JPS6322822A - シリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
シリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPS6322822A JPS6322822A JP16631286A JP16631286A JPS6322822A JP S6322822 A JPS6322822 A JP S6322822A JP 16631286 A JP16631286 A JP 16631286A JP 16631286 A JP16631286 A JP 16631286A JP S6322822 A JPS6322822 A JP S6322822A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は半導体装置封止用エポキシ樹脂組成物の製造等
に好適に使用し得る新規なシリコーン変性エポキシ樹脂
組成物及びその製造方法に関する。
に好適に使用し得る新規なシリコーン変性エポキシ樹脂
組成物及びその製造方法に関する。
来の び 四が解 しようとする濁点従来より、エ
ポキシ樹脂は、これに硬化剤及び無機充填剤等を加えた
組成物として各種成形材料、粉体塗料用材料、電気絶縁
材料等に広く利用され。
ポキシ樹脂は、これに硬化剤及び無機充填剤等を加えた
組成物として各種成形材料、粉体塗料用材料、電気絶縁
材料等に広く利用され。
特に最近においては半導体装置封止用材料として多量に
使用されている。これは、エポキシ樹脂が一般に他の熱
硬化性樹脂に比べて成形性、接着性、電気特性1機械的
特性、耐湿性等に優れているという特性を利用したもの
である。
使用されている。これは、エポキシ樹脂が一般に他の熱
硬化性樹脂に比べて成形性、接着性、電気特性1機械的
特性、耐湿性等に優れているという特性を利用したもの
である。
しかしながら、エポキシ樹脂は一般的に低弾性率で可撓
性に乏しいため、例えば半導体素子への成形、加工を行
なう時やヒートサイクル試験時においてクラックが発生
し易く、また、過大なストレスがかかって素子が変形す
ることにより素子の機能低下や破損が生じ易いなどとい
った欠陥がある。
性に乏しいため、例えば半導体素子への成形、加工を行
なう時やヒートサイクル試験時においてクラックが発生
し易く、また、過大なストレスがかかって素子が変形す
ることにより素子の機能低下や破損が生じ易いなどとい
った欠陥がある。
これらの問題に対し、本出願人は先に硬化性エポキシ樹
脂にオルガノポリシロキサンを配合したエポキシ樹脂組
成物(特開昭56−129246号)、更には芳香族重
合体とオルガノポリシロキサンとからなるブロック共重
合体を添加したエポキシ樹脂組成物(特開昭58−21
417号)を提案し、エポキシ樹脂組成物の耐クラツク
性を改善した。
脂にオルガノポリシロキサンを配合したエポキシ樹脂組
成物(特開昭56−129246号)、更には芳香族重
合体とオルガノポリシロキサンとからなるブロック共重
合体を添加したエポキシ樹脂組成物(特開昭58−21
417号)を提案し、エポキシ樹脂組成物の耐クラツク
性を改善した。
しかしながら、近年、益々半導体装置封止用材料等への
要求特性が厳しくなり、このため更に耐クラツク性の向
上したエポキシ樹脂組成物が望まれる。
要求特性が厳しくなり、このため更に耐クラツク性の向
上したエポキシ樹脂組成物が望まれる。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、半導体装置封
止用エポキシ樹脂組成物等に好適に使用し得る新規なシ
リコーン変性エポキシ樹脂及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
止用エポキシ樹脂組成物等に好適に使用し得る新規なシ
リコーン変性エポキシ樹脂及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
お へを するための び
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行な
った結果、アルケニル基を含有するエポキシ樹脂に対し
、=S i H基を有する特定の有機けい素化合物、即
ち下記式(1) %式%(1) (但し、式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a十
b≦4を満足する正数である。また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の整数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表わされる有機けい素化合物を付加することにより、
新規なシリコーン変性エポキシ樹脂が得られることを知
見した。このシリコーン変性エポキシ樹脂は、アルケニ
ル基含有エポキシ樹脂成分のアルケニル基に上記有機け
い素化合物のE S i H基が付加することによって
得られるもので、このような付加反応を用いることによ
り、エポキシ樹脂に結合していない遊離の有機けい素化
合物を殆と含まないシリコーン変性エポキシ樹脂を容易
に得ることができると共に、このようにして得られたシ
リコーン変性エポキシ樹脂は、従来公知のエポキシ硬化
剤、触媒や有機錫化合物の如きシリコーン用硬化触媒の
存在下に硬化させた場合、低応力でしかも強靭な硬化物
を得ることができ、また硬化性エポキシ樹脂と併用した
場合には、優れた耐クラツク性を有し、かつガラス転移
点も10℃程度向上したエポキシ樹脂組成物の成形物を
得ることができ、従って本発明で得られたシリコーン変
性エポキシ樹脂が半導体装置封止用エポキシ樹脂組成物
の成分として非常に有用であることを知見し、本発明を
なすに至ったものである。
った結果、アルケニル基を含有するエポキシ樹脂に対し
、=S i H基を有する特定の有機けい素化合物、即
ち下記式(1) %式%(1) (但し、式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a十
b≦4を満足する正数である。また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の整数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表わされる有機けい素化合物を付加することにより、
新規なシリコーン変性エポキシ樹脂が得られることを知
見した。このシリコーン変性エポキシ樹脂は、アルケニ
ル基含有エポキシ樹脂成分のアルケニル基に上記有機け
い素化合物のE S i H基が付加することによって
得られるもので、このような付加反応を用いることによ
り、エポキシ樹脂に結合していない遊離の有機けい素化
合物を殆と含まないシリコーン変性エポキシ樹脂を容易
に得ることができると共に、このようにして得られたシ
リコーン変性エポキシ樹脂は、従来公知のエポキシ硬化
剤、触媒や有機錫化合物の如きシリコーン用硬化触媒の
存在下に硬化させた場合、低応力でしかも強靭な硬化物
を得ることができ、また硬化性エポキシ樹脂と併用した
場合には、優れた耐クラツク性を有し、かつガラス転移
点も10℃程度向上したエポキシ樹脂組成物の成形物を
得ることができ、従って本発明で得られたシリコーン変
性エポキシ樹脂が半導体装置封止用エポキシ樹脂組成物
の成分として非常に有用であることを知見し、本発明を
なすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る新規シリコーン変性エポキシ樹脂は、アル
ケニル基含有エポキシ樹脂と、下記式%式%(1) (但し、式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a+
b≦4を満足する正数である6また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の整数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表わされる有機けい素化合物との付加重合体であり、
この場合この有機けい素化合物はそのミSiH基が上記
エポキシ樹脂のアルケニル基に付加するものである。
ケニル基含有エポキシ樹脂と、下記式%式%(1) (但し、式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a+
b≦4を満足する正数である6また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の整数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表わされる有機けい素化合物との付加重合体であり、
この場合この有機けい素化合物はそのミSiH基が上記
エポキシ樹脂のアルケニル基に付加するものである。
ここで1本発明に用いられるアルケニル基含有エポキシ
樹脂成分としては、アルケニル基含有フェノール樹脂を
エピクロルヒドリンによりエポキシ化したり、従来公知
のエポキシ樹脂へ2−アリルフェノールなどを部分的に
反応させたりして得られる。
樹脂成分としては、アルケニル基含有フェノール樹脂を
エピクロルヒドリンによりエポキシ化したり、従来公知
のエポキシ樹脂へ2−アリルフェノールなどを部分的に
反応させたりして得られる。
(但し1式中Rは同種もしくは異種の水素原子。
塩素や臭素等のハロゲン原子、炭素数1〜8の一〇
価炭化水素基又は−〇 〇 H,CHCH,で示される
グリシジルエーテル基を示し、Gは ル基、pはO〜2oの整数、qは1〜20の整数。
グリシジルエーテル基を示し、Gは ル基、pはO〜2oの整数、qは1〜20の整数。
tは0又は1である。)
で示されるもの、特に下記式(3)
%式%
で示される整数である。)
で示されるアルケニル基含有エポキシ樹脂が挙げられ、
更に下記式(4)、(5)、(6)で示されるアルケニ
ル基含有エポキシ樹脂も好適に用いられる。
更に下記式(4)、(5)、(6)で示されるアルケニ
ル基含有エポキシ樹脂も好適に用いられる。
(但し、P’s q’は上記と同様の意味を示す。)上
記のアルケニル基含有エポキシ樹脂に付加される有機け
い素化合物は、1分子中に少なくとも1個のミSiH基
を有するもので、上述したように下記式(1) %式%(1) (但し1式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a+
b≦4を満足する正数である。また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の正数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表すされるものである。
記のアルケニル基含有エポキシ樹脂に付加される有機け
い素化合物は、1分子中に少なくとも1個のミSiH基
を有するもので、上述したように下記式(1) %式%(1) (但し1式中R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、水酸基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示
し、a、bは0.01≦a≦1゜1≦b≦3,1≦a+
b≦4を満足する正数である。また、1分子中のけい素
原子の数は1〜400の正数であり、1分子中のけい素
原子に直結した水素原子の数は1以上の整数である。)
で表すされるものである。
ここで、非置換の一価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられ、置換
−価炭化水素基としてはクロロプロピル基、クロロメチ
ル基、グリシジルプロビル基などが挙げられ、アルコキ
シ基としてはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられ、
アルケニルオキシ基としてはイソプロペニルオキシ基、
インブテニルオキシ基などが挙げられる。
チル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられ、置換
−価炭化水素基としてはクロロプロピル基、クロロメチ
ル基、グリシジルプロビル基などが挙げられ、アルコキ
シ基としてはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられ、
アルケニルオキシ基としてはイソプロペニルオキシ基、
インブテニルオキシ基などが挙げられる。
このような有機けい素化合物としては、下記に示すもの
が例示されるが、勿論これらの化合物に限定されるもの
ではない。
が例示されるが、勿論これらの化合物に限定されるもの
ではない。
0+ezsio)o、 3 (Me)lsio)e、
2 (CsHsSiOila)o、 s(但し上記式中
Meはメチル基、Etはエチル基、phはフェニル基を
示す。) なお1本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂は、上述し
たアルケニル基含有エポキシ樹脂と有機けい素化合物と
を付加することによって得られるが、この場合アルケニ
ル基含有エポキシ樹脂と有機けい素化合物はそれぞれそ
の1種のみを使用してもよく、2種以上の成分を使用し
てもよい。
2 (CsHsSiOila)o、 s(但し上記式中
Meはメチル基、Etはエチル基、phはフェニル基を
示す。) なお1本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂は、上述し
たアルケニル基含有エポキシ樹脂と有機けい素化合物と
を付加することによって得られるが、この場合アルケニ
ル基含有エポキシ樹脂と有機けい素化合物はそれぞれそ
の1種のみを使用してもよく、2種以上の成分を使用し
てもよい。
本発明に係るシリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法は
、上述したアルケニル基含有エポキシ樹脂と有機けい素
化合物とを付加反応させるものであるが、この場合この
付加反応に際しては、従来公知の付加触媒1例えば塩化
白金酸のような白金系触媒を使用することができる。ま
た、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、メチルイソブ
チルケトン等の不活性溶媒を用いることが好ましい。
、上述したアルケニル基含有エポキシ樹脂と有機けい素
化合物とを付加反応させるものであるが、この場合この
付加反応に際しては、従来公知の付加触媒1例えば塩化
白金酸のような白金系触媒を使用することができる。ま
た、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、メチルイソブ
チルケトン等の不活性溶媒を用いることが好ましい。
反応温度は特に制限されないが、60〜120℃とする
ことが好ましく、反応時間は通常30分〜10時間であ
る。更に、本発明において、アルケニル基含有エポキシ
樹脂と(1)式の有機けい素化合物とは、アルケニル基
の当量をA、有機けい素化合物中のミSiH基の当量を
Bとした場合、0.1≦B/A≦2の割合で反応させる
ことが好ましい。
ことが好ましく、反応時間は通常30分〜10時間であ
る。更に、本発明において、アルケニル基含有エポキシ
樹脂と(1)式の有機けい素化合物とは、アルケニル基
の当量をA、有機けい素化合物中のミSiH基の当量を
Bとした場合、0.1≦B/A≦2の割合で反応させる
ことが好ましい。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂は、従来公知のエ
ポキシ硬化剤、触媒を用いて硬化させることができ、ま
た場合により有機錫化合物等のシリコーン用硬化触媒の
存在下に硬化させることもでき、これにより低応力で強
靭な硬化物が得られる。また、硬化性エポキシ樹脂と併
用した場合、耐クラック性に優れ、ガラス転移点も10
℃程度向上した硬化物を与える。従って、本発明のシリ
コーン変性エポキシ樹脂は、半導体装置封止用エポキシ
樹脂組成物用の成分として好適に使用される。なお、本
発明のシリコーン変性エポキシ樹脂を半導体装置封止用
に用いる場合、その他の成分は従来のエポキシ樹脂組成
物と同様であり1例えばこのシリコーン変性エポキシ樹
脂を単独で又はこれと通常の硬化性エポキシ樹脂とを併
用して用い、これに硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を配
合して半導体装置封止用エポキシ樹脂組成物を製造する
ことができる。
ポキシ硬化剤、触媒を用いて硬化させることができ、ま
た場合により有機錫化合物等のシリコーン用硬化触媒の
存在下に硬化させることもでき、これにより低応力で強
靭な硬化物が得られる。また、硬化性エポキシ樹脂と併
用した場合、耐クラック性に優れ、ガラス転移点も10
℃程度向上した硬化物を与える。従って、本発明のシリ
コーン変性エポキシ樹脂は、半導体装置封止用エポキシ
樹脂組成物用の成分として好適に使用される。なお、本
発明のシリコーン変性エポキシ樹脂を半導体装置封止用
に用いる場合、その他の成分は従来のエポキシ樹脂組成
物と同様であり1例えばこのシリコーン変性エポキシ樹
脂を単独で又はこれと通常の硬化性エポキシ樹脂とを併
用して用い、これに硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を配
合して半導体装置封止用エポキシ樹脂組成物を製造する
ことができる。
見班匹肱果
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂は半導体装置封止
用材料として好適であり1本発明の製造方法によればか
かるシリコーン変性エポキシ樹脂を簡単に効率よく製造
することができる。
用材料として好適であり1本発明の製造方法によればか
かるシリコーン変性エポキシ樹脂を簡単に効率よく製造
することができる。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
〔実施例1〕
リフラックスコンデンサー、温度計、攪拌機及び滴下ロ
ートを具備した内容積IQの四日フラスコを反応装置と
して使用し、四日フラスコ内に下じ)、) で表わされる軟化点80℃のエポキシ化フェノールノボ
ラック樹脂(エポキシ当量195)300gを入れ、攪
拌機で攪拌しながら110℃の温度で滴下ロートにて2
−アリルフェノール32g、トリブチルアミン1gの混
合物を10分間で滴下した後、更に同温度に保ち、2時
間攪拌を継続した。こうして得られた生成物から未反応
の2−アリルフェノール、トリブチルアミンを減圧下で
留去した。
ートを具備した内容積IQの四日フラスコを反応装置と
して使用し、四日フラスコ内に下じ)、) で表わされる軟化点80℃のエポキシ化フェノールノボ
ラック樹脂(エポキシ当量195)300gを入れ、攪
拌機で攪拌しながら110℃の温度で滴下ロートにて2
−アリルフェノール32g、トリブチルアミン1gの混
合物を10分間で滴下した後、更に同温度に保ち、2時
間攪拌を継続した。こうして得られた生成物から未反応
の2−アリルフェノール、トリブチルアミンを減圧下で
留去した。
得られた乾燥固体につきアリル当量及びエポキシ当量を
測定したところ、各々1200.235であり、これら
の値と上記の使用した原料の化学式とから、下記式(i
i) で表わされるアリル基含有エポキシ樹脂が得られたこと
が確認された。
測定したところ、各々1200.235であり、これら
の値と上記の使用した原料の化学式とから、下記式(i
i) で表わされるアリル基含有エポキシ樹脂が得られたこと
が確認された。
次いで、前記と同様の反応装置の四日フラスコ内に、上
で得られたアリル基含有エポキシ樹脂120g、メチル
イソブチルケトン100g、トルエン200g、白金濃
度2%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0
.04gを入れ。
で得られたアリル基含有エポキシ樹脂120g、メチル
イソブチルケトン100g、トルエン200g、白金濃
度2%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0
.04gを入れ。
加熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポキシ樹脂を溶
解させ、1時間共沸脱水をした後、還流温度にて下記式
(iii) で表わされる有機けい素化合物80gを滴下ロートを用
いて30分間で滴下した0滴下後、更に還流温度を保持
して攪拌を4時間続行し、その後水洗し、溶剤を減圧下
で留去することにより、粗反応生成物を得た。
解させ、1時間共沸脱水をした後、還流温度にて下記式
(iii) で表わされる有機けい素化合物80gを滴下ロートを用
いて30分間で滴下した0滴下後、更に還流温度を保持
して攪拌を4時間続行し、その後水洗し、溶剤を減圧下
で留去することにより、粗反応生成物を得た。
この粗反応生成物100gをアセトン380gに溶解し
、これに水140gを加えて放置することにより、二層
分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄した後、再び
アセトン200gを加えて混合し、これに水50gを加
えて放置した。得られた二層分離の溶液よりその下層を
採取し、アセトン及び水を減圧留去して目的とするシリ
コーン変性エポキシ樹脂42gを得た。
、これに水140gを加えて放置することにより、二層
分離した溶液を得、この溶液の上層を廃棄した後、再び
アセトン200gを加えて混合し、これに水50gを加
えて放置した。得られた二層分離の溶液よりその下層を
採取し、アセトン及び水を減圧留去して目的とするシリ
コーン変性エポキシ樹脂42gを得た。
このシリコーン変性エポキシ樹脂の外観。
150℃における溶融粘度及び150℃で1時間加熱し
た後の加熱減量は下記の通りである。
た後の加熱減量は下記の通りである。
外 11:淡黄色透明固体
溶融粘度: 650cp (150”C)加熱減量:0
.42%(150’C,lh)また、このシリコーン変
性エポキシ樹脂の元素分析、NMR分析、IR分析を行
なった結果から。
.42%(150’C,lh)また、このシリコーン変
性エポキシ樹脂の元素分析、NMR分析、IR分析を行
なった結果から。
このシリコーン変性エポキシ樹脂は下記構造式(iv)
を有しているものであることが認められた。
を有しているものであることが認められた。
(但し1式中の添数字は平均値を示す、)〔実施例2〕
有機けい素化合物として下記式(v)
で示されるものを用いた以外は実施例1と同様にして下
記性状のシリコーン変性エポキシ樹脂を製造した。
記性状のシリコーン変性エポキシ樹脂を製造した。
外 観:白黄色不透明固体
溶融粘度: 760cp (150℃)加熱減量:0.
56%(150”c、lh)なお、得られたシリコーン
変性エポキシ樹脂は、前記式(fv)において。
56%(150”c、lh)なお、得られたシリコーン
変性エポキシ樹脂は、前記式(fv)において。
に変わった以外は同様の構造式を有する。
〔実施例3〕
有機けい素化合物として下記式(vi )で示されるも
のを用いた以外は実施例1と同様にして下記性状のシリ
コーン変性エポキシ樹脂を製造した。
のを用いた以外は実施例1と同様にして下記性状のシリ
コーン変性エポキシ樹脂を製造した。
外 ii:白黄色不透明固体
溶融粘度:890cp (150℃)
加熱減量:0.45%(150’C,lh)なお、得ら
れたシリコーン変性エポキシ樹脂は。
れたシリコーン変性エポキシ樹脂は。
前記式(tv)において、
に変わった以外は同様の構造式を有する。
〔実施例4,5〕
実施例1と同様の反応装置を用い、その四日フラスコ内
に軟化点100℃のフェノールノボラック樹脂(アリル
当量1100.OH当量125)200g、クロロメチ
ルオキシラン800g、セチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド0.6gを入れて110℃で3時間加熱攪拌
した。しかる後、四日フラスコを冷却して内容物の温度
を70℃とし、160 m)Igの減圧下にて水酸化ナ
トリウムの50%水溶液128gを共沸脱水しながら3
時間かけて滴下した。こうして得られた生成物につき減
圧下で溶剤を留去し、次いでメチルイソブチルケトン3
00g、アセトン300gの混合溶媒に溶解させた後、
水洗した。これを減圧下で溶剤留去して下記式(煽)で
示されるアリル基含有エポキシ樹脂(アリル当量159
0.エポキシ当量190)を得た。
に軟化点100℃のフェノールノボラック樹脂(アリル
当量1100.OH当量125)200g、クロロメチ
ルオキシラン800g、セチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド0.6gを入れて110℃で3時間加熱攪拌
した。しかる後、四日フラスコを冷却して内容物の温度
を70℃とし、160 m)Igの減圧下にて水酸化ナ
トリウムの50%水溶液128gを共沸脱水しながら3
時間かけて滴下した。こうして得られた生成物につき減
圧下で溶剤を留去し、次いでメチルイソブチルケトン3
00g、アセトン300gの混合溶媒に溶解させた後、
水洗した。これを減圧下で溶剤留去して下記式(煽)で
示されるアリル基含有エポキシ樹脂(アリル当量159
0.エポキシ当量190)を得た。
次イテ、前記と同様の反応装置の四日フラスコ内に、上
で得られたアリル基含有エポキシ樹脂150g、メチル
イソブチルケトン100g、トルエン200g、白金濃
度2%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0
.04gを入れ、加熱攪拌下で完全に上記アリル基含有
エポキシ樹脂を溶解させ、1時間共沸脱水をした後、還
流温度にて第1表に示す有機けい素化合物50gを滴下
ロートを用いて30分間で滴下した。滴下後、更に還流
温度を保持して攪拌を4時間続行し。
で得られたアリル基含有エポキシ樹脂150g、メチル
イソブチルケトン100g、トルエン200g、白金濃
度2%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0
.04gを入れ、加熱攪拌下で完全に上記アリル基含有
エポキシ樹脂を溶解させ、1時間共沸脱水をした後、還
流温度にて第1表に示す有機けい素化合物50gを滴下
ロートを用いて30分間で滴下した。滴下後、更に還流
温度を保持して攪拌を4時間続行し。
第1表に示す性状のシリコーン変性エポキシ樹脂(構造
式V]i)を得た。
式V]i)を得た。
第 1 表
〔実施例6〕
実施例1と同様の反応装置を用い、その四日フラスコ内
に軟化点70℃のエポキシ化クレゾールノボラック樹脂
(エポキシ当ff1204)300gを入れ、攪拌機で
攪拌しながら110℃の温度で滴下ロートを使用して2
−アリルフェノール67g、トリブチルアミン1gの混
合物を10分間で滴下した後、更に同温度に保ち、2時
間攪拌を継続した。得られた生成物から未反応の2−ア
リルフェノール、トリブチルアミン及び溶剤を減圧下で
留去し、下記式(5X)で示されるアリル基含有エポキ
シ樹脂(アリル当1651.エポキシ当社次いで、前記
と同様の反応装置の四日フラスコ内に、得られたフリル
基含有エポキシ樹脂200g、メチルイソブチルケトン
200g、白金濃度2%の2−エチルヘキサノール変性
塩化白金酸汁液0.04gを入れ、加熱攪拌下で完全に
上記7リル基含有エポキシ樹脂を溶解させ、1時間共涙
、 脱水した後、還流温度にて下記式(x)で示される
メチルジプロペニルオキシシラシ31.2gIt滴下ロ
ートを用いて30分間で滴−トした。滴下後、更に還流
温度を保持して攪拌を4時間続行し、溶剤を減圧下に留
去して、下訃性状のシリコーン変性エポキシ樹脂(アリ
ル当量3100)を221.4g得た(構造式(xi)
) 。
に軟化点70℃のエポキシ化クレゾールノボラック樹脂
(エポキシ当ff1204)300gを入れ、攪拌機で
攪拌しながら110℃の温度で滴下ロートを使用して2
−アリルフェノール67g、トリブチルアミン1gの混
合物を10分間で滴下した後、更に同温度に保ち、2時
間攪拌を継続した。得られた生成物から未反応の2−ア
リルフェノール、トリブチルアミン及び溶剤を減圧下で
留去し、下記式(5X)で示されるアリル基含有エポキ
シ樹脂(アリル当1651.エポキシ当社次いで、前記
と同様の反応装置の四日フラスコ内に、得られたフリル
基含有エポキシ樹脂200g、メチルイソブチルケトン
200g、白金濃度2%の2−エチルヘキサノール変性
塩化白金酸汁液0.04gを入れ、加熱攪拌下で完全に
上記7リル基含有エポキシ樹脂を溶解させ、1時間共涙
、 脱水した後、還流温度にて下記式(x)で示される
メチルジプロペニルオキシシラシ31.2gIt滴下ロ
ートを用いて30分間で滴−トした。滴下後、更に還流
温度を保持して攪拌を4時間続行し、溶剤を減圧下に留
去して、下訃性状のシリコーン変性エポキシ樹脂(アリ
ル当量3100)を221.4g得た(構造式(xi)
) 。
外 観:淡褐色透明固体
溶融粘度:530cp (150℃)
加熱減量: 1.25%(150℃、1h)以上の実施
例1〜6のシリコーン変性エポキシ松脂の元素分析、N
MR分析、IR分析の結果を第2表に示す。
例1〜6のシリコーン変性エポキシ松脂の元素分析、N
MR分析、IR分析の結果を第2表に示す。
〔実施例7〕
実施例1と同様の反応装置の四日フラスコ内に、実施例
6で得られたアリル基含有エポキシ棚脂200g、メチ
ルイソブチルケトン400g、白金濃度2%の2−エチ
ルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.1gを入れ、加
熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポキシ樹脂を溶解
させ、1時間共沸脱水をした後、温度110℃にて下記
式(市)で示されるオルガノポリシロキサン50gを滴
下ロートを用いて30分間で滴下し、その後頁に60℃
の温度下でトリメトキシシラン(H5i(OMe)3)
12.2gを滴下ロートを用いて30分間で滴下した0
滴下後、110℃の温度にて攪拌を4時間続行して熟成
し、溶剤を減圧下に留去することにより、下記性状のシ
リコーン変性エポキシ樹脂(アリル当量1800)25
6.7gを得た(構造式j)。
6で得られたアリル基含有エポキシ棚脂200g、メチ
ルイソブチルケトン400g、白金濃度2%の2−エチ
ルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.1gを入れ、加
熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポキシ樹脂を溶解
させ、1時間共沸脱水をした後、温度110℃にて下記
式(市)で示されるオルガノポリシロキサン50gを滴
下ロートを用いて30分間で滴下し、その後頁に60℃
の温度下でトリメトキシシラン(H5i(OMe)3)
12.2gを滴下ロートを用いて30分間で滴下した0
滴下後、110℃の温度にて攪拌を4時間続行して熟成
し、溶剤を減圧下に留去することにより、下記性状のシ
リコーン変性エポキシ樹脂(アリル当量1800)25
6.7gを得た(構造式j)。
外 観:淡黄色透明固体
溶融粘度:920cp (150℃)
加熱減量: 1,48%(150℃、1h)〔実施例8
〕 実施例1と同様の反応装置の四日フラスコ内に、実施例
1で得られた式(ii)のアリル基含有エポキシ樹脂1
50g、メチルイソブチルケトン250g、白金濃度2
%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.0
4gを入れ、加熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポ
キシ樹脂を溶解させ、1時間共沸脱水をした後、還流温
度にて下記平均組成式(xi) (Me、5iO)、、、(MeH5iO)。、2(Ph
Si0,72)、、、 −(xi)で示される数平
均分子fi980.ESiH当量492の有機けい素化
合物45gを滴下ロートを用いて30分間で滴下した。
〕 実施例1と同様の反応装置の四日フラスコ内に、実施例
1で得られた式(ii)のアリル基含有エポキシ樹脂1
50g、メチルイソブチルケトン250g、白金濃度2
%の2−エチルヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.0
4gを入れ、加熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポ
キシ樹脂を溶解させ、1時間共沸脱水をした後、還流温
度にて下記平均組成式(xi) (Me、5iO)、、、(MeH5iO)。、2(Ph
Si0,72)、、、 −(xi)で示される数平
均分子fi980.ESiH当量492の有機けい素化
合物45gを滴下ロートを用いて30分間で滴下した。
その後、更に還流温度にて攪拌を4時間続行し、溶剤を
減圧下に留去して、下記性状のシリコーン変性エポキシ
樹脂191.3gを得た。
減圧下に留去して、下記性状のシリコーン変性エポキシ
樹脂191.3gを得た。
外 a:淡褐色透明固体
溶融粘度:2140cp (150℃)加熱減量:0.
87%(150℃、1h)〔実施例9〕 実施例1と同様の反応装置を用い、その四日フラスコ内
にエポキシ当1945のエビビスタイプエボキシ樹脂(
Shell Chemica1社製のエピコート110
04)140. トルエン500gを入れ。
87%(150℃、1h)〔実施例9〕 実施例1と同様の反応装置を用い、その四日フラスコ内
にエポキシ当1945のエビビスタイプエボキシ樹脂(
Shell Chemica1社製のエピコート110
04)140. トルエン500gを入れ。
温度60℃にて攪拌を行なって均一に溶解した後、更に
加熱攪拌下でソジウムメチラートの2.0モル/Qメタ
ノール溶液4 m!lを混合した。しかる後、滴下ロー
トを使用してアクリル酸アリル70gを20分間で滴下
し、更に温度60℃に保って4時間攪拌を継続した。次
いで炭酸ガスによる通気を行なった後、濾過し、得られ
たケーキから減圧下で溶剤を留去して、アリル当量51
4、エポキシ当11120のフリル基含有エポキシ樹脂
を得た(構造式(*))。
加熱攪拌下でソジウムメチラートの2.0モル/Qメタ
ノール溶液4 m!lを混合した。しかる後、滴下ロー
トを使用してアクリル酸アリル70gを20分間で滴下
し、更に温度60℃に保って4時間攪拌を継続した。次
いで炭酸ガスによる通気を行なった後、濾過し、得られ
たケーキから減圧下で溶剤を留去して、アリル当量51
4、エポキシ当11120のフリル基含有エポキシ樹脂
を得た(構造式(*))。
次いで、前記と同様の反応装置の四日フラスコ内に、こ
うして得られたアリル基含有エポキシ樹脂102.8g
と、更にトルエン300g、白金濃度2%の2−エチル
ヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.04gを入れ、加
熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポキシ樹脂を溶解
させ、1時間共沸脱水した後、80℃にてトリメトキシ
シラン(lIsi(OMe)x) 12 、2 gを滴
下ロートを用いて30分間で滴下した0滴下後、更に温
度110℃にて4時間の攪拌を行ない、減圧下に溶剤を
留去1して、下記性状のシリコーン変性エポキシ樹脂(
アリル当片995)113.2gを得た(構造式(xv
)) 。
うして得られたアリル基含有エポキシ樹脂102.8g
と、更にトルエン300g、白金濃度2%の2−エチル
ヘキサノール変性塩化白金酸溶液0.04gを入れ、加
熱攪拌下で完全に上記アリル基含有エポキシ樹脂を溶解
させ、1時間共沸脱水した後、80℃にてトリメトキシ
シラン(lIsi(OMe)x) 12 、2 gを滴
下ロートを用いて30分間で滴下した0滴下後、更に温
度110℃にて4時間の攪拌を行ない、減圧下に溶剤を
留去1して、下記性状のシリコーン変性エポキシ樹脂(
アリル当片995)113.2gを得た(構造式(xv
)) 。
外 i!:淡黄色透明固体
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アルケニル基含有エポキシ樹脂のアルケニル基に下
記式(1) H_aR^1_bSiO_(_4_−_(_a_+_b
_)_)_/_2・・・・・・(1)(但し、式中R^
1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、水酸基、ア
ルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示し、a、bは0
.01≦a≦1、1≦b≦3、1≦a+b≦4を満足す
る正数である。また、1分子中のけい素原子の数は1〜
400の整数であり、1分子中のけい素原子に直結した
水素原子の数は1以上の整数である。)で表わされる有
機けい素化合物の≡SiH基が付加されてなる重合体で
あることを特徴とするシリコーン変性エポキシ樹脂。 2、アルケニル基含有エポキシ樹脂成分が下記式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中Rは同種もしくは異種の水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又は▲数式、化
学式、表等があります▼で示されるグリシジルエー テル基を示し、Gは▲数式、化学式、表等があります▼
で示され るグリシジルエーテル基、pは0〜20の整数、qは1
〜20の整数、tは0又は1である。)で表わされる化
合物である特許請求の範囲第1項記載のシリコーン変性
エポキシ樹脂。 3、アルケニル基含有エポキシ樹脂成分と下記式(1) H_aR^1_bSiO_(_4_−_(_a_+_b
_)_)_/_2・・・・・・(1)(但し、式中R^
1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、水酸基、ア
ルコキシ基又はアルケニルオキシ基を示し、a、bは0
.01≦a≦1、1≦b≦3、1≦a+b≦4を満足す
る正数である。また、1分子中のけい素原子の数は1〜
400の整数であり、1分子中のけい素原子に直結した
水素原子の数は1以上の整数である。)で表わされる有
機けい素化合物とを付加反応させて、上記アルケニル基
含有エポキシ樹脂のアルケニル基に上記有機けい素化合
物の≡SiH基を付加したシリコーン変性エポキシ樹脂
を製造することを特徴とするシリコーン変性エポキシ樹
脂の製造方法。 4、アルケニル基含有エポキシ樹脂成分が下記式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(2) (但し、式中Rは同種もしくは異種の水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜8の一価炭化水素基又は▲数式、化
学式、表等があります▼で示されるグリシジルエー テル基を示し、Gは−OCH_2CHCH_2で示され
るグリシジルエーテル基、pは0〜20の整数、qは1
〜20の整数、tは0又は1である。)で表わされる化
合物である特許請求の範囲第3項記載のシリコーン変性
エポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16631286A JPS6322822A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | シリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16631286A JPS6322822A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | シリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322822A true JPS6322822A (ja) | 1988-01-30 |
JPH0364532B2 JPH0364532B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=15829011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16631286A Granted JPS6322822A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | シリコーン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6322822A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6356516A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-03-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JPH01165653A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH023411A (ja) * | 1988-06-15 | 1990-01-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH0214214A (ja) * | 1988-07-01 | 1990-01-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 封止用樹脂組成物 |
JPH02281023A (ja) * | 1989-04-21 | 1990-11-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH0397710A (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 共役二重結合含有シリコーン変性ノボラック樹脂の製造方法 |
JPH03296526A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
CN102690418A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-09-26 | 上海富朗化工科技发展有限公司 | 一种有机硅改性环氧树脂及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6153778A (ja) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Nec Corp | 電界効果トランジスタ |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16631286A patent/JPS6322822A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6153778A (ja) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Nec Corp | 電界効果トランジスタ |
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JPH0214214A (ja) * | 1988-07-01 | 1990-01-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 封止用樹脂組成物 |
JPH02281023A (ja) * | 1989-04-21 | 1990-11-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH0397710A (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 共役二重結合含有シリコーン変性ノボラック樹脂の製造方法 |
JPH03296526A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
CN102690418A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-09-26 | 上海富朗化工科技发展有限公司 | 一种有机硅改性环氧树脂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0364532B2 (ja) | 1991-10-07 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |