JP2002155205A - パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 - Google Patents

パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】ダメージを受けた毛髪を処理して接続性のある
効果を得るのに使用することができるシリコーン組成物
を提供する。即ち、毛髪に共有結合する事ができるのみ
ならず、消費者の望むヘアケア効果を付与することがで
きるシリコーン製品を提供する。 【解決手段】１種類以上のポリシロキサン又はシリコー
ン樹脂、１以上のリンカー、及び１以上の分子フックか
らなるシリコーン組成物とその製造方法。ここで、分子
フックは複素環式トリメチルピリミジニウム化合物から
なる。また、該組成物を含むヘアケア製品及び化粧品。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パーソナルケア製
品用の組成物に関する。さらに具体的には、本発明は、
ヘアケア製品でコンディショニング効果を発揮するシリ
コーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンは、毛髪に付与するコンディ
ショニング効果のためにヘアケア製品に広く用いられて
いる。近年の技術では、シリコーンは塗布プロセスで毛
髪に付着するが、水素結合やファンデルワールス相互作
用のような弱い物理的な力で保持されているにすぎな
い。一般に、コンディショニング効果は、毛髪を押し下
げることができる高分子量・高粘度流体及び樹脂の付着
に帰因する。相互作用の力は弱いので、シリコーンの付
着による効果は寿命が短い。コンディショニング効果
は、シラノール封鎖アミノ官能化シリコーンで毛髪を処
理しても得ることができる。これらは毛髪上で縮合硬化
反応して多少持続性のある膜を形成できる。
【０００３】共有結合が「永続的な」毛髪処理の一つの
鍵であることは当業者に広く知られている。パーマネン
トウエーブやカラートリートメント法のような毛髪の構
造を変えるプロセスでは、持続性のある効果が得られ
る。これらのプロセスはグリコレート還元と過酸化物再
酸化を含む。これらのプロセスの大きな欠点は毛髪に多
大なダメージを与えるので、たまにしかできないという
ことである。
【０００４】Ｇｏｕｇｈらの米国特許第５５２３０８０
号及び同第５５２５３３２号には、共有結合して「永続
的な」コンディショニング効果を示すシリコーン−アズ
ラクトンポリマーの合成が記載されている。Ｇｏｕｇｈ
らは、ビニルアズラクトンモノマーとメタクリロイルポ
リジメチルシロキサンモノマーからなるアズラクトン官
能化コポリマーをシリコーン−活性基−毛髪構造に組み
込むことを論じている。シリコーン−アズラクトンポリ
マーを用いるこの毛髪処理はグリコレートでの還元段階
も過酸化物での再酸化段階も含まない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ダメージを受けた毛髪
を処理して持続性のある効果を得るのに使用することが
できるシリコーン組成物を製造することが望ましい。す
なわち、毛髪に共有結合することができるだけでなく、
消費者の望むヘアケア効果を付与することもできるシリ
コーン製品は絶えず求められている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、１種類以上の
ポリシロキサン又はシリコーン樹脂、１以上のリンカ
ー、及び１以上の分子フックからなるシリコーン組成物
を提供する。この分子フックは複素環式トリメチルピリ
ミジニウム化合物からなる。
【０００７】本発明は、１種類以上のポリシロキサン又
はシリコーン樹脂、１以上のリンカー、及び１以上の分
子フックを含むシリコーン組成物の製造方法も提供す
る。この方法は、リンカーと分子フックとポリシロキサ
ン又はシリコーン樹脂とを組み合わせて一緒にすること
を含んでおり、分子フックは複素環式トリメチルピリミ
ジニウム化合物からなる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、１種類以上のポリシロ
キサン又はシリコーン樹脂、１以上のリンカー、及び１
以上の分子フックを含むシリコーン組成物からなる。こ
のリンカーは、分子フックと、ポリシロキサン又はシリ
コーン樹脂中の一つの原子との両方に結合している。リ
ンカーは、ケイ素（Ｓｉ）原子、炭素（Ｃ）原子、酸素
（Ｏ）原子、窒素（Ｎ）原子又はイオウ（Ｓ）原子を介
してポリシロキサン又はシリコーン樹脂に結合している
のが好ましく、ケイ素原子を介して結合しているのが最
も好ましい。また、２以上のリンカーが存在する場合、
リンカーは２種類以上の原子、例えばケイ素原子と炭素
原子の両方を介してポリシロキサン又はシリコーン樹脂
に結合していてもよいと考えられる。
【０００９】本発明は、次式を有する１種類以上のポリ
シロキサン又はシリコーン樹脂を含む。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは、添字ｂ、
ｄ及びｆの合計が１以上であることを条件として、零又
は正の整数であり、Ｍは式Ｒ40 3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′
は式（Ｚ−Ｙ）Ｒ41 2ＳｉＯ1/2であり、Ｄは式Ｒ42 2Ｓ
ｉＯ2/2であり、Ｄ′は式（Ｚ−Ｙ）Ｒ43ＳｉＯ2/2であ
り、Ｔは式Ｒ44ＳｉＯ3/2であり、Ｔ′は式（Ｚ−Ｙ）
ＳｉＯ3/2であり、Ｑは式ＳｉＯ4/2であり、Ｒ40、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44は各々独立に水素原子、Ｃ1-22
アルキル、Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、Ｃ
6-14アリール、Ｃ6-22アルキル置換アリール、及びＣ
6-22アラルキルであるが、これらの基はハロゲン化され
ていてもよく、例えばＣ1-22フルオロアルキルのように
フッ素化されてフルオロカーボンを含んでいてもよい
し、アミノ基を含んでいてアミノアルキル（例えばアミ
ノプロピルもしくはアミノエチルアミノプロピルなど）
を形成していてもよいし、式（ＣＨ 2ＣＨＲ45Ｏ）k（式
中、Ｒ45はＣＨ3又はＨであり、ｋは約４〜２０であ
る）のポリエーテル単位を含んでいてもよい。Ｚは各々
独立に分子フックを表し、Ｙは各々独立にリンカーを表
す。本発明の様々な実施形態に関して使用する「アルキ
ル」という用語は、直鎖アルキル基、枝分れアルキル
基、アラルキル基及びシクロアルキル基をいう。直鎖及
び枝分れアルキル基は好ましくは炭素原子数約１〜約１
２のもので、代表的な非限定例にはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペ
ンチル、ネオペンチル及びヘキシルがある。シクロアル
キル基は好ましくは炭素原子数約４〜約１２のものであ
る。これらシクロアルキル基の幾つかの代表的な非限定
例には、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロヘキシル、及びシクロヘプチルがあ
る。好ましいアラルキル基は炭素原子数約７〜約１４の
ものであり、ベンジル、フェニルブチル、フェニルプロ
ピル及びフェニルエチルなどがあるが、これらに限定さ
れない。本発明の様々な実施形態で使用するアリール基
は好ましくは環炭素原子数約６〜約１４のものである。
これらアリール基の幾つかの代表的な非限定例には、フ
ェニル、ビフェニル、及びナフチルがある。適当なハロ
ゲン化残基の代表的な非限定例はトリフルオロプロピル
である。
【００１０】本発明のポリシロキサン又はシリコーン樹
脂は、通常、次式のオルガノハイドロジェンシリコーン
のヒドロシリル化によって製造される。 ＭaＭH bＤcＤH dＴeＴH fＱg 式中、添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは、添字ｂ、
ｄ及びｆの合計が１以上であることを条件として、零又
は正の整数であり、Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは上で定義した通り
であり、ＭHは式Ｒ41 3-hＨhＳｉＯ1/2であり、ＤHは式
Ｈ2-iＲ43 iＳｉＯ2/2であり、ＴHは式ＨＳｉＯ3/2であ
り、Ｒ41、Ｒ43は各々独立に上で定義した通りであり、
添字ｈは１〜３であり、添字ｉは０又は１である。
【００１１】ヒドロシリル化は通常、適当なヒドロシリ
ル化触媒の存在下で行う。これらの組成物で使用するの
に好ましい触媒はＫａｒｓｔｅｄｔの米国特許第３７１
５３３４号、同第３７７５４５２号及び同第３８１４７
３０号に記載されている。当技術分野の技術的背景につ
いては、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ
ａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｆ．Ｇ．Ａ．Ｓｔｏ
ｎｅ及びＲ．Ｗｅｓｔ編， １９７９年Ａｃａｄｅｍｉ
ｃ Ｐｒｅｓｓ（米国ニューヨーク）発行）第１７巻第
４０７〜４４７頁のＪ．Ｌ．Ｓｐｉｅｒ著，Ｈｏｍｏｇ
ｅｎｅｏｕｓＣａｔａｌｙｓｔｓ ｏｆ Ｈｙｄｒｏｓ
ｉｌａｔｉｏｎ ｂｙ Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔ
ａｌｓを参照されたい。好ましい触媒は白金を含むもの
である。白金触媒の有効量は当業者が容易に決定でき
る。一般に、有効量はシリコーン組成物全体の約０．１
〜約５０ｐｐｍである。
【００１２】本発明の化合物の前駆体であるオルガノハ
イドロジェンシリコーン化合物は米国特許第５４２０２
２１号に開示された方法で製造できる。この米国特許に
は、ルイス酸触媒（好ましくはホスホニトリル化合物）
を用いて、ポリジメチルシロキサンポリマーをオルガノ
ハイドロジェンシリコーンポリマー及び任意成分として
添加される連鎖停止剤と再分配して、ヒドリド基がラン
ダムに分布したシリコーンを得ることが開示されてい
る。
【００１３】ポリシロキサン又はシリコーン樹脂の合成
は当業者に公知の他の方法でも実施でき、例えば、メチ
ルジクロロシランのようなモノマーをヒドロシリル化し
た後適当なジアルキルジクロロシラン及び任意にはクロ
ロトリメチルシランと共に同時に加水分解してもよい。
【００１４】なお、純粋な化合物としては、オルガノハ
イドロジェンシリコーン前駆体及び本発明のヒドロシリ
ル化付加物を表示する添字は化学量論則で要求されるよ
うに整数である。ただし、これらの式で表される化合物
の混合物については、添字は整数意外の値も取り得る。
これらの化合物の化学量論添字について上述した要件は
純粋な化合物に関するものであり、混合物に関するもの
ではない。
【００１５】本発明の特定の実施形態では、シリコーン
組成物は通常次式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、
（Ｖ）、（VI）又は（VII）の化合物１種類以上からな
る。
【００１６】
【化１９】
【００１７】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1 3、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ
24、Ｒ2 5、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ3 7、Ｒ38は各々独立
に水素原子、Ｃ1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ
2-22アルケニル、Ｃ6-14アリール、及びＣ6-22アルキル
置換アリール、並びにＣ6-22アラルキルであるが、これ
らの基はハロゲン化されていてもよく、例えばフッ素化
されてフルオロカーボンを含んでいてもよいし、ポリエ
ーテル単位を含んでいてもよく、Ｚは各々独立に分子フ
ックを表し、Ｙは各々独立にリンカーを表し、各式の
「ｍ」は約０〜約１３０００、好ましくは約０〜約１０
００、さらに好ましくは約１〜約２５０、さらに一段と
好ましくは約５〜約２５０、さらに一段と好ましくは約
１０〜約１５０、最も好ましくは約２０〜約１２０の値
を有し、各式の「ｎ」は約０〜約１３０００、好ましく
は約０〜約５０、さらに好ましくは約１〜約２０、さら
に一段と好ましくは約２〜約１０、最も好ましくは約２
〜約５の値を有するが、式（II）の「ｎ」は０ではない
ことを条件とし、各式の「ｍ＋ｎ」は約１〜約２６００
０、好ましくは約３〜約２５０、さらに好ましくは約５
〜約１５０の値を有し、「ｑ」は１以上の値を有し、
「ｐ＋ｑ」は３以上、好ましくは約３〜約２０、さらに
好ましくは約３〜約１０、最も好ましくは約３〜６の値
を有する。Ｒ1-38はメチルが好ましい。好ましいポリシ
ロキサン又はシリコーン樹脂は式（Ｉ）又は（II）の化
合物を含む。ポリシロキサン又はシリコーン樹脂は、通
常約１００〜約６００００００、好ましくは約２５０〜
約５００００、さらに好ましくは約５００〜約２５００
０、最も好ましくは約５００〜約１５０００の分子量を
有する。
【００１８】組成物中のポリシロキサン又はシリコーン
樹脂上のＹ−Ｚ部分の数は１以上である。好ましい実施
形態では、ポリシロキサン又はシリコーン樹脂上のＹ−
Ｚ部分の数の平均は約１〜約１００、さらに好ましくは
約１〜約２０、さらに一段と好ましくは約１〜約１０で
ある。
【００１９】本発明の一つの実施形態では、ポリシロキ
サン又はシリコーン樹脂を含む組成物は、特定の線状、
枝分れ、架橋又は環状ポリシロキサン又はシリコーン樹
脂を主成分として含む。本発明の他の実施形態では、ポ
リシロキサン又はシリコーン樹脂を含有する組成物は、
線状、枝分れ、架橋及び環状化学種を含めて、ポリシロ
キサンの混合物、シリコーン樹脂の混合物又はポリシロ
キサンとシリコーン樹脂との混合物からなる。また、適
当な組成物は１種以上のポリシロキサン、シリコーン樹
脂及びこれらの混合物を含み、その他の化学種（例えば
前記ポリシロキサン又はシリコーン樹脂の合成プロセス
で生成する化学種）を微量、例えば含ケイ素化学種全体
を基準として約０．０００１〜約５重量％の量で含んで
いてもよい。具体例として、適当な組成物は、微量のＤ
4、又はＳｉ−Ｈ、Ｓｉ−ＯＨ、Ｓｉ−Ｏ−アルキル結
合を含む化学種、及びこれらの混合物を含んでいてもよ
い。
【００２０】分子フックは次式（VIII）の複素環式トリ
メチルピリミジニウム化合物である。
【００２１】
【化２０】
【００２２】式中、Ｙはリンカーを表し、Ｑ-は対イオ
ンを表す。
【００２３】対イオンＱ-としては、ハロゲンイオン、
ホウ酸イオン、リン酸イオン、トシレートイオン、メシ
レートイオン、トリフレートイオン、及び当業者に公知
の他の対イオンを挙げることができる。Ｑ-はヨウ素イ
オン、塩素イオン又は臭素イオンが好ましい。
【００２４】リンカーはＣ1〜Ｃ100アルキル基、アリー
ル基又はアルキルアリール基のいずれかからなり、Ｃ
1-100基は芳香族基又は含芳香族基で中断又は置換され
ていてもよい。また、このＣ1-100基はＯ、Ｎ又はＳの
ようなヘテロ原子を１以上含んでいてもよい。さらに、
Ｃ1-100基は置換されていなくてもよいし、又はハロゲ
ンのようなヘテロ原子で置換されていてもよい。通常、
リンカーは、次式（IX）〜（XV）を有する。
【００２５】
【化２１】
【００２６】式中、ｒは約１〜約１０、好ましくは２又
は３であり、ｓは約０〜約１００、好ましくは４〜２０
であり、ｔは約０〜約１００、好ましくは約０〜約２
０、最も好ましくは０であり、ｕは約１〜約１０、好ま
しくは１であり、ｖは約１〜約１０、好ましくは２又は
３でであり、ｗは１又は２であり、ｘは１又は２であ
り、ＸはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ又はＮＲ、好ましくはＯで
あり、Ｒは各々独立に水素（Ｈ）、Ｃ1-22アルキル、Ｃ
1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、Ｃ6-14アリール、
及びＣ6-22アルキル置換アリール、並びにＣ6-22アラル
キルであって、Ｃは非置換でも酸素（Ｏ）、窒素
（Ｎ）、イオウ（Ｓ）又はハロゲンのようなヘテロ原子
で置換されたものでもよく、Ｒ39は各々独立に水素
（Ｈ）、Ｃ1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22ア
ルケニル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-22アルキル置換アリー
ル、Ｃ6-22アラルキル、及びフェニル基と縮合していて
もいなくてもよい縮合環系であって、Ｃは非置換でも
Ｏ、Ｎ、Ｓ又はハロゲンのようなヘテロ原子で置換され
たものでもよい。Ｒ 39は好ましくはＨである。Ｒ39がア
リール基を表す場合、式（XII）〜（XV）の環と縮合し
ていてもよい。
【００２７】ＡはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又はＳ、好
ましくはＯであり、ＢはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又は
Ｓ、好ましくはＯ又はＮＲ、最も好ましくはＯであり、
ポリシロキサン又はシリコーン樹脂は（ＣＲ2）r（式I
X、Ｘ、XII及びXIIIの場合）、（ＣＲ2）v（式XI及びXI
Vの場合）、又は（ＣＲ2）w（式XVの場合）に結合す
る。式（IX）〜（XV）に示したリンカー構造はいずれ
も、環式脂肪族環又は芳香環で中断していてもよい。式
（XII）、（XIII）、（XIV）、（XV）のフェニル基上の
置換基は遊離の原子価部位のいずれに存在していてもよ
い。ポリシロキサン又はシリコーン樹脂は、前記結合基
に結合しているケイ素原子と同じか又は異なるケイ素原
子の置換により他の官能性、例えばアミン、ポリエーテ
ル、アルキル又はヘテロアルキルを含有する基を含んで
いてもよいし含んでいなくてもよい。
【００２８】通常、リンカーは、脱離基（Ｌ）と結合し
たリンカーからなり、ポリシロキサン又はシリコーン樹
脂と結合したリンカー前駆体から誘導される。代表的な
脱離基としては、塩素、臭素及びヨウ素のようなハロゲ
ン、トシレート、メシレート、リン酸基、１以上のヘテ
ロ原子を含むエポキシその他の環状脱離基のような環状
脱離基（すなわち、脱離基がリンカー中で結合したまま
残るもの）、及びその他当業者に公知の脱離基がある。
好ましい脱離基は臭素、塩素及びヨウ素である。合成の
際、脱離基は分子フックにより置き換えられ、その結果
リンカーが分子フックに結合することになる。
【００２９】本発明のシリコーン組成物の製造方法で
は、分子フック、ポリシロキサン又はシリコーン樹脂、
及びリンカーを組み合わせる。添加の順序は種々変更で
き、例えば、リンカーと分子フックを組み合わせること
ができ、その後この組合せをポリシロキサン又はシリコ
ーン樹脂と組み合わせることができる。リンカーをポリ
シロキサン又はシリコーン樹脂と組み合わせ、その後こ
の組合せを分子フックと組み合わせるのが好ましい。
【００３０】１種類以上のポリシロキサン又はシリコー
ン樹脂、１以上のリンカー、及び１以上の分子フックを
含む本発明のシリコーン組成物は、一般に、ヘアケア製
品並びに織物ケア用品、化粧品、オーラルケア用品及び
動物ケア用品などのような製品に化粧品特性その他の持
続性のある有益な効果を与える。本発明の特定の利点
は、前記したリンカーの多くが、消費者に関連する媒質
に対する溶解性をシリコーン組成物に提供すること、及
び、リンカーの官能化に一般に伴っていたりいなかった
りする追加の有益なヘアケア効果の可能性を提供するこ
とである。特に、本発明の分子フックは熱的及び加水分
解的に安定である。ヘアケア用途では、シリコーン組成
物は、適当な配合にして、例えば水、又は配合全体の約
１〜約９９重量％のアルコールを含有することができる
水−アルコール混合物に溶かした配合物として毛髪に分
配・送達することができる。
【００３１】
【実施例】当業者が容易に本発明を実施することができ
るように、以下に限定ではなく例示の意味で実施例を挙
げる。
【００３２】以下の実施例でＤR1〜ＤR4は次の通りであ
る。
【００３３】
【化２２】
【００３４】実施例１ シリコーンヒドリド流体（ＭＤ48ＤH 3Ｍ） メカニカル
スターラー、温度制御装置につながった温度計及び乾燥
管を備えた１０００ミリリットルの三ツ首丸底フラスコ
に、シラノール末端ポリジメチルシロキサンポリマー
（５３５．１グラム、ジメチルシロキシ基７．２３モ
ル）、シリコーンヒドリド流体（ＭＤH xＭ、３０．３５
グラム＝メチルヒドリドシロキシ基０．４８モル＋トリ
メチルシロキシ基０．０１９モル）、ヘキサメチルジシ
ロキサン（２４．４１グラム、トリメチルシロキシ基
０．３モル）、及び線状ホスホニトリロ触媒（シリコー
ン流体中２％溶液２．９５グラム、１００ｐｐｍ）を入
れた。混合物を９０℃で２時間掻き混ぜた後冷却し、酸
化マグネシウム（１グラム、０．０２５６モル）で処理
した。この混合物をセライト(Celite)に通してろ過して
透明無色の流体として生成物を得た。粘度５８．８セン
チストークス。ヒドリドレベル８２８ｐｐｍ。1ＨＮＭ
Ｒ（アセトン−ｄ6）：δ４．７４（ｓ、３．０Ｈ、Ｓ
ｉＨ）、０．１２（ｍ、３１５．０Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００３５】実施例２ ベンジルクロリド置換シリコーンポリマー（ＭＤ48ＤR1
3Ｍ） 攪拌棒、温度制御装置につながった温度計、添
加漏斗及び乾燥管付き凝縮器を備えた５リットルの三ツ
首丸底フラスコに、シリコーンヒドリドポリマー（ＭＤ
48ＤH 3Ｍ、９３１．２グラム、ヒドリド０．７７モ
ル）、塩化４−ビニルベンジル（７．５６グラム、０．
０５０モル）、ジ−ｔ−ブチルフェノール（０．５２グ
ラム）、及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（溶媒としてジー・
イー・シリコーン・プロダクト(GE Silicones Product)
ＭViＭViの１０％Ｐｔ溶液９５．３ｍｇ）を入れた。混
合物を６０℃に加熱し、追加の塩化４−ビニルベンジル
（１１０．１６グラム、０．７２モル）を６０分かけて
加えたところ多少発熱して８０℃になった。反応はガス
ヒドリド分析(gasiometric hydride analysis)によって
追跡し、添加完了後６時間以内に仕上げ処理した。反応
混合物を減圧下で１３０℃に加熱して未反応の揮発性化
合物を除去して粘度１２４センチストークスの生成物を
得た。1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ７．３３
（ｍ、６．０Ｈ、フェニル）、７．２２（ｍ、６．０
Ｈ、フェニル）、４．６６（ｓ、６．０Ｈ、ＣＨ2Ｃ
ｌ）、２．７３（ｍ、６．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 Ａ
ｒ）、２．２４（ｍ、３．０Ｈ、ＳｉＣＨ（ＣＨ3）Ａ
ｒ）、１．３９（ｍ、９．０Ｈ、ＳｉＣＨ（ＣＨ3 ）Ａ
ｒ）、０．９３（ｍ、６．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2Ａ
ｒ）、０．１２（ｍ、３１５Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００３６】実施例３ ヒドロキシプロピル置換シリコーン（ＭＤ45Ｄ
R2 3.5Ｍ） 攪拌棒、温度制御装置につながった温度
計、添加漏斗及び乾燥管付き凝縮器を備えた２０００ミ
リリットルの三ツ首丸底フラスコに、アリルアルコール
（７６．０ミリリットル、６４．９０グラム、１．１２
モル）、２−プロパノール（１６０グラム）、及びＫａ
ｒｓｔｅｄｔ触媒（２−プロパノールの１％Ｐｔ溶液７
０６．８ミリグラム、Ｐｔ１１ｐｐｍ）を入れた。この
溶液を８５℃に加熱し、シリコーンヒドリドポリマーＭ
Ｄ45ＤH 3.5Ｍ（６００グラム、ヒドリド０．５５７モ
ル）を１２０分かけて加えた。反応はガスヒドリド分析
によって追跡し、添加完了後６時間以内に仕上げ処理し
た。減圧下９０℃で２−プロパノールを除去して粘度１
７０センチストークスの淡黄褐色シリコーンポリエーテ
ル流体を得た。1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ３．
５０（ｔ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）、
１．６０（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ）、
０．５８（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）、
０．１２（ｍ、２９８．５Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００３７】実施例４ ブロモアセチル化プロピル置換基を有するシリコーン
（ＭＤ45ＤR3 3.5Ｍ） 攪拌棒、温度制御装置につながっ
た温度計、凝縮器付きディーン−スターク(Dean-Stark)
トラップ及び乾燥管を備えた５００ミリリットルの三ツ
首丸底フラスコに、ブロモ酢酸（３５．４２グラム、
０．２５５モル）、イソパー(Isopar)Ｃ（エキソン・プ
ロダクト(Exxon Product)、２８０グラム）、及びシリ
コーンヒドロキシプロピル流体ＭＤ45ＤR2 3.5Ｍ（３０
０．０グラム、ヒドロキシ基０．２６８当量）を入れ
た。反応混合物を周囲温度で窒素により３０分間スパー
ジして溶存している空気を除去した。パラ−トルエンス
ルホン酸（２．５０グラム、１３．１ミリモル）を加
え、反応混合物を１００℃に加熱した。水とイソパー(I
sopar)Ｃをディーン−スターク(Dean-Stark)トラップに
集めた。２時間後、理論量の水を得（４．１グラム）、
反応混合物を周囲条件に冷却した。過剰の炭酸ナトリウ
ムを加えて反応を中和し、少なくとも２時間掻き混ぜた
後セライト(Celite)を通してろ過することによって塩を
除去した。減圧下で揮発性物質を除去して３２４．２グ
ラムの生成物を得た（収率９８％）。1Ｈ ＮＭＲ（ア
セトン−ｄ6）：δ４．１２（ｔ、７．０Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＯＣ（Ｏ））、３．９９（ｓ、７．０Ｈ、ＣＨ2Ｂ
ｒ）、１．７６（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）、０．６３（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2
Ｏ）、０．１２（ｍ、２９８．５Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００３８】実施例５ ポリエーテル置換シリコーンポリマー（ＭＤ52.7ＤR4
3.3Ｍ） 攪拌棒、温度制御装置につながった温度計、
添加漏斗及び乾燥管付き凝縮器を備えた１０００ミリリ
ットルの三ツ首丸底フラスコに、アリルで出発したポリ
（オキシエチレン）（１７６．４７グラム、０．３２９
モル）、２−プロパノール（１１９．０グラム）、及び
Ｋａｒｓｔｅｄｔ触媒（溶媒としてジー・イー・シリコ
ーン・プロダクト(GE Silicones Product)ＭViＭViを有
する１０％Ｐｔ溶液８６．６ｍｇ）を入れた。この溶液
を８８℃に加熱し、シリコーンヒドリドポリマーＭＤ
52.7Ｄ H 3.3Ｍ（３００．０グラム、ヒドリド０．２９１
７モル、上記と同じ方法で製造）を９０分かけて加え
た。反応はガスヒドリド分析によって追跡し、添加完了
後４時間以内に仕上げ処理した。減圧下９０℃で２−プ
ロパノールを含めて揮発性物質を除去して粘度１３３６
センチストークスの淡黄褐色シリコーンポリエーテル流
体を得た。1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ３．８５
（ｍ、６．６Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）、３．７４（ｍ、
６．６Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ2ＯＨ）、３．５７（ｓ、１３２．
７Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2 Ｏ）、３．４１（ｍ、６．６Ｈ、Ｓ
ｉＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）、１．６３（ｍ、６．６Ｈ、Ｓ
ｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ）、０．５８（ｍ、６．６Ｈ、Ｓ
ｉＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）、０．１２（ｍ、３４４．１
Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００３９】実施例６ ブロモアセチル化ポリエーテル置換基を有するシリコー
ンポリマー（ＭＤ52.7ＤR5 3.3Ｍ） 攪拌棒、温度制御
装置につながった温度計、並びに凝縮器及び乾燥管付き
ディーン−スターク(Dean-Stark)トラップを備えた１０
００ミリリットルの三ツ首丸底フラスコに、ブロモ酢酸
（３４．００グラム、０．２４５モル）、イソパー(Iso
par)Ｃ（エキソン・プロダクト(Exxon Product)、３１
４グラム）、及びポリエーテル置換シリコーンＭＤ52.7
ＤR4 3.3Ｍ（３９７．５０グラム、ヒドロキシ基０．２
５７当量）を入れた。反応混合物を周囲温度で窒素によ
り２０分間スパージして溶存している空気を除去した。
パラ−トルエンスルホン酸（２．３６グラム、１３．７
ミリモル）を加え、反応混合物を１００℃に加熱した。
水とイソパー(Isopar)Ｃをディーン−スターク(Dean-St
ark)トラップに集めた。２時間後、理論量の９８％の水
を得（４．４グラム）、反応混合物を周囲条件に冷却し
た。炭酸カリウム（３．８０グラム、２７．６ミリモ
ル）を加えて反応を中和し、少なくとも２時間掻き混ぜ
た後セライト(Celite)を通してろ過することによって塩
を除去して粘度１８４３センチストークスの生成物を得
た。1ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ４．２７（ｍ、
６．６Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ（Ｏ））、４．０４（ｓ、
６．６Ｈ、ＣＨ2Ｂｒ）、３．７０（ｍ、６．６Ｈ、Ｏ
ＣＨ2 ＣＨ2ＯＣ（Ｏ））、３．５８（ｓ、１３２．７
Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2 Ｏ）、３．４１（ｍ、６．６Ｈ、Ｓｉ
ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）、１．６３（ｍ、６．６Ｈ、Ｓｉ
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ）、０．５８（ｍ、６．６Ｈ、Ｓｉ
ＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）、０．１２（ｍ、３４４．１Ｈ、
ＳｉＣＨ3）。
【００４０】実施例７ トリメチルピリミジニウム置換シリコーンポリマー（Ｍ
Ｄ48ＤR6 3Ｍ） 攪拌棒を収容した５００ミリリットル
の丸底フラスコに、ベンジルクロリド置換シリコーンポ
リマーＭＤ45ＤR1 3Ｍを１５１．２グラム（３６．５４
３ミリモル）入れた。固体のヨウ化ナトリウム（１５．
３０グラム、１０２．１ミリモル）をアセトン２００ミ
リリットルと共に入れた。この混合物を掻き混ぜなが
ら、固体の１，４，６−トリメチルピリミジン−２−チ
オン１５．６９グラム（１０１．７ミリモル）を少しず
つ加えた。次に、追加のアセトン３００ミリリットルを
淡黄色の反応混合物に加え、室温で２４時間掻き混ぜ
た。その後反応混合物を減圧下でろ過して固形分を除い
た。揮発性物質を減圧下でろ液から除去した。最終生成
物を収率９８．７％（１６３．２グラム）で透明でやや
黄色のゴム状固体として単離した。1Ｈ ＮＭＲ（アセ
トン−ｄ6）：δ７．９１（ｓ、３．０Ｈ、ｐｙＨ）、
７．４７（ｍ、６．０Ｈ、フェニル）、７．２１（ｍ、
６．０Ｈ、フェニル）、４．７３（ｓ、６．０Ｈ、ＣＨ
2 Ｓ）、４．１４（ｓ、９．０Ｈ、ＮＣＨ3 ）、２．９５
（ｓ、９．０Ｈ、６−アリールＣＨ3 ）、２．７５
（ｓ、９．０Ｈ、４−アリールＣＨ3 ）、２．７１
（ｍ、６．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ）、２．２２（ｍ、
３．０Ｈ、ＳｉＣＨ（ＣＨ3））、１．３９（ｄ、９．
０Ｈ、ＳｉＣＨ（ＣＨ3 ））、０．９３（ｍ、９．０
Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2Ａｒ）、０．１２（ｓ、３１５Ｈ、
ＳｉＣＨ3）。
【００４１】実施例８ トリメチルピリミジニウム置換シリコーンポリマー（Ｍ
Ｄ45ＤR7 3.5Ｍ） フラスコに、シリコーンポリマーＭ
Ｄ45ＤR3 3.5Ｍを３５．０グラム（８．０ミリモル）入
れ、続いてアセトンを５０ミリリットル入れた。１，
４，６−トリメチルピリミジン−２−チオン３．５４グ
ラム（２２．７ミリモル）を加えた後、懸濁液を６時間
掻き混ぜ続けたところ、1Ｈ ＮＭＲでまだ出発物質が
残っていた。４モル％の追加のチオンを加えた後混合物
を一晩掻き混ぜ続けた。次の日の朝、混合物を遠心して
残っている固体の塩を除去し、生成した溶液をデカント
し、濃縮したところ、ポリマー生成物が３７．８グラム
（収率８７％）得られた。1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−
ｄ6）：δ８．０３（ｍ、３．５Ｈ、ｐｙＨ）、４．３
９（ｓ、７．０Ｈ、ＣＨ2Ｓ）、４．２６（ｍ、１０．
５Ｈ、ＮＣＨ3）、４．１４（ｔ、７．０Ｈ、ＣＨ2ＣＨ
2 ＣＨ2 ＯＣ（Ｏ））、３．０２（ｓ、７．０Ｈ、ｐｙＣ
Ｈ3）、２．６７（ｓ、７．０Ｈ、ｐｙＣＨ3）、１．７
８（ｍ、７．０Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2ＯＣ（Ｏ））、
０．６３（ｔ、７．０Ｈ、ＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
（Ｏ））、０．１２（ｍ、２９７Ｈ、ＳｉＭｅ）。
【００４２】実施例９ トリメチルピリミジニウム置換ポリエーテルシリコーン
ポリマー（ＭＤ53ＤR8 3.3Ｍ） フラスコに、シリコー
ンポリマーＭＤ53ＤR5 3.3Ｍを３３．５グラム（５．５
３ミリモル）入れた。アセトン（５０ミリリットル）を
加えた後、１，４，６−トリメチル−ピリミジン−２−
チオン２．９０グラム（２２．７ミリモル）を加えた。
懸濁液を１．５時間掻き混ぜ続けた後、1Ｈ ＮＭＲ分
光で０．０８モル％の過剰のチオンが残っていた。シリ
コーンポリマーをさらに１．９７グラム（０．３２５ミ
リモル）加えた後、混合物を一晩掻き混ぜ続けた。次
に、混合物を遠心して残っている固体の塩を除去し、生
成した溶液をデカントした。減圧下で揮発性物質を除去
したところ、ポリマー生成物が３２．６グラム（収率８
６％）得られた。1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）：δ
７．９６（ｍ、３．５Ｈ、ｐｙＨ）、４．３８（ｓ、
７．０Ｈ、ＣＨ2Ｓ）、４．２６（ｍ、１７．５Ｈ、Ｎ
ＣＨ3、ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣ（Ｏ））、３．７０（ｍ、７
Ｈ、ＣＨ2ＯＣＨ2 ＣＨ2ＯＣ（Ｏ））、３．５８（ｍ、
１４２．８Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2 Ｏ）、３．３９（ｔ、７．
０Ｈ、ＳｉＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）、３．００（ｓ、７
Ｈ、ｐｙＣＨ3）、２．６８（ｓ、７Ｈ、ｐｙＣＨ3）、
１．６２（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ）、
０．５８（ｍ、７．０Ｈ、ＳｉＣＨ2 ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）、
０．１２（ｓ、３４４Ｈ、ＳｉＣＨ3）。
【００４３】カチオン性ポリマーを製造したほとんどの
反応は室温で行ったが、ほとんどの場合その反応を促進
するように加熱することができることに注意されたい。
【００４４】実施例１０〜１１ 構造的に類似するポリマーについて前記したのと同じ手
順を用いて次の物質も合成した。 ＭＤ99ＤR6 3Ｍ ＭR6Ｄ48ＭR6 シリコーンの付着 本発明のポリマーは良好な櫛通り易
さ(combability)、髪の扱い易さ(manageability)などの
ような持続性のある有益な効果を毛髪に付与する。この
新しいシリコーン物質がシャンプーを繰り返した後に持
続的に毛髪と相互作用する程度を測定した。入れ毛(hai
r switch)を処理し、抽出し、市販のシャンプー（プレ
ル(Prell)（登録商標））で２０回シャンプーし、その
後Ｘ線蛍光（ＸＲＦ）によってケイ素を分析した。標準
的な方法を用いてカウントをケイ素付着ｐｐｍに変換し
た。
【００４５】
【表１】
【００４６】リンカーと分子フックをもたないポリシロ
キサン（粘度３５０センチストークスのポリジメチルシ
ロキサン）で５分間処理した入れ毛に対するコントロー
ル実験では、ケイ素の初期付着レベルがＸＲＦで２０５
０ｐｐｍであった。測定によると、８回のシャンプーの
後に毛髪上にケイ素が残っていなかった。表１のデータ
は、明らかに、有益なコンディショニング効果を提供す
る本発明のシリコーンポリマーが予想外に持続して毛髪
に付着することを示している。
【００４７】例示の目的で典型的な実施形態を示した
が、以上の説明は本発明の範囲を制限するものではな
い。したがって、本発明の思想と範囲から逸脱すること
なく様々な修正、適応及び変更が当業者には明らかであ
ろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スーザン・アダムス・ニイ アメリカ合衆国、ニューヨーク州、フュー ラ・ブッシュ、ターリータウン・ロード、 1926番 (72)発明者 クリストファー・マイケル・バイロン アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、モホーク・テレース、219 番 Ｆターム(参考） 4C083 AD151 AD152 AD171 CC33 DD23 EE28 4J002 CP071 CP081 CP091 CP101 CP111 CP171 FD206 4J035 BA06 CA08U CA15U CA17U CA22M CA22N CA221 GA01 GA05 GA08 GB05 HA03 HB05 LB14

Claims (49)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １種類以上のポリシロキサン又はシリコ
    ーン樹脂、１以上のリンカー、及び１以上の分子フック
    を含んでなるシリコーン組成物であって、分子フックが
    複素環式トリメチルピリミジニウム化合物からなる、シ
    リコーン組成物。
  2. 【請求項２】 複素環式トリメチルピリミジニウム化合
    物が式（VIII）を有する、請求項１記載の組成物。 【化１】 式中、Ｙはリンカーを表し、Ｑ-は対イオンを表す。
  3. 【請求項３】 Ｑ-がハロゲンイオン、ホウ酸イオン、
    リン酸イオン、トシレートイオン、メシレートイオン及
    びトリフレートイオンからなる群から選択される、請求
    項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 １以上のリンカーが、ケイ素原子、炭素
    原子、酸素原子、窒素原子又はイオウ原子を介してポリ
    シロキサン又はシリコーン樹脂に結合している、請求項
    １記載の組成物。
  5. 【請求項５】 １以上のリンカーがケイ素原子を介して
    ポリシロキサン又はシリコーン樹脂に結合している、請
    求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 １種類以上のポリシロキサン又はシリコ
    ーン樹脂が式 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg を有する、請求項１記載の組成物。式中、添字ａ、ｂ、
    ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは、添字ｂ、ｄ及びｆの合計が１
    以上であることを条件として、零又は正の整数であり、
    Ｍは式Ｒ40 3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′は式（Ｚ−Ｙ）Ｒ41
    2ＳｉＯ1/2であり、Ｄは式Ｒ42 2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′
    は式（Ｚ−Ｙ）Ｒ43ＳｉＯ2/2であり、Ｔは式Ｒ44Ｓｉ
    Ｏ3/2であり、Ｔ′は式（Ｚ−Ｙ）ＳｉＯ3/2であり、Ｑ
    は式ＳｉＯ4/2であり、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44
    は各々独立に水素原子、Ｃ1-22アルキル、Ｃ1-22アルコ
    キシ、Ｃ2-22アルケニル、Ｃ6-14アリール、Ｃ6-22アル
    キル置換アリール、Ｃ6-22アラルキル、Ｃ 1-22フルオロ
    アルキル、ポリエーテル、又はアミノアルキルであり、
    Ｚは各々独立に分子フックであり、Ｙは各々独立にリン
    カーである。
  7. 【請求項７】 ポリシロキサン又はシリコーン樹脂上の
    Ｙ−Ｚ部分の数の平均が約１〜約１００である、請求項
    ６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ポリシロキサン又はシリコーン樹脂上の
    Ｙ−Ｚ部分の数の平均が約１〜約１０である、請求項７
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 １種類以上のポリシロキサン又はシリコ
    ーン樹脂が、次式（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、
    （Ｖ）、（VI）又は（VII）の化合物１種類以上からな
    る、請求項６記載の組成物。 【化２】 式中、Ｒ1-38は各々独立に水素原子、Ｃ1-22アルキル、
    Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2- 22アルケニル、Ｃ6-14アリー
    ル、Ｃ6-22アルキル置換アリール、Ｃ6-22アラルキル、
    Ｃ1-22フルオロアルキル、ポリエーテル、又はアミノア
    ルキルであり、Ｚ1- 10は各々独立に分子フックであり、
    Ｙ1-10は各々独立にリンカーであり、各式の「ｍ」は約
    ０〜約１３０００の値を有し、各式の「ｎ」は、式（I
    I）の「ｎ」が０ではないことを条件として、約０〜約
    １３０００の値を有し、各式の「ｍ＋ｎ」は約１〜約２
    ６０００の値を有し、「ｑ」は１以上の値を有し、「ｐ
    ＋ｑ」は３以上の値を有し、「ａ」は１以上の値を有
    し、「ｂ」及び「ｇ」は１以上の値を有する。
  10. 【請求項１０】 ポリシロキサンが式（Ｉ）、（II）、
    （III）、（IV）又は（Ｖ）の化合物１種類以上からな
    り、Ｒ1-33がメチルであり、各式の「ｍ」が約２０〜約
    １２０の値を有し、各式の「ｎ」が約２〜約１０の値を
    有し、各式の「ｍ＋ｎ」が約１５〜約１２０の値を有す
    る、請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ポリシロキサンが式（VI）の化合物１
    種類以上からなり、「ｑ」が１以上の値を有し、「ｐ＋
    ｑ」が約３〜約６の値を有し、Ｒ34-36がメチルであ
    る、請求項９記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｚ−Ｙ部分が、リンカー及び脱離基を
    含むリンカー前駆体とフックとを組み合わせることを含
    むプロセスによって調製される、請求項９記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 脱離基が塩素、臭素、ヨウ素、トシレ
    ート、メシレート、リン酸基、及び１以上のヘテロ原子
    を含む環状脱離基からなる群から選択される、請求項１
    ２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 脱離基がヨウ素、塩素又は臭素であ
    る、請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 リンカーが、１以上のヘテロ原子を任
    意構成原子として含むＣ1〜Ｃ100アルキル基、アリール
    基又はアルキルアリール基からなる、請求項１記載の組
    成物。
  16. 【請求項１６】 リンカーが式（IX）、（Ｘ）、（X
    I）、（XII）、（XIII）、（XIV）又は（XV）の化合物
    １種類以上からなる、請求項１５記載の組成物。 【化３】 式中、ｒは約１〜約１０であり、ｓは約０〜約１００で
    あり、ｔは約０〜約１００であり、ｕは約１〜約１０で
    あり、ｖは約１〜約１０であり、ｗは１又は２であり、
    ｘは１又は２であり、ＸはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ又はＮＲ
    であり、Ｒは各々独立に水素（Ｈ）、Ｃ1-22アルキル、
    Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、Ｃ 6-14アリー
    ル、Ｃ6-22アルキル置換アリール、又はＣ6-22アラルキ
    ルであって、Ｃは非置換でも酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、
    イオウ（Ｓ）又はハロゲンのようなヘテロ原子で置換さ
    れたものでもよく、Ｒ39は各々独立に水素（Ｈ）、Ｃ
    1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、
    Ｃ6-14アリール、Ｃ6-22アルキル置換アリール、Ｃ6-22
    アラルキル、又はフェニル基と縮合していてもいなくて
    もよい縮合環系であり、Ｃは置換されていなくても、又
    はＯ、Ｎ、Ｓもしくはハロゲンのようなヘテロ原子で置
    換されていてもよく、ＡはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又
    はＳであり、ＢはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又はＳであ
    り、ポリシロキサン又はシリコーン樹脂は（ＣＲ2）
    r（式IX、Ｘ、XII及びXIIIの場合）、（ＣＲ2） v（式XI
    及びXIVの場合）、又は（ＣＲ2）w（式XVの場合）に結
    合している。
  17. 【請求項１７】 ｒが２又は３であり、ｓが約４〜約２
    ０であり、ｔが０であり、ｕが１であり、ｖが２又は３
    であり、ｗが１又は２であり、ｘが１又は２であり、Ｘ
    がＯであり、ＲがＨであり、Ｒ39がＨであり、ＡがＯで
    あり、ＢがＯである、請求項１６記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項１記載の組成物を含んでなるヘ
    アケア製品。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載の組成物を含んでなる織
    物ケア用品。
  20. 【請求項２０】 請求項１記載の組成物を含んでなる化
    粧品。
  21. 【請求項２１】 請求項１記載の組成物を含んでなるオ
    ーラルケア用品。
  22. 【請求項２２】 請求項１記載の組成物を含んでなる動
    物ケア用品。
  23. 【請求項２３】 請求項１記載の組成物で毛髪を処理す
    ることを含んでなる、ポリシロキサン又はシリコーン樹
    脂を毛髪に付着させる方法。
  24. 【請求項２４】 式（II）の化合物を１種類以上含んで
    なるシリコーン組成物。 【化４】 式中、Ｒ7-15は各々メチルであり、Ｚ3は式（VIII）ト
    リメチルピリミジニウム分子フックであり、 【化５】 Ｑ-はヨウ素イオン、塩素イオン、又は臭素イオンであ
    り、Ｙは式（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XII
    I）、（XIV）又は（XV）の化合物１種類以上であり、 【化６】 「ｍ」は約２０〜約１２０の値を有し、「ｎ」は約２〜
    約１０の値を有し、ｒは２又は３であり、ｓは約４〜約
    ２０であり、ｔは０であり、ｕは１であり、ｖは２又は
    ３であり、ｗは１又は２であり、ｘは１又は２であり、
    ＸはＯであり、ＲはＨであり、Ｒ39はＨであり、ＡはＯ
    であり、ＢはＯであり、ポリシロキサンは（ＣＲ2）
    r（式IX、Ｘ、XII及びXIIIの場合）、（ＣＲ2）v（式XI
    及びXIVの場合）、又は（ＣＲ2）w（式XVの場合）と結
    合している。
  25. 【請求項２５】 請求項２４記載の組成物を含んでなる
    ヘアケア製品。
  26. 【請求項２６】 請求項２４記載の組成物で毛髪を処理
    することを含んでなる、ポリシロキサンを毛髪に付着さ
    せる方法。
  27. 【請求項２７】 式（Ｉ）の化合物を１種類以上含んで
    なるシリコーン組成物 【化７】 式中、Ｒ1-6は各々メチルであり、Ｚ1-2は各々式（VII
    I）のトリメチルピリミジニウム分子フックであり、 【化８】 Ｑ-はヨウ素イオン、塩素イオン、又は臭素イオンであ
    り、Ｙは式（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XII
    I）、（XIV）又は（XV）の化合物１種類以上であり、 【化９】 「ｍ＋ｎ」は約１５〜約１２０の値を有し、ｒは２又は
    ３であり、ｓは約４〜約２０であり、ｔは０であり、ｕ
    は１であり、ｖは２又は３であり、ｗは１又は２であ
    り、ｘは１又は２であり、ＸはＯであり、ＲはＨであ
    り、Ｒ39はＨであり、ＡはＯであり、ＢはＯでありポリ
    シロキサンは（ＣＲ2）r（式IX、Ｘ、XII及びXIIIの場
    合）、（ＣＲ2）v（式XI及びXIVの場合）、又は（Ｃ
    Ｒ2）w（式XVの場合）と結合している。
  28. 【請求項２８】 請求項２７記載の組成物を含んでなる
    ヘアケア製品。
  29. 【請求項２９】 請求項２７記載の組成物で毛髪を処理
    することを含んでなる、ポリシロキサンを毛髪に付着さ
    せる方法。
  30. 【請求項３０】 １種類以上のポリシロキサン又はシリ
    コーン樹脂、１以上のリンカー及び１以上の分子フック
    を含むシリコーン組成物の製造方法であって、当該方法
    がリンカーと分子フックとポリシロキサン又はシリコー
    ン樹脂とを組み合わせることを含んでなり、分子フック
    が複素環式トリメチルピリミジニウム化合物からなる、
    方法。
  31. 【請求項３１】 複素環式トリメチルピリミジニウム化
    合物が式（VIII）を有する、請求項３０記載の方法。 【化１０】 式中、Ｙはリンカーを表し、Ｑ-は対イオンを表す。
  32. 【請求項３２】 Ｑ-がハロゲンイオン、ホウ酸イオ
    ン、リン酸イオン、トシレートイオン、メシレートイオ
    ン及びトリフレートイオンからなる群から選択される、
    請求項３１記載の方法。
  33. 【請求項３３】 １以上のリンカーをポリシロキサン又
    はシリコーン樹脂と組合せ、その後この組合せを１以上
    の分子フックと組み合わせることを含む、請求項３０記
    載の方法。
  34. 【請求項３４】 １以上のリンカーを１以上の分子フッ
    クと組合せ、その後この組合せをポリシロキサン又はシ
    リコーン樹脂と組み合わせることを含む、請求項３０記
    載の方法。
  35. 【請求項３５】 １以上のリンカーが、ケイ素原子、炭
    素原子、酸素原子、窒素原子又はイオウ原子を介してポ
    リシロキサン又はシリコーン樹脂に結合している、請求
    項３１記載の方法。
  36. 【請求項３６】 １以上のリンカーがケイ素原子を介し
    てポリシロキサン又はシリコーン樹脂に結合している、
    請求項３５記載の方法。
  37. 【請求項３７】 １種類以上のポリシロキサン又はシリ
    コーン樹脂が、次式（Ｉ）、（II）、（III）、（I
    V）、（Ｖ）、（VI）又は（VII）の化合物１種類以上か
    らなる、請求項３０記載の方法。 【化１１】 式中、Ｒ1-38は各々独立に水素原子、Ｃ1-22アルキル、
    Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2- 22アルケニル、Ｃ6-14アリー
    ル、Ｃ6-22アルキル置換アリール、Ｃ6-22アラルキル、
    Ｃ1-22フルオロアルキル、ポリエーテル、又はアミノア
    ルキルであり、Ｚ1- 10は各々独立に分子フックであり、
    Ｙ1-10は各々独立にリンカーであり、各式の「ｍ」は約
    ０〜約１３０００の値を有し、各式の「ｎ」は、式（I
    I）の「ｎ」が０ではないことを条件として、約０〜約
    １３０００の値を有し、各式の「ｍ＋ｎ」は約１〜約２
    ６０００の値を有し、「ｑ」は１以上の値を有し、「ｐ
    ＋ｑ」は３以上の値を有し、「ａ」は１以上の値を有
    し、「ｂ」及び「ｇ」は１以上の値を有する。
  38. 【請求項３８】 ポリシロキサン又はシリコーン樹脂上
    のＹ−Ｚ部分の数の平均が約１〜約１００である、請求
    項３７記載の方法。
  39. 【請求項３９】 ポリシロキサン又はシリコーン樹脂上
    のＹ−Ｚ部分の数の平均が約１〜約１０である、請求項
    ３８記載の方法。
  40. 【請求項４０】 ポリシロキサンが式（Ｉ）、（II）、
    （III）、（IV）又は（Ｖ）の化合物１種類以上からな
    り、Ｒ1-33がメチルであり、各式の「ｍ」が約２０〜約
    １２０の値を有し、各式の「ｎ」が約２〜約１０の値を
    有し、各式の「ｍ＋ｎ」が約１５〜約１２０の値を有す
    る、請求項３７記載の方法。
  41. 【請求項４１】 ポリシロキサン又はシリコーン樹脂が
    式（VI）の化合物１種類以上からなり、「ｑ」が１以上
    の値を有し、「ｐ＋ｑ」が約３〜約６の値を有し、Ｒ
    34-36がメチルである、請求項３７記載の方法。
  42. 【請求項４２】 Ｚ−Ｙ部分が、リンカー及び脱離基を
    含むリンカー前駆体とフックとを組み合わせることを含
    むプロセスによって調製される、請求項３７記載の方
    法。
  43. 【請求項４３】 脱離基が塩素、臭素、ヨウ素、トシレ
    ート、メシレート、リン酸基、及び１以上のヘテロ原子
    を含む環状脱離基からなる群から選択される、請求項４
    ２記載の方法。
  44. 【請求項４４】 脱離基がヨウ素、塩素又は臭素であ
    る、請求項４３記載の方法。
  45. 【請求項４５】 リンカーが、１以上のヘテロ原子を任
    意構成原子として含むＣ1〜Ｃ100アルキル基、アリール
    基又はアルキルアリール基からなる、請求項３０記載の
    方法。
  46. 【請求項４６】 リンカーが式（IX）、（Ｘ）、（X
    I）、（XII）、（XIII）、（XIV）又は（XV）の化合物
    １種類以上からなる、請求項４５記載の方法。 【化１２】 式中、ｒは約１〜約１０であり、ｓは約０〜約１００で
    あり、ｔは約０〜約１００であり、ｕは約１〜約１０で
    あり、ｖは約１〜約１０であり、ｗは１又は２であり、
    ｘは１又は２であり、ＸはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ又はＮＲ
    であり、Ｒは各々独立に水素（Ｈ）、Ｃ1-22アルキル、
    Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、Ｃ 6-14アリー
    ル、Ｃ6-22アルキル置換アリール、又はＣ6-22アラルキ
    ルであって、Ｃは非置換でも酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、
    イオウ（Ｓ）又はハロゲンのようなヘテロ原子で置換さ
    れたものでもよく、Ｒ39は各々独立に水素（Ｈ）、Ｃ
    1-22アルキル、Ｃ1-22アルコキシ、Ｃ2-22アルケニル、
    Ｃ6-14アリール、Ｃ6-22アルキル置換アリール、Ｃ6-22
    アラルキル、又はフェニル基と縮合していてもいなくて
    もよい縮合環系であって、Ｃは非置換でもＯ、Ｎ、Ｓ又
    はハロゲンのようなヘテロ原子で置換されたものでもよ
    く、ＡはＯ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又はＳであり、Ｂは
    Ｏ、ＮＯＨ、ＮＯＲ、ＮＲ又はＳであり、ポリシロキサ
    ン又はシリコーン樹脂は（ＣＲ2）r（式IX、Ｘ、XII及
    びXIIIの場合）、（ＣＲ2）v（式XI及びXIVの場合）、
    又は（ＣＲ2）w（式XVの場合）に結合している。
  47. 【請求項４７】 ｒが２又は３であり、ｓが約４〜約２
    ０であり、ｔが０であり、ｕが１であり、ｖが２又は３
    であり、ｗが１又は２であり、ｘが１又は２であり、Ｘ
    がＯであり、ＲがＨであり、Ｒ39がＨであり、ＡがＯで
    あり、ＢがＯである、請求項４６記載の方法。
  48. 【請求項４８】 １以上のリンカーをポリシロキサンと
    組み合わせ、その後この組合せを１以上の分子フックと
    組み合わせることを含んでなるシリコーン組成物の製造
    方法であって、ポリシロキサンが式（II）のものであ
    る、方法。 【化１３】 式中、Ｒ7-15は各々メチルであり、Ｚ3は式（VIII）の
    トリメチルピリミジニウム分子フックであり、 【化１４】 Ｑ-はヨウ素イオン、塩素イオン、又は臭素イオンであ
    り、Ｙは式（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XII
    I）、（XIV）又は（XV）の化合物１種類以上であり、 【化１５】 「ｍ」は約２０〜約１２０であり、「ｎ」は２〜１０で
    あり、ｒは２又は３であり、ｓは約４〜約２０であり、
    ｔは０であり、ｕは１であり、ｖは２又は３であり、ｗ
    は１又は２であり、ｘは１又は２であり、ＸはＯであ
    り、ＲはＨであり、Ｒ39はＨであり、ＡはＯであり、Ｂ
    はＯであり、ポリシロキサンは（ＣＲ2）r（式IX、Ｘ、
    XII及びXIIIの場合）、（ＣＲ2）v（式XI及びXIVの場
    合）、又は（ＣＲ2）w（式XVの場合）と結合している。
  49. 【請求項４９】 １以上のリンカーをポリシロキサンと
    組み合わせ、その後この組合せを１以上の分子フックと
    組み合わせることを含んでなるシリコーン組成物の製造
    方法であって、ポリシロキサンが、式（Ｉ）のものであ
    る、方法。 【化１６】 式中、Ｒ1-6は各々メチルであり、Ｚ1-2は各々式（VII
    I）のトリメチルピリミジニウム分子フックであり、 【化１７】 Ｑ-はヨウ素イオン、塩素イオン、又は臭素イオンであ
    り、Ｙは式（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XII
    I）、（XIV）又は（XV）の化合物１種類以上であり 【化１８】 「ｍ＋ｎ」は約１５〜約１２０の値を有し、ｒは２又は
    ３であり、ｓは約４〜約２０であり、ｔは０であり、ｕ
    は１であり、ｖは２又は３であり、ｗは１又は２であ
    り、ｘは１又は２であり、ＸはＯであり、ＲはＨであ
    り、Ｒ39はＨであり、ＡはＯであり、ＢはＯであり、ポ
    リシロキサンは（ＣＲ2）r（式IX、Ｘ、XII及びXIIIの
    場合）、（ＣＲ2）v（式XI及びXIVの場合）、又は（Ｃ
    Ｒ2）w（式XVの場合）と結合している。
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