JP4562224B2 - 香気放出性オレフィン性シラン - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、香気性化合物から誘導される1以上の置換基とオレフィン性末端部分とを含むシランであって、加水分解反応によって香気性化合物が再生・放出されるシランに関する。
【0002】
【発明の技術的背景】
多くのパーソナルケア製品において香気性分子の徐放性は極めて望ましい特質である。かかる目的を達成すべく幾多の手段が提案され、実行されている。そうした手段には、香気性化合物をパーソナルケアエマルジョン中に溶解もしくは懸濁させるもの(米国特許第5525588号、同第5525555号、同第5490982号及び同第5372806号)、香気性化合物をカプセル化するもの(米国特許第5500223号、同第5324444号、同第5185155号、同第5176903号及び同第5130171号)、香気性化合物をシリコーンのような疎水性相中に溶解させるもの(米国特許第5449512号、同第5160494号及び同第5234689号)、香気性化合物を架橋ポリマー中に組み込むもの(米国特許第5387622号及び同第5387411号)、香気性化合物を透過性ラミネート中に組み込むもの(米国特許第5071704号及び同第5008115号)、体温にて軟化するマトリックス中に香気性化合物を組み込むもの(米国特許第4908208号)、速度調節膜中に香気性化合物を組み込むもの(米国特許第4445641号)、及びシランを香気性アルコールで誘導体化してアルコキシシランを形成するもの(米国特許第4524018号及び同第4500725号)がある。これらいずれのアプローチにおいても、1以上の香気性置換基を含むオレフィン性置換シランが製造できること、或いは仮に調製したとしてもパーソナルケア組成物の調製に有用なものとなり得ることは教示も示唆もされていない。
【0003】
【発明の概要】
本発明は、香気性アルコールとオレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドとの反応生成物を提供する。本発明は次式のケイ素化合物も提供する。
(R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiR6
式中、R1、R2及びR3はR1OH、R2OH及びR3OHからなる香気性アルコールの群から誘導され、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選択され、R6はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数2〜40の一価不飽和炭化水素基であり、符号aは1〜3の範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の値を有する。
【0004】
本発明は、さらに、香気性アルデヒド又はケトン又はエステルとオレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドとの反応生成物、並びに次式のケイ素化合物も提供する。
(R1)a(R2)b(R3)c(R4)d(R5)eSiR6
式中、R1、R2及びR3は各々独立に次の構造
R7−CH=C(O−)−R8
を有しており、R7及びR8はR1、R2及びR3の各々に対して独立に選択され、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選択され、R6はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含有する原子数2〜40の一価不飽和炭化水素基であり、符号aは1〜3の範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の値を有し、R7は水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択され、R8は水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。
【0005】
【発明の詳しい説明】
本発明の化合物は香気性部分をオレフィン性シラン分子内に導入する。このオレフィン性シラン分子はヒドロシリル化条件下でさらに反応させることができ、同じく香気性部分を有する各種シロキサンを形成する。これらのシロキサン分子は様々なパーソナルケア組成物に有用である。本発明は新規組成物に関するが、当該組成物は後の化学反応に際して香気性のアルコール、エステル、ケトン又はアルデヒドを放出するシランである。通例、後で香気性アルコールを放出する化学反応は加水分解反応である。さらに、これらのシランを反応させるとシロキサンを形成することができるが、このシロキサンは、オレフィン性シラン前駆体が香気性アルコール、エステル、ケトン又はアルデヒドを放出するのと同じ後の化学反応に際して香気性アルコールを放出する。
【0006】
本発明の化合物は次式で表わされる。
【0007】
(R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiR6
式中、R1、R2、R3は香気性アルコールであるR1OH、R2OH及びR3OHからなるアルコールの群から選択(又は誘導)されるか、或いは次の構造を有する香気性エステル、ケトン又はアルデヒドの群から誘導される。
【0008】
R7−CH2(C=O)−R8
ここで、上記香気性エステル、ケトン又はアルデヒドは以下に示す通り反応条件下でカルボニル部分がエノール形を呈することができ、
R7−CH2(C=O)−R8 → R7−CH=C(OH)−R8
しかもエノールヒドロキシル基を介して反応して、炭素−酸素−ケイ素結合、すなわちR7−CH=C(O−)−R8を形成する。ここで、式中の酸素の後の記号−は、この化学種が一価基であることを示す。R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選択され、R6はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数2〜40の一価不飽和炭化水素基であり、符号aは1〜3までの範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の値を有する。R7は水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択され、R8は水素及び炭素原子数1〜100の一価炭化水素基からなる群から選択される。なお、次の構造
R7−CH=C(O−)−R8
は、次のエノラート構造
R7−CH=C(OH)−R8
に対応する共役構造であるが、ヒドロキシル水素がない点に留意されたい。
R7−CH=C(O−)−R8
という構造において、酸素原子の後の記号−は一価結合部位を示しており、この構造は一価基であって、該結合部位を介して置換基として結合する。そこで、香気性部分がアルデヒド、ケトン又はエステルから誘導される場合、香気性ケイ素化合物は次式を有する。
(R1)a(R2)b(R3)c(R4)d(R5)eSiR6
式中、R1、R2、R3は各々独立に次の構造:
R7−CH=C(O−)−R8
を有しており、記号及び符号はすべて既に定義した通りである。本明細書中で用いる炭素原子数1〜100という記載は、利用できる香気性エステル、ケトン及びアルデヒドの種類が式R7−CH2(C=O)−R8で定まる場合に選択される。本明細書中で用いる一価炭化水素基という用語は、脂肪族一価炭化水素基及び芳香族一価炭化水素基をいずれも包含し、酸素、窒素、イオウ及びハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
【0009】
以下に示す合成例は、本発明の化合物を製造するのにシリコーン化学の当業者が通例使用するであろう一般的な合成反応経路を例示するためのものである。従って、これらの反応経路は単なる例示にすぎず、本発明の化合物を製造し得る唯一の合成経路を表すものではない。
【0010】
出発物質がフェネタノールのような香気性アルコールの場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフィン性ケイ素アルコキシドを出発物質として使用して本発明の香気放出性シランを製造することができる。本明細書中において、オレフィン性ケイ素アルコキシドという用語は、1つのケイ素原子が4つの一価有機置換基で置換されていて、その1つがオレフィンで1つがアルコキシドであるような単量体型ケイ素化合物であると定義される。
反応経路I
【0011】
【化1】
【0012】
反応経路II
【0013】
【化2】
【0014】
反応経路III
【0015】
【化3】
【0016】
ここで、反応IIIのR基はEt(C2H5−)又は−CH2CH2C6H5とし得る。同様に、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールはクロロメチルビニルシランと同様に次の反応経路IVで反応する。
【0017】
【化4】
【0018】
また、アリルジメチルクロロシランもシトロネロールと同様に次の反応経路Vで反応する。
【0019】
【化5】
【0020】
香気性カルボニル含有部分である2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニル)プロパナールを用いた反応経路の一例を次に示す。
反応VI
【0021】
【化6】
【0022】
なお、DMFはジメチルホルムアミドである。反応経路VIは、3−メチル−3−(3−(1−メチルエチルフェニル))プロパナール誘導体の製造にも使用し得る。
【0023】
【化7】
【0024】
香気性含カルボニル化学種、すなわちエステル、ケトン及びアルデヒドの反応には、トリエチルアミンのような塩基で補助される前述のケト−エノール互変異性平衡が成立することが必要とされる。
【0025】
互変異性は、2以上の構造の異なる化合物間で平衡が成り立つ化学的現象である。ほとんどすべてのケースで、平衡化合物の一の互変異性形と他の形との差異は水素原子の位置異性である。互変異性の主たる形態は、カルボニル基に対してα位に水素原子(すなわち、α水素)を有するカルボニル化合物(すなわち、カルボニル基を含有するもの)で成立する互変異性平衡である。
【0026】
【化8】
【0027】
一般に平衡定数はケト形が優勢であり、平衡は左に偏る。エノール化の程度は溶媒、濃度及び温度によって大きく左右される。強塩基が存在すると、エノール形もケト形も水素イオン(プロトン)を失ってエノラートアニオンを形成することができる。
【0028】
【化9】
【0029】
これらの構造が異なるのは電子の配置だけであるので、これらは互変異性体というよりは同一イオンの別の極限形(canonical form)である。酸素は炭素より電気陰性度が高いので、優勢な極限形はイオン電荷が酸素原子に局在化したものである。エノールとケトン又はアルデヒドとの互変異性平衡は通常は予備反応ではないが、本発明の化合物の製造でもそうであるようにケトンとアルデヒドはそれらのエノール形を介して反応することが多いので平衡が生起しなければならない。この化学のさらに詳しい説明については、J.March著,Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons,New York(1985),66〜68頁及び527〜529頁並びにその参考文献を参照されたい。
【0030】
本発明のシランの前駆体である香気性アルコールは、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチルブタノール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、1−デカノール、サンデラ(登録商標)、ノナジル(登録商標)、ジメトール(dimetol)、チモール、1−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バニラン、o−バニラン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、cis−3−ヘキサノール、trans−3−ヘキサノール、cis−4−ヘプテノール、trans−2−オクテノール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアルコール、1−オクタノール、3−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、サリチル酸メチル、cis−3−オクテノール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール、及び2−フェノキシエタノールからなる群から選択される。
【0031】
香気性含カルボニル化学種は、3−メチル−3−(3−(1−メチルエチルフェニル))プロパナール、2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニル)プロパナール、3−フェニルプロピオナール、2−フェニルプロピオナール、プロピオナール、イソブチラール、2−メチルブチラール、ヘキサナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、3,7−ジメチル−1−アール、p−トリルアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、4−(3)(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−カルバルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール、trans−4−デセナール、シクラメンアルデヒド、4−(p−メトキシフェニル)−2−ブタノン、アセトフェノン、2−ペンタノン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、2−デカノン、3−ペンテン−2−オン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、ゲラニルアセトン、イオノン、5−メチル−α−イオノン、2−アセトナフトン、酢酸2−メチル−3−フェニルプロパン−2−イル、酢酸リナリル、酢酸メンタニル、酢酸2−フェニルエチル、酢酸テトラヒドロリナリル、プロピオン酸フェネチル、フェネチルヘキサノエート、及び酢酸ブチルからなる群から選択される。
【0032】
本発明の香気放出性化合物は、パーソナルケア製品に配合して該製品に望ましい長期持続性の香気を賦与するのに特に適している。好適な用途には、特に限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンクリーム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、例えばシャンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロン、香水、カラーコスメチック、例えば口紅、ファンデーション、頬紅、メーキャップ及びマスカラのほか、別の含ケイ素成分が添加されていてかつ賦香が望まれる化粧品がある。シェービングローション、オーデコロン、化粧水及び香水等の賦香製品に本発明の組成物を少量配合すると、これらの製品に望ましい長期持続性の香気を賦与することができる。さらに、本発明のシランは、不快な臭いを快適な香りでマスクするのが望まれる他の製品、例えば、ワックスや磨き剤のような家庭用洗浄用品、ワックスや磨き剤のような自動車洗浄用品、洗浄剤、衣料用コーティング剤、ペイント、ワニス等にも配合し得る。ただし、本発明のシランが、該シランの配合される製品と相溶性であるか或いは相溶性とすることができることが条件となる。
【0033】
【実施例】
ジメチルビニルフェネチルオキシシランの製造
フェネチルアルコール(124.5ml、1.042モル)とトリエチルアミン(TEA、155ml、1.112モル)とトルエン(300ml)の溶液を攪拌しながら、ジメチルビニルクロロシラン(150ml、1.099モル)を1.5時間にわたって添加した。添加後、反応混合物を65℃に0.5時間加熱し、次いで室温に冷却し、濾過し、濾過ケークをトルエン(200ml)で洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、減圧蒸留して(81〜85℃/4mmHg)、生成物を得た(180.5g、84%)。
【0034】
ビス ( フェネチルオキシ ) メチルビニルシラン
フェネチルアルコール(140g、114モル)とトリエチルアミン(TEA、121g、1.2モル)とアイソパーC(Isopar C)(700ml)の溶液を攪拌しながら、ジクロロメチルビニルシラン(80g、0.567モル)を1時間にわたって添加し、この間反応混合物を70℃に加熱した。さらに1時間経過した後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後、高真空下蒸留(110℃、4mmHg)でストリッピングして、生成物を得た(166g、94%)。
【0035】
フェネチルオキシジエトキシメチルビニルシラン
トリエトキシビニルシラン(200g、1.05モル)とフェネチルアルコール(128g、1.05モル)とフィルトロール20(Filtrol-20)(5g)を一緒に加え、90℃に加熱した。生成するエタノール(EtOH)は蒸留によって除去し、フェネチルアルコールの大半が消費されたところで反応を止めた。反応混合物を次いで90℃/4mmHgでストリッピングして生成物の混合物を得たが、これらの生成物のうち45%は両方のORがOEtのもので、39%は一方のORがOEtで一方のORがフェネチルオキシであるもので、8%が両方のORがフェネチルオキシであるものであった。
【0036】
ジメチル ( 3−メチル−5− ( 2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル ) −4−ペンテン−2−オキシ ) ビニルシラン
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(16.40g、0.077モル)とトリエチルアミン(TEA、7.8g、0.077モル)とトルエン(100ml)の溶液を攪拌しながら、トルエン(25ml)で希釈したジメチルクロロビニルシラン(10.0ml、0.073モル)を20分にわたって添加した。次いで、この混合物を60℃に加熱した。6時間後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後ストリッピングし、高真空下で蒸留して(75〜77℃/0.3mmHg)、生成物を得た(166g、94%)。
【0037】
ジメチルビニル ( 2−メチル−3− ( 4−t−ブチルフェニル ) プロペノキシ ) シラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた100ml三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン(4.1ml、0.030モル)、2−メチル−3−(4−t−ブチルフェニル)プロパナール(5.0g、0.024モル)、トリエチルアミン及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、20ml)を入れて22時間80℃に加熱し、混合物を100mlのアイソパーCで希釈し、この混合物を冷重炭酸ナトリウム飽和水溶液で三回、次いで冷1N HCl、次いで重炭酸溶液で洗浄した後、MgSO4で乾燥し、ストリッピングして6.4g(90%)の生成物を得た。
【0038】
ジメチル ( 3−メチル−3− ( 1−メチルエチルフェニル ) プロペノキシ ) ビニルシラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた500mlの三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン(44ml、0.322モル)、3−メチル−3−(3−(1−メチルエチルフェニル)プロパナール(50g、0.263モル)、トリエチルアミン(90ml、0.644モル)及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、200ml)を入れ、22時間80℃に加熱した。混合物を200mlのアイソパーCで希釈し、この混合物を冷重炭酸ナトリウム飽和水溶液で三回、次いで冷1N HCl、次いで重炭酸溶液で洗浄した後、MgSO4で乾燥し、ストリッピングし、蒸留して(85〜95℃/0.07mmHg)、40.7g(61%)の生成物を得た。
【0039】
ジメチル ( 4−メチル−2−ペンテン−2−オキシ ) ビニルシラン
攪拌棒、温度計、凝縮器及び窒素導入口を備えた500mlの三首丸底フラスコに、ジメチルビニルクロロシラン(14.5g、0.12モル)、4−メチル−2−ペンタノン(10g、0.10モル)、トリエチルアミン(24.3g、0.24モル)及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、75ml)を入れ、40時間80℃に加熱した。混合物を濾過して固体を除き、100mlの水で希釈した後、ヘキサンで抽出した(3×100ml)。抽出液を合わせ、水で洗浄し(2×50ml)、次いでMgSO4で乾燥し、ストリッピングし、蒸留して(160〜162℃)、10.1g(55%)の生成物を得た。
Claims (3)
- 次式のケイ素化合物。
(R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiR6
式中、R1、R2及びR3は3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペ
ンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、2−メチルブタノール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノー
ル、1−デカノール、サンデラ(登録商標)、ノナジル(登録商標)、ジメトール、チモール、1−ヘプタノール、オイゲノール、バニリン、o−バニリン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、cis−3−ヘキセノール、trans−3−ヘキセノール、cis−4−ヘプテノール、trans−2−オクテノール、trans−2−cis−6−ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ノニルアルコール、3−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、cis−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−1−オール、サリチル酸メチル、cis−3−オクテノール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び2−フェノキシエタノールからなる香気性アルコールの群から誘導され、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水素基からなる群から選択され、R6はオレフィン性又はアセチレン性末端部分を含む原子数2〜40の一価不飽和炭化水素基であり、符号aは1〜2の範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の値を有し、d+eは1以上である。 - aが2の値を有する、請求項1記載のケイ素化合物。
- 請求項1又は2記載のケイ素化合物を含んでなる化粧品組成物。
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