JP2017014158A - 毛髪化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A) 一般式(1)で表されるケイ酸エステル
(B) 3級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である3級アミン型界面活性剤
(C) 炭素数12〜30の脂肪族アルコール
成分(A)は、下記一般式(1)で表されるケイ酸エステルであり、分子中に1以上の香料アルコール由来の残基を有するため、加水分解することによって徐々に香料を放出する香料前駆体物質である。なお、本発明において香料アルコールとは、揮発性を有し香りのあるアルコール化合物をいう。
成分(B)における3級アミンとしては、例えば、以下の(i)〜(iii)の化合物等が挙げられる。
例えば下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。
例えば下記一般式(3)で表される化合物が挙げられる。
例えば下記一般式(4)で表される化合物が挙げられる。
成分(C)の炭素数12〜30の脂肪族アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和のいずれのものでもよい。成分(C)としては、炭素数16〜22の脂肪族アルコールが好ましく、また直鎖の飽和脂肪族アルコールが好ましい。具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデシルアルコールなどが挙げられる。
本発明の毛髪化粧料には、使用時における十分な香り立ちの観点から、更に成分(D)として、香料化合物を含有させることができる。香料化合物としては特に制限はなく、その他の合成香料や天然香料を使用することができる。例えば、『香料と調香の基礎知識』(中島基貴編著,産業図書株式会社,1995年6月21日初版)、『合成香料―化学と商品知識』(印藤元一著,化学工業日報社,2005年3月25日増補改訂版)に記載の香料素材が挙げられる。
本発明の毛髪化粧料は、媒体として水を含有する。水は、成分(A)〜(C)及び成分(D)その他の任意成分の残量となる。
本発明の毛髪化粧料には更に、毛髪化粧料に一般に使用されるその他の成分を、目的に応じて配合することができる。例えば、ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、アミノ変性シリコーン、ジメチコノール、ポリエーテル変性シリコーン、ポリグリシドール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等のシリコーン類;カチオン化セルロース、ヒドロキシ化セルロース、高重合ポリエチレンオキサイド等の高分子化合物;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド等の非イオン界面活性剤;スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、シクロパラフィン等の炭化水素;ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油等のグリセリド類;ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナウバロウ等のロウ類;パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、モノステアリン酸プロピレングリコール、オレイン酸オレイル、2-エチルヘキサン酸ヘキサデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリデシル等のエステル;カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、イソステアリル酸、イソパルミチン酸等の高級脂肪酸、イソステアリルグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテルなどの油剤;エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、2-ベンジルオキシエタノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン等のアルコール類;ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム等の抗フケ剤;pH調整剤;ビタミン剤;殺菌剤;抗炎症剤;防腐剤;キレート剤;パンテノール等の保湿剤;染料、顔料等の着色剤;ユーカリの極性溶媒抽出物、真珠層を有する貝殻又は真珠から得られる蛋白質又はその加水分解物、シルクから得られる蛋白質又はその加水分解物、マメ科植物の種子から得られる蛋白含有抽出物、オタネニンジン抽出物、米胚芽抽出物、ヒバマタ抽出物、ツバキ抽出物、アロエ抽出物、月桃葉抽出物、クロレラ抽出物等のエキス類;雲母チタン等のパール粉体;メントール等の清涼剤:色素;紫外線吸収剤;酸化防止剤;その他エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリーディエンツ(ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS))に記載されている成分等が挙げられる。
本発明の毛髪化粧料のpHは、2.0以上が好ましく、更には2.5以上が好ましく、また7.5以下が好ましく、更には6.5以下、更には5.5以下が好ましい。なお、本発明において、毛髪化粧料のpHは、水で20質量倍希釈したときの25℃における値をいう。
(A) 一般式(1)で表されるケイ酸エステル
(B) 3級アミンの塩酸塩、リンゴ酸塩又はクエン酸塩である3級アミン型界面活性剤
(C) 炭素数12〜30の脂肪族アルコール
(ii) 一般式(3)で表されるアミドアミン
(iii) 一般式(4)で表されるヒドロキシエーテルアルキルアミン
実施例及び比較例では、原料等として次のものを用いた。なお、原料等の含水量は、カールフィッシャー法により測定した。
(1)ゲラニオール
IFF社製「GERANIOL 980」、含水量:1000μg/g
(2)2-メチル-4-(2,3,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール
花王株式会社製「Sandal mysore core」(以下「SMC」と略す)、含水量:1000μg/g
(3)ウンデカベルトール
Givaudan社製「UNDECAVERTOL」、含水量:1000μg/g
(4)l-メントール
高砂香料社製「l-Menthol」、含水量:100μg/g
(5)テトラエトキシシラン
Momentive社製、含水量:測定下限値(10μg/g)未満
(6)20質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製
(7)5質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製ナトリウムエトキシドにシグマアルドリッチ社製特級エタノール99.5%を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を5質量%とした。
(8)2.8質量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液
和光純薬社製ナトリウムエトキシドにキシダ化学社製特級メタノール(試薬)99.8%を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を2.8質量%とした。
(9)5.2質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液
日本曹達社製ナトリウムエトキシドにシグマアルドリッチ社製特級エタノール99.5%を添加し、ナトリウムエトキシド濃度を5.2質量%とした。
製造例1(式(1)で表されるケイ酸エステルを含むケイ酸エステル組成物の合成)
コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコにゲラニオール2700gを添加し、槽内を100〜110℃に加熱し、徐々に系内の圧力を低下させ1.0kPaに到達した時点から2時間脱水処理を行った。2時間後フラスコからサンプリングを行い、カールフィッシャーにより含水量が200μg/gであることを確認した後、室温まで冷却を行った。
次に、コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコに、上で脱水処理されたゲラニオール2488.3g(16.13mol)、テトラエトキシシラン800.2g(3.83mol)、及び20質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.96g(2.82mmol)を入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら130℃で2時間攪拌した。その後、槽内の圧力を徐々に4kPaまで下げ、エタノールを留出させながら130℃で更に3時間攪拌した。その後、冷却し、圧力を大気圧とした後、生成物を濾過し、式(1)で表されるケイ酸エステルを含む2555.8kgの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析した。得られた油状物は、4つゲラニオールが4つ置換したケイ酸エステルであった。
コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコにゲラニオール2046.3g、及びSMC859.3gを添加し、槽内を100〜110℃に加熱し、徐々に系内の圧力を低下させ1.0kPaに到達した時点から2時間脱水処理を行った。2時間後フラスコからサンプリングを行い、カールフィッシャーにより含水量が200μg/gであることを確認した後、室温まで冷却を行った。
次に、コンデンサーを装着した5000mLの四つ口フラスコに、上で脱水処理されたゲラニオールとSMCの混合物2641.5g(ゲラニオール12.06mol、ウンデカベルトール4.02mol)、テトラエトキシシラン800.2g(3.83mol)、及び20質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.96g(2.82mmol)を入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら130℃で2時間攪拌した。その後、槽内の圧力を徐々に4kPaまで下げ、エタノールを留出させながら130℃で更に3時間攪拌した。その後、冷却し、圧力を大気圧とした後、生成物を濾過し、式(1)で表されるケイ酸エステルを含む2758.3kgの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析した。得られた油状物は、ゲラニオール3つとSMC1つが置換したケイ酸エステルであった。
表1に示すヘアコンディショナーについて、以下の方法及び基準に従って保存安定性及びニオイの評価を行った。
表1に示す処方のヘアコンディショナーを調製した後脱泡し、110mLのガラス瓶に入れ、50℃の恒温槽で保存し、1週間後に取り出した。
HPLC(外部標準法)を用いて、保存前・保存後の各サンプル1g中に存在するケイ酸エステルを定量した。
No.5のスクリュー管(マルエム社製)にサンプルを精密天秤で1.00g量り取り、そこにホールピペットを用いてエタノール(HPLC用)10mLを入れ、超音波で10分間分散させた。
その後、アドバンテック東洋社製のDISMIC-13C(13HPO2OAN)でろ過してHPLC用サンプルとした。
<HPLC条件>
・カラム:L-Column ODS(4.6×150mm、5μm、12nm)
・カラム温度:40℃
・溶離液:アセトニトリル(HPLC用)
・流速:1.000mL/min
・検出器:UV=210nm
・注入量:30μL
・保持時間:25min
上記方法による定量結果から、保存前・保存後の各サンプル中に存在するケイ酸エステル量を求め、下記式に基づいて残存率を算出し、表1に示した。
残存率=(保存後のケイ酸エステル量)/(保存前のケイ酸エステル量)
製造直後の各サンプルで以下の評価を行った。
中国人毛ヘアトレス(化学処理なし)20gを以下に示す未賦香のシャンプーで1分間洗浄した後、1分間40℃の水道水ですすぐ。このトレスに表1又は2に示すヘアコンディショナー1.5gを塗布後1分間指でなじませ続けた。この際における匂い強度を評価した。
その後上記トレスを1分間水ですすぎ、タオルドライの後、室温で24時間放置して乾燥させ、匂い強度を評価した。
匂い強度の評価は、7名の専門パネラーがヘアトレスの匂いを直接嗅ぎ、「強すぎる」、「ちょうどよい」、「弱すぎる」のいずれかを択一的に選択することで行った。表1にそれぞれの選択人数を順に示した。
成分 含有量(質量%)
ラウレス硫酸ナトリウム 15.5
ラウラミドDEA 1.5
安息香酸ナトリウム 0.5
EDTA-2Na 0.3
リン酸 pH7
イオン交換水 バランス
合計 100
*2:花王社製ファーミンDM E-80(90質量%;表中の数値はアクティブ量)
*3:花王社製,ステアリルアルコール(100質量%)
(質量%)
製造例1で合成されたケイ酸エステル 3.40
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド(*1) 2.30
6M塩酸 1.23
ステアリルアルコール 5.07
香料 0.60
ジプロピレングリコール 4.00
シリコーン 2.00
水 バランス
合計 100.00
*1:日光ケミカルズ株式会社製「NIKKOL アミドアミン MPS」、ステアラミドプロピルジメチルアミン(100質量%)
Claims (7)
- 更に、(D)香料化合物を含有し、
成分(A)と成分(D)との合計含有量が0.4質量%以上4質量%以下であり、
成分(A)と成分(D)の合計量に対する成分(A)の質量比が0.2を超え0.8未満である、
請求項1に記載の毛髪化粧料。 - 一般式(1)中のR2の炭素数が9以上14以下である請求項1又は2に記載の毛髪化粧料。
- 一般式(1)中のR2の少なくとも1つが、1級アルコールである香料アルコールから導かれたものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の毛髪化粧料。
- 1級アルコールがゲラニオールである請求項4に記載の毛髪化粧料。
- 成分(A)の含有量が、0.08質量%以上3.2質量%以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載の毛髪化粧料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の毛髪化粧料を毛髪に塗布し、洗い流す毛髪化粧料の使用方法。
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