DE60100326T2

DE60100326T2 - Silicon-Zusammensetzungen für die Körperpflege und Verfahren zur Herstellung

Info

Publication number: DE60100326T2
Application number: DE60100326T
Authority: DE
Inventors: Matthew David Rexford Butts; Christopher Michael Clifton Park Byrne; Susan Adams Feura Bush Nye
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 2000-07-14
Filing date: 2001-07-09
Publication date: 2004-04-29
Anticipated expiration: 2021-07-10
Also published as: US6849264B2; US20030095939A1; EP1172411A1; US6849265B2; US20030086889A1; DE60100326D1; US6844002B2; US20030086890A1; JP2002155205A; US6752984B2; JP5139611B2; US20030086891A1; US20030103928A1; US6841164B2; US6488921B1; EP1172411B1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen für Körperpflege-Produkte. Im Besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Silicon-Zusammensetzungen, die konditionierende Wirkungen in Haarpflege-Produkten erzielen.
Silicone werden aufgrund der konditionierenden Wirkung, die sie Haar verleihen, in weitem Rahmen in Haarpflege-Produkten eingesetzt. Nach der derzeitigen Technologie wird das Silicon während des Anwendeverfahrens auf Haar abgeschieden, dort jedoch nur durch schwache physikalische Kräfte, wie Wasserstoffbindungen oder van der Waalssche Wechselwirkungen, gehalten. Im Allgemeinen werden die konditionierenden Wirkungen der Abscheidung von Flüssigkeiten und Kautschuken hohen Molekulargewichtes und hoher Viskosität, die das Haar beschweren können, zugeschrieben. Weil die Wechselwirkungskräfte schwach sind, sind die Vorteile des Silicons durch Abscheidung kurzlebig. Nützliche konditionierende Wirkungen können auch durch Behandeln von Haar mit Siliconen verursacht werden, die funktionelle Aminogruppen und Silanol-Endgruppen aufweisen. Diese können Kondensations-Härtungsreaktionen auf dem Haar unterliegen, um etwas haltbarere Filme zu bilden.
Es ist dem Fachmann bekannt, dass kovalente Bindungen ein Schlüssel zur "permanenten" Haarbehandlung sind. Verfahren, die die Struktur des Haares ändern, wie Dauerwellen, und Farbbehandlungs-Verfahren, ergeben länger dauernde Wirkungen. Diese Verfahren schließen die Glykolat-Reduktion und Peroxid-Reoxidation ein. Ein signifikanter Nachteil dieser Verfahren ist es, dass sie das Haar sehr schädigen und nicht oft ausgeführt werden können.
Gough et al. beschreiben in den US-PSn 5,523,080 und 5,523,332 die Synthese von Silicon-Azlacton-Polymeren, die kovalentes Verbinden und "dauerhafte" konditionierende Wirkungen zeigen. Gough et al. diskutieren das Einbauen eines Copolymers mit funktionellen Azlactongruppen, das aus Vinylazlacton- und Methacryloylpolydimethylsiloxan-Monomeren besteht, in eine Silicon-Haarstruktur mit aktiven Gruppen. Die Haarbehandlung unter Einsatz der Silicon-Azlacton-Polymeren besteht nicht aus den Stufen der Reduktion mit einem Glykolat oder der Reoxidation mit Peroxid.
Es ist erwünscht, Silicon-Zusammensetzungen herzustellen, die zum Behandeln geschädigten Haares benutzt werden können und dauerhafte Vorteile ergeben. Es werden daher laufend Silicon-Produkte gesucht, die sich sowohl kovalent mit Haar verbinden als auch die Haarpflege-Vorteile verleihen, die vom Verbraucher geschätzt werden.
KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt eine Silicon-Zusammensetzung bereit, die mindestens ein Polysiloxan- oder Siliconharz, mindestens einen Linker und mindestens einen molekula ren Haken umfasst, wobei der molekulare Haken eine heterocyclische Trimethylpyrimidini um Verbindung umfasst.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter ein Verfahren zum Herstellen einer Silicon-Zusammensetzung bereit, umfassend mindestens ein Polysiloxan- oder Siliconharz, mindestens einen Linker und mindestens einen molekularen Haken. Das Verfahren umfasst das Kombinieren eines Linkers, eines molekularen Hakens und eines Polysiloxan- oder Siliconharzes, wobei der molekulare Haken eine heterocyclische Trimethylpyrimidinium-Verbindung umfasst.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung umfasst eine Silicon-Zusammensetzung, die mindestens ein Polysiloxan- oder Siliconharz, mindestens einen Linker und mindestens einen molekularen Haken einschließt. Der Linker wird sowohl mit einem molekularen Haken als auch einem Atom eines Polysiloxan- oder Siliconharzes verbunden. Vorzugsweise ist der Linker durch eine Silicium(Si)-, Kohlenstoff(C)-, Sauerstoff(O)-, Stickstoff(N)- oder Schwefel(S)-Atom und am bevorzugtesten durch ein Siliciumatom mit einem Polysiloxan- oder Siliconharz verbunden. Ist mehr als ein Linker vorhanden, dann ist vorgesehen, dass Linker durch mehr als eine Art von Atom, z. B, durch sowohl Silicium- als auch Kohlenstoffatome, mit einem Polysiloxan- oder Siliconharz verbunden sein können.
Die vorliegende Erfindung schließt mindestens ein Polysiloxan- oder Siliconharz der Formel ein: M_aM'_bD_cD'_dT_eT'_fQ_g worin a, b, e, d, e, f und g null oder eine positive ganze Zahl sind, die der Einschränkung unterliegen, dass die Summe von b, d und f 1 oder größer ist, worin M die Formel hat: R⁴⁰ ₃SiO_1/2, M' die Formel hat: (Z-Y)R⁴¹ ₂SiO_1/2, D die Formel hat: R⁴² ₂SiO_2/2, D' die Formel hat: (Z-Y)R⁴³SiO_2/2, T die Formel hat: R⁴⁴Sio_3/2, T' die Formel hat: (Z-Y)SiO_3/2 und Q die Formel SiO_4/2 hat,
worin jedes R⁴⁰, R⁴¹, R⁴², R⁴³, R⁴⁴, unabhängig bei jedem Vorkommen ein Wasserstoffatom, C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und Alkyl-substituiertes C_6-22-Aryl C_6-22-Aralkyl ist, welche Gruppen halogeniert, z. B. fluoriert, sein können, um Fluorkohlenwasserstoffe, wie C_1-22-Fluoralkyl zu enthalten, oder sie können Aminogruppen enthalten, um Aminoalkyle, z. B. Aminopropyl oder Aminoethylaminopropyl, zu bilden, oder sie können Polyether-Einheiten der Formel (CH₂CHR⁴⁵O)_k enthalten, worin R⁴⁵CH₃ oder H ist und k in einem Bereich von etwa 4 bis 20 liegt, Z unabhängig jedes Mal einen molekularen Haken repräsentiert und Y unabhängig jedes Mal einen Linker repräsentiert. Der Begriff "Alkyl", wie er in verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung benutzt wird, bezeichnet sowohl normale Alkyl-, verzweigte Alkyl-, Aralkyl- als auch Cycloalkyl-Reste. Normale und verwzeigte Alkylreste sind vorzugsweise solche, die etwa 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthalten und als nicht einschränkende Beispiele Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Neopentyl und Hexyl einschließen. Cycloalkylreste sind vorzugsweise solche, die von etwa 4 bis etwa 12 Ringkohlenstoffatome enthalten. Einige nicht einschränkende Beispiele dieser Cycloalkylreste schließen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl und Cycloheptyl ein. Bevorzugte Aralkylreste sind solche, die von etwa 7 bis etwa 14 Kohlenstoffatome enthalten; diese schließen Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl und Phenylethyl ein, sind jedoch darauf nicht beschränkt. In den verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eingesetzte Arylreste sind vorzugsweise solche, die etwa 6 bis etwa 14 Ringkohlenstoffatome enthalten. Einige nicht einschränkende Beispiele dieser Arylreste schließen Phenyl, Biphenyl und Naphthyl ein. Ein nicht einschränkendes Beispiel einer geeigneten halogenierten Gruppierung ist Trifluorpropyl.
Die Polysiloxan- oder Siliconharze der vorliegenden Endung werden typischerweise hergestellt durch die Hydrosilylierung eines Organohydrogensilicons der Formel: M_aM^H _bD_cD^H _dT_eT^H _fQ_g worin a, b, c, d, e, f und g null oder eine positive ganze Zahl sind, die der Einschränkung unterliegen, dass die Summe von b, d und f 1 oder größer ist; M, D, T und Q die obige Bedeutung haben;
M^H die Formel hat: R⁴¹ _3-hH_hSiO_1/2, D^H die Formel hat: H_2-iR⁴³ _iSiO_2/2, T^H die Formel hat: HSiO_3/2, worin jedes R⁴¹ und R⁴³ unabhängig die oben genannte Bedeutung hat, h in einem Bereich zwischen 1 und 3 liegt und i 0 oder 1 ist.
Die Hydrosilylierung wird typischerweise in Gegenwart eines geeigneten Hydrosilylierungs-Katalysators ausgeführt. Die zum Einsatz bei diesen Zusammensetzungen bevorzugten Katalysatoren sind in den US-PSn 3,715,334; 3,775,452 und 3,814,730 von Karstedt beschrieben. Zusätzlicher Hintergrund zu diesem Gebiet kann bei J. L. Spier, "Homogeneous Catalysis of Hydrosilation by Transition Metals", in Advances in Organometallic Chemistry, Band 17, Seiten 407–447, F. G. A. Stone und R. West, Herausgeber, veröffentlicht durch die Academic Press (New York, 1979), gefunden werden. Ein bevorzugter Katalysator enthält Platin. Der Fachmann kann leicht eine wirksame Menge des Platin-Katalysators bestimmen. Im Allge meinen liegt eine wirksame Menge im Bereich zwischen etwa 0,1 ppm bis etwa 50 ppm der gesamten Silicon-Zusammensetzung.
Die Organohydrogensilicon-Verbindungen, die die Vorstufen zu den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind, können nach einem Verfahren hergestellt werden, das in der US-PS 5,420,221 offenbart ist. Die '221-PS offenbart die Umlagerung von Polydimethylsiloxan-Polymeren mit Organohydrogensilicon-Polymeren und wahlweise zugesetzten Kettenabbruchsmitteln zur Bildung eines Silicons mit statistisch verteilten Hydridgruppen unter Einsatz eines Lewissäure-Katalysators, vorzugsweise einer Phosphonitril-Verbindung.
Die Synthese des Polysiloxans oder Siliconharzes kann auch nach einem anderen dem Fachmann bekannten Verfahren ausgeführt werden, so könnte, z. B., auf die Hydrosilylierung eines Monomers, wie Methyldichlorsilan, eine Cohydrolyse mit dem geeigneten Dialkyldichlorsilan und gegebenenfalls Chlortrimethylsilan folgen.
Es ist zu bemerken, dass die tief gestellten Buchstaben, die die Organohydrogensiloxan-Vorstufe und das Hydrosilylierungs-Addukt der vorliegenden Erfindung als reine Verbindungen beschreiben, ganze Zahlen sein müssen, wie durch die Regeln der chemischen Stöchiometrie gefordert. Diese tief gestellten Buchstaben nehmen nicht-integrale Werte für Mischungen von Verbindungen an, die durch diese Formeln beschrieben werden. Die Beschränkungen der tief gestellten Buchstaben, die durch die stöchiometrischen tief gestellten Buchstaben dieser Verbindungen angegeben sind, gelten für reine Verbindungen, nicht für Mischungen.
In spezifischen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst die Silicon-Zusammensetzung typischerweise mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) oder (VII):

worin jedes R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵, R³⁶, R³⁷ und R³⁸ unabhängig bei jedem Vorkommen ein Wasserstoffatom, C_1-22-Alkyl, C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und Alkyl-substituiertes C_6-22-Aryl C_6-22-Aralkyl ist, welche Gruppen halogeniert, z. B. fluoriert, sein können, um Fluorkohlenstoffe zu erhalten; Aminogruppen enthalten können, um Aminoalkyle zu bilden, oder Polyether-Einheiten enthalten können; Z unabhängig jedes Mal einen molekularen Haken repräsentiert und Y unabhängig jedes Mal einen Linker repräsentiert, worin "m" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 13.000, vorzugsweise etwa 0 und etwa 1.000, bevorzugter zwischen etwa 1 und 250, noch bevorzugter zwischen etwa 5 und 250, noch bevorzugter zwischen etwa 10 und etwa 150 und am bevorzugtesten zwischen etwa 20 und etwa 120 aufweist; "n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 13.000, bevorzugter zwischen etwa 0 und etwa 50, bevorzugter zwischen etwa 1 und etwa 20, noch bevorzugter zwischen etwa 2 und etwa 10 und am bevorzugtestenzwischen etwa 2 und etwa 5 aufweist, unter der Bedingung, dass in Formel (II) "n" nicht 0 ist; "m + n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 26.000, vorzugsweise in einem Bereich zwischen etwa 3 und 250 und bevorzugter zwischen etwa 5 und etwa 150 aufweist; "q" einen Wert von mindestens 1 hat und "p + q" einen Wert von mindestens 3, vorzugsweise in einem Bereich zwischen etwa 3 und etwa 20, bevorzugter in einem Bereich zwischen etwa 3 und etwa 10 und am bevorzugtesten in einem Bereich zwischen etwa 3 und 6 aufweist. R^1-38 ist vorzugsweise Methyl. Das bevorzugte Polysiloxan- oder Siliconharz schließt eine Verbindung der Formel (I) oder (II) ein. Das Polysiloxan- oder Siliconharz hat typischerweise ein Molekulargewicht in einem Bereich zwischen etwa 100 und etwa 6.000.000, vorzugsweise in einem Bereich zwischen etwa 250 und etwa 50.000, bevorzugter in einem Bereich zwischen etwa 500 und etwa 25.000 und am bevorzugtesten in einem Bereich zwischen etwa 500 und etwa 15.000.
Die Anzahl der Y-Z-Gruppierungen an einem Polysiloxan- oder Siliconharz in der Zusammensetzung beträgt mindestens 1. In bevorzugten Ausführungsformen liegt die mittlere Anzahl von Y-Z-Gruppierungen auf einem Polysiloxan- oder Siliconharz in einem Bereich von etwa 1 und etwa 100, bevorzugter in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 20, noch bevorzugter in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt eine ein Polysiloxan- oder Siliconharz enthaltende Zusammensetzung vorwiegend ein spezifisches lineares, verzweigtes, vernetztes oder cyclisches Polysiloxan- oder Siliconharz ein. In anderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfasst eine ein Polysiloxan- oder Siliconharz enthaltende Zusammensetzung eine Mischung von Polysiloxanen, Mischung von Siliconharzen oder Mischungen von Polysiloxanen und Siliconharzen, die lineare, verzweigte, vernetzte oder cyclische Materialien einschließen können. Geeignete Zusammensetzungen können auch ein oder mehrere Polysiloxane, Siliconharze und Mischungen davon umfassen, die vorteilhafte Mengen anderer Materialien enthalten, die, z. B., während des Syntheseverfahrens der Polysiloxane oder Siliconharze entstehen, z. B. bei einem Niveau in einem Bereich zwischen etwa 0,0001 Gew.-% und etwa 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamten Silicium-haltigen Materialien. In veranschaulichenden Beispielen können geeignete Zusammensetzungen vorteilhafte Mengen von D₄ oder Materialien enthalten, die Si-H, Si-OH, Si-O-Alkyl-Bindungen oder deren Mischungen enthalten.
Der molekulare Haken ist eine heterocyclische Trimethylpyrimidinium-Verbindung der Formel (VIII):
worin Y einen Linker und Q^– ein Gegenion repräsentiert.
Das Gegenion, Q^–, kann Halogenide, Borate, Phosphate, Tosylate, Mesylate, Triflate und andere Gegenionen einschließen, die dem Fachmann bekannt sind. Q^– ist vorzugsweise Iodid, Chlorid oder Bromid.
Der Linker umfasst irgendeine C₁-C₁₀₀-Alkyl-, -Aryl- oder -Alkylaryl-Gruppe, worin die C_1-100-Gruppe durch aromatische Gruppen oder Aromaten enthaltende Gruppen unterbrochen oder substituiert sein kann. Die C_1-100-Gruppe kann auch ein oder mehrere Heteroatome, wie O, N oder S, enthalten. Weiter kann die C_1-100-Gruppe unsubstituiert oder mit Heteroatomen, wie Halogen, substituiert sein. Typischerweise hat der Linker Formeln (IX) bis (XV):
worin
r in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10, vorzugsweise 2 oder 3, liegt;
s in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 100, vorzugsweise 4 bis 20, liegt;
t in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 100, vorzugsweise in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 20, liegt und am bevorzugtesten 0 ist;
u in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10 liegt, vorzugsweise 1 ist;
v in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10, vorzugsweise 2 oder 3, liegt;
w 1 oder 2 ist,
x 1 oder 2 ist,
X O, NOH, NOR oder NR, vorzugsweise O, ist;
worin R unabhängig bei jedem Vorkommen Wasserstoff (H), C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und Alkyl-substituiertes C_6-22-Aryl und C_6-22-Aralkyl ist, worin das C mit Heteroatomen, wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S) oder Halogen, substituiert oder unsubstituiert sein kann,
worin R³⁹ unabhängig bei jedem Vorkommen Wasserstoff (H), C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und Alkyl-substituiertes C_6-22-Aryl und C_6-22-Aralkyl und kondensiertes Ringsystem ist, das mit der Phenylgruppe kondensiert sein kann oder nicht, worin das C mit Heteroatomen, wie O, N, S oder Halogen substituiert sein kann oder nicht. R³⁹ ist vorzugsweise H. Repräsentiert R³⁹ eine Arylgruppe, dann kann sie mit dem Ring in den Formeln (XII) bis (XV) kondensiert sein;
A O, NOH, NOR, NR oder S, vorzugsweise O, ist;
B O, NOH, NOR, NR oder S, vorzugsweise P oder NR und am bevorzugtesten 0, ist;
und worin das Polysiloxan- oder Siliconharz an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist. Irgendeine der in den Formeln (IX) bis (XV) gezeigten Linker-Strukturen kann auch durch cycloaliphatische Ringe oder aromatische Ringe unterbrochen sein. Substituenten auf der Phenylgruppe der Formeln (XII), (XIII), (XIV) und (XV) können an irgendeiner freien Wertigkeitsstelle vorhanden sein. Das Polysiloxan oder Siliconharz kann durch Substitution an Siliciumatomen entweder die gleichen oder andere als die mit den oben beschriebenen Linker-Gruppen verbundenen funktionellen Gruppen enthalten, wie Amin-, Polyether-, Alkyl- oder Heteroalkyl-haltige Gruppen.
Der Linker ist typischerweise von einer an Polysiloxan oder Siliconharz gebundenen Linker-Vorstufe abgeleitet, die einen an eine abspaltbare Gruppe (L) gebundenen Linker umfasst. Veranschaulichende abspaltbare Gruppen schließen Halogenide, wie Chlorid, Bromid und Iodid; Tosylat, Mesylat, Phosphat; cyclische abspaltbare Gruppen (d. h. solche, bei denen die abspaltbare Gruppe an den Linker gebunden bleibt), wie Epoxy- oder andere cyclische abspaltbare Gruppen, die mindestens ein Heteroatom enthalten, und andere dem Fachmann bekannte, abspaltbare Gruppen ein. Bevorzugte abspaltbare Gruppen sind Bromid, Chlorid und Iodid. Bei der Synthese wird die abspaltbare Gruppe durch einen molekularen Haken ersetzt, sodass der Linker an einen molekularen Haken gebunden wird.
Das Verfahren zum Herstellen der Silicon-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schließt das Kombinieren eines molekularen Hakens, eines Polysiloxans oder Siliconharzes und eines Linkers ein. Die Reihenfolge der Zugabe kann varriiert werden, so können, z. B., der Linker und der molekulare Haken kombiniert werden und diese Kombination kann danach mit einem Polysiloxan oder Siliconharz kombiniert werden. Vorzugsweise wird der Linker mit einem Polysiloxan oder Siliconharz kombiniert und die Kombination wird danach mit dem molekularen Haken kombiniert.
Silicon-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die mindestens ein Polysiloxan oder Siliconharz, mindestens einen Linker und mindestens einen molekularen Haken einschließen, verleihen Produkten, wie Haarpflege-Produkten, die aber auch Textilpflege-Produkte, kosmetische Produkte, Mundpflege-Produkte und Tierpflege-Produkte einschließen, kosmetische und andere dauerhafte Vorteile. Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass viele der beschriebenen Linker Löslichkeit in den für den Verbraucher relevan ten Medien für die Silicon-Zusammensetzung sowie das Potential für zusätzliche Haarpflege-Vorteile bereitstellen, die mit den funktionellen Gruppen des Linkers typischerweise assoziiert sein können oder nicht. Im Besonderen ist der molekulare Haken der vorliegenden Erfindung thermisch und hydrolytisch stabil.
In Haaarpflege-Anwendungen können die Silicon-Zusammensetzungen in irgendeiner geeigneten Formulierung an das Haar abgegeben werden, z. B. Wasser- oder Wasser und Alkohol-Mischungen, die in einem Bereich zwischen etwa 1 Gew.-% und etwa 99 Gew.-% Alkohol, bezogen auf die gesamte Formulierung, enthalten können.
Um dem Fachmann die Ausführung der Erfindung zu erleichtern, werden die folgenden Beispiele zur Veranschaulichung, nicht aber zur Einschränkung angegeben. In den folgenden Beispielen sind D^R1 bis D^R4 definiert als:
BEISPIEL 1
Siliconhydrid-Flüssigkeit (MD₄₈D^H ₃M). Ein 1.000 ml Dreihalsrundkolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, Thermometer, das an einer Vorrichtung zur Regelung der Temperatur angebracht war, und einem Trockenrohr, wurde mit einem Silanol-Endgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxanpolymer (535,1 g, 7,23 Mole Dimethylsiloxy-Gruppen), einer Siliconhydrid-Flüssigkeit (MD^H _xM, 30,35 g = 0,48 Mole Methylhydridsiloxygruppen + 0,019 Mole Trimethylsiloxygruppen), Hexamethyldisiloxan (24,41 g, 0,3 Mole Trimethylsiloxygruppen) und einem linearen Phosphonitril-Katalysator (2,95 g einer 2-igen Lösung in Silicon-Flüssigkeit, 100 ppm) gefüllt. Die Mischung wurde bei 90°C für zwei Stunden gerührt und dann abgekühlt und mit Magnesiumoxid (1 g, 0,0256 Mole) behandelt. Die Mischung wurde durch Cellit filtriert, um das Produkt als ein klare, farblose Flüssigkeit mit einer Viskosität von 58,8 Centistokes und einem Hydrid-Niveau von 828 ppm zu erhalten.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 4,74 (s, 3,0H, SiH), 0,12 (m, 315,0H, SiCH₃).
BEISPIEL 2
Benzylchlorid-substituiertes Siliconpolymer (MD₄₈D^R1 ₃M). ein 5 l-Dreihalsrundkolben, ausgerüstet mit einem Rührstab, einem an einer Vorrichtung zur Regelung der Temperatur befestigten Thermometer, Zugabetrichter und einem Kühler mit einem Trockenrohr, wurde mit einem Siliconhydrid-Polymer (MD₄₈D^H ₃M), 931,2 g, 0,77 Mole Hydrid), 4-Vinylbenzylchlorid (7,56 g, 0,050 Mole), Di-t-butylphenol (0,52 g) und Karstedts Katalysator (95,3 mg einer 10%-igen Pt-Lösung des GE Silicones-Produktes M^ViM^Vi als Lösungsmittel) gefüllt. Die Mischung wurde auf 60°C erhitzt und weiteres 4-Vinylbenzylchlorid (110,16 g; 0,72 Mole) wurde über 60 Minuten mit einer geringen exothermen Reaktion bis auf 80°C hinzugegeben. Der Umsetzung folgte eine gasometrische Hydrid-Analyse, und sie wurde innerhalb von 6 Stunden nach Abschluss der Zugabe beendet. Die Reaktionsmischung wurde unter Vakuum auf 130°C erhitzt, um unumgesetzte flüchtige Verbindungen zu entfernen und ein Produkt mit einer Viskosität von 124 Centistokes zu erhalten.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 7,33 (m, 6,0H, Phenyl), 7,22 (m, 6,0H, Phenyl), 4,66 (s, 6,0H, CH₂Cl), 2,73 (m, 6,0H, SiCH₂CH₂Ar), 2,24 (m, 3,0H, SiCH(CH₃)Ar), 1,39 (m, 9,0H, SiCH(CH₃)Ar), 0,93 (m, 6,0H, SiCH₂CH₂Ar), 0,12 (m, 315H, SiCH₃).
BEISPIEL 3
Hydroxypropyl-substituiertes Silicon (MD₄₅D^R2 _3,5M). Ein 2.000 ml-Dreihalsrundkolben, ausgerüstet mit einem Rührstab, einem an einer Vorrichtung zum Regeln der Temperatur befestigten Thermometer, Zugabetrichter und einem Kühler mite einem Trockenrohr, wurde mit Allylalkohol (76,0 ml, 64,90 g, 1,12 Mole), 2-Propanol (160 g) und Karstedts Katalysator (706,8 mg einer 1%-igen Pt-Lösungin 2-Propanol, 11 ppm Pt) gefüllt. Die Lösung wurde bei 85°C erhitzt und Siliconhydrid-Polymer MD₄₅D^H _3,5M (600 g, 0,557 Mole Hydrid) wurde über 120 Minuten hinzugegeben. Der Umsetzung folgte eine gasometrische Hydrid-Analyse, und sie wurde innerhalb von 6 Stunden nach Beendigung der Zugabe abgeschlossen. Das 2-Propanol wurde bei 90°C im Vakuum entfernt und man erhielt eine leicht bernsteinfarbene Silicon-Polyether-Flüssigkeit mit einer Viskosität von 170 Centistokes.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 3,50 (t, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂OH), 1,60 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,58 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,12 (m, 298,5H, SiCH₃).
BEISPIEL 4
Silicon mit acetylierten Brompropyl-Substituenten (MD₄₅D^R3 _3,5M). Ein 500 ml-Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem Rührstab, einem an einer Vorrichtung zum Regeln der Temperatur befestigten Thermometer, Dean-Stark-Falle mit einem Kühler und einem Trockenrohr, wurde mit Bromessigsäure (35,42 g, 0,255 Mole), Isopar C (Exxon-Produkt, 280 g) und der Hydroxypropylsilicon-Flüssigkeit (MD₄₅D^R3 _3,5M) (300 g, 0,268 Äquivalente Hydroxygruppen) gefüllt. Die Reaktionsmischung wurde für 30 Minuten bei Umgebungs-Temperatur mit Stickstoff gespült, um die gelöste Luft zu entfernen. p-Toluolsulfonsäure (2,50 g, 13,1 mmol) wurde hinzugegeben und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Wasser und Isopar C wurden in der Dean-Stark-Falle gesammelt. Nach zwei Stunden war die theoretische Menge Wasser (4,1 g) erhalten und die Reaktionsmischung wurde auf Umgebungs-Bedingungen abgekühlt. Überschüssiges Natriumcarbonat wurde zum Neutralisieren der Reaktionsmischung hinzugegeben und die Salze durch Filtration durch Cellit nach mindestens zweistündigem Rühren entfernt. Die flüchtigen Materialien wurden unter Vakuum entfernt und man erhielt 324,2 g Produkt (98% Ausbeute).
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 4,123 (t, 7,0H, CH₂CH₂OC(O)), 3,99 (s, 7,0H, CH₂Br), 1,76 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,63 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,12 (m, 298,5H, SiCH₃).
BEISPIEL 5
Polyether-substituiertes Siliconpolymer (MD_52,7D^R4 _3,3M). Ein 1.000 ml-Dreihalsrundkolben, ausgerüstet mit einem Rührstab, einem an einer Vorrichtung zum Regeln der Temperatur befestigten Thermometer, Zugabetrichter und einem Kühler mit einem Trokkenrohr, wurde mit Poly(oxyethylen) mit Allyl-Endgruppen (176,47 g, 0,329 Mole), 2-Propanol (119,0 g) und Karstedts Katalysator (86,6 mg einer 10%-igen Pt-Lösung mit GE Silicones Produkt M^ViM^Vi als Lösungsmittel) gefüllt. Die Lösung wurde auf 88°C erhitzt und das Siliconhydrid-Polymer MD_52,7D^H _3,3M (300,0 g, 0,2917 Mole Hydrid, hergestellt nach dem oben beschriebenen Verfahren) wurden über 90 Minuten hinzugegeben. Der Umsetzung folgte eine gasometrische Hydrid-Analyse, und sie war innerhalb von 6 Stunden nach Beendigung der Zugabe abgeschlossen. Die flüchtigen Materialien, einschließlich 2-Propanol, wurden bei 90°C unter Vakuum entfernt und man erhielt eine leicht bernsteinfarbene Silicon-Polyether-Flüssigkeit mit einer Viskosität von 1336 Centistokes.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 3,85 (m, 6,6H, CH₂CH₂OH), 3,74 (m, 6,6H, CH₂CH₂OH), 3,57 (s, 132,7H, OCH₂CH₂O), 3,41 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 1,63 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,58 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,12 (m, 344,1H, SiCH₃).
BEISPIEL 6
Siliconpolymer mit acetylierten Brompolyether-Substituenten (MD_52,7D^R5 _3,3M). Ein 1.000 ml-Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem Rührstab, einem mit einer Vorrichtung zum Regeln der Temperatur befestigten Thermometer und einer Dean-Stark-Falle mit einem Kühler und einem Trokenrohr, wurde mit Bromessigsäure (34,00 g, 0,245 Mole), Isopar C (Exxon-Produkt, 314 g) und dem Polyether-substituierten Silicon MD_52,7D^R4 _3,3M (397,50 g, 0,257 Äquivalente Hydroxygruppen) gefüllt. Die Reaktionsmischung wurde für 20 Minuten bei Umgebungs-Temperatur mit Stickstoff gespült, um die gelöste Luft zu entfernen. p-Toluolsulfonsäure (2,36 g, 13,7 m-Mole) wurde hinzugegeben und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Wasser und Isopar C wurden in der Dean-Stark-Falle gesammelt. Nach zwei Stunden waren 98% der theoretischen Wassermenge (4,4 g) erhalten und die Reaktionsmischung wurde auf Umgebungs-Bedingungen abgekühlt. Kaliumcarbonat (3,80 g, 27,6 mmol) wurde hinzugegeben, um die Reaktionsmischung zu neutralisieren und die Salze wurden durch Filtration durch Cellit nach mindestens zweistündigem Rühren entfernt, um ein Produkt mit der Viskosität von 1843 Centistokes zu erhalten.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 4,27 (m, 6,6H, CH₂CH₂OC(O)), 4,04 (s, 6,6H, CH₂Br), 3,70 (m, 6,6H, OCH₂CH₂OC(O)), 3,58 (s, 132,7H, OCH₂CH₂O), 3,41 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 1,63 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,58 (m, 6,6H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,12 (m, 344,1H, SiCH₃).
BEISPIEL 7
Trimethylpyridinium-substituiertes Siliconpolymer (MD₄₈D^R6 ₃M). Zu einem 500 ml-Rundkolben, der einen Rührstab enthielt, gab man 151,2 g (36,543 m-Mole) des Benzylchlorid-substituierten Silicon-Polymers (MD₄₅D^R1 ₃M) hinzu. Natriumiodid (15,30 g, 102,1 m-Mole) wurde als ein Feststoff zusammen mit 200 ml Aceton hinzugegeben. Man rührte diese Mischung, während 15,69 g (101,7 m-Mole) von 1,4,6-Trimethylpyridin-2-thion portionsweise als ein Feststoff hinzugegeben wurden. Zusätzliche 300 ml Aceton gab man dann zu der blassgelben Reaktionsmischung hinzu, die man 24 Stunden bei Raumtemperatur rührte. Danach wurde die Reaktionsmischung zur Entfernung von Feststoffen vakuum-filtriert. Die flüchtigen Materialien wurden unter Vakuum aus dem Filtrat entfernt. Das Endprodukt wurde in 98,7%-iger Ausbeute (163,2 g) als ein klarer, hellgelber kautschukartiger Feststoff isoliert.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 7,91 (s, 3,0H, pyH), 7,47 (m, 6,0H, Phenyl), 7,21 (m, 6,0H, Phenyl), 4,73 (s, 6,0H, CH₂S), 4,14 (s, 9,0H, NCH₃), 2,95 (s, 9,0H, 6-Aryl-CH₃), 2,75 (s, 9,0H, 4-Aryl-CH₃), 2,71 (m, 6,0H, SiCH₂CH₂), 2,12 (m, 3,0H, SiCH(CH₃)), 1,39 (d, 9,0H, SiCH(CH₃)), 0,93 (m, 9,0H, SiCH₂CH₂Ar), 0,12 (s, 315H, SiCH₃).
BEISPIEL 8
Trimethylpyridinium-substituiertes Siliconpolymer (MD₄₅D^R7 _3,5M). Ein Kolben wurde mit 35,0 g (8,0 m-Mole) des Siliconpolymers MD₄₅D^R3 _3,5M, gefolgt von 50 ml Aceton, gefüllt. Nach der Zugabe von 3,54 g von 1,4,6-Trimethylpyridin-2-thion (22,7 m-Mole) wurde die Suspension für 6 Stunden gerührt, woraufhin gemäß ¹H-NMR noch immer Ausgangsmaterial vorhanden war. Nach der Zugabe von 4 Mol-% weiteren Thions rührte man die Mischung über Nacht. Am folgenden Morgen wurde die Mischung zur Entfernung der festen Salze zentrifugiert und die Produktlösung dekantiert und konzentriert, wobei man 37,8 g (87% Ausbeute) Polymerprodukt erhielt.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 8,03 (m, 3,5H, pyH), 4,39 (s, 7,0H, CH₂S), 4,26 (m, 10,5H, NCH₃), 4,14 (t, 7,0H, CH₂CH₂CH₂OC(O)), 3,02 (s, 7,0H, pyCH₃), 2,67 (s, 7,0H, 4-pyCH₃), 1,78 (m, 7,0H, CH₂CH₂CH₂OC(O)), 0,63 (t, 7,0H, CH₂CH₂CH₂OC(O)), 0,12 (m, 297H, SiMe).
BEISPIEL 9
Trimethylpyridinium-substituiertes Polyether-Siliconpolymer MD₅₃D^R8 _3,3M. Ein Kolben wurde mit 33,5 g (5,53 m-Mol) des Siliconpolymers MD₅₃D^R5 _3,3M gefüllt. Aceton (50 ml) wurde hinzugegeben, gefolgt von 2,90 g 1,4,6-Trimethylpyridin-2-thion (22,7 m-Mole). Die Suspension rührte man für 1,5 Stunden, woraufhin gemäß ¹-NMR-Spektroskopie 0,08 Mol-% überschüssigen Thions zurückgeblieben waren. Nach der Zugabe von 1,97 g (0,325 m-Mole) weiteren Siliconpolymers rührte man die Mischung über Nacht. Die Mischung wurde dann zur Entfernung der festen Salze zentrifugiert und die Produktlösung dekantiert. Die flüchtigen Materialien wurden unter Vakuum entfernt und man erhielt 32,6 g (86% Ausbeute) des Polymerproduktes.
¹H-NMR (Aceton-d₆): δ 7,96 (m, 3,5H, pyH), 4,38 (s, 7,0H, CH₂S), 4,26 (m, 17,5H, NCH₃, OCH₂CH₂OC(O)), 3,70 (m, 7H, CH₂OCH₂CH₂OC(O)), 3,58 (m, 142,8H, OCH₂CH₂O), 3,39 (t, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 3,00 (s, 7H, pyCH₃), 2,68 (s, 7H, pyCH₃), 1,62 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,58 (m, 7,0H, SiCH₂CH₂CH₂O), 0,12 (s, 344H, SiCH₃).
Es ist darauf hinzuweisen, dass die meisten Umsetzungen, in denen kationische Polymere hergestellt wurden, bei Raumtemperatur ausgeführt wurden, in den meisten Fällen kann zur Beschleunigung der Umsetzung ein Erhitzen erfolgen.
BEISPIELE 10–11
Unter Anwendung der gleichen Verfahren, wie sie oben für strukturell analoge Polymere angegeben sind, wurden auch die folgenden Materialien synthetisiert: MD₉₉D^R6 ₃M M^R6D₄₈M^R6.
Silicon-Abscheidung. Die in dieser Erfindung beschriebenen Polymeren verleihen Haar dauerhafte Vorteile, wie gute Kämmbarkeit, Handhabbarkeit usw. Der Grad, zu dem die neuen Silicon-Materialien nach wiederholter Shampoo-Behandlung dauerhaft mit Haar in Wechselwirkung treten, wurde gemessen. Haarzöpfe wurden behandelt, extrahiert und 20-mal mit einem kommerziell erhältlichen Shampoo (Prell^®) behandelt und dann durch Röntgen-Fluoreszenz (XRF) auf Silicium analysiert. Die Zählungen wurden in ppm Silicium-Abscheidung unter Anwendung von Standard-Verfahren umgewandelt.
Tabelle 1 XRF-Daten, gesammelt auf Haarzöpfen, die mit neuen Siliconpolymeren nach Extraktion und 20 Shampoo-Behandlungen mit Prell^® gesammelt wurden
Vergleichs-Experimente an Haarzöpfen, die mit einem Polysiloxan ohne den Linker und den molekularen Haken (Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 350 Centistokes) für 5 Minuten behandelt wurden, zeigten ein anfängliches Abscheidungsniveau von Silicium von 2020 ppm mittels XRF. Messungen zeigten, dass nach 8 Shampoo-Behandlungen kein Silicium auf dem Haar zurückgeblieben war. Die Daten in Tabelle 1 zeigen deutlich, dass die Siliconpolymeren der vorliegenden Erfindung, die konditionierende Vorteile bieten, mit unerwarteter Haltbarkeit am Haar haften.

Claims

Silicon-Zusammensetzung, umfassend mindestens ein Polysiloxan- oder Siliconharz, mindestens einen Linker und mindestens einen molekularen Haken, wobei der molekulare Haken eine heterocyclische Trimethylpyrimidinium-Verbindung ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die heterocyclische Trimethylpyrimidinium-Verbindung die Formel (VIII) umfasst:
worin Y einen Linker und Q^– ein Gegenion repräsentiert.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin Q^– ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogeniden, Boraten, Phosphaten, Tosylaten, Mesylaten und Triflaten.
Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, worin der mindestens eine Linker durch ein Silicium-, Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff- oder Schwefel-Atom mit einem Polysiloxan- oder Siliconharz verbunden ist.
Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, worin das mindestens eine Polysiloxan- oder Siliconharz die Formel hat M_aM'_bD_cD'_dT_eT'_fQ_g worin a, b, c, d, e, f und g null oder eine positive ganze Zahl sind, die der Einschränkung unterliegen, dass die Summe von b, d und f 1 oder größer ist, worin M die Formel hat R⁴⁰ ₃SiO_1/2, M' die Formel hat (Z-Y)R⁴¹ ₂SiO_1/2, D die Formel hat R⁴² ₂SiO_2/2, D' die Formel hat (Z-Y)R⁴³SiO_2/2, T die Formel hat R⁴⁴SiO_3/2, T' die Formel hat (Z-Y)SiO_3/2 und Q die Formel hat SiO_4/2,

worin jedes R⁴⁰, R⁴¹, R⁴², R⁴³, R⁴⁴ unabhängig bei jedem Vorkommen ein Wasserstoffatom, C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und C_6-22-Alkyl-substituiertes Aryl, C_6-22-Aralkyl oder C_1-22-Fluoralkyl, Polyether oder Aminoalkyl ist, jedes Z unabhängig bei jedem Vorkommen ein molekularer Haken ist und jedes Y unabhängig bei jedem Vorkommen ein Linker ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin das mindestens eine Polysiloxan- oder Siliconharz mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) oder (VII) umfasst:

worin jedes R^1-38 unabhängig bei jedem Vorkommen ein Wasserstoffatom, C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und C_6-22-Alkyl-substituiertes Aryl, C_6-22-Aralkyl und C_1-22-Fluoralkyl, Polyether oder Aminoalkyl ist, Z^1-10 unabhängig bei jedem Vorkommen ein molekularer Haken ist und Y^1-10 unabhängig bei jedem Vorkommen ein Linker ist, wobei "m" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 13.000 hat, "n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich von etwa 0 bis etwa 13.000 hat, unter der Bedingung, dass in Formel (II) "n" nicht 0 ist, "m + n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 26.000 hat, "q" einen Wert von mindestens 1 hat, "p + q" einen Wert von mindestens 3 hat, "a" einen Wert größer als oder gleich 1 hat und "b" und "g" einen Wert von mindestens 1 haben.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin das Polysiloxan mindestens eine Verbindung der Formeln (I), (II), (III), (IV) oder (V) umfasst, worin R^1-33 Methyl ist, "m" in jeder Formel einen Wert im Bereich zwischen etwa 20 und etwa 120 hat, "n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 2 und etwa 10 hat und "m + n" in jeder Formel einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 15 und etwa 120 hat.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin das Polysiloxan mindestens eine Verbindung der Formel (VI) umfasst, worin "q" einen Wert von mindestens 1 hat, "p + q" einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 3 und etwa 6 hat und R^34-36 Methyl ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin die Gruppierung Z-Y hergestellt ist nach einem Verfahren, das das Kombinieren eines Hakens mit einer Linker-Vorstufe, umfassend einen Linker undeine abspaltbare Gruppe, umfasst.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin die abspaltbare Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Chlorid, Bromid, Iodid, Tosylat, Mesylat, Phosphat und cyclischen abspaltbaren Gruppen, die mindestens ein Heteroatom enthalten.
Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, worin der Linker eine C₁-C₁₀₀-Alkyl-, Aryl- oder Alkylaryl-Gruppe umfasst, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, worin der Linker mindestens eine Verbindung der Formel (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) oder (XV) umfasst:
worin r in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10 liegt, s in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 100 liegt, t in einem Bereich zwischen etwa 0 und etwa 100 liegt, u in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10 liegt, v in einem Bereich zwischen etwa 1 und etwa 10 liegt, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X O, NOH, NOR oder NR ist, worin R unabhängig bei jedem Vorkommen Wasserstoff (H), C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und C_6-22-Alkyl-substituiertes Aryl und C_6-22-Aralkyl ist, worin das C mit Heteroatomen, wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S) oder Halogen substituiert oder unsubstituiert sein kann, worin R³⁹ unabhängig bei jedem Vorkommen Wasserstoff (H), C_1-22-Alkyl C_1-22-Alkoxy, C_2-22-Alkenyl, C_6-14-Aryl und C_6-22-Alkyl-substituiertes Aryl und C_6-22-Aralkyl und kondensiertes Ringsystem ist, das mit der Phenylgruppe kondensiert sein kann oder nicht, worin das C mit Heteroatomen, wie O, N, S oder Halogen substituiert sein kann oder nicht, A O, NOH, NOR, NR oder S ist, B O, NOH, NOR, NR oder S ist, und worin das Polysiloxan- oder Siliconharz an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 12, worin r 2 oder 3 ist, s in einem Bereich zwischen etwa 4 und etwa 20 liegt, t 0 ist, u 1 ist, v 2 oder 3 ist, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X Oist, R H ist, R³⁹ H ist, A O ist und B O ist.
Silicon-Zusammensetzung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (II):
worin jedes R^7-15 Methyl ist, Z³ ein molekularer Trimethylpyridinium-Haken der Formel (VIII) ist
worin Q^– Iodid, Chlorid oder Bromid ist und Y mindestens eine Verbindung der Formeln (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) oder (XV) ist:
worin jedes "m" einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 20 und etwa 120 hat, "n" einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 2 und etwa 10 hat, r 2 oder 3 ist, s in einem Bereich zwischen etwa 4 und etwa 20 liegt, t 0 ist, u 1 ist, v 2 oder 3 ist, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X O ist, R H ist, R³⁹ H ist, A O ist, B O ist und worin das Polysiloxan an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist.
Silicon-Zusammensetzung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I):
worin jedes R^1-6 Methyl ist, Z^1-2 jeweils ein molekularer Trimethylpyridinium-Haken der Formel (VIII) sind
worin Q^– Iodid, Chlorid oder Bromid ist und Y mindestens eine Verbindung der Formeln (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) oder (XV) ist:

worin "m + n" einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 15 und etwa 120 hat, r 2 oder 3 ist, s in einem Bereich zwischen etwa 4 und etwa 20 liegt, t 0 ist, u 1 ist, v 2 oder 3 ist, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X O ist, R H ist, R³⁹ H ist, A O ist, B O ist und worin das Polysiloxan an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist.
Haarpflegeprodukt, Textilpflegeprodukt, kosmetisches Produkt, Mundpflegeprodukt oder Tierpflegeprodukt, umfassend die Zusammensetzung eines vorhergehenden Anspruches.
Verfahren, um Polysiloxan oder Siloxanharz mit Haftung an Haar zu versehen, umfassend das Behandeln von Haar mit der Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch.
Verfahren zum Herstellen einer Silicon-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, umfassend das Kombinieren des Linkers, des molekularen Hakens und des Polysiloxan- oder Siliconharzes.
Verfahren zum Herstellen einer Silicon-Zusammensetzung, umfassend das Kombinieren mindestens eines Linkers mit einem Polysiloxan und nachfolgend Kombinieren dieser Kombination mit mindestens einem molekularen Haken, worin das Polysiloxan die Formel (II) aufweist:
worin jedes R^7-15 Methyl ist, Z³ ein molekularer Trimethylpyrimidinium-Haken der Formel (VIII) ist
worin Q^– Iodid, Chlorid oder Bromid ist und Y mindestens eine Verbindung der Formeln (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) oder (XV) ist:
worin "m" in einem Bereich zwischen etwa 20 und etwa 120 liegt, "n" in einem Bereich zwischen 2 und 10 liegt, r 2 oder 3 ist, s in einem Bereich zwischen etwa 4 und etwa 20 liegt, t 0 ist, u 1 ist, v 2 oder 3 ist, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X 0 ist, R H ist, R³⁹ H ist, A O ist, B O ist und worin das Polysiloxan an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist.
Verfahren zum Herstellen einer Silicon-Zusammensetzung, umfassend das Kombinieren mindestens eines Linkers mit einem Polysiloxan und nachfolgend Kombinieren der Kombination mit mindestens einem molekularen Haken, worin das Polysiloxan die Formel (I) hat:
worin jedes R^1-6 Methyl ist, Z^1-2 jeweils ein molekularer Trimethylpyridinium-Haken der Formel (VIII) ist
worin Q^– Iodid, Chlorid oder Bromid ist und Y mindestens eine Verbindung der Formeln (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) oder (XV) ist:

worin "m + n" einen Wert in einem Bereich zwischen etwa 15 und etwa 120 hat, r 2 oder 3 ist, s in einem Bereich zwischen etwa 4 und etwa 20 liegt, t 0 ist, u 1 ist, v 2 oder 3 ist, w 1 oder 2 ist, x 1 oder 2 ist, X O ist, R H ist, R³⁹ H ist, A O ist, B O ist und worin das Polysiloxan an das (CR₂)_r (Formel IX, X, XII und XIII), (CR₂)_v (Formel XI und XIV) oder (CR₂)_w (Formel XV) gebunden ist.