JPH05320173A - ヒドロシリル基含有イミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式(I) ： （式中、Ｒ⁰ は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する４
価の有機基、Ｒ¹ は炭素数１〜20個の２価の有機基、Ｙ
は少なくとも１つのヒドロシリル基を含む基を表わし、
２つのＲ¹ およびＹは同一であってもよく、異なってい
てもよい）で表わされるイミド化合物。 例． 【効果】 この化合物はアルケニル基含有化合物と容易
に反応しきわめて優れた耐熱性、耐薬品性を示す硬化物
を与える。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な反応性イミド化合
物に関する。さらに詳しくは、硬化時に低沸点化合物の
発生を伴わず、比較的低温で速やかに硬化し、硬化後に
優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特性を有する硬化物を
与えるイミド化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から硬化性組成物として多くの組成
物が開発されている。その中でも比較的低温度で進行す
るヒドロシリル化反応を利用した硬化性組成物が開示さ
れている（特開平1-138230号公報）。該組成物において
は硬化時に低沸点化合物の発生がほとんどなく良好な外
観を呈する硬化物がえられるが、該組成物の必須成分で
あるアルケニル基含有成分およびヒドロシリル基含有成
分はともに主鎖がポリエーテルであり、えられる硬化物
は耐熱性、耐薬品性などが充分でなく、100 ℃といった
温度でも短時間で機械的特性が大きく低下する、耐酸
性、耐溶剤性が悪いなどの欠点を有していた。したがっ
て耐熱性や耐薬品性の要求される用途、たとえば電子部
品まわりのコーティング剤、耐熱性接着剤などの用途に
は不適である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、触媒の作用
により、比較的低温度でアルケニル基と反応しうるヒド
ロシリル基含有イミド化合物を提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題について鋭意検討を重ねた結果、アルケニル基を含む
化合物と比較的低温でも速やかに硬化し、硬化時に低沸
点化合物の発生を伴わず、硬化物の作成が容易で、硬化
後に優れた耐熱性、耐薬品性、機械特性を有する硬化物
を与えるイミド化合物を見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００５】すなわち本発明は一般式(1) ：

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒ⁰ は炭素数６〜30個の芳香族基
を含有する４価の有機基、Ｒ¹ は炭素数１〜20個の２価
の有機基、Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を含む
基を表わし、２つのＲ¹ およびＹは同一であってもよ
く、異なっていてもよい）で表わされるイミド化合物に
関する。

【０００８】

【作用および実施例】本発明の新規なイミド化合物は一
般式(I) ：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ⁰ は炭素数６〜30個の芳香族基
を含有する４価の有機基、Ｒ¹ は炭素数１〜20個の２価
の有機基、Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を含む
基を表わし、２つのＲ¹ およびＹは同一であってもまた
異なっていてもよい）で表わされるイミド化合物であ
る。

【００１１】一般式(I) において、Ｒ⁰ は炭素数６〜30
個の芳香族基を含有する４価の有機基であって、とりわ
け炭素数が６〜30個の４価の芳香族基または２価の基を
介して結合した芳香族環からなる４価の基が、硬化後に
耐熱性に優れた硬化物を与えるという点から好ましく、
とくに好ましい具体例としてはピロメリット酸、 3,
3′,4,4′- ビフェニルテトラカルボン酸、 3,3′,4,
4′- ベンゾフェノンテトラカルボン酸、 3,3′,4,4′-
ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、 3,3′,4,4′-
ジフェニルエーテルテトラカルボン酸、2,2-ビス（3,4
-ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ナ
フタレン-1,2,5,6- テトラカルボン酸などからカルボキ
シル基を除いた残基などがあげられ、これらを単独もし
くは２種以上の混合物として用いることができる。

【００１２】Ｒ¹ は炭素数１〜20個の２価の有機基であ
り、具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、イソプ
ロピレン基、イソブチレン基などの飽和の直鎖状または
分岐状の炭化水素の２価基、フェニレン基、ナフチレン
基、

【００１３】

【化４】

【００１４】などをあげることができる。

【００１５】Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を含
む基であり、式中のＹは互いに同一であっても、異なっ
ていてもよい。そのような基を具体的に例示するなら
ば、−Ｓｉ（Ｈ）_n （ＣＨ₃ ）_3-n 、−Ｓｉ（Ｈ）
_n （Ｃ₂ Ｈ₅ ）_3-n 、−Ｓｉ（Ｈ）_n （Ｃ₆ Ｈ₅ ）_3-n
（ｎ＝１〜３）、−ＳｉＨ₂ （Ｃ₆ Ｈ₁₃）などのケイ素
原子を１個有するヒドロシリル基、

【００１６】

【化５】

【００１７】などのケイ素原子を２個含む基、 −［Ｓｉ（Ｒ² ）₂ −Ｏ］_m −［Ｓｉ（Ｒ² ）₂ ］_n −Ｈ （式中、Ｒ² は、Ｈ、ＯＳｉ（ＣＨ₃ ）₃ および、炭素
数が１〜10の有機基より選ばれる基であり各々のＲ² は
同じでも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、正の整数で、
かつ、２＜ｍ＋ｎ＜50を表わす）、

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中、Ｒ² は前記に同じ、ｍは正の整
数、ｎは０または正の整数で、かつ２＜ｍ＋ｎ＜50、ｐ
は正の整数、ｑは０または正の整数で、かつ２≦ｐ＋ｑ
≦４を表わす）などで示される鎖状、枝分かれ状、環状
の各種の多価ハイドロジェンシロキサンより誘導された
基などがあげられる。

【００２０】これらＹの中のヒドロシリル基はアルケニ
ル基を含有する化合物と反応して硬化生成物を与える。

【００２１】同一分子中にヒドロシリル基含有基が２個
以上存在するばあいには、それらは互いに同一でも異な
っても構わない。本発明のヒドロシリル基含有イミド化
合物に含まれるヒドロシリル基の総数については、少な
くとも、１分子中に２個あればよいが、２〜15個が好ま
しく、３〜12個がとくに好ましい。該ヒドロシリル基の
個数が２より少ないと本発明のヒドロシリル基含有イミ
ド化合物を、ヒドロシリル化触媒存在下に、アルケニル
基を含有する化合物と混合してヒドロシリル化反応によ
り硬化させるばあいに硬化不良を起こすばあいが多い。
また、該ヒドロシリル基の数が15より多くなると、該イ
ミド化合物の貯蔵安定性が悪くなり、そのうえ、硬化後
も多量のヒドロシリル基が硬化物中に残存し、ボイドや
クラックの原因となりやすい。

【００２２】一般式(I) で表わされるヒドロシリル基含
有イミド化合物の製造方法としてはとくに制限はなく、
任意の方法を用いればよい。たとえば、分子内にＳｉ
−Ｃｌ基をもつイミド化合物をＬｉＡｌＨ₄ 、ＮａＢＨ
₄ などの還元剤で処理して該化合物中のＳｉ−Ｃｌ基を
Ｓｉ−Ｈ基に還元する方法、分子内に、ある官能基Ｘ
をもつイミド化合物と分子内に前記官能基と反応する官
能基Ｚおよびヒドロシリル基を同時にもつ化合物とを反
応させる方法、アルケニル基をもつイミド化合物に対
して少なくとも２個のヒドロシリル基をもつポリヒドロ
シラン化合物を選択ヒドロシリル化することにより、反
応後もヒドロシリル基を該化合物の分子中に残存させる
方法などがあげられる。これらのうち、原料の入手のし
やすさ、反応の簡便さ、収率のよさなどの点からの方
法がとくに好ましい。

【００２３】前記の方法によるばあい、反応成分であ
るアルケニル基を有するイミド化合物を製造する方法と
しては、たとえば（１）芳香族テトラカルボン酸二無水
物とアルケニル基含有アミンとを有機極性溶媒中で反応
させてアミド酸の溶液をえ、ついで(a) 前記アミド酸の
溶液を加熱することにより熱的にイミド化する方法、も
しくは(b) 前記アミド酸の溶液に無水酢酸などの脱水剤
を作用させ、化学的にイミド化する方法、もしくは(c)
前記アミド酸の溶液を水、炭化水素のようなアミド酸に
対する貧溶媒と接触させてアミド酸を沈殿として析出さ
せ、これを加熱する方法、または（２）芳香族テトラカ
ルボン酸成分とアルケニル基含有イソシアネートとを有
機極性溶媒中で反応させて直接イミド化合物をえる方法
などをあげることができる。

【００２４】これらのいずれの方法によっても炭素−炭
素二重結合を有するイミド化合物を製造することがで
き、とくに制約を受けるものではないが、製造装置や製
造工程がより簡便あるいは容易であることや、使用する
原料の入手が容易であることから、（１）(a) の方法、
すなわち芳香族テトラカルボン酸二無水物とアルケニル
基含有アミンとを有機極性溶媒中で反応させ、ついで加
熱してイミド化合物をえる方法が好ましい。

【００２５】前記有機極性溶媒としてはたとえばジメチ
ルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキ
シド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチル
ホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチル
アセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミドなどのアセト
アミド系溶媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2
- ピロリドン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピロリド
ン系溶媒、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、
p-クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、
カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはピリジ
ン、ヘキサメチルホスホルアミド、γ- ブチロラクトン
など、またはこれらの溶媒の２種以上の混合物があげら
れる。反応は芳香族テトラカルボン酸二無水物とアルケ
ニル基含有アミンとを前記有機極性溶媒中、80℃以下の
温度で反応させてアミド酸の溶液をえ、ついでこれを10
0 〜250 ℃に加熱することによる方法が好ましい。

【００２６】前記アルケニル基含有アミンは芳香族テト
ラカルボン酸二無水物末端に対して２〜５倍量（モル
比、以下同様）、好ましくは２〜３倍量、より好ましく
は２〜2.5 倍量用いて反応を行うことが望ましい。アル
ケニル基含有アミンの量が２倍量より少ないと、当然、
未反応の酸無水物基が残存し、目的のアルケニル基含有
イミド化合物の収率は低下するので好ましくない。ま
た、５倍量以上用いると残存する未反応の酸無水物基の
量は減少するが、過剰に用いたアルケニル基含有アミン
の除去が困難になるので好ましくない。

【００２７】前記芳香族テトラカルボン酸二無水物の具
体例としては、前記Ｒ⁰ の具体例に記載されたようなテ
トラカルボン酸の二無水物があげられる。

【００２８】前記アルケニル基含有アミンの具体例とし
ては、たとえばアリルアミン、ブテニルアミン、o-アミ
ノスチレン、m-アミノスチレン、p-アミノスチレン、o-
アリロキシアニリン、m-アリロキシアニリン、p-アリロ
キシアニリンなどがあげられる。このようにしてえられ
たアルケニル基を有するイミド化合物は室温で液体また
は250 ℃以下の融点を有する。

【００２９】そして後述するヒドロシリル化合物と反応
して、本発明のヒドロシリル基含有イミド化合物を形成
する。

【００３０】ヒドロシリル化反応は、一般に０〜150 ℃
の温度範囲で行なわれる。必要に応じて、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、エチレングリコール、1,4-ブタンジオールなどのア
ルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソー
ルなどのエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エ
チルなどのエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホル
ム、塩化エチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒の単独もしくは２種以上の混合物などの適
当な有機溶媒を用いてもよい。

【００３１】本発明のヒドロシリル基含有化合物は湿分
が混入したりして粘度増大やゲル化などの起こることを
防止するためにイミド化合物の中に脂肪族不飽和結合を
含有する化合物、有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒
素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物などの貯蔵
安定性改良剤を含有させることができる。前記貯蔵安定
性改良剤の使用量は均一に分散する限りにおいてほぼ任
意に選ぶことができるが、該ヒドロシリル基含有化合物
１ molに対し、10^-6〜10^-1 molの範囲で用いることが好
ましい。これは、10^-6 mol以下だと該イミド化合物の貯
蔵安定性が十分改良されず、10^-1 mol以上であると硬化
を阻害する恐れが大きいからである。貯蔵安定性改良剤
は単独で用いても、また、２種以上を混合して用いても
よい。

【００３２】本発明のイミド化合物は白または黄褐色
の、室温で液体または融点150 ℃以下の固体で、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、エチレングリコー
ル、1,4-ブタンジオールなどのアルコール系溶媒、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、アニソールなどのエーテル系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのエステル系
溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、ジメチ
ルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキ
シド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチル
ホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチル
アセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミドなどのアセト
アミド系溶媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2
- ピロリドン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピロリド
ン系溶媒、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、
p-クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、
カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはピリジ
ン、ヘキサメチルホスホルアミド、γ- ブチロラクトン
およびこれら２種以上の混合物に可溶で、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の炭化水素系溶媒および水には不溶または難溶である。

【００３３】本発明のイミド化合物は分子内にヒドロシ
リル基を有するために、ヒドロシリル化触媒たとえば白
金の単体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの
単体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白
金酸とアルコール、アルデヒド、ケトンなどとの錯体、
白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、
白金−ホスフィン錯体、白金−ホスファイト錯体などの
白金系触媒、またはＲｈＣｌ（ＰＰｈ₃ ）₃ 、ＲｈＣｌ
₃ 、ＲｈＡｌ₂ Ｏ₃ 、ＲｕＣｌ₃ 、ＩｒＣｌ₃、ＦｅＣ
ｌ₃ 、ＡｌＣｌ₃ 、ＰｄＣｌ₂ ・２Ｈ₂ Ｏ、ＮｉＣ
ｌ₂ 、ＴｉＣｌ₄ などの存在下で０〜300 ℃の温度範囲
で容易にアルケニル基を有する化合物と反応する。

【００３４】本発明のヒドロシリル基含有イミド化合物
の具体例を以下に示すが、本発明の化合物はこれらの具
体例のみに限定されるものではない。

【００３５】

【化７】

【００３６】

【化８】

【００３７】

【化９】

【００３８】

【化１０】

【００３９】本発明の化合物を使用して硬化させてえら
れる樹脂は優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特性を有
し、種々の用途、たとえば樹脂改質剤、高温に曝されや
すい部位へのコーティング材などに好適に用いられる。

【００４０】以下に、実施例によって本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。

【００４１】実施例１ （ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成１）窒素気流
下、ピロメリット酸二無水物26.2ｇ（0.12 mol）を、N,
N-ジメチルアセトアミド（以下、ＤＭＡｃと略す）350
mlに溶解した。室温においてアリルアミン11.4ｇ（0.20
mol）を約30分間かけて徐々に添加した。添加終了後20
分間撹拌を続け、アミド酸溶液をえた。

【００４２】引続き、えられたアミド酸溶液を還流する
まで加熱し、さらに３時間加熱撹拌を続けた。放冷後反
応溶液を大量のメタノール中へ注ぎ込み、生成物を沈殿
させたのち濾過し、えられた針状結晶をメタノールで洗
浄、室温で数時間減圧乾燥した。えられたイミド化合物
の融点は220 ℃であった。

【００４３】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン65.0ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ ＰｔＣｌ₆ ・６Ｈ₂ Ｏ10％エタノール溶液を0.25ml
加えた。室温において、上でえられたイミド化合物10ｇ
をクロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分かけ
てゆっくり滴下した。滴下終了後、50℃で15時間反応さ
せた。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5,7-テ
トラメチルシクロテトラシロキサンを留去したのち、室
温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有
するイミド化合物(II)23.1ｇをえた。

【００４４】

【化１１】

【００４５】化合物(II)は室温で粘稠な液体であった。

【００４６】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ：0.18
（ｓ，24Ｈ，ＳｉＣＨ₃ ）、0.62（ｔ，４Ｈ，ＳｉＣＨ
₂ ）、1.76（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）、3.74
（ｔ，４Ｈ，ＮＣＨ₂ ）、4.68（ｓ，６Ｈ，ＳｉＨ）、
8.27（ｓ，２Ｈ，aromatic）。

【００４７】実施例２ （ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成２）窒素気流
下、 3,3′,4,4′- ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物32.2ｇ（0.10 mol）を、ＤＭＡｃ350 mlに溶解し
た。室温においてアリルアミン11.4ｇ（0.20 mol）を約
30分間かけて徐々に添加した。添加終了後20分間撹拌を
続け、アミド酸溶液をえた。

【００４８】引続き、実施例１と同様に処理してイミド
化合物をえた。えられたイミド化合物の融点は165 ℃で
あった。

【００４９】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン59.6ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ ＰｔＣｌ₆ ・６Ｈ₂ Ｏ10％エタノール溶液を0.25ml
加えた。室温において、上でえられたイミド化合物10ｇ
をクロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分かけ
てゆっくり滴下した。滴下終了後、50℃で15時間反応さ
せた。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5,7-テ
トラメチルシクロテトラシロキサンをエバポレートした
のち、室温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリ
ル基を有するイミド化合物(III) 20.8ｇをえた。

【００５０】

【化１２】

【００５１】実施例３ （ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成３）窒素気流
下、 3,3′,4,4′- ジフェニルスルホンテトラカルボン
酸二無水物35.8ｇ（0.10 mol）を、ＤＭＡｃ350 mlに溶
解した。室温においてp-アミノスチレン23.8ｇ（0.20 m
ol）をＤＭＡｃ100 mlに溶解した溶液を約30分間かけて
徐々に添加した。添加終了後20分間撹拌を続け、アミド
酸溶液をえた。

【００５２】引続き、実施例１と同様に処理してイミド
化合物をえた。えられたイミド化合物の融点は202 ℃で
あった。

【００５３】1,3,5-トリメチルシクロトリシロキサン3
2.1ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこにＨ₂
ＰｔＣｌ₆ ・６Ｈ₂ Ｏ10％エタノール溶液を0.25ml加え
た。室温において、上でえられたイミド化合物10ｇをク
ロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分かけてゆ
っくり滴下した。滴下終了後、50℃で10時間反応させ
た。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5-トリメ
チルシクロトリシロキサンをエバポレートしたのち、室
温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有
するイミド化合物(IV)14.3ｇをえた。

【００５４】

【化１３】

【００５５】参考例１ （ヒドロシリル基含有イミド化合物とアリル基含有化合
物との反応）実施例１で合成したイミド化合物(II)0.94
ｇおよび式(V) ：

【００５６】

【化１４】

【００５７】で表わされるアリル基含有化合物1.06ｇを
クロロホルム18ｇに溶解し、そこにＨ₂ ＰｔＣｌ₆ ・６
Ｈ₂ Ｏ10％エタノール溶液6.0 μリットルを配合して熱
硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存し、
このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成した。え
られた硬化物の外観およびゲル分率（クロロホルム不溶
分の重量分率）を表１に示す。

【００５８】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【００５９】参考比較例１ 両末端にアリル基を有するポリプロピレングリコール
（分子量約8000）３ｇと、両末端に1,3,5,7-テトラメチ
ルシクロテトラシロキシ基を有するポリプロピレングリ
コール（分子量約8000）１ｇを混合し、そこにＨ₂ Ｐｔ
Ｃｌ₆ ・６Ｈ₂ Ｏ10％エタノール溶液４μリットルを配
合して硬化性組成物を調製した。該組成物を100 ℃に保
ったオーブン内に１時間保存して硬化物を作成した。え
られた硬化物の外観およびゲル分率を表１に示す。

【００６０】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】表１から本発明のイミド化合物を用いた組
成物を硬化してえた樹脂は耐熱性に優れたものであるこ
とがわかる。また、表２から本発明のイミド化合物を用
いた組成物を硬化してえた樹脂は耐薬品性に優れたもの
であることがわかる。

【００６４】

【発明の効果】本発明のイミド化合物は、比較的低融点
を有し、かつ有機溶媒への溶解性に優れている。また該
イミド化合物はアルケニル基含有化合物と容易に反応
し、えられた硬化物はきわめて優れた耐熱性、耐薬品性
を有している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米沢 和弥 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘五丁目12− 11

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) ： 【化１】 （式中、Ｒ⁰ は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する４
   価の有機基、Ｒ¹ は炭素数１〜20個の２価の有機基、Ｙ
   は少なくとも１つのヒドロシリル基を含む基を表わし、
   ２つのＲ¹ およびＹは同一であってもよく、異なってい
   てもよい）で表わされるイミド化合物。