MX2014009269A - Combinacion de un amino alcohol, una fragancia y un ester del acido silicico, y el uso de la misma como una pro-fragancia. - Google Patents

Combinacion de un amino alcohol, una fragancia y un ester del acido silicico, y el uso de la misma como una pro-fragancia.

Info

Publication number
MX2014009269A
MX2014009269A MX2014009269A MX2014009269A MX2014009269A MX 2014009269 A MX2014009269 A MX 2014009269A MX 2014009269 A MX2014009269 A MX 2014009269A MX 2014009269 A MX2014009269 A MX 2014009269A MX 2014009269 A MX2014009269 A MX 2014009269A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
aroma
general formula
combination
aldehyde
ketone
Prior art date
Application number
MX2014009269A
Other languages
English (en)
Other versions
MX351371B (es
Inventor
Ursula Huchel
Marc Weyhe
Andreas Bauer
Andreas Gerigk
Thomas Gerke
Hubert Smyrek
Original Assignee
Henkel Ag & Co Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co Kgaa
Publication of MX2014009269A publication Critical patent/MX2014009269A/es
Publication of MX351371B publication Critical patent/MX351371B/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • C11D3/502Protected perfumes
    • C11D3/507Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

La invención se refiere a una combinación de (a) un amino alcohol seleccionado del compuesto de la fórmula general (I), (b) un aroma aldehído y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico seleccionado, para el uso del mismo como un pro-aroma, así como a los agentes de lavado y de limpieza, suavizantes de tela y cosméticos que contienen éstos. La invención también se refiere a un método para prolongar la percepción de aroma en tales agentes, y a un método para eliminar malos olores al aplicar la combinación.

Description

COMBINACIÓN DE UN AMINO ALCOHOL, UNA FRAGANCIA Y UN ESTER DEL ÁCIDO SILÍCICO, Y EL USO DE LA MISMA COMO UNA PRO-FRAGANCIA La invención se refiere a una combinación de un compuesto amino alcohol, un aroma aldehido y/o un aroma cetona y un éster del ácido silícico. La invención también se refiere a su uso como un pro-aroma y agentes de lavado y de limpieza, suavizantes de tela y cosméticos que comprenden la misma, a un método para prolongar la percepción del aroma en tales agentes, así como a un método para eliminar malos olores.
Además de la adición directa de aromas a los agentes de lavado y limpieza, suavizantes de tela y cosméticos, también se propuso la adición de los llamados pro-aromas. En analogía a pro-fármacos, los pro-aromas representan un derivado químico de un aroma que, por ejemplo, reduce la volatilidad del aroma y permite una liberación retardada del aroma bajo condiciones ambientales. Mediante la derivación de aromas tales como aromas de cetonas, aromas de aldehidos o aromas de alcoholes, la presión de vapor de estos compuestos puede disminuirse. Como la reacción de derivación es reversible, el aroma aldehido, aroma cetona o aroma de alcohol enlazado químicamente puede escindirse en el sitio de unión bajo ciertas condiciones, por ejemplo, condiciones ambientales. De esta manera, se libera de nuevo la fragancia o aroma lo que puede conducir a una percepción prolongada del aroma.
En WO 2007/087977 Al se describen los pro-aromas que comprenden un aroma aldehido y/o aroma cetona enlazados en forma de una oxazolidina biciclica.
DE 19841147 Al describe pro-aromas en forma de ésteres del ácido silícico que liberan aromas de alcoholes.
Sin embargo, todavía existe una necesidad para hacer disponibles los pro-aromas que permitan una percepción prolongada del aroma con aromas de aldehidos, aromas de Cetonas y aromas de alcoholes.
Por consiguiente, un objeto de la presente solicitud fue proporcionar posibilidades que permitan una percepción prolongada del aroma con aromas de aldehidos, aromas de Cetonas y aromas de alcoholes.
Otro objeto fue proporcionar una posibilidad para eliminar los malos olores.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que la combinación de (a) un compuesto amino alcohol de la fórmula general (I) en donde R5, R6, R7 independientemente entre si representan H o un residuo hidrocarburo que puede ser aciclico o cíclico, sustituido o sin sustituir, ramificado o sin ramificar así como saturado o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) : en donde todos los R, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de H, residuos hidrocarburo de Ci-6 sustituidos o sin sustituir, saturados o sin saturar, lineales o ramificados y el residuo de aroma de alcohol, y n asume valores en el margen de 2 a 100, para dar una percepción prolongada del aroma con aroma aldehidos, aroma de cetonas y aromas de alcoholes y al mismo tiempo una eliminación mejorada de malos olores.
El aroma aldehido y/o el aroma cetona de preferencia reaccionan al menos parcialmente bajo ciclización con el compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I) para formar un compuesto l-aza-3, 7-dioxabiciclo [3.3.0] octano de la Fórmula general (III) en donde R1, R2, R3, R4 independientemente entre si representan grupos que en un compuesto de la Fórmula general R1-C(=0)-R2 o R3-C(=0)-R4 forman un aroma aldehido que contiene al menos 6 átomos de carbono o un aroma cetona que contiene al menos 6 átomos de carbono.
Sin desear enlazarse a esta teoría, se asume que el compuesto amino alcohol reacciona con el aroma aldehido o el aroma cetona para formar derivados de oxazolidina biciclica. Los derivados de oxazolidina biciclica de aroma aldehidos y aromas de cetonas conducen a una disminución de la presión de vapor del aroma aldehidos y del aroma de cetonas y prolonga la percepción del aroma. Además, se mejora la deposición de los compuestos biciclicos sobre superficies sólidas tales como telas, piel o superficies duras.
Los compuestos de la Fórmula general (I) se derivan de 2-amino-l , 3-propandiol . Al formar los compuestos biciclicos es posible lograr un alto grado de carga del 2-amino-1 , 3-propandiol , de tal manera que se requiere el uso de pequeñas cantidades del 2-amino-l, 3-propandiol . Por lo tanto, una prolongación de la percepción del aroma ya puede lograrse con menores cantidades de 2-amino-l, 3-propandiol, conduciendo ínter alia a ventajas en costo y también evitando la entrada de mayores cantidades del compuesto amino alcohol en los agentes, por ejemplo agentes de lavado o limpieza, suavizantes de tela o cosméticos.
En compuestos particularmente preferidos de la Fórmula general (III), R2, R4, R5, R6, R7 significan hidrógeno y R1 y R3 cada uno significa un residuo hidrocarburo de C5-24.
El aroma aldehidos y el aroma de cetonas son particularmente de preferencia seleccionados de las jasmonas, iononas, damasconas y damascenonas , mentona, carvona, iso-E-súper, metilheptenona, melonal, cimal, etilvainillina, helional, hidroxicitronelal , koavona, metilnonilacetaldehído, fenilacetaldehído, undecilenaldehído, 3-dodecen-l-al, alfa-n-amilcinamaldehído, benzaldehído, 3- ( 4- ter-butilfenil ) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenilpropanal ) , 2-metil-4- (2,6, 6-trimeti1-2 (1) -ciclohexen-1-il ) butanal , 3-fenil-2-propenal, cis/ trans-3, -dimetil-2, 6-octadien-l-al, 3,7-dimetil-6-octen-l-al , [ (3, 7-dimetil-6-octenil ) oxi ] acetaldehido, 4-isopropilbencialdehído, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxialdehído, 2-metil-3- (isopropilfenil) propanal, decilaldehído, 2, 6-dimetil-5-heptenal, alfa-n-hexilcinamaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetiloctanal, undecenal, 2 , , 6-trimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehído, 1-dodecanal, 2, 4-dimetilciclohexen-3- carboxaldehído, 4- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-cilohexen-l-carboxaldehído, 2-metilundecanal , 2-metildecanal , 1-nonanal, 1-octanal, 2, 6, 10-trimetil-5, 9-undecadienal, 2-metil-3- ( 4-ter-butil) propanal, dihidrocinamaldehido, 3, 7-dimetiloctan-l-al, 1-undecanal, 10-undecen-l-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, trans-4-decenal , 2 , 6-nonadienal, para-tolilacetaldehído, 3, 7-dimetil-2-metilen-6-octenal, 2-metiloctanal , alfa-metil-4- (1-metiletil ) bencenacetaldehido, 2-metil-3-fenil-2-propen-l-al , 3 , 5 , 5-trimetilhexanal , 3-propil-biciclo [2.2.1 ] hept-5-en-2-carbaldehido, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-l-pentanal, metilnonilacetaldehido, citral, 1-decanal, florhidral, 2 , 4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehido, heliotropina y mezclas de los mismos.
Estos aromas de aldehidos y los aromas de cetonas son particularmente adecuados para impartir un aroma placentero y/o una sensación de frescura a los agentes.
También puede preferirse que el aroma aldehido y/o el aroma cetona reaccione al menos parcialmente bajo ciclización con el compuesto alcohol amino de la Fórmula general (I) para formar un compuesto de la Fórmula general (IV) en donde R1 y R2 independientemente entre si representan residuos que en un compuesto de la Fórmula general R1-C (=0) -R2 forman un aroma aldehido que contiene al menos 6 átomos de carbono o un aroma cetona que contiene al menos 6 átomos de carbono.
Es también posible de manera inventiva que las mezclas de compuestos individuales y doblemente bloqueados se formen con base en los derivados de 2-amino-l, 3-propandiol .
En una modalidad preferida de la invención, una parte de los grupos R de la Fórmula general (II), de preferencia al menos 5% en moles de los grupos R, se seleccionan a partir del grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y ter-butilo.
Los ésteres de ácido oligosilicico de alcoholes inferiores se encuentran comercialmente disponibles, en donde normalmente se utilizan para la esterificación metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y ter-butanol. La fabricación de ésteres de ácido oligosilicico que se transesterifican de modo incompleto con aromas de alcoholes proporcionan mezclas de éster del ácido silícico, en las cuales se ha seleccionado una parte de los residuos de R a partir del grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y ter-butilo. Tales compuestos se prefieren en el contexto de la presente invención.
Si se fabrican ésteres de ácido oligosilicico transesterificados de modo incompleto entonces los otros residuos R se seleccionan de preferencia a partir del grupo de residuos del aroma de alcohol.
Por consiguiente, al menos 10% en moles, de preferencia al menos 20% en moles y particularmente de preferencia incluso más de 40% en moles de los residuos R de la Fórmula general (II) se seleccionan a partir del grupo que consiste de los residuos del aroma de alcoholes 10-undecen-l-ol, 2, 6-dimetilheptan-2-ol, 2-metilbutanol, 2-metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenilpropanol, 2- ter-butilciclohexanol , 3, 5, 5-trimetilciclohexanol, 3-hexanol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3-octanol, 3-fenilpropanol, 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol, 4-fcer-butilciclohexanol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 6-nonen-l-ol , 9-decen-l-ol, alcohol alfa-metilbencilico, alfa-terpineol, salicilato de amilo, alcohol bencílico, salicilato de bencilo, beta-terpineol , salicilato de butilo, citronelol, salicilato de ciclohexilo, decanol, dihidromircenol , dimetilbencilcarbinol, dimetilheptanol, dimetiloctanol, salicilato de etilo, etilvainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, salicilato de hexilo, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalool, mentol, mirtenol, n-hexanol, nerol, nonanol, octanol, p-mentan-7-ol, alcohol feniletílico, fenol, salicilato de fenilo, tetrahidrogeraniol , tetrahidrolinalool, timol, trans-2-cis-6-nonadienol, trans-2-nonen-l-ol, trans-2-octenol, undecanol, vainillina, alcohol cinamílico y mezclas de los mismos.
En una modalidad preferida adicional, n asume valores de 2 a 50, de preferencia de 2 a 20 y especialmente de 3 a 10, con preferencia particular para los valores 4, 5, 6, 7 y 8.
Cuando por motivos económicos los compuestos de partida para la fabricación de Los ásteres del ácido silícico de preferencia no son sustancias puras, sino mezclas industriales en lugar de ésteres de ácido oligosilícico de alcoholes inferiores con diferentes grados de oligomerizacion, una distribución de los grados de oligomerizacion también se encuentra de nuevo en Los ésteres de acuerdo con la invención la cual puede corresponder al material de partida o se modifica por las condiciones de reacción .
La invención también se refiere al uso de la combinación de (a) un compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I), (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) como el pro-aroma. A este respecto, puede preferirse en particular emplear la combinación junto con otros aromas.
La invención también se refiere a agentes de lavado o de limpieza, suavizantes de tela o cosméticos que comprenden la combinación de (a) un compuesto de amino alcohol de la fórmula general (I), (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) .
La invención además se refiere a un método para extender el aroma percibido de los agentes de lavado o de limpieza, suavizantes de tela o cosméticos o de superficies duras tratados con los mismos, en donde la combinación de (a) un compuesto amino alcohol de la fórmula general (I), (b) un aroma aldehido y/o un aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) se agregan a los agentes de limpieza o de lavado, suavizantes de tela o cosméticos.
La invención además se refiere a un método para eliminar malos olores al agregar una combinación de (a) un compuesto de amino alcohol de la Fórmula general (I), (b) un aroma aldehido y/o un aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) .
El término mal olor generalmente se conoce por la persona con experiencia en la técnica. En el contexto de esta solicitud, el mal olor incluye todos los olores que se clasifican como desagradables/malos por al menos 7 personas en un grupo de diez personas. Ejemplos de tales malos olores son el olor a sudor, olores fecales, olor a moho, malos olores producidos por bacterias, olor a pescado, el olor de ácidos grasos de Ci a C15 o el olor de humedad por lavado almacenado durante horas.
La eliminación de malos olores incluye en particular, el control y/o enmascaramiento de malos olores. La combinación de (a) un compuesto amino alcohol seleccionado, (b) un aroma aldehido y/o un aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico seleccionado que posee propiedades sinergísticas cuando se eliminan malos olores, en particular durante un período de una pluralidad de días.
La invención pretende describirse a continuación con más detalle, ínter alia por medio de ejemplos.
La combinación comprende (a) un compuesto amino alcohol seleccionado, (b) un aroma aldehido y/o un aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico seleccionado como los ingredientes esenciales.
La combinación comprende un compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I) Los compuestos amino alcohol se refieren a 2-amino-1, 3-propandioles . R6 puede significar hidrógeno o alquilo que puede sustituirse por uno o dos grupos hidroxi y/o un grupo amino, en donde hasta 8 grupos no vecinos -CH2 también pueden remplazarse por -0 -. En este sentido, los residuos alquilo son de preferencia residuos alquilo de C1-24, en particular de preferencia residuos alquilo de C1-16, en particular residuos alquilo de C1-12, específicamente residuos alquilo de C1-6, por ejemplo residuos alquilo de C1-3. Aquí, los residuos alquilo pueden ser lineales, ramificados o cíclicos. De preferencia, son residuos alquilo lineales. Pueden referirse a residuos mono o dihidroxialquilo, los cuales también poseen un grupo amino en lugar de o además de los grupos hidroxi. Los residuos alquilo además pueden sustituirse o no sustituirse. A medida que se interrumpen los residuos alquilo por -0-, de preferencia se refieren a elementos estructurales de la Fórmula -CH2-CH2-0- o -CH2-CH (CH3) -O- . Estos tipos de compuestos se obtienen fácilmente por alcoxilación de los compuestos hidroxi correspondientes.
Los residuos R6 particularmente preferidos son residuos metilo, etilo, e hidroximetilo .
R5 y R7 son hidrógeno o un residuo alquilo de C1-6, de preferencia residuos alquilo de C1-3. R5 y R7 son particularmente de preferencia hidrógeno o un residuo de metilo o etilo, especialmente hidrógeno.
Los compuestos amino alcohol preferidos son 2-amino-1, 3-propandiol, 2-amino-2-hidroximetil-l , 3-propandiol, 2-amino-2-metil-l , 3-propandiol, 2-amino-2-etil-l, 3-propandiol y mezclas de los mismos.
La combinación además comprende un aroma aldehido y/o un aroma cetona. Esto significa que la combinación puede comprender un solo tipo de aroma aldehido o un solo tipo de aroma cetona. Sin embargo, también se incluye que la combinación puede comprender un tipo de aroma aldehido y un tipo de aroma cetona. También se incluye que las combinaciones pueden comprender una pluralidad de tipos de aroma aldehido y una pluralidad de tipos de aroma cetona. Probablemente es posible que la combinación comprenda una pluralidad de tipos de aroma aldehido y un tipo de aroma cetona o una pluralidad de tipos de aroma aldehido y una pluralidad de tipos de aroma cetona. En otra modalidad, la combinación comprende una pluralidad de tipos de aroma cetona y un tipo de aroma aldehido o una pluralidad de tipos de aroma cetona y una pluralidad de tipos de aroma aldehido.
El aroma de cetonas puede incluir todas las cetonas que puedan dar un aroma deseado o una sensación de frescura. También pueden utilizarse mezclas de diferentes cetonas. Por ejemplo, la cetona puede seleccionarse del grupo que consiste de buccoxima, iso-jasmona, metilbeta-naftilcetona, Moschus indanona, Tonalid/Moschus plus, alfa-damascona, beta-damascona, delta-damascona, iso-damascona, damascenona, damarosa, metildihidrojasmonato, mentona, carvona, alcanfor, fenchona, alfa-ionenos , beta-ionona, dihidro-beta-ionona, gamma-metilo llamada ionona, fleuramona, dihidroj asmona, cis- jasmona, iso-E-Super, metilcetona o metilcedrenilcetona o metilcedrilona, acetofenona, metilacetofenona, para-metoxiacetofenona , metil beta-naftilcetona, bencilacetona, benzofenona, para-hidroxi-fenilbutanona, cetona de apio o livescona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, dimetiloctenona, frescamenta, 4- ( 1-etoxivinil ) 3,3,5,5, -tetrametil-ciclohexanona, metilheptenona, 2- (2- (4-metil-3-ciclohexen-l-il ) propil ) -ciclopentanona, 1- (p-menten-6 (2 ) -il ) -1-propanona, 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-butanona, 2-acetil-3, 3-dimetil-norbornano, 6, 7-dihidro-l, 1,2,3, 3-pentametil-4 (5H) -indanona, 4-damascol, dulcinilo o cassion, gelsona, hexalona, isociclemona E, metilciclocitrona, metil lavandacetona, orivona, para- ter-butilciclohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona, plicatona, veloutona, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, tetrameran, hediona y mezclas de los mismos. Las cetonas pueden seleccionarse de preferencia de alfa damascona, delta damascona, iso damascona, carvona, gamma-metilionona, iso-E-super, 2 , 4 , 4 , 7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, bencilacetona, beta damascona, damascenona, metildihidrojasmonato, metilcedrilona, hediona y mezclas de los mismos.
El aroma de aldehidos adecuado puede ser cualesquier aldehidos que producen, similares al aroma de cetonas, un aroma deseado o una sensación de frescura. Una vez más, pueden ser aldehidos individuales o mezclas de aldehidos. Los aldehidos adecuados ejemplares son melonal, triplal, ligustral, adoxal, anisaldehido, cimal, etilvainillina , florhidral, helional, heliotropina, hidroxicitronelal, koavona, laurinaldehido, liral, metilnonil-acetaldehido, p, t-bucinal, fenilacetaldehido, undecilenaldehido, vainillina, 2, 6, 10-trimetil-9-andecenal, 3-dodecen-l-al, alfa-n-amilcinamaldehido, 4-metoxibenzaldehido, benzaldehido, 3- (4- ter-butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenilpropanal ) , 2-metil-4-(2, 6, 6-trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il) butanal, 3-fenil-2-propenal, cis/trans-3, 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al, 3,7-dimetil-6-octen-l-al, [ ( 3, 7-dimetil-6-octenil) oxi] acetaldehido, 4-isopropilbencialdehido, 1,2,3,4,5,6,7, 8-octahidro-8, 8-dimetil-2-naftaldehido, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxialdehido, 2-metil-3- (isopropil-fenil) propanal, decilaldehido, 2 , 6-dimetil-5-heptenal, 4-(triciclo [5.2.1.0(2,6)] -deciliden-8 ) -butanal, octahidro-4, 7-metano-lfí-indencarboxaldehido, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehido, para-etil-alfa, alfa-dimetilhidrocinamaldehido, alfa-metil-3, 4- (metilendioxi) -hidrocinamaldehido, 3,4-metilendioxibenzaldehido, alfa-n-hexilcinamaldehído, m-cimen-7-carboxaldehido, alfa-metilfenilacetaldehido, 7-hidroxi-3, 7-dimetiloctanal, undecenal, 2 , 4 , 6-trimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehido, 4- (3) ( 4-metil-3-pentenil ) -3-ciclohexencarboxaldehido, 1-dodecanal, 2, 4-dimetilciclohexen- 3-carboxaldehído, 4- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-ciclohexen-l-carboxaldehido, 7-metoxi-3, 7-dimetiloctan-l-al, 2-metilundecanal, 2-metildecanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2,6,10-trimetil-5, 9-undecadienal, 2-metil-3- (4- erbutil) propanal, dihidrocinamaldehído, l-metil-4- ( 4-metil-3-pentenil ) -3-ciclohexen-l-carboxaldehído, 5 ó 6-metoxihexahidro-4 , 7-metanindan-1 ó 2-carboxialdehído, 3, 7-dimetiloctan-l-al, 1-undecanal, 10-undecen-l-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 1-metil-3- (4-metilpentil) -3-ciclohexencarboxialdehido, 7-hidroxi-3, -dimetil-octanal, trans-4-decenal, 2, 6-nonadienal, para-tolil-acetaldehído, 4-metilfenilacetaldehido, 2-metil-4- (2, 6, 6-trimetil-l-ciclohexen-l-il) -2-butenal, orto-metoxicinamaldehido, 3, , 6-trimetil-3-ciclohexencarboxaldehído, 3, 7-dimetil-2-metilen-6-octenal, fenoxiacetaldehido, 5, 9-dimetil-4, 8-decadienal, peonía aldehido ( 6, 10-dimetil-3-oxa-5, 9-undecadien-l-al) , hexahidro- , 7-metanoindan-l-carboxaldehído, 2-metiloctanal , alfa-metil- 4- (1-metiletil) bencenacetaldehído, 6, 6-dimetil-2-norpinen-2-propionaldehído, para-metilfenoxiacetaldehido, 2-metil-3-fenil-2-propen-l-al, 3, 5, 5-trimetilhexanal, hexahidro-8 , 8-dimetil-2-naftaldehído, 3-propil-biciclo [2.2.1] -hept-5-en-2-carbaldehído, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-l-pentanal, metilnonilacetaldehído, 1-p-menten-g-carboxaldehído, citral o mezclas de los mismos, lilial citral, 1-decanal, florhidral, 2, 4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehído, los aldehidos preferidos pueden seleccionarse de cis/trans-3, 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al, heliotropina, 2 , , 6-trimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehido, 2 , 6-nonadienal, alfa-n-amilcinamaldehido, alfa-n-hexilcinamaldehido, p-ter-bucinal, liral, cimal, metilnonilacetaldehido, trans-2-nonenal, lilial, trans-2-nonenal y mezclas de los mismos.
Como se mencionó anteriormente en los ejemplos, el aroma de aldehidos y/o aroma de cetonas puede tener una estructura alifática, cicloalifática, aromática, etilénicamente insaturada o una combinación de estas estructuras. Los heteroátomos adicionales o estructuras policiclicas también pueden estar presentes. Las estructuras pueden poseer sustituyentes adecuados tales como grupos hidroxi o amino .
Además, los aromas de aldehidos y/o aromas de cetonas listados tienen resultados particularmente buenos en combatir y enmascarar malos olores.
Como el tercer componente esencial, la combinación comprende un éster del ácido silícico de la fórmula general (II) en donde todos los R, independientemente entre si, se seleccionan del grupo que consiste de H, los residuos hidrocarburo de Ci- 6 lineales o ramificados, saturados o sin saturar, sustituidos o sin sustituir y los residuos de aroma de alcohol, y n asumen los valores en el margen de 2 a 100.
Los compuestos citados se producen por transesterificación simple de ésteres de ácido oligosilicico de alcoholes inferiores con aromas de alcoholes, en donde pueden utilizarse tanto los aromas de alcoholes individuales como mezclas de aromas de alcoholes.
De acuerdo con el tiempo y condiciones de reacción, los alcoholes inferiores se escinden y el aroma o alcoholes biocidas se enlazan, los alcoholes a lo largo de las cadenas Si-O-Si son más fáciles de intercambiarse que los alcoholes terminales. Los ésteres del ácido silícico comercialmente disponibles se emplean normalmente como los materiales de partida. En particular, los etilésteres pueden citarse aquí. La reacción de transesterificación puede controlarse solamente al incrementar la temperatura y destilación de los subproductos fácilmente volátiles; sin embargo, los catalizadores se usan de preferencia para la transesterificación . Los catalizadores utilizados son típicamente ácidos de Lewis, de preferencia tetraisopropilato de aluminio, tetraisopropilato de titanio, tetracloruro de silicio o catalizadores básicos o incluso preparaciones, por ejemplo de óxido de aluminio con fluoruro de potasio. Los ésteres del ácido silícico oligoméricos formados de esta manera, entonces poseen al menos parcialmente residuos de aroma alcohol. Sin embargo, Los ésteres resultantes normalmente también contienen residuos de alcoholes inferiores. Si pequeñas cantidades de agua o de otros compuestos de hidrógeno-ácido se encuentran presentes durante la producción, entonces también puede ocurrir un intercambio de residuos de alcohol contra los grupos OH. En consecuencia, las mezclas de ésteres del ácido silícico de acuerdo con la invención, en cierta medida también comprenden normalmente hidrógeno como el residuo R.
Los ésteres de ácido oligosilícico de alcoholes inferiores se encuentran comercialmente disponibles, en donde normalmente se utilizan metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol y ter-butanol para la esterificación . La síntesis de ésteres del ácido silícico que se encuentran transesterificados de modo incompleto con aromas de alcoholes proporciona mezclas del éster del ácido silícico, en las cuales una parte de los residuos R se ha seleccionado a partir del grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y ter-butilo.
Si se fabrican los ésteres de ácido oligosilícico transesterificados de modo incompleto, entonces los otros residuos R se seleccionan de preferencia a partir del grupo de residuos de aroma alcohol.
En el contexto de la presente invención, se entiende que el término "aroma de alcoholes" significa aromas, que poseen grupos hidroxilo libres que pueden esterificarse, independientemente de cómo se construya adicionalmente la molécula. Por lo tanto, los ésteres de ácido salicílico también pueden utilizarse como aromas de alcoholes. Pueden citarse representantes preferidos del gran grupo de aromas de alcoholes, tal que en el contexto de la presente invención se prefieren ésteres del ácido silícico, en los cuales cada R y R se seleccionan independientemente entre sí a partir de grupos de los residuos de los siguientes aromas de alcoholes: 10-undecen-l-ol, 2 , 6-dimetilheptan-2-ol, 2-metilbutanol, 2-metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenilpropanol, 2- ter-butilciclohexanol, 3,5,5-trimetilciclohexanol, 3-hexanol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3-octanol, 3- enilpropanol , 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol , 4-ter-butilciclohexanol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 6-nonen-l-ol , 9-decen-l-ol , alcohol alfa-metilbencílico, alfa-terpineol, salicilato de amilo, alcohol bencílico, salicilato de bencilo, beta-terpineol , salicilato de butilo, citronelol, salicilato de ciclohexilo, decanol, dihidromircenol, dimetilbencilcarbinol , dimetilheptanol, dimetiloctanol, salicilato de etilo, etilvainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, salicilato de hexilo, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalool, mentol, mirtenol, /i-hexanol, nerol, nonanol, octanol, p-mentan-7-ol, alcohol feniletílico, fenol, salicilato de fenilo, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, timol, trans-2-cis-6-nonadienol, trans-2-nonen-l-ol, trans-2-octenol, undecanol, vainillina, alcohol cinamilico y mezclas de los mismos.
Se emplean de preferencia ésteres de feniletilo del ácido silícico, ésteres de geranilo del ácido silícico, ésteres de citronelilo del ácido silícico, cinamilésteres del ácido silícico, hexenilésteres del ácido silícico, nonadienilésteres del ácido silícico, octenilésteres del ácido silícico o mezclas de dos o más de estos ésteres del ácido silícico.
La cantidad de amino alcohol de la Fórmula general (I) en la combinación es de preferencia de 0.5 a 50% en peso, en relación a la cantidad total de la combinación. La cantidad de aroma aldehido y/o aroma cetona en la combinación es de preferencia 0.5 a 50% en peso, en relación a la cantidad total de la combinación. La cantidad de éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) en la combinación es de preferencia de 0.5 a 50% en peso, en relación a la cantidad total de la combinación.
La combinación de (a) el amino alcohol seleccionado del compuesto, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado se emplea de preferencia como el pro-aroma. En este sentido, el término "pro-aroma" describe derivados de aroma de aldehidos y aroma de cetonas, el cual bajo condiciones ambientales libera el aroma de aldehidos y aroma de cetonas originales. En este sentido, las condiciones ambientales son las condiciones ambientales típicas en el entorno humano o las condiciones encontradas en la piel humana. Bajo condiciones ambientales, los compuestos de la Fórmula general (I) se descomponen lentamente al invertir el proceso de producción y liberar el aroma de aldehidos y/o aroma de cetonas originales. El aroma de aldehidos y el aroma de cetonas químicamente enlazados se escinden en el sitio de unión, liberando así de nuevo los aromas .
En consecuencia, el uso de la combinación descrita como el pro-aroma libera de preferencia el aroma de aldehidos y/o aroma de cetonas como el aroma que se prefiere en particular .
La combinación descrita puede utilizarse sola, por ejemplo como un perfume, pero también es posible utilizar las mezclas de aromas que solo consisten parcialmente de la combinación descrita.
En una modalidad preferida, un perfume comprende una combinación de (a) un compuesto de amino alcohol de la Fórmula general (I) en donde R5, R6, R7 independientemente entre si representan H o un residuo de hidrocarburo que puede ser aciclico o cíclico, sustituido o sin sustituir, ramificado o sin ramificar así como saturado o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido o un aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general ( II ) : en donde todos los R, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de H, los residuos hidrocarburo de Ci_6 sustituidos o sin sustituir, saturados o sin saturar, lineales o ramificados y el residuo de aroma de alcohol, y n asume los valores en el margen de 2 a 100.
Por lo tanto, pueden emplearse en particular los perfumes que comprenden 0.1 a 50% en peso, de preferencia 0.5 a 40% en peso y en particular máximo de 30% en peso de la combinación del (a) amino alcohol seleccionado compuesto, (b) aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado.
Como resultado de la división del contenido de perfume total de un agente, por ejemplo un agente de lavado o de limpieza, en el perfume que se encuentra presente en forma de la combinación descrita y el perfume que se incorporó convencionalmente, puede realizarse una pluralidad de características del producto, en la cual primero se hace posible por la combinación descrita de (a) el compuesto del amino alcohol seleccionado, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado.
En contraste, los aromas que pueden incorporarse en los agentes de una manera convencional, no están sujetos a ninguna limitación. Los aromas o aceites de perfume adecuados que pueden utilizarse incluyen compuestos de aromas individuales de origen natural o sintético, por ejemplo, de tipo éster, éter, aldehido, cetona, alcohol e hidrocarburos. Compuestos de aroma del tipo éster son por ejemplo, acetato de bencilo, isobutirato de fenoxietilo, acetato de p-ter-butilciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo (DMBCA) , acetato de feniletilo, acetato de bencilo, glicinato de etilmetilfenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de estiralilo, salicilato de bencilo, salicilato de ciclohexilo, floramato, melusato y j asmaciclato . Los ésteres incluyen, por ejemplo, bencil etil éter y ambroxán; los aldehidos incluyen, por ejemplo, los alcanales lineales que contienen de 8 a 18 átomos de carbono, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehído, aldehido ciclamen, lilial y bourgeonal; las cetonas incluyen, por ejemplo, las iononas, alfa isometil ionona y metil cedril cetona; los alcoholes incluyen anetol, citronelol, eugenol, geraniol, linalool, alcohol feniletílico y terpineol, y los hidrocarburos incluyen, en particular, los terpenos, tales como limoneno y pineno. Sin embargo, se utilizan de preferencia mezclas de diversos aromas, que juntos producen una nota fragante atractiva.
Los aceites de perfume tales como éstos también pueden contener mezclas naturales de aromas, como pueden obtenerse a partir de fuentes vegetales, por ejemplo aceite de pino, cítricos, jazmín, pachulí, aceite de rosa o ilang-ilang. También son adecuados el aceite de salvia moscatel, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de melisa, aceite de menta, aceite de hojas de canela, aceite de tila, aceite de baya de enebro, aceite de vetiver, aceite de árbol de incienso, aceite de gálbano y aceite de láudano así como aceite de flor de naranja, aceite de neroli, aceite de cáscara de naranja y aceite de sándalo.
Otros aceites convencionales ejemplares que pueden emplearse en el contexto de la presente invención son los aceites esenciales de matriz tales como el aceite de raíz de angélica, aceite de anís, aceite de flor de árnica, aceite de albahaca , aceite de laurel, aceite de flor de champaca, aceite de abedul de plata, aceite de cono de abedul de plata, aceite elemí, aceite de eucalipto, aceite de hinojo, aceite de aguja de abeto, aceite de gálbano, aceite de geranio, aceite de hierba de jengibre, aceite de madera de guayaco, aceite de bálsamo de gurjun, aceite de helichrysum, aceite de ho, aceite de jengibre, aceite de iris, aceite de cajeput, aceite de cálamo, aceite de camila, aceite de alcanfor, aceite de kanaga, aceite de cardamomo, aceite de canela, aceite de aguja de pino, aceite de bálsamo de copaiba, aceite de cilantro, aceite de hierbabuena, aceite de alcaravea, aceite de comino, aceite de lavanda, aceite de hierba de limón, aceite de limón, aceite de mandarina, esencia de melisa, aceite de grano de almizcle, aceite de mirra, aceite de clavo, aceite de neroli, aceite niauli, aceite de árbol de incienso, aceite de orégano, aceite de palmarosa, aceite de pachuli, aceite de bálsamo de Perú, aceite de petitgrain, aceite de pimienta, aceite de hierbabuena, aceite de pimienta inglesa, aceite de pino, aceite de rosa, aceite de romero, aceite de sándalo, aceite de apio, aceite de espiga, aceite de anís de estrella, aceite de trementina, aceite de thuja, aceite de tomillo, aceite de verbena, aceite de vetiver, aceite de bayas de enebro, aceite de ajenjo, aceite de gaulteria, aceite de ilang-ilang, aceite de ysop, aceite de canela, aceite de hoja de canela, aceite de citronelol, aceite de limón así como aceite de ciprés aceite así como ambretólido, ambroxán, alfa-amilcinamaldehído, anetol, anisaldehído, alcohol de anís, anisol, metiléster del ácido antranílico, acetofenona, bencilacetona, benzaldehído, etiléster del ácido benzoico, benzofenona, alcohol bencílico, acetato de bencilo, bencil benzoato, bencil formiato, bencil valerato, borneol, acetato de bornilo, Boisambrene forte, alfa-bromoestireno, n-decilaldehído, n-dodecilaldehído, eugenol, metiléter de eugenol, eucaliptol, farnesol, fenchona, acetato de fenquilo, acetato de geranilo, formiato de geranilo, heliotropina, metiléster del ácido heptino carboxilico, heptaldehido, dimetiléter de hidroquinona, hidroxicinamaldehído, alcohol hidroxicinamílico, indol, hierro, isoeugenol, metiléter de isoeugenol, isosafrol, jasmona, alcanfor, carvacrol, carvona, metiléter de p-cresol, cumarina, p-metoxiacetofenona, metil n-amilcetona, metiléster del ácido metilantranílico, p-metilacetofenona, metil chavicol, p-metilquinolina, metil beta-naftilcetona, metil-n-nonilacetaldehido, metil n-nonilcetona, muscona, etiléter de beta-naftol, metiléter de beta-naftol, nerol, n-nonilaldehído, alcohol nonílico, r¡-octilaldehído, p-oxi-acetofenona, pentadecanólido, alcohol beta-feniletílico, fenilacetaldehído dimetil acetal, ácido fenilacético, pulegona, safrol, éster isoamílico del ácido salicílico, metiléster del ácido salicílico, hexiléster del ácido salicílico, ciclohexiléster del ácido salicílico, santalol, sandelice, escatol, terpineol, tomillo, timol, Troenan, gamma-undecalactona, vainillina, veratraldehído, cinamaldehído, alcohol cinamílico, ácido cinámico, etiléster del ácido cinámico, benciléster del ácido cinámico, óxido de difenilo, limoneno, linalol, acetato de linalilo y propionato, Melusat, mentol, mentona, metil n-heptenona, pineno, fenil acetaldehído, acetato de terpinilo, citral, citronelal y mezclas de los mismos .
La combinación de (a) el compuesto amino alcohol seleccionado, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado se emplea de preferencia en agentes de lavado o limpieza, suavizantes de tela o cosméticos. Pueden ser sólidos, similares a gel o formulaciones liquidas, donde las formulaciones sólidas pueden encontrarse en forma de polvos, granulados, tabletas. Las formulaciones liquidas pueden ser soluciones, emulsiones o dispersiones. Los agentes de lavado o limpieza líquidos y suavizantes de tela comprenden de preferencia agua como el solvente principal.
La combinación de (a) el compuesto amino alcohol seleccionado, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado se emplea típicamente en las formulaciones finales, es decir, listo para uso en agentes de lavado o limpieza, suavizantes de tela o cosméticos, en cantidades de menos de 10% en peso, de preferencia menos de 5% en peso, en particular menos de 3% en peso .
La combinación de (a) el compuesto amino alcohol seleccionado, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado se emplea de preferencia en productos de limpieza o lavado o suavizantes de tela.
Además de la combinación de (a) el compuesto amino alcohol seleccionado, (b) el aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) el éster del ácido silícico seleccionado y los aromas adicionales opcionales, el agente de lavado o limpieza o suavizante de telas pueden comprender ingredientes adicionales que mejoran las aplicaciones específicas y/o propiedades estéticas del agente de lavado o limpieza o el suavizante de telas. En el contexto de la presente invención, el agente de lavado o limpieza o el suavizante de tela de preferencia comprende además, una pluralidad de materiales del grupo de los tensioactivos, constructores, agentes blanqueadores, catalizadores de blanqueo, activadores de blanqueo, enzimas, electrólitos, solventes no acuosos, ajustadores de pH, composiciones de perfume, portadores de perfume, agentes fluorescentes, colorantes, hidrótropos, inhibidores de espuma, aceites de silicona, polímeros de liberación de suciedad, inhibidores de canas, preventores de contracción, agentes antiarrugas, inhibidores de transferencia de color, agentes antimicrobianos adicionales, germicidas, fungicidas, antioxidantes, conservadores, inhibidores de la corrosión, antiestáticos, agentes amargos, adyuvantes de planchado, repelentes de agua y agentes de impregnación, expansión y agentes antideslizantes, componentes suavizantes, agentes para el cuidado de la piel, polímeros de refuerzo y absorbentes de UV.
Ejemplo 1 Para la determinación de la eliminación de malos olores, se cargó una lavadora doméstica (Miele W1735) con 3 kg de ropa de uso así como 75 mi de un agente de lavado de alta resistencia líquido que comprendió 0.45% en peso de perfume (con respecto al agente de lavado líquido total) . La ropa se lavó a 40°C y luego se dejó durante 4 días a 20°C en el tambor de la lavadora (VI) . El perfume del agente de lavado de alta resistencia líquido comprendió octanal, aldehido ciclamen y 2-metilundecanal .
Diez personas capacitadas en olfato olieron la ropa cuando estuvo fresca, después de 1 día y después de 4 días y se midió la intensidad del mal olor en una escala del 1 al 10 (1 = no perceptible a 10 = extremadamente fuerte) . Los malos olores resultaron a partir de las bacterias presentes en la lavadora y en el agua de lavado así como la contribución de la ropa de uso.
En otra prueba de lavado (V2), 0.6% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla de ésteres del ácido silícicos compuestos del feniletiléster del ácido silícico, geraniléster del ácido silícico y citroneliléster del ácido silícico se agregaron adicionalmente al agente de lavado de alta resistencia.
En otra prueba de lavado (V3), 2% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla del compuesto de amino alcoholes de 2-amino-l , 3-propanodiol y 2-amino-2-metil-l , 3-propandiol se agregaron adicionalmente, al agente de lavado de alta resistencia.
En otra prueba de lavado (El), 0.3% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla del compuesto de ésteres del ácido silícico de feniletiléster del ácido silícico, geraniléster del ácido silícico y citroneliléster del ácido silícico y 1% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla de amino alcoholes compuestos de 2-amino-l, 3-propandiol y 2-amino-2-metil-1 , 3-propandiol que se agregó adicionalmente al agente de lavado de alta resistencia.
Los resultados se presentan en la Tabla 1.
Tabla 1: Intensidad del mal olor V1 V2 V3 E1 Fresco 2 2.2 2.5 2.3 1 día 5.7 4.5 3.3 2.5 4 días 8.1 7.4 4 2.3 Los resultados muestran el rendimiento mejorado significativamente de la combinación de (a) un compuesto amino alcohol seleccionado de la Fórmula general (I)/ (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico seleccionado para la eliminación de malos olores, en particular durante un período de varios días.
Ejemplo 2 Una tela de algodón (tamaño: 30 x 30cm) , se aplicó a la fuerza con 100 mg del mal olor "sudor" (20% en peso de ácido octanoico, 20% en peso de ácido nonanoico, 20% en peso de ácido 3-metilbutanoico, ácido 2-etil-2-hexenoico y 20% en peso de 3-mercapto-l-hexanol) .
Entonces una lavadora doméstica (Miele W1735) se cargó con 3.5 kg de ropa de acompañamiento así como paños de tela aplicados a la fuerza. Además, se agregaron 75 mi de un agente de lavado de alta resistencia líquido que comprendió 0.45% en peso de perfume (en relación con el agente de lavado líquido total) . La ropa se lavó a 40°C y luego se dejó durante 4 dias a 20°C en el tambor de la lavadora (VI) . El perfume del agente de lavado de alta resistencia líquido comprendió octanal, aldehido ciclamen y 2-metilundecanal .
Se llevaron a cabo pruebas adicionales de lavado, en las cuales se dosificó la lavadora, además del agente de lavado, con 0.6% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla de ésteres del ácido silícico compuesto de feniletiléster del ácido silícico, geraniléster del ácido silícico y citroneliléster del ácido silícico (V2), 2% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla del amino alcohol compuesto de 2- amino-1, 3-propanodiol y 2-amino-2-metil-l, 3-propandiol (V3) y 0.3% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla de ésteres del ácido silícico compuesta de feniletiléster del ácido silícico, geraniléster del ácido silícico y citroneliléster del ácido silícico y 1% en peso (en relación con el agente de lavado líquido total) de una mezcla del amino alcohol compuesto de 2-amino-l, 3- propandiol y 2-amino-2-metil-l , 3-propandiol (El).
Los resultados se presentan en la Tabla 2.
Tabla 2: Intensidad del mal olor V1 V2 V3 E1 Fresco 9 8.6 5.7 5 1 día 7.4 7.1 3.3 2.5 4 días 6.8 6.4 2.9 2.3 Los resultados muestran el rendimiento me orado manera significativa de la combinación inventiva de la combinación de (a) un compuesto amino alcohol seleccionado de la fórmula general (I), (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico seleccionado para la eliminación de malos olores, en particular el mal olor de "sudor", en particular, durante un período de varios días.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una combinación de (a) un compuesto de amino alcohol de la Fórmula general (I) caracterizada porque R5, R6, R7 independientemente entre si representan H o un residuo de hidrocarburo que puede ser aciclico o cíclico, sustituido o sin sustituir, ramificado o sin ramificar asi como saturado o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general ( II ) : en donde todos los R, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que comprende H, grupos hidrocarburo de Ci_6 sustituidos o sin sustituir, saturados o sin saturar, lineales o ramificados y el residuo de aroma de alcohol, y n asume los valores en el margen de 2 a 100.
2. La combinación de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el aroma aldehido y/o el aroma cetona reacciona en al menos parcialmente bajo ciclización con el compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I) para formar un compuesto de l-aza-3,7-dioxabiciclo [3.3.0] octano de la Fórmula general (III) en donde R1, R2, R3, R4 independientemente entre si representan residuos que en un compuesto de la Fórmula general R1-C(=0)-R2 o R3-C(=0)-R4 forman un aroma aldehido que contiene al menos 6 átomos de carbono o un aroma cetona que contiene al menos 6 átomos de carbono.
3. La combinación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R2, R4, R5, R6, R7 significa hidrógeno y R1 y R3 cada uno significa un residuo de hidrocarburos de C5-24.
4. El compuesto de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el aroma aldehido y el aroma cetona se selecciona de jasmonas, iononas, damasconas y damascenonas, mentona, carvona, iso-E-super, metilheptenona, melonal, cimal, etilvainillina, helional, hidroxicitronelal, koavona, metilnonilacetaldehido, fenilacetaldehido, undecilenaldehido, 3-dodecen-l-al, alfa-n- amilcinamaldehído, benzaldehido, 3- (4- ter-butilfenil) -propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenilpropanal) , 2-metil-4-(2,6, 6-trimetil-2 (1) -ciclohexen-1-il ) butanal, 3-fenil-2-propenal, cis/ trans-3, 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al, 3,7-dimetil-6-octen-l-al , [ ( 3, 7-dimetil-6-octenil) oxi] acetaldehído, 4-isopropilbencialdehido, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxialdehído, 2-metil-3-( isopropilfenil ) propanal , decilaldehído, 2 , 6-dimetil-5-heptenal, alfa-n-hexilcinamaldehído, 7-hidroxi-3, 7-dimetiloctanal, undecenal, 2 , 4 , 6-trimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehido, 1-dodecanal, 2, 4-dimetilciclohexen-3-carboxaldehído, 4- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-cilohexen-l-carboxaldehído, 2-metilundecanal, 2-metildecanal , 1-nonanal, 1-octanal, 2 , 6, 10-trimetil-5 , 9-undecadienal , 2-metil-3- (4-ter-butil) propanal, dihidrocinamaldehído, 3, 7-dimetiloctan-l-al, 1-undecanal, 10-undecen-l-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, trans-4-decenal , 2 , 6-nonadienal, para-tolilacetaldehído, 3, 7-dimetil-2-metilen-6-octenal, 2-metiloctanal , alfa-raetil-4- (1-metiletil) bencenacetaldehxdo, 2-metil-3-fenxl-2-propen-l-al, 3, 5, 5-trimetilhexanal, 3-propil-biciclo [2.2.1 ] hept-5-en-2-carbaldehido, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-l-pentanal, metilnonilacetaldehido, citral, 1-decanal, florhidral, 2 , 4-dimetil-3-ciclohexen-l-carboxaldehído, heliotropina y mezclas de los mismos.
5. La combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el aroma aldehido y/o el aroma cetona reacciona en al menos parcialmente bajo ciclizacion con el compuesto araino alcohol de la fórmula general (I) para formar un compuesto de la Fórmula general (IV) en donde R1 y R2, independientemente entre si representan grupos que en un compuesto de la Fórmula general R1-C(=0)-R2 forman un aroma aldehido que contiene al menos 6 átomos de carbono o un aroma cetona que contiene al menos 6 átomos de carbono.
6. La combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque una parte de los residuos R de la Fórmula general (II), de preferencia de al menos 5% en moles de los residuos R, se selecciona a partir del grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y ter-butilo.
7. La combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque en al menos 10% de moles, de preferencia en al menos 20% de moles y de manera particular de preferencia aún más de 40% de moles de los residuos R de la Fórmula general (II), se seleccionan a partir del grupo que consiste de los residuos de los aromas de alcoholes 10-undecen-l-ol, 2 , 6-dimetilheptan-2-ol , 2-metilbutanol, 2-metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenilpropanol , 2- er-butilciclohexanol , 3,5,5-trimetilciclohexanol, 3-hexanol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3-octanol, 3-fenilpropanol, 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol, 4- ter-butilciclohexanol, 6, 8-dimetil-2-nonanol, 6-nonen-l-ol, 9-decen-l-ol, alcohol alfa-metilbencilico, alfa-terpineol, salicilato de amilo, alcohol bencílico, salicilato de bencilo, beta-terpineol , salicilato de butilo, citronelol, salicilato de ciclohexilo, decanol, dihidromircenol, dimetilbencilcarbinol, dimetilheptanol, dimetiloctanol, salicilato de etilo, etilvainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, salicilato de hexilo, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalool, mentol, mirtenol, n-hexanol, nerol, nonanol, octanol, p-mentan-7-ol , alcohol feniletilico, fenol, salicilato de fenilo, tetrahidrogeraniol , tetrahidrolinalool , timol, trans-2-cis-6-nonadienol, trans-2-nonen-l-ol, trans-2-octenol, undecanol, vainillina, alcohol cinamilico y mezclas de los mismos.
8. La combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque n asume valores en el margen de 2 a 50, de preferencia en el margen de 2 a 20 y en particular en el margen de 3 a 10, con particular preferencia para los valores de 4,5,6,7 y 8.
9. El uso de la combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 8 como un pro-aroma. 10. El uso de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque la combinación se emplea junto con otros aromas . 11. Un agente de lavado o limpieza, suavizante de tela o cosmético, caracterizado porque comprende una combinación de (a) un compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I) en donde R5, R6, R7 independientemente entre si representa H o un grupo de hidrocarburos que puede ser aciclico o cíclico, sustituido o sin sustituir, ramificado o sin ramificar así como saturado o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general ( II ) : de las reivindicaciones 1 a 8 como un pro-aroma.
10. El uso de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque la combinación se emplea junto con otros aromas .
11. Un agente de lavado o limpieza, suavizante de tela o cosmético, caracterizado porque comprende una combinación de (a) un compuesto amino alcohol de la Fórmula general (I) en donde R5, R6, R7 independientemente entre si representa H o un grupo de hidrocarburos que puede ser aciclico o cíclico, sustituido o sin sustituir, ramificado o sin ramificar así como saturado o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) : en donde todos los R, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de H, grupos hidrocarburo de Ci_ 6 sustituidos o sin sustituir, saturados o sin saturar, lineales o ramificados y el residuo de aroma de alcohol, y n asume los valores en el margen de 2 a 100.
12. Un método para extender el olor percibido de agentes de lavado o limpieza, suavizantes de tela o cosméticos o de superficies duras tratadas con ellas, caracterizado porque la combinación de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 8 se agrega a los agentes de lavado o limpieza, suavizantes tela o cosméticos, en donde el aroma se libera por hidrólisis.
13. Un método para eliminar malos olores al agregar una combinación de (a) un compuesto de amino alcohol de la Fórmula general (I) en donde R5, R6, R7 independientemente entre sí representan H o un grupo hidrocarburos que puede ser aciclico o cíclico, sustituidos o sin sustituir, ramificados o sin ramificar así como saturados o sin saturar, o mezclas de estos compuestos, (b) un aroma aldehido y/o aroma cetona y (c) un éster del ácido silícico de la Fórmula general (II) : en donde todos los R, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de H, grupos hidrocarburo de Ci_6 sustituidos o sin sustituir, saturados o sin saturar, lineales o ramificados y el residuo de aroma de alcohol, y n asume los valores en el margen de 2 a 100.
MX2014009269A 2012-02-01 2013-01-09 Combinación de un amino alcohol, una fragancia y un éster del ácido silícico, y el uso de la misma como una pro-fragancia. MX351371B (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012201422A DE102012201422A1 (de) 2012-02-01 2012-02-01 Kombination aus Aminoalkohol, Duftstoff und Kieselsäureester und ihre Verwendung als Duftstoffvorläufer
PCT/EP2013/050245 WO2013113533A1 (de) 2012-02-01 2013-01-09 Kombination aus aminoalkohol, duftstoff und kieselsäureester und ihre verwendung als duftstoffvorläufer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MX2014009269A true MX2014009269A (es) 2014-09-22
MX351371B MX351371B (es) 2017-10-12

Family

ID=47563465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2014009269A MX351371B (es) 2012-02-01 2013-01-09 Combinación de un amino alcohol, una fragancia y un éster del ácido silícico, y el uso de la misma como una pro-fragancia.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9587206B2 (es)
EP (1) EP2809756B1 (es)
KR (1) KR20150001723A (es)
DE (1) DE102012201422A1 (es)
ES (1) ES2628300T3 (es)
HU (1) HUE034648T2 (es)
MX (1) MX351371B (es)
PL (1) PL2809756T3 (es)
WO (1) WO2013113533A1 (es)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2017004871A (es) * 2014-11-10 2017-07-04 Givaudan Sa Mejoramientos en o relacionados a compuestos organicos.
MX2017004868A (es) * 2014-11-10 2017-06-22 Givaudan Sa Mejoras en o relacionadas a compuestos organicos.
EP3218458B1 (en) * 2014-11-10 2019-01-02 Givaudan S.A. Improvments in or relating to organic compounds
DE102016208619A1 (de) * 2016-05-19 2017-11-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung zur Entfernung von Schlechtgerüchen
EP3266861A1 (en) * 2016-07-08 2018-01-10 The Procter & Gamble Company Liquid detergent composition
WO2018233804A1 (de) * 2017-06-19 2018-12-27 Symrise Ag Neue ambra- und/oder indolartige riechstoffkompositionen
EP4028405A1 (en) 2019-09-09 2022-07-20 Dow Silicones Corporation Method of preparing alkoxy-functional organosilicon compounds
EP4106822B1 (de) 2020-02-19 2024-04-17 Henkel AG & Co. KGaA Zusammensetzung, enthaltend mikoverkapselte schlechtgeruchsbekämpfufngsmittel und ihre verwendung zur verminderung von fehlgerüchen
KR102147245B1 (ko) 2020-03-03 2020-08-25 주식회사 다원체어스 의자의 가방걸이 장착 구조
USD1004315S1 (en) 2021-07-19 2023-11-14 Gary Platt Manufacturing, Llc Chair

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19841147A1 (de) 1998-09-09 2000-03-16 Henkel Kgaa Kiselsäureester
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
US20060251597A1 (en) * 2005-05-04 2006-11-09 Yu Ruey J Anti-odor compositions and therapeutic use
DE102006003092A1 (de) 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
DE102007012909A1 (de) 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Mit Duftstoffen modifizierte, reaktive Polyorganosiloxane
EP2142631B1 (en) * 2007-04-27 2012-03-14 The Dial Corporation Methods for treating fabric in a dryer
DE102009026854A1 (de) * 2009-06-09 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Duftgebendes Wasch-, Reinigungs- oder Pflegemittel
DE102009026856A1 (de) * 2009-06-09 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Verminderung von Schlechtgerüchen
DE102010002106A1 (de) 2010-02-18 2011-08-18 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Stabilisierte Parfümöle

Also Published As

Publication number Publication date
ES2628300T3 (es) 2017-08-02
WO2013113533A1 (de) 2013-08-08
US20140323375A1 (en) 2014-10-30
EP2809756B1 (de) 2017-04-05
HUE034648T2 (en) 2018-02-28
PL2809756T3 (pl) 2017-08-31
KR20150001723A (ko) 2015-01-06
US9587206B2 (en) 2017-03-07
MX351371B (es) 2017-10-12
EP2809756A1 (de) 2014-12-10
DE102012201422A1 (de) 2013-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9587206B2 (en) Combination of an amino alcohol, a fragrance and a silicic acid ester, and the use of same as a pro-fragrance
US9217126B2 (en) Photolabile fragrance storage substances
US8680040B2 (en) 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane compounds and monocyclic oxazolidines as pro-fragrances
US9321986B2 (en) Combinations of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane compounds and silicic acid esters and the use of same as pro-fragrances
JP2018537569A5 (es)
US20190119608A1 (en) Solid perfume-containing composition
WO2009153209A1 (en) Modified polymeric pro-fragrance
US11760960B2 (en) Solid fragrance-containing composition with an inorganic/organic rheology modifier mixture
US20140322156A1 (en) Process for reducing malodours
EP3045518B1 (en) Liquid detergent composition
US11274269B2 (en) Solid fragrance-containing composition
EP4058545A1 (en) Perfume carrier composition comprising bacterial spores
US20210130748A1 (en) Solid Fragrance-Containing Composition
US20200331935A1 (en) Hydrolytically labile silyl enol ether fragrance ketones or aldehydes
DE102007012910A1 (de) Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane
US11542457B2 (en) Hydrolytically labile heterocycles of odoriferous ketones or odoriferous aldehydes
US20230066457A1 (en) Low-molecular gelling agent as fragrant substance dispensing system
WO2009156278A1 (en) Polymeric pro-fragrance
US20230099941A1 (en) Bad-odor control using encapsulation technologies containing a neutralizing agent
US20200399233A1 (en) Cyclic hydrazides as fragrance precursor compounds
US20220142332A1 (en) Perfume-Containing Shaped Body
DE102019111844A1 (de) Hitz-Aktivierte Parfums I
US20200248110A1 (en) Solid Fragrance-Containing Composition

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration