JPH05148124A - ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物 - Google Patents
ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物Info
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- JPH05148124A JPH05148124A JP4113675A JP11367592A JPH05148124A JP H05148124 A JPH05148124 A JP H05148124A JP 4113675 A JP4113675 A JP 4113675A JP 11367592 A JP11367592 A JP 11367592A JP H05148124 A JPH05148124 A JP H05148124A
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Abstract
(57)【要約】
【構成】 組成物の重量を基にして（ａ）ペルフルオロ
ポリエーテル〔例：ペルフルオロポリメチルイソプロピ
ルエーテル（ホムブリン（登録商標) ＨＣ）〕0.１〜5.
０重量％、並びに（ｂ）0.１〜1.０当量のアミン含量を
もつアミノ官能シリコーン〔例：シリコーン油Ｑ２−８
２２０〕及び式 【化１】 の官能基を１つ以上もつイソチウロニウム化合物、並び
にそれらの混合物から選ばれるコンディショニング剤、
1.０〜１0.０重量％を含むヘアコンディショニング組成
物。 【効果】 この組成物は多重シャンプ洗いを通して持続
される長時間コンディショニング効果（フライアウェイ
及び繊維間摩擦の低下）を与える。
ポリエーテル〔例：ペルフルオロポリメチルイソプロピ
ルエーテル（ホムブリン（登録商標) ＨＣ）〕0.１〜5.
０重量％、並びに（ｂ）0.１〜1.０当量のアミン含量を
もつアミノ官能シリコーン〔例：シリコーン油Ｑ２−８
２２０〕及び式 【化１】 の官能基を１つ以上もつイソチウロニウム化合物、並び
にそれらの混合物から選ばれるコンディショニング剤、
1.０〜１0.０重量％を含むヘアコンディショニング組成
物。 【効果】 この組成物は多重シャンプ洗いを通して持続
される長時間コンディショニング効果（フライアウェイ
及び繊維間摩擦の低下）を与える。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明はペルフルオロポリエーテル殊に
ホムブリン（Fomblin)（登録商標）ＨＣ並びにアミノ官
能シリコーン及び（又は）イソチウロニウム化合物から
なる群から選ばれるコンディショニング剤を含むコンデ
ィショニング組成物に関する。
ホムブリン（Fomblin)（登録商標）ＨＣ並びにアミノ官
能シリコーン及び（又は）イソチウロニウム化合物から
なる群から選ばれるコンディショニング剤を含むコンデ
ィショニング組成物に関する。
【０００２】
【関連技術の説明】フッ素化ポリエーテル及びペルフル
オロポリエーテルは化粧品の技術分野においてよく知ら
れている。それらは化粧品組成物中に活性成分及び構成
要素として使用される。日本公開特許公報昭63-107911
号は皮膚及び髪保護組成物中に、前記組成物の湿潤化性
を改良するための式 F(C3F6O)C2F5 のペルフルオロポリ
エーテルの使用を詳細に記載している。この日本文献は
単にペルフルオロエーテルと組合せた普通の成分例えば
ワセリン、オリーブ油及びポリエチレングリコールを開
示している。米国特許第4,044,121 号はヘアスプレー製
品中への一定のペルフルオロポリエーテルの混合を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 Rf Q(XCO)
A(COOZ）〔式中、Ｒf は３〜２０個の炭素原子をもつ一
価のフッ素化飽和脂肪族基であり；Ｑは二価の連結基で
あり；Ｘは−Ｏ−又は−NR−（式中、Ｒは水素又は１〜
１４個の炭素原子をもつアルキルである）であり；Ａは
芳香族炭素上に水素置換基のみをもつフェニレン、ある
いは１個又はそれ以上の水素が塩素、臭素、１〜４個の
炭素原子をもつアルキル又はそれらの組合せにより置換
されたフェニレンであり；Ｚは水素あるいは NH4 + 、Na
+ 、Ｋ+ 、Li+ 、１〜６個の炭素原子、及びアミンの四
級化した形態をもつプロトン化アルキルアミン又はアル
カノールアミンからなる群から選ばれるカチオンであ
る〕をもつ。上記成分の使用は耐汚れ性及びカール保持
において改良された効果を示している。
オロポリエーテルは化粧品の技術分野においてよく知ら
れている。それらは化粧品組成物中に活性成分及び構成
要素として使用される。日本公開特許公報昭63-107911
号は皮膚及び髪保護組成物中に、前記組成物の湿潤化性
を改良するための式 F(C3F6O)C2F5 のペルフルオロポリ
エーテルの使用を詳細に記載している。この日本文献は
単にペルフルオロエーテルと組合せた普通の成分例えば
ワセリン、オリーブ油及びポリエチレングリコールを開
示している。米国特許第4,044,121 号はヘアスプレー製
品中への一定のペルフルオロポリエーテルの混合を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 Rf Q(XCO)
A(COOZ）〔式中、Ｒf は３〜２０個の炭素原子をもつ一
価のフッ素化飽和脂肪族基であり；Ｑは二価の連結基で
あり；Ｘは−Ｏ−又は−NR−（式中、Ｒは水素又は１〜
１４個の炭素原子をもつアルキルである）であり；Ａは
芳香族炭素上に水素置換基のみをもつフェニレン、ある
いは１個又はそれ以上の水素が塩素、臭素、１〜４個の
炭素原子をもつアルキル又はそれらの組合せにより置換
されたフェニレンであり；Ｚは水素あるいは NH4 + 、Na
+ 、Ｋ+ 、Li+ 、１〜６個の炭素原子、及びアミンの四
級化した形態をもつプロトン化アルキルアミン又はアル
カノールアミンからなる群から選ばれるカチオンであ
る〕をもつ。上記成分の使用は耐汚れ性及びカール保持
において改良された効果を示している。
【０００３】米国特許第3,959,462 号は式
【０００４】
【化１３】
【０００５】のペルフルオロエーテルを髪に適用するこ
とによりヘアクリーナーをより長く保持させる方法を開
示している。式中、Ｒ1 及びＲ2はそれぞれＦ、Cl、ア
ルキル又はハロアルキル基であるかあるいは一緒になっ
たとき脂環構造を形成するアルキレン又はハロアルキレ
ン基であり、そのＲ1 及びＲ2 基は１〜９個の炭素原子
をもつことができ、ハロゲンが存在する場合は、ハロゲ
ン原子は７9.９１以下の原子量をもつ、但しＲ1 及びＲ
2 基の２個以下がアルキル基であり、又Ｒ1 及びＲ2 基
の３個以下がハロアルキルである。Ａは式 -CFR3-CR4R5
（式中、Ｒ3 及びＲ4 は独立にＦ及びＨからなる群から
選ばれ、Ｒ5 はＨ、Ｆ、Cl、Br及びペルフルオロアルキ
ルからなる群から選ばれる）の基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれＨ、Ｆ、Cl及びBrからなる群か
ら選ばれることができ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 は基
Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 の少くとも２つがＨ又はＦで
あるときに２塩素原子又は１臭素原子より多く含まず、
残りの２つがそれぞれ式 -C(Xa)3（式中、Ｘa は７9.９
１以下の原子量をもつハロゲン原子である）をもつペル
ハロメチル基であることができる。
とによりヘアクリーナーをより長く保持させる方法を開
示している。式中、Ｒ1 及びＲ2はそれぞれＦ、Cl、ア
ルキル又はハロアルキル基であるかあるいは一緒になっ
たとき脂環構造を形成するアルキレン又はハロアルキレ
ン基であり、そのＲ1 及びＲ2 基は１〜９個の炭素原子
をもつことができ、ハロゲンが存在する場合は、ハロゲ
ン原子は７9.９１以下の原子量をもつ、但しＲ1 及びＲ
2 基の２個以下がアルキル基であり、又Ｒ1 及びＲ2 基
の３個以下がハロアルキルである。Ａは式 -CFR3-CR4R5
（式中、Ｒ3 及びＲ4 は独立にＦ及びＨからなる群から
選ばれ、Ｒ5 はＨ、Ｆ、Cl、Br及びペルフルオロアルキ
ルからなる群から選ばれる）の基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれＨ、Ｆ、Cl及びBrからなる群か
ら選ばれることができ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 は基
Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 の少くとも２つがＨ又はＦで
あるときに２塩素原子又は１臭素原子より多く含まず、
残りの２つがそれぞれ式 -C(Xa)3（式中、Ｘa は７9.９
１以下の原子量をもつハロゲン原子である）をもつペル
ハロメチル基であることができる。
【０００６】Ｚ1 及びＺ3 がそれぞれＨ又はＦであると
き、Ｚ2 及びＺ4 のそれぞれはさらに -CF2Xb -Y1 、 -
OY2-Y1-Y3 及び -O-Y4〔式中、Ｘb は１〜８個の炭素原
子をもつアルキル基又は１〜８個の炭素原子をもつハロ
アルキル基（ハロアルキル基中のハロゲン原子は７9.９
１以下の原子量をもつ）であり；Ｙ1 は飽和二価アルキ
レン架橋基又は飽和ハロアルキレン架橋基（ハロゲン原
子は７9.９１以下の原子量をもつ）であり；Ｙ2 はＨ及
びアルキルからなる群から選ばれるものであり；Ｙ3 は
アリールであり；Ｙ4 はアルキルである〕からなる群か
ら選ばれることができ；Ｚ3 とＺ4 、又はＺ1 とＺ3 は
結合して脂環式環系を形成することができ；ＭはＨ又は
CH3からなる群から選ばれるものであり；ｍは１〜７５
の整数であり、ｎは０〜７５の整数であり、−Ｏ−原子
に結合する−(Z1Z2C−CZ3Z4)−基中の末端炭素原子はさ
らに２つの水素原子に結合する。上に示したＺ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基は独立に選ばれる。Ｚ1 、Ｚ
2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基はそれぞれ相互に異なることが
できる。さらに、−(Z1Z2C-C-Z3Z4)m −部分中のこれら
の置換基はそれぞれ−(Z1Z2C−CZ3Z4)n −部分中に存在
するＺ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基と異なることがで
きる。
き、Ｚ2 及びＺ4 のそれぞれはさらに -CF2Xb -Y1 、 -
OY2-Y1-Y3 及び -O-Y4〔式中、Ｘb は１〜８個の炭素原
子をもつアルキル基又は１〜８個の炭素原子をもつハロ
アルキル基（ハロアルキル基中のハロゲン原子は７9.９
１以下の原子量をもつ）であり；Ｙ1 は飽和二価アルキ
レン架橋基又は飽和ハロアルキレン架橋基（ハロゲン原
子は７9.９１以下の原子量をもつ）であり；Ｙ2 はＨ及
びアルキルからなる群から選ばれるものであり；Ｙ3 は
アリールであり；Ｙ4 はアルキルである〕からなる群か
ら選ばれることができ；Ｚ3 とＺ4 、又はＺ1 とＺ3 は
結合して脂環式環系を形成することができ；ＭはＨ又は
CH3からなる群から選ばれるものであり；ｍは１〜７５
の整数であり、ｎは０〜７５の整数であり、−Ｏ−原子
に結合する−(Z1Z2C−CZ3Z4)−基中の末端炭素原子はさ
らに２つの水素原子に結合する。上に示したＺ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基は独立に選ばれる。Ｚ1 、Ｚ
2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基はそれぞれ相互に異なることが
できる。さらに、−(Z1Z2C-C-Z3Z4)m −部分中のこれら
の置換基はそれぞれ−(Z1Z2C−CZ3Z4)n −部分中に存在
するＺ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4 置換基と異なることがで
きる。
【０００７】米国特許第4,880,620 号は皮脂の流れを遅
らせ、従って髪にオレオフージック（Oleofugic)効果を
与える一定の過フッ素化ポリエーテルの使用を開示して
いる。該過フッ素化ポリエーテルは次式をもつ：
らせ、従って髪にオレオフージック（Oleofugic)効果を
与える一定の過フッ素化ポリエーテルの使用を開示して
いる。該過フッ素化ポリエーテルは次式をもつ：
【０００８】
【化１４】
【０００９】〔式中、ＲはH(CH2)m - 、F(CF2)n -CH2-
、F(CF2)n -CH2-CH2- 、又はH(CF2)n -CH2- （式中、
ｍ及びｎは１〜１６の整数を表わす）、あるいは式A(CF
2)n -(CH 2)m -(式中、Ａは水素又はフッ素を表わし、ｍ
は１〜１６の整数であり、ｎは０〜１６の整数であり、
ｎが０であればＡは水素であり、ｎが１〜１６であれば
ｍは１、２又は３である）である。Ｙは Cx F2x+1 、C
x F2x+1-CH2-、C x F2x+1CH2-O-CH2- 、C x F2x+1(CH2)
2-O-CH2-、又はHCx F2x CH2-O-CH2-（式中、ｘは６〜１
０の整数である）を表わし；Ｚは -CH2OH を表わし；ｐ
及びｑはそれぞれ独立に0.５〜３０の範囲内の整数又は
小数を表わす。
、F(CF2)n -CH2-CH2- 、又はH(CF2)n -CH2- （式中、
ｍ及びｎは１〜１６の整数を表わす）、あるいは式A(CF
2)n -(CH 2)m -(式中、Ａは水素又はフッ素を表わし、ｍ
は１〜１６の整数であり、ｎは０〜１６の整数であり、
ｎが０であればＡは水素であり、ｎが１〜１６であれば
ｍは１、２又は３である）である。Ｙは Cx F2x+1 、C
x F2x+1-CH2-、C x F2x+1CH2-O-CH2- 、C x F2x+1(CH2)
2-O-CH2-、又はHCx F2x CH2-O-CH2-（式中、ｘは６〜１
０の整数である）を表わし；Ｚは -CH2OH を表わし；ｐ
及びｑはそれぞれ独立に0.５〜３０の範囲内の整数又は
小数を表わす。
【００１０】米国特許第4,803,067 号は化粧品及び皮膚
科学用のペルフルオロポリエーテルを含む組成物を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 CF3O-(C3F
6O) m (CFXO)n -CF2Y （式中Ｘ及びＹは−Ｆ又は−CF3
であり、ｍ及びｎは整数であり、ｍ／ｎ比は５〜４０の
範囲内にある）をもつ。ホムブリン（登録商標）ＨＣは
式
科学用のペルフルオロポリエーテルを含む組成物を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 CF3O-(C3F
6O) m (CFXO)n -CF2Y （式中Ｘ及びＹは−Ｆ又は−CF3
であり、ｍ及びｎは整数であり、ｍ／ｎ比は５〜４０の
範囲内にある）をもつ。ホムブリン（登録商標）ＨＣは
式
【００１１】
【化１５】
【００１２】（式中、ｎ／ｍは２０〜４０である）に相
当し、１５００〜６６００の範囲内の分子量をもつペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルである。この
製品は商品名ホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４、ＨＣ
／２５及びＨＣ／Ｒで市販され、モンテフルオス（Mont
efluos) により販売される〔ブルックス・インダストリ
ーズ（Brooks Industries)により配布される〕。ホムブ
リン（登録商標）ＨＣは、それが疎水性、疎油性、ホモ
ホビック（homophobic) であり、蒸気透過性であり、潤
滑性を与え、安定エマルションの形成を助成するなどの
ような有用な性質をもつので化粧品中に広く使用され
る。
当し、１５００〜６６００の範囲内の分子量をもつペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルである。この
製品は商品名ホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４、ＨＣ
／２５及びＨＣ／Ｒで市販され、モンテフルオス（Mont
efluos) により販売される〔ブルックス・インダストリ
ーズ（Brooks Industries)により配布される〕。ホムブ
リン（登録商標）ＨＣは、それが疎水性、疎油性、ホモ
ホビック（homophobic) であり、蒸気透過性であり、潤
滑性を与え、安定エマルションの形成を助成するなどの
ような有用な性質をもつので化粧品中に広く使用され
る。
【００１３】米国特許第4,803,067 号は油／水又は水／
油エマルション中に分散されたホムブリン（登録商標）
を含む化粧品及び皮膚科用組成物を記載している。ホム
ブリン（登録商標）ＨＣの性質及び使用を開示する論文
には次のものが含まれる：ビスカ（Visca)ほか「モデル
化粧品エマルション中のフッ素化油（Fluorinated oils
in model cosmetic emulsions) 」、１５回国際 I. F.
S. C. C.会議、ロンドン、１９８８年９月；パンチニ
（Pantini)ほか「ホムブリン（登録商標）ＨＣ」、Tech
nol. -Chim., ８（３）、１２６（１９８９）；「ホム
ブリン（登録商標）ＨＣを含む化粧品配合物」、Cosme
t. and Toiletries,（１０４）、pp７２〜９９（１９８
９）；パンチニ（Pantini)ほか、「化粧品用ペルフルオ
ロポリエーテル」、Drug Cosmet. Ind.,１４３（３）、
３４（１９８８）；パンチニ（Pantini)ほか、「ペルフ
ルオロポリエーテル：３不混和性液体の多相エマルショ
ン」、Chemspec. Europe１９８８symosium。
油エマルション中に分散されたホムブリン（登録商標）
を含む化粧品及び皮膚科用組成物を記載している。ホム
ブリン（登録商標）ＨＣの性質及び使用を開示する論文
には次のものが含まれる：ビスカ（Visca)ほか「モデル
化粧品エマルション中のフッ素化油（Fluorinated oils
in model cosmetic emulsions) 」、１５回国際 I. F.
S. C. C.会議、ロンドン、１９８８年９月；パンチニ
（Pantini)ほか「ホムブリン（登録商標）ＨＣ」、Tech
nol. -Chim., ８（３）、１２６（１９８９）；「ホム
ブリン（登録商標）ＨＣを含む化粧品配合物」、Cosme
t. and Toiletries,（１０４）、pp７２〜９９（１９８
９）；パンチニ（Pantini)ほか、「化粧品用ペルフルオ
ロポリエーテル」、Drug Cosmet. Ind.,１４３（３）、
３４（１９８８）；パンチニ（Pantini)ほか、「ペルフ
ルオロポリエーテル：３不混和性液体の多相エマルショ
ン」、Chemspec. Europe１９８８symosium。
【００１４】ホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４及びジ
メチコン（dimethicone)を含むヘアコンディショナーが
I. F. S. C. C. 会議、１９９０年８〜１１日、ニュー
ヨーク、で開示された。しかし、このコンディショニン
グ組成物で得られた改良されたコーミング結果は長く持
続しない。繊維間摩擦の低下効果は２回のシャンプ洗い
後にほとんど完全に消失する。カチオン界面活性剤及び
カチオンポリマーは化粧品配合物中に広く使用されてい
る。低分子量第四級化合物（「quats 」）を含むコンデ
ィショニング処理は髪のコーミング性を改良し、摩擦電
気帯電を低下することが知られている。これらの物質
は、吸着された物質が洗剤にさらされると、すなわちシ
ャンプ洗いの間に、容易に除去されるので耐久性でな
い。コンディショニング製品中へのカチオン性ポリマー
の混合は数回のシャンプ洗い通して持続する一層実質的
な髪表面変性を与える。しかし、これらの処理がコーミ
ング性を改良するためにそれらはアニオン洗剤と錯体を
形成することが必要である。ポリマーのコンディショニ
ング処理で遭遇する他の問題は髪を制御できなくする静
電荷の発生、又はフライアウェイ（fly away) である。
メチコン（dimethicone)を含むヘアコンディショナーが
I. F. S. C. C. 会議、１９９０年８〜１１日、ニュー
ヨーク、で開示された。しかし、このコンディショニン
グ組成物で得られた改良されたコーミング結果は長く持
続しない。繊維間摩擦の低下効果は２回のシャンプ洗い
後にほとんど完全に消失する。カチオン界面活性剤及び
カチオンポリマーは化粧品配合物中に広く使用されてい
る。低分子量第四級化合物（「quats 」）を含むコンデ
ィショニング処理は髪のコーミング性を改良し、摩擦電
気帯電を低下することが知られている。これらの物質
は、吸着された物質が洗剤にさらされると、すなわちシ
ャンプ洗いの間に、容易に除去されるので耐久性でな
い。コンディショニング製品中へのカチオン性ポリマー
の混合は数回のシャンプ洗い通して持続する一層実質的
な髪表面変性を与える。しかし、これらの処理がコーミ
ング性を改良するためにそれらはアニオン洗剤と錯体を
形成することが必要である。ポリマーのコンディショニ
ング処理で遭遇する他の問題は髪を制御できなくする静
電荷の発生、又はフライアウェイ（fly away) である。
【００１５】シリコーン油及びそれを基にしたエマルシ
ョンのコンディショニング配合物としての使用は全く普
通のことである。これらの物質は通常、揮発性シリコー
ンを除いてインスタント又は日常使用コンディショナー
中に混合されるけれども、それらは数回のシャンプ洗い
の後も残留することが報告されている。シリコーンはコ
ーミング力の実質的な低下を生ずることがよく知られて
いるけれども、それらはまた髪に好ましくない摩擦電気
特性を与えることが知られている。この問題は帯電防止
剤を配合物中へ混合することにより解決できるが、しか
しこれらの試剤はシャンプ洗いにより容易に除去され、
一方シリコーンが残留し、コンディショニングされたが
しかし制御できない髪となる。帯電防止剤を含む製品の
再適用は望ましくない「蓄積」を生ずることとなる。一
定のイソチウロニウム含有化合物がヘアコンディショナ
ーとして有用であることが見いだされたが、しかしそれ
らはまた髪にフライアウェイを与えることが認められ
た。前記刊行物のいずれもアミノ官能シリコーン（類）
及び（又は）イソチウロニウム化合物（類）を含む組成
物中へのペルフルオロポリエーテルの混合のコンディシ
ョニング効果に対する予想外の相乗効果を教示又は示唆
していない。
ョンのコンディショニング配合物としての使用は全く普
通のことである。これらの物質は通常、揮発性シリコー
ンを除いてインスタント又は日常使用コンディショナー
中に混合されるけれども、それらは数回のシャンプ洗い
の後も残留することが報告されている。シリコーンはコ
ーミング力の実質的な低下を生ずることがよく知られて
いるけれども、それらはまた髪に好ましくない摩擦電気
特性を与えることが知られている。この問題は帯電防止
剤を配合物中へ混合することにより解決できるが、しか
しこれらの試剤はシャンプ洗いにより容易に除去され、
一方シリコーンが残留し、コンディショニングされたが
しかし制御できない髪となる。帯電防止剤を含む製品の
再適用は望ましくない「蓄積」を生ずることとなる。一
定のイソチウロニウム含有化合物がヘアコンディショナ
ーとして有用であることが見いだされたが、しかしそれ
らはまた髪にフライアウェイを与えることが認められ
た。前記刊行物のいずれもアミノ官能シリコーン（類）
及び（又は）イソチウロニウム化合物（類）を含む組成
物中へのペルフルオロポリエーテルの混合のコンディシ
ョニング効果に対する予想外の相乗効果を教示又は示唆
していない。
【００１６】
【発明の概要】本発明の目的の１つは (a) ペルフルオロポリエーテル、0.１〜５％； (b) 一定のアミノ官能シリコーン及び（又は）一定のイ
ソチウロニウム化合物からなる群から選ばれるコンディ
ショニング剤、１〜１0.０％；及び (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供することである。本発明の
他の目的は前記コンディショニング組成物を適用するこ
とを含む髪をコンディショニングする方法を提供するこ
とである。
ソチウロニウム化合物からなる群から選ばれるコンディ
ショニング剤、１〜１0.０％；及び (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供することである。本発明の
他の目的は前記コンディショニング組成物を適用するこ
とを含む髪をコンディショニングする方法を提供するこ
とである。
【００１７】
【詳細な説明】従って、本発明は、組成物の全重量を基
にして重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.１〜5.０％； (b) 0.１〜1.０当量の範囲内のアミン含量（好ましい範
囲は0.３〜0.８当量である）をもつアミノ官能シリコー
ン、及び官能基
にして重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.１〜5.０％； (b) 0.１〜1.０当量の範囲内のアミン含量（好ましい範
囲は0.３〜0.８当量である）をもつアミノ官能シリコー
ン、及び官能基
【００１８】
【化１６】
【００１９】を１つ又はそれ以上もつ化合物であるイソ
チウロニウム化合物、並びにそれらの混合物からなる群
から選ばれるコンディショニング剤、１〜１0.０％；並
びに (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供する。アミノ官能シリコー
ンは式
チウロニウム化合物、並びにそれらの混合物からなる群
から選ばれるコンディショニング剤、１〜１0.０％；並
びに (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供する。アミノ官能シリコー
ンは式
【００２０】
【化１７】
【００２１】〔式中、Ｒ1 はメチル、ヒドロキシ又はメ
トキシであり；Ｒ2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(C
H3)CH2NH(CH2)2NH2 であり；ｘ及びｙはポリマーの分子
量が４００〜５０0,０００であるような整数であり、ｘ
／ｙの比はアミン含量が0.１〜1.０当量の範囲内にある
ような値である〕に相当するシリコーンである。アミン
含量はアミン含有単位の規定（Ｎ）濃度と定義される。
それは0.１〜1.０アミン当量の範囲内である。好ましい
アミン含量は0.３〜0.８当量の範囲内である。殊に好ま
しいアミノ官能シリコーンは次のものである： 1.
トキシであり；Ｒ2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(C
H3)CH2NH(CH2)2NH2 であり；ｘ及びｙはポリマーの分子
量が４００〜５０0,０００であるような整数であり、ｘ
／ｙの比はアミン含量が0.１〜1.０当量の範囲内にある
ような値である〕に相当するシリコーンである。アミン
含量はアミン含有単位の規定（Ｎ）濃度と定義される。
それは0.１〜1.０アミン当量の範囲内である。好ましい
アミン含量は0.３〜0.８当量の範囲内である。殊に好ま
しいアミノ官能シリコーンは次のものである： 1.
【００２２】
【化１８】
【００２３】例えばダウ・コーニング（Dow Corning)Ｑ
２−８２２０又はダウ・コーニングＱ２−８０７５フル
ード； 2.
２−８２２０又はダウ・コーニングＱ２−８０７５フル
ード； 2.
【００２４】
【化１９】
【００２５】例えばゼネラル・エレクトリック（Genera
l Electric) ＳＦ１７０８。イソチウロニウムコンディ
ショニング剤は式：
l Electric) ＳＦ１７０８。イソチウロニウムコンディ
ショニング剤は式：
【００２６】
【化２０】
【００２７】の官能基を１つ又はそれ以上をもつ。本発
明により包含されるイソチウロニウムコンディショナー
には次式のチウロニウム化合物、及びそれらの混合物が
含まれる：
明により包含されるイソチウロニウムコンディショナー
には次式のチウロニウム化合物、及びそれらの混合物が
含まれる：
【００２８】
【化２１】
【００２９】（式中、Alk は１〜４個の炭素原子をもつ
アルキル基であり；Ｙ- はアニオンであり；ｎは１０〜
２４の整数であり；ｍは１〜４の整数であり；ｏは８〜
１１の整数であり；ｐは０〜２０の整数であり；カチオ
ン中の炭素原子の全数は２８より大きくない）；及びさ
らに長アルキル鎖がフェニレン基で中断され、中断され
たアルキル鎖の構造が式：
アルキル基であり；Ｙ- はアニオンであり；ｎは１０〜
２４の整数であり；ｍは１〜４の整数であり；ｏは８〜
１１の整数であり；ｐは０〜２０の整数であり；カチオ
ン中の炭素原子の全数は２８より大きくない）；及びさ
らに長アルキル鎖がフェニレン基で中断され、中断され
たアルキル鎖の構造が式：
【００３０】
【化２２】
【００３１】（式中、ｓは８〜１７の整数であり、ｔは
１〜５の整数である）により表わされる化合物。他のイ
ソチウロニウム化合物は以下の式により表わされるもの
である：
１〜５の整数である）により表わされる化合物。他のイ
ソチウロニウム化合物は以下の式により表わされるもの
である：
【００３２】
【化２３】
【００３３】
【化２４】
【００３４】〔式中、Ｒ1 はアルキル部分が１２〜２４
個の炭素原子をもつアルキル又はアリールアルキル基で
あり；Ｒ2 は４〜１６個の炭素原子をもつペルフルオロ
アルキル基であり；Ｒ3 はメチル、ヒドロキシ又はメト
キシであり；Ａはエトキシ基であり；Ｂはプロポキシ基
であり；Ｙ- はアニオンで、Br- 、Cl- 又はＩ- であ
り；Ｑは２〜５個の炭素原子をもつアルキレン基であ
り；ａ〜ｓはその場その場で、エトキシル化及び（又
は）プロポキシ化の程度を示す整数であり；ｖは５〜５
００の整数であり；ｗは５〜２００の整数であり；ｎは
０〜４の整数である〕 本発明に有用なイソチウロニウム化合物の特定の例は次
のものである：
個の炭素原子をもつアルキル又はアリールアルキル基で
あり；Ｒ2 は４〜１６個の炭素原子をもつペルフルオロ
アルキル基であり；Ｒ3 はメチル、ヒドロキシ又はメト
キシであり；Ａはエトキシ基であり；Ｂはプロポキシ基
であり；Ｙ- はアニオンで、Br- 、Cl- 又はＩ- であ
り；Ｑは２〜５個の炭素原子をもつアルキレン基であ
り；ａ〜ｓはその場その場で、エトキシル化及び（又
は）プロポキシ化の程度を示す整数であり；ｖは５〜５
００の整数であり；ｗは５〜２００の整数であり；ｎは
０〜４の整数である〕 本発明に有用なイソチウロニウム化合物の特定の例は次
のものである：
【００３５】
【化２５】
【００３６】の化合物；式
【００３７】
【化２６】
【００３８】（式中、ｎは３〜１３である）の化合物の
混合物；
混合物；
【００３９】
【化２７】
【００４０】
【化２８】
【００４１】の化合物；式
【００４２】
【化２９】
【００４３】（式中、ｖは５〜５００の整数であり、ｗ
は約５〜２００の整数てあり；ｒ及びｓは平均分子量が
約１０００〜約１０0,０００であるような値をもつ整数
である）の化合物。
は約５〜２００の整数てあり；ｒ及びｓは平均分子量が
約１０００〜約１０0,０００であるような値をもつ整数
である）の化合物。
【００４４】本発明に有用な好ましいペルフルオロポリ
エーテル化合物には、商品名ホムブリン（登録商標）Ｈ
Ｃで入取できるペルフルオロポリメチルイソプロピルエ
ーテル、及び日本公開特許公報昭63−107911号中に記載
され、商品名クリトックス（Krytox) で入取できるポリ
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが含まれる。ペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルが最も好まし
い。ペルフルオロポリエーテルとコンディショニング剤
との比は１：１から１：１００まで変化できる。１：１
〜１：１０の比が好ましい。髪用製品に対する化粧品技
術分野において使用される任意の適当な化粧品に許容で
きるビヒクルは本発明の組成物に対して使用できる。水
は通常本発明のコンディショニング組成物の主要成分を
構成する。使用される水の量は組成物中に含まれるアジ
ュバント又は添加剤の型及び量により広く変化すること
ができる。従って、コンディショニング組成物の全重量
を基にして、水は組成物の４０〜９９重量％を構成する
ことができる。よりしばしば、それは同一重量基準で７
０〜９５重量％を構成する。このコンディショニング組
成物中に、その中に含まれるアジュバント及び添加剤の
可溶化を助ける有機溶媒又は溶媒系を含むことはしばし
ば有利である。その目的に有用である多くの有機溶媒が
該技術分野において知られている。これらにはアルコー
ル類（殊に１〜６個の炭素原子のアルキルアルコー
ル）、約１０個の炭素原子までのグリコール類、及びグ
リセリンが含まれる。好ましい溶媒は多価アルコール類
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ソ
ルビトールなどである。
エーテル化合物には、商品名ホムブリン（登録商標）Ｈ
Ｃで入取できるペルフルオロポリメチルイソプロピルエ
ーテル、及び日本公開特許公報昭63−107911号中に記載
され、商品名クリトックス（Krytox) で入取できるポリ
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが含まれる。ペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルが最も好まし
い。ペルフルオロポリエーテルとコンディショニング剤
との比は１：１から１：１００まで変化できる。１：１
〜１：１０の比が好ましい。髪用製品に対する化粧品技
術分野において使用される任意の適当な化粧品に許容で
きるビヒクルは本発明の組成物に対して使用できる。水
は通常本発明のコンディショニング組成物の主要成分を
構成する。使用される水の量は組成物中に含まれるアジ
ュバント又は添加剤の型及び量により広く変化すること
ができる。従って、コンディショニング組成物の全重量
を基にして、水は組成物の４０〜９９重量％を構成する
ことができる。よりしばしば、それは同一重量基準で７
０〜９５重量％を構成する。このコンディショニング組
成物中に、その中に含まれるアジュバント及び添加剤の
可溶化を助ける有機溶媒又は溶媒系を含むことはしばし
ば有利である。その目的に有用である多くの有機溶媒が
該技術分野において知られている。これらにはアルコー
ル類（殊に１〜６個の炭素原子のアルキルアルコー
ル）、約１０個の炭素原子までのグリコール類、及びグ
リセリンが含まれる。好ましい溶媒は多価アルコール類
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ソ
ルビトールなどである。
【００４５】本発明のコンディショニング組成物はま
た、コンディショニング組成物中に普通に見いだされる
他の普通のアジュバント又は添加剤を含むことができ
る。これらには界面活性剤、増粘剤、キレート剤、湿潤
剤、保存剤、香料などが含まれる。界面活性乳化剤は典
型的には水溶性であり、又は水分散性であることがで
き、アニオン、非イオン又はカチオン界面活性剤が含ま
れる。これらの界面活性剤は組成物の全重量を基にして
0.５〜３０重量％の量で存在することができる。そのよ
うな乳化界面活性剤の種々の型はアルキルオキシ化アル
コール、長アルキル鎖アルコールのポリエチレングリコ
ールエーテル類、脂肪族アルコール類などである。殊に
適する例は：イソラウレト（isolaureth) −６、セチル
アルコール、及びグリセロールモノステアレートであ
る。乳化安定剤もまた組成物中に含まれることができ
る。それらは組成物の全重量を基にして0.５〜２０重量
％の量で存在することができる。適当な乳化安定剤には
セチルアルコール及びヒドロキシエチルセルロースが含
まれる。クレンジング剤もまた組成物に加えることがで
きる。それらは組成物の全重量を基にして0.５〜１０重
量％の量で存在することができる。適当な例はオクトキ
シノール−４０である。
た、コンディショニング組成物中に普通に見いだされる
他の普通のアジュバント又は添加剤を含むことができ
る。これらには界面活性剤、増粘剤、キレート剤、湿潤
剤、保存剤、香料などが含まれる。界面活性乳化剤は典
型的には水溶性であり、又は水分散性であることがで
き、アニオン、非イオン又はカチオン界面活性剤が含ま
れる。これらの界面活性剤は組成物の全重量を基にして
0.５〜３０重量％の量で存在することができる。そのよ
うな乳化界面活性剤の種々の型はアルキルオキシ化アル
コール、長アルキル鎖アルコールのポリエチレングリコ
ールエーテル類、脂肪族アルコール類などである。殊に
適する例は：イソラウレト（isolaureth) −６、セチル
アルコール、及びグリセロールモノステアレートであ
る。乳化安定剤もまた組成物中に含まれることができ
る。それらは組成物の全重量を基にして0.５〜２０重量
％の量で存在することができる。適当な乳化安定剤には
セチルアルコール及びヒドロキシエチルセルロースが含
まれる。クレンジング剤もまた組成物に加えることがで
きる。それらは組成物の全重量を基にして0.５〜１０重
量％の量で存在することができる。適当な例はオクトキ
シノール−４０である。
【００４６】保存剤もまたコンディショニング組成物中
に含まれることができる。それらは組成物の全重量を基
にして0.１〜2.０重量％の量で存在することができる。
適当な保存剤の例はＤＭＤＭヒダントイン、メチル及び
プロピルパラベン、並びに２−フェノキシエタノールで
ある。湿潤剤もまたコンディショニング組成物中に含ま
れることができる。それらは組成物の全重量を基にして
0.１〜１0.０重量％の量で存在することができる。ソル
ビトール及びグリセリンは適当な湿潤剤の例である。組
成物のpHは3.５から9.０まで変化することができる。好
ましい範囲はpH４〜８である。この組成物に混合できる
pH調整剤には：クエン酸、ソルビン酸、リン酸、塩酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどが含まれる。
に含まれることができる。それらは組成物の全重量を基
にして0.１〜2.０重量％の量で存在することができる。
適当な保存剤の例はＤＭＤＭヒダントイン、メチル及び
プロピルパラベン、並びに２−フェノキシエタノールで
ある。湿潤剤もまたコンディショニング組成物中に含ま
れることができる。それらは組成物の全重量を基にして
0.１〜１0.０重量％の量で存在することができる。ソル
ビトール及びグリセリンは適当な湿潤剤の例である。組
成物のpHは3.５から9.０まで変化することができる。好
ましい範囲はpH４〜８である。この組成物に混合できる
pH調整剤には：クエン酸、ソルビン酸、リン酸、塩酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどが含まれる。
【００４７】本発明のコンディショニング組成物は当該
技術分野において使用される普通の方法により製造する
ことができる。次の一般操作が好ましい：油相成分の混
合物及び水相成分の混合物を調製する。水相及び油相を
別個に６５〜７０℃に加熱する。油相を水相に攪拌下に
徐々に加える。冷却（〜３０℃）しながら攪拌を続け
る。冷却するとき、もしあれば、香料を加える。本発明
のコンディショニング組成物は当該技術において知られ
た普通の手法により髪に適用することができる。例示す
るとそれらは髪が適当に含浸されるまで髪に注ぐかある
いはブラシ、スポンジ又は他の接触手段で適用すること
ができる。コンディショニング組成物の接触時間は0.５
分から３０分まで変化することができる。組成物は好ま
しくは室温で適用される。以下の実施例は本発明の例示
であり、その範囲を制限すると考えるべきではない。別
様に示されなければ、百分率はすべて組成物の全重量を
基にした重量％である。
技術分野において使用される普通の方法により製造する
ことができる。次の一般操作が好ましい：油相成分の混
合物及び水相成分の混合物を調製する。水相及び油相を
別個に６５〜７０℃に加熱する。油相を水相に攪拌下に
徐々に加える。冷却（〜３０℃）しながら攪拌を続け
る。冷却するとき、もしあれば、香料を加える。本発明
のコンディショニング組成物は当該技術において知られ
た普通の手法により髪に適用することができる。例示す
るとそれらは髪が適当に含浸されるまで髪に注ぐかある
いはブラシ、スポンジ又は他の接触手段で適用すること
ができる。コンディショニング組成物の接触時間は0.５
分から３０分まで変化することができる。組成物は好ま
しくは室温で適用される。以下の実施例は本発明の例示
であり、その範囲を制限すると考えるべきではない。別
様に示されなければ、百分率はすべて組成物の全重量を
基にした重量％である。
【００４８】実施例１ 組成物Ａ〜Ｅを、前記一般操作に従って油相と水相とを
混合することにより製造する。配合物中、種々の相の成
分が、水相の部分として包含できることを示す（＋）、
又は油相の部分として包含できることを示す（−）であ
ると示されることに注意すべきである。
混合することにより製造する。配合物中、種々の相の成
分が、水相の部分として包含できることを示す（＋）、
又は油相の部分として包含できることを示す（−）であ
ると示されることに注意すべきである。
【００４９】 物 質 量（重量％） −ホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４ 下記 −シリコーン油Ｑ２−８２２０ 〃 ＋オクトキシノール４０ 2.５％ ＋イソラウレト６ 1.０ ＋エチレングリコール 0.５ −セチルアルコール 3.５ −グリセリルモノステアレート 3.５ ＋メチルパラベン 0.１ ＋プロピルパラベン 0.１ ＋ソルビトール 5.０ ＋グリセリン 2.０ ＋水 qs 全量 １０0.０
【００５０】 組成物 A-1 A-2 B-1 B-2 C-1 C-2 C-3 D-1 D-2 E-1 E-2 ホムブリン 0.1 - 0.1 - 0.5 - - 1.0 - 5.0 - （登録商標)HC シリコーン 油 0.1 0.2 10.0 10.1 1.5 2.0 1.5 5.0 6.0 10.0 15.0 比 1:1 1:100 1:3 1:5 1:2
【００５１】前洗浄した新鮮な褐色髪の２ｇの房を市販
酸化ヘアカラーのブラックシェードで３０分間染めた。
染めた房を次にすすいだ。次いですすいだ染めた房を試
験コンディショニング組成物で５分間処理した。次に房
を水道水流下に３０秒間すすいだ。試験組成物の効力及
び永続性を、インストロン（Instron)モデル１１３０を
用いるコーミング試験により１０cm／分のクロスヘッド
速度を用いて評価した。ガルシア−ディアス（Garcia-D
iaz)の方法に従った〔J. Soc. Cosm. Sci., ２７、３７
９（１９７６）参照〕。試験組成物Ａ−１、Ａ−２、Ｂ
−１、Ｂ−２、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｄ−１、Ｄ−
２、Ｅ−１及びＥ−２を評価した。組成物Ａ−１、Ｂ−
１、Ｃ−１、Ｄ−１及びＥ−１は本発明による組成物で
ある。組成物Ａ−２、Ｂ−２、Ｃ−２、Ｄ−２及びＥ−
２はホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４をシリコーン油
で置換した組成物であり、従って活性コンディショニン
グ剤の全濃度が両配合物中で等しかった。組成物Ｃ−３
はホムブリン（登録商標）を水で置換した組成物であ
る。組成物２−Ａは0.５％ホムブリン（登録商標）を単
独コンディショニング剤として含む組成物である。非コ
ンディショニングの、同様に染めた対照と比較して、結
果が表１中に示される。表１中、値が低いほどコーミン
グの容易さが大きく、繊維間摩擦が低く、コンディショ
ニング効果が大きいことに留意すべきである。
酸化ヘアカラーのブラックシェードで３０分間染めた。
染めた房を次にすすいだ。次いですすいだ染めた房を試
験コンディショニング組成物で５分間処理した。次に房
を水道水流下に３０秒間すすいだ。試験組成物の効力及
び永続性を、インストロン（Instron)モデル１１３０を
用いるコーミング試験により１０cm／分のクロスヘッド
速度を用いて評価した。ガルシア−ディアス（Garcia-D
iaz)の方法に従った〔J. Soc. Cosm. Sci., ２７、３７
９（１９７６）参照〕。試験組成物Ａ−１、Ａ−２、Ｂ
−１、Ｂ−２、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｄ−１、Ｄ−
２、Ｅ−１及びＥ−２を評価した。組成物Ａ−１、Ｂ−
１、Ｃ−１、Ｄ−１及びＥ−１は本発明による組成物で
ある。組成物Ａ−２、Ｂ−２、Ｃ−２、Ｄ−２及びＥ−
２はホムブリン（登録商標）ＨＣ／０４をシリコーン油
で置換した組成物であり、従って活性コンディショニン
グ剤の全濃度が両配合物中で等しかった。組成物Ｃ−３
はホムブリン（登録商標）を水で置換した組成物であ
る。組成物２−Ａは0.５％ホムブリン（登録商標）を単
独コンディショニング剤として含む組成物である。非コ
ンディショニングの、同様に染めた対照と比較して、結
果が表１中に示される。表１中、値が低いほどコーミン
グの容易さが大きく、繊維間摩擦が低く、コンディショ
ニング効果が大きいことに留意すべきである。
【００５２】
【表１】 表 １ 湿潤コーミング試験の結果（ｇ* cm) シャンプ洗いの数 試験組成物 活性物質 0 2 4 8 非コンディショ −− 1554 3848 4324 4762 ニング染色対照 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 2001 4591 4918 4935 Ａ−１ 0.1% ホムブリン（登録商標) 1035 2169 3078 4337 + 0.1% シリコーン Ａ−２ 0.2% シリコーン 1010 2193 3472 4502 Ｂ−１ 0.1% ホムブリン（登録商標) 82 224 915 2176 + 10.0% シリコーン Ｂ−２ 10.1% シリコーン 484 997 2524 4281 Ｃ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 280 1678 3499 3858 + 1.5% シリコーン Ｃ−２ 2.0% シリコーン 397 2116 4034 4449 Ｃ−３ 1.5% シリコーン 377 2659 4048 4810 Ｄ−１ 1.0% ホムブリン（登録商標) 170 898 2317 4056 + 5.0% シリコーン Ｄ−２ 6.0% シリコーン 256 1052 3366 4352 Ｅ−１ 5.0% ホムブリン（登録商標) 76 295 795 1406 + 10.0% シリコーン Ｅ−２ 15.0% シリコーン 95 414 922 2035
【００５３】0.５％ホムブリン（登録商標) を含む試料
２−Ａはホムブリン（登録商標) が本質的にかつそれ自
体有効なコンディショニング剤でないことを示す。しか
し、本発明のコンディショニング活性物質の１つの十分
な量と組合せたときに、少量のホムブリン（登録商標)
が予想外の相乗コンディショニング効果を生ずる。これ
は表１中に示されたデータにより明らかである。さら
に、本発明者はそのような相乗効果が本発明のホムブリ
ン（登録商標) 及びこれと共に用いたコンディショニン
グ剤との組合せでのみ得られるものであることを見出し
た。もう一度表１を参照すると、試験組成物Ａ−１とＡ
−２が同様な結果を示し、これらの組成物はいずれもコ
ーミング力の低下に有効でなかった。組成物Ａ−１はホ
ムブリン（登録商標) 及びシリコーンをそれぞれ0.１％
含み、組成物Ａ−２は0.２％シリコーンのみを含む。従
って、コンディショニング利益を与えるのに必要なシリ
コーンの量が0.１％より大きいことが明らかである。組
成物Ｂ−１及びＢ−２は、１０％シリコーンに対する0.
１％ホムブリン（登録商標) の添加が８回のシャンプ洗
いを通して持続する相乗コンディショニング効果を生ず
るのに十分であることを示す。
２−Ａはホムブリン（登録商標) が本質的にかつそれ自
体有効なコンディショニング剤でないことを示す。しか
し、本発明のコンディショニング活性物質の１つの十分
な量と組合せたときに、少量のホムブリン（登録商標)
が予想外の相乗コンディショニング効果を生ずる。これ
は表１中に示されたデータにより明らかである。さら
に、本発明者はそのような相乗効果が本発明のホムブリ
ン（登録商標) 及びこれと共に用いたコンディショニン
グ剤との組合せでのみ得られるものであることを見出し
た。もう一度表１を参照すると、試験組成物Ａ−１とＡ
−２が同様な結果を示し、これらの組成物はいずれもコ
ーミング力の低下に有効でなかった。組成物Ａ−１はホ
ムブリン（登録商標) 及びシリコーンをそれぞれ0.１％
含み、組成物Ａ−２は0.２％シリコーンのみを含む。従
って、コンディショニング利益を与えるのに必要なシリ
コーンの量が0.１％より大きいことが明らかである。組
成物Ｂ−１及びＢ−２は、１０％シリコーンに対する0.
１％ホムブリン（登録商標) の添加が８回のシャンプ洗
いを通して持続する相乗コンディショニング効果を生ず
るのに十分であることを示す。
【００５４】組成物Ｃ−１、Ｃ−２及びＣ−３から得ら
れた結果は２％シリコーンを含む組成物（Ｃ−２）が、
1.５％シリコーンを含む組成物（Ｃ−３）より高度の低
コーミング力を発揮することを示す。しかし、1.５％シ
リコーン及び0.５％ホムブリン（登録商標) を含む（Ｃ
−１）組成物は更にコーミング力の著しい低下を与え
る。組成物Ｅ−１〔５％ホムブリン（登録商標) 及び１
０％シリコーン〕及び組成物Ｅ−２（１５％シリコー
ン）に関して生じたデータは、特許請求の範囲の上限
〔すなわち５％ホムブリン（登録商標) 及び１０％シリ
コーン〕においてなお相乗効果があることを示す。これ
らのデータは相乗コンディショニング効果を生ずるため
に必要なホムブリン（登録商標) の量が約0.１〜5.０％
であり、シリコーンの量が約1.０〜１0.０％であること
を示唆する。これらの物質を多量に、適当な割合で含む
組成物もまた実質的なコンディショニング効果を与える
と予想されるが、しかし、髪は好ましくないコーティン
グされた状態になってしまう。従って、そのような組成
物は本発明の組成物の望ましいコンディショニング性質
を十分に与えることができるけれども、それらは確実に
商品として好ましくないものとなるであろう。乾燥コー
ミング試験もまた組成物Ｃ−１、Ｃ−３及び２−Ａで行
なった。結果は表２中に示される。
れた結果は２％シリコーンを含む組成物（Ｃ−２）が、
1.５％シリコーンを含む組成物（Ｃ−３）より高度の低
コーミング力を発揮することを示す。しかし、1.５％シ
リコーン及び0.５％ホムブリン（登録商標) を含む（Ｃ
−１）組成物は更にコーミング力の著しい低下を与え
る。組成物Ｅ−１〔５％ホムブリン（登録商標) 及び１
０％シリコーン〕及び組成物Ｅ−２（１５％シリコー
ン）に関して生じたデータは、特許請求の範囲の上限
〔すなわち５％ホムブリン（登録商標) 及び１０％シリ
コーン〕においてなお相乗効果があることを示す。これ
らのデータは相乗コンディショニング効果を生ずるため
に必要なホムブリン（登録商標) の量が約0.１〜5.０％
であり、シリコーンの量が約1.０〜１0.０％であること
を示唆する。これらの物質を多量に、適当な割合で含む
組成物もまた実質的なコンディショニング効果を与える
と予想されるが、しかし、髪は好ましくないコーティン
グされた状態になってしまう。従って、そのような組成
物は本発明の組成物の望ましいコンディショニング性質
を十分に与えることができるけれども、それらは確実に
商品として好ましくないものとなるであろう。乾燥コー
ミング試験もまた組成物Ｃ−１、Ｃ−３及び２−Ａで行
なった。結果は表２中に示される。
【００５５】
【表２】 表 ２ 乾燥コーミング試験の結果 シャンプ洗いの数 試験組成物 活 性 物 質 0 1 2 4 8 非コンディショ −− 410 477 556 632 889 ニング染色対照 Ｃ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 108 268 397 903* 731 + 1.5% シリコーン Ｃ−３ 1.5% シリコーン 277 568 933 935 939 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 487 818 876 752 883 ＊ この高い値と他の結果との矛盾は、乾燥コーミング
測定でしばしば生ずるもつれのためであると思われる。
測定でしばしば生ずるもつれのためであると思われる。
【００５６】表２中に示されたデータは、いま一度ホム
ブリン（登録商標) が単独で使用されたときに有効なコ
ンディショニング剤でないことを示す。データは明らか
にホムブリン（登録商標) をシリコーンと組合せて使用
すると、予想されない意外なコンディショニング効果が
得られることを示す。シリコーンのみを含むコンディシ
ョニング組成物で髪を処理すると、繊維間摩擦の低下が
得られるが、しかしそのような改善はシャンプ洗いによ
り除かれる。そのような配合物中へのホムブリン（登録
商標) の混合を用いると意外にも８回のシャンプ洗い後
でも髪は良好なコーミング力を持続する結果となる。コ
ーミング評価が終ると、髪の房をコンディショニング組
成物Ｃ−１及びＣ−３、並びに２−Ａで５分間再処理
し、次いで水道水流下に３０秒間すすいだ。次いでそれ
を４５％相対湿度で２１℃の温度で一夜平衡させた。次
いで摩擦電気測定を行なった。髪の房を種々の高分子材
料で作ったくしを用いて１０回毎側コーミングした。表
面電荷の電圧測定はキースリー（Keithley) ６１０静電
電位計に取付けたキースリーモデル２５０１静電気検出
器及びストリップチャートレコーダーを用いて行なっ
た。結果は表３中に示される。
ブリン（登録商標) が単独で使用されたときに有効なコ
ンディショニング剤でないことを示す。データは明らか
にホムブリン（登録商標) をシリコーンと組合せて使用
すると、予想されない意外なコンディショニング効果が
得られることを示す。シリコーンのみを含むコンディシ
ョニング組成物で髪を処理すると、繊維間摩擦の低下が
得られるが、しかしそのような改善はシャンプ洗いによ
り除かれる。そのような配合物中へのホムブリン（登録
商標) の混合を用いると意外にも８回のシャンプ洗い後
でも髪は良好なコーミング力を持続する結果となる。コ
ーミング評価が終ると、髪の房をコンディショニング組
成物Ｃ−１及びＣ−３、並びに２−Ａで５分間再処理
し、次いで水道水流下に３０秒間すすいだ。次いでそれ
を４５％相対湿度で２１℃の温度で一夜平衡させた。次
いで摩擦電気測定を行なった。髪の房を種々の高分子材
料で作ったくしを用いて１０回毎側コーミングした。表
面電荷の電圧測定はキースリー（Keithley) ６１０静電
電位計に取付けたキースリーモデル２５０１静電気検出
器及びストリップチャートレコーダーを用いて行なっ
た。結果は表３中に示される。
【００５７】
【表３】 表 ３ 摩擦電気試験（mV) くし材料の性質 ナイ テフ 試験組成物 活 性 物 質 ロン PC PE ロン 非コンディショ -18.6 -21.8 40.4 52 ニング染色対照 Ｃ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) -15.4 -16.8 17.2 35.8 + 1.5% シリコーン Ｃ−３ 1.5% シリコーン -26.5 -25.1 20 36.2 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 21.8 31.6 46.5 37.2 ＰＣ−ポリカーボネート ＰＥ−ポリエチレン
【００５８】表３の結果はアミノ官能シリコーンと組合
せてホムブリン（登録商標) ＨＣを、低濃度でも含む組
成物に対する摩擦電気帯電の低下効果を明らかに示す。
実施例２組成物Ｆ〜Ｉを、実施例１において用いた一般
操作を用いて製造した。
せてホムブリン（登録商標) ＨＣを、低濃度でも含む組
成物に対する摩擦電気帯電の低下効果を明らかに示す。
実施例２組成物Ｆ〜Ｉを、実施例１において用いた一般
操作を用いて製造した。
【００５９】 物 質 量（重量％） −ホムブリン（登録商標）ＨＣ 下記 ＋イソチウロニウム* 〃 ＋ヒドロキシエチルセルロース 1.０ −セチルアルコール 3.５ −グリセリルモノステアレート 3.５ ＋メチルパラベン 0.１ ＋プロピルパラベン 0.１ ＋水 qs 全量 １０0.０ 試験組成物 F-1 F-2 F-3 G-1 G-2 H-1 H-2 I-1 I-2 ホムブリン（登録商標) 0.5 - - 0.5 - 0.5 - 0.4 - イソチウロニウム* 2 2.5 2 1.0 1.5 0.5 1.0 4.0 4.4 ホムブリン（登録商標)/ 1:4 - - 1:2 - 1:1 - 1:10 - イソチウロニウムの比 ＊ この実施例２中及びこの適用のイソチウロニウム含
有配合物のすべてに用いたイソチウロニウム化合物は構
造：
有配合物のすべてに用いたイソチウロニウム化合物は構
造：
【００６０】
【化３０】
【００６１】をもつ。製造すると、それは２つの部分、
エタノール溶性部分及びエタノール不溶部分に分離す
る。用いたイソチウロニウム化合物の量の１／２はエタ
ノール溶性部分から構成された。残りはエタノール不溶
部分から構成された。
エタノール溶性部分及びエタノール不溶部分に分離す
る。用いたイソチウロニウム化合物の量の１／２はエタ
ノール溶性部分から構成された。残りはエタノール不溶
部分から構成された。
【００６２】これらの組成物で処理した髪の房で行なっ
たコーミング試験の結果は表４中に示される。
たコーミング試験の結果は表４中に示される。
【００６３】
【表４】 表 ４ 湿潤コーミング試験の結果（ｇ* cm) シャンプ洗いの数 試験組成物 活性物質 0 2 4 8 非コンディショ 1554 3848 4324 4762 ニング染色対照 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 2001 4591 4918 4935 Ｆ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 276 1098 1197 1400 + 2 % イソチウロニウム Ｆ−２ 2.5% イソチウロニウム 341 1195 1426 1979 Ｆ−３ 2% イソチウロニウム 332 1374 1402 2198 Ｇ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 384 1050 1922 3199 + 1.0% イソチウロニウム Ｇ−２ 1.5% イソチウロニウム 612 1308 2514 3493 Ｈ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 969 1332 2249 3507 + 0.5% イソチウロニウム Ｈ−２ 1.0% イソチウロニウム 1425 1763 2678 3649 Ｉ−１ 0.4% ホムブリン（登録商標) 272 482 948 1288 + 4.0% イソチウロニウム Ｉ−２ 4.4% イソチウロニウム 339 676 1002 1958
【００６４】2.５％イソチウロニウム界面活性剤を含む
試験組成物（Ｆ−２）は２％イソチウロニウム界面活性
剤を含む配合物よりもコーミング力の大きい低下を生じ
たが、しかしこの配合物は0.５％ホムブリン（登録商
標)及び２％イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物
（Ｆ−１）ほど繊維間摩擦の低下に有効でなかったこと
を知ることができる。試験組成物Ｇ−２、Ｈ−２及びＩ
−２は染めた対照に比べてコーミングの容易さの改良を
示し、イソチウロニウム化合物の既知のコンディショニ
ング利益を支持する。しかし、組成物Ｇ−１、Ｈ−１及
びＩ−１は意外にも繊維間摩擦における予想外に一層大
きい低下を与えた（表４中に見られるように）ことが認
められ、ホムブリン（登録商標) とイソチウロニウム界
面活性剤との間の髪のコンディショニングにおける相乗
相互作用が確認された。データはこれらのホムブリン
（登録商標) 含有コンディショニング配合物中に含まれ
るべきイソチウロニウム界面活性剤の有効範囲が1.０〜
１0.０％であることを示す。ホムブリン（登録商標)と
イソチウロニウム界面活性剤との好ましい比は１：１〜
１：１０であろう。乾燥コーミング試験もまた組成物Ｆ
−１、Ｆ−３及び２−Ａで行なった。結果は表５中に示
される。
試験組成物（Ｆ−２）は２％イソチウロニウム界面活性
剤を含む配合物よりもコーミング力の大きい低下を生じ
たが、しかしこの配合物は0.５％ホムブリン（登録商
標)及び２％イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物
（Ｆ−１）ほど繊維間摩擦の低下に有効でなかったこと
を知ることができる。試験組成物Ｇ−２、Ｈ−２及びＩ
−２は染めた対照に比べてコーミングの容易さの改良を
示し、イソチウロニウム化合物の既知のコンディショニ
ング利益を支持する。しかし、組成物Ｇ−１、Ｈ−１及
びＩ−１は意外にも繊維間摩擦における予想外に一層大
きい低下を与えた（表４中に見られるように）ことが認
められ、ホムブリン（登録商標) とイソチウロニウム界
面活性剤との間の髪のコンディショニングにおける相乗
相互作用が確認された。データはこれらのホムブリン
（登録商標) 含有コンディショニング配合物中に含まれ
るべきイソチウロニウム界面活性剤の有効範囲が1.０〜
１0.０％であることを示す。ホムブリン（登録商標)と
イソチウロニウム界面活性剤との好ましい比は１：１〜
１：１０であろう。乾燥コーミング試験もまた組成物Ｆ
−１、Ｆ−３及び２−Ａで行なった。結果は表５中に示
される。
【００６５】
【表５】 表 ５ 乾燥コーミング試験の結果（ｇ* cm） シャンプ洗いの数 試験組成物 活 性 物 質 0 1 2 4 8 非コンディショ 410 477 556 632 889 ニング染色対照 Ｆ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) 159 203 238 278 309 + 2 % イソチウロニウム Ｆ−２ 2.5% イソチウロニウム 240 327 340 428 492 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 487 818 876 752 883
【００６６】表５のデータは最初及び８回のシャンプ洗
い後、0.５％ホムブリン（登録商標) を含む試験組成物
（２−Ａ）が実質的に非コンディショニング対照と同様
の性能を示したことを示す。2.５％イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物（Ｆ−２）は８回のシャンプ
洗い後でもコンディショニングを示した。しかし、0.５
％ホムブリン（登録商標) 及び２％イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物（Ｆ−１）は意外にも2.５％
イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物（Ｆ−２）よ
りも４０％近く大きいコンディショニング効果を示し
た。これは、主にホムブリン（登録商標) がコンディシ
ョニング効果を示さず、ヘアコンディショニングイソチ
ウロニウム界面活性剤の、ホムブリン（登録商標) のよ
うな明らかに非ヘアコンディショニング剤であるものに
よる置換が配合物のコンディショニング効果を減少する
と予想されるので意外である。それどころか、４０％の
増強が意外にも得られた。コーミング評価が終ると、適
当な髪房を相当するコンディショニング試験組成物（Ｆ
−１、Ｆ−３又は２−Ａ）で５分間再処理し、次いで水
道水流下に３０秒間すすいだ、次いでそれを４５％相対
湿度で２１℃の温度で一夜平衡させ、その時間後に摩擦
電気測定を行なった。結果は表６中に示される。
い後、0.５％ホムブリン（登録商標) を含む試験組成物
（２−Ａ）が実質的に非コンディショニング対照と同様
の性能を示したことを示す。2.５％イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物（Ｆ−２）は８回のシャンプ
洗い後でもコンディショニングを示した。しかし、0.５
％ホムブリン（登録商標) 及び２％イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物（Ｆ−１）は意外にも2.５％
イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物（Ｆ−２）よ
りも４０％近く大きいコンディショニング効果を示し
た。これは、主にホムブリン（登録商標) がコンディシ
ョニング効果を示さず、ヘアコンディショニングイソチ
ウロニウム界面活性剤の、ホムブリン（登録商標) のよ
うな明らかに非ヘアコンディショニング剤であるものに
よる置換が配合物のコンディショニング効果を減少する
と予想されるので意外である。それどころか、４０％の
増強が意外にも得られた。コーミング評価が終ると、適
当な髪房を相当するコンディショニング試験組成物（Ｆ
−１、Ｆ−３又は２−Ａ）で５分間再処理し、次いで水
道水流下に３０秒間すすいだ、次いでそれを４５％相対
湿度で２１℃の温度で一夜平衡させ、その時間後に摩擦
電気測定を行なった。結果は表６中に示される。
【００６７】
【表６】 表 ６ 摩擦電気試験の結果（mV) くし材料の性質 ナイ テフ 活 性 物 質 ロン PC PE ロン 非コンディショ -18.6 -21.8 40.4 52.0 ニング染色対照 Ｆ−１ 0.5% ホムブリン（登録商標) -25.1 -22.3 -21.8 -17.2 + 2 % イソチウロニウム Ｆ−３ 2.0% イソチウロニウム -37.2 -37.2 -37.2 -42.8 ２−Ａ 0.5% ホムブリン（登録商標) 21.8 31.6 46.5 37.2
【００６８】他のフルオロカーボン物質例えばゾニル
（Zonyl)（登録商標）界面活性剤〔デュポン（DuPont)
製〕又はフルオラド（Fluorads) （登録商標）（３Ｍ
製）あるいはペルフルオロイソチウロニウム界面活性剤
（配合物Ｆ−３参照）による髪の処理は繊維の表面に摩
擦電気帯電の容認できない量を与える傾向がある。コン
ディショニング配合物中へのホムブリン（登録商標) の
混合がこれらの物質で処理した房のフライアウェイの量
を低下することを表６から知ることができる。試験した
すべてのくし型に対して、ホムブリン（登録商標) 含有
系（Ｆ−１）がブランク対照より低量の摩擦電気帯電を
示した。
（Zonyl)（登録商標）界面活性剤〔デュポン（DuPont)
製〕又はフルオラド（Fluorads) （登録商標）（３Ｍ
製）あるいはペルフルオロイソチウロニウム界面活性剤
（配合物Ｆ−３参照）による髪の処理は繊維の表面に摩
擦電気帯電の容認できない量を与える傾向がある。コン
ディショニング配合物中へのホムブリン（登録商標) の
混合がこれらの物質で処理した房のフライアウェイの量
を低下することを表６から知ることができる。試験した
すべてのくし型に対して、ホムブリン（登録商標) 含有
系（Ｆ−１）がブランク対照より低量の摩擦電気帯電を
示した。
【００６９】要約すると、表中に示されたデータを調べ
ると若干の特徴が明らかになる： 1) アミノ官能シリコーン油、イソチウロニウム界面活
性剤又はそれらの混合物と組合せてホムブリン（登録商
標) ＨＣを含む組成物が、湿潤及び乾燥両コーミング試
験で、すべての配合物に対してそれらのブランク対照よ
りコーミング力の非常に驚くべき低下を示した。 2) ホムブリン（登録商標) 自体は有効なコンディショ
ニング剤でない。 3) ホムブリン（登録商標) とアミノ官能シリコーン
油、イソチウロニウム界面活性剤又はそれらの混合物と
の組合せが、持続性であり、多重シャンプ洗いに耐える
意外な、予想されない相乗コンディショニング効果を示
す。 4) 本発明のコンディショニング配合物は髪の摩擦電気
帯電の増加の原因とならず、静電荷発生を好ましく低下
する。
ると若干の特徴が明らかになる： 1) アミノ官能シリコーン油、イソチウロニウム界面活
性剤又はそれらの混合物と組合せてホムブリン（登録商
標) ＨＣを含む組成物が、湿潤及び乾燥両コーミング試
験で、すべての配合物に対してそれらのブランク対照よ
りコーミング力の非常に驚くべき低下を示した。 2) ホムブリン（登録商標) 自体は有効なコンディショ
ニング剤でない。 3) ホムブリン（登録商標) とアミノ官能シリコーン
油、イソチウロニウム界面活性剤又はそれらの混合物と
の組合せが、持続性であり、多重シャンプ洗いに耐える
意外な、予想されない相乗コンディショニング効果を示
す。 4) 本発明のコンディショニング配合物は髪の摩擦電気
帯電の増加の原因とならず、静電荷発生を好ましく低下
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヤヌース ジヤコウイツク アメリカ合衆国 コネチカツト州 06801 ベセル アウント パテイーズ レーン ウエスト 14
Claims (12)
- 【請求項１】 組成物の重量を基にして、重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.１〜5.０％； (b) (i) 0.１〜1.０当量のアミン含量をもち、式 【化１】 〔式中、Ｒ1 はメチル、ヒドロキシ又はメトキシであ
り；Ｒ2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(CH3)CH2NH(C
H2)2NH2 であり；ｘ及びｙはポリマーの分子量が４００
〜５０0,０００の範囲内にあるような整数であり、ｘ／
ｙの比はアミン含量が0.１〜1.０当量の範囲内にあるよ
うな値である〕で表わされるアミノ官能シリコーン；及
び（ii）式 【化２】 の官能基を１つ又はそれ以上もつイソチウロニウム化合
物；並びに(iii)それらの混合物からなる群から選ばれ
るコンディショニング剤、1.０〜10.0％；及び (c) 化粧品に許容できるビヒクル、を含むヘアコンディ
ショニング組成物。 - 【請求項２】 ペルフルオロポリエーテルとコンディシ
ョニング剤との比が１：１〜１：１００である、請求項
１に記載の組成物。 - 【請求項３】 該比が１：１〜１：10である、請求項２
に記載の組成物。 - 【請求項４】 ペルフルオロポリエーテルがペルフルオ
ロポリメチルイソプロピルエーテルである、請求項１に
記載の組成物。 - 【請求項５】 アミノ官能シリコーンが0.３〜0.８当量
のアミン含量をもつ、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 シリコーンがダウ・コーニングＱ２−８
２２０、ダウ・コーニングＱ２−８０７５及びゼネラル
・エレクトリックＳＦ１７０８からなる群から選ばれ
る、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項７】 シリコーンがダウ・コーニングＱ２−８
２２０である、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項８】 イソチウロニウム化合物が 【化３】 （式中、Alｋは１〜４個の炭素原子をもつアルキル基で
あり；Ｙ-はアニオンであり；ｎは１０〜２４の整数で
あり；ｍは１〜４の整数であり；ｏは８〜１１の整数で
あり；ｐは０〜２０の整数であり；カチオン中の炭素原
子の全数は２８より大きくない）で表わされる化合物；
及びフェニレン基により中断され、中断されたアルキル
鎖が式 【化４】 （式中、ｓは８〜１７の整数であり；ｔは１〜５の整数
である）で表わされるような長アルキル鎖をもつ化合
物；並びに式 【化５】 【化６】 〔式中、Ｒ1 はアルキル部分が１２〜２４個の炭素原子
をもつアルキル又はアリールアルキル基であり；Ｒ2 は
４〜１６個の炭素原子をもつペルフルオロアルキル基で
あり；Ｒ3 はメチル、ヒドロキシ又はメトキシであり；
Ａはエトキシ基であり；Ｂはプロポキシ基であり；Ｙ-
はアニオンで、Br- 、Cl- 又はＩ- であり、Ｑは２〜５
個の炭素原子をもつアルキレン基であり；ａ〜ｓはその
場その場で、エトキシル化及び（又は）プロポキシル化
の程度を示す整数であり；ｖは５〜５００の整数であ
り；ｗは５〜２００の整数であり；ｎは０〜４の整数で
ある〕で表わされる化合物、からなる群から選ばれる、
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項９】 イソチウロニウム化合物が、 【化７】 の化合物；式 【化８】 （式中ｎは３〜１３である）の化合物の混合物； 【化９】 【化１０】 の化合物； 【化１１】 （式中、ｖは５〜５００の整数であり、ｗは約５〜２０
０の整数であり、ｒ及びｓは平均分子量が約１０００〜
約１０0,０００であるような値をもつ整数である）の化
合物、からなる群から選ばれる、請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項１０】 イソチウロニウム化合物が 【化１２】 （式中、ｎは３〜１３の整数である）の化合物である、
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１１】 髪をそのコンディショニングに十分な
時間、請求項１に記載の組成物のヘアコンディショニン
グ量に接触させることを含む、髪をコンディショニング
する方法。 - 【請求項１２】 該接触が約0.５〜３０分の時間であ
る、請求項１１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/695,672 US5160733A (en) | 1991-05-06 | 1991-05-06 | Conditioning compositions with perfluoropolymethylisopropylethers |
| US07/695672 | 1991-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148124A true JPH05148124A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=24794006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4113675A Pending JPH05148124A (ja) | 1991-05-06 | 1992-05-06 | ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5160733A (ja) |
| EP (1) | EP0512243A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05148124A (ja) |
| AU (1) | AU649809B2 (ja) |
| CA (1) | CA2066922A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146192A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-22 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
| JP2002155205A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-28 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
| JP2004504432A (ja) * | 2000-07-14 | 2004-02-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | パーソナルケア製品用シリコーン組成物および製造方法 |
| KR100549035B1 (ko) * | 2001-11-08 | 2006-02-02 | 로레알 | 아미노실리콘 및 컨디셔너를 함유하는 미용 조성물 및 이의 용도 |
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