JPH05255359A - シロキシ官能シクロポリシロキサン - Google Patents

シロキシ官能シクロポリシロキサン

Info

Publication number
JPH05255359A
JPH05255359A JP4337044A JP33704492A JPH05255359A JP H05255359 A JPH05255359 A JP H05255359A JP 4337044 A JP4337044 A JP 4337044A JP 33704492 A JP33704492 A JP 33704492A JP H05255359 A JPH05255359 A JP H05255359A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
cyclopolysiloxane
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4337044A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3138092B2 (ja
Inventor
Loren D Durfee
ディーン ダーフィー ローレン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPH05255359A publication Critical patent/JPH05255359A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3138092B2 publication Critical patent/JP3138092B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing silicon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/042—Siloxanes with specific structure containing aromatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/043—Siloxanes with specific structure containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/044—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C10M2229/051—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】次に示す一般式を有するシクロポリシロキサン （Ｑは構造式（Ｒ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ−Ａ−及びＧＲ2
ＳｉＯＳｉＲ2 −Ａ′−から成る群から選ばれた１価の
シロキサン部分であって、ここでのＡ、Ａ′は２価の炭
化水素基、各Ｒ′基及びＧ基はアルキル基、フェニル
基、アリールアルキル基及びハロゲン化アルキル基から
成る群から選ばれ、Ｒはアルキル基、フェニル基、アリ
ールアルキル基、ハロゲン化アルキル基及び水素から成
る群から選ばれ、ｘ及びｙは（ｘ＋ｙ）が４から６の整
数を満足するいづれかの整数であり、そしてｙは少なく
とも１である。） 【効果】これらの化合物は、基材に望ましいなめらかで
柔らかい又はサテンの様な感じを与えることのできる皮
膚手入製品及び毛髪手入製品に使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロシロキサン、そし
て特に炭化水素連結基を通して結合したシロキシ部分の
珪素原子を４から６個含むシクロシロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、工業的にそして消費者によって購
入できる多くの配合製品は、線状又はシクロ有機シロキ
サンを主要成分として又は添加剤として含めることによ
り、このようなシリコン成分を含まないことによる製品
と比較して、特に有利になるようにしている。発汗防止
剤、皮膚手入調合物、化粧品、毛髪手入調合物、圧媒
液、防水剤、潤滑剤、塗料添加剤、及び成形剥離剤に関
し、これらはそれぞれ別個の技術分野であるが、改質に
より有利なものとなる。例えば、上記の適用において、
ジアルキルシクロシロキサンの使用は良く知られてお
り、特にアルキルメチルシクロポリシロキサンは最も普
通のものである。
【０００３】後者のシクロシロキサンのアルキル基が短
かいと（例えば、約１２個の炭素原子より少ない）、こ
の化合物は常温において低粘度の液体となり、一方アル
キル基が１２個以上の炭素原子を有すると、固体であっ
て、全部がワックス状である。或る場合には、ワックス
状配合物よりはむしろ液状で取り扱い易い状態を同時に
維持しながら、シクロポリシロキサン構造の珪素原子に
比較的長いアルキル鎖を有するのが望ましい（例えば、
潤滑性又は有機物への相溶性の改善の寄与のため）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記の必要
性を満足するシロキシ官能シクロポリシロキサン類を新
たに見い出した。これらのシクロシロキサンは、相応す
る長さの炭化水素置換基を有する公知の有機官能シクロ
ポリシロキサンと比較して、かなり低い融点を示す。従
って、本発明の化合物は、前に述べた種々の製品の調
合、開発及び計画について、当業者に融通性のある種々
の方策を提供することになる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次に示す一般
式を有するシクロシロキサンに関する。
【化２】 ここでＱは構造式（Ｒ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ−Ａ−及びＧ
Ｒ2 ＳｉＯＳｉＲ2 −Ａ′−から成る群から選ばれた１
価のシロキサン部分であって、ここでのＡは４から１４
個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、Ａ′は２から
１８個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、各Ｒ′基
及びＧ基は１から３０個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基及び３から６個の
炭素原子を有するハロゲン化アルキル基から成る群から
選ばれ、Ｒは１から３０個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、アリールアルキル基、３から６個の炭
素原子を有するハロゲン化アルキル基及び水素から成る
群から選ばれ、ｘ及びｙは（ｘ＋ｙ）が４から６の値を
有する整数を満足するいづれかの整数であり、そしてｙ
は少なくとも１である。
【０００６】本発明のシクロシロキサンは次に示す構造
式（Ｉ）を有する。
【化３】 ここでＱは構造式（Ｒ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ−Ａ−及びＧ
Ｒ2 ＳｉＯＳｉＲ2 −Ａ′−から成る群から選ばれた１
価のシロキサン部分であって、ここでのＡは４から１４
個の炭素原子を有する２価の直鎖又は分枝した炭化水素
基、Ａ′は２から１８個の炭素原子を有する２価の直鎖
又は分枝した炭化水素基である。この場合、各Ｒ′基及
びＧ基は１から３０個の炭素原子を有するアルキル基、
フェニル基、スチリル又はアルファーメチルスチリル基
の如きアリールアルキル基及び３から６個の炭素原子を
有するトリフルオロプロピル基の如きハロゲン化アルキ
ル基から成る群から選ばれる。好ましいＲ′は１から３
個の炭素原子を有するアルキル基であり、特にメチル基
が最も好ましい。式（Ｉ）のＲは１から３０個の炭素原
子を有するアルキル基、フェニル基、アリールアルキル
基、及び３から６個の炭素原子を有するハロゲン化アル
キル基から成る群から選ばれ、また水素であっても良
い。好ましいＲは１から３個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、特にメチル基が最も好ましい。本発明のシ
ロキサンは、式（Ｉ）におけるｘ及びｙが（ｘ＋ｙ）の
積が４から６の値を有する整数で更にｙが少なくとも１
であるような整数であるように、４，５又は６個の珪素
原子を有する。シクロ共重体及びシクロ単独重合体（例
えば、ｘ＝０）の両者がここでは想定される。好ましく
は、ｘが０でそしてｙが４である。
【０００７】上に述べた連結基Ａは、好ましくは式−
（ＣＨ2 ）n −を有する直鎖炭化水素基であって、ここ
でｎは６から１４である。同様に、連結基Ａ′は好まし
くは式−（ＣＨ2 ）m −を有する直鎖炭化水素基であっ
て、ここでのｍは２である（例えば、ジメチレン基であ
る）。上に述べた基Ｇは、好ましくは５から２０個の炭
素原子を有する直鎖アルキル基である。
【０００８】本発明のシクロシロキサンの例は、次に示
す式によって表わされる化合物が含まれる。
【化４】 ここで、Ｍｅはメチル基であって以後このように示す、
そしてＱ′は次に示す構造式のいづれか１つである。
【化５】
【０００９】Ｑが基（Ｒ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ−Ａ−であ
るシクロシロキサンを製造する好ましい方法は、次に示
す式（II）に従ってＳｉＨ−官能シロキサンを過剰の例
えば直鎖ジエンと反応させて、末端基が不飽和の中間体
をまず形成する工程を有する。
【化６】 ここで基Ａについて上で述べた定義に相応するように、
ｋは０から１０の値の整数である。
【００１０】上記の中間体は過剰のジエンを取り除いて
精製し、そして次に示す式（III)に従って、オルガノ水
素シクロポリシロキサンと反応させる。
【化７】 ここでＲ，Ｒ′，ｋ及びｙはすでに述べた通りである。
【００１１】式（II）及び（III)はシクロ単独重合体化
合物（例えば、ｘ＝０）の製法を示しているが、更に環
の中に（Ｒ2 ＳｉＯ）単位を含む混合オルガノ水素シク
ロポリシロキサンを使用すれば、同様に上記の中間体と
反応して本発明の一般式で示した構造物が得られること
は、当業者において当然に認識されることである。上記
のハイドロシリル化（ｈｙｄｒｏｓｉｌａｔｉｏｎ）反
応は、当該分野において良く知られており、代表的には
５０℃から１８０℃の如き高温において、特許や学術文
献に記載されている炭素上のプラチナ、クロロ白金酸又
はプラチナ／シロキサン錯体の如きプラチナ触媒を用い
て行われる。
【００１２】同様にして、Ｑが基ＧＲ2 ＳｉＯＳｉＲ2
−Ａ′−であるシクロシロキサンを製造する好ましい方
法は、次に示す式（IV）に従って、過剰のアルファーオ
メガＳｉＨ−官能シロキサンを例えば末端不飽和のアル
ケンとを反応させて、末端ＳｉＨ基を有するシロキサン
中間体をまず形成する工程を有する。
【化８】
【００１３】上記の中間体は過剰のジヒドロシロキサン
を取り除いて精製し、そして式（Ｖ）に示されるように
有機アルケニルシクロポリシロキサンと反応させる。式
（IV）において、基Ｇは−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｇ′とされ、
そしてこの反応は基Ｇがアルキル鎖である場合を説明し
ている。本発明において基Ｇが他のものから選定された
場合（例えば、フェニル基）、式（IV）によって表わさ
れる反応は除かれ、そして式（Ｖ）に示されるように適
当なジシロキサン（例えば、Ｐｈがフェニル基である場
合のＨＲ2 ＳｉＯＳｉＲ2 Ｐｈ）をシクロポリシロキサ
ンと反応させることは、当業者であれば当然に認識され
ることである。
【００１４】
【化９】 ここで、ｊは前に定義した基Ａ′を満足するように０か
ら１６の値を有する整数であり、そしてｙ，Ｒ及びＲ′
は前に述べた意味を有する。
【００１５】再度、本発明の一般式のものは、反応式
（Ｖ）に従い混合有機アルケニルシクロポリシロキサン
を使用して得られる。式（IV）及び（Ｖ）によって表わ
される反応は、反応式（II）及び（III)と関連して述べ
たと同様の温度条件及び触媒を用いて行うことができ
る。
【００１６】すでに述べたように、本発明のシクロポリ
シロキサンは、主要成分又は添加剤のいづれかとして、
工業用及び消費者向けの配合製品に多く使用される。後
者の場合、特にこれらの化合物の好ましい利用は、基材
に望ましいなめらかで柔らかい又はサテンの様な感じを
与えることのできる皮膚手入製品及び毛髪手入製品に使
用される。皮膚手入配合物の形態は当業者に良く知られ
ており、そして溶液、乳濁液、分散液、ローション、ゲ
ル、エアロゾル、固形棒状製品、軟膏又はクリームの形
態で提供される。
【００１７】これら配合物は、代表的にはワックス、
油、保温剤、充填剤、軟化薬、顔料、日焼止剤、並びに
香料、芳香剤及び保存剤の如き種々の補助剤から成る群
から選ばれる少なくとも一つの成分を含有する。特にポ
リジメチルシロキサンと組合せて通常のアルキルメチル
シロキサンの使用は、また当業者において良く知られた
ことである（例えば、テートジャン等の米国特許第４，
５７４，０８２は化粧用配合物を教示している）。この
ような適用において、本発明の化合物は、液状製品を所
望する場合の化粧品配合に良好な寛容度を提供する。
【００１８】本発明のシクロポリシロキサンの他の好ま
しい適用は圧媒液の分野であって、この場合アルキル鎖
を長くすることによって潤滑性を改善し、広い温度範囲
において流体性能を一定に保持できる成分に有利にする
ことができる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を示して本発明の組成物を更に説
明するが、しかしこれは本願特許請求の範囲に示された
発明を限定するためのものではない。特に記述をしない
限り、各実施例に示される部及びパーセントはすべて重
量に基づくものであり、そして測定はすべて２５℃にお
いて行った。例１ 温度計、冷却器、撹拌機及び滴下漏斗を有する三口フラ
スコに、６６．７グラム（０．５０モル）のテトラメチ
ルジシロキサンを、そして事前に４時間１５０℃で乾燥
した１グラムの０．５％含有炭素上のプラチナ触媒（メ
ッシュサイズ＝８）をそれぞれ加えた。この内容物を加
熱して還流し、そして１−ドデセンを滴下し始めると、
温度が多少増加した。ハイドロシリル化（ｈｙｄｒｏｓ
ｉｌａｔｉｏｎ）反応が終了した後、これを発熱反応の
終了及びガスクロマトグラフィーの分析で確認してか
ら、過剰のジシロキサンを減圧蒸留によって取り除い
た。得られた生成物は実質的に確証してある次の式から
成るものであった。 ＨＭｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ2 （ＣＨ2 ）11ＣＨ3 ここでＭｅはメチル基であって、以後このように表示す
る。
【００２０】１１．１グラム（０．０３２モル）のメチ
ルビニルシクロテトラシロキサン、３．５グラムのヘキ
サン及び１グラムの前に述べたプラチナ−カーボン触媒
をフラスコに加え、そしてこの混合物を還流点まで加熱
し、ここで先に得られた４２．８グラム（０．１４モ
ル）の化合物を滴下した。温度は約９５℃から約１３０
℃に上昇した。反応終了後、減圧蒸留によってヘキサン
溶媒を取り除くと、透明な、多少琥珀色の液体が得ら
れ、このものは質量分析（field desorption massspect
rometry）により次に示す構造式を有し、そして０．９
１ｇ／mlの密度、９４cSの粘度及び１．４４９７の屈折
率を有していた。
【化１０】 この化合物は−５０℃に冷却してもワックス状にはなら
ず、そして−１０℃において全たく液体であった。
【００２１】例２ 例１に記載したと同様な方法で、テトラメチルジシロキ
サンを１−ヘキサデセンと反応させ次の構造式を有する
化合物を得た。
【化１１】 上記の化合物を例１に記載したと同様にしてメチルビニ
ルシクロテトラシロキサンと反応させ、次に示す式を有
する化合物を得た。
【化１２】 この生成物は０．８９ｇ／mlの密度及び８７cSの粘度を
有していた。
【００２２】例３ 温度計、冷却器、撹拌機及び滴下漏斗を有する三口フラ
スコに、４６．６グラム（０．２４モル）の１，１３−
テトラデカジエン、５グラムのヘキサン及び１グラムの
プラチナ−カーボン触媒を加えた。この内容物を約１０
０℃に加熱し、そして２６．７グラム（０．１２モル）
の式（Ｍｅ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＭｅＨのトリシロキサンを
滴下して加え、この間温度は約１２０℃に上昇した。反
応が終了した後、未反応オレフィンを減圧蒸留によって
取り除くと、次に示す式を有する生成物が得られた。
【化１３】
【００２３】上記の化合物（３５グラム、０．０８４モ
ル）を、５グラムのヘキサン及び１グラムのプラチナ−
カーボン触媒と共に、温度計、撹拌機、冷却器及び滴下
漏斗を有するフラスコに加えた。内容物を約９５℃に加
熱し、そして５．１グラム（０．０２１モル）のメチル
水素シクロテトラシロキサンを滴下して加えた。温度は
約１１５℃の最高値になったが、反応が終了するに従っ
て約１０５℃に減少し、この点において透明な無色の生
成物を別の容器に移して触媒を分離し、そして減圧蒸留
によってヘキサンを取り除いた。この生成物は実質的に
次に示す構造式から成り、そして０．９０ｇ／mlの密
度、１０５cSの粘度及び１．４５０２の屈折率を有して
いた。
【化１４】 この化合物はまた−５０℃に冷却してもワックス状にな
らず、そして−１０℃においてもまた全たく液体であっ
た。
【００２４】比較を目的として、上に述べたシクロシロ
キサンを公知のシクロシロキサンと比べ物理的な外観を
表１に示す。ここで、いづれの場合も化合物は（ＱＭｅ
ＳｉＯ）y の構造を有している。
【表１】 表１から明らかなように、上記のシクロポリシロキサン
の珪素原子に長鎖のアルキル基（例えば、約１２個以上
の炭素原子を有するもの）が結合した場合、本発明の化
合物は比較のために示した公知のシクロポリシロキサン
よりも有益な低融点及び流動性を示している。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次に示す一般式を有するシクロポリシロ
    キサン 【化１】 ここでＱは構造式（Ｒ3 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ−Ａ−及びＧ
    Ｒ2 ＳｉＯＳｉＲ2 −Ａ′−から成る群から選ばれた１
    価のシロキサン部分であって、ここでのＡは４から１４
    個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、Ａ′は２から
    １８個の炭素原子を有する２価の炭化水素基、各Ｒ′基
    及びＧ基は１から３０個の炭素原子を有するアルキル
    基、フェニル基、アリールアルキル基及び３から６個の
    炭素原子を有するハロゲン化アルキル基から成る群から
    選ばれ、Ｒは１から３０個の炭素原子を有するアルキル
    基、フェニル基、アリールアルキル基、３から６個の炭
    素原子を有するハロゲン化アルキル基及び水素から成る
    群から選ばれ、ｘ及びｙは（ｘ＋ｙ）が４から６の値を
    有する整数を満足するいづれかの整数であり、そしてｙ
    は少なくとも１である。
  2. 【請求項２】 皮膚手入配合物の添加剤として請求項１
    記載のシクロポリシロキサンの使用。
  3. 【請求項３】 毛髪手入配合物の添加剤として請求項１
    記載のシクロポリシロキサンの使用。
  4. 【請求項４】 圧媒液の成分として請求項１記載のシク
    ロポリシロキサンの使用。
JP04337044A 1991-12-27 1992-12-17 シロキシ官能シクロポリシロキサン Expired - Fee Related JP3138092B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/813,721 US5246703A (en) 1991-12-27 1991-12-27 Siloxy-functional cyclopolysiloxanes
US813721 1991-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05255359A true JPH05255359A (ja) 1993-10-05
JP3138092B2 JP3138092B2 (ja) 2001-02-26

Family

ID=25213186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04337044A Expired - Fee Related JP3138092B2 (ja) 1991-12-27 1992-12-17 シロキシ官能シクロポリシロキサン

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5246703A (ja)
EP (1) EP0549222B1 (ja)
JP (1) JP3138092B2 (ja)
CA (1) CA2084733A1 (ja)
DE (1) DE69227093T2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005030874A1 (ja) * 2003-09-29 2005-04-07 Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. 熱伝導性シリコーン組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4221268C2 (de) * 1992-06-26 1997-06-12 Lancaster Group Ag Verwendung eines Dermatikums zur Unterstützung des Sauerstofftransportes in der Haut
US5756106A (en) * 1995-06-01 1998-05-26 Playtex Products, Inc. Discrete hair care composition
US6284906B1 (en) * 1999-10-12 2001-09-04 University Of Southern California Cyclotrisiloxanes, new siloxane polymers and their preparation
ITAN20010017A1 (it) * 2001-04-06 2002-10-06 Alice Di Bonicelli Piero & C S Sostenza distaccante per processi di stampaggio a presso-colata di materiali non ferrosi, costituita da una miscela di oli sintetici e di fl
US7951409B2 (en) 2003-01-15 2011-05-31 Newmarket Impressions, Llc Method and apparatus for marking an egg with an advertisement, a freshness date and a traceability code
GB0306995D0 (en) * 2003-03-27 2003-04-30 Dow Corning Fragrance compositions
JP4653073B2 (ja) * 2003-03-27 2011-03-16 ダウ コーニング コーポレーション 制御放出組成物
DE102008022449A1 (de) 2008-05-08 2009-11-12 Trumpf Werkzeugmaschinen Gmbh + Co. Kg Laserbearbeitungsmaschine mit erweitertem Arbeitsraum
CN105837617B (zh) * 2016-04-20 2019-03-15 中国科学院上海有机化学研究所 可直接热固化的含三氟乙烯基醚的环硅氧烷的制备及应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6024114B2 (ja) * 1982-04-26 1985-06-11 信越化学工業株式会社 オルガノシクロテトラシロキサン
US4574082A (en) * 1983-07-29 1986-03-04 Revlon, Inc. One-phase silicone-based cosmetic products containing wax
US4719024A (en) * 1986-05-05 1988-01-12 Dow Corning Corporation Methylalkylcyclosiloxanes
FR2638637B1 (fr) * 1988-11-04 1993-05-07 Oreal Composition de rasage pour la peau a base de polyorganosiloxanes a fonction hydroxyalkyle et procede de mise en oeuvre
FR2642968B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
US5086146A (en) * 1990-09-07 1992-02-04 Dow Corning Corporation Methylalkoxy-methylalkyl cyclosiloxane copolymer

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005030874A1 (ja) * 2003-09-29 2005-04-07 Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. 熱伝導性シリコーン組成物
JPWO2005030874A1 (ja) * 2003-09-29 2006-12-07 ジーイー東芝シリコーン株式会社 熱伝導性シリコーン組成物
US7692032B2 (en) 2003-09-29 2010-04-06 Momentive Performance Materials Japan Llc Thermal conductive silicone composition
JP4745058B2 (ja) * 2003-09-29 2011-08-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性シリコーン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69227093D1 (de) 1998-10-29
CA2084733A1 (en) 1993-06-28
JP3138092B2 (ja) 2001-02-26
EP0549222A3 (ja) 1994-03-09
EP0549222B1 (en) 1998-09-23
DE69227093T2 (de) 1999-05-20
US5246703A (en) 1993-09-21
EP0549222A2 (en) 1993-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4759111B2 (ja) 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン
EP0632099B1 (en) Organopolysiloxane and method for the preparation thereof
US6355724B1 (en) Cosmetic compositions containing silicone gel
EP0935631B1 (en) Grafted rubber-like silicone gel with enhanced oil compatibility and its synthetic process
JP2583412B2 (ja) ヒドロキシル基含有シロキサン化合物
JP2580379B2 (ja) アルコキシ変性シリコ―ンの製造方法
JPH0129513B2 (ja)
GB2319527A (en) Fragrance releasing non-volatile polysiloxanes
JP2002155205A (ja) パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法
JP3138092B2 (ja) シロキシ官能シクロポリシロキサン
JPH0639570B2 (ja) パテ状硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5539137A (en) Aryl substituted silicone fluids having high refractive indices and method for making
JPH10316526A (ja) 粉末化粧料
JP2004504432A5 (ja)
JP4188436B2 (ja) 高純度の枝分かれフェニルシロキサン液体
JPH04169589A (ja) ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法
JPH10310505A (ja) 粉末化粧料
US5817730A (en) Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
US6100358A (en) Organosilicone having a carboxyl functional group thereon
WO2005000856A2 (en) Siloxane compounds
JPH0242008A (ja) 化粧料用添加剤
JP4399243B2 (ja) 複数の高級炭化水素基を有するジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法
JP4362690B2 (ja) 分岐状低分子シロキサンの製造方法
JPH0733783A (ja) ケイ素化合物
JP2587226B2 (ja) ヒドロキシル基含有ポリシロキサン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20001031

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees