JP2000063671A - 線状のオルガノシロキサン混合物、その製造方法及びそれを含有する化粧品調製物 - Google Patents

線状のオルガノシロキサン混合物、その製造方法及びそれを含有する化粧品調製物

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フーバー アンネマリエ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ４〜６個のシロキサン基を有する環式シロキ
サンを含有せず、できる限り反応性でなく、かつ他の多
くの化粧品原料と良好な相容性を示す化粧品用の揮発性
の担持物質 【解決手段】 一般式１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） ［式中、Ｒは同じ又は異なっていてもよく、エチレン性
又はアセチレン性不飽和結合を含まず、フルオロ、クロ
ロ又はシアノ基で置換されていてもよい１〜１８個の炭
素原子を有する炭化水素基を表し、ｎは０〜２０の値を
示し、基Ｒの炭素原子の平均数は多くても３である］の
線状オルガノシロキサン混合物であって、この混合物は
ＤＩＮ５３２４９により測定して３０分後に８０〜９５
重量％、６０分後に９０〜９９重量％、及び１２０分後
に９５〜１００重量％蒸発している、線状のオルガノシ
ロキサン混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は線状のオルガノシロ
キサン混合物、その製造方法並びに化粧品調製物の製造
のためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】揮発性シロキサン化合物は、既に多数の
領域での応用分野、特に化粧品において揮発性担持物質
としての応用分野が見出されている。その僅かな気化熱
に基づき、揮発性シロキサン化合物は一般に、皮膚上で
冷たい感覚又は燃えるような感覚を引き起こすことなし
に蒸発する。
【０００３】揮発性のシロキサン化合物は高い蒸気圧及
び低い沸点に基づき迅速にかつ残留物なしに蒸発する。
しかしながらこの蒸発速度は揮発性シロキサン化合物を
含有する調製物を皮膚、毛髪上に均質に塗布、分配、擦
り込み又は混入するための時間がないほど大きくてはな
らない。さらに、処置された箇所は乾燥してはならず、
なめらかでかつしなやかにならなければならない。
【０００４】最も頻繁に、もっぱらメチル基を有し４〜
６個のシロキサン基を有する環状シロキサン（省略形は
Ｄ4、Ｄ5、Ｄ6）、特にこれらの混合物が使用される。
それというのもこれらは良好な蒸発速度を有するためで
ある。しかしながら、Ｄ4は生殖毒作用（reproductions
toxische Wirkung）を有するという疑いがある。
【０００５】米国特許（ＵＳ−Ａ）第５００２７６２号
明細書及び米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０８４５７７号明
細書中には、化粧品に使用するための多重に置換された
線状のシロキサンを記載している。有利な蒸発挙動を有
するシロキサン混合物は開示されていない。米国特許
（ＵＳ−Ａ）第５００２７６２号明細書の線状のシロキ
サンは、基として化粧品調製物に望ましくなくかつ見通
しのよくない相互作用をもたらしかねない官能基を含ん
でいる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の根底をなす課
題は、４〜６個のシロキサン基を有する環式シロキサン
を含有せず、できる限り反応性でなく、かつ他の多くの
化粧品原料と良好な相容性を示す化粧品用の揮発性の担
持物質を提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） ［式中、Ｒは同じ又は異なっていてもよく、エチレン性
又はアセチレン性不飽和結合を含まず、フルオロ、クロ
ロ又はシアノ基で置換されていてもよい１〜１８個の炭
素原子を有する炭化水素基を表し、ｎは０〜２０の値を
示し、基Ｒの炭素原子の平均数は多くても３である］の
線状のオルガノシロキサン混合物であって、この混合物
はＤＩＮ５３２４９により測定して３０分後に８０〜９
５重量％、６０分後に９０〜９９重量％、及び１２０分
後に９５〜１００重量％蒸発している、線状のオルガノ
シロキサン混合物である。
【０００８】本発明は４〜６個のシロキサン基を有する
環式シロキサンよりも線状のオルガノシロキサン混合物
が著しく良好な蒸発挙動を有することを見出したことに
起因する。
【０００９】ＤＩＮ５３２４９による蒸発速度は、 １． １５０ｍｍの直径の円形の濾紙を秤量し、 ２． ピペットを用いて試料０．３ｍｌを滴下、この濾
紙をすぐに秤量し、及び ３． 室温（２５℃）で５分の間隔で通風のない所で濾
紙を新たに秤量することにより測定される。
【００１０】それぞれ０．００１ｇまで正確に秤量され
る。
【００１１】基Ｒの例はアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘ
キシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えば
ｎ−ヘプチル基、、オクチル基、例えばｎ−オクチル基
及びイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペ
ンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、
例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル
基、オクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シク
ロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基及びメチルシクロヘキシル基；
アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基及びアント
リル基及びフェナントリル基；アルカリール基、例えば
ｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシリル基及びエチルフェ
ニル基；アラルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ
−フェニルエチル基である。
【００１２】置換された基Ｒの例は、シアンアルキル
基、例えばβ−シアンエチル基、ハロゲン化炭化水素
基、例えばハロゲンアルキル基、例えば３，３，３−ト
リフルオロ−ｎ−プロピル基、２，２，２，２′，
２′，２′−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフ
ルオロイソプロピル基、及びハロゲンアリール基、例え
ばｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフェニル基である。
【００１３】特に１〜１０個、特に１〜６個の炭素原子
を有する基Ｒは線状アルキル基が有利である。特に有利
な基Ｒはエチル基及び特にメチル基である。
【００１４】ｎは有利に多くとも１２の値、特に多くと
も１０の値を示す。
【００１５】基Ｒの炭素原子の平均数は、有利に多くと
も２、特に多くとも１．５である。
【００１６】Ｒがメチル基を表す有利な実施態様におい
て、ｎはオルガノシロキサン０．５〜２０重量％の場
合、０の値を示し、オルガノシロキサン２０〜６５重量
％の場合、１の値を示し、オルガノシロキサン１０〜４
０重量％の場合、２の値を示し、オルガノシロキサン
０．５〜２０重量％の場合、３の値を示し、オルガノシ
ロキサン０〜１０重量％の場合、４の値を示し、オルガ
ノシロキサン０〜５重量％の場合、５の値を示し、オル
ガノシロキサン０〜５重量％の場合、６〜２０の値を示
す。
【００１７】Ｒがメチル基を表す特に有利な実施態様に
おいて、ｎはオルガノシロキサン６〜１２重量％の場
合、０の値を示し、オルガノシロキサン４５〜５５重量
％の場合、１の値を示し、オルガノシロキサン２２〜３
０重量％の場合、２の値を示し、オルガノシロキサン６
〜１２重量％の場合、３の値を示し、オルガノシロキサ
ン１〜５重量％の場合、４の値を示し、オルガノシロキ
サン０〜３重量％の場合、５の値を示し、オルガノシロ
キサン０〜１重量％の場合、６〜２０の値を示す。
【００１８】この混合物は、５分後にＤＩＮ５３２４９
により測定して、２０〜８０重量％、特に、３０〜７０
重量％、１５分後に測定して６０〜９０重量％、特に７
０〜８５重量％蒸発するのが有利である。
【００１９】この混合物は、３０分後にＤＩＮ５３２４
９により測定して、８５〜９４重量％、６０分後に測定
して９４〜９７重量％、１２０分後に測定して９７〜９
９．５重量％蒸発するのが有利である。
【００２０】この線状オルガノシロキサンの混合物は、
有利に、トリメチルクロロシラン１部及びジメチルジク
ロロシラン２．５〜６部、有利に３．５〜４．５部から
なる混合物を塩酸中で加水分解することにより製造され
る。
【００２１】第２の工程において過剰量の一般式１のオ
ルガノシロキサン（ｎは０〜２の値を有する）を、有利
に蒸留により分離するのが有利である。加水分解の際
に、有利に塩酸の濃度は水の供給によって一定に維持さ
れる。１５〜２５重量％の塩酸の濃度が有利である。
【００２２】この線状のオルガノシロキサン混合物は、
化粧品調製物の製造の際に使用される。この線状のオル
ガノシロキサン混合物は、多様な化粧品の用途で、例え
ばヘアケアの分野の調製物、例えばヘアスプレー、シャ
ンプー、ムース、スタイリングジェル、スタイリングロ
ーション、コンディショナー、ヘアカラー、ヘアブリー
チ剤等の形で；制汗分野及びデオドラント分野の調製物
の形で；肌のケアの分野、例えば全身ローション、ハン
ドクリーム、保湿クリーム、ベビークリーム、等の形
で；サンスクリーンの分野の調製物の形で、例えば日焼
け止めクリーム、日焼け止め乳液、唇保護等の形で及び
カバー化粧品の分野の調製物の形で、例えばリップステ
ィック、マスカラ、フェーフパウダー、ファウンデーシ
ョン等の調製物の形で有利に使用される。
【００２３】線状のオルガノシロキサン混合物は、皮膚
及び毛髪上での使用した活性物質の均質な分布を支援す
る。装飾的化粧品においては、迅速に揮発するにもかか
わらず十分な化粧時間を提供し、それにより適用特性を
改善し、粘着性を減少させかつ皮膚をよりなめらかでし
なやかにする。ヘアケア用途において、揮発性シロキサ
ン化合物は高粘度のオイルの均質な分布を支援し、湿っ
た櫛通り性を改善しかつヘアセット／スタイリング−製
品において樹脂軟化剤として作用する。
【００２４】化粧品調製物の大部分において香料が使用
される。線状オルガノシロキサンの混合物は、その迅速
な蒸発挙動により始めに、特にＤＩＮ５３２４９により
３０分後までに、使用した香料のトップノートを特に迅
速でかつ顕著に際立たせる。ＤＩＮ５３２４９による３
０分後の蒸発速度を減少させ、ＤＩＮ５３２４９による
６０分後の蒸発速度を著しく減少させることにより、香
料のベースノートが特に長く維持される。
【００２５】
【実施例】次に、実施例により本発明を詳説する。部及
びパーセンテージの全ての数値は重量に関する。この実
施例は周囲の雰囲気の圧力で、つまり約０．１ＭＰａ
で、室温で、つまり２１℃で実施される。
【００２６】例１（製造） 丸底フラスコ中に２０重量％のＨＣｌ溶液１００ｇを装
入した。
【００２７】撹拌しながら６０分間にジメチルジクロロ
シラン及びトリメチルクロロシランの４：１のモル比の
混合物５６０ｇを供給した。
【００２８】同時に水を塩酸の濃度を一定に維持するよ
うに供給した。
【００２９】引き続き６０分間後撹拌した。
【００３０】相分離後に有機相を水で中性にまで洗浄し
た。
【００３１】得られた粗製生成物を、加水分解／凝縮の
際に形成されたヘキサメチルジシロキサンの主要量から
蒸留により除去した。
【００３２】一般式のｎで示される次の組成を有する最
終生成物が得られた：オルガノシロキサンの２０重量％
は０の値、４３重量％は１の値、２４重量％は２の値、
８重量％は３の値、３重量％は４の値、１重量％は５の
値、及び１重量％は６〜１０の値を示す。
【００３３】例２（蒸発速度） 次の表中にＤＩＮ５３２４９により測定された蒸発速度
を記載した。
【００３４】
【表１】
【００３５】例１の混合物の利点と比較した環状化合物
の特性：Ｄ4はＤＩＮ５３２４９による３０分後の蒸発
し、広範囲に普及したＤ4／Ｄ5混合物（約８０／２０）
は約６０分後に蒸発した。同様に初期蒸発挙動は例１の
混合物の場合よりもより僅かな初期蒸発速度に分類され
た。比較のために：Ｄ5は１２０分後に９９％蒸発して
いるが、３０分後では約２９％、６０分後では約６２％
にすぎず、それによりこの調製物の適用の際に湿った、
オイリーな感覚は避けられない。
【００３６】例３（例１の混合物を有する化粧品組成
物） 加工においては、環状物（Ｄ4、Ｄ5及び８０／２０−Ｄ
4／Ｄ5混合物）と比べて決定的に異なることはしなかっ
た。この調製物の視覚的外観象は変化がなかった。
【００３７】ａ） 制汗スティック あまり柔らかくない摩耗性を有する固形スティック 必要に応じて香料、着色剤 Ａを混合し、７５〜８０℃に加熱し、ＢをＡ中に混入し
た。
【００３８】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００３９】注釈： 調製物ａ）の場合、短時間後に乾
燥した皮膚の感覚になった。
【００４０】ｂ） デオドラントポンプスプレー 無色透明、流動性 エタノール ３０．００％ 例１の混合物 ６９．００％ 香料 １．００％ 全成分を良好に混合する。
【００４１】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００４２】注釈： 調製物ｂ）は比較物よりもより迅
速に吸収し、短時間後に快適な乾燥した皮膚の感覚にな
った。
【００４３】ｃ） バスオイル 無色、軽度に白濁、流動性 例１の混合物 ２５．００％ アボガドオイル ７０．００％ ＰＰＧ−１５ ステアリルエーテル ５．００％ 必要に応じて香料、着色剤 全ての成分を混合した。
【００４４】比較： 例１の混合物を同量の８０／２０
−Ｄ4／Ｄ5混合物に置き換えた。
【００４５】注釈： 調製物ｃ）は比較物よりも良好な
相容性を示し、より良好に吸収した。
【００４６】ｄ） サンスクリーンオイル 無色透明、流動性 Ｂ 必要に応じて保存剤、香料、着色剤 Ａを混合し、Ｂを添加して、混合した。
【００４７】比較： 例１の混合物を同量の８０／２０
−Ｄ4／Ｄ5混合物に置き換えた。
【００４８】注釈： 調製物ｄ）は比較物よりも迅速に
吸収し、より早く快適な乾燥した皮膚の感覚になった。
【００４９】ｅ） サンスクリーンオイル 無色透明、流動性 必要に応じて保存剤、香料、着色剤 Ａを混合し、Ｂを添加して、混合した。
【００５０】比較： 例１の混合物を同量のＤ5３０％
及びヘキサメチルジシロキサン１０％に置き換えた。
【００５１】注釈： 調製物ｅ）は比較物よりも迅速に
吸収し、より早く快適な乾燥した皮膚の感覚になった。
【００５２】 ｆ） フェースパウダー 均質なパウダー Ａ タルク ７４．００％ ステアリン酸マグネシウム ６．００％ アクリレート／Ｃ10〜Ｃ30アルキルアクリレートクロスポリマー ３．００％ Ｂ 例１の混合物 １２．００％ 加水分解した動物タンパク質（ＩＮＣＩ） ２．００％ Ｃ メチルパラベン ０．２０％ タルク １．９０％ 顔料 ０．７０％ 必要に応じて香料、着色剤 Ａを混合し、Ｂを少しずつ混入し、Ｃを添加し、均質に
混合した。
【００５３】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００５４】注釈： 調製物ｆ）は比較物よりも皮膚上
で微細に分配可能であり；塊及び層の形成はなかった。
【００５５】ｇ） ケアクリーム 白色の固形のクリーム、良好に分配、なめらかな皮膚の
感覚。
【００５６】 Ａ ポリソルベート−６０(Polysorbate-60) ３．８５％ セテアリールアルコール(Cetearyl Alcohol) ７．６９％ ペトロラタム（ＩＮＣＩ） １９．２３％ Ｂ 水 ３８．４６％ グリセリン ７．６９％ Ｃ 例１の混合物 ２３．０８％ 必要に応じて保存剤、香料 Ａ及びＢをそれぞれ７０℃に加熱し、ＢをＡ中に混入し
た。
【００５７】 ｈ） デオドラントスティック 柔らかい摩耗性を有するクリーム色のスティック リシノール酸亜鉛 １．００％ トリエタノールアミン、ジプロピレングリコール 乳酸 ステアリン酸ナトリウム ８．５０％ グリセリン ５．５０％ 例１の混合物 ４．００％ プロピレングリコール ７０．４０％ エタノール １０．００％ ヒドロキシエチルセルローズ ０．６０％ 全ての成分を混合して溶融させた。均質な溶液は熱いう
ちに詰め替えた。
【００５８】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００５９】注釈： 調製物ｈ）はより早く、より乾燥
した皮膚の感覚に達した。
【００６０】 ｉ） 被覆クリーム 軟質の均質なクリーム Ａ カンデリラワックス(Candelilawachs) ５．５０％ ステアロキシジメチコン（ＩＮＣＩ）(Stearoxy Dimeticone) ６．７０％ ステアリン酸 ３．００％ Ｂ 水 ４４．８０％ プロピレングリコール ３．４０％ トリエタノールアミン １．３０％ Ｃ 二酸化チタン １４．００％ Ｄ 例１の混合物 １８．３０％ 必要に応じて保存剤、香料、着色剤 Ａ及びＢをそれぞれ７０℃に加熱した。ＢをＡに混合し
た。Ｃを均質に混入した。いくらか冷却させ約３０℃で
Ｄを撹拌混入した。
【００６１】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００６２】注釈： 調製物ｉ）は比較物よりもより良
好に分散可能で、耐水性であった。
【００６３】 ｋ） デオドラントスティック 柔らかい摩耗性を有する固形の、僅かに黄色がかったスティック 羊毛ロウ酸（Wollwachssaeure） ５０．００％ ステアロキシジメチコン（ＩＮＣＩ） ３６．００％ イソプロピルミリステート ５．００％ ジメチコン、粘度３５０ｍｍ2／ｓｅｃ ４．００％ 例１の混合物 ５．００％ 必要に応じて香料、着色剤 全ての成分を一緒に溶融させた。
【００６４】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００６５】注釈： 調製物ｋ）は比較試料よりもいく
らか僅かでかつ柔らかい摩耗性を示した。
【００６６】 ｌ） バスオイル 黄色がかった、透明、流動性 Ａ ステアロキシジメチコン（ＩＮＣＩ） １．００％ ホホバオイル(Jojobaoel) ６９．００％ 例１の混合物 ２５．００％ ポリプロピレングリコール−１５ ステアリルエーテル ５．００％ 必要に応じて保存剤、着色剤、香料 Ａを５０℃に加熱し、ＢをＡ中に混入した。
【００６７】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００６８】注釈： 調製物ｌ）は浴水中でより良好な
分配を示した。
【００６９】 ｍ） サンスクリーンオイル 黄色がかった、透明、流動性 例１の混合物 ６０．００％ ジメチコノール、ジメチコン 粘度＞１０ｍｍ2／ｓ １０．００％ ジイソプロピルアジペート １０．００％ オクチルメトキシシンナメート ７．００％ ベンゾフェノン−３ ３．００％ Ｃ12〜Ｃ15アルキルベンゾエート １０．００％ 必要に応じて保存剤、香料、着色剤 全ての成分を良好に混合し、濾過した。
【００７０】比較： 例１の混合物を同量のＤ5に置き
換えた。
【００７１】注釈： 調製物ｍ）は比較物よりもより迅
速に吸収し、より短時間後に快適な乾燥した皮膚の感覚
になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/42 Ｃ０８Ｋ 5/54 Ｃ (72)発明者 トーマス ケーラー ドイツ連邦共和国 カストゥル ルートヴ ィッヒ−ガングホーファー−シュトラーセ 54 (72)発明者 アンネマリエ フーバー ドイツ連邦共和国 ハイミング ダーリエ ンヴェーク ３ (72)発明者 マンフレート マイゼンベルガー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ライ テンハスラッハ 10 (72)発明者 マリアン ディー バーシャウム アメリカ合衆国 ミシガン テクムセー ウィンド ダンサー トレイル 1611

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式１ Ｒ3ＳｉＯ−（ＳｉＲ2Ｏ）n−ＳｉＲ3 （１） ［式中、Ｒは同じ又は異なっていてもよく、エチレン性
    又はアセチレン性不飽和結合を含まず、フルオロ、クロ
    ロ又はシアノ基で置換されていてもよい１〜１８個の炭
    素原子を有する炭化水素基を表し、ｎは０〜２０の値を
    示し、基Ｒの炭素原子の平均数は多くても３である］の
    線状オルガノシロキサン混合物であって、この混合物は
    ＤＩＮ５３２４９により測定して３０分後に８０〜９５
    重量％、６０分後に９０〜９９重量％、及び１２０分後
    に９５〜１００重量％蒸発している、線状のオルガノシ
    ロキサン混合物。
  2. 【請求項２】 Ｒが１〜１０個の炭素原子を有する線状
    のアルキル基である、請求項１記載の混合物。
  3. 【請求項３】 ｎが多くとも１２の値を示す、請求項１
    又は２記載の混合物。
  4. 【請求項４】 基Ｒの炭素原子の平均数が有利に多くと
    も２である、請求項１から３までのいずれか１項記載の
    混合物。
  5. 【請求項５】 混合物はＤＩＮ５３２４９により測定し
    て５分後に２０〜８０重量％、１５分後に６０〜９０重
    量％蒸発している、請求項１から４までのいずれか１項
    記載の混合物。
  6. 【請求項６】 トリメチルクロロシラン１部及びジメチ
    ルジクロロシラン２．５〜６部からなる混合物を塩酸中
    で加水分解する、請求項１から５までのいずれか１項記
    載の混合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 請求項１から５までのいずれか１項記載
    の混合物を含有する化粧品調製物。
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