JP4878035B2 - 機能性物質放出剤 - Google Patents
機能性物質放出剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4878035B2 JP4878035B2 JP2008037430A JP2008037430A JP4878035B2 JP 4878035 B2 JP4878035 B2 JP 4878035B2 JP 2008037430 A JP2008037430 A JP 2008037430A JP 2008037430 A JP2008037430 A JP 2008037430A JP 4878035 B2 JP4878035 B2 JP 4878035B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- group
- functional substance
- functional
- fragrance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/162—Organic compounds containing Si
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/77—Perfumes having both deodorant and antibacterial properties
Description
下記式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)という)と機能性アルコールとをエステル交換反応させる方法。
方法2:
下記式(4)で表されるトリハロゲン化シラン(以下、トリハロゲン化シラン(4)という)と機能性アルコールとをエステル化反応させる方法。
方法1において、式(3)中のR3は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示すが、入手性等の点からメチル基又はエチル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
オクチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチルオキシ)オクチルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにオクチルトリエトキシシラン55.30g(0.20mol)、2−フェニルエタノール65.99g(0.54mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.958mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら115℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら115〜121℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、オクチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルを含む94.84gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物のガスクロマトグラフィー(以下GCという)分析結果を表1に示す。この結果から、化合物(1)のオクチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルの含有量は68.8%、化合物(2)のオクチルケイ酸ビス(2−フェニルエチル)エチルエステルの含有量は24.7%であった。尚、この化合物(1)及び(2)の含有量は機能性アルコールでエステル化されたケイ酸エステル化合物中の含有量である(以下同様)。
*2:C8H17-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)(OEt)-C8H17
*3:C8H17-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)2-C8H17
合成例2
ドデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチルオキシ)ドデシルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにドデシルトリエトキシシラン50.36g(0.15mol)、2−フェニルエタノール51.61g(0.42mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.537mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら116℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら116〜121℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ドデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルを含む81.33gの黄色油状物を得た。得られた油状物のGC分析結果を表2に示す。この結果から、化合物(1)のドデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルの含有量は75.1%、化合物(2)のドデシルケイ酸ビス(2−フェニルエチル)エチルエステルの含有量は19.8%であった。
*2:C12H25-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)(OEt)-C12H25
*3:C12H25-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)2-C12H25
合成例3
ヘキサデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチルオキシ)ヘキサデシルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにヘキサデシルトリエトキシシラン50.56g(0.13mol)、2−フェニルエタノール44.43g(0.36mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.375mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら113〜120℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ヘキサデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルを含む77.52gの黄色油状物を得た。得られた油状物のGC分析結果を表3に示す。この結果から、化合物(1)のヘキサデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルの含有量は69.9%、化合物(2)のヘキサデシルケイ酸ビス(2−フェニルエチル)エチルエステルの含有量は19.9%であった。
*2:C16H33-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)(OEt)-C16H33
*3:C16H33-Si(OEtPh)2-O-Si(OEtPh)2-C16H33
合成例4
オクチルケイ酸トリゲラニルエステル[トリス(3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエニルオキシ)オクチルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
300mLの四つ口フラスコにオクチルトリエトキシシラン83.01g(0.30mol)、ゲラニオール127.76g(0.83mol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.857mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら110〜115℃で2.5時間攪拌した。2.5時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら110〜119℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、オクチルケイ酸トリゲラニルエステルを含む173.61gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物のGC分析結果を表4に示す。この結果から、化合物(1)のオクチルケイ酸トリゲラニルエステルの含有量は72.2%、化合物(2)のオクチルケイ酸ビスゲラニルエチルエステルの含有量は23.0%であった。
*2:C8H17-Si(OGer)2-O-Si(OGer)(OEt)-C8H17
*3:C8H17-Si(OGer)2-O-Si(OGer)2-C8H17
合成例5
ドデシルケイ酸トリゲラニルエステル[トリス(3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエニルオキシ)ドデシルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
100mLの四つ口フラスコにドデシルトリエトキシシラン19.64g(59mmol)、ゲラニオール25.14g(163mmol)、2.8%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.168mLを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら117〜119℃で2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながら115〜120℃でさらに3時間攪拌した。3時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ドデシルケイ酸トリゲラニルエステルを含む36.68gの黄色油状物を得た。得られた油状物のGC分析結果を表5に示す。この結果から、化合物(1)のドデシルケイ酸トリゲラニルエステルの含有量は69.9%、化合物(2)のドデシルケイ酸ビスゲラニルエチルエステルの含有量は17.4%であった。
*2:C12H25-Si(OGer)2-O-Si(OGer)(OEt)-C12H25
*3:C12H25-Si(OGer)2-O-Si(OGer)2-C12H25
合成例6
オクタデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチルオキシ)オクタデシルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
500mLの四つ口フラスコにオクタデシルトリクロロシラン25.05g(64.6mmol)、無水ジクロロメタン100mLを入れ、3℃に冷却した。ここに予め2−フェニルエタノール24.87g(203.6mmol)とピリジン16.12g(203.8mmol)と無水ジクロロメタン60mLとを混合した溶液を50分かけて滴下した。滴下後、氷浴をはずして室温(20℃)で2.5時間攪拌した。2.5時間後、エタノール10gを加え、500mL分液ロートに移した。イオン交換水150mLを加えた水洗を6回行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下溶媒留去した。さらに、13.3Paの減圧下、110℃、1時間処理して揮発分を除去し、40.07gの無色油状物を得た。GC分析の結果、化合物(1)のオクタデシルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルの含有量は84.9%、化合物(2)のオクタデシルケイ酸ビス(2−フェニルエチル)エチルエステルの含有量は1.1%であった。
オクタデシルケイ酸トリス(cis−3−ヘキセニル)エステル[トリス(cis−3−ヘキセニルオキシ)オクタデシルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
1Lの四つ口フラスコにオクタデシルトリクロロシラン49.48g(0.13mol)、無水ジクロロメタン200mLを入れ、3℃に冷却した。ここに予めcis−3−ヘキセノール40.24g(0.40mol)とピリジン31.17g(0.40mol)と無水ジクロロメタン150mLとを混合した溶液を70分かけて滴下した。この間無水ジクロロメタン50mLを追加した。滴下後、氷浴をはずして室温(20℃)で6時間攪拌した。6時間後、エタノール20gを加え、1L分液ロートに移した。イオン交換水200mLを加えた水洗を7回行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下溶媒留去した。さらに、13.3Paの減圧下、100℃、1時間処理して揮発分を除去し、71.73gの無色油状物を得た。GC分析の結果、化合物(1)のオクタデシルケイ酸トリス(cis−3−ヘキセニル)エステルの含有量は87.0%、化合物(2)のオクタデシルケイ酸ビス(cis−3−ヘキセニル)エチルエステルの含有量は1.2%であった。
メチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステル[トリス(2−フェニルエチル)メチルシラン]を含む機能性物質放出剤の合成
1Lの五つ口フラスコにメチルトリクロロシラン25.02g(0.17mol)、無水ジクロロメタン170mLを入れ、3℃に冷却した。ここに予め2−フェニルエタノール64.27g(0.53mol)とピリジン41.60g(0.53mol)と無水ジクロロメタン100mLとを混合した溶液を95分かけて滴下した。この間無水ジクロロメタン130mLを追加した。滴下後、氷浴をはずして室温(22℃)で75分攪拌した。75分後、エタノール30gを加え、1L分液ロートに移した。イオン交換水200mLを加えた水洗を6回行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下溶媒留去した。さらに、13.3Paの減圧下、100℃、30分処理して揮発分を除去し、71.73gの無色油状物を得た。GC分析の結果、メチルケイ酸トリス(2−フェニルエチル)エステルの含有量は88.3%、メチルケイ酸ビス(2−フェニルエチル)エチルエステルの含有量は3.9%であった。
下記表6に示す未賦香液体柔軟剤Aを定法により調製した。次いでこの未賦香液体柔軟剤Aに対し、合成例1〜3及び6で得られた本発明の機能性物質放出剤、また合成例8で得られた比較の機能性物質放出剤を0.5質量%配合して柔軟剤組成物を調製した。この柔軟剤組成物を50mLのスクリュー管に入れ、密栓して40℃の恒温槽に2週間保存した。保存前後の香料アルコール(2−フェニルエタノール)量をHPLC(検出器UV)で測定し、ケイ酸エステル化合物の残存率を求めた。結果を表7に示す。
実施例1〜4、比較例1と同様に調製した柔軟剤組成物、並びに未賦香液体柔軟剤Aにフェニルエチルアルコールを0.5質量%配合した柔軟剤組成物を用い、これらの柔軟剤組成物について、40℃、2週間保存前後の香りの持続性を下記方法で評価した。結果を表8に示す。
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤(花王(株)アタック)を用いて、木綿タオル24枚を日立全自動洗濯機NW−6CYで5回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した(洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L使用、水温20℃、洗浄10分、ため濯ぎ2回)。
3 フェニルエチルアルコールの香りが強い
2 フェニルエチルアルコールの香りがわかる
1 フェニルエチルアルコールの香りとはわからないが、何か香りがある
0 フェニルエチルアルコールの香りがない
上記未賦香液体柔軟剤Aに対し、合成例4,5及び7で得られた本発明の機能性物質放出剤を0.5質量%配合した柔軟剤組成物についても、実施例5〜8と同様の評価法により本発明の効果を確認することができる。
Claims (4)
- 請求項1に記載の香料持続剤を含有する組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008037430A JP4878035B2 (ja) | 2008-02-19 | 2008-02-19 | 機能性物質放出剤 |
EP09712942A EP2248866B1 (en) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | Functional material release agent |
CN200980105711.2A CN101945968B (zh) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | 功能性物质释放剂 |
US12/918,267 US8420845B2 (en) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | Functional substance-releasing agent |
PCT/JP2009/053301 WO2009104797A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | 機能性物質放出剤 |
ES09712942T ES2416754T3 (es) | 2008-02-19 | 2009-02-18 | Agente de liberación de material funcional |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008037430A JP4878035B2 (ja) | 2008-02-19 | 2008-02-19 | 機能性物質放出剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009197055A JP2009197055A (ja) | 2009-09-03 |
JP4878035B2 true JP4878035B2 (ja) | 2012-02-15 |
Family
ID=40985669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008037430A Active JP4878035B2 (ja) | 2008-02-19 | 2008-02-19 | 機能性物質放出剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8420845B2 (ja) |
EP (1) | EP2248866B1 (ja) |
JP (1) | JP4878035B2 (ja) |
CN (1) | CN101945968B (ja) |
ES (1) | ES2416754T3 (ja) |
WO (1) | WO2009104797A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5133092B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2013-01-30 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
JP5396213B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2014-01-22 | 花王株式会社 | 柔軟剤用香料組成物 |
JP5988737B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-09-07 | 花王株式会社 | 香料放出剤 |
JP5253608B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2013-07-31 | 花王株式会社 | 香料放出剤 |
US20150024991A1 (en) * | 2011-11-16 | 2015-01-22 | Oms Investments, Inc. | Peroxy salt compositions and uses thereof |
JP6219604B2 (ja) * | 2013-06-03 | 2017-10-25 | 花王株式会社 | ペット用吸収性物品 |
JP6262510B2 (ja) * | 2013-12-03 | 2018-01-17 | 花王株式会社 | 吸収性物品 |
JP6823388B2 (ja) * | 2015-07-02 | 2021-02-03 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料の製造方法 |
US20230407211A1 (en) | 2020-12-11 | 2023-12-21 | Dow Silicones Corporation | Functional substance releasing agent |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2995590A (en) * | 1958-06-30 | 1961-08-08 | California Research Corp | Alkoxysilanes |
US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
IT1100671B (it) | 1977-10-15 | 1985-09-28 | Dow Corning Ltd | Composizioni detergenti |
JPS5822063A (ja) | 1981-07-30 | 1983-02-09 | チッソ株式会社 | 芳香剤 |
US4500725A (en) * | 1981-07-30 | 1985-02-19 | Chisso Corporation | Silane derivative and fragrant article |
JP2566386B2 (ja) * | 1987-02-26 | 1996-12-25 | 亨 山本 | 消臭性組成物 |
EP0281034A3 (en) * | 1987-02-26 | 1990-09-19 | Tohru Yamamoto | An aromatic composition and a method for the production of the same |
JP2515789B2 (ja) | 1987-04-17 | 1996-07-10 | ライオン株式会社 | ゲル状芳香剤組成物 |
US5858543A (en) * | 1993-09-20 | 1999-01-12 | Dow Corning Corporation | Silane coated flavor/aroma barrier film |
DE19514258A1 (de) | 1995-04-15 | 1996-10-17 | Basf Ag | Silane mit verzweigten Alkylketten |
JPH10237175A (ja) | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
US6225391B1 (en) * | 1997-08-12 | 2001-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reduced volatility precursors to anti-fog agents |
US6083901A (en) * | 1998-08-28 | 2000-07-04 | General Electric Company | Emulsions of fragrance releasing silicon compounds |
DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
US7579495B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Active-releasing cyclic siloxanes |
DE102006011087A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis |
DE202006007976U1 (de) * | 2006-05-15 | 2006-07-20 | Beiersdorf Ag | Sprühbares Sonnenschutzmittel |
-
2008
- 2008-02-19 JP JP2008037430A patent/JP4878035B2/ja active Active
-
2009
- 2009-02-18 US US12/918,267 patent/US8420845B2/en active Active
- 2009-02-18 ES ES09712942T patent/ES2416754T3/es active Active
- 2009-02-18 CN CN200980105711.2A patent/CN101945968B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-18 WO PCT/JP2009/053301 patent/WO2009104797A1/ja active Application Filing
- 2009-02-18 EP EP09712942A patent/EP2248866B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110028366A1 (en) | 2011-02-03 |
ES2416754T3 (es) | 2013-08-02 |
EP2248866A1 (en) | 2010-11-10 |
CN101945968A (zh) | 2011-01-12 |
WO2009104797A1 (ja) | 2009-08-27 |
EP2248866A4 (en) | 2011-03-16 |
US8420845B2 (en) | 2013-04-16 |
JP2009197055A (ja) | 2009-09-03 |
EP2248866B1 (en) | 2013-04-03 |
CN101945968B (zh) | 2014-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5422232B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
JP4878035B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
JP5133092B2 (ja) | 機能性物質放出剤 | |
US9765282B2 (en) | Polysiloxane conjugates as fragrance delivery systems | |
JP5453402B2 (ja) | フルーツ調の着臭剤 | |
KR20150001723A (ko) | 아미노 알콜, 향료 및 규산 에스테르의 조합물 및 그의 전구-향료로서의 용도 | |
JP5253608B2 (ja) | 香料放出剤 | |
KR20140120356A (ko) | 1-아자-3,7-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄 화합물 및 규산 에스테르의 조합물 및 전구-향료로서의 그의 용도 | |
US9981937B2 (en) | Orthoformic acid esters as pro-fragrances | |
JP5563317B2 (ja) | ケイ酸エステル | |
JP5491776B2 (ja) | ケイ酸エステル | |
JP6050691B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 | |
JP5988737B2 (ja) | 香料放出剤 | |
ES2604314T3 (es) | Sustancias fotolábiles acumuladoras de fragancias | |
JP6427546B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 | |
JP6131042B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 | |
JP2017014158A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2013231242A (ja) | 繊維製品処理剤 | |
JP5990456B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物の製造方法 | |
JP5879125B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111031 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111122 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111124 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4878035 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |