JP3232124B2

JP3232124B2 - 硬化性組成物

Info

Publication number: JP3232124B2
Application number: JP12779792A
Authority: JP
Inventors: 恭尚岸本; 廉一赤堀; 克哉大内; 和弥米沢
Original assignee: Kaneka Corp
Current assignee: Kaneka Corp
Priority date: 1992-05-20
Filing date: 1992-05-20
Publication date: 2001-11-26
Anticipated expiration: 2016-11-26
Also published as: JPH05320516A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は反応性イミド化合物を含
んでなる硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、硬化
時に低沸点化合物の発生を伴わず、比較的低温で速やか
に硬化し、硬化後に優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特
性を有する硬化物を与える硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から硬化性組成物として多くのもの
が開発されている。その中でも比較的低温度で進行する
ヒドロシリル化反応を利用した硬化性組成物が開示され
ている（特開平1-138230号公報）。該組成物においては
硬化時に低沸点化合物の発生がほとんどなく良好な外観
を呈する硬化物がえられるが、該組成物の必須成分であ
るアルケニル基含有成分およびヒドロシリル基含有成分
はともに主鎖がポリエーテルであり、えられる硬化物は
耐熱性、耐薬品性などが充分でなく、100 ℃といった温
度でも短時間で機械的特性が大きく低下する、耐酸性、
耐溶剤性が悪いなどの欠点を有している。したがって耐
熱性、耐薬品性が要求される用途、たとえば電子部品ま
わりのコーティング剤、耐熱性接着剤などの用途には不
適である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は硬化時に低沸
点化合物の発生を伴わず比較的低温で速やかに硬化し、
硬化後に耐熱性、耐薬品性、機械的強度の優れた硬化物
を与える硬化性組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】発明者らは、かかる問題
について鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）特定の分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基
を有するイミド化合物、（Ｂ）特定の分子内に少なくとも２個の炭素−炭素二重
結合を有するイミド化合物、および（Ｃ）ヒドロシリル化触媒を特定の割合で含有してなる
硬化性組成物が、比較的低温でも速やかに硬化し、硬化
時に低沸点化合物の発生を伴わないために、硬化物の作
成が容易で、硬化後に優れた耐熱性、耐薬品性、機械的
特性を有する硬化物を与えることを見出し、本発明を完
成するに至った。

【０００５】本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）：

【化７】（式中、Ｒ ⁰ は炭素数６〜３０個の芳香族基を有する２
価の有機基、または一般式（II）：

【化８】（Ｒ ² は炭素数１〜２０個の２価の有機基、Ｒ ³ はメチル
基またはフェニル基を表わし、２つのＲ ² 、複数のＲ ³ は
それぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよ
く、ｋは１〜２０の正の整数を表わす）で表わされる
基、Ｒ ¹ は少なくとも１つのヒドロシリル基を含む炭素
数１〜２０の有機基であって、２つのＲ ¹ は同一であっ
てもよく、また異なっていてもよい）で表わされるイミ
ド化合物、および一般式（III）：

【化９】（式中、Ｒ ⁴ は炭素数６〜３０個の芳香族基を含有する
４価の有機基、Ｒ ⁵ は炭素数１〜２０個の２価の有機
基、Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を含む基を表
わし、２つのＲ ⁵ およびＹはそれぞれ同一であってもよ
く、異なっていてもよい）で表わされるイミド化合物か
ら選ばれた少なくとも１種からなる分子内に少なくとも
２個のヒドロシリル基を有するイミド化合物、（Ｂ）一般式（IV）：

【化１０】（式中、Ｒ ⁶ は炭素数６〜３０個の芳香族基を有する２
価の有機基、または一般式（II）：

【化１１】（Ｒ ² は炭素数１〜２０個の２価の有機基、Ｒ ³ はメチル
基またはフェニル基を表わし、２つのＲ ² 、複数のＲ ³ は
それぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよ
く、ｋは１〜２０の正の整数を表わす）で表わされる
基、Ｒ ⁷ は少なくとも１つの炭素−炭素２重結合を含む
炭素数２〜２０の有機基であって、２つのＲ ⁷ は同一で
あってもよく、また異なっていてもよい）で表わされる
イミド化合物、および一般式（Ｖ）：

【化１２】（式中、Ｒ ⁸ は炭素数６〜３０個の芳香族基を含有する
４価の有機基、Ｒ ⁹ は炭素数２〜２０個のアルケニル基
を表わし、２つのＲ ⁹ は同一であってもよく、異なって
いてもよい）で表わされるイミド化合物から選ばれた少
なくとも１種からなる分子内に少なくとも２個の炭素−
炭素二重結合を有するイミド化合物、および（Ｃ）ヒドロシリル化触媒を含有し、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分との割合が、Ｓｉ−Ｈ基が炭素−炭素二重結
合に対して０．５〜１０倍量、（Ｃ）成分が（Ｂ）成分
の炭素−炭素二重結合１モルに対して１０ ^-1 〜１０ ^-8 モ
ルである硬化性組成物に関する。

【０００６】

【作用および実施例】本発明の組成物は、ヒドロシリル
基を有する化合物が炭素−炭素二重結合を有する化合物
と、触媒の存在下で反応して硬化物を生成することを利
用したもので、炭素−炭素二重結合を有する化合物中に
イミド基があるので、硬化後にとくに優れた耐熱性、耐
薬品性、機械的特性を示す硬化物を与えるものである。

【０００７】本発明に用いられるイミド化合物（Ａ）と
しては一般式(I) ：

【０００８】

【化７】

【０００９】（式中、Ｒ⁰は炭素数６〜30個の芳香族基
を含有する２価の有機基、または一般式(II)：

【００１０】

【化８】

【００１１】（Ｒ²は炭素数１〜20個の２価の有機基、
Ｒ³はメチル基またはフェニル基を表わし、２つの
Ｒ²、複数のＲ³はそれぞれ同一であってもよく、また
異なっていてもよく、ｋは１〜20の正の整数を表わす）
で表わされる基、Ｒ¹は少なくとも１つのヒドロシリル
基を含む炭素数１〜20の有機基であって、２つのＲ¹は
同一であってもよく、また異なっていてもよい）で表わ
されるイミド化合物や、一般式(III) ：

【００１２】

【化９】

【００１３】（式中、Ｒ⁴は炭素数６〜３０個の芳香族
基を含有する４価の有機基、Ｒ⁵は炭素数１〜２０個の
２価の有機基、Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を
含む基を表わし、２つのＲ⁵およびＹはそれぞれ同一で
あってもよく、異なっていてもよい）で表わされるイミ
ド化合物があげられる。

【００１４】前記一般式(I) で表わされる化合物のＲ⁰
には炭素数が６〜30の芳香族基や、一般式(II)で表わさ
れる基が存在するので、硬化後にえられる硬化物の耐熱
性および耐薬品性が優れている。

【００１５】前記Ｒ⁰で示される２価の基は、ジアミノ
化合物からアミノ基を除いた形の２価の基であって、そ
の具体例としてはたとえば、 4,4′- ジアミノジフェニ
ルエーテル、 3,4′- ジアミノジフェニルエーテル、
3,3′- ジアミノジフェニルエーテル、 4,4′- ジアミ
ノジフェニルスルフィド、 4,4′- ビス（4-アミノフェ
ノキシ）ビフェニル、 4,4′- ジアミノジフェニルスル
ホン、 3,3′- ジアミノジフェニルスルホン、 3,3′-
ジアミノベンゾフェノン、ビス［4-（4-アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［4-（3-アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［4-（2-アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、1,4-ビス（4-アミノフェノキ
シ）ベンゼン、1,3-ビス（4-アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、1,4-ビス（4-アミノフェニル）ベンゼン、ビス［4-
（4-アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、 4,4′-
ジアミノジフェニルメタン、ビス（3-エチル-4- アミノ
フェニル）メタン、ビス（3-メチル-4- アミノフェニ
ル）メタン、ビス（3-クロロ-4- アミノフェニル）メタ
ン、 4,4′- ジアミノビフェニル、 4,4′- ジアミノオ
クタフルオロビフェニル、 3,3′- ジメトキシ-4,4′-
ジアミノビフェニル、 3,3′- ジメチル-4,4′- ジアミ
ノビフェニル、 3,3′- ジクロロ-4,4′- ジアミノビフ
ェニル、 2,2′,5,5′- テトラクロロ-4,4′- ジアミノ
ビフェニル、 3,3′- ジカルボキシ-4,4′- ジアミノビ
フェニル、 3,3′- ジヒドロキシ-4,4′-ジアミノビフ
ェニル、2,4-ジアミノトルエン、1,3-ジアミノベンゼ
ン、1,4-ジアミノベンゼン、 2,2′- ビス［4-（4-アミ
ノフェノキシ）フェニル］プロパン、2,2′- ビス［4-
（4-アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロ
パン、2,2′- ビス（4-アミノフェニル）プロパン、 2,
2′- ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、 2,2′- ビス（3-ヒドロキシ-4- アミノフェニル）
プロパン、 2,2′- ビス（3-ヒドロキシ-4- アミノフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、 9,9′- ビス（4-アミ
ノフェニル）-10-ヒドロアントラセン、オルトトリジン
スルホン、1,3-ビス（3-アミノプロピル）テトラメチル
ジシロキサン、1,5-ビス（3-アミノプロピル）ヘキサメ
チルトリシロキサン、および一般式(VI)：

【００１６】

【化１０】

【００１７】（式中、Ｒ³、ｋは前記に同じ）で表わさ
れるアミノ末端ポリシロキサンなどのジアミンからアミ
ノ基を除いた残基などがあげられ、これらの基は単独で
含まれていてもよく２種以上含まれていてもよい。

【００１８】また、Ｒ¹は少なくとも１つのヒドロシリ
ル基を含む炭素数１〜20個の２価の有機基で、好ましく
は環を構成する炭素原子にヒドロシリル基を有する基が
直接結合した構造を有する２価の有機基であり、より好
ましい具体例としては以下の構造式、

【００１９】

【化１１】

【００２０】から選ばれた少なくとも１つの基であっ
て、一般式(I) の２つのＲ¹は同一であってもよく、ま
た異なっていてもよい。

【００２１】Ｗは少なくとも１つのヒドロシリル基を含
む基であり、式中のＷは互いに同一であっても、異なっ
ていてもよい。そのような基を具体的に例示するなら
ば、

【００２２】

【化１２】

【００２３】などのケイ素原子を１個有するヒドロシリ
ル基、

【００２４】

【化１３】

【００２５】などのケイ素原子を２個含む基、

【００２６】

【化１４】

【００２７】（式中、Ｒ¹⁰は、Ｈ、ＯＳｉ（ＣＨ₃）₃
および、炭素数が１〜10の有機基より選ばれる基であり
各々のＲ¹⁰は同じでも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、
正の整数で、かつ、２＜ｍ＋ｎ＜50である。）、

【００２８】

【化１５】

【００２９】（式中、Ｒ¹⁰は前記に同じ、ｍは正の整
数、ｎは０または正の整数で、２＜ｍ＋ｎ＜50、ｐは正
の整数、ｑは０または正の整数で、かつ２≦ｐ＋ｑ≦４
を表わす）などで示される鎖状、枝分かれ状、環状の各
種の多価ハイドロジェンシロキサンより誘導された基な
どがあげられる。

【００３０】同一分子中にヒドロシリル基含有基が２個
以上存在するばあいには、それらは互いに同一でも異な
ってもかまわない。前記一般式(I) で表わされるヒドロ
シリル基含有イミド化合物中に含まれるヒドロシリル基
の総数については、少なくとも、１分子中に２個あれば
よいが、２〜15個が好ましく、３〜12個がとくに好まし
い。該ヒドロシリル基の個数が２より少ないと、ヒドロ
シリル基含有イミド化合物を、ヒドロシリル化触媒の存
在下に、分子内に少なくとも２個の炭素−炭素結合を含
有する化合物と混合してヒドロシリル化反応により硬化
させるばあいに、硬化不良を起こすばあいが多い。ま
た、該ヒドロシリル基の数が15より多くなると、該イミ
ド化合物の貯蔵安定性が悪くなり、そのうえ、硬化後も
多量のヒドロシリル基が硬化物中に残存し、ボイドやク
ラックの原因となる。

【００３１】また一般式(II)において、Ｒ²は炭素数１
〜20個の２価の有機基であり、具体例としては、たとえ
ばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などの直鎖状または分岐状の２価の炭化水素基、フェニ
レン基、ナフチレン基、

【００３２】

【化１６】

【００３３】などをあげることができる。

【００３４】また一般式(III) のイミド化合物におい
て、Ｒ⁴は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する４価の
有機基であって、とりわけ炭素数が６〜30個の４価の芳
香族基または２価の基を介して結合した芳香族環からな
る４価の基が、硬化後に耐熱性に優れた硬化物を与える
という点から好ましく、とくに好ましい具体例としては
ピロメリット酸、 3,3´,4,4´- ビフェニルテトラカル
ボン酸、 3,3´,4,4´-ベンゾフェノンテトラカルボン
酸、 3,3´,4,4´- ジフェニルスルホンテトラカルボン
酸、 3,3´,4,4´- ジフェニルエーテルテトラカルボン
酸、2,2-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン、ナフタレン-1,2,5,6- テトラカルボン酸
などからカルボキシル基を除いた残基などがあげられ、
これらを単独もしくは２種以上の混合物として用いるこ
とができる。

【００３５】Ｒ⁵は炭素数１〜20個の２価の有機基であ
り、具体例としてはメチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、イソ
プロピレン基、イソブチレン基、フェニレン基、ナフチ
レン基、ベンジレン基、フェネチレン基などを挙げるこ
とができる。

【００３６】Ｙは前記Ｗと同様のものを示す。

【００３７】本発明に用いられるイミド化合物の具体例
を以下に示すが、本発明に用いられるイミド化合物はこ
れら具体例のみに限定されるものではない。

【００３８】一般式(I) で表わされる化合物としては、

【００３９】

【化１７】

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】などがあげられ、一般式(III) で表わされ
る化合物としては、

【００４３】

【化２０】

【００４４】

【化２１】

【００４５】

【化２２】

【００４６】

【化２３】

【００４７】などがあげられる。

【００４８】一般式(I) および(III) で表わされるヒド
ロシリル基含有イミド化合物の製造方法としてはとくに
制限はなく、種々の方法を用いることができる。たとえ
ば、分子内にＳｉ−Ｃｌ基をもつイミド化合物をＬｉ
ＡｌＨ₄、ＮａＢＨ₄などの還元剤で処理して該化合物
中のＳｉ−Ｃｌ基をＳｉ−Ｈ基に還元する方法、分子
内に官能基Ｘをもつイミド化合物と分子内に前記官能基
と反応する官能基Ｚおよびヒドロシリル基を同時にもつ
化合物とを反応させる方法、炭素−炭素二重結合をも
つイミド化合物に対して、少なくとも２個のヒドロシリ
ル基をもつポリヒドロシラン化合物を選択ヒドロシリル
化することにより、反応後もヒドロシリル基を該化合物
の分子中に残存させる方法などによることができる。こ
れらのうち、原料の入手のしやすさ、反応の簡便さ、収
率のよさなどの点からの炭素−炭素二重結合をもつイ
ミド化合物とポリヒドロシラン化合物との反応による方
法がとくに好ましい。

【００４９】前記の方法によるばあい、反応成分であ
る炭素−炭素二重結合を有するイミド化合物を製造する
には、一般式(I) の化合物のばあい（１）ジアミン成分
と環状オレフィン含有酸無水物とを有機極性溶媒中で反
応させてアミド酸の溶液をえ、ついで（ａ）前記アミド
酸の溶液を加熱することにより熱的にイミド化する方
法、あるいは（ｂ）前記アミド酸の溶液に無水酢酸など
の脱水剤を作用させ、化学的にイミド化する方法、ある
いは（ｃ）前記アミド酸の溶液を水、炭化水素のような
アミド酸に対する貧溶媒と接触させてアミド酸を沈殿と
して析出させ、これを加熱する方法、あるいは（２）ジ
イソシアネート成分と環状オレフィン含有酸無水物とを
有機極性溶媒中で反応させて直接イミド化合物をえる方
法などをあげることができる。

【００５０】これらのいずれの方法によっても同一分子
内に２つの環状オレフィンを含有するイミド化合物を製
造することができ、とくに制約を受けるものではない
が、製造装置や製造工程がより簡便あるいは容易である
ことや、使用する原料の入手が容易であることから、
（１）（ａ）の方法、すなわちジアミン成分と環状オレ
フィン含有酸無水物とを有機極性溶媒中で反応させ、つ
いで加熱してイミドをえる方法が好ましい。

【００５１】一般式(III) の化合物をえるばあいも前記
（１）、（２）と類似の反応を用いることができる。

【００５２】前記炭素−炭素二重結合を有するイミド化
合物とポリヒドロシリル化合物とのヒドロシリル化反応
は、前記の方法によるばあい、前記でえられた炭素−
炭素二重結合を有するイミド化合物とポリヒドロシラン
化合物、たとえばジエチルシラン、フェニルシラン、ジ
フェニルシランなどのシラン類、1,1,1,3,5,7,7,7-オク
タメチルテトラシロキサン、1,1,1,3,5,7,9,9,9-ノナメ
チルペンタシロキサンなどの鎖状ハイドロジェンポリシ
ロキサン、1,3,5-トリメチルシクロトリシロキサン、1,
3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサンなどの環状
ハイドロジェンポリシロキサンの化合物とをヒドロシリ
ル化触媒の存在下、炭素−炭素二重結合に対して２〜５
倍量（モル比）のポリヒドロシリル化合物を添加して行
う。

【００５３】反応は一般に０〜150 ℃の温度範囲で行な
われ、必要に応じて、たとえばヘキサン、ヘプタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、メ
タノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコ
ール、1,4-ブタンジオールなどのアルコール系溶媒、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、アニソールなどのエーテル
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのエステ
ル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒の
単独もしくは２種以上の混合物などの適当な有機溶媒を
用いてもよい。

【００５４】かくしてえられたイミド化合物は、白また
は黄褐色の室温で液体または150 ℃以下の融点を示し、
メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリ
コール、1,4-ブタンジオールなどのアルコール系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、アニソールなどのエーテル
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのエステ
ル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、
ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのス
ルホキシド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ
エチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N-ジ
メチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミドなどの
アセトアミド系溶媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセ
チル-2- ピロリドン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピ
ロリドン系溶媒、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾ
ール、p-クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノ
ール、カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはピ
リジン、ヘキサメチルホスホルアミド、γ- ブチロラク
トンおよびこれら２種以上の混合物に可溶で、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの炭化水素系溶媒および水には不溶または極めて
難溶である。

【００５５】本発明に用いられるヒドロシリル基含有イ
ミド化合物は湿分により貯蔵中に粘度の増加やゲル化な
どを起こすばあいがある。この現象を防ぐために、イミ
ド化合物の中に、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、
有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合物、ス
ズ系化合物、有機過酸化物などの貯蔵安定性改良剤を含
有させることができる。

【００５６】前記貯蔵安定性改良剤の使用量は均一に分
散する限りにおいてほぼ任意に選ぶことができるが、該
ヒドロシリル基含有イミド化合物１ molに対し、10^-6〜
10^-1molの範囲で用いることが好ましい。10^-6 mol以下
では貯蔵安定性の効果が充分には発揮されず、10^-1 mol
以上では硬化を阻害するおそれがある。貯蔵安定性改良
剤は単独で用いても、また、２種以上を混合して用いて
もよい。

【００５７】（Ｂ）成分である分子内に少なくとも２個
の炭素−炭素二重結合を有する化合物は、分子内にイミ
ド化合物を有する、前記一般式(IV)または(V) で表わさ
れる化合物が用いられる。

【００５８】すなわち、一般式(IV)において、Ｒ⁷は少
なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜
20個の２価の有機基であって、とりわけ環を形成する２
つの炭素原子からなる炭素−炭素二重結合を有する基が
好ましく、より好ましいＲ⁷の具体例としては

【００５９】

【化２４】

【００６０】から選ばれた少なくとも１つの基をあげる
ことができる。

【００６１】また一般式(V) において、Ｒ⁸は炭素数６
〜30個の芳香族基を含有する４価の有機基であって、と
りわけ炭素数が６〜30個の４価の芳香族基または２価の
基を介して結合した芳香族環からなる４価の基が、のち
に耐熱性に優れた硬化物を与えるという点から好まし
く、特に好ましい具体例としてはピロメリット酸、 3,
3′,4,4′- ビフェニルテトラカルボン酸、 3,3′,4,
4′- ベンゾフェノンテトラカルボン酸、 3,3′,4,4′-
ジフェニルスルフォンテトラカルボン酸、 3,3′,4,
4′- ジフェニルエーテルテトラカルボン酸、2,2-ビス
（3,4-ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン、ナフタレン-1,2,5,6- テトラカルボン酸からカルボ
ン酸基を除いた残基などがあげられ、これらを単独もし
くは２種以上の混合物として用いることができる。

【００６２】Ｒ⁹は炭素数１〜20のアルケニル基であ
り、具体的にはビニル基、アリル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、イソプロペニル基、2-メ
チル-2- プロペニル基などをあげることができる。

【００６３】一般式(IV)または(V) で表わされる化合物
はたとえば、ジアミン成分と環状オレフィン含有酸無水
物成分、またはテトラカルボン酸二無水物成分と炭素−
炭素二重結合含有１級アミン成分とを有機極性溶媒中で
反応させ、ついで加熱する方法によりえることができ
る。

【００６４】一般式(IV)または(V) で表わされる炭素−
炭素二重結合を有するイミド化合物を（Ｂ）成分とした
硬化性組成物は炭素−炭素二重結合を含有しイミド基を
含まない化合物、たとえばエーテル系化合物、エステル
系化合物、炭化水素系化合物、カーボネート系化合物な
どを（Ｂ）成分とする硬化性組成物にくらべて、えられ
る硬化物の耐熱性、耐薬品性はさらにすぐれたものとな
る。

【００６５】前記硬化性組成物としての（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の割合はＳｉ−Ｈ基が炭素−炭素二重結合に
対してモル比で0.5 〜10倍量、より好ましくは0.5 〜５
倍量となるように配合することが好ましい。0.5 倍量よ
りも少ないと硬化が充分に進行せず、良好な硬化物がえ
られない。また、10倍量より多くなると、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の混合物の貯蔵安定性がわるくなり、そのう
え、硬化後も多量のヒドロシリル基が硬化物中に残存
し、ボイドやクラックの原因となりやすい。

【００６６】本発明の組成物の（Ｃ）成分であるヒドロ
シリル化触媒としては、白金の単体、アルミナ、シリ
カ、カーボンブラックなどの単体に固体白金を担持させ
たもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデ
ヒド、ケトンなどとの錯体、白金−オレフィン錯体（た
とえば、Ｐｔ（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂（ＰＰｈ₃）₂、Ｐ
ｔ（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂Ｃｌ₂）；白金−ビニルシロキ
サン錯体（たとえば、Ｐｔ_n（ＶｉＭｅ₂ＳｉＯＳｉＭ
ｅ₂Ｖｉ）_m、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳｉＯ）₄］_m）、白
金−ホスフィン錯体（たとえば、Ｐｔ（ＰＰｈ₃）₄、
Ｐｔ（ＰＢｕ）₄）、白金−ホスファイト錯体（たとえ
ば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＰｈ）₃］₄）（式中、Ｍｅはメチル
基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフェニル
基を表わし、m ，n は整数を表わす）、ジカルボニルジ
クロロ白金、また、アシュビー（Ashby ）の米国特許第
3159601 号明細書および、同3159662 号明細書中に記載
された白金−炭化水素複合体、ならびに、ラモロー（La
moreaux ）の米国特許第3220972 号明細書中に記載され
た白金アルコラート触媒があげられる。さらに、モディ
ック（Modic ）の米国特許第3516946 号明細書中に記載
された塩化白金−オレフィン複合体も本発明において有
用である。

【００６７】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ₃）₃、ＲｈＣｌ₃、ＲｈＡｌ₂
Ｏ₃、ＲｕＣｌ₃、ＩｒＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＡｌＣｌ
₃、ＰｄＣｌ₂・２Ｈ₂Ｏ、ＮｉＣｌ₂、ＴｉＣｌ₄な
どがあげられる。これらの触媒は単独で使用してもよ
く、また２種以上併用しても構わない。触媒活性の点か
ら、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金ビニルシ
ロキサン錯体が好ましい。

【００６８】触媒量としてはとくに制限はないが、
（Ｂ）成分中の炭素−炭素二重結合（アルケニル基）１
ｍｏｌに対して、１０^-1〜１０^-8ｍｏｌの範囲で用いら
れ、好ましくは１０^-3〜１０^-6ｍｏｌの範囲で用いられ
る。１０^-8ｍｏｌより少ないと硬化が充分に進行しな
い。また、ヒドロシリル化触媒は一般に高価で腐食性で
あり、また、水素ガスが大量に発生して、硬化物が発泡
してしまうばあいがあるので１０^-1ｍｏｌ以上用いない
方が好ましい。

【００６９】（Ａ）成分、（Ｂ）成分のいずれもが常温
で液状であり、かつ互いに相溶可能であるばあいには、
（Ａ）成分、（Ｂ）成分、および（Ｃ）成分を直接混ぜ
合わせることにより組成物とすることができる。

【００７０】また、本発明の組成物の（Ａ）成分および
（または）（Ｂ）成分が固体であるばあいは、（Ａ）成
分、（Ｂ）成分、および（Ｃ）成分を適当な有機溶媒、
たとえばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの炭化水素系溶媒、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコール、1,4-ブタンジ
オールなどのアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル、アニソールなどのエーテル系溶媒、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、安息香酸メチ
ル、安息香酸エチルなどのエステル系溶媒、塩化メチレ
ン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジメチルスルホキシド、
ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N-
ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミドなど
のホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチルアセトアミド、N,
N-ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N-
メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2- ピロリドン、N-
ビニル-2- ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノ
ール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、キ
シレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどの
フェノール系溶媒、あるいはピリジン、ヘキサメチルホ
スホルアミド、γ−ブチロラクトンなどの単独もしくは
２種以上の混合物などに溶解した溶液を組成物とするこ
とができる。

【００７１】溶媒の使用量は、作業に支障を与えない範
囲であればとくに制限はされないが、好ましくは（Ａ）
成分、（ｂ）成分、および（Ｃ）成分それぞれの濃度
（重量％）の合計が、１〜60重量％、より好ましくは１
〜50重量％、さらに好ましくは１〜40重量％になるよう
に用いるのが好ましい。

【００７２】本発明の組成物にはさらに必要に応じて接
着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑剤、
充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、
オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁
止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤など
の各種添加剤を適宜添加することが可能である。添加剤
の総量は硬化物の諸特性を著しく低下させない範囲なら
ばとくに制限はされないが、好ましくは前記イミド化合
物100 重量部に対して１〜300 重量部である。

【００７３】本発明の組成物を硬化させるには、50℃以
上で（Ａ）成分または（Ｂ）成分の分解温度以下の温度
範囲、好ましくは50〜350 ℃、より好ましくは50〜300
℃の温度範囲で１分〜30時間処理するのがよい。処理温
度が高すぎるばあいには硬化時に局部的な発熱や発泡が
生じ、良好な硬化物がえられにくくなるので好ましくな
い。また、組成物が有機溶剤溶液のばあいには、この組
成物の硬化前、硬化中、または硬化後の任意の段階で有
機溶媒を留去または揮発し、前記の硬化条件にいたらし
めることにより、硬化物をえることができる。

【００７４】本発明の組成物を硬化させてえられる樹脂
は優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特性を有し、種々の
用途、たとえば樹脂改質剤、高温に曝され易い部位への
コーティング材などに好適に用いられる。

【００７５】以下に、実施例によって本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。

【００７６】合成例１（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成１）窒素気流
下、2,3-ジカルボキシ- ビシクロ［2.2.1 ］ヘプタ-5-
エン二無水物32.8ｇ（0.20 mol）を、N,N-ジメチルアセ
トアミド（以下、ＤＭＡｃと略す）200 mlに溶解した。
室温において 4,4′- ジアミノジフェニルエーテル20.0
ｇ（0.10 mol）をＤＭＡｃ200 mlに溶解した溶液を約30
分間かけて徐々に添加した。添加終了後20分間撹拌を続
け、アミド酸溶液をえた。

【００７７】引続き、えられたアミド酸溶液を還流する
まで加熱し、さらに３時間加熱撹拌を続けた。放冷後反
応溶液を大量のメタノール中へ注ぎ込み、生成物を沈殿
させたのち濾過し、えられたイミド化合物の針状結晶を
メタノールで洗浄、室温で数時間減圧乾燥した。

【００７８】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン52.2ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏの10％エタノール溶液を1.02
ml加えた。この液に前記イミド化合物10ｇをクロロベン
ゼン１リットルに溶解させた溶液を、室温で約30分かけ
てゆっくり滴下した。滴下終了後、100 ℃で40時間反応
させた。反応後、クロロベンゼンおよび未反応の1,3,5,
7-テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去したの
ち、室温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル
基を有するイミド化合物(VII) 17.2ｇをえた。

【００７９】

【化２５】

【００８０】合成例２（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成２）窒素気流
下、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物30.4ｇ（0.20
mol）を、ＤＭＡｃ200 mlに溶解した。室温において
4,4′- ジアミノベンゼン10.8ｇ（0.10mol）をＤＭＡｃ
200 mlに溶解した溶液を約30分間かけて徐々に添加し
た。添加終了後20分間撹拌を続け、アミド酸溶液をえ
た。

【００８１】引続き、合成例１と同様に処理してイミド
化合物をえた。

【００８２】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン63.8ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏの10％エタノール溶液を1.33
ml加えた。前記イミド化合物10ｇをクロロベンゼン500
mlに溶解させた溶液を、室温で約30分かけてゆっくり滴
下した。滴下終了後、50℃で15時間反応させた。反応
後、クロロベンゼンおよび未反応の1,3,5,7-テトラメチ
ルシクロテトラシロキサンを留去したのち、室温で数時
間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有するイミ
ド化合物(VIII)20.7ｇをえた。

【００８３】

【化２６】

【００８４】合成例３（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成３）窒素気流
下、2,3-ジカルボキシ-7- オキサビシクロ［2.2.1 ］ヘ
プタ-5- エン二無水物33.2ｇ（0.20 mol）を、ＤＭＡｃ
200 mlに溶解した。室温において1,3-ビス（3-アミノプ
ロピル）テトラメチルジシロキサン24.8ｇ（0.10 mol）
をＤＭＡｃ200 mlに溶解した溶液を約30分間かけて徐々
に添加した。添加終了後20分間撹拌を続け、アミド酸溶
液をえた。

【００８５】引続き、合成例１と同様に処理してイミド
化合物をえた。

【００８６】1,3,5-トリメチルシクロトリシロキサン3
3.1ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこにＨ₂
ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏの10％エタノール溶液を0.92ml加
えた。前記イミド化合物10ｇをクロロベンゼン500 mlに
溶解させた溶液を、室温で約30分かけてゆっくり滴下し
た。滴下終了後、50℃で15時間反応させた。反応後、ク
ロロベンゼンおよび未反応の1,3,5-トリメチルシクロト
リシロキサンをエバポレートしたのち、室温で数時間減
圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有するイミド化
合物(IX)15.3ｇをえた。

【００８７】

【化２７】

【００８８】合成例４（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成４）窒素気流
下、ピロメリット酸二無水物26.2ｇ（0.12 mol）を、Ｄ
ＭＡｃ350 mlに溶解した。室温においてアリルアミン1
1.4ｇ（0.20 mol）を約30分間かけて徐々に添加した。
添加終了後20分間撹拌を続け、アミド酸溶液をえた。

【００８９】引続き、えられたアミド酸溶液を還流する
まで加熱し、さらに３時間加熱撹拌を続けた。放冷後反
応溶液を大量のメタノール中へ注ぎ込み、生成物を沈殿
させたのち濾過し、えられた針状結晶をメタノールで洗
浄、室温で数時間減圧乾燥した。

【００９０】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン65.0ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ10％エタノール溶液を0.25ml
加えた。室温において、上でえられたイミド化合物10ｇ
をクロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分かけ
てゆっくり滴下した。滴下終了後、50℃で15時間反応さ
せた。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5,7-テ
トラメチルシクロテトラシロキサンを留去したのち、室
温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有
するイミド化合物(X) 23.1ｇをえた。

【００９１】

【化２８】

【００９２】化合物(X) は室温で粘稠な液体であった。

【００９３】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：0.18
（ｓ，24Ｈ，ＳｉＣＨ₃）、0.62（ｔ，４Ｈ，ＳｉＣＨ
₂）、1.76（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、3.74
（ｔ，４Ｈ，ＮＣＨ₂）、4.68（ｓ，６Ｈ，ＳｉＨ）、
8.27（ｓ，２Ｈ，aromatic）。

【００９４】合成例５（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成５）窒素気流
下、 3,3′,4,4′- ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物32.2ｇ（0.10 mol）を、ＤＭＡｃ350 mlに溶解し
た。室温においてアリルアミン11.4ｇ（0.20 mol）を約
30分間かけて徐々に添加した。添加終了後20分間撹拌を
続け、アミド酸溶液をえた。

【００９５】引続き、合成例４と同様に処理してイミド
化合物をえた。

【００９６】1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキ
サン59.6ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこに
Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液を0.25
ml加えた。室温において、上でえられたイミド化合物10
ｇをクロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分か
けてゆっくり滴下した。滴下終了後、50℃で15時間反応
させた。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5,7-
テトラメチルシクロテトラシロキサンをエバポレートし
たのち、室温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシ
リル基を有するイミド化合物(XI)20.8ｇをえた。

【００９７】

【化２９】

【００９８】合成例６（ヒドロシリル基含有イミド化合物の合成３）窒素気流
下、 3,3′,4,4′- ジフェニルスルホンテトラカルボン
酸二無水物35.8ｇ（0.10 mol）を、ＤＭＡｃ350 mlに溶
解した。室温においてp-アミノスチレン23.8ｇ（0.20 m
ol）をＤＭＡｃ100 mlに溶解した溶液を約30分間かけて
徐々に添加した。添加終了後20分間撹拌を続け、アミド
酸溶液をえた。

【００９９】引続き、合成例４と同様に処理してイミド
化合物をえた。

【０１００】1,3,5-トリメチルシクロトリシロキサン3
2.1ｇを500 mlの４つ口フラスコに仕込み、そこにＨ₂
ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ10％エタノール溶液を0.25ml加え
た。室温において、上でえられたイミド化合物10ｇをク
ロロホルム200 mlに溶解させた溶液を、約30分かけてゆ
っくり滴下した。滴下終了後、50℃で10時間反応させ
た。反応後、クロロホルムおよび未反応の1,3,5-トリメ
チルシクロトリシロキサンをエバポレートしたのち、室
温で数時間減圧乾燥し、目的とするヒドロシリル基を有
するイミド化合物(XII) 14.3ｇをえた。

【０１０１】

【化３０】

【０１０２】実施例１合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
III)：

【０１０３】

【化３１】

【０１０４】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.2ｇをクロロホルム18ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液 6.0μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
（クロロホルム不溶分の重量分率）を表１に示す。

【０１０５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１０６】実施例２合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
IV) ：

【０１０７】

【化３２】

【０１０８】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物0.94ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液2.4 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表１に示す。

【０１０９】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１１０】実施例３合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
V)：

【０１１１】

【化３３】

【０１１２】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.2ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表１に示す。

【０１１３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１１４】実施例４合成例２で合成したイミド化合物(VIII)0.94ｇおよび式
(XIII)で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合
物 1.2ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットル
を配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１
日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を
作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表１
に示す。

【０１１５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１１６】実施例５合成例２で合成したイミド化合物(VIII) 1.2ｇおよび式
(XVI) ：

【０１１７】

【化３４】

【０１１８】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 2.0ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表１に示す。

【０１１９】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１２０】実施例６合成例３で合成したイミド化合物(IX) 1.0ｇおよび式(X
VII)：

【０１２１】

【化３５】

【０１２２】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.3ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表１に示す。

【０１２３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１２４】実施例７合成例３で合成したイミド化合物(IX) 1.0ｇおよび式(X
IV) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
0.88ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットルを
配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日
間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作
成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表１に
示す。

【０１２５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１２６】比較例１実施例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
XIII) ：

【０１２７】

【化３６】

【０１２８】で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合
物0.35ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットル
を配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１
日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を
作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表１
に示す。

【０１２９】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１３０】比較例２両末端に炭素−炭素二重結合を有するポリプロピレング
リコール（分子量約8000）３ｇと、両末端に1,3,5,7-テ
トラメチルシクロテトラシロキシ基を有するポリプロピ
レングリコール（分子量約8000）１ｇを混合し、そこに
Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液４μリ
ットルを配合して硬化性組成物を調製した。該組成物を
100 ℃に保ったオーブン内に１時間保持して硬化物を作
成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表１に
示す。

【０１３１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表１に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表２に示す。

【０１３２】

【表１】

【０１３３】

【表２】

【０１３４】実施例８合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
VIII) ：

【０１３５】

【化３７】

【０１３６】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物0.74ｇをクロロホルム18ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
（クロロホルム不溶分の重量分率）を表３に示す。

【０１３７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１３８】実施例９合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
IX) ：

【０１３９】

【化３８】

【０１４０】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.0ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液2.4 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表３に示す。

【０１４１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１４２】実施例１０合成例１で合成したイミド化合物(VII)1.0ｇおよび式(X
X)：

【０１４３】

【化３９】

【０１４４】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.0ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表３に示す。

【０１４５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１４６】実施例１１合成例２で合成したイミド化合物(VIII) 1.0ｇおよび式
(XX)で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
1.1ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットルを
配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日
間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作
成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表３に
示す。

【０１４７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１４８】実施例１２合成例２で合成したイミド化合物(VIII) 1.0ｇおよび式
(XXI) ：

【０１４９】

【化４０】

【０１５０】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.2ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表３に示す。

【０１５１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１５２】実施例１３合成例３で合成したイミド化合物(IX) 1.0ｇおよび式(X
VIII) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合
物0.70ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットル
を配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１
日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を
作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表３
に示す。

【０１５３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１５４】実施例１４合成例３で合成したイミド化合物(IX) 1.0ｇおよび式(X
XII)：

【０１５５】

【化４１】

【０１５６】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物 1.3ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表３に示す。

【０１５７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表３に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表４に示す。

【０１５８】

【表３】

【０１５９】

【表４】

【０１６０】実施例１５合成例４で合成したイミド化合物(X) 0.94ｇおよび式(X
VIII) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合
物1.06ｇをクロロホルム18ｇに溶解し、そこにＨ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットル
を配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１
日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を
作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率（クロ
ロホルム不溶分の重量分率）を表５に示す。

【０１６１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１６２】実施例１６合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XI
X) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
1.2ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ
₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液2.4 μリットルを配
合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間
保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成
した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５に示
す。

【０１６３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１６４】実施例１７合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XX)
で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物 1.2
ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆
・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリットルを配合
して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保
存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５に示
す。

【０１６５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１６６】実施例１８合成例５で合成したイミド化合物(XI)0.94ｇおよび式(X
X)で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
1.1ｇをクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ
₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットルを配
合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間
保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成
した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５に示
す。

【０１６７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１６８】実施例１９合成例５で合成したイミド化合物(XI) 1.0ｇおよび式(X
XI) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
1.2ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリットルを
配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日
間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作
成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５に
示す。

【０１６９】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１７０】実施例２０合成例６で合成したイミド化合物(XII)1.0ｇおよび式(X
VIII) で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合
物0.52ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂Ｐｔ
Ｃｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットル
を配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１
日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を
作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５
に示す。

【０１７１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１７２】実施例２１合成例６で合成したイミド化合物(XII)1.0ｇおよび式(X
XII)で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミド化合物
0.98ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣ
ｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットルを
配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日
間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作
成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表５に
示す。

【０１７３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１７４】比較例３合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XXI
II) ：

【０１７５】

【化４２】

【０１７６】で表わされる炭素−炭素二重結合含有イミ
ド化合物0.41ｇをクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ
₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリ
ットルを配合して熱硬化性組成物をえた。該組成物を50
℃で１日間保存し、このあと100 ℃で１時間処理して硬
化物を作成した。えられた硬化物の外観およびゲル分率
を表５に示す。

【０１７７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表５に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表６に示す。

【０１７８】

【表５】

【０１７９】

【表６】

【０１８０】実施例２２合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XII
I)で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物 1.4ｇを
クロロホルム18ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・６
Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットルを配合して
熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率（クロロホル
ム不溶分の重量分率）を表７に示す。

【０１８１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１８２】実施例２３合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XI
V) で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物 1.2ｇ
をクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・
６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液2.4 μリットルを配合し
て熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示
す。

【０１８３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１８４】実施例２４合成例４で合成したイミド化合物(X)1.0ｇおよび式(XV)
で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物 1.4ｇをク
ロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ ₆・６Ｈ
₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリットルを配合して熱
硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存し、
このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成した。え
られた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示す。

【０１８５】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１８６】実施例２５合成例５で合成したイミド化合物(XI) 1.0ｇおよび式(X
III)で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物 1.3ｇ
をクロロホルム15ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・
６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液6.0 μリットルを配合し
て熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示
す。

【０１８７】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１８８】実施例２６合成例５で合成したイミド化合物(XI) 1.0ｇおよび式(X
VI) で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物 1.9ｇ
をクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・
６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液3.0 μリットルを配合し
て熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示
す。

【０１８９】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１９０】実施例２７合成例６で合成したイミド化合物(XII)1.0ｇおよび式(X
VII)で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物0.96ｇ
をクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・
６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットルを配合し
て熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示
す。

【０１９１】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１９２】実施例２８合成例６で合成したイミド化合物(XII)1.0ｇおよび式(X
IV) で表わされる炭素−炭素二重結合含有化合物0.66ｇ
をクロロホルム10ｇに溶解し、そこにＨ₂ＰｔＣｌ₆・
６Ｈ₂Ｏ 10％エタノール溶液1.8 μリットルを配合し
て熱硬化性組成物をえた。該組成物を50℃で１日間保存
し、このあと100 ℃で１時間処理して硬化物を作成し
た。えられた硬化物の外観およびゲル分率を表７に示
す。

【０１９３】えられた硬化物に対して理学電機（株）製
示差熱天秤ＴＧ−ＤＴＡを用いて、窒素気流下、ＴＧＡ
測定を行なった。そこでえられた５％および10％重量損
失温度を表７に示す。また、硬化物をN,N-ジメチルホル
ムアミド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観
評価の結果を表８に示す。

【０１９４】

【表７】

【０１９５】

【表８】

【０１９６】

【発明の効果】本発明のイミド化合物は、比較的低融点
を有し、かつ有機溶媒への溶解性に優れている。また該
イミド化合物と炭素−炭素二重結合含有化合物およびヒ
ドロシリル化触媒を含有してなる本発明の硬化性組成物
は容易に様々な形状の硬化物とすることができ、えられ
た硬化物はきわめて優れた耐熱性、耐薬品性を有してい
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者米沢和弥兵庫県神戸市垂水区つつじが丘五丁目12 −11 (56)参考文献特開平４−261467（ＪＰ，Ａ) 特開平５−320515（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08L 83/04 C08L 83/05 C08G 73/10 C08G 77/455 C08L 83/07 C08L 83/08

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ ⁰ は炭素数６〜３０個の芳香族基を有する２
価の有機基、または一般式（II）：【化２】（Ｒ ² は炭素数１〜２０個の２価の有機基、Ｒ ³ はメチル
基またはフェニル基を表わし、２つのＲ ² 、複数のＲ ³ は
それぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよ
く、ｋは１〜２０の正の整数を表わす）で表わされる
基、Ｒ ¹ は少なくとも１つのヒドロシリル基を含む炭素
数１〜２０の有機基であって、２つのＲ ¹ は同一であっ
てもよく、また異なっていてもよい）で表わされるイミ
ド化合物、および一般式（III）：【化３】（式中、Ｒ ⁴ は炭素数６〜３０個の芳香族基を含有する
４価の有機基、Ｒ ⁵ は炭素数１〜２０個の２価の有機
基、Ｙは少なくとも１つのヒドロシリル基を含む基を表
わし、２つのＲ ⁵ およびＹはそれぞれ同一であってもよ
く、異なっていてもよい）で表わされるイミド化合物か
ら選ばれた少なくとも１種からなる分子内に少なくとも
２個のヒドロシリル基を有するイミド化合物、（Ｂ）一般式（IV）：【化４】（式中、Ｒ ⁶ は炭素数６〜３０個の芳香族基を有する２
価の有機基、または一般式（II）：【化５】（Ｒ ² は炭素数１〜２０個の２価の有機基、Ｒ ³ はメチル
基またはフェニル基を表わし、２つのＲ ² 、複数のＲ ³ は
それぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよ
く、ｋは１〜２０の正の整数を表わす）で表わされる
基、Ｒ ⁷ は少なくとも１つの炭素−炭素２重結合を含む
炭素数２〜２０の有機基であって、２つのＲ ⁷ は同一で
あってもよく、また異なっていてもよい）で表わされる
イミド化合物、および一般式（Ｖ）：【化６】（式中、Ｒ ⁸ は炭素数６〜３０個の芳香族基を含有する
４価の有機基、Ｒ ⁹ は炭素数２〜２０個のアルケニル基
を表わし、２つのＲ ⁹ は同一であってもよく、異なって
いてもよい）で表わされるイミド化合物から選ばれた少
なくとも１種からなる分子内に少なくとも２個の炭素−
炭素二重結合を有するイミド化合物、および（Ｃ）ヒド
ロシリル化触媒を含有し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との
割合が、Ｓｉ−Ｈ基が炭素−炭素二重結合に対して０．
５〜１０倍量、（Ｃ）成分が（Ｂ）成分の炭素−炭素二
重結合１モルに対して１０ ^-1 〜１０ ^-8 モルである硬化性
組成物。