JPS60110726A - シリコ−ン化合物の製法 - Google Patents
シリコ−ン化合物の製法Info
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- JPS60110726A JPS60110726A JP58218205A JP21820583A JPS60110726A JP S60110726 A JPS60110726 A JP S60110726A JP 58218205 A JP58218205 A JP 58218205A JP 21820583 A JP21820583 A JP 21820583A JP S60110726 A JPS60110726 A JP S60110726A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規なシリコーン化合物の製法に関する。
従来から光重合性化合物が多く開発され、半導体製造な
どの分野でレジストなどとして使用されているが耐熱性
に劣っている。
どの分野でレジストなどとして使用されているが耐熱性
に劣っている。
本発明は耐熱性レジストなどに使用されうる光重合性を
有する耐熱性シリコーン化合物の製法に関するもので、
一般式（１）： （式中、ｎは２〜１００の整数、Ｒ工はフェニル基また
はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基を表わす）で示されるオルガノラダー型ボリシ四キサ
ンと一般式（２Ｎ ０Ｈ−ＯＨ＋ＯＨ２揄５１（ＯＲρｔ （Ｒ３）３−ｔ
（２）（式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基ま
たはフェニルＪＬ １２１は０〜４の整数、Ｒ２、Ｒ３
はメチル基、エチル基、プ筒ピル基などの低級アルキル
基、ｌは１〜６の整数である）で示される不飽和化合物
とを反応させる光重合性を有する耐熱性シリコーン化合
物の製法に関する。
有する耐熱性シリコーン化合物の製法に関するもので、
一般式（１）： （式中、ｎは２〜１００の整数、Ｒ工はフェニル基また
はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基を表わす）で示されるオルガノラダー型ボリシ四キサ
ンと一般式（２Ｎ ０Ｈ−ＯＨ＋ＯＨ２揄５１（ＯＲρｔ （Ｒ３）３−ｔ
（２）（式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基ま
たはフェニルＪＬ １２１は０〜４の整数、Ｒ２、Ｒ３
はメチル基、エチル基、プ筒ピル基などの低級アルキル
基、ｌは１〜６の整数である）で示される不飽和化合物
とを反応させる光重合性を有する耐熱性シリコーン化合
物の製法に関する。
（発明の実ＩＭ態様〕
本発明に用いるオルガノラダー型ボリシｐキサンは、前
記一般式（１）で示される末端ヒドロキシラダー型オル
ガノポリシロキサンであり、重合度は２〜１００、好ま
しくは５〜２０である。該ラダー構造を有するオルガノ
ラダーポリシロキサンはきわめて耐熱性が優れているが
、該重合度が２未満になルトオルガノラダー型ボリシｐ
キサンとはならず、耐熱性が劣り、１００をこえると該
オルガノラダー型ポリシロキサンを用いて製造したシリ
コーン化合物の架橋点が少なくなり、重合性が劣る。
記一般式（１）で示される末端ヒドロキシラダー型オル
ガノポリシロキサンであり、重合度は２〜１００、好ま
しくは５〜２０である。該ラダー構造を有するオルガノ
ラダーポリシロキサンはきわめて耐熱性が優れているが
、該重合度が２未満になルトオルガノラダー型ボリシｐ
キサンとはならず、耐熱性が劣り、１００をこえると該
オルガノラダー型ポリシロキサンを用いて製造したシリ
コーン化合物の架橋点が少なくなり、重合性が劣る。
該重合度が５〜２０のばあいには、耐熱性に優れ、かつ
光重合性に優れたシリコーン化合物かえられる。
光重合性に優れたシリコーン化合物かえられる。
一般式（１）で示される化合物は、たとえば７エ二ル基
またはアルキル基を有するトリクロロシランを公知の方
法によって加水分解し、さらに水酸化カリウム、カルボ
ジイミド類、クロロギ酸エステル類などの縮合触媒を必
要に応じて用い、任意の分子量を有するものが合成され
る。
またはアルキル基を有するトリクロロシランを公知の方
法によって加水分解し、さらに水酸化カリウム、カルボ
ジイミド類、クロロギ酸エステル類などの縮合触媒を必
要に応じて用い、任意の分子量を有するものが合成され
る。
本発明に用いる一般式（′２）で示される不飽和化合物
は、化合物中に一般式（８）： ％式％（８） （式中、Ｘ、ｍは前記と同じ）で示される感光基と、一
般式（４）： ％式％（４） （式中、Ｒ２、Ｒ３、ｌは前記と同じ）で示されるアル
コキシシラノ基を有する化合物である。
は、化合物中に一般式（８）： ％式％（８） （式中、Ｘ、ｍは前記と同じ）で示される感光基と、一
般式（４）： ％式％（４） （式中、Ｒ２、Ｒ３、ｌは前記と同じ）で示されるアル
コキシシラノ基を有する化合物である。
一般式（８）で示される感光基における又としては、水
素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基などが合
成されたシリコーン化合物の光重合性の点から好ましく
、ｍとしてはＤ〜４であることが耐熱性の点から好まし
い。
素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基などが合
成されたシリコーン化合物の光重合性の点から好ましく
、ｍとしてはＤ〜４であることが耐熱性の点から好まし
い。
一方、一般式（４）で示されるアルコキシシラノ基にお
けるＲ２としてはメチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基であることが、脱アルコール反応性な
どの点から好ましく、ｌとしては該アルコキシシラノ基
が一般式（８）で示される感光基と結合し、アルコキシ
シラノ基であるために１〜６であることが好ましい。
けるＲ２としてはメチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基であることが、脱アルコール反応性な
どの点から好ましく、ｌとしては該アルコキシシラノ基
が一般式（８）で示される感光基と結合し、アルコキシ
シラノ基であるために１〜６であることが好ましい。
一般式（２）で示される不飽和化合物としては、たとえ
ばビニルメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、ビニ
ルエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビ
ニルメチルジェトキシシラン、アリルメトキシシラン、
了りルエトキシシランなどがあげられるが、これらに限
定されるものではない。
ばビニルメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、ビニ
ルエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビ
ニルメチルジェトキシシラン、アリルメトキシシラン、
了りルエトキシシランなどがあげられるが、これらに限
定されるものではない。
本発明において、一般式（１）で示されるオルガノラダ
ー型ポリシロキサンと一般式（２〕で示される不飽和化
合物との反応により、光重合性ラダーポリ′シ四キサン
が製造される。すなわち、たとえばオルガノラダー型ｌ
リシｐキサンの水酸基１個に対し、不飽和化合物のアル
コキシ基１〜６個の割合でオルガノラダーポリシロキサ
ンと不飽和化合物とを混合し、反応を促進させるための
触媒などを添加し、５０〜１６０°０程度の温度で５−
２０時間加熱攪拌して水酸基とアルコキシシラ７基との
間で脱アルコール反応させ、光重合性を有する耐熱性シ
リコーン化合物が製造される。
ー型ポリシロキサンと一般式（２〕で示される不飽和化
合物との反応により、光重合性ラダーポリ′シ四キサン
が製造される。すなわち、たとえばオルガノラダー型ｌ
リシｐキサンの水酸基１個に対し、不飽和化合物のアル
コキシ基１〜６個の割合でオルガノラダーポリシロキサ
ンと不飽和化合物とを混合し、反応を促進させるための
触媒などを添加し、５０〜１６０°０程度の温度で５−
２０時間加熱攪拌して水酸基とアルコキシシラ７基との
間で脱アルコール反応させ、光重合性を有する耐熱性シ
リコーン化合物が製造される。
前記反応において使用される触媒としては硫酸、リン酸
、酸化アルミニウム、オルソチタン酸イソプロピルエス
テルなどを使用することができる。
、酸化アルミニウム、オルソチタン酸イソプロピルエス
テルなどを使用することができる。
該触媒の使用量は、オルガノラダー型ポリシロキサン１
００部（重量部、以下同様）に対し０．０１〜５部であ
ることが好ましい。
００部（重量部、以下同様）に対し０．０１〜５部であ
ることが好ましい。
本発明に用いるオルガノラダー型ポリシロキサンは通常
固体状であるため、前記脱アルコール反応には溶剤を使
用することが好ましい。そのような溶剤としては、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香−族
炭化水素系溶剤またはＮ−メチルピルリドンなどがあげ
られるが、これらに限定されるものではない。
固体状であるため、前記脱アルコール反応には溶剤を使
用することが好ましい。そのような溶剤としては、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香−族
炭化水素系溶剤またはＮ−メチルピルリドンなどがあげ
られるが、これらに限定されるものではない。
前記脱アルコール反応は、反応生成物の工Ｒスペクトル
分析により、原料の末端とドルキシラダー型ポリシロキ
サンに由来する水酸基の６２００〜６６００ＣＩｎｌの
吸収減少と、ＸＨＯ−ＯＨ−にもとづく１２７０ｏｍ−
１付近の吸収の観察によって確認しうる。
分析により、原料の末端とドルキシラダー型ポリシロキ
サンに由来する水酸基の６２００〜６６００ＣＩｎｌの
吸収減少と、ＸＨＯ−ＯＨ−にもとづく１２７０ｏｍ−
１付近の吸収の観察によって確認しうる。
つぎに本発明の方法を実施例にもとづき説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではなｌ／ｂ製造例１ （末端ヒドロキシラダー型オルガノポリシロキサンの合
成）フェニルトリクロロシラン（ｏ６Ｈ５Ｓ１ｏ１３）
１０５ 、８ ｇ （０、５モル）をメチルイソブチ
ルケトン ２００１１１１に溶解した溶液を、攪拌器お
よび温度計を取付け、水浴で冷却中の２！の４つロフラ
スコに入れた１ノのイオン交換水に、攪拌下、徐々に滴
下し、加水分解を行なった。該滴下中、反応温度分１０
°Ｏ以下に保持し、滴下終了までに４時間−要した。そ
ののち室温にもどし、さらに６０分間攪拌し、加水分解
反応を完結させた。
発明はこれらに限定されるものではなｌ／ｂ製造例１ （末端ヒドロキシラダー型オルガノポリシロキサンの合
成）フェニルトリクロロシラン（ｏ６Ｈ５Ｓ１ｏ１３）
１０５ 、８ ｇ （０、５モル）をメチルイソブチ
ルケトン ２００１１１１に溶解した溶液を、攪拌器お
よび温度計を取付け、水浴で冷却中の２！の４つロフラ
スコに入れた１ノのイオン交換水に、攪拌下、徐々に滴
下し、加水分解を行なった。該滴下中、反応温度分１０
°Ｏ以下に保持し、滴下終了までに４時間−要した。そ
ののち室温にもどし、さらに６０分間攪拌し、加水分解
反応を完結させた。
攪拌停止後、２層に分離した反応液からケトン層を分取
したのち、イオン交換水で中性になるまで数回水洗した
。該溶液から溶剤を除去し、減圧乾燥器中で１５０°０
×１時間乾燥させ、白色粉末（１）５５りをえた。
したのち、イオン交換水で中性になるまで数回水洗した
。該溶液から溶剤を除去し、減圧乾燥器中で１５０°０
×１時間乾燥させ、白色粉末（１）５５りをえた。
えられた白色粉末（１）を工Ｒスペクトル分析したとこ
ろ、５４００ ａｍ ｌ−にＯＨの吸収、さらにジャー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス（、Ｔ、 ｐｏｌｙ
ｍ、 Ｓｃｉ、 ） ｔ Ｏ−１巻。
ろ、５４００ ａｍ ｌ−にＯＨの吸収、さらにジャー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス（、Ｔ、 ｐｏｌｙ
ｍ、 Ｓｃｉ、 ） ｔ Ｏ−１巻。
８６頁（１９６５）に記載されているような阻−〇−８
１の逆対称伸縮振動に帰属される吸収が１１３５ｃｍ−
１および１０４５ｏ−に観測された。これらの結果から
えられた白色粉末（１）が一般式（１）に示す末端ヒド
ロキシラダー型−ポリシロキサンであることを確認した
。
１の逆対称伸縮振動に帰属される吸収が１１３５ｃｍ−
１および１０４５ｏ−に観測された。これらの結果から
えられた白色粉末（１）が一般式（１）に示す末端ヒド
ロキシラダー型−ポリシロキサンであることを確認した
。
また該粉末は溶融温度９０°０１分子量約１５００ （
ｎ−６）であった。
ｎ−６）であった。
製造例２
（、［ヒドロキシラダー型オルガノポリシロキサンの合
成）還流冷却管、攪拌器および温度計を取付けた６つロ
フラスコに製造例１でえられた白色粉末１０ｐおよびキ
シレン５０ｍ１を入れ、溶解して均一にしたのち縮合触
媒としてクロロギ酸エチル０．４９を加え溶解し、１６
０°０×５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を
放冷し、１層倍量（容量）のメタノール中にそそいでポ
リマーを析出させ、分取後減圧乾燥した（収量９ｇ）。
成）還流冷却管、攪拌器および温度計を取付けた６つロ
フラスコに製造例１でえられた白色粉末１０ｐおよびキ
シレン５０ｍ１を入れ、溶解して均一にしたのち縮合触
媒としてクロロギ酸エチル０．４９を加え溶解し、１６
０°０×５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を
放冷し、１層倍量（容量）のメタノール中にそそいでポ
リマーを析出させ、分取後減圧乾燥した（収量９ｇ）。
えられたポリマーを工Ｒスペクトル分析したところ、５
４００ ｃ−にＯＨ゛の吸収が、さらに１１３５０ｍｌ
と１０４５ｃｍ とにＳｉ −０−Ｓｉの逆対称伸縮振
動に帰属される吸収が観測された。これらの結果からえ
られたポリマーは末端ヒドロキシラダー型ボリシ四キサ
ンであることを確認した。またえられたポリマーの分子
量は約５０００ （ｎ−１２）であった。
４００ ｃ−にＯＨ゛の吸収が、さらに１１３５０ｍｌ
と１０４５ｃｍ とにＳｉ −０−Ｓｉの逆対称伸縮振
動に帰属される吸収が観測された。これらの結果からえ
られたポリマーは末端ヒドロキシラダー型ボリシ四キサ
ンであることを確認した。またえられたポリマーの分子
量は約５０００ （ｎ−１２）であった。
実施例１
製造例１でえられた末端ヒドロキシフェニル５ダー型ボ
リシｐキサン（重合度約６、水酸基４個）６０ｇ、ビニ
ルエトキシシラン１５．２９およびトルエン５０ｇを６
つ目フラスコに入れ、攪拌器、温度計、冷却器を取付け
、約１１０００で１０時間攪拌し、反応させた。反応終
了後、トルエンを減圧蒸留により除去し、白色粉末（ｎ
）をえた。収率は９５％であつらえられた白色粉末（Ｉ
ｆ）の工Ｒスペクトル分析企行なったところ、原料の末
端ヒドロキシフェニルラダー型ポリシロキサンと比較し
て５４００ｃｍ のＯＨによる吸収は減少し、あらたに
ビニル基による１２７０ｏｍ−１の吸収が認められた。
リシｐキサン（重合度約６、水酸基４個）６０ｇ、ビニ
ルエトキシシラン１５．２９およびトルエン５０ｇを６
つ目フラスコに入れ、攪拌器、温度計、冷却器を取付け
、約１１０００で１０時間攪拌し、反応させた。反応終
了後、トルエンを減圧蒸留により除去し、白色粉末（ｎ
）をえた。収率は９５％であつらえられた白色粉末（Ｉ
ｆ）の工Ｒスペクトル分析企行なったところ、原料の末
端ヒドロキシフェニルラダー型ポリシロキサンと比較し
て５４００ｃｍ のＯＨによる吸収は減少し、あらたに
ビニル基による１２７０ｏｍ−１の吸収が認められた。
えられた白色粉末（■）（シリコーン化合物）をトルエ
ンに溶解しく濃度１５重量％）スピンナーを用いてガラ
ス基板上に塗布したところ、０．８μｍの薄膜かえられ
た。
ンに溶解しく濃度１５重量％）スピンナーを用いてガラ
ス基板上に塗布したところ、０．８μｍの薄膜かえられ
た。
実施例２
実施例１で用いた原料に酸化アルミニウム粉末１ｇを加
え、酸化アル１ニウムが分散した状態で、約１１０°０
×５時間反応させた以外は実施例１と同様にして反応を
行なった。反応終了後酸化アルミニウムを一過し、トル
エンを減圧蒸留により除去し、白色粉末（］１をえた。
え、酸化アル１ニウムが分散した状態で、約１１０°０
×５時間反応させた以外は実施例１と同様にして反応を
行なった。反応終了後酸化アルミニウムを一過し、トル
エンを減圧蒸留により除去し、白色粉末（］１をえた。
収率は９５％であった。
えられた白色粉末（］１の工Ｒスペクトル分析を行なっ
たところ、原料の末端ヒドロキシフェニルラダー型ボリ
シ四キサンと比較して５４００ｃｍ のＯＨによる吸収
は減少し、あらたにビニル基による１２７０ｃｍ の吸
収がみとめられた。
たところ、原料の末端ヒドロキシフェニルラダー型ボリ
シ四キサンと比較して５４００ｃｍ のＯＨによる吸収
は減少し、あらたにビニル基による１２７０ｃｍ の吸
収がみとめられた。
えられた白色粉末（Ｉ）（シリコーン化合物）をトルエ
ンに溶解しく濃度１５重量％）、スピンナーを用いてガ
ラス基板上に回転塗布したところ、０．８μｍの薄膜か
えられた。
ンに溶解しく濃度１５重量％）、スピンナーを用いてガ
ラス基板上に回転塗布したところ、０．８μｍの薄膜か
えられた。
実施例６
製造例１でえられた末端ヒト四キシフェニルラダー型ポ
リシロキサン６０９、ビニルメトキシシラン１１．９９
、オルソチタン酸イソプロピルエステル１ｇｔ６よびキ
シレン５０ｇを実施例１と同様の装置を用いて１２０°
０×５時間反応させた。反応終了後減圧蒸留によりキシ
レンを除去し、白色粉末ＱＶ）をえた。
リシロキサン６０９、ビニルメトキシシラン１１．９９
、オルソチタン酸イソプロピルエステル１ｇｔ６よびキ
シレン５０ｇを実施例１と同様の装置を用いて１２０°
０×５時間反応させた。反応終了後減圧蒸留によりキシ
レンを除去し、白色粉末ＱＶ）をえた。
収率は９５％であった。
えられた白色粉末（ＩＶ）の工Ｒスペクトル分析を行な
ったところ、原料の末端ヒト四キシラダー型？リシロキ
サンと比較して５４００ ｏｍ−１のＯＨによる吸収は
減少し、あらたにビニル基による１２７０ｃｍ−１の吸
収がみとめられた。 − えられた白色粉末ＱＶ） （シリコーン化合物）をトル
エンに溶解しく濃度１５重量％）、スピンナーを用いて
ガラス基板上に回転塗布したところ１．０．８μｍの薄
膜かえられた。
ったところ、原料の末端ヒト四キシラダー型？リシロキ
サンと比較して５４００ ｏｍ−１のＯＨによる吸収は
減少し、あらたにビニル基による１２７０ｃｍ−１の吸
収がみとめられた。 − えられた白色粉末ＱＶ） （シリコーン化合物）をトル
エンに溶解しく濃度１５重量％）、スピンナーを用いて
ガラス基板上に回転塗布したところ１．０．８μｍの薄
膜かえられた。
実施例４
製造例２でえられた末端ヒドロキシフェニルラダー型ポ
リシロキサン（重合度的１２、水酸基４個）６０ｇ、ビ
ニルメトキシシラン６．０ｇ、オルソチタン酸イソプロ
ピルエステル１りおよびキシレン５０ｇ を実施例１と
同様の装置を用いて１２０°ＯＸ５時間反応させた。そ
ののち１０倍量のメタノールに注ぎ、白色沈殿をえた。
リシロキサン（重合度的１２、水酸基４個）６０ｇ、ビ
ニルメトキシシラン６．０ｇ、オルソチタン酸イソプロ
ピルエステル１りおよびキシレン５０ｇ を実施例１と
同様の装置を用いて１２０°ＯＸ５時間反応させた。そ
ののち１０倍量のメタノールに注ぎ、白色沈殿をえた。
収率は９２％であった。
えられた白色沈殿（シリコーン化合物）の工Ｒスペクト
ル分析を行なったところ、原料の末端ヒドロキシフェニ
ルラダー型ポリシ四キサンと比較して５４００ ａｍ−
１のＯＨによる吸収は減少し、あらたにビニル基による
１２７０ｃｍ の吸収がみとめられムえられた白色沈殿
（シリコーン化合物）を芳香族系有機溶剤に溶解しく濃
度１５重量％）、スピンナーを用いて、ガラス基板上に
回転塗布したところ、０．９μｍの薄膜かえられた。
ル分析を行なったところ、原料の末端ヒドロキシフェニ
ルラダー型ポリシ四キサンと比較して５４００ ａｍ−
１のＯＨによる吸収は減少し、あらたにビニル基による
１２７０ｃｍ の吸収がみとめられムえられた白色沈殿
（シリコーン化合物）を芳香族系有機溶剤に溶解しく濃
度１５重量％）、スピンナーを用いて、ガラス基板上に
回転塗布したところ、０．９μｍの薄膜かえられた。
実施例５
製造例１でえられた白色粉末（１） ３０９、アリルエ
トキシシラン１６．５ｇおよびトルエン５０りを実施例
１と同様にして約１１０°０×１０時間反応させ、白色
粉末（Ｖ）をえた。収率は９５％であった。
トキシシラン１６．５ｇおよびトルエン５０りを実施例
１と同様にして約１１０°０×１０時間反応させ、白色
粉末（Ｖ）をえた。収率は９５％であった。
えられた白色粉末（Ｖ）（シリコーン化合物）の工Ｒス
ペクトル分析を行なったところ、原料の末端ヒドロキシ
フェニルラダー型ポリシロキサンと比較して５４００
ｏｎ−’のＯＨによる吸収は減少し、あらたにアリル基
による１６２０ ａｍ−１の吸収がみとめられた。
ペクトル分析を行なったところ、原料の末端ヒドロキシ
フェニルラダー型ポリシロキサンと比較して５４００
ｏｎ−’のＯＨによる吸収は減少し、あらたにアリル基
による１６２０ ａｍ−１の吸収がみとめられた。
えられた白色粉末（Ｖ）をトルエンに溶解しく濃度１５
重量％）、スピンナーを用いて回転塗布したところ、０
．８μｍの薄膜かえられた。
重量％）、スピンナーを用いて回転塗布したところ、０
．８μｍの薄膜かえられた。
本発明の方法によると耐熱性が良好であり、光重合性を
有するシリコーン化合物が容易に製造しうる。
有するシリコーン化合物が容易に製造しうる。
代理人 大 岩 増 雄（ばか２名）
手続補正書（自発）
昭和５７年４月７８日
１、事件の表示 特願昭５８−２１８２０５号２、発明
の名称 シリコーン化合物の製法 ３、補正をする者 代表者片山仁へ部 ４、代理人 ＼５、アＩ゛ （１） 明細書の「特許請求の範囲」の４ｔＹＪ６補正
の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙［補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する０７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通補正された特
許請求の範囲 ［（１）一般式（１）： （式中、ｎは２〜１００の整数、Ｒ工はフェニル基また
はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基を表わす）で示されるオルガノラダー型ポリシロキサ
ンと一般式（２）：（式中、又は水素原子、メチル基、
エチル基またはフェニル基、ｍは０〜４の整数、Ｒ２、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アル
キル基、！は１〜６の整数である）で示される不飽和化
合物とを反応させることを特徴とする光重合性を有する
耐熱性シリコーン化合物の製法。」 以 上
の名称 シリコーン化合物の製法 ３、補正をする者 代表者片山仁へ部 ４、代理人 ＼５、アＩ゛ （１） 明細書の「特許請求の範囲」の４ｔＹＪ６補正
の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙［補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する０７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通補正された特
許請求の範囲 ［（１）一般式（１）： （式中、ｎは２〜１００の整数、Ｒ工はフェニル基また
はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基を表わす）で示されるオルガノラダー型ポリシロキサ
ンと一般式（２）：（式中、又は水素原子、メチル基、
エチル基またはフェニル基、ｍは０〜４の整数、Ｒ２、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アル
キル基、！は１〜６の整数である）で示される不飽和化
合物とを反応させることを特徴とする光重合性を有する
耐熱性シリコーン化合物の製法。」 以 上
Claims (1)
- （１）一般式（１）： （式中、ｎは２〜１００の整数、Ｒ工はフェニル基マた
けメチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル
基を表わす）で示されるオルガノラダー型ボリシ四キサ
ンと一般式（２）： ％式％（２） （式中、又は水素原子、メチル基、エチル基またはフェ
ニル基、ｍは０〜４の整数、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、エ
チル基、プロピル基などの低級アルキル基、！は１〜６
の整数もある）で示される不飽和化合物とを反応させる
ことを特徴とする光重合性を有する耐熱性シリコーン化
合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218205A JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218205A JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60110726A true JPS60110726A (ja) | 1985-06-17 |
| JPS6260412B2 JPS6260412B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=16716264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58218205A Granted JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60110726A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999003910A1 (en) * | 1997-07-17 | 1999-01-28 | Institute Of Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | Tube-like organosilicon polymeric complexes and the method for producing the same |
| WO1999003911A1 (en) * | 1997-07-17 | 1999-01-28 | Institute Of Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | Tube-like organosilicon polymers and the preparation and uses thereof |
| US6284858B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-09-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Silicone compounds and process for producing the same |
| JP2004506797A (ja) * | 2000-08-21 | 2004-03-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | マイクロ電子デバイス製造に使用する有機ポリマー絶縁膜用ハードマスクとしての有機シリケート樹脂 |
| JP2014080477A (ja) * | 2012-10-15 | 2014-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3294737A (en) * | 1963-12-23 | 1966-12-27 | Gen Electric | Organopolysiloxanes |
| JPS5712057A (en) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Hitachi Chem Co Ltd | Preparation of silicone compound |
| JPS5859222A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | オルガノポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
-
1983
- 1983-11-18 JP JP58218205A patent/JPS60110726A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO1999003911A1 (en) * | 1997-07-17 | 1999-01-28 | Institute Of Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | Tube-like organosilicon polymers and the preparation and uses thereof |
| JP2004506797A (ja) * | 2000-08-21 | 2004-03-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | マイクロ電子デバイス製造に使用する有機ポリマー絶縁膜用ハードマスクとしての有機シリケート樹脂 |
| JP2014080477A (ja) * | 2012-10-15 | 2014-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260412B2 (ja) | 1987-12-16 |
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