ES2245811T3 - Mezclas de siloxanos lineales volatiles. - Google Patents

Mezclas de siloxanos lineales volatiles.

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ES2245811T3 ES99111997T ES99111997T ES2245811T3 ES 2245811 T3 ES2245811 T3 ES 2245811T3 ES 99111997 T ES99111997 T ES 99111997T ES 99111997 T ES99111997 T ES 99111997T ES 2245811 T3 ES2245811 T3 ES 2245811T3
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Thomas Dr. Kohler
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Abstract

Mezcla de organosiloxanos útil como portador volátil en formulaciones cosméticas. La mezcla de organisloxanos lineales (I) que tiene un perfil de evaporación (de acuerdo con DIN53249) de 80-95% en peso después de 30 minutos, 90-95% en peso después de 60 minutos y 95-100% en peso después de 120 minutos es nueva. Los organosiloxanos son de fórmula (I), R = grupos hidrocarburo de 1-18 átomos de carbono que no están etilénica o acetilénicamente instaurados, están sustituidos opcionalmente por F, Cl o CN y contienen una media de no más de 3 átomos de carbono cada uno; y n = 0-20. La invención se refiere también a la producción de la mezcla.

Description

Mezclas de siloxanos lineales volátiles.
La invención se refiere a mezclas de organosiloxanos lineales, procesos para su preparación, y un proceso para la preparación de formulaciones cosméticas.
Los compuestos de siloxano volátiles encuentran un campo de aplicación extenso en una multiplicidad de sectores, entre otros en la cosmética como sustancia vehículo volátil. Debido a su pequeño calor de vaporización, los compuestos de siloxano volátiles se evaporan por regla general sin provocar sensación de frío o ardor en la piel.
Los compuestos de siloxano volátiles se evaporan debido a su alta presión de vapor y su bajo punto de ebullición rápidamente y sin dejar residuos. La velocidad de evaporación, sin embargo, no debe ser tan grande que no deje tiempo alguno para la aplicación, distribución, extensión o incorporación de la formulación que contiene los compuestos de siloxano volátiles sobre la piel, el cabello, etc. Adicionalmente, las zonas tratadas no deberían quedar totalmente secas, sino que deberían quedar suaves y flexibles.
En la mayoría de los casos, se emplean exclusivamente siloxanos cíclicos que contienen grupos metilo con cuatro a seis grupos siloxano (designaciones abreviadas D_{4}, D_{5}, D_{6}), particularmente mezclas de los mismos, dado que éstas exhiben una velocidad de evaporación favorable. Sin embargo, los compuestos D_{4} se encuentran bajo sospecha fundada de que exhiben un efecto tóxico para el sistema reproductor.
En los documentos US-A-5.002.762 y US-A-5.084.577 se describen siloxanos lineales con sustitución múltiple para el empleo en cosmética. No se indican mezclas de siloxanos con un comportamiento de evaporación favorable. Los siloxanos lineales del documento US-A-5.002.762 contienen como restos grupos funcionales, que en las formulaciones cosméticas pueden conducir a interacciones no deseadas e imprevisibles.
En los documentos WO 98/32418 A, DE 3319764 A, US 4331167 A, EP 400546 A y EP774482 A se describen organosiloxanos individuales y mezclas de organosiloxanos lineales volátiles para el empleo en formulaciones cosméticas. En el documento EP 515082 A se describe la preparación de mezclas de organosiloxanos lineales.
La invención tiene como objetivo proporcionar sustancias vehículo volátiles para la cosmética, que no contienen en ningún caso siloxanos cíclicos con 4 a 6 grupos siloxano, son lo más lentas posible en reaccionar, y poseen una compatibilidad satisfactoria con una multiplicidad de otras materias primas cosméticas.
Objeto de la invención son mezclas de organosiloxanos lineales de la fórmula general 1
(1),R_{3}SiO-(SiR_{2}O)_{n}-SiR_{3}
en la cual
R significa resto metilo y
n tiene valores de 0 a 20, donde n tiene, para
6 a 12% en peso de los organosiloxanos el valor 0, para
45 a 55% en peso de los organosiloxanos el valor 1, para
22 a 30% en peso de los organosiloxanos el valor 2, para
6 a 12% en peso de los organosiloxanos el valor 3, para
1 a 5% en peso de los organosiloxanos el valor 4, para
0 a 3% en peso de los organosiloxanos el valor 5, y para
0 a 1% en peso de los organosiloxanos los valores 6 a 20, y
donde las mezclas, medidas según DIN 53249, se evaporan después de
30 minutos en un 80 a 95% en peso, después de
60 minutos en un 90 a 99% en peso y después de
120 minutos en un 95 a 100% en peso.
La invención está basada en el descubrimiento de que las mezclas de organosiloxanos lineales exhiben incluso un comportamiento de evaporación considerablemente más favorable que los siloxanos cíclicos con 4 a 6 grupos siloxano.
Las velocidades de evaporación se miden según DIN 53249, de tal modo que
1.
se pesa un papel de filtro redondo con 150 mm de diámetro,
2.
se aplican con una pipeta 0,3 ml de muestra, se pesa inmediatamente el filtro, y
3.
en intervalos de 5 minutos a la temperatura ambiente (25ºC) se pesa nuevamente el filtro en un lugar exento de corrientes de aire.
En todos los casos Se pesa exactamente hasta 0,001 g.
n exhibe preferiblemente valores de 12 como máximo, particularmente 10 como máximo.
Preferiblemente, las mezclas, medidas según DIN 53249, se evaporan después de 5 minutos en un 20 a 80% en peso, particularmente en un 30 a 70% en peso, y después de 15 minutos en un 60 a 90% en peso, particularmente en un 70 a 85% en peso.
Preferiblemente, las mezclas, medidas según DIN 53249, se evaporan después de 30 minutos en un 85 a 94% en peso, después de 60 minutos en un 94 a 97% en peso y después de 120 minutos en un 97 a 99,5% en peso.
Las mezclas de organosiloxanos lineales se preparan preferiblemente de tal manera que una mezcla constituida por 1 parte de trimetilclorosilano y 2,5 a 6 partes, preferiblemente 3,5 a 4,5 partes de dimetildiclorosilano se hidrolizan en ácido clorhídrico. Preferiblemente, en un segundo paso se separan los organosiloxanos de la fórmula general 1 en exceso, en la cual n tiene los valores 0 a 2, preferiblemente por destilación. Durante la hidrólisis, la concentración del ácido clorhídrico se mantiene preferiblemente constante por dosificación de agua. Preferiblemente, la concentración del ácido clorhídrico es 15 a 25% en peso.
Las mezclas de organosiloxanos lineales se añaden para la preparación de formulaciones cosméticas. Las mezclas de organosiloxanos lineales encuentran aplicación preferiblemente en una diversidad de aplicaciones cosméticas, por ejemplo en formulaciones correspondientes al sector del tratamiento del cabello, como pulverización capilar, champú, espuma, gel de estilización, loción de estilización, acondicionadores, tintes para el cabello, agentes de decoloración del cabello, etc.; formulaciones pertenecientes al sector de los antitranspirantes y desodorantes; formulaciones pertenecientes al sector del cuidado de la piel, tales como lociones corporales, cremas para las manos, cremas humectantes, cremas para bebés, etc.; formulaciones pertenecientes al sector de la protección solar, tales como cremas solares, leche solar, protección de los labios, etc. y formulaciones pertenecientes al sector de la cosmética de recubrimiento, tales como lápices de labios, máscara, polvos para la cara, base, etc.
Las mezclas de organosiloxanos lineales son favorables para la distribución uniforme de las materias primas activas sobre la piel y el cabello. En la cosmética decorativa, aquéllas ofrecen, a pesar de su rápida evaporación, tiempo suficiente para el tratamiento, y mejoran por lo tanto las propiedades de aplicación, reducen la pegajosidad y hacen la piel más suave y flexible. En las aplicaciones de tratamiento del cabello, los compuestos de siloxano volátiles favorecen la distribución uniforme de aceites de alta viscosidad, mejoran la facilidad de peinado en húmedo y actúan como plastificadores de resinas en los productos de fijación/estilización del cabello.
En una gran parte de las formulaciones cosméticas se emplean perfumes. Las mezclas de organosiloxanos lineales hacen, debido a su comportamiento de evaporación rápida al principio, particularmente hasta 30 min según DIN 53249, que la nota de cabeza del perfume empleado se destaque rápida y característicamente. Por la velocidad de evaporación reducida después de 30 min según DIN 53249 y la velocidad de evaporación particularmente muy reducida después de 60 min según DIN 53249, la nota base del perfume se mantiene durante un periodo particularmente largo.
La invención se ilustra adicionalmente con ayuda de los ejemplos que siguen. Todos los datos de partes y porcentajes se refieren al peso. Los ejemplos se realizan a la presión de la atmósfera circundante, es decir aproximadamente a 0,1 MPa, y a la temperatura ambiente, es decir aproximadamente a 21ºC.
Ejemplos Ejemplo 1
(Preparación) (no correspondiente a la invención)
En un matraz de fondo redondo se cargan inicialmente 100 g de una solución al 20% en peso de HCl.
Con agitación, se dosifican en el transcurso de 60 minutos, 560 g de una mezcla 4:1 en moles de dimetildiclorosilano y trimetilclorosilano.
Paralelamente, se dosifica agua, de tal modo que la concentración del ácido clorhídrico acuoso se mantenga constante.
Seguidamente se deja durante 60 minutos en agitación.
Después de la separación de fases, la fase orgánica se lava con agua hasta reacción neutra.
El producto bruto obtenido se libera por destilación de la mayor parte del hexametildisiloxano formado por la hidrólisis/condensación.
Se obtiene un producto final con la composición siguiente, indicándose a continuación los valores de n en la fórmula general:
en un 20% en peso tiene el valor 0,
en un 43% en peso tiene el valor 1,
en un 24% en peso tiene el valor 2,
en un 8% en peso tiene el valor 3,
en un 3% en peso tiene el valor 4,
en un 1% en peso tiene el valor 5, y
en un 1% en peso de los organosiloxanos tiene los valores 6 a 10.
Ejemplo 2 Velocidades de evaporación
En la Tabla siguiente se indican las velocidades de evaporación, que se determinaron según DIN 53249.
\vskip1.000000\baselineskip
D_{5} 80% peso D_{4} D_{4} Agua destil. Ejemplo 1
20% peso D_{5}
Tiempo (min)
5 3,51 19,58 28,64 27,12 47,49
10 8,05 36,25 53,15 48,29 70,43
15 13,34 53,13 72,11 72,43 78,49
20 17,76 69,41 92,85 89,02 84,85
25 23,45 79,23 99,41 97,26 87,88
30 28,49 86,02 100,00 98,25 90,67
45 45,64 96,18 98,06 93,33
60 61,98 100,00 98,59 96,05
90 89,77 98,58 97,38
120 99,01 97,52 98,46
180 99,91 
\newpage
En comparación con las ventajas de la mezcla del Ejemplo 1, las propiedades de los ciclenos:
D_{4} se evapora de acuerdo con DIN 53249 después de 30 min, e incluso las mezclas D_{4}/D_{5} muy frecuentes (aprox. 80:20 después de aprox. 60 min). Asimismo, el comportamiento de evaporación está determinado por una menor velocidad de evaporación que en el caso de la mezcla del Ejemplo 1. En comparación: D_{5} se evapora después de 120 min en un 99%; pero después de 30 min sólo en un 29% aproximadamente, y después de 60 min en un 62% aproximadamente, con lo que, en el caso del empleo de la formulación, no puede evitarse una sensación húmeda y aceitosa.
Ejemplo 3 Formulaciones cosméticas con la mezcla del Ejemplo 1
En el tratamiento no se detectó ninguna diferencia decisiva en comparación con los ciclenos (D_{4}, D_{5} y mezcla 80/20-D_{4}/D_{5}). El aspecto óptico de las formulaciones se mantenía inalterado.
a) Barra antitranspirante
Barra sólida con poco desgaste por frotamiento suave.
A
18,00% ácido esteárico
\quad
18,00% alcohol cetílico
\quad
24,00% clorhidrato de aluminio
\vskip1.000000\baselineskip
B
40,00% mezcla del Ejemplo 1
Perfumes y tintes a discreción
Se mezcla A, se calienta a 75-80ºC, y se incorpora B en la mezcla A.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: En el caso de la formulación a), sensación más seca en la piel después de un tiempo más breve.
\vskip1.000000\baselineskip
b) Pulverización desodorante a bomba
Incolora, transparente, muy fluida
\quad
30,00% etanol
\quad
69,00% mezcla del Ejemplo 1
\quad
1,00% perfume
Se mezclan bien todos los componentes.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación b) se absorbe más rápidamente que la comparación; sensación seca agradable en la piel después de un tiempo más breve.
\vskip1.000000\baselineskip
c) Aceite para baño
Incoloro, ligeramente turbio, muy fluido.
\quad
25,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
70,00% aceite de aguacate
\quad
5,00% esteariléter de PPG-15
Agentes conservantes, tintes y perfumes a discreción.
Se mezclan todos los componentes.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de mezcla 80/20-D_{4}/D_{5}.
Observación: La formulación c) presenta mejor compatibilidad que la comparación; se absorbe mejor.
\vskip1.000000\baselineskip
d) Aceite de protección solar
Incoloro, transparente, muy fluido.
A
10,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
10,00% miristato de isopropilo
\quad
77,00% aceite de parafina
\vskip1.000000\baselineskip
B
3,00% metoxicinamato de octilo
Agentes conservantes, perfumes y tintes a discreción.
Se mezcla A, se añade B, y se mezcla.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de mezcla 80/20-D_{4}/D_{5}.
Observación: La formulación d) se absorbe más rápidamente que la comparación; sensación agradable de piel seca más pronto.
\vskip1.000000\baselineskip
e) Aceite de protección solar
Incoloro, transparente, muy fluido.
A
40,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
10,00% miristato de isopropilo
\quad
47,00% oleato de oleílo
\vskip1.000000\baselineskip
B
3,00% metoxicinamato de octilo
Agentes conservantes, perfumes y tintes a discreción
Se mezcla A, se añade B, y se mezcla.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de 30% D_{5} y 10% hexametildisiloxano.
Observación: La formulación e) se absorbe más rápidamente que la comparación; sensación agradable de piel seca más pronto.
\vskip1.000000\baselineskip
f) Polvos para la cara
Polvo homogéneo.
A
74,00% talco
\quad
6,00% estearato de magnesio
\quad
3,00% polímero reticulado de acrilatos/acrilato de alquilo C_{10-30}
\vskip1.000000\baselineskip
B
12,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
2,00% proteína animal hidrolizada (INCI)
\vskip1.000000\baselineskip
C
0,20% metilparabén
\quad
1,90% talco
\quad
0,70% pigmentos
Perfumes y tintes a discreción
Se mezcla bien A, se incorpora B poco a poco, se añade C, y se incorpora D homogéneamente.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación f) puede distribuirse más finamente sobre la piel que la comparación; no se aprecia formación de grumos ni de capas.
\vskip1.000000\baselineskip
g) Crema cuidadora
Crema blanca compacta, fácil de distribuir, sensación aterciopelada de la piel.
A
3,85% Polisorbato-60
\quad
7,69% alcohol cetearílico
\quad
19,23% petrolatum (INCI)
\vskip1.000000\baselineskip
B
38,46% agua
\quad
7,69% glicerina
\vskip1.000000\baselineskip
C
23,08% mezcla como en el Ejemplo 1
Agentes conservantes y perfumes a discreción
Se calientan A y B en cada caso a 70ºC. Se incorpora B en A.
\vskip1.000000\baselineskip
h) Barra desodorante
Barra de color crema con desgaste suave por frotamiento.
\quad
1,00% ricinoleato de cinc, trietanolamina, dipropilenglicol, ácido láctico
\quad
8,50% estearato de sodio
\quad
5,50% glicerina
\quad
4,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
70,40% propilenglicol
\quad
10,00% etanol
\quad
0,60% hidroxietilcelulosa
Perfumes y tintes a discreción
Se mezclan y se funden todos los componentes. La solución homogénea se envasa en caliente.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: En el caso de la formulación h) se consigue más pronto una sensación más seca de la piel.
\newpage
i) Crema de recubrimiento
Crema homogénea suave.
A
5,50% cera de candelilla
\quad
6,70% estearoxi-dimeticona (INCI)
\quad
3,00% ácido esteárico
\vskip1.000000\baselineskip
B
44,80% agua
\quad
3,40% propilenglicol
\quad
1,30% trietanolamina
\vskip1.000000\baselineskip
C
14,00% dióxido de titanio
\vskip1.000000\baselineskip
D
18,30% mezcla del Ejemplo 1
Agentes conservantes, perfumes y tintes a discreción
Se calientan en cada caso A y B a 70ºC. Se añade B a A con mezcladura. Se incorpora homogéneamente C. Se deja enfriar ligeramente, y se incorpora con agitación D a aproximadamente 30ºC.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación i) puede distribuirse mejor y es más resistente al agua que la comparación.
\vskip1.000000\baselineskip
k) Barra desodorante
Barra compacta, ligeramente amarillenta, con desgaste suave por frotamiento.
\quad
50,00% ácido lanolínico
\quad
36,00% estearoxi-dimeticona (INCI)
\quad
5,00% miristato de isopropilo
\quad
4,00% dimeticona, viscosidad 350 mm^{2}/s
\quad
5,00% mezcla como en el Ejemplo 1
Perfumes y tintes a discreción
Se funden juntos todos los componentes.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación f) exhibe un desgaste por frotamiento menor y más suave que la muestra de Comparación.
\vskip1.000000\baselineskip
l) Aceite para baño
Amarillento, transparente, muy fluido.
A
1,00% estearoxi-dimeticona (INCI)
\quad
69,00% aceite de jojoba
\quad
25,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
5,00% polipropilenglicol-15 esteariléter
Agentes conservantes, perfumes y tintes a discreción
Se calienta A a 50ºC, y se incorpora B en A.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación l) exhibe mejor distribución en el agua para baño.
\vskip1.000000\baselineskip
m) Aceite de protección solar
Amarillento, transparente, muy fluido.
\quad
60,00% mezcla como en el Ejemplo 1
\quad
10,00% aceite de dimeticona, viscosidad de la dimeticona >10 mm^{2}/s
\quad
10,00% adipato de diisopropilo
\quad
7,00% metoxicinamato de octilo
\quad
3,00% benzofenona-3
\quad
10,00% benzoato de alquilo C_{12-15}
Agentes conservantes, perfumes y tintes a discreción
Se mezclan bien todos los componentes, y se filtran.
Comparación: La mezcla del Ejemplo 1 se reemplaza por una cantidad igual de D_{5}.
Observación: La formulación m) se absorbe más rápidamente que la comparación, y la sensación seca agradable de la piel se experimenta después de un tiempo más breve.

Claims (5)

1. Mezclas de organosiloxanos lineales de la fórmula general 1
(1),R_{3}SiO-(SiR_{2}O)_{n}-SiR_{3}
en la cual
R significa resto metilo y
n tiene valores de 0 a 20, donde n tiene, para
6 a 12% en peso de los organosiloxanos el valor 0, para
45 a 55% en peso de los organosiloxanos el valor 1, para
22 a 30% en peso de los organosiloxanos el valor 2, para
6 a 12% en peso de los organosiloxanos el valor 3, para
1 a 5% en peso de los organosiloxanos el valor 4, para
0 a 3% en peso de los organosiloxanos el valor 5, y para
0 a 1% en peso de los organosiloxanos los valores 6 a 20, y
donde las mezclas, medidas según DIN 53249, se evaporan después de
30 minutos en un 80 a 95% en peso, después de
60 minutos en un 90 a 99% en peso y después de
120 minutos en un 95 a 100% en peso.
2. Mezclas según la reivindicación 1, en las cuales n tiene valores de 12 como máximo.
3. Mezclas según la reivindicación 1 ó 2, en las cuales las mezclas, medidas según DIN 53249, se evaporan después de 5 minutos en un 20 a 80% en peso, y después de 15 minutos en un 60 a 90% en peso.
4. Proceso para la preparación de las mezclas según las reivindicaciones 1 a 3, en el cual una mezcla constituida por 1 parte de trimetilclorosilano y 2,5 a 6 partes de dimetildiclorosilano se hidroliza en ácido clorhídrico.
5. Formulaciones cosméticas, que contienen mezclas de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3.
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