MXPA06006842A - Composiciones de siloxano ciclico para la liberacion de ingredientes activos. - Google Patents

Composiciones de siloxano ciclico para la liberacion de ingredientes activos.

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Abstract

Se describen siloxanos ciclicos que contienen ingredientes activos liberables. El ingrediente activo puede ser un alcohol o un compuesto que contiene carbonilo enolizable tal como una cetona, aldehido, o ester, Los siloxanos de producto son utiles en una variedad de productos de cuidado personal y domestico, en donde se desea la liberacion lenta o controlada del ingrediente activo. Una modalidad preferida utiliza substituyentes que cuando se liberan como ingredientes activos son fragantes.

Description

COMPOSICIONES PE SILOXANO CÍCLICO PARA LA LIBERACIÓN DE INGREDIENTES ACTIVOS REFERENCIA CRUZADA A SOLICITUDES RELACIONADAS No aplicable.
DECLARACIÓN CON RESPECTO A INVESTIGACIÓN FUNDADA FEDERALMENTE i No aplicable.
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a siloxanos cíclicos, adecuados para utilizarse en una variedad de aplicaciones que incluyen formulaciones de cuidado personal, perfumes, productos domésticos, detergentes, aditivos de enjuague, automotor, materiales textiles y de moldeado, en donde el siloxano cíclico se ha modificado químicamente para liberar un ingrediente activo por hidrólisis. La presente invención además se refiere a tales moléculas, en donde la velocidad de liberación del ingrediente activo es lo suficientemente baja para que los productos formulados con el siloxano cíclico modificado exhiban el efecto deseado durante largos periodos de tiempo.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La liberación sostenida lenta de un ingrediente activo es un rasgo altamente deseable en muchos productos de cuidado personal, textiles, automotores, plásticos, de lavandería y domésticos. Se ha propuesto un número de medios para lograr esta meta. Entre estos medios está disolver o suspender compuestos fragantes en emulsiones de cuidado personal (US 5,525,588; US 5,525,555; US 5,490,982; US 5,372,806; EP 03334490; WO 0064497), encapsulación de un compuesto fragante (US 5,500,223; US 5,324,444; US 5,185,155; US 5,176,903; US 5,130,171; US 6,325,859; US 6,309,715; US 6,325,274; US 6,213,409; US 6,200,949; US 6,042,792; US 5,867,755; US 5,049,182; US 6,624,136; solicitudes de patente de E.U.A. 20020187221, 20020009522, y 20010008635; EP 1116515, EP 1061124, EP 1133929; WO 0179303, WO 0173188A1, WO 9815192A1, WO 02076514), disolver un compuesto fragante en una fase hidrofóbica tal como silicón (US 5,449,512; US 5,160,494; US 5,234,698; WO 0241709 A1), incorporación de un compuesto fragante en polímeros de enlace cruzado (US 6,435,423; US 5,139,864; US 6,379,689; US 5,387,622; US 5,387,411; WO 03032749; WO 02065858; JP 11047581) incorporación de compuestos fragantes en laminados permeables (US 6,500,444; US 5,071,704; US 5,008,115) incorporación de compuestos fragantes en matrices que se suavizan a temperatura corporal (US 4,908,208; EP 1178107; WO 0016643), incorporación de compuestos fragantes en matices que biodegradan (US 6,121,343) o se bioactivan (US 5,378,468), incorporación de compuestos fragantes en membranas controladoras de velocidad (US 6,063,365 y US 4,445,641), y derivación de silanos con alcoholes fragantes para formar silanos alcoxi (US 4,524,018 y US 4,500,725), derivación de fragancias para formar moléculas fotosensibles que liberan la fragancia sobre exposición a luz (WO 02083620; JP2002020783A). Derivación de activos para proporcionar moléculas orgánicas hidrolizables (es decir, que no contienen silicio) también se han documentado bien en la literatura. El enlace de moléculas que contienen silicio con ingredientes activos es de interés particular ya que muchos ingredientes activos son orgánicos altamente funcionales y sufren incompatibilidad con los silicones que se encuentran en productos de cuidado personal y de consumidor, que llevan a sinéresis y otros fenómenos de separación de fase. La derivación de silanos con activos de cuidado de piel alcohólicos de cadena larga para proporcionar alcoxitrimetisilanos (US 5,847,179) y se describe la derivación de silanos con exfoliantes de piel de ácido hidroxicarboxilico para formar (triorganosíl)alcoxicarboxilatos (US 6,143,309; US 6,228,380; US 6,267,977). El desplazamiento directo de un grupo de abandono de alcoxi en un átomo de silicio por un alcohol fragante se reportó por Alien, y otros, para proporcionar esteres de silicio fragantes o esteres de silicato lineal (US 3,215,719 y US 3,271,305. También se reportaros varios otras reacciones de desplazamiento de acoxi similares para formar polímeros de siloxano dragante o copolimeros (GB 2,041,964; GB 2,042,890; EP 273266). También se reportó (WO 9628497) la reacción de un alcohol, aldehido, cetona, o lactona con un hidruro de sililo en la presencia de una sal de carboxilaro de metal y un agente reductor para formar polímeros y compolímeros lineales. Se describen otras rutas para silicones fragantes que utilizan hidruros sililos por Sndrason, y otros (EP 878497, JP 10330382, US 6,262,287) y Perryl, y otros (US 6,046,156; US 6,077,923; US 6,153,578; US 6,054,547; US 6,075,111; US 6,322,777; US 6,083,901. En estos procedimientos, se empleó química de hidrosilización para unir la porción activa de la molécula a la espina dorsal de silicón. Lo que no se sugiere o piensa por la técnica anterior es la formación y uso de composiciones de siloxano cíclico de ingrediente funcional activo para aplicaciones de cuidado personal, textiles, de lavandería o plásticas. En donde describimos una nueva composición y método para la preparación de artículos de siloxano cíclico funcionales de ingrediente activo de hidruros de sililo cíclico. El método es la reacción directa de un compuesto que contiene alcohol o carboniio con el hidruro de sililo cíclico en la presencia de un catalizador para generar el producto y subproducto de gas de hidrógeno.
COMPENDIO DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona un siloxano cíclico de liberación activa que tiene la Fórmula I o II II Para la fórmula I, R1 es hidrógeno o un radical hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente. Como se utiliza aquí, la frase radical hidrocarburo monovalente incluye tanto radicales hidrocarburo monovalentes alifáticos como aromáticos que también pueden incluir átomos heterogéneos tal como oxígeno, nitrógeno, fósforo, y azufre así como el flúor, cloro, bromo y yodo de halógeno. La cantidad n es al menos 1, mientras las cantidades p y q cada una son independientemente no negativas con la provisión que la suma n + p + q es mayor que o igual a 3. Para la fórmula II, R2 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno o radicales hidrocarbilo de 1 a 24 átomos de carbono monovalentes. R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógenos o radicales hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalentes. Las cantidades r y u son cada una independientemente al menos 1, mientras las cantidades s y t son cada una independientemente no negativas con la provisión que la suma r+s+t+u es mayor que o igual a 3. Las porciones denotadas como Ofrag son cada una independientemente alcoxido activo o fragmentos enolados derivados del alcohol o ingrediente activo que contiene carbonil enolizable, respectivamente, en donde Frag se selecciona del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes que tienen de uno a cien átomos de carbono, preferiblemente de cuatro a cien átomos de carbono, más preferiblemente de cinco a cien átomos de carbono y muy preferiblemente de seis a cien átomos de carbono. La presente invención también proporciona composiciones que comprenden un silonano de liberación activa. De uso particular son las composiciones cosméticas que comprenden un siloxano de liberación activa tal como perfumes, cremas para piel, maquillaje, bases y similares, así como agentes de lavandería tal como composiciones de detergente, aditivos de enjuague, suavizantes de tela y similares.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona un siloxano cíclico de liberación activa que tiene la Fórmula I o II: II Para la fórmula I R1 es hidrógeno o un radical hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente. Como se utiliza aquí, la frase radical hidrocarburo monovalente incluye tanto radicales hidrocarburo monovalentes alifáticos como aromáticos que también pueden incluir átomos heterogéneos tal como oxígeno, nitrógeno, fósforo, y azufre así como el flúor, cloro, bromo y yodo de halógeno. La cantidad n es al menos 1, mientras las cantidades p y q cada una son independientemente no negativas con la provisión que la suma n + p + q es mayor que o igual a 3. Para la fórmula II, R2 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno o radicales hidrocarbilo de 1 a 24 átomos de carbono monovalentes. R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógenos o radicales hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalentes. Las cantidades r y u son cada una independientemente al menos 1, mientras las cantidades s y t son cada una independientemente no negativas con la provisión que la suma r+s + t + u es mayor que o igual a 3.
Las porciones denotadas como Ofrag son cada una independientemente alcoxido activo o fragmentos enolados derivados del alcohol o ingrediente activo que contiene carbonil enolizable, respectivamente, en donde Frag se selecciona del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes que tienen de uno a cien átomos de carbono, preferiblemente de cuatro a cien átomos de carbono, más preferiblemente de cinco a cien átomos de carbono y muy preferiblemente de seis a cien átomos de carbono. La presente invención también proporciona composiciones que comprenden un silonano de liberación activa. De uso particular son las composiciones cosméticas que comprenden un siioxano de liberación activa tal como perfumes, cremas para piel, maquillaje, bases y similares, así como agentes de lavandería tal como composiciones de detergente, aditivos de enjuague, suavizantes de tela y similares. Los compuestos de la presente invención introducen ingredientes activos a través del desplazamiento de un hidruro de un hidruro de silicio cíclico. Estas moléculas de siloxano son útiles en una variedad de composiciones de cuidado personal. La presente invención está dirigida a nuevas composiciones de asunto que son siloxanos cíclicos que liberan un ingrediente activo que contiene carbonilo alcohólico o enolizable sobre hidrólisis, es decir un siloxano que libera compuesto de alcohol o carbonilo, en donde el ingrediente activo se puede ilustrar pero no limitar a promotores de adhesión, adhesivos, agentes anti-envejecimiento, antioxidantes, antitranspirantes, agentes antiestáticos, insecticidas, agentes severos, agentes blanqueadores, abrillantadores, colorantes, acondicionadores, desespumadores, detergentes, desinfectantes, agentes dispersores, rellenadores, agentes espumosos, estabilizadores de espuma, fragancias, humectantes, hidrotropos, repelentes de insectos, cristales líquidos, humectantes, absorbentes de mal olor, agentes opacantes, aditivos de cuidado oral, farmacéuticos, conservadores, modificadores de reología, agentes de protección, agentes de separación o quelatación, solubizadores, solventes, protectores de sol, agentes tensoactivos, agentes de suspensión, agentes bronceadores, espesores, vitaminas u otros nutrientes, y agentes blanqueadores. Los siloxanos hidruro cíclico utilizados por la presente invención se describen por la fórmula III o IV: III IV en donde R1 y R2 se selecciona cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno o radicales hidrocarburo monovalentes de 1 a 24 átomos de carbono. A cantidad v es mayor que o igual a 3, y las cantidades w y u son cada una independientemente al menos 1, con la provisión que w+u debe ser igual a o mayor que 3. R3 y R4 se selecciona cada uno independientemente del grupo que consiste de H o radicales hidrocarburo monovalente de 1 a 24 átomos de carbono. El hidruro cíclico empleado puede ser una mezcla de cíclicos de varios tamaños y concentraciones. Los siguientes ejemplos sintéticos pretenden ilustrar los esquemas de reacciones sintéticas generales que una persona experta en la técnica de química de siloxano típicamente emplearía para preparar los siloxanos cíclicos que contienen activo utilizados por la presente invención. Estos esquemas de reacción de esa forma son ilustrativos solamente y no representan las únicas trayectorias sintéticas que se pueden utilizar.
Esquema de Reacción 1 En donde el ingrediente activo de partida es un alcohol, como se ilustró en el esquema de reacción I, se produce el alcoxisiloxano correspondiente, preferiblemente en la presencia de un catalizador adecuado. Esquema de reacción II: Esquema de reacción III: La reacción de activo que contiene carbonilo, como se ilustra en esquemas de reacción II y III, requiere el establecimiento de un equilibrio tautomérico de carbonil-enol, que se ayuda por una base tal como trietifamina o una sal de silanolato. El tautomerismo es el fenómeno químico del establecimiento de un equilibrio entre dos o más compuestos estructuralmente distintos. En casi todas las clases, la diferencia entre una forma tautomérica de los compuestos de equilibrio y la otra es la colocación isomérica de un átomo de hidrógeno. Una forma prevalente de tautomepsmo es el equilibrio tautomérico establecido entre un compuesto carbonilo (es decir, uno que contiene un grupo carbonilo) y que tiene átomo de hidrógeno alfa para el grupo carbonilo, es decir un crhidrógeno: Forma Ceto Forma Enol Generalmente la constante de equilibrio favorece la forma ceto y el equilibrio está bien a la izquierda. La extensión de enolización se afecta ampliamente por solvente, concentración y temperatura. Cuando una base fuerte está presente, tanto las formas enol como el ceto pueden perder un ion de hidrógeno (un protón), que forma un anión enolado: Ya que ambas de estas estructuras difieren sólo en la colocación de electrones, estas son formas canónicas del mismo ion más que isómeros tautoméricos. Debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, la forma canónica predominante es donde la carga iónica está más localizada en el átomo de oxígeno. Mientras el equilibrio tautomérico entre enoles y cetonas o aldehidos no es normalmente una reacción preparativa, el equilibrio debe ocurrir ya que las cetonas y aldehidos frecuentemente reaccionan a través de sus formas de enol mientras lo hacen instantáneamente en la preparación de los compuestos de la presente invención. Este equilibrio tautomérico ceto-enol se establece para esteres u ácidos orgánicos, es decir, en las estructuras anteriores en donde R8 incluye un enlace de oxígeno para un grupo R apropiado, por ejemplo OR1, el compuesto es un éster orgánico. Para una explicación más detallada de está química ver j. March "Advanced Organic Chemistry", John Wiley & Sons, Nueva York (1985), páginas 66-68 y 527-529 y referencias del mismo.
Las moléculas fragantes, alcoholes, cetonas y aldehidos, se pueden hacer reaccionar como el alcohol o tautómero de enol para producir silicón o siloxanos que transportan porciones fragantes. La reacción involucra reacción de la forma alcohólica o enólica de la molécula con hidrógeno, hidroxilo o halógeno directamente enlazado a un átomo de silicio para formar el derivado fragante. La reacción involucra la formación de la base de conjugado relacionada con la forma tautomérica de alcohol o enol de la molécula. FragOH se disocia a H+ y FragO" (base de conjugado); En donde FragOH es un alcohol fragante o la forma enol de una cetona fragante o aldehido. Los aldehidos o cetonas reaccionan con alcohol(es) R'OH para formar hemiactetalos (derivados de aldehidos) o hemicetalos (derivados de cetonas): RCH(O) + R'OH? RCH(OH)(OR') hemiactealo, que tiene una base de conjugado obtenida al remover el hidrógeno de hidroxilo: RCH(0-)(OR') y RC(0)R" + R'OH? RC(OH)(R'0)R" que tiene una base de conjugado de forma similar obtenida al remover el hidrógeno de hidroxilo: RC(O-) (R'O)R". Como se utiliza aquí las varias Frag son porciones fragantes, es decir radicales monovalentes. Ya sea como un radical monovalente cambiado neutralmente (Frag o FragO) o como un radical monovalente cargado, derivado de las bases conjugadas de moléculas fragantes, por ejemplo Frag+ + 0"2? FragO", en donde los radicales monovalentes son radicales de hidrocarburo monovalente que tienen de uno a cien átomos de carbono; preferiblemente de cuatro a cien átomos de carbono, más preferiblemente de cinco a cien átomos de carbono y muy preferiblemente de seis a cien átomos de carbono en donde el radical también puede contener átomos heterogéneos tal como oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo y el fluoro, cloro, bromo y yodo de halógenos. Mientras el equilibrio tautomérico entre enoles y sus compuestos que contienen carbonilo correspondientes no es normalmente una reacción preparativa, el equilibrio debe ocurrir ya que los compuestos que contienen carbonilo frecuentemente reaccionan a través de sus formas de enol, mientras lo hacen instantáneamente en la preparación de los compuestos de la presente invención. Mientras la forma de enol reacciona para dar el producto deseado, más de la forma de carbonilo se tautomeriza a la forma de enol para mantener el equilibrio hasta que la totalidad del compuesto que contiene carbonilo haya reaccionado para dar el siloxano funcionalizado de enol. Las síntesis descritas anteriormente preferiblemente se realizan en la presencia de un catalizador. Para los siloxanos que contienen activo derivados de alcoholes, se pueden utilizar varias familias de catalizadores. Estos incluyen pero no se limitan a catalizadores de metal de transición, bases, y ácidos de Lewis. Los catalizadores de metal de transición representativos que se pueden utilizar al formar los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención se ilustran, pero no se limitan a esos que son adecuados para reacciones de hidrosililación. Se conocen muchos tipos de catalizadores de platino para esta reacción (hidrosilación o hidrosililación), y tales catalizadores de platino se pueden utilizar para la reacción en el caso actual. Los siguientes ejemplos son ilustrativos y no pretenden limitar el alcance de catalizadores que se pueden utilizar. El compuesto de platino se puede seleccionar de aquellos que tienen la fórmula (PtCI2Olefina) y H(PtCI3Olefina), como se describión el la patente de E. U. A. número 3,159,601, incorporada aquí por referencia. Otro material que contiene platino utilizable en las composiciones de la presente invención es el complejo de ciclopropano de cloruro de platino descrito en la patente de E. U. A. número 3,159,662, incorporado aquí por referencia. Además, el material que contiene platino puede ser un complejo formado de ácido cloroplatinico con hasta 2 moles por gramo de platino de un miembro seleccionado de la clase que consiste de alcoholes, éteres, aldehidos y mezclas de los anteriores descrito en la patente de E. U. A. número 3,220,972, incorporada aquí por referencia. Los catalizadores preferidos para utilizarse se describen en las patentes de E. U. A. números 3,715,334; 3,775,452; y 3,814,730 para Karstedt. Otros ejemplos de platino incluyen tetracloroplatinado de dipotasio, metal de platino y haluros de platino. Los catalizadores de rodio posibles incluyen, pero no se limitan a tricloruro de tris(dibutilsulfuro)rodio(lll), clorotris(trifenilfosfato)rodio(l), Rh(0), halogenuros de rodio, y complejos del tipo [(diolefina)2RhCI]2 en donde "diolefina" se refiere a un dieno o dos monoalcanos. Los catalizadores basados en platino, níquel, renio, rutenio, osmio, cobre, cobalto y hierro también se pueden utilizar. Además, se pueden utilizar los catalizadores heterogéneos, con los cuales los metales catalíticos o complejos de metal tal como aquellos mencionados anteriormente se han soportado en una substancia orgánica sólida o inorgánica tal como sílice, aluminio, carbono, titanio, zirconio, tierra diatomea, arcilla, zeolita, o un substrato polimérico. Los antecedentes adicionales que conciernen a la técnica se pueden encontrar en J.L. Spier, "Homogeneous Catalysis of Hydrosilation by Transition Metals, in Advances in Organometallic Chemistry, volumen 17, páginas 407 a 447, F: G. A. Stone anr R. West edítors, publicado por Academic Press (Nueva York; 1979). Los catalizadores de base representativos que se pueden utilizar al formar los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención se ilustran pero no se limitan a compuestos iónicos tal como hidróxidos, siloxano o polisiloxanos que contienen uno o más grupos de silanolato, amidas, alcoxidos que poseen una contracación de litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, magnesio, calcio, estroncio, o bario. Las bases no iónicas tal como amoniaco y aminas también se pueden utilizar como catalizadores. Los catalizadores de ácido Lewis representativos que se pueden utilizar al formar los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención se ilustran pero no se limitan a BF3, FeCI3, AICl3, ZnCI2, ZnBr2 o catalizadores de ácido Lewis de la fórmula (V) MR95Xt (V) en donde M es B, Al, Ga, In o TI; R9 son independientemente los mismos (idénticos) o diferentes y representan un radical de hidrocarburo aromático monovalente que tiene de 6 a 14 átomos de carbono con al menos un elemento de retiro de electrón o grupo tal como -CF3, -NO2 o -CN, o con al menos dos átomos de halógeno; X es un átomo de halógeno; s es 1, 2, o 3; y t es 0, 1, o 2; con la provisión que s + t =3, y más preferiblemente un ácido de Lewis de la fórmula (VI) BR10sXt (VI) en donde R10 son independientemente los mismos (idénticos) o diferentes y representan un radical de hidrocarburo aromático monovalente que tiene de 6 a 14 átomos de carbono con al menos un elemento de retiro de electrón o grupo tal como -CF3, - NO2 o -CN, o con al menos dos átomos de halógeno; X es un átomo de halógeno; s es 1 , 2, o 3; y t es 0, 1 o 2; con la provisión que s + t =3, más preferiblemente B(C6F5)3. Se debe notar que mientras los hidruros de silicón cíclico de partida generalmente son moléculas no ramificadas, la hidrólisis antes de la reacción del ingrediente activo o después de la formación del siloxano que contiene activo pueden llevar a estructuras ramificadas, como se delineo por los subíndices q y t en las fórmulas I y II, respectivamente. Los alcoholes representativos que se pueden utilizar en la formación de los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención se ilustran, pero no se limitan a acetovanilona, amilglicolato de alilo, isoamilglicolato de alilo, alcohol a- amilcinamílico, alcohol anisílico, benzoina, alcohol bencílico, salicilato de bencilo, 1-butanol, hidroxitolueno butilado, lactato de butilo, 2-t-butil-5-metilfenol, 2-t-butil-6-metiIfenol, carvacrol, carveol, 4-carvomentenol, cedrol, alcohol cetílico, alcohol cinámico, citronelol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, alcohol crotílico, decahidro-2-naftol, 1-decanol, 1-decen-3-ol, 9-decen-1-ol, malato de dietilo, tartrato de dietilo, dihidrocarveol, dihidromircenol, 2,6-diisopropilfenol, copoliol de dimeticona, 2,6-dimetoxifenol, 1,1-dimetoxi-3,7-dimetiloctan-7-ol, 2,6-dimetil-4-heptanol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 3,7-dimetil-2,6-octadíen-1-ol, 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ol, 3,7-dimetil-1-octanol, 3,7-dimetil-3-octanol, 3,7-dimetil-6-octen-1-ol, 3,7-dimetil-7-octen-1-ol, dimetol, 2-etilfenchol, 4-etilguaiacol, 2-etiI-1-hexanol, 2-hidroxibenzoato de etilo, 3-hidroxibutirato de etilo, 3-etil-2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona, 2-hidroxicaproato de etilo, 3-hidroxihexanoato de etilo, lactato de etilo, etil maltol, p-etilfenol, salicilato de etilo, eugenol, farnesol, alcohol fenchílico, geraniol, petaacetato de glucosa, glicerol, monostearato de glicerilo, guaiacol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, cis-4-heptenol, cis-3-heptenol, n-hexanoi, 2-hexanol, 3-hexanol, cis-2-hexenol, cis-3-hexenol, trans-3-hexenol, 4-hexenol, alcohol cis-3-hexenilhidrocinamílico, 2-hidroxibenzoate, 2-hidroxiacetofenona, alcohol 4-hídroxibencíiíco, 3-hidroxi-2-butanona, hidroxicitronelal, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona, 4-(p-hidroxifeniI)-2-butanona, 2-hidroxi-3,5,5-trimetil-2-ciclohexenona, ácido d-isoascórbico, isoborneol, isoeugenol, isofitol, alcohol isopropílico, alcohol p-isopropilbencílico, 4-isopropilcilcohexanol, 3-isopropilfenol, 4-isopropilfenol, 2-isopropilfenol, isopulegol, alcohol laurílico, linalool, maltol, mentol, alcohol 4-metoxibencílico, 2-metoxi-4-metilfenol, 2-metoxi-4-propilfenol, 2-metoxi-4-vinilfenol, alcohol ¿r-metilbencílico, 2-metilbutanol, 3-metil-2-butanol, 3-metil-2-buten-1-ol, 2-metil-3-buten-2-ol, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 4-metil-2,6-dimetoxifenol, N-3,7-dimetil-7-hidroxioctilidenantranilato de metilo, 3-hidroxihexanoato de metilo, 6-metil-5-hepten-2-oI, 2-metilpentanol, 3-metil-3-pentanol, 2-metil-4-fenilbutan-2-ol, 2-metil-3-feniIpropan-2-ol, salicilato de metilo, 3-metil-5-(2,2,3,-trimetil-3-ciclopenten-1-ii)-4-penten-2-ol, 2-metil-2-vinil-5-(1-hidroxi-1-metil-etil)-3,4-dihidrofurano, mirtenoi, dihidrochalcona de neohesperidina, neomentol, neroi, nerolidol, trans-2-cis-6-nonadienol, acetato de 1,3-nonanediol, nonadilo, 2-nonanol, cis-6-nonen-1 -ol, trans-2-nonen-1-ol, alcohol nonílico, 1-octanol, 2-octanol, 3-octanol, cis-3-octen-1-ol, cis-2-octen-1-ol, trans-2-octen-1-ol, cis-6-octen-1 -ol, cis-octen-1-ol, 1-octen-3-ol, alcohol oleíco, alcohol de pachuli, 3-pentanol, n-pentanol, 2-pentanol, 1-penten-1 -ol, cis-2-penten-1-ol, alcohol perílico, 2-fenoxietanol arabinogalactano, alcohol /?-fenetílico, salicilato de fenetilo, fenol, fenilacetaldehído gliceril acetal, 3-fenil-1-pentanol, 5-fenil-1-pentanoi, 1 -f en il-1 -pentanol, 1-fenil-2-pentanol, 1-fenil-3-metil-1-pentanol, fitol, pinacol, glicoles polialquilénicos, polisorbato 20, polisorbato 60, polisorbato 80, prenol, n-propanol, propenil guaetol, glico! propilénico, 2-propilfenol, 4-propilfenol, resorcinol, retinol, saliciladheído, monoestearato de sorbitán, sorbitol, alcohol estearílico, siringealdehído, -terpineol, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, tetrahidromircenol, timol, citrato de trietilo, 1 ,2,6-trihidroxihexano, alcohol p-o,o-tri metil bencílico, 2-(5,5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]het-1-ilciclohexanol, 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, 3,7,-11 -tri metil -2,6,10-dodecatrien-l-ol, 3,7,11 -tri metil- 1 , 6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-trimetiM-hexanol, 10-undecen-1-ol, alcohol undecílico, vainillina, o-vainillina, éter vanilil butílico, 4- vinilfenol, 2,5-xilenol, 2,6-xilenol, 3,5-xilenol, 2,4-xilenol, y xilosa. Los activos que contienen carbonilo representativos o ingredientes activos de carbonilo que se pueden utilizar en la formación de siloxanos cíclicos fragantes de la presente invención se ilustran, pero no se limitan a 4-acetoxi-3-pentil-tetrahidropirano, cinamato de alilo, 2-etilbutirato de alilo, ciciohexanepropionato de alilo, heptanoato de alilo, hexanoato de alilo, isovalerato de alilo, nonanoato de alilo, octanoato de alilo, fenoxiacetato de alilo, fenilacetato de alilo, propionato de alilo, acetato de s-amilcinamilo, octanoato de amilo, acetato de anisilo, acetato de anisílfenilo, acetato de bencilo, acetoacetato de bencilo, butirato de bencilo, cinamato de bencilo, isobutirato de bencilo, isovalerato de bencilo, fenilacetato de bencilo, propionato de bencilo, acetato de bornilo, isovalerato de bornilo, valerato de bornilo, acetato de butilo, butirato de butilo, butirilactato de butilo, acetato de 4-t-butilciclohexilo, heptanoato de butilo, hexanoato de butilo, isobutirato de butilo, isovalerato de butilo, laurato de butilo, propionat? de butilo, estearato de butilo, 3-butilidenftalida, 2-metilbutirato de butilo, 10-undeceneoato de butilo, ?-butirolactona, acetato de carvilo, propionato de carvilo, acetato de cariofileno, acetato de cedrilo, acetato de trans-cinamilo, butirato de trans-cinamilo, cinamato de cinamílo, isobutirato de cinamilo, acetato de citronelilo, butirato de citronelilo, isobutirato de citronelilo, propionato de citronelilo, valerato de citronelilo, acetato de ciclohexanetilo, acetato de ciclohexilo, butirato de cíciohexilo, isovalerato de ciclohexilo, propionato de ciclohexilo, d-decalactona, e-decalactona, ?-decalactona, 4-decanolida, acetato de decilo, butirato de decilo, propionato de decilo, maionato de decilo, sebacato de decilo, succinato de decilo, acetato de dihidrocarvilo, dihidrocoumarin, acetato de dihidromircenilo, acetato de dihidro-nor-diciclopentadienilo, acetato de dihidroterpinilo, acetato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, propionato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, acetato de 3,7-dimetiloctan-3-ilo, acetato de ,s-dimetilfenetilo, butirato de ,s-dimetilfenetilo, acetato 6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-¡lo, d-dodecalactona, e-dodecalactona, ?-dodecalactona, acetato de etilo, acetoacetato de etilo, 6-acetoxihexanoato de etilo, 2-acetil-3-fenilpropionato de etilo, benzoilacetato de etilo, acetato de 2-etilbutilo, butirato de etilo, cinamato de etilo, ciclohexanpropionato de etilo, decanoato de etilo, brasilato de etileno, 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato de etilo, 2,3-epoxibutirato de etilo, 2-metil-4-pentenoato de etilo, heptanoato de etilo, hexanoato de etilo, trans-3- hexenoato de etilo, acetato de 2-etilhexilo, isobutirato de etilo, isovalerato de etilo, laurato de etilo, 2-mercaptopropionato de etilo, 3-mercaptopropianato de etilo, 2-metilbufirato de etilo, 2-metílpentanoato de etilo, (metiltio)acetato de etilo, miristato de etilo, nonanoato de etilo, octanoato de etilo, palmitato de etilo, fenilacetato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, 3-fenil-2,3-epoxibutiarato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, propianato de etilo, estearato de etilo, 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexencarboxilato de etilo, (p-toliloxi)acetato de etilo, undecanoato de etilo, valerato de etilo, acetato de eugenilo, acetato de fenchilo, acetato de geranilo, butirato de geranilo, fenilacetato de geranilo, propionato de geranilo, fenilacetato de guaiacilo, acetato de guaicwood, ?-heptalactona, acetato de heptilo, butirato de heptilo, isobutirato de heptilo, ?-6-hexadecenlactona, d-hexalactona, ?-hexalatona, acetato de 3-hexenilo, 2-metilbutanoato de cis-3-hexeniIo, cis-3-hexenoato de cis-3-hexeniio, fenilacetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-2-hexenilo, hexil acetato, butirato de hexilo, hexanoato de hexilo, isobutirato de hexilo, propionato de hexilo, 2-metilbutanoato de hexilo, 3-metilbutanoato de hexilo, fenilacetato de hexilo, acetato de isoamilo, acetoacetato de isoamilo, butirato de isoamilo, cinamato de isoamilo, hexanoato de isoamilo, isobutirato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, laurato de isoamilo, nonanoato de isoamilo, octanoato de isoamilo, fenilacetato de isoamilo, propionato de isoamilo, acetato de isoamilo, propionato de isobornilo, acetato de isobutilo, butirato de isobutilo, cinamato de isobutilo, hexanoato de isobutilo, isobutirato de isobutilo, 2-metilbutirato de isobutilo, propionato de isobutilo, acetato de isoeugenilo, cinamato de isopropilo, fenilacetato de isobutilo, acetato de isopropilo, butirato de isopropilo, isobutirato de isopropilo, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, fenilacetato de isopropilo, acetato de laurilo, acetato de linalilo, butirato de linalilo, isovalerato de linalilo, mentalactona, acetato de mentilo, ciclohexancarboxilato de mentilo, isovalerato de mentilo, acetato de 4-metoxibencilo, propionato de 4-metoxibencilo, acetato de 2-metoxifenilo, acetato de 2-metoxi-4-(1-propenil)fenilo, acetato de metilo, acetato de a-metilbencilo, butirato de s-metilbencilo, propionato de s-metilbencilo, acetato de 2-metilbutilo, butirato de 2-metilbutilo, isovalerato de 2-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 3-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 2-metilbutilo, p-t-butilfenilacetato de metilo, butirato de metilo, cinamato de metilo, decanoato de metilo, heptanoato de metilo, hexanoato de metilo, isobutirato de metilo, isovalerato de metilo, laurato de metilo, N-2-meti!-3-(4-t-butilfenilpropiliden)antranilato de metilo, (metilito)acetato de metilo, 2-(metiltio)propionato de metilo, miristato de metilo, nonanoato de metilo, octanoato de metilo, palmitato de metilo, acetato de 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexenilmetilo, 2-metilbutirato de metilo, 2-acetato de metil-6-met¡Ien-7-octen-2-¡lo, 4-meilvalerato de metilo, 2-metilpentanoato de metilo, fenoxiacetato de metilo, fenilacetato de 4-metilfenil, acetato de 2-metil-3-fenilpropan-2-ilo, 3-fenilpropionato de metilo, propíonato de metilo, fenilacetato de 2-metilpropilo, fenilacetato de metilo, acetato de 2-metiI-3-fenilpropan-2-ilo, estearato de metilo, (p-toliloxi)acetato de metilo, 9-undecenoato de metilo, metil valerato, acetato de mirtenilo, acetato de nerilo, butirato de nerilo, isobutirato de nerilo, d-nonalactona, ?-nonalactona, diacetato de 1 ,3-nonanodiol, acetato de nonilo, acetato de nopilo, octahidrocoumarin, ?-octilactona, acetato de 1-octen-3-ilo, butirato de 1 -octen-3-ilo, acetato de octilo, butirato de octilo, isobutirato de octilo, isovalerato de octilo, octanoato de octilo, propionato de octilo, oxacicloheptadec-10-en-2-ona, ?-pentadecalactona, acetato de pentilo, butirato de pentilo, hexanoato de pentilo, octanoato de pentilo, acetato de fenetilo, butirato de fenetiio, cinamato de fenetilo, hexanoato de fenetilo, isobutirato de fenetilo, isovalerato de fenetilo, 2-metilbutirato de fenetilo, 2-metilbutirato de fenetilo, 2-metilpropionato de fenetilo, octanoato de fenetilo, fenilacetato de fenetilo, propionato de fenetilo, propionato de fenoxietilo, 2-metilpropionato de 2-fenoxietilo, propionato de 3-fenil-2-propenilo, acetato de 3-fenilpropilo, butirato de 2-fenilpropilo, isobutirato de 2-fenilpropilo, isovalerato de 2-fenílpropilo, acetato de piperonilo, isobutirato de piperonilo, acetato de prenilo, acetato de propilo, butirato de propilo, heptanoato de propilo, hexanoato de propilo, 3-propilidenftalida, isobutirato de propilo, propionato de propilo, fenilacetato de propilo, octaacetato de sacarosa, acetato de terpinilo, butirato de terpinilo, isobutirato de terpinilo, propionato de terpinilo, d-nonalactona, acetato de tetrahidrofurfurilo, butirato tetrahidrofurfurilo, propionato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidrolinalilo, acetato de 2,6,6,8-tetrametil-triciclo [5.3.1.0(1.5)] udecan-8-ilo, acetato de p-tolilo, isobutirato de p-tolilo, fenilacetato de p-tolilo, triacetin, acetilcitrato de tributilo, tributirina, tripropionina, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, d-undecalactona, ?-undecalactona, ?-valerolactona, acetato de vanillina, isobutirato de vainililo, acetato de 1-vinil-2-(1-metilpropil) ciciohexilo, lactona de whiskey. Los activos que contienen alcohol representativos que también se pueden utilizar en la formación de siloxanos cíclicos de la presente invención se ilustran pero no se limitan a butiraldehído, citronelal, decanal, cis-4-decenal, trans-4-decenal, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6-dimetil-5-heptenal, 3,7-dimetiloctanal, 2-etilbutiraldehído, dialdehído glutárico, heptanal, cis-4-heptenal, hexanal, hidrocinamaldehído, isobutiraldehído, 3-(p-isopropilfenil)propionaldehído, isovaleraldehído, aldehido laurico, 2-metilbutiraldehído, 2-metil-3- (p-isopropilfenil)propionaldehído, 2-metilpentanal, 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 3- (metiltio)butanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1 -il) butanal, 2-metilundecanal, nonanal, cis-6-nonenal, octanal, fenilacetaldehído, 2-fenilpropionaldehído, 3-fenilpropionaldehído, propionaldehído, p-tolilacetaldehído, tridecanal, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6,10-trimetil-9-undecanal, 7-undecenal, 8-undecenal, 9-undecenal, 10-undecenal, y valeraldehído. Los activos que contienen carbonilo representativos que también se pueden utilizar en la formación de siloxanos fragantes de la presente invención se ilustran pero no se limitan a acetanisol, 1'-acetonaftona, 2'-acetonaftona, acetona, acetofenona, 2-acetoxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona, 2- acetilciclopentanona, 4-acetil-1 ,1-dimetil-6-t-butilindano, 7-aceti 1-1 ,1 ,3,4,4, 6-hexameti lindan, 2-acetil-2-tiazolina, 6-acetil-1 ,1 ,2,4,4,7-hexametil tetralina, alil s-ionona, benciloidenacetona, 2,3-butanodiona, 2-sec-butilciclohexanona, 5-t-butil-3,5-dinitro-2,6-dimetilacetofenona, butirofenona, alcanfor, 2-decanona, 3-decanona, 3-decen-2-ona, dihidrocarvona, dihidro- -ionona, dihidrojasmona, 4,5-dihidro-3(2H)-tiofenona, 2',4'-dimetilacetofenona, 3,4-dimetil-1 ,2-ciclopentadiona, 3,5-dimetil-1 ,2-ciclopentadiona, 2,6-dimetil-4-heptanona, 1 ,3-difenil-2-propanona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, p-etilacetofenona, etil vinil cetona, geranilacetona, 2,3-heptanediona, 2-heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, 3,4-hexanodiona, 3-hexanona, 4-hexen-3-ona, 2-hexiliden ciclopentanona, cr-ionona, Monona, 4-isobutil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenona, isoforona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, cis-jasmona, livescona, 4-metoxiacetofenona, 4-(p-metoxifenil)-2-butanona, 4'-metilacetofenona, 3-metil~1,2-ciclohexanodiona, 3-metil-2-ciclohexen-1-ona, 2-(2-(4-metil-3-cilcohexen-1-il)propil)ciclopentanona, 3-metil-2-ciclopenten-1-ona, dihidrojasmonato de metilo, metil etil cetona, 2-metil-3-heptanona, 5-metil-2-hepten-4-ona, 6-metil-5-hepten-2-ona, 5-metiI-s-ionona, 1-(2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenii)-1-propanona, 4-metil-2-pentanona, 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona, 4-metil-1-fenil-2-pentanona, 2-metiitetrahidrofuran-3-ona, 2-metiltetrahidrotiofen-3- ona, 2-nonanona, 3-nonanona, 2-octanona, 3-octanona, 1-octen-3-ona, 3-oten-2-ona, 4-oxoisoforona, 2-pentadecanona, 2,3-pentanediona, 2-pentanona, 3-pentanona, 3-penten-2-ona, 1 -fen ¡1-1 , 2-propandiona, propiofenona, pulegona, 2-tridecanona, 2,2,6-trimetilciclohexanona, 4-(2,6,6-trimetil-2-cilcohexen-i-il)-3-metil-3-buten-2-ona, 2-undecanona, y 6-undecanona. Los siloxanos de liberación de activo de la presente invención se preparan a través del desplazamiento de un hidruro de un hidruro de sililo cíclico. De esa forma un siloxano de organohidrogeno que tiene la fórmula III o IV: III IV en donde R1 y R2 se selecciona cada uno independientemente del grupo que consiste de hidrógeno o radicales hidrocarburo monovalente de 1 a 24 átomos de carbono. La cantidad v es mayor o igual a 3, y las cantidades w y u son cada una independientemente al menos 1, con la provisión que w+u debe ser igual a o mayor que 3. R3 y R4 se selecciona cada uno independientemente del grupo que consiste de H o radicales hidrocarburo monovalente de 1 a 24 átomos de carbono. El hidruro cíclico empleado puede ser una mezcla de cíclicos de varios tamaños y concentraciones. El hidruro de silicio cíclico se hace reaccionar bajo condiciones como se presentó anteriormente para producir un siloxano de liberación de activo que tiene la fórmula 1 o II en donde los componentes y subíndices satisfacen las definiciones y requerimientos previos. Este siloxano sufre una hidrólisis lenta bajo la mayoría de condiciones de uso con las que el siloxano libera un ingrediente activo sobre hidrólisis. Esto imparte un efecto deseable a muchas composiciones útiles diferentes tal como productos cosméticos y domésticos. Los compuestos de liberación de activo de la presente invención son particularmente adecuados para la incorporación en productos de cuidado personal para impartir un efecto deseable de larga duración a los productos. Los usos adecuados incluyen, pero no se limitan a desodorantes; antitranspirantes; cremas para piel; cremas faciales; productos de cuidado para el cabello tal como shampoo, mousses, y geles estilizantes; repelentes de insectos; cremas protectoras; cremas de afeitar; para después de afeitar; colonia; perfume; cosméticos de color tal como labiales, bases, rubores, maquillaje y rímel; y otras formulaciones cosméticas en donde se han agregado otros componentes que contienen silicio y en donde se desea cierto efecto. La incorporación de pequeñas cantidades de las composiciones de la presente invención en productos de fragancia tal como lociones para afeitar, colonias, agua de colonia, y perfumes pueden impartir una fragancia de larga duración deseable a estos productos. Además, los siloxanos cíclicos fragantes de la presente invención se pueden incorporar en otros productos en donde es deseable enmascarar olores poco placenteros con una fragancia placentera, por ejemplo productos de limpieza domésticos tal como ceras y pulidores, productos de limpieza automotrices tal como ceras y pulidores, detergentes, recubrimientos textiles, pinturas, y barnices. Además, los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención se pueden utilizar en aplicaciones de lavandería tal como aditivos de enjuague, suavizantes y similares, sujetos a la limitación que los siloxanos cíclicos que contienen activo de la presente invención sean compatibles o capaces de presentarse compatibles con el producto en el cual se incorpora.
Experimental Ejemplo 1 Citronelol (5.89 g, 0.038 moles) y una mezcla de hidruros de silicio cíclico (2.0 g, 0.033 moles), conjuntamente se agregaron, mezclaron y tratraron con silicio funcionalizado de sílanolato de potasio (0.02 g, 0.015 mmoles). Después de agitar durante 15 minutos, la solución se calentó a 60°C durante 18 horas. Los volátiles se removieron por remoción al vacío a 80°C/6 mm Hg durante 1 hora para dar el producto (6.5, 91%).
Ejemplo 2 Se cargó una mezcla de hidruros de silicio cíclico (6.50 g, 0.108 moles de hidruro) a un frasco de fondo redondo. Citronelol (18.58 g, 0.119 moles) y un 10.9% solución de Pt(0) en diviniltetrametilsiloxano (28.9 mg de solución, 126 ppm PT) se mezcló y agregó gota a gota al hidruro por 45 minutos. Se obseró la evolución de gas. El frasco después de calentó a 70 °C durante 68 horas, después de las cuales los volátiles se removieron de la solución café de pálido por remoción al vacío a 70 °C/2 mm Hg durante 3 horas para dar 22.77 g de producto (98%).
Ejemplo 3 Una mezcla de hidruros de silicio cíclico (7.75g, 0.129 moles de hidruro) se cargó a un frasco de fondo redondo, que se calentó a 70 °C. El alcohol de fenetilo (17.32 g, 0.142 moles) y un 10.9% solución de Pt(0) en diviniltetrametilsiloxano (6.7 mg de solución, 29 ppm Pt) se mezclaron y agregaron gota a gota al hidruro durante 2 horas. Se observó la evolución de gas. La solución amarillo pálido se agitó a 70 °C durante 5.5 días, después de los cuales los volátiles se removieron de la solución por remoción al vacío a 80 °C/1 mm HG durante 4 horas para dar 23.14 g de producto (99.5%).
Ejemplo 4 En un frasco de fondo redondo, se disolvió tris(pentafluorofenil)borano (42.7 mg, 83.4 /moles) en eugenol (15.04 g, 0.092 moles) para dar una solución amarillo brillante. Se agregó gota a gota una mezcla de hidruros de silicón cíclico (5 g, 0.083 mol de hidruro), nublando la solución. La adición se completó en 7 minutos, dando una mezcla lechosa. Después de 30 minutos de agitación, se observó la evolución de gas, y la mezcla se limpió para dar una solución amarillo pálido que se agitó a temperatura ambiente durante un total de 14.5 horas. Los volátiles se removieron bajo vacío a 70 °C/0.1 mm Hg durante 5 horas. La mezcla se filtró, generando 17.89 líquido amarillo pálido (97%).
Ejemplo 5 En un frasco de fondo redondo, se agitaron 2-¡sopropilfenol (13.94 g, 0.102 moles) y tris(pentafluorofenilborano) (0.052 g, 101 µmoles) durante 15 minutos, dando una solución amarillo verdoso pálido. Una mezcla de hidruros de silicón cíclico (6.23 g, 0.102 moles de hidruro), se agregaron gota a gota durante 1 hora. Se observó la evolución de gas de hidrógeno durante la adición. Esta solución se agitó durante 40 minutos a temperatura ambiente, después a 50 DC durante 2.5 horas. Los volátiles se removieron bajo vacío a 70 °C (3 mm Hg) durante 1.5 horas, generando 16.5 g (82.5%).
Ejemplo 6 En un frasco de fondo redondo, alcohol fenetilo (6.74 g, 0.055 moles) y un 1.36% Rh solución de ("Bu2S)3RhCI3 en etanol (42 mg de solución, 100 ppm Rh) se agitaron conjuntamente a temperatura ambiente. Una mezcla de hidruros de silicón cíclico (3.37 g, 0.055 mol hidruro) se agregó de gota a gota durante 75 minutos y se agitó durante 75 minutos adicionales. La solución se calentó a 70 °C durante 18.5 horas, la solución era verde grisáceo obscuro. El frasco se enfrió a temperatura ambiente, y los volátiles se removieron bajo vacío a 70 °C/1.2 mm Hg durante 1.5 horas. El producto se filtró para dar 7.65 g producto (76.5%).
Ejemplo 7 En un frasco de fondo redondo, se agitaron conjuntamente citronelol (7.26 g, 0.046 mol) y un 1.36% Rh solución de ("Bu2S)3RhCI3 en etanol (35 mg de solución, 100 ppm Rh) a temperatura ambiente. Una mezcla de hidruros de silicón cíclico (2.83 g, 0.046 mol hidruro) se agregó de gota a gota durante 55 minutos. La solución se calentó a 70 °C; se observó evolución de gas dentro de minutos. Después de la agitación a 70°C durante 40 horas, la solución se enfrió a temperatura ambiente, y los volátiles se removieron bajo vacío a 70 °C/1-2 mm Hg durante 1 hora. El producto se filtró para dar 7.85 g de fluido gris obscuro (78.5%).
Ejemplo 8 En un frasco de fondo redondo, se disolvieron acetofenona (6.74 g, 0.056 moles) y 4.3% KOH- silicón funcional de silanolato de potasio equivalente (0.073 g, 56 moies) en 15 mL tolueno a temperatura ambiente. El hidruro de silicón cíclico puro 1,3,5,7-tetrametilciclotetrasiloxano (3.37 g, 0.056 mol hidruro) se agregó gota a gota durante 30 minutos. Se observó evolución de gas. Siguiendo la adición, la solución se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La solución después de calentó a 70 °C y se agitó durante 2 horas. Los volátiles se removieron a 70 °C/5 mm Hg durante 1.5 horas. El producto se filtró para dar 8.30 gramos de fluido naranja pálido (83%).
Ejemplo 9 En un frasco de fondo redondo, se agitaron hexanal (6.33 g, 0.063 moles), tolueno (15 g), tretilamina (0.012 g, 0.126 mmoles), y un 10.9% solución de Pt(0) en diviniltetrametilsiloxano (17 mg de solución, 150 ppm Pt) durante 10 minutos a temperatura ambiente. El hidruro de silicón cíclico puro 1 ,3,5,7-tetrametilciclotetrasiloxano se agregó gota a gota durante 15 minutos. Se observó evolución de gas, y la mezcla se calentó a y mantuvo en 70 °C durante 24 horas, después de las cuales se agregó otra carga del 10.9% solución de Pt(0) en diviniltetrametilsiloxano (17 mg de solución agregada, 300 ppm Pt total). La mezcla se agitó otras 12 horas a 70 |C después se removió a 70 °C/3 mm Hg durante 1.5 horas para dar un fluido marrón 8.3 g de fluido marrón (83%). Los Ejemplos 10-14 (hidrólisis de productos de ejemplos 2,4,5,6 y 8, respectivamente) El procedimiento general para hidrólisis es como sigue: Se preparó una solución de silicón funcional de ingrediente activo (1.0 g), tetrahidrofurano (10 g), y estándar interno de bibensilo (0.4g). La solución se analizó por cromatografía de gas, después 0.50 mL de 1% (p) de solución de hídróxido de sodio acuoso se agregó (excepto por ejemplo 9, en los cuales se utilizó 0.125 mL de 1 % solución de hidróxido de sodio acuoso). La mezcla se agitó y muestreo periódicamente para análisis de cromatografía de gas. Los Cuadros 1-5 demuestran los perfiles de liberación determinados en los ejemplos 10-14, respectivamente.
Cuadro 1. Hidrólisis de producto del Ejemplo 2.
Tiempo (h) Concentración citronelol relativa 0.05 0.303 5.25 0.432 21.00 0.583 29.58 0.621 37.76 0.662 45.66 0.663 54.11 0.696 78.05 0.723 144.77 0.757 219.80 0.749 Cuadro 2. Hidrólisis de producto del Ejemplo 4 Tiempo (h) Concentración eugenol relativa 0.00 0.238 1.58 1.154 6.17 1.169 22.50 1.163 47.00 1.189 Cuadro 3. Hidrólisis de producto del Ejemplo 5.
Tiempo (h) Concentración 2-isopropilfenol relativa 0.00 0.163 0.92 1.316 5.50 1.351 21.83 1.335 46.33 1.352 Cuadro 4. Hidrólisis de producto del Ejemplo 6.
Tiempo (h) Concentración Alcohol de relativa fenetilo 0.00 0.230 2.25 0.958 6.83 1.205 23.17 1.300 27.33 1.226 49.66 1.302 Cuadro 5. Hidrólisis de producto del Ejemplo 8.
Tiempo (h) Concentración acetofenona relativa 0.00 0.311 2.25 0.448 5.75 0.532 20.66 0.899 27.17 0.921 49.75 1.121 71.66 1.156 140.92 1.202 Ejemplos 15 y 16 (hidrólisis de productos de ejemplos 3 y 8, respectivamente). El procedimiento general para hidrólisis es como sigue: Una muestra de 3.3 cm por 3.3 cm de tela de algodón no tratado se empapó con cada material para que los equivalentes molares del ingrediente activo fueran iguales entre todas las muestras. Cada muestra se mantuvo en una pequeña charola de aluminio, y todos los sartenes de mantuvieron en una caja abierta en el mismo cuarto a temperatura ambiente y humedad. Las muestras de olieron en intervalos cronometrados y se clasificaron por resistencia de esencia (0 = sin esencia, 5 = misma resistencia como ingrediente activo puro de la botella). Los datos se presentaron en los Cuadros 6 y 7. En ambos ejemplos 15 (Cuadro 6) y 16 (Cuadro 7), se puede observar que la tela tratada con el derivado de siloxano de la presente invención liberó un olor más fuerte por un periodo de tiempo más largo.
Cuadro 6. Olor relativo de muestrarios de tela (Ejemplo 15).
Horas Control Siloxano de Ejemplo 3 0 5 4 5 4 4 21.5 4 4 28.9 3 4 46.3 3 3 52.8 3 4 78.1 3 4 164.3 3 2 215.3 2 3 237.1 1 1 Cuadro 7. Olor relativo de muestras de tela (Ejemplo 16).
Horas Control Siloxano de Ejemplo 8 0.0 5 4 4.7 4 4 21.1 4 3 28.6 1 3 46.0 1 52.6 0 77.8 0 164.0 0 215.1 0 236.8 0

Claims (21)

REIVINDICACIONES
1.- Un compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano seleccionado del grupo que consiste de siloxanos que consisten de siloxanos que tienen las fórmulas en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno o un radical hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente, el subíndice n es al menos 1 o mayor, mientras los subíndices p y q son independientemente cero o sujeto positivo a la limitación que n + p + q sea mayor que o igual a 3; R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno o radicales hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente; los subíndices r y u son cada uno independientemente al menos 1 o mayor, mientras los subíndices s y t son cada uno independientemente cero o sujeto positivo a la limitación que la suma r+s+t+u sea mayor que o igual a 3 y Frag es independientemente un radical hidrocarburo monovalente que tiene de uno a cien átomos de carbono.
2.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 1 que tiene la fórmula:
3.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho siloxano libera un alcohol.
4.- El siloxano de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el alcohol liberado se selecciona del grupo de alcoholes fragantes que consiste de acetovanilona, amilglicolato de alilo, isoamilglicolato de alilo, alcohol s-amilcinamílico, alcohol anisílico, benzoina, alcohol bencílico, salicilato de bencilo, 1-butanol, hidroxitolueno butilado, lactato de butilo, 2-t-butil-5-metilfenol, 2-t-butll-6-metilfenol, carvacrol, carveol, 4-carvomentenol, cedrol, alcohol cetílico, alcohol cinámico, citronelol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, alcohol crotílico, decahidro-2-naftol, 1-decanol, 1-decen-3-ol, 9-decen-1-ol, malato de dietilo, tartrato de dietilo, dihidrocarveol, dihidromircenol, 2,6-diisopropilfenol, copoliol de dimeticona, 2,6-dimetoxifenol, 1,1-dimetoxi-3,7-dimetiloctan-7-ol, 2,6-dimetil-4-heptanol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ol, 3,7-dimetil-1-octanol, 3,7-dimetil-3-octanol, 3,7-dimetil-6-octen-1-ol, 3,7-dimetil-7-octen-1 -ol, dimetol, 2-etilfenchol, 4-etilguaiacol, 2-ef i I- 1 -hexanol, 2-hidroxibenzoato de etilo, 3-hidroxibutirato de etilo, 3-etil-2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona, 2-hidroxicaproato de etilo, 3-hidroxihexanoato de etilo, lactato de etilo, etil maltol, p-etilfenol, salicilato de etilo, eugenol, farnesol, alcohol fenchílico, geraniol, petaacetato de glucosa, glicerol, monostearato de g I ice rilo, guaiacol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, cis-4-heptenol, cis-3-heptenol, n-hexanol, 2-hexanol, 3-hexanol, cis-2-hexenol, cis-3-hexenol, trans-3-hexenol, 4-hexenol, alcohol cis-3-hexenilhidrocinamílico, 2-hidroxibenzoate, 2-hidroxiacetofenona, alcohol 4-hidroxibencílico, 3-hidroxi-2-butanona, hidroxicitronelal, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona, 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona, 2-hidroxi-3,5,5-trimetil-2-ciclohexenona, ácido d-isoascórbico, isoborneol, isoeugenol, isofitol, alcohol isopropílico, alcohol p-isopropilbencílico, 4-isopropilcilcohexanol, 3-isopropilfenol, 4-isopropilfenol, 2- isopropilfenol, isopuiegol, alcohol laurílico, linalool, maltol, mentol, alcohol 4-metoxibencílico, 2-metoxi-4-metilfenol, 2-metoxi-4-propilfenol, 2-metoxi-4-vinilfenol, alcohol s-metilbencílico, 2-metilbutanol, 3-metil-2-butanol, 3-metil-2-buten-1-ol, 2-metil-3-buten-2-ol, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 4-metil-2,6-dimetoxifenol, N-3,7-dimetil-7-hidroxioctilidenantranilato de metilo, 3-hidroxihexanoato de metilo, 6-metil-5-hepten-2-ol, 2-metiIpentanol, 3-metil-3-pentanol, 2-metil-4-fenilbutan-2-ol, 2-metil-3-fenilpropan-2-ol, salicilato de metilo, 3-metil-5-(2,2,3,-trimetil-3-cicIopenten-1-il)-4-penten-2-ol, 2-metil-2-vinil-5-(1-hidroxi-1-metil-etil)-3,4-dihidrofurano, mirtenol, dihidrochalcona de neohesperidina, neomentol, nerol, nerolidol, trans-2-cis-6-nonadienol, acetato de 1,3-nonanediol, nonadilo, 2-nonanol, cis-6-nonen-1-ol, trans-2-nonen-1-ol, alcohol nonílico, 1-octanol, 2-octanol, 3-octanol, cis-3-octen-1-oI, cis-2-octen-1-ol, trans-2-octen-1-ol, cis-6-octen-1-ol, cis-octen-1-ol, 1-octen-3-ol, alcohol oleíco, alcohol de pachuli, 3-pentanol, n-pentanol, 2-pentanol, 1-penten-1-ol, cis-2-penten-1-ol, alcohol perílico, 2-fenoxietanol arabinogalactano, alcohol ?-fenetílico, salicilato de fenetilo, fenol, fenilacetaldehído gliceril acetal, 3-fenil-1-pentanol, 5-fenil-1-pentanol, 1-fenii-1-pentanol, 1-fenil-2-pentanol, 1 -fenil-3-metil-1-pentanol, fitol, pinacol, glicoles polialquilénicos, polisorbato 20, polisorbato 60, polisorbato 80, prenol, n-propanol, propenil guaetol, glicol propilénico, 2-propilfenol, 4-propilfenol, resorcinol, retinol, saliciladheído, monoestearato de sorbitán, sorbitol, alcohol estearílico, siringealdehído, s-terpineol, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, tetrahidromircenol, timol, citrato de trietilo, 1 ,2,6-trihidroxihexano, alcohol p-a,o-trimetilbencílico, 2-(5,5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]het-1-ilciclohexanol, 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-met¡Ipentan-2-ol, 3,7,-11 -tri met i I-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11 -trimetil-1 , 6,10-dodecatrien-3-ol, 3 ,5,5-tri metil-1 -hexanol, 10-undecen-1-ol, alcohol undecílico, vainillina, o-vainiilina, éter vanilil butílico, 4- vinilfenol, 2,5-xilenol, 2,6-xilenol, 3,5-xilenol, 2,4-xilenol, y xilosa.
5.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 2, en donde dicho siloxano libera un compuesto de carbonilo.
6.- El siloxano de acuerdo con la reivindicación 5, en donde el compuesto de carbonilo liberado se selecciona del grupo que consiste de 4-acetoxi-3-pentiI-tetrahidropirano, cinamato de alilo, 2-etilbutirato de alilo, ciciohexanepropionato de alilo, heptanoato de alilo, hexanoato de alilo, isovalerato de alilo, nonanoato de alilo, octanoato de alilo, fenoxiacetato de alilo, fenilacetato de alilo, propionato de alilo, acetato de -amilcinamilo, octanoato de amilo, acetato de anisilo, acetato de anisilfenilo, acetato de bencilo, acetoacetato de bencilo, butirato de bencilo, cinamato de bencilo, ¡sobutirato de bencilo, isovalerato de bencilo, fenilacetato de bencilo, propionato de bencilo, acetato de bornilo, isovalerato de bornilo, valerato de bornilo, acetato de butilo, butirato de butilo, butirilactato de butilo, acetato de 4-t-butilciclohexilo, heptanoato de butilo, hexanoato de butilo, isobutirato de butilo, isovalerato de butilo, laurato de butilo, propionato de butilo, estearato de butilo, 3-butil id enftal ida , 2-metilbutirato de butilo, 1 O-undeceneoato de butilo, ?-butirolactona, acetato de carvilo, propionato de carvilo, acetato de cariofileno, acetato de cedrilo, acetato de trans-cinamilo, butirato de trans-cinamilo, cinamato de cinamilo, isobutirato de cinamilo, acetato de citronelilo, butirato de citronelllo, isobutirato de citronelilo, propionato de citronelilo, valerato de citronelilo, acetato de ciclohexanetilo, acetato de ciciohexilo, butirato de ciciohexilo, isovalerato de ciciohexilo, propionato de ciciohexilo, d-decalactona, e-decalactona, ?-decalactona, 4-decanolida, acetato de decilo, butirato de decilo, propionato de decilo, malonato de decilo, sebacato de decilo, succinato de decilo, acetato de dihidrocarvilo, dihidrocoumarin, acetato de dihidromircenilo, acetato de dihidro-nor-diciclopentadienilo, acetato de dihidroterpinilo, acetato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, propionato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, acetato de 3,7-dimetiloctan-3-ilo, acetato de s.s-dimetilfenetilo, butirato de s.s-dimetilfenetilo, acetato 6, 10-dimetiI-5,9-undecadien-2-ilo, d-dodecalactona, e-dodecalactona, ?-dodecalactona, acetato de etilo, acetoacetato de etilo, 6-acetoxihexanoato de etilo, 2-acetil-3-fenilpropionato de etilo, benzoilacetato de etilo, acetato de 2-etilbutilo, butirato de etilo, cinamato de etilo, ciclohexanpropionato de etilo, decanoato de etilo, brasilato de etileno, 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato de etilo, 2,3-epoxibutirato de etilo, 2-metíl-4-pentenoato de etilo, heptanoato de etilo, hexanoato de etilo, trans-3-hexenoato de etilo, acetato de 2-etilhexilo, isobutirato de etilo, isovalerato de etilo, laurato de etilo, 2-mercaptopropionato de etilo, 3-mercaptopropianato de etilo, 2-metilbutirato de etilo, 2-metilpentanoato de etilo, (metiltio)acetato de etilo, miristato de etilo, nonanoato de etilo, octanoato de etilo, palmitato de etilo, fenilacetato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, 3-fenil-2,3-epoxibutiarato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, propianato de etilo, estearato de etilo, 2,3,6,6-tetrametíl-2-ciclohexencarboxilato de etilo, (p-toliloxi)acetato de etilo, undecanoato de etilo, valerato de etilo, acetato de eugenilo, acetato de fenchiío, acetato de geranilo, butirato de geranilo, fenilacetato de geranilo, propionato de geranilo, fenilacetato de guaiacilo, acetato de guaicwood, ?-heptalactona, acetato de heptilo, butirato de heptilo, isobutirato de heptilo, ?-6-hexadecenlactona, d-hexalactona, ?-hexalatona, acetato de 3-hexenilo, 2-metilbutanoato de cis-3-hexenilo, cis-3-hexenoato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-2-hexenilo, hexil acetato, butirato de hexilo, hexanoato de hexilo, isobutirato de hexilo, propionato de hexilo, 2-metilbutanoato de hexilo, 3-metilbutanoato de hexilo, fenilacetato de hexilo, acetato de isoamilo, acetoacetato de isoamilo, butirato de isoamilo, cinamato de isoamilo, hexanoato de isoamilo, isobutirato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, laurato de isoamilo, nonanoato de isoamilo, octanoato de isoamilo, fenilacetato de isoamilo, propionato de isoamilo, acetato de isoamilo, propionato de isobornilo, acetato de isobutilo, butirato de isobutilo, cínamato de isobutilo, hexanoato de isobutilo, isobutirato de isobutilo, 2-metilbutirato de isobutilo, propionato de isobutilo, acetato de isoeugenilo, cinamato de isopropilo, fenilaceíato de isobutilo, acetato de isopropilo, butirato de isopropilo, isobutirato de isopropilo, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, fenilacetato de isopropilo, acetato de laurilo, acetato de linalilo, butirato de linalilo, ísovalerato de linalilo, mentalactona, acetato de mentilo, ciclohexancarboxilato de mentilo, isovalerato de mentilo, acetato de 4-metoxibencilo, propionato de 4-metoxibencilo, acetato de 2-metoxifenilo, acetato de 2-metoxi-4-(1-propenil)fenilo, acetato de metilo, acetato de s-metilbencilo, butirato de s-metilbencilo, propionato de s-metilbencilo, acetato de 2-metilbutilo, butirato de 2-metilbutilo, isovalerato de 2-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 3-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 2-metilbutilo, p-t-butilfenilacetato de metilo, butirato de metilo, cinamato de metilo, decanoato de metilo, heptanoato de metilo, hexanoato de metilo, isobutirato de metilo, isovalerato de metilo, laurato de metilo, N-2-metil-3-(4-t-butilfenilpropilíden)antranilato de metilo, (metilito)acetato de metilo, 2-(metiltio)propionato de metilo, miristato de metilo, nonanoato de metilo, octanoato de metilo, palmitato de metilo, acetato de 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexenilmetilo, 2-metilbutirato de metilo, 2-acetato de metil-6-metilen-7-octen-2-ilo, 4-meilvalerato de metilo, 2-metilpentanoato de metilo, fenoxiacetato de metilo, fenilacetato de 4-metilfenil, acetato de 2-metii-3-fenilpropan-2-ilo, 3-fenilpropionato de metilo, propionato de metilo, fenilacetato de 2-metilpropilo, fenilacetato de metilo, acetato de 2-metil-3-fenilpropan-2-ilo, estearato de metilo, (p-toliloxi)acetato de metilo, 9-undecenoato de metilo, metil valerato, acetato de mírtenilo, acetato de nerilo, butirato de nerilo, isobutirato de nerilo, d-nonalactona, ?-nonalactona, diacetato de 1 ,3-nonanodiol, acetato de nonilo, acetato de nopilo, octahidrocoumarin, ?-octilactona, acetato de 1 -octen-3-ilo, butirato de 1-octen-3-ilo, acetato de octílo, butirato de octilo, isobutirato de octilo, isovalerato' de octilo, octanoato de octilo, propionato de octilo, oxacicloheptadec-10-en-2-ona, ?-pentadecalactona, acetato de pentilo, butirato de pentilo, hexanoato de pentilo, octanoato de pentilo, acetato de fenetilo, butirato de fenetilo, cinamato de fenetilo, hexanoato de fenetilo, isobutirato de fenetilo, isovalerato de fenetilo, 2-metiIbutirato de fenetilo, 2-metilbutirato de fenetilo, 2-metilpropíonato de fenetilo, octanoato de fenetilo, fenilacetato de fenetilo, propionato de fenetilo, propionato de fenoxietilo, 2-metilpropionato de 2-fenoxietilo, propionato de 3-fenil-2-propenilo, acetato de 3-fen ilpropi lo, butirato de 2-fenilpropilo, isobutirato de 2-fenilpropilo, isovalerato de 2-fenilpropiIo, acetato de piperonilo, isobutirato de piperoniio, acetato de prenilo, acetato de propilo, butirato de propilo, heptanoato de propilo, hexanoato de propilo, 3-propilidenftalida, isobutirato de propilo, propionato de propilo, fenilacetato de propilo, octaacetato de sacarosa, acetato de terpinilo, butirato de terpinilo, isobutirato de terpinilo, propionato de terpinilo, d-nonalactona, acetato de tetrahidrofurfurilo, butirato tetrahidrofurfurilo, propionato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidrolinalilo, acetato de 2,6,6,8-tetrametil-triciclo [5.3.1.0(1.5)] udecan-8-ilo, acetato de p-tolilo, isobutirato de p-tolilo, fenilacetato de p-tolilo, triacetin, acetilcitrato de tributilo, tributirina, tripropionina, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, d-undecalactona, ?-undecalactona, ?-valerolactona, acetato de vanillina, isobutirato de vainililo, acetato de 1-vinil-2-(1-metilpropil) ciciohexilo, lactona de whiskey, butiraldehído, citronelal, decanal, cis-4-decenal, trans-4-decenal, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6-dimetil-5-heptenal, 3,7-dimetiloctanal, 2-etilbutiraldehído, dialdehído glutárico, heptanal, cis-4-heptenal, hexanal, hidrocinamaldehído, isobutiraldehído, 3-(p-isopropilfenil)propionaldehído, isovaleraldehído, aldehido laurico, 2-metilbutiraldehído, 2-metil~3-(p-isopropilfenil)propionaldehído, 2- metilpentanal, 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 3-(metiltio)butanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) butanal, 2-metilundecanal, nonanal, cis-6-nonenal, octanal, fenilacetaldehído, 2-fenilpropionaldehído, 3-fenilpropionaldehído, propionaldehído, p-tolilacetaldehído, tridecanal, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6,10-trimetil-9-undecanal, 7-undecenal, 8-undecenal, 9-undecenal, 10-undecenal, valeraldehído, acetanisol, 1'-acetonaftona, 2'-acetonaftona, acetona, acetofenona, 2-acetoxi-2,5-dimetii-3(2H) furanona, 2- acetilciclopentanona, 4-acetil-1 ,1-dimetil-6-t-butilindano, 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametilindan, 2-acetil-2-tiazolina, 6-acetil-1 ,1 ,2,4,4, 7-hexametil tetralina, alil s-ionona, benciloidenacetona, 2,3-butanodiona, 2-sec-butilciclohexanona, 5-t-butil-3,5-dinitro-2,6-dimetilacetofenona, butirofenona, alcanfor, 2-decanona, 3-decanona, 3-decen-2-ona, dihidrocarvona, dihidro- ?- ionona, dihidrojasmona, 4,5-dihidro-3(2H)-tiofenona, 2', 4'-dimetilacetofenona, 3,4-dimetil-1,2-clclopentadiona, 3,5-dimetil-1,2-ciclopentadiona, 2,6-dimetil-4-heptanona, 1 ,3-difenil-2-propanona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, p-etilacetofenona, etil vinil cetona, geranilacetona, 2,3-heptanediona, 2-heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, 3,4-hexanodiona, 3-hexanona, 4-hexen-3-ona, 2-hexiliden ciclopentanona, s-ionona, ?-ionona, 4-isobutil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenona, isoforona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, cis-jasmona, livescona, 4-metoxiacetofenona, 4-(p-metoxifenil)-2-butanona, 4'-metilacetofenona, 3-metil-1,2-ciclohexanodiona, 3-metil-2-ciclohexen-1 -ona, 2-(2-(4-metil-3-cilcohexen-1-il)propil)ciclopentanona, 3-metil-2-cicIopenten-1-ona, dihidrojasmonato de metilo, metil etil cetona, 2-metiI-3-heptanona, 5-metil-2-hepten-4-ona, 6-metil-5-hepten-2-ona, 5-metil-s-ionona, 1-(2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenil)-1-propanona, 4-metil-2-pentanona, 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona, 4-metil-1 -fenil-2-pentanona, 2-metiltetrahidrofuran-3-ona, 2-metiltetrahidrotiofen-3-ona, 2-nonanona, 3-nonanona, 2-octanona, 3-octanona, 1-octen-3-ona, 3-oten-2-ona, 4-oxoisoforona, 2-pentadecanona, 2,3-pentanediona, 2-pentanona, 3-pentanona, 3-penten-2-ona, 1 -f eni 1-1 , 2-propandiona, propiofenona, pulegona, 2-tridecanona, 2,2,6-trimetilciclohexanona, 4-(2,6,6-trimetil-2-cilcohexen-i-il)-3-metil-3-buten-2-ona, 2-undecanona, y 6-undecanona.
7.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 1 que tiene la fórmula:
8.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 7, en donde dicho siloxano libera un alcohol.
9.- El siloxano de acuerdo con la reivindicación 8, en donde el alcohol liberado se selecciona del grupo de alcoholes fragantes que consiste de acetovanilona, amilglicolato de alilo, isoamilglicolato de alilo, alcohol s-amilcinamílico, alcohol anisílico, benzoina, alcohol bencílico, salícilato de bencilo, 1-butanol, hidroxitolueno butilado, lactato de butilo, 2-t-butil-5-metilfenol, 2-t-butil-6-metilfenol, carvacrol, carveol, 4-carvomentenol, cedrol, alcohol cetílico, alcohol cinámico, citronelol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, alcohol crotílico, decahidro-2-naftol, 1-decanol, 1-decen-3-ol, 9-decen-1 -ol, malato de dietilo, tartrato de dietilo, dihidrocarveol, dihidromircenol, 2,6-diisopropilfenol, copoliol de dimeticona, 2,6-dimetoxifenol, 1,1-dimetoxi-3,7-dimetiioctan-7-ol, 2,6-dimetil-4-heptanol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ol, 3,7-dimetil-1-octanol, 3,7-dimetil-3- octanol, 3,7-dimetil-6-octen-1-ol, 3,7-dlmetil-7-octen-1-ol, dimetol, 2-etilfenchol, 4-etilguaiacol, 2-etil-1-hexanol, 2-hidroxibenzoato de etilo, 3-hidroxibutirato de etilo, 3-etil-2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona, 2-hidroxicaproato de etilo, 3-hidroxihexanoato de etilo, lactato de etilo, etil maltol, p-etilfenol, salicilato de etilo, eugenol, farnesol, alcohol fenchílico, geraniol, petaacetato de glucosa, glicerol, monostearato de glicerilo, guaiacol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, cis-4-heptenol, cis-3-heptenol, n-hexanol, 2-hexanoI, 3-hexanol, cis-2-hexenol, cis-3-hexenol, trans-3-hexenol, 4-hexenol, alcohol cis-3-hexenilhidrocinamílico, 2-hidroxibenzoate, 2-hidroxiacetofenona, alcohol 4-hidroxibencílico, 3-hidroxi-2-butanona, hidroxicitronelal, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2-hidrox¡-3-metil-2-ciclopenten-1-ona, 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona, 2-hidroxi-3,5,5-trimetil-2-ciclohexenona, ácido d-isoascórbico, isoborneol, isoeugenol, isofitol, alcohol isopropílico, alcohol p-isopropilbencílico, 4-isopropilcilcohexanol, 3-isopropiIfenol, 4-isopropilfenol, 2-isopropilfenol, isopulegol, alcohol laurílico, linalool, maltol, mentol, alcohol 4-metoxibencílico, 2-metoxi-4-metilfenol, 2-metoxi-4-propilfenol, 2-metoxi-4-vinilfenol, alcohol s-metilbencílico, 2-metilbutanol, 3-metil-2-butanol, 3-metil-2-buten-1-ol, 2-met¡I-3-buten-2-ol, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 4-metil-2,6-dimetoxifenol, N-3,7-dímetil-7-hidroxioctilidenantranilato de metilo, 3-hidroxihexanoato de metilo, 6-metiI-5-hepten-2-ol, 2-metilpentanoi, 3-metil-3-pentanol, 2-metil-4-fenilbutan-2-ol, 2-metil-3-fenilpropan-2-ol, salicilato de metilo, 3-metil-5-(2,2,3,-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4- penten-2-ol, 2-metil-2-vinil-5-(1-h¡droxi-1-metil-etil)-3,4-dihidrofurano, mirtenol, dihidrochalcona de neohesperidina, neomentol, nerol, nerolidol, trans-2-cis-6-nonadienol, acetato de 1,3-nonanediol, nonadilo, 2-nonanol, cis-6-nonen-1-ol, trans-2-nonen-1-ol, alcohol nonílico, 1-octanol, 2-octanol, 3-octanol, cis-3-octen-1-ol, cis-2-octen-1-ol, trans-2-octen-1-ol, cis-6-octen-1-ol, cis-octen-1-ol, 1-octen-3-ol, alcohol oleíco, alcohol de pachuli, 3-pentanol, n-pentanol, 2-pentanol, 1-penten-1-ol, cis-2-penten-1-oI, alcohol perílico, 2-fenoxietanol arabinogalactano, alcohol ?-fenetílico, salicilato de fenetilo, fenol, fenilacetaldehído gliceril acetal, 3-fenil-1-pentanol, 5-fenil-1-pentanol, 1-fenil-1-pentanol, 1-fenil-2-pentanol, 1-fenil-3-metil-1-pentanol, fitol, pinacol, glicoles polialquilénicos, polisorbato 20, polisorbato 60, polisorbato 80, prenol, n-propanol, propenil guaetol, glicol propilénico, 2-propilfenol, 4-propilfenol, resorcinol, retinol, saliciladheído, monoestearato de sorbitán, sorbitol, alcohol estearílico, siríngealdehído, s-terpineol, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, tetrahidromircenol, timol, citrato de trietilo, 1 ,2,6-trihidroxihexano, alcohol p-s,s-trimetilbencílico, 2-(5,5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]het-1-ilcíclohexanol, 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, 3,7,-11 -trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11 -tri metil- 1 , 6, 10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-trimetil-1-hexanol, 10-undecen-1-ol, alcohol undecílico, vainillina, o-vainillina, éter vanilil butílico, 4- vinilfenol, 2,5-xilenol, 2,6-xilenol, 3,5-xilenol, 2,4-xilenol, y xilosa.
10.- El compuesto de alcohol o carbonilo que libera siloxano de acuerdo con la reivindicación 7, en donde dicho siloxano libera un compuesto de carbonilo.
11.- El siloxano de acuerdo con la reivindicación 10, en donde el compuesto de carbonilo liberado se selecciona del grupo que consiste de 4-acetoxi-3-pentil-tetrahidropirano, cinamato de alilo, 2-etilbutirato de alilo, ciciohexanepropionato de alilo, heptanoato de alilo, hexanoato de alilo, isovalerato de alilo, nonanoato de alilo, octanoato de alilo, fenoxiacetato de alilo, fenilacetato de alilo, propionato de alilo, acetato de s-amilcinamilo, octanoato de amilo, acetato de anisilo, acetato de anisilfenilo, acetato de bencilo, acetoacetato de bencilo, butirato de bencilo, cinamato de bencilo, isobutirato de bencilo, isovalerato de bencilo, fenilacetato de bencilo, propionato de bencilo, acetato de bornilo, isovalerato de bornilo, valerato de bornilo, acetato de butilo, butirato de butilo, butirilactato de butilo, acetato de 4-t-butilciclohexilo, heptanoato de butilo, hexanoato de butilo, isobutirato de butilo, isovalerato de butilo, laurato de butilo, propionato de butilo, estearato de butilo, 3-butilidenftalida, 2-metilbutirato de butilo, 10-undeceneoato de butilo, ?-butirolactona, acetato de carvilo, propíonato de carvilo, acetato de cariofileno, acetato de cedrilo, acetato de trans-cinamilo, butirato de trans-cinamilo, cinamato de cinamílo, isobutirato de cinamilo, acetato de citronelilo, butirato de citronelilo, isobutirato de citronelilo, propionato de cítronelilo, valerato de citroneiilo, acetato de ciclohexanetilo, acetato de ciciohexilo, butirato de ciciohexilo, isovalerato de ciciohexilo, propionato de ciciohexilo, d-decalactona, e-decalactona, ?-decalactona, 4-decanolida, acetato de decilo, butirato de decilo, propionato de decilo, malonato de decilo, sebacato de decilo, succinato de decilo, acetato de dihidrocarvilo, dihidrocoumarín, acetato de dihidromircenilo, acetato de dihidro-nor-diciclopentadienilo, acetato de dihidroterpinilo, acetato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, propionato de 3,7-dimetil-1 ,6-octadien-3-ilo, acetato de 3,7-dimetiloctan-3-ilo, acetato de s,s-dimetilfenetilo, butirato de s,s-dimetilfenetilo, acetato 6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ilo, d-dodecalactona, e-dodecalactona, ?-dodecalactona, acetato de etilo, acetoacetato de etilo, 6-acetoxihexanoato de etilo, 2-acetil-3-fenilpropionato de etilo, benzoilacetato de etilo, acetato de 2-etil butilo, butirato de etilo, cinamato de etilo, ciclohexanpropionato de etilo, decanoato de etilo, brasilato de etileno, 2-etiI-6,6-dimetil-2-ciclohexencarboxilato de etilo, 2,3-epoxibutirato de etilo, 2-metil-4-pentenoato de etilo, heptanoato de etilo, hexanoato de etilo, trans-3-hexenoato de etilo, acetato de 2-etilhexilo, isobutirato de etilo, isovalerato de etilo, laurato de etilo, 2-mercaptopropionato de etilo, 3-mercaptopropianato de etilo, 2-metilbutirato de etilo, 2-metilpentanoato de etilo, (metiltio)acetato de etilo, miristato de etilo, nonanoato de .etilo, octanoato de etilo, palmitato de etilo, fenilacetato de etilo, 3-fenilpropionato de etilo, 3-fenil-2,3-epoxibutiarato de etilo, 3-feniipropionato de etilo, propianato de etilo, estearato de etilo, 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexencarboxilato de etilo, (p-toliloxi)acetato de etilo, undecanoato de etilo, valerato de etilo, acetato de eugenilo, acetato de fenchilo, acetato de geranilo, butirato de geranilo, fenilacetato de geranilo, propíonato de geranilo, fenilacetato de guaiacilo, acetato de guaicwood, ?-heptalactona, acetato de heptilo, butirato de heptilo, isobutirato de heptilo, ?-6-hexadecenlactona, d-hexalactona, ?-hexalatona, acetato de 3-hexenilo, 2-metilbutanoato de cis-3-hexenilo, cis-3-hexenoato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, acetato de trans-2-hexenilo, hexil acetato, butirato de hexilo, hexanoato de hexilo, isobutirato de hexilo, propionato de hexilo, 2-metilbutanoato de hexilo, 3-metilbutanoato de hexilo, fenilacetato de hexilo, acetato de isoamilo, acetoacetato de isoamilo, butirato de isoamilo, cinamato de isoamilo, hexanoato de isoamilo, isobutirato de isoamilo, isovalerato de isoamilo, laurato de ¡soamilo, nonanoato de isoamilo, octanoato de ¡soamilo, fenilacetato de ¡soamilo, propionato de ¡soamilo, acetato de isoamilo, propionato de isobornilo, acetato de isobutilo, butirato de ¡sobutilo, cinamato de isobutilo, hexanoato de isobutilo, isobutirato de isobutilo, 2-metilbutirato de isobutilo, propionato de isobutilo, acetato de isoeugenilo, cinamato de isopropilo, fenilacetato de isobutilo, acetato de isopropilo, butirato de isopropilo, isobutirato de isopropilo, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, fenilacetato de isopropilo, acetato de laurilo, acetato de linalilo, butirato de linalilo, isovalerato de linalilo, mentalactona, acetato de mentilo, ciclohexancarboxilato de mentilo, isovalerato de mentilo, acetato de 4-metoxibencilo, propionato de 4-metoxibencilo, acetato de 2-metoxifenilo, acetato de 2-metoxi-4-(1-propenil)fenilo, acetato de metilo, acetato de s-metilbencilo, butirato de s-metilbencilo, propionato de s-metilbencilo, acetato de 2-metilbutilo, butirato de 2-metilbutilo, isovalerato de 2-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 3-metilbutilo, 2-metilbutanoato de 2-metilbutllo, p-t-butilfenilacetato de metilo, butirato de metilo, cinamato de metilo, decanoato de metilo, heptanoato de metilo, hexanoato de metilo, isobutirato de metilo, isovalerato de metilo, laurato de metilo, N-2-metil-3-(4-t-butilfenilpropiliden)antranilato de metilo, (metilito)acetato de metilo, 2-(metiltio)propionato de metilo, miristato de metilo, nonanoato de metilo, octanoato de metilo, palmitato de metilo, acetato de 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexenilmetilo, 2-metilbutirato de metilo, 2-acetato de met¡l-6-metilen-7-octen-2-ilo, 4-mellvalerato de metilo, 2-metilpentanoato de metilo, fenoxiacetato de metilo, fenilacetato de 4-metilfenil, acetato de 2-metil-3-fenilpropan-2-ilo, 3-fenilpropionato de metilo, propionato de metilo, fenilacetato de 2-metilpropilo, fenilacetato de metilo, acetato de 2-metil-3-fenilpropan-2-ilo, estearato de metilo, (p-toliloxi)acetato de metilo, 9-undecenoato de metilo, metil valerato, acetato de mirtenilo, acetato de nerilo, butirato de nerilo, isobutirato de nerilo, d-nonalactona, ?-nonalactona, diacetato de 1 ,3-nonanodiol, acetato de nonilo, acetato de nopilo, octahidrocoumarin, ?-octilactona, acetato de 1 -octen-3-ilo, butirato de 1-octen-3-ilo, acetato de octilo, butirato de octilo, isobutirato de octilo, isovalerato de octilo, octanoato de octilo, propionato de octilo, oxacicloheptadec-10-en-2-ona, ?-pentadecalactona, acetato de pentilo, butirato de pentílo, hexanoato de pentilo, octanoato de pentilo, acetato de fenetilo, butirato de fenetilo, cinamato de fenetilo, hexanoato de fenetilo, isobutirato de fenetilo, isovalerato de fenetilo, 2-metilbutirato de fenetilo, 2-metilbutirato de fenetilo, 2-metilpropionato de fenetilo, octanoato de fenetilo, fenilacetato de fenetilo, propionato de fenetilo, propionato de fenoxietilo, 2-metilpropionato de 2-fenoxietilo, propionato de 3-fenil-2-propenilo, acetato de 3-fenilpropilo, butirato de 2-fenilpropilo, isobutirato de 2-fenilpropilo, isovalerato de 2-fenilpropilo, acetato de piperonilo, isobutirato de piperonilo, acetato de prenilo, acetato de propilo, butirato de propilo, heptanoato de propilo, hexanoato de propilo, 3-propilidenftalida, isobutirato de propilo, propionato de propilo, fenilacetato de propilo, octaacetato de sacarosa, acetato de terpinilo, butirato de terpinilo, isobutirato de terpinilo, propionato de terpinilo, d-nonalactona, acetato de tetrahidrofurfuriio, butirato tetrahidrofurfurilo, propionato de tetrahidrofurfurilo, acetato de tetrahidrolinalilo, acetato de 2,6,6,8-tetrametil-triciclo [5.3.1.0(1.5)] udecan-8-ilo, acetato de p-tolilo, isobutirato de p-tolilo, fenilacetato de p-tolilo, triacetin, acetilcitrato de tributilo, tributirina, tripropionina, acetato de 3,5,5-trímetilhexilo, d-undecalactona, ?-undecalactona, ?-valerolactona, acetato de vanillina, isobutirato de vainililo, acetato de 1-vinil-2-(1-metilpropil) ciciohexilo, lactona de whiskey, butiraldehído, citronelal, decanal, cis-4-decenal, trans-4-decenal, 2,4-dimet¡l-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6-dimetil-5-heptenal, 3,7-dimetiloctanal, 2-etilbutiraldehído, dialdehído glutárico, heptanal, cis-4-heptenal, hexanal, hidrocinamaldehído, ¡sobutiraldehído, 3-(p-isopropilfenil)propiona!dehído, isovaleraldehído, aldehido laurico, 2-metilbutiraldehído, 2~metil-3~ (p-isopropilfenil)propionaldehído, 2- metilpentanal, 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 3-(metiltio)butanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimet¡l-2-ciclohexen-1-il) butanal, 2-metilundecanal, nonanal, cis-6-nonenal, octanal, fenilacetaldehído, 2-fenilpropionaldehído, 3-fenilpropionaldehído, propíonaldehído, p-tolilacetaldehído, tridecanal, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído, 2,6,10-trimetil-9-undecanal, 7-undecenal, 8-undecenal, 9-undecenal, 10-undecenal, valeraldehído, acetanisol, 1'-acetonaftona, 2'-acetonaftona, acetona, acetofenona, 2-acetoxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona, 2- acetilciclopentanona, 4-acetil-1 ,1-dimetil-6-t-butilindano, 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametilindan, 2-acetil-2-tiazolina, 6-acetil-1 ,1 ,2,4,4, 7-hexametil tetralina, alil s-ionona, benciloidenacetona, 2,3-butanodiona, 2-sec-butilciclohexanona, 5-t-butil-3,5-dinitro-2,6-dimetilacetofenona, butirofenona, alcanfor, 2-decanona, 3-decanona, 3-decen-2-ona, dihidrocarvona, di hidro-^-ionona, dihidrojasmona, 4,5-dihidro-3(2H)-tiofenona, 2',4'-dimetilacetofenona, 3, 4-d i met i 1-1 ,2-ciclopentadiona, 3, 5-d i met i 1-1 ,2-ciclopentadiona, 2,6-dimetil-4-heptanona, 1 ,3-difenil-2-propanona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, p-etiiacetofenona, etil vinil cetona, geranilacetona, 2,3-heptanediona, 2-heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, 3,4-hexanodiona, 3-hexanona, 4-hexen-3-ona, 2-hexiliden ciclopentanona, s-ionona, /?-ionona, 4-isobutil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenona, isoforona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, cis-jasmona, livescona, 4-metoxiacetofenona, 4-(p- metoxifenil)-2-butanona, 4'-metilacetofenona, 3-metil-1,2- ciclohexanodiona, 3-metil-2-ciclohexen-1-ona, 2-(2-(4-metil-3- cilcohexen-1-il)propil)ciclopentanona, 3-metil-2-ciclopenten-1-ona, dihídrojasmonato de metilo, metil etil cetona, 2-metil-3-heptanona, 5- metil-2-hepten-4-ona, 6-metil-5-hepten-2-ona, 5-metil-s-ionona, 1-(2-metil-5-isopropil-2-ciclohexenil)-1-propanona, 4-metil-2-pentanona, 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona, 4-metil-1-fenil-2-pentanona, 2-metiltetrahidrofuran-3-ona, 2-metiltetrahidrotiofen-3-ona, 2-nonanona, 3-nonanona, 2-octanona, 3-octanona, 1-octen-3-ona, 3-oten-2-ona, 4-oxoisoforona, 2-pentadecanona, 2,3-pentanediona, 2-pentanona, 3-pentanona, 3-penten-2-ona, 1 -fenil-1 , -2-propandiona, propiofenona, pulegona, 2-tridecanona, 2,2,6-trimetilciclohexanona, 4-(2,6,6-trimetil-2-cilcohexen-i-il)-3-metil-3-buten-2-ona, 2-undecanona, y 6-undecanona.
12.- El producto de reacción de un compuesto de alcohol o carboniio que libera siloxano seleccionado del grupo que consiste de siloxanos que consisten de siloxanos que tienen las fórmulas: en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno o un radical hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente, el subíndice n es al menos 1 o mayor, mientras los subíndices p y q son independientemente cero o positivo sujeto a la limitación que n + p + q sea mayor que o igual a 3; R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno o radicales hidrocarburo de 1 a 24 átomos de carbono monovalente; los subíndices r y u son cada uno independientemente al menos 1 o mayor, mientras los subíndices s y t son cada uno independientemente cero o positivo sujeto a la limitación que la suma r+s + t+u sea mayor que o igual a 3 y Frag es independientemente un radical hidrocarburo monovalente que tiene de uno a cien átomos de carbono, en donde dicho producto de reacción tiene la estructura del siloxano de la reivindicación 1.
13.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 1.
14.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 2.
15.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 3.
16.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 5.
17.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 7.
18.- Una composición que comprende el siioxano de acuerdo con la reivindicación 8.
19.- Una composición que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 10.
20.- Un artículo de fabricación que comprende el siloxano de acuerdo con la reivindicación 1.
21.- Una composición que consiste esencialmente del siloxano de acuerdo con la reivindicación 1.
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