JP5133092B2 - 機能性物質放出剤 - Google Patents
機能性物質放出剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5133092B2 JP5133092B2 JP2008055973A JP2008055973A JP5133092B2 JP 5133092 B2 JP5133092 B2 JP 5133092B2 JP 2008055973 A JP2008055973 A JP 2008055973A JP 2008055973 A JP2008055973 A JP 2008055973A JP 5133092 B2 JP5133092 B2 JP 5133092B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- component
- silicate compound
- compound represented
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
(a)成分:下記式(1)で表されるケイ酸エステル化合物(以下ケイ酸エステル化合物(1)という)
(b)成分:ケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤、好ましくは20℃における水への溶解度が5重量%未満で且つケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤
また、本発明は、ケイ酸エステル化合物(1)に、ケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤、好ましくは20℃における水への溶解度が5重量%未満で且つケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤の少なくとも1種を配合する、ケイ酸エステル化合物(1)の安定化方法を提供する。
本発明の(a)成分であるケイ酸エステル化合物(1)において、Xは−R1(R1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い総炭素数1〜22の炭化水素基)又は−OR2(R2は炭素数1〜6の炭化水素基、又は機能性アルコールから水酸基1個を除いた残基)、YはX又は−OSi(X)3、nは平均値を示す0〜15の数であり、複数個のX及びYはそれぞれ同一でも異なっていても良いが、機能性アルコールから水酸基1個を除いた残基を一分子中に少なくとも1つ有する。
方法1:
テトラエトキシシランやメチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン等のアルコキシシラン類と機能性アルコールとのエステル交換反応。
方法2:
テトラクロロシランやメチルトリクロロシラン等のハロゲン化シラン類と機能性アルコールとのエステル化反応。
本発明の(b)成分である、ケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤としては、20℃における水への溶解度が5重量%未満で且つケイ酸エステル化合物(1)の20℃における溶解度が5重量%以上である油剤が好ましい。ここで、上記油剤としては、20℃における水への溶解度が0.5重量%未満であることがより好ましく、0.1重量%未満であることが更に好ましい。
上記(a)成分及び(b)成分を含む本発明の機能性物質放出剤は、長期に亘り機能性物質を徐放することができ、ケイ酸エステル化合物(1)中の機能性アルコールから水酸基1個を除いた残基が、香料アルコールや抗菌性アルコールから水酸基を1個除いた残基である場合、本発明の機能性物質放出剤は芳香や抗菌性を長時間持続させることができ、香料持続剤や抗菌性持続剤として有用である。
ケイ酸テトラゲラニルエステル[テトラキス(3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエニルオキシ)シラン]の合成
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン27.08g(0.13mol)、ゲラニオール72.30g(0.47mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.485mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら117〜120℃でさらに4時間攪拌した。4時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ケイ酸テトラゲラニルエステルを含む76.92gの黄色油状物を得た。得られた油状物のガスクロマトグラフィー(以下GCという)分析結果を表1に示す。
*2:Si(OGer)3-O-Si(OGer)2(OEt)
*3:Si(OGer)3-O-Si(OGer)3
合成例2
オクチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチルオキシ)オクチルシラン]の合成
200mLの四つ口フラスコにオクチルトリエトキシシラン55.30g(0.20mol)、2−フェニルエタノール65.99g(0.54mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.958mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら115℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら115〜121℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、オクチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルを含む94.84gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物のGC分析結果を表2に示す。
*2:C8H17-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)(OEt)-C8H17
*3:C8H17-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)2-C8H17
実施例1〜6
合成例1で得られたケイ酸エステル化合物を表3に示す(b)成分に、表3に示す割合で溶解させ、機能性物質放出剤を調製した。得られた機能性物質放出剤は、均一な状態を示す、保存安定性に優れた組成物であった。
表4に示す未賦香液体柔軟剤Aを定法により調製した。15mLのスクリュー管(マルエムNo.4)に、未賦香液体柔軟剤Aと、実施例1〜6で得た機能性物質放出剤、又は合成例1で得たケイ酸エステル化合物とを、未賦香液体柔軟剤Aに対しケイ酸テトラゲラニルエステルが0.5重量%になるように加え、50℃に加熱後冷却を行い、柔軟剤組成物を調製した。この柔軟剤組成物を密栓し、40℃の恒温槽中に保存した。保存前、1週間、2週間及び4週間保存後の香料アルコール(ゲラニオール)量をHPLC(検出器UV)で測定し、ケイ酸エステル化合物(1)の残存率を求めた。結果を表5に示す。
合成例1又は2で得られたケイ酸エステル化合物を、表6に示す(b)成分及びその他成分で溶解させることにより、表6に示す組成の液体洗浄剤を調製することができる。
Claims (5)
- 下記(a)成分及び(b)成分を含み、(b)成分に(a)成分が溶解されている香料アルコール放出剤。
(a)成分:下記式(1)で表されるケイ酸エステル化合物
(b)成分:上記式(1)で表されるケイ酸エステル化合物の20℃における溶解度が5重量%以上である、流動パラフィン及びシリコーンオイルから選択される油剤 - 一般式(1)で表されるケイ酸エステル化合物が、Xは−OR2(R2は香料アルコールから水酸基1個を除いた残基)であり、nは0であり、複数個のXはそれぞれ同一でも異なっていても良いものである請求項1記載の香料アルコール放出剤。
- 一般式(1)で表されるケイ酸エステル化合物が、Xは1つが−R1(R1は炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基)であり、3つが−OR2(R2は香料アルコールから水酸基1個を除いた残基)であり、nは0であり、複数個のXはそれぞれ同一でも異なっていても良いものである請求項1記載の香料アルコール放出剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の香料アルコール放出剤を含有する繊維製品処理剤組成物であって、液体柔軟剤又は液体洗浄剤である繊維製品処理剤組成物。
- 請求項1記載の式(1)で表されるケイ酸エステル化合物に、式(1)で表されるケイ酸エステル化合物の20℃における溶解度が5重量%以上である、流動パラフィン及びシリコーンオイルから選択される油剤の少なくとも1種を配合する、式(1)で表されるケイ酸エステル化合物の安定化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008055973A JP5133092B2 (ja) | 2008-03-06 | 2008-03-06 | 機能性物質放出剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008055973A JP5133092B2 (ja) | 2008-03-06 | 2008-03-06 | 機能性物質放出剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009209311A JP2009209311A (ja) | 2009-09-17 |
JP5133092B2 true JP5133092B2 (ja) | 2013-01-30 |
Family
ID=41182781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008055973A Active JP5133092B2 (ja) | 2008-03-06 | 2008-03-06 | 機能性物質放出剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5133092B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5009276B2 (ja) * | 2008-12-09 | 2012-08-22 | 花王株式会社 | しわ除去消臭剤組成物 |
JP5491776B2 (ja) * | 2009-06-19 | 2014-05-14 | 花王株式会社 | ケイ酸エステル |
JP5630990B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-11-26 | 花王株式会社 | 衣料の漂白方法 |
JP5580027B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-08-27 | 花王株式会社 | 液体漂白剤組成物 |
JP5502535B2 (ja) * | 2010-03-16 | 2014-05-28 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
JP5479971B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-04-23 | 花王株式会社 | ケイ酸エステルの製造方法 |
JP5530797B2 (ja) * | 2010-05-10 | 2014-06-25 | 花王株式会社 | 衣料の処理方法 |
JP2013133383A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Lion Corp | 衣料用液体洗剤組成物 |
JP6089289B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2017-03-08 | ライオン株式会社 | 液体柔軟剤組成物 |
JP6131042B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2017-05-17 | 花王株式会社 | ケイ酸エステル組成物 |
JP6957136B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2021-11-02 | セッツ株式会社 | 洗濯用殺菌洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1100671B (it) * | 1977-10-15 | 1985-09-28 | Dow Corning Ltd | Composizioni detergenti |
JPS59135240A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Chisso Corp | 香気の持続する着香プラスチツク成形物の製造方法 |
JPH10131042A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-05-19 | Lion Corp | 繊維処理組成物 |
US6046156A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
DE102006011087A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis |
JP4878035B2 (ja) * | 2008-02-19 | 2012-02-15 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
-
2008
- 2008-03-06 JP JP2008055973A patent/JP5133092B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009209311A (ja) | 2009-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5133092B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
JP5422232B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
JP4878035B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
CA2977566C (en) | Stable dispersions | |
JP4739231B2 (ja) | 活性成分放出性環状シロキサン | |
US7576170B2 (en) | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients | |
JP5253608B2 (ja) | 香料放出剤 | |
EP3350306A1 (de) | Freisetzung von riechstoffen aus mikrokapseln | |
JP5563317B2 (ja) | ケイ酸エステル | |
JP5491776B2 (ja) | ケイ酸エステル | |
JP6427546B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 | |
ES2604314T3 (es) | Sustancias fotolábiles acumuladoras de fragancias | |
JP5988737B2 (ja) | 香料放出剤 | |
JP2017014158A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2013231242A (ja) | 繊維製品処理剤 | |
MXPA06007050A (en) | Active ingredient-releasing cyclic siloxanes | |
JP2017014196A (ja) | 毛髪化粧料の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110510 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110629 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120403 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120530 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121106 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121107 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151116 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5133092 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151116 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |