JP4562224B2

JP4562224B2 - 香気放出性オレフィン性シラン

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Publication number: JP4562224B2
Application number: JP24068999A
Authority: JP
Inventors: ロバート・ジェイムズ・ペリー
Original assignee: モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク
Priority date: 1998-08-28
Filing date: 1999-08-27
Publication date: 2010-10-13
Anticipated expiration: 2019-08-27
Also published as: EP0982313A2; DE69929659D1; JP2000109489A; US6046156A; EP0982313A3; US6153578A; DE69929659T2; EP0982313B1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、香気性化合物から誘導される１以上の置換基とオレフィン性末端部分とを含むシランであって、加水分解反応によって香気性化合物が再生・放出されるシランに関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】
多くのパーソナルケア製品において香気性分子の徐放性は極めて望ましい特質である。かかる目的を達成すべく幾多の手段が提案され、実行されている。そうした手段には、香気性化合物をパーソナルケアエマルジョン中に溶解もしくは懸濁させるもの（米国特許第５５２５５８８号、同第５５２５５５５号、同第５４９０９８２号及び同第５３７２８０６号）、香気性化合物をカプセル化するもの（米国特許第５５００２２３号、同第５３２４４４４号、同第５１８５１５５号、同第５１７６９０３号及び同第５１３０１７１号）、香気性化合物をシリコーンのような疎水性相中に溶解させるもの（米国特許第５４４９５１２号、同第５１６０４９４号及び同第５２３４６８９号）、香気性化合物を架橋ポリマー中に組み込むもの（米国特許第５３８７６２２号及び同第５３８７４１１号）、香気性化合物を透過性ラミネート中に組み込むもの（米国特許第５０７１７０４号及び同第５００８１１５号）、体温にて軟化するマトリックス中に香気性化合物を組み込むもの（米国特許第４９０８２０８号）、速度調節膜中に香気性化合物を組み込むもの（米国特許第４４４５６４１号）、及びシランを香気性アルコールで誘導体化してアルコキシシランを形成するもの（米国特許第４５２４０１８号及び同第４５００７２５号）がある。これらいずれのアプローチにおいても、１以上の香気性置換基を含むオレフィン性置換シランが製造できること、或いは仮に調製したとしてもパーソナルケア組成物の調製に有用なものとなり得ることは教示も示唆もされていない。
【０００３】
【発明の概要】
本発明は、香気性アルコールとオレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドとの反応生成物を提供する。本発明は次式のケイ素化合物も提供する。
(Ｒ¹Ｏ)_a(Ｒ²Ｏ)_b(Ｒ³Ｏ)_c(Ｒ⁴)_d(Ｒ⁵)_eＳｉＲ⁶
式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はＲ¹ＯＨ、Ｒ²ＯＨ及びＲ³ＯＨからなる香気性アルコールの群から誘導され、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からなる群から選択され、Ｒ⁶はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数２〜４０の一価不飽和炭化水素基であり、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の値を有する。
【０００４】
本発明は、さらに、香気性アルデヒド又はケトン又はエステルとオレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドとの反応生成物、並びに次式のケイ素化合物も提供する。
(Ｒ¹)_a(Ｒ²)_b(Ｒ³)_c(Ｒ⁴)_d(Ｒ⁵)_eＳｉＲ⁶
式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々独立に次の構造
Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(Ｏ−)−Ｒ⁸
を有しており、Ｒ⁷及びＲ⁸はＲ¹、Ｒ²及びＲ³の各々に対して独立に選択され、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からなる群から選択され、Ｒ⁶はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含有する原子数２〜４０の一価不飽和炭化水素基であり、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の値を有し、Ｒ⁷は水素及び炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択され、Ｒ⁸は水素及び炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択される。
【０００５】
【発明の詳しい説明】
本発明の化合物は香気性部分をオレフィン性シラン分子内に導入する。このオレフィン性シラン分子はヒドロシリル化条件下でさらに反応させることができ、同じく香気性部分を有する各種シロキサンを形成する。これらのシロキサン分子は様々なパーソナルケア組成物に有用である。本発明は新規組成物に関するが、当該組成物は後の化学反応に際して香気性のアルコール、エステル、ケトン又はアルデヒドを放出するシランである。通例、後で香気性アルコールを放出する化学反応は加水分解反応である。さらに、これらのシランを反応させるとシロキサンを形成することができるが、このシロキサンは、オレフィン性シラン前駆体が香気性アルコール、エステル、ケトン又はアルデヒドを放出するのと同じ後の化学反応に際して香気性アルコールを放出する。
【０００６】
本発明の化合物は次式で表わされる。
【０００７】
(Ｒ¹Ｏ)_a(Ｒ²Ｏ)_b(Ｒ³Ｏ)_c(Ｒ⁴)_d(Ｒ⁵)_eＳｉＲ⁶
式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は香気性アルコールであるＲ¹ＯＨ、Ｒ²ＯＨ及びＲ³ＯＨからなるアルコールの群から選択（又は誘導）されるか、或いは次の構造を有する香気性エステル、ケトン又はアルデヒドの群から誘導される。
【０００８】
Ｒ⁷−ＣＨ₂(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ⁸
ここで、上記香気性エステル、ケトン又はアルデヒドは以下に示す通り反応条件下でカルボニル部分がエノール形を呈することができ、
Ｒ⁷−ＣＨ₂(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ⁸ → Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(ＯＨ)−Ｒ⁸
しかもエノールヒドロキシル基を介して反応して、炭素−酸素−ケイ素結合、すなわちＲ⁷−ＣＨ＝Ｃ(Ｏ−)−Ｒ⁸を形成する。ここで、式中の酸素の後の記号−は、この化学種が一価基であることを示す。Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からなる群から選択され、Ｒ⁶はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数２〜４０の一価不飽和炭化水素基であり、符号ａは１〜３までの範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の値を有する。Ｒ⁷は水素及び炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択され、Ｒ⁸は水素及び炭素原子数１〜１００の一価炭化水素基からなる群から選択される。なお、次の構造
Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(Ｏ−)−Ｒ⁸
は、次のエノラート構造
Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(ＯＨ)−Ｒ⁸
に対応する共役構造であるが、ヒドロキシル水素がない点に留意されたい。
Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(Ｏ−)−Ｒ⁸
という構造において、酸素原子の後の記号−は一価結合部位を示しており、この構造は一価基であって、該結合部位を介して置換基として結合する。そこで、香気性部分がアルデヒド、ケトン又はエステルから誘導される場合、香気性ケイ素化合物は次式を有する。
(Ｒ¹)_a(Ｒ²)_b(Ｒ³)_c(Ｒ⁴)_d(Ｒ⁵)_eＳｉＲ⁶
式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は各々独立に次の構造：
Ｒ⁷−ＣＨ＝Ｃ(Ｏ−)−Ｒ⁸
を有しており、記号及び符号はすべて既に定義した通りである。本明細書中で用いる炭素原子数１〜１００という記載は、利用できる香気性エステル、ケトン及びアルデヒドの種類が式Ｒ⁷−ＣＨ₂(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ⁸で定まる場合に選択される。本明細書中で用いる一価炭化水素基という用語は、脂肪族一価炭化水素基及び芳香族一価炭化水素基をいずれも包含し、酸素、窒素、イオウ及びハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
【０００９】
以下に示す合成例は、本発明の化合物を製造するのにシリコーン化学の当業者が通例使用するであろう一般的な合成反応経路を例示するためのものである。従って、これらの反応経路は単なる例示にすぎず、本発明の化合物を製造し得る唯一の合成経路を表すものではない。
【００１０】
出発物質がフェネタノールのような香気性アルコールの場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドを出発物質として使用して本発明の香気放出性シランを製造することができる。本明細書中において、オレフィン性ケイ素アルコキシドという用語は、１つのケイ素原子が４つの一価有機置換基で置換されていて、その１つがオレフィンで１つがアルコキシドであるような単量体型ケイ素化合物であると定義される。
反応経路Ｉ
【００１１】
【化１】

【００１２】
反応経路ＩＩ
【００１３】
【化２】

【００１４】
反応経路ＩＩＩ
【００１５】
【化３】

【００１６】
ここで、反応ＩＩＩのＲ基はＥｔ（Ｃ₂Ｈ₅−）又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅とし得る。同様に、３−メチル−５−(２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル)−４−ペンテン−２−オールはクロロメチルビニルシランと同様に次の反応経路ＩＶで反応する。
【００１７】
【化４】

【００１８】
また、アリルジメチルクロロシランもシトロネロールと同様に次の反応経路Ｖで反応する。
【００１９】
【化５】

【００２０】
香気性カルボニル含有部分である２−メチル−３−(４−ｔ−ブチルフェニル)プロパナールを用いた反応経路の一例を次に示す。
反応ＶＩ
【００２１】
【化６】

【００２２】
なお、ＤＭＦはジメチルホルムアミドである。反応経路ＶＩは、３−メチル−３−(３−(１−メチルエチルフェニル))プロパナール誘導体の製造にも使用し得る。
【００２３】
【化７】

【００２４】
香気性含カルボニル化学種、すなわちエステル、ケトン及びアルデヒドの反応には、トリエチルアミンのような塩基で補助される前述のケト−エノール互変異性平衡が成立することが必要とされる。
【００２５】
互変異性は、２以上の構造の異なる化合物間で平衡が成り立つ化学的現象である。ほとんどすべてのケースで、平衡化合物の一の互変異性形と他の形との差異は水素原子の位置異性である。互変異性の主たる形態は、カルボニル基に対してα位に水素原子（すなわち、α水素）を有するカルボニル化合物（すなわち、カルボニル基を含有するもの）で成立する互変異性平衡である。
【００２６】
【化８】

【００２７】
一般に平衡定数はケト形が優勢であり、平衡は左に偏る。エノール化の程度は溶媒、濃度及び温度によって大きく左右される。強塩基が存在すると、エノール形もケト形も水素イオン（プロトン）を失ってエノラートアニオンを形成することができる。
【００２８】
【化９】

【００２９】
これらの構造が異なるのは電子の配置だけであるので、これらは互変異性体というよりは同一イオンの別の極限形(canonical form)である。酸素は炭素より電気陰性度が高いので、優勢な極限形はイオン電荷が酸素原子に局在化したものである。エノールとケトン又はアルデヒドとの互変異性平衡は通常は予備反応ではないが、本発明の化合物の製造でもそうであるようにケトンとアルデヒドはそれらのエノール形を介して反応することが多いので平衡が生起しなければならない。この化学のさらに詳しい説明については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ著，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ（１９８５），６６〜６８頁及び５２７〜５２９頁並びにその参考文献を参照されたい。
【００３０】
本発明のシランの前駆体である香気性アルコールは、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、２−メチルブタノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノール、１−デカノール、サンデラ（登録商標）、ノナジル（登録商標）、ジメトール（ｄｉｍｅｔｏｌ）、チモール、１−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バニラン、ｏ−バニラン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃｉｓ−３−ヘキサノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキサノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オクテノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタノール、３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール、及び２−フェノキシエタノールからなる群から選択される。
【００３１】
香気性含カルボニル化学種は、３−メチル−３−(３−(１−メチルエチルフェニル))プロパナール、２−メチル−３−(４−ｔ−ブチルフェニル)プロパナール、３−フェニルプロピオナール、２−フェニルプロピオナール、プロピオナール、イソブチラール、２−メチルブチラール、ヘキサナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、３，７−ジメチル−１−アール、ｐ−トリルアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、４−(３)(４−メチル−３−ペンテニル)−３−シクロヘキセン−カルバルデヒド、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエナール、ｔｒａｎｓ−４−デセナール、シクラメンアルデヒド、４−(ｐ−メトキシフェニル)−２−ブタノン、アセトフェノン、２−ペンタノン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、２−デカノン、３−ペンテン−２−オン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、ゲラニルアセトン、イオノン、５−メチル−α−イオノン、２−アセトナフトン、酢酸２−メチル−３−フェニルプロパン−２−イル、酢酸リナリル、酢酸メンタニル、酢酸２−フェニルエチル、酢酸テトラヒドロリナリル、プロピオン酸フェネチル、フェネチルヘキサノエート、及び酢酸ブチルからなる群から選択される。
【００３２】
本発明の香気放出性化合物は、パーソナルケア製品に配合して該製品に望ましい長期持続性の香気を賦与するのに特に適している。好適な用途には、特に限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンクリーム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、例えばシャンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロン、香水、カラーコスメチック、例えば口紅、ファンデーション、頬紅、メーキャップ及びマスカラのほか、別の含ケイ素成分が添加されていてかつ賦香が望まれる化粧品がある。シェービングローション、オーデコロン、化粧水及び香水等の賦香製品に本発明の組成物を少量配合すると、これらの製品に望ましい長期持続性の香気を賦与することができる。さらに、本発明のシランは、不快な臭いを快適な香りでマスクするのが望まれる他の製品、例えば、ワックスや磨き剤のような家庭用洗浄用品、ワックスや磨き剤のような自動車洗浄用品、洗浄剤、衣料用コーティング剤、ペイント、ワニス等にも配合し得る。ただし、本発明のシランが、該シランの配合される製品と相溶性であるか或いは相溶性とすることができることが条件となる。
【００３３】
【実施例】
ジメチルビニルフェネチルオキシシランの製造
フェネチルアルコール（１２４．５ｍｌ、１．０４２モル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、１５５ｍｌ、１．１１２モル）とトルエン（３００ｍｌ）の溶液を攪拌しながら、ジメチルビニルクロロシラン（１５０ｍｌ、１．０９９モル）を１．５時間にわたって添加した。添加後、反応混合物を６５℃に０．５時間加熱し、次いで室温に冷却し、濾過し、濾過ケークをトルエン（２００ｍｌ）で洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、減圧蒸留して（８１〜８５℃／４mmＨｇ）、生成物を得た（１８０．５ｇ、８４％）。
【００３４】
ビス ( フェネチルオキシ ) メチルビニルシラン
フェネチルアルコール（１４０ｇ、１１４モル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、１２１ｇ、１．２モル）とアイソパーＣ(Isopar C)（７００ｍｌ）の溶液を攪拌しながら、ジクロロメチルビニルシラン（８０ｇ、０．５６７モル）を１時間にわたって添加し、この間反応混合物を７０℃に加熱した。さらに１時間経過した後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後、高真空下蒸留（１１０℃、４mmＨｇ）でストリッピングして、生成物を得た（１６６ｇ、９４％）。
【００３５】
フェネチルオキシジエトキシメチルビニルシラン
トリエトキシビニルシラン（２００ｇ、１．０５モル）とフェネチルアルコール（１２８ｇ、１．０５モル）とフィルトロール２０(Filtrol-20)（５ｇ）を一緒に加え、９０℃に加熱した。生成するエタノール（ＥｔＯＨ）は蒸留によって除去し、フェネチルアルコールの大半が消費されたところで反応を止めた。反応混合物を次いで９０℃／４mmＨｇでストリッピングして生成物の混合物を得たが、これらの生成物のうち４５％は両方のＯＲがＯＥｔのもので、３９％は一方のＯＲがＯＥｔで一方のＯＲがフェネチルオキシであるもので、８％が両方のＯＲがフェネチルオキシであるものであった。
【００３６】
ジメチル ( ３−メチル−５− ( ２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル ) −４−ペンテン−２−オキシ ) ビニルシラン
３−メチル−５−(２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル)−４−ペンテン−２−オール（１６．４０ｇ、０．０７７モル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、７．８ｇ、０．０７７モル）とトルエン（１００ｍｌ）の溶液を攪拌しながら、トルエン（２５ｍｌ）で希釈したジメチルクロロビニルシラン（１０．０ｍｌ、０．０７３モル）を２０分にわたって添加した。次いで、この混合物を６０℃に加熱した。６時間後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後ストリッピングし、高真空下で蒸留して（７５〜７７℃／０．３mmＨｇ）、生成物を得た（１６６ｇ、９４％）。
【００３７】
ジメチルビニル ( ２−メチル−３− ( ４−ｔ−ブチルフェニル ) プロペノキシ ) シラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた１００ｍｌ三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン（４．１ｍｌ、０．０３０モル）、２−メチル−３−(４−ｔ−ブチルフェニル)プロパナール（５．０ｇ、０．０２４モル）、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍｌ）を入れて２２時間８０℃に加熱し、混合物を１００ｍｌのアイソパーＣで希釈し、この混合物を冷重炭酸ナトリウム飽和水溶液で三回、次いで冷１ＮＨＣｌ、次いで重炭酸溶液で洗浄した後、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、ストリッピングして６．４ｇ（９０％）の生成物を得た。
【００３８】
ジメチル ( ３−メチル−３− ( １−メチルエチルフェニル ) プロペノキシ ) ビニルシラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた５００ｍｌの三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン（４４ｍｌ、０．３２２モル）、３−メチル−３−(３−(１−メチルエチルフェニル)プロパナール（５０ｇ、０．２６３モル）、トリエチルアミン（９０ｍｌ、０．６４４モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２００ｍｌ）を入れ、２２時間８０℃に加熱した。混合物を２００ｍｌのアイソパーＣで希釈し、この混合物を冷重炭酸ナトリウム飽和水溶液で三回、次いで冷１ＮＨＣｌ、次いで重炭酸溶液で洗浄した後、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、ストリッピングし、蒸留して（８５〜９５℃／０．０７mmＨｇ）、４０．７ｇ（６１％）の生成物を得た。
【００３９】
ジメチル ( ４−メチル−２−ペンテン−２−オキシ ) ビニルシラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた５００ｍｌの三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン（１４．５ｇ、０．１２モル）、４−メチル−２−ペンタノン（１０ｇ、０．１０モル）、トリエチルアミン（２４．３ｇ、０．２４モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、７５ｍｌ）を入れ、４０時間８０℃に加熱した。混合物を濾過して固体を除き、１００ｍｌの水で希釈した後、ヘキサンで抽出した（３×１００ｍｌ）。抽出液を合わせ、水で洗浄し（２×５０ｍｌ）、次いでＭｇＳＯ₄で乾燥し、ストリッピングし、蒸留して（１６０〜１６２℃）、１０．１ｇ（５５％）の生成物を得た。

Claims

次式のケイ素化合物。
（Ｒ^１Ｏ）_ａ（Ｒ^２Ｏ）_ｂ（Ｒ^３Ｏ）_ｃ（Ｒ^４）_ｄ（Ｒ^５）_ｅＳｉＲ^６
式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール、２−メチルブタノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノー
ル、１−デカノール、サンデラ（登録商標）、ノナジル（登録商標）、ジメトール、チモール、１−ヘプタノール、オイゲノール、バニリン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オクテノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ノニルアルコール、３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び２−フェノキシエタノールからなる香気性アルコールの群から誘導され、Ｒ^４及びＲ^５は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基からなる群から選択され、Ｒ^６はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数２〜４０の一価不飽和炭化水素基であり、符号ａは１〜２の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の値を有し、ｄ＋ｅは１以上である。
ａが２の値を有する、請求項１記載のケイ素化合物。
請求項１又は２記載のケイ素化合物を含んでなる化粧品組成物。