JPH0386716A - シリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法 - Google Patents
シリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシリコーン樹脂で変性されたフェノ−ノン樹脂
の製造方法に関し、詳しくはアルコキシシランとフェノ
ール樹脂から得られるシリコーン樹脂で変性されたフェ
ノール樹脂の製造方法に関する。
の製造方法に関し、詳しくはアルコキシシランとフェノ
ール樹脂から得られるシリコーン樹脂で変性されたフェ
ノール樹脂の製造方法に関する。
従来、シリコーンで変性されたフェノール樹脂およびそ
の製造方法は数多く報告されている。例えば、特開昭５
０−１２９６９９号公報には分子鎖両末端にアルコキシ
基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンとフェノー
ル樹脂とを加熱下に縮合反応させる方法が開示されてお
り、また、特開昭６１−１９２７１１号公報には分子鎖
両末端にアルコキシ基もしくは水酸基を有するレジン状
のオルガノポリシロキサンとフェノール樹脂とを加熱下
に縮合反応させる方法が開示されている。
の製造方法は数多く報告されている。例えば、特開昭５
０−１２９６９９号公報には分子鎖両末端にアルコキシ
基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンとフェノー
ル樹脂とを加熱下に縮合反応させる方法が開示されてお
り、また、特開昭６１−１９２７１１号公報には分子鎖
両末端にアルコキシ基もしくは水酸基を有するレジン状
のオルガノポリシロキサンとフェノール樹脂とを加熱下
に縮合反応させる方法が開示されている。
ところが、これら従来の方法は、いずれも出発原料とし
てフェノール樹脂に対して相溶性のないオルガノポリシ
ロキサンを使用しているために縮合反応速度が遅く目的
とするシリコーンで変性されたフェノール樹脂を得るに
の長時間を要する等製造上の問題があった。また、これ
らの方法で得られたシリコーンで変性されたフェノール
樹脂は、必然的に直鎖状のジオルガノポリシロキサン単
位を含むので耐熱性が不十分であり、その用途が限られ
ていた。
てフェノール樹脂に対して相溶性のないオルガノポリシ
ロキサンを使用しているために縮合反応速度が遅く目的
とするシリコーンで変性されたフェノール樹脂を得るに
の長時間を要する等製造上の問題があった。また、これ
らの方法で得られたシリコーンで変性されたフェノール
樹脂は、必然的に直鎖状のジオルガノポリシロキサン単
位を含むので耐熱性が不十分であり、その用途が限られ
ていた。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者らは上記のような問題点を解消するために検討
した結果１本発明に到達した。
した結果１本発明に到達した。
本発明の目的は、ジオルガノポリシロキサン単位を含ま
ないシリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂を生産
性よく製造し得る方法を提供するにある。
ないシリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂を生産
性よく製造し得る方法を提供するにある。
本発明は。
ｌ （１）（イ）一般式Ｒ１５ｉＯ（ＯＲ”）３（式中
、Ｒ１は置換もしくは非置の１価炭化水素基 Ｒ２は低
級アルキル基である）で示されるアルコキシシランと （ロ）フェノール樹脂とを が１以上になる割合で加熱下に縮合反応せしめてアルコ
キシシランで変性されたフェノール樹脂を製造する第１
工程と せしめてアルコキシシランで変性されたフェノール樹脂
に水を製造する第（１）工程と（２）前記アルコキシシ
ランで変性されたフェノール樹脂中のケイ素原子結合ア
ルコキシ基を加水分解せしめると共に縮合反応せしめる
第２工程とよりなることを特徴とする、シリコーン樹脂
で変性されたフェノール樹脂の製造方法に関する。
、Ｒ１は置換もしくは非置の１価炭化水素基 Ｒ２は低
級アルキル基である）で示されるアルコキシシランと （ロ）フェノール樹脂とを が１以上になる割合で加熱下に縮合反応せしめてアルコ
キシシランで変性されたフェノール樹脂を製造する第１
工程と せしめてアルコキシシランで変性されたフェノール樹脂
に水を製造する第（１）工程と（２）前記アルコキシシ
ランで変性されたフェノール樹脂中のケイ素原子結合ア
ルコキシ基を加水分解せしめると共に縮合反応せしめる
第２工程とよりなることを特徴とする、シリコーン樹脂
で変性されたフェノール樹脂の製造方法に関する。
まず、本発明の第１工程について説明すると、本発明に
おいて出発原料として使用される（イ）成分のアルコキ
シシランは、上式中、ＲＬがメチル基。
おいて出発原料として使用される（イ）成分のアルコキ
シシランは、上式中、ＲＬがメチル基。
エチル基、プロピル基等のアルキル基：フェニル基等の
アリール基；ビニル基、アリル基等のアリール基で例示
される１価炭化水素基であり Ｒ２はメチル基、エチル
基、プロピル基で例示されるような低級アルキル基であ
る。このようなアルコキシシランとしては、例えばメチ
ルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エ
チルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン
、ビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。
アリール基；ビニル基、アリル基等のアリール基で例示
される１価炭化水素基であり Ｒ２はメチル基、エチル
基、プロピル基で例示されるような低級アルキル基であ
る。このようなアルコキシシランとしては、例えばメチ
ルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エ
チルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン
、ビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。
また、この第１工程において（イ）成分と共に使用され
るフェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類を酸
触媒の存在下で反応して得られるノボラック型のフェノ
ール樹脂、例えば、一般式ｎく１０である）で示される
ようなもの、また、アルカリ触媒の存在下で反応して得
られるレゾール型のフェノール樹脂が挙げられるが、本
発明は前者のノボラック型フェノール樹脂が好ましい。
るフェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類を酸
触媒の存在下で反応して得られるノボラック型のフェノ
ール樹脂、例えば、一般式ｎく１０である）で示される
ようなもの、また、アルカリ触媒の存在下で反応して得
られるレゾール型のフェノール樹脂が挙げられるが、本
発明は前者のノボラック型フェノール樹脂が好ましい。
この工程においては上記した（イ）成分のアルコキシシ
ランと（ロ）成分のフェノール樹脂とを加熱下に縮合反
応させるのであるが、この際の（イ）成分のアルコキシ
シランと（ロ）成分のフェノール樹が１以上になる割合
、好ましくは２〜２０になる割合である。
ランと（ロ）成分のフェノール樹脂とを加熱下に縮合反
応させるのであるが、この際の（イ）成分のアルコキシ
シランと（ロ）成分のフェノール樹が１以上になる割合
、好ましくは２〜２０になる割合である。
この縮合反応は、縮合反応触媒の存在下もしくは非存在
下に１００℃〜１７０℃の温度で脱アルコール反応させ
ればよく、安定性よく脱アルコール反応させるには使用
するアルコキシシランの沸点付近でリフラックス状態で
反応させることが有利である。また縮合反応においては
少量の縮合反応触媒を使用した方が有利であり、このよ
うな縮合反応触媒としては１例えば酢酸、トリクロロ酢
酸、テトラブチルチタネート等が挙げられる。なお、こ
の反応の進行はアルコールの生成量およびフェノール樹
脂中のフェノール性水酸基の減少量で追跡可能である。
下に１００℃〜１７０℃の温度で脱アルコール反応させ
ればよく、安定性よく脱アルコール反応させるには使用
するアルコキシシランの沸点付近でリフラックス状態で
反応させることが有利である。また縮合反応においては
少量の縮合反応触媒を使用した方が有利であり、このよ
うな縮合反応触媒としては１例えば酢酸、トリクロロ酢
酸、テトラブチルチタネート等が挙げられる。なお、こ
の反応の進行はアルコールの生成量およびフェノール樹
脂中のフェノール性水酸基の減少量で追跡可能である。
次に１本発明の第■工程は、上記第■工程で得られたア
ルコキシシランで変性されたフェノール樹脂に水を製造
することにより、 このフェノール樹脂のアルコキシ基を加水分解すると共
に縮合反応させるのであるが、この縮合反応は例えば水
を滴下しながら上記のような縮合反応触媒の存在下もし
くは非存在下に１００〜１７０℃の温度で脱アルコール
反応させればよく、上記第■工程に継続して行うことが
有利である。なおこの反応は脱離するアルコールを反応
系内に残存させたまま行いあるいはこれを反応系外に取
り出しながら行い、通常１時間〜ＩＯ時間とすればよい
が、反応の進行はアルコールの生成量で追跡可能である
。
ルコキシシランで変性されたフェノール樹脂に水を製造
することにより、 このフェノール樹脂のアルコキシ基を加水分解すると共
に縮合反応させるのであるが、この縮合反応は例えば水
を滴下しながら上記のような縮合反応触媒の存在下もし
くは非存在下に１００〜１７０℃の温度で脱アルコール
反応させればよく、上記第■工程に継続して行うことが
有利である。なおこの反応は脱離するアルコールを反応
系内に残存させたまま行いあるいはこれを反応系外に取
り出しながら行い、通常１時間〜ＩＯ時間とすればよい
が、反応の進行はアルコールの生成量で追跡可能である
。
以上のような本発明の製造方法によって得られたシリコ
ーン樹脂で変性されたフェノール樹脂は、その樹脂中に
含まれるシリコーン成分がジオルガノポリシロキサン単
位を含まず、全てレジン構造からなるので、耐熱性に優
れ、電気絶縁性に優れる等の長所を有するので電気・電
子部品に適用されるコーティング剤、バインダー等とし
て有用である。
ーン樹脂で変性されたフェノール樹脂は、その樹脂中に
含まれるシリコーン成分がジオルガノポリシロキサン単
位を含まず、全てレジン構造からなるので、耐熱性に優
れ、電気絶縁性に優れる等の長所を有するので電気・電
子部品に適用されるコーティング剤、バインダー等とし
て有用である。
次に本発明を実施例にて説明する。
実施例工
冷却管、温度計付２Ｑ４つロフラスコにメチルトリメト
キシシラン７００ｇ （アルコキシ基の当量１５．４）
、ノボラック型フェノール樹脂〔昭和高分子Ｈ製、商
品名ＢＲＧ−５５８、融点１００℃）７００ｇ（フェノ
ール性水酸基当ｉ６．３）を投入しくアルコキシ基の当
量数／フェノール性水酸基の当量数＝２．４） 、次い
で酢酸３．５ｇを投入し撹拌しながら昇温しで還流温度
（１１０℃〜１０３℃）で８時間脱アルコール反応させ
メチルトリメトキシシランで変性されたノボラック型フ
ェノール樹脂を得た。次いで、イオン交換水９２．５
ｇを添加し還流温度で５時間脱アルコール反応させた。
キシシラン７００ｇ （アルコキシ基の当量１５．４）
、ノボラック型フェノール樹脂〔昭和高分子Ｈ製、商
品名ＢＲＧ−５５８、融点１００℃）７００ｇ（フェノ
ール性水酸基当ｉ６．３）を投入しくアルコキシ基の当
量数／フェノール性水酸基の当量数＝２．４） 、次い
で酢酸３．５ｇを投入し撹拌しながら昇温しで還流温度
（１１０℃〜１０３℃）で８時間脱アルコール反応させ
メチルトリメトキシシランで変性されたノボラック型フ
ェノール樹脂を得た。次いで、イオン交換水９２．５
ｇを添加し還流温度で５時間脱アルコール反応させた。
ここで還流温度は最終的に８６℃に低下した。更に、得
られた反応混合物を加熱することにより、脱離したメタ
ノールと未反応のメチルトリメトキシシランを反応系外
に留出した。ここで温度は最終的に１２０℃になった。
られた反応混合物を加熱することにより、脱離したメタ
ノールと未反応のメチルトリメトキシシランを反応系外
に留出した。ここで温度は最終的に１２０℃になった。
また留出物を分析したところ、これはメタノールとメチ
ルトリメトキシシランの比率が８５ ： １５であった
。得られた反応生成物は半固体状の高粘稠液体であり、
その量は１０６０ ｇであった。この反応生成物中の官
能基を赤外吸収スペクトル分析したところフェノール性
水酸基の量は仕込時のほぼ半分に減少しており、また、
核磁気共鳴スペクトル分析から５ｉ−ＣＨ□のメチル基
と５ｉＯＣｔｌ、のメチル基のモル比がほぼ１：１であ
ることが確認された。さらに得られた反応生成物はアセ
トン、メタノール等の極性溶融媒に可能であり、メタノ
ールを１０重量％加えた化合物の粘度は９８００センチ
ポイズであった。
ルトリメトキシシランの比率が８５ ： １５であった
。得られた反応生成物は半固体状の高粘稠液体であり、
その量は１０６０ ｇであった。この反応生成物中の官
能基を赤外吸収スペクトル分析したところフェノール性
水酸基の量は仕込時のほぼ半分に減少しており、また、
核磁気共鳴スペクトル分析から５ｉ−ＣＨ□のメチル基
と５ｉＯＣｔｌ、のメチル基のモル比がほぼ１：１であ
ることが確認された。さらに得られた反応生成物はアセ
トン、メタノール等の極性溶融媒に可能であり、メタノ
ールを１０重量％加えた化合物の粘度は９８００センチ
ポイズであった。
実施例２
冷却管、温度計付２Ｑ４つロフラスコにメチルトリメト
キシシラン１２００ｇ （アルコキシ基の当量数２６．
５）とノボラック型フェノール樹脂（昭和高分子間装Ｂ
ＲＧ−５５６，融点８０℃、フェノール性水酸基当Ｊ
ｔ３．５） ４００ｇを投入しくアルコキシ基の当量数
／フェノール性水酸基の当量数＝ ７．６）、次いで酢
酸６ｇを投入し撹拌しながら還流温度で１２時間反応さ
せメチルトリメトキシシランで変性されたノボラック型
フェノール樹脂を得た。還流温度は最終的に１０３℃に
なった。次いで、イオン交換水１１ｇを滴下し還流温度
で５時間反応させた。還流温度は１０３℃から７２℃に
低下した。得られた反応生成物を１５０℃に加熱するこ
とにより、脱離したメタノールと未反応のメチルトリメ
トキシシランを反応系外に留出した。得られた反応生成
物は赤褐色透明な粘稠液体であり、その収量は１１２０
ｇであった。
キシシラン１２００ｇ （アルコキシ基の当量数２６．
５）とノボラック型フェノール樹脂（昭和高分子間装Ｂ
ＲＧ−５５６，融点８０℃、フェノール性水酸基当Ｊ
ｔ３．５） ４００ｇを投入しくアルコキシ基の当量数
／フェノール性水酸基の当量数＝ ７．６）、次いで酢
酸６ｇを投入し撹拌しながら還流温度で１２時間反応さ
せメチルトリメトキシシランで変性されたノボラック型
フェノール樹脂を得た。還流温度は最終的に１０３℃に
なった。次いで、イオン交換水１１ｇを滴下し還流温度
で５時間反応させた。還流温度は１０３℃から７２℃に
低下した。得られた反応生成物を１５０℃に加熱するこ
とにより、脱離したメタノールと未反応のメチルトリメ
トキシシランを反応系外に留出した。得られた反応生成
物は赤褐色透明な粘稠液体であり、その収量は１１２０
ｇであった。
本発明の製造方法は、（イ）成分のアルコキシシランと
（ロ）成分のフェノール樹脂とを特定の条件下で縮合反
応せしめてアルコキシシランで変性されたフェノール樹
脂を製造する第（１）工程と前記アルコキシシランで変
性されたフェノール樹脂に水を加えて、加熱条件下に撹
拌する第（１）工程と（２）前記アルコキシシランで変
性されたフェノール樹脂中のケイ素原子結合アルコキシ
基を加水分解せしめると共に縮合反応せしめる第■工程
とよりなるので、ジオルガノポリシロキサン単位を含ま
ないシリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂を生産
性よく製造することができるどう特徴を有する。
（ロ）成分のフェノール樹脂とを特定の条件下で縮合反
応せしめてアルコキシシランで変性されたフェノール樹
脂を製造する第（１）工程と前記アルコキシシランで変
性されたフェノール樹脂に水を加えて、加熱条件下に撹
拌する第（１）工程と（２）前記アルコキシシランで変
性されたフェノール樹脂中のケイ素原子結合アルコキシ
基を加水分解せしめると共に縮合反応せしめる第■工程
とよりなるので、ジオルガノポリシロキサン単位を含ま
ないシリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂を生産
性よく製造することができるどう特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （１）（イ）一般式Ｒ＾１ＳｉＯ（ＯＲ＾２）＿３
（式中、Ｒ＾１は置換もしくは非置の１価炭化水素基、
Ｒ＾２は低級アルキル基である）で示されるアルコキシ
シランと （ロ）フェノール樹脂とを （イ）成分中のアルコキシ基の当量数 （ロ）成分中のフェノール性水酸基の当量数が１以上に
なる割合で加熱下に縮合反応せしめてアルコキシシラン
変性フェノール樹脂を製造する第（１）工程と （２）前記アルコキシシラン変性フェノール樹脂に水を
加えて加熱下に撹拌することにより該アルコキシシラン
変性フェノール樹脂中のケイ素原子結合アルコキシ基を
加水分解せしめると共に縮合反応せしめる第（２）工程
とよりなることを特徴とする、シリコーン樹脂で変性さ
れたフェノール樹脂の製造方法。 ２ アルコキシシランがメチルトリメトキシシランであ
る特許請求の範囲第１項記載のシリコーン樹脂で変性さ
れたフェノール樹脂の製造方法。 ３ フェノール樹脂が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎ＜１０である。） で示されるものである特許請求の範囲第１項記載のシリ
コーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225231A JPH0386716A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法 |
| US07/571,964 US5177157A (en) | 1989-08-31 | 1990-08-23 | Process for preparing a silicone resin-modified phenolic resin |
| CA002024343A CA2024343C (en) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Process for preparing a silicone resin-modified phenolic resin |
| DE69011034T DE69011034T2 (de) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Verfahren zur Herstellung eines mit Siloxanharz modifizierten Phenolharzes. |
| EP90116696A EP0423476B1 (en) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Process for preparing a silicone resin-modified phenolic resin |
| AU62008/90A AU633137B2 (en) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Process for preparing a silicone resin-modified phenolic resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225231A JPH0386716A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0386716A true JPH0386716A (ja) | 1991-04-11 |
Family
ID=16826047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1225231A Pending JPH0386716A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | シリコーン樹脂で変性されたフェノール樹脂の製造方法 |
Country Status (6)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0423476B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0386716A (ja) |
| AU (1) | AU633137B2 (ja) |
| CA (1) | CA2024343C (ja) |
| DE (1) | DE69011034T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019085506A (ja) * | 2017-11-08 | 2019-06-06 | 住友ベークライト株式会社 | 固形フェノール樹脂、樹脂組成物および成形品 |
Families Citing this family (14)
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|---|---|---|---|---|
| JP3517890B2 (ja) * | 1993-02-18 | 2004-04-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子用絶縁膜形成用塗布液 |
| US5736619A (en) * | 1995-04-21 | 1998-04-07 | Ameron International Corporation | Phenolic resin compositions with improved impact resistance |
| EP1086972B1 (en) * | 1999-01-29 | 2005-03-30 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Hardener for epoxy resin, epoxy resin composition, and process for producing silane-modified phenolic resin |
| AU2003228106A1 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-12 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Fire retardant resin composition, method of its production, shaped articles comprising the same, and silica |
| US6875807B2 (en) * | 2003-05-28 | 2005-04-05 | Indspec Chemical Corporation | Silane-modified phenolic resins and applications thereof |
| DE102008055042A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Modifizierte Phenolharze |
| DE102011051773A1 (de) | 2011-07-12 | 2013-01-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polysiloxan-modifiziertes Resolharz, daraus erhältliche Formkörper und Komposite sowie Verfahren zum Herstellen des Harzes, der Formkörper und der Komposite |
| US9803131B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-10-31 | Wacker Chemical Corporation | Oil and gas well proppants of silicone-resin-modified phenolic resins |
| KR101664948B1 (ko) | 2014-01-09 | 2016-10-13 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 새로운 노볼락 경화제, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 |
| WO2015105379A1 (ko) * | 2014-01-09 | 2015-07-16 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 새로운 노볼락 경화제, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 |
| CN106633075B (zh) * | 2016-12-21 | 2019-09-27 | 合肥工业大学 | 一种主链含共轭结构的耐高温聚硅氧烷及其制备方法 |
| EP3856840B1 (en) | 2018-09-27 | 2024-08-21 | Basf Se | Epoxy resin composition |
| CN112210079A (zh) * | 2020-10-23 | 2021-01-12 | 中国科学院化学研究所 | 一种硅杂化酚醛树脂及其合成方法 |
| CN117912855B (zh) * | 2024-03-15 | 2024-07-02 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 一种电容器用密封板及电容器 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1145324A (fr) * | 1955-01-14 | 1957-10-24 | Dow Corning | Résines organosiliciques |
| US4022753A (en) * | 1974-03-25 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Reaction products of polysiloxanes and polyphenols |
| DE2900185A1 (de) * | 1979-01-04 | 1980-07-17 | Bayer Ag | Siloxanmodifizierte novolake, deren herstellung und verwendung zur herstellung von reibbelaegen |
| DE3008138A1 (de) * | 1980-03-04 | 1981-09-10 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von siliconmodifizierten harzen |
| JPS5922975A (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-06 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
| JPS59170157A (ja) * | 1983-03-18 | 1984-09-26 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
| FR2546895B1 (fr) * | 1983-06-01 | 1985-10-04 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions pour moulage a base de polymeres renforces par des charges minerales, des procedes de preparation de ces compositions, des moyens destines a la mise en oeuvre de ces procedes et les objets conformes issus de ces compositions |
| JPH0692524B2 (ja) * | 1985-02-22 | 1994-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 摩擦材料用結合剤 |
-
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- 1989-08-31 JP JP1225231A patent/JPH0386716A/ja active Pending
-
1990
- 1990-08-23 US US07/571,964 patent/US5177157A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-30 EP EP90116696A patent/EP0423476B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-30 DE DE69011034T patent/DE69011034T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-30 CA CA002024343A patent/CA2024343C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-30 AU AU62008/90A patent/AU633137B2/en not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019085506A (ja) * | 2017-11-08 | 2019-06-06 | 住友ベークライト株式会社 | 固形フェノール樹脂、樹脂組成物および成形品 |
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|---|---|
| AU6200890A (en) | 1991-03-07 |
| CA2024343A1 (en) | 1991-03-01 |
| EP0423476A2 (en) | 1991-04-24 |
| DE69011034T2 (de) | 1994-12-08 |
| DE69011034D1 (de) | 1994-09-01 |
| EP0423476B1 (en) | 1994-07-27 |
| AU633137B2 (en) | 1993-01-21 |
| EP0423476A3 (en) | 1991-12-18 |
| CA2024343C (en) | 1998-08-18 |
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