶液を周囲温度で40min、その後50℃で2.5h撹拌した。70℃(3mmHg)の真空下で1.5h揮発性成分を除去して、16.5g(82.5%)を得た。
実施例6
丸底フラスコで、フェネチルアルコール(6.74g、0.055mol)とエタノール中(BuS)RhClの1.36%Rh溶液(42mg溶液、100ppmRh)を周囲温度で一緒に撹拌した。環状水素化シリコーンの混合物(3.37g、0.055mol水素化物)を75minかけて滴下して加え、さらに75min撹拌した。この溶液を70℃に加熱したところ、ガスの発生が観察された。70℃で18.5h撹拌した後、溶液は深い灰緑色であった。フラスコを周囲温度まで冷却し、70℃/1.2mmHgの真空下で1.5h揮発性成分を除去した。生成物をろ過して7.65gの生成物(76.5%)を得た。
実施例7
丸底フラスコで、シトロネロール(7.26g、0.046mol)とエタノール中(BuS)RhClの1.36%Rh溶液(35mg溶液、100ppmRh)を周囲温度で一緒に撹拌した。環状水素化シリコーンの混合物(2.83g、0.046mol水素化物)を55minかけて滴下して加えた。溶液を70℃に加熱した。数分以内にガスの発生が観察された。70℃で40h撹拌した後、フラスコを周囲温度まで冷却し、70℃/1〜2mmHgの真空下で1h揮発性成分を除去した。生成物をろ過して7.85gの深い灰色流体(78.5%)を得た。
実施例8
丸底フラスコで、アセトフェノン(6.74g、0.056mol)と4.3%KOH−等価カリウムシラノラート−官能性シリコーン(0.073g、56μmol)を周囲温度で15mLのトルエンに溶解した。純粋な環状水素化シリコーン1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(3.37g、0.056mol水素化物)を30minかけて滴下して加えた。ガスの発生が観察された。添加後、溶液を周囲温度で2h撹拌した。次に、この溶液を70℃に加熱し、2h撹拌した。70℃/5mmHgで1.5h揮発性成分を除去した。生成物をろ過して8.30gの薄いオレンジ色の流体(83%)を得た。
実施例9
丸底フラスコで、ヘキサナール(6.33g、0.063mol)、トルエン(15g)、トリエチルアミン(0.012g、0.126mmol)、及びジビニルテトラメチルシロキサン中Pt(0)の10.9%溶液(17mg溶液、150ppmPt)を周囲温度で10min撹拌した。純粋な環状水素化シリコーン1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを15minかけて滴下して加えた。ガスの発生が観察され、混合物を70℃に加熱し24h保持した後、さらにジビニルテトラメチルシロキサン中Pt(0)の10.9%溶液(17mg溶液添加、300ppm合計Pt)を加えた。この混合物をさらに12h70℃で撹拌した後、70℃/3mmHgで1.5hストリッピングして8.3gのえび茶色の流体(83%)を得た。
実施例10〜14(実施例2、4、5、6、及び8のそれぞれの生成物の加水分解)
加水分解の一般的な手順は次の通り。
活性成分−官能性シリコーン(1.0g)、テトラヒドロフラン(10g)、及びビベンジル内部標準(0.4g)の溶液を調製した。この溶液をガスクロマトグラフィーで分析した後、0.50mLの1%(wt.)水酸化ナトリウム水溶液を加えた(但し、実施例9では0.125mLの1%水酸化ナトリウム水溶液を使用した)。この混合物を撹拌し、定期的にガスクロマトグラフィー分析用の試料を採取した。表1〜5に、それぞれ実施例10〜14で測定された放出プロフィールを示す。
Figure 0005128819
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実施例15及び16(それぞれ実施例3及び8の生成物の加水分解)
加水分解の一般的な手順は次の通り。
3.3cm×3.3cmの未処理綿布見本を、活性成分のモル当量が全ての試料で等しくなるようにして各物質で濡らした。各見本を小さいアルミニウム製の鍋に入れ、その鍋を全て同じ室内の蓋のないボックス内で周囲の温度と湿度に保った。一定の時間間隔で試料の臭いを調べ、芳香の強さをランク付けした(0=芳香なし、5=瓶からの純粋な活性成分と同じ強さ)。データを表6と7に示す。実施例15(表6)と16(表7)の両方で、本発明のシロキサン誘導体で処理した布がより長期間にわたってより強い臭いを放出することが分かる。
Figure 0005128819
Figure 0005128819

Claims (21)

  1. 以下の式のシロキサンからなるシロキサンの群から選択されるシロキサン。
    Figure 0005128819
    式中、R及びRは独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、添字nは1以上であり、n+p+qが3以上であることを条件として、添字pは0又は正の値であり、添字qは正の値であり、R及びRは各々独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、和r+s+t+uが3以上であることを条件として、添字r及びuは各々独立に1以上であり、添字sは0又は正の値であり、添字tは正の値であり、Fragは独立に、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜100の一価炭化水素基である。
  2. 次式を有する、請求項1記載のシロキサン。
    Figure 0005128819
  3. 前記シロキサンがアルコールを放出する、請求項2記載のシロキサン。
  4. 以下の式のシロキサンからなるシロキサンの群から選択されるシロキサン。
    Figure 0005128819
    式中、R及びRは独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、添字nは1以上であり、n+p+qが3以上であることを条件として、添字pは0又は正の値であり、添字qは正の値であり、R及びRは各々独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、和r+s+t+uが3以上であることを条件として、添字r及びuは各々独立に1以上であり、添字sは0又は正の値であり、添字tは正の値であり、Frag−Oは独立に、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアイヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール、及びキシロースからなる芳香性アルコールの群から選択されるアルコールの水酸基から水素原子を除いた1価の基である。
  5. 前記シロキサンがカルボニル化合物を放出する、請求項2記載のシロキサン。
  6. 以下の式のシロキサンからなるシロキサンの群から選択されるシロキサン。
    Figure 0005128819
    式中、R及びRは独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、添字nは1以上であり、n+p+qが3以上であることを条件として、添字pは0又は正の値であり、添字qは正の値であり、R及びRは各々独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、和r+s+t+uが3以上であることを条件として、添字r及びuは各々独立に1以上であり、添字sは0又は正の値であり、添字tは正の値であり、Frag―Oは独立に、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、イソ酪酸ブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、2−メチル酪酸ブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−nor−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1’−アセトナフトン、2’−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2’,4’−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、リベスコーン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4’−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキサイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン、及び6−ウンデカノンからなる群から選択されるカルボニル化合物のエノール型異性体の水酸基から水素原子を除いた1価の基である。
  7. 次式を有する、請求項1記載のシロキサン。
    Figure 0005128819
  8. 前記シロキサンがアルコールを放出する、請求項7記載のシロキサン。
  9. 次式を有するシロキサン。
    Figure 0005128819
    式中、Rは独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、R及びRは各々独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、和r+s+t+uが3以上であることを条件として、添字r及びuは各々独立に1以上であり、添字sは0又は正の値であり、添字tは正の値であり、Frag−Oは独立に、アセトバニロン、アミルグリコール酸アリル、イソアミルグリコール酸アリル、α−アミルシンナミルアルコール、アニシルアルコール、ベンゾイン、ベンジルアルコール、サリチル酸ベンジル、1−ブタノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、乳酸ブチル、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−6−メチルフェノール、カルバクロール、カルベオール、4−カルボメンテノール、セドロール、セチルアルコール、ケイ皮アルコール、シトロネロール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、クロチルアルコール、デカヒドロ−2−ナフトール、1−デカノール、1−デセン−3−オール、9−デセン−1−オール、リンゴ酸ジエチル、酒石酸ジエチル、ジヒドロカルベオール、ジヒドロミルセノール、2,6−ジイソプロピルフェノール、ジメチコーンコポリオール、2,6−ジメトキシフェノール、1,1−ジメトキシ−3,7−ジメチルオクタン−7−オール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−オール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、ジメトール、2−エチルフェンコール、4−エチルグアイヤコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−ヒドロキシ安息香酸エチル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテン−1−オン、2−ヒドロキシカプロン酸エチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、乳酸エチル、エチルマルトール、p−エチルフェノール、オイゲノール、ファルネソール、フェンチルアルコール、ゲラニオール、グルコースペンタアセテート、グリセロール、モノステアリン酸グリセリン、グアイヤコール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、cis−4−ヘプテノール、cis−3−ヘプテノール、n−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、cis−2−ヘキセノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルヒドロシンナミルアルコール、2−ヒドロキシベンゾエート、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンジルアルコール、3−ヒドロキシ−2−ブタノン、ヒドロキシシトロネラール、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、2−ヒドロキシ−3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセノン、δ−イソアスコルビン酸、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソフィトール、イソプロピルアルコール、p−イソプロピルベンジルアルコール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、リナロール、マルトール、メントール、4−メトキシベンジルアルコール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、α−メチルベンジルアルコール、2−メチルブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−2−ブテン−1−オール、2−メチル−3−ブテン−2−オール、2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル、4−メチル−2,6−ジメトキシフェノール、N−3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクチリデンアントラニル酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、6−メチル−5−ヘプテン−2−オール、2−メチルペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、2−メチル−3−フェニルプロパン−2−オール、サリチル酸メチル、3−メチル−5−(2,2,3,−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチル−2−ビニル−5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−3,4−ジヒドロフラン、ミルテノール、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ネオメントール、ネロール、ネロリドール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、酢酸1,3−ノナンジオール、ノナジル、2−ノナノール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、ノニルアルコール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、cis−3−オクテン−1−オール、cis−2−オクテン−1−オール、trans−2−オクテン−1−オール、cis−6−オクテン−1−オール、cis−オクテン−1−オール、1−オクテン−3−オール、オレイルアルコール、パチョリアルコール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ペンテン−1−オール、cis−2−ペンテン−1−オール、ペリリルアルコール、2−フェノキシエタノールアラビノガラクタン、β−フェネチルアルコール、サリチル酸フェネチル、フェノール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、3−フェニル−1−ペンタノール、5−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−1−ペンタノール、1−フェニル−2−ペンタノール、1−フェニル−3−メチル−1−ペンタノール、フィトール、ピナコール、ポリアルキレングリコール類、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート80、プレノール、n−プロパノール、プロペニルグアエトール、プロピレングリコール、2−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、レゾルシノール、レチノール、サリチルアルデヒド、モノステアリン酸ソルビタン、ソルビトール、ステアリルアルコール、シリンゲアルデヒド、α−テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、チモール、クエン酸トリエチル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、p−α,α−トリメチルベンジルアルコール、2−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルシクロヘキサノール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、10−ウンデセン−1−オール、ウンデシルアルコール、バニリン、o−バニリン、バニリルブチルエーテル、4−ビニルフェノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5−キシレノール、2,4−キシレノール、及びキシロースからなる芳香性アルコールの群から選択されるアルコールの水酸基から水素原子を除いた1価の基である。
  10. 前記シロキサンがカルボニル化合物を放出する、請求項7記載のシロキサン。
  11. 次式を有するシロキサン。
    Figure 0005128819
    式中、Rは独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、R及びRは各々独立に水素又は、酸素、窒素、リン、イオウ、及びハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含んでいてもよい一価C〜C24炭化水素基であり、和r+s+t+uが3以上であることを条件として、添字r及びuは各々独立に1以上であり、添字sは0又は正の値であり、添字tは正の値であり、Frag−Oは独立に、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、ケイ皮酸アリル、2−エチル酪酸アリル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、イソ吉草酸アリル、ノナン酸アリル、オクタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、フェニル酢酸アリル、プロピオン酸アリル、酢酸α−アミルシンナミル、オクタン酸アミル、酢酸アニシル、酢酸アニシルフェニル、酢酸ベンジル、アセト酢酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、フェニル酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、酢酸ボルニル、イソ吉草酸ボルニル、吉草酸ボルニル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸4−t−ブチルシクロヘキシル、ヘプタン酸ブチル、ヘキサン酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ吉草酸ブチル、ラウリン酸ブチル、プロピオン酸ブチル、ステアリン酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、酪酸2−メチルブチル、10−ウンデセン酸ブチル、γ−ブチロラクトン、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸trans−シンナミル、酪酸trans−シンナミル、ケイ皮酸シンナミル、イソ酪酸シンナミル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、吉草酸シトロネリル、酢酸シクロヘキサンエチル、酢酸シクロヘキシル、酪酸シクロヘキシル、イソ吉草酸シクロヘキシル、プロピオン酸シクロヘキシル、δ−デカラクトン、ε−デカラクトン、γ−デカラクトン、4−デカノリド、酢酸デシル、酪酸デシル、プロピオン酸デシル、マロン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、酢酸ジヒドロカルビル、ジヒドロクマリン、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸ジヒドロ−nor−ジシクロペンタジエニル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、プロピオン酸3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−イル、酢酸3,7−ジメチルオクタン−3−イル、酢酸α,α−ジメチルフェネチル、酪酸α,α−ジメチルフェネチル、酢酸6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−イル、δ−ドデカラクトン、ε−ドデカラクトン、γ−ドデカラクトン、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、6−アセトキシヘキサン酸エチル、2−アセチル−3−フェニルプロピオン酸エチル、ベンゾイル酢酸エチル、酢酸2−エチルブチル、酪酸エチル、ケイ皮酸エチル、シクロヘキサンプロピオン酸エチル、デカン酸エチル、エチレンブラシレート、2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3−エポキシ酪酸エチル、2−メチル−4−ペンテン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、trans−3−ヘキセン酸エチル、酢酸2−エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、ラウリン酸エチル、2−メルカプトプロピオン酸エチル、3−メルカプトプロピオン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、2−メチルペンタン酸エチル、(メチルチオ)酢酸エチル、ミリスチン酸エチル、ノナン酸エチル、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、フェニル酢酸エチル、3−フェニル−2,3−エポキシ酪酸エチル、3−フェニルプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、ステアリン酸エチル、2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボン酸エチル、(p−トリルオキシ)酢酸エチル、ウンデカン酸エチル、吉草酸エチル、酢酸ユーゲニル、酢酸フェンチル、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、フェニル酢酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、フェニル酢酸グアイヤシル、酢酸グアヤックウッド、γ−ヘプタラクトン、酢酸ヘプチル、酪酸ヘプチル、イソ酪酸ヘプチル、ω−6−ヘキサデセンラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ヘキサラクトン、酢酸3−ヘキセニル、2−メチルブタン酸cis−3−ヘキセニル、cis−3−ヘキセン酸cis−3−ヘキセニル、フェニル酢酸cis−3−ヘキセニル、酢酸trans−2−ヘキセニル、酢酸ヘキシル、酪酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、2−メチルブタン酸ヘキシル、3−メチルブタン酸ヘキシル、フェニル酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、アセト酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、ケイ皮酸イソアミル、ヘキサン酸イソアミル、イソ酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸イソアミル、ノナン酸イソアミル、オクタン酸イソアミル、フェニル酢酸イソアミル、プロピオン酸イソアミル、酢酸イソボルニル、プロピオン酸イソボルニル、酢酸イソブチル、酪酸イソブチル、ケイ皮酸イソブチル、ヘキサン酸イソブチル、イソ酪酸イソブチル、2−メチル酪酸イソブチル、プロピオン酸イソブチル、酢酸イソユーゲニル、ケイ皮酸イソプロピル、フェニル酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、フェニル酢酸イソプロピル、酢酸ラウリル、酢酸リナリル、酪酸リナリル、イソ吉草酸リナリル、メンタラクトン、酢酸メンチル、シクロヘキサンカルボン酸メンチル、イソ吉草酸メンチル、酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸4−メトキシベンジル、酢酸2−メトキシフェニル、酢酸2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェニル、酢酸メチル、酢酸α−メチルベンジル、酪酸α−メチルベンジル、プロピオン酸α−メチルベンジル、酢酸2−メチルブチル、酪酸2−メチルブチル、イソ吉草酸2−メチルブチル、2−メチルブタン酸3−メチルブチル、2−メチルブタン酸2−メチルブチル、p−t−ブチルフェニル酢酸メチル、酪酸メチル、ケイ皮酸メチル、デカン酸メチル、ヘプタン酸メチル、ヘキサン酸メチル、イソ酪酸メチル、イソ吉草酸メチル、ラウリン酸メチル、N−2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニルプロピリデン)アントラニル酸メチル、(メチルチオ)酢酸メチル、2−(メチルチオ)プロピオン酸メチル、ミリスチン酸メチル、ノナン酸メチル、オクタン酸メチル、パルミチン酸メチル、酢酸4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチル、2−メチル酪酸メチル、酢酸2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−イル、4−メチル吉草酸メチル、2−メチルペンタン酸メチル、フェノキシ酢酸メチル、フェニル酢酸4−メチルフェニル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸メチル、フェニル酢酸2−メチルプロピル、フェニル酢酸メチル、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、ステアリン酸メチル、(p−トリルオキシ)酢酸メチル、9−ウンデセン酸メチル、吉草酸メチル、酢酸ミルテニル、酢酸ネリル、酪酸ネリル、イソ酪酸ネリル、δ−ノナラクトン、γ−ノナラクトン、二酢酸1,3−ノナンジオール、酢酸ノニル、酢酸ノピル、オクタヒドロクマリン、γ−オクタラクトン、酢酸1−オクテン−3−イル、酪酸1−オクテン−3−イル、酢酸オクチル、酪酸オクチル、イソ酪酸オクチル、イソ吉草酸オクチル、オクタン酸オクチル、プロピオン酸オクチル、オキサシクロヘプタデス−10−エン−2−オン、ω−ペンタデカラクトン、酢酸ペンチル、酪酸ペンチル、ヘキサン酸ペンチル、オクタン酸ペンチル、酢酸フェネチル、酪酸フェネチル、ケイ皮酸フェネチル、ヘキサン酸フェネチル、イソ酪酸フェネチル、イソ吉草酸フェネチル、2−メチル酪酸フェネチル、2−メチルプロピオン酸フェネチル、オクタン酸フェネチル、フェニル酢酸フェネチル、プロピオン酸フェネチル、プロピオン酸フェノキシエチル、2−メチルプロピオン酸2−フェノキシエチル、プロピオン酸3−フェニル−2−プロペニル、酢酸3−フェニルプロピル、酪酸2−フェニルプロピル、イソ酪酸2−フェニルプロピル、イソ吉草酸2−フェニルプロピル、酢酸ピペロニル、イソ酪酸ピペロニル、酢酸プレニル、酢酸プロピル、酪酸プロピル、ヘプタン酸プロピル、ヘキサン酸プロピル、3−プロピリデンフタリド、イソ酪酸プロピル、プロピオン酸プロピル、フェニル酢酸プロピル、オクタ酢酸スクロース、酢酸テルピニル、酪酸テルピニル、イソ酪酸テルピニル、プロピオン酸テルピニル、δ−ノナラクトン、酢酸テトラヒドロフルフリル、酪酸テトラヒドロフルフリル、プロピオン酸テトラヒドロフルフリル、酢酸テトラヒドロリナリル、酢酸2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1.5)]ウンデカン−8−イル、酢酸p−トリル、イソ酪酸p−トリル、フェニル酢酸p−トリル、トリアセチン、アセチルクエン酸トリブチル、トリブチリン、トリプロピオニン、酢酸3,5,5−トリメチルヘキシル、δ−ウンデカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸バニリン、イソ酪酸バニリル、酢酸1−ビニル−2−(1−メチルプロピル)シクロヘキシル、ウイスキーラクトン、ブチルアルデヒド、シトロネラール、デカナール、cis−4−デセナール、trans−4−デセナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチルオクタナール、2−エチルブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、ヘキサナール、ヒドロシンナムアルデヒド、イソブチルアルデヒド、3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ラウリンアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)プロピオンアルデヒド、2−メチルペンタナール、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−メチルフェニルアセトアルデヒド、3−(メチルチオ)ブタナール、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、2−メチルウンデカナール、ノナナール、cis−6−ノネナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロピオンアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、プロピオンアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、トリデカナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,6,10−トリメチル−9−ウンデカナール、7−ウンデセナール、8−ウンデセナール、9−ウンデセナール、10−ウンデセナール、バレルアルデヒド、アセトアニソール、1’−アセトナフトン、2’−アセトナフトン、アセトン、アセトフェノン、2−アセトキシ−2,5−ジメチル−3(2H)フラノン、2−アセチルシクロペンタノン、4−アセチル−1,1−ジメチル−6−t−ブチルインダン、7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルインダン、2−アセチル−2−チアゾリン、6−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテトラリン、アリルα−イオノン、ベンジリデンアセトン、2,3−ブタンジオン、2−sec−ブチルシクロヘキサノン、5−t−ブチル−3,5−ジニトロ−2,6−ジメチルアセトフェノン、ブチロフェノン、カンファー、2−デカノン、3−デカノン、3−デセン−2−オン、ジヒドロカルボン、ジヒドロ−β−イオノン、ジヒドロジャスモン、4,5−ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン、2’,4’−ジメチルアセトフェノン、3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタジオン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、1,3−ジフェニル−2−プロパノン、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、p−エチルアセトフェノン、エチルビニルケトン、ゲラニルアセトン、2,3−ヘプタンジオン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3,4−ヘキサンジオン、3−ヘキサノン、4−ヘキセン−3−オン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、α−イオノン、β−イオノン、4−イソブチル−2,6−ジメチル−3,5−ジニトロアセトフェノン、イソホロン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、cis−ジャスモン、リベスコーン、4−メトキシアセトフェノン、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、4’−メチルアセトフェノン、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジオン、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチルエチルケトン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘプテン−4−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、5−メチル−α−イオノン、1−(2−メチル−5−イソプロピル−2−シクロヘキセニル)−1−プロパノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテン−1−オン、4−メチル−1−フェニル−2−ペンタノン、2−メチルテトラヒドロフラン−3−オン、2−メチルテトラヒドロチオフェン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、3−オクテン−2−オン、4−オキサイソホロン、2−ペンタデカノン、2,3−ペンタンジオン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、3−ペンテン−2−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン、プロピオフェノン、プレゴン、2−トリデカノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−メチル−3−ブテン−2−オン、2−ウンデカノン、及び6−ウンデカノンからなる群から選択されるカルボニル化合物のエノール型異性体の水酸基から水素原子を除いた1価の基である。
  12. 酸素原子に結合するFragが、前記酸素原子がOH基に変換されたうえで前記シロキサンから脱離した、請求項1のシロキサンの加水分解物。
  13. 請求項1記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  14. 請求項2記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  15. 請求項3記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  16. 請求項5記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  17. 請求項7記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  18. 請求項8記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  19. 請求項10記載のシロキサンを含んでなる香料組成物。
  20. 請求項1記載のシロキサンを含んでなるパーソナルケア製品、クリーニング製品、香料製品、家庭用製品、洗剤、濯ぎ用添加剤、自動車用材料、織物、成形材料、又はプラスチック製品。
  21. 求項1記載のシロキサンからなる香料組成物。
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