JP3017811B2 - 硬化性組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は反応性イミド化合物を含
む硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、比較的低温
で速やかに硬化し、硬化時に低沸点化合物の発生を伴わ
ず、硬化後に優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特性を有
する硬化物を与える硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術・発明が解決しようとする課題】従来、硬
化性組成物として多くのものが開発されている。その中
でも比較的低温度で進行するヒドロシリル化反応を利用
した硬化性組成物が開示されている（特開平1-138230号
公報）。該組成物は100 ℃以下の比較的低温でも速やか
に硬化し良好な外観の硬化物を与えるが、該組成物の必
須成分であるアルケニル基含有成分およびヒドロシリル
基含有成分はともにポリエーテル主鎖であるために、え
られる硬化物の耐熱性は充分ではなく、100 ℃をこえる
温度では短時間で機械的強度が大きく低下する、耐酸性
・耐溶剤性がわるい、などの欠点を有している。そのた
め耐熱性や耐薬品性が要求される用途、たとえば電気・
電子部品まわりのコーティング剤、耐熱接着剤などの用
途には適しない。

【０００３】また、耐熱性、耐薬品性などに優れた架橋
体を与えるものとして、末端にアセチレン基を有するイ
ミド系オリゴマー（特開昭58-24579号公報：エヌ ビロ
ーら、ナショナル エス エイ エム ピー イー テ
クニカル コンファレンス(N. Bilow, et al, National
SAMPE Technical Conference).14(1982). 236) 、また
は末端に反応性ケイ素基を有するポリイミド樹脂（特公
昭58-32163号公報）が開示されている。しかし、これら
の熱硬化性イミド系樹脂は一般に硬化する際に300 ℃以
上の高い温度を必要とする。さらには、これらの熱硬化
性樹脂を電気・電子部品まわりのコーティング剤に用い
たばあい、硬化の際に部品の損傷を招くなどの問題があ
る。

【０００４】本発明は以上の問題について検討を重ねた
結果なされたものであり、貯蔵安定性に優れ、比較的低
温度でも速やかに硬化し、硬化後に優れた耐熱性、耐薬
品性、機械的強度を有する硬化物を与える硬化性組成物
を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、(A-1)一般式(I)：

【化４】 （式中、Ｒ ¹ は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する２
価の有機基、または一般式(II)：

【化５】 （Ｒ ³ は炭素数１〜20個の２価の有機基、Ｒ ⁴ はメチル基
またはフェニル基を表わし、２つのＲ ³ 、複数のＲ ⁴ はそ
れぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよい、
ｌは１〜20の正の整数を表わす）で表わされる基、Ｒ ²
は環状オレフィンを形成する少なくとも１つの炭素-炭
素２重結合を有する炭素数２〜20個の２価の有機基であ
って、２つのＲ ² は同一であってもよく、また異なって
いてもよい）で表わされるイミド化合物、 (B)分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する
化合物および (C)ヒドロシリル化触媒を含有してなる硬化性組成物
（請求項１）、および (A-2)一般式(III)：

【化６】 （式中、Ｒ ⁵ は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する４
価の有機基、Ｒ ⁶ は炭素数２〜20個のアルケニル基を表
わし、２つのＲ ⁶ は同一であってもよく、また異なって
いてもよい）で表わされるイミド化合物 (B)分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する
化合物および (C)ヒドロシリル化触媒を含有してなる硬化性組成物
（請求項２） が、比較的低温でも速やかに硬化し、硬化
時に低沸点化合物の発生を伴わないために、硬化物の作
製が容易で、硬化後に優れた耐熱性、耐薬品性、機械的
特性を有する硬化物を与えることを見出し、本発明を完
成するに至った。

【０００６】

【実施例】本発明における(A-1)成分または(A-2)成分で
ある分子中に少なくとも２つのＣ＝Ｃ結合を有する特定
のイミド化合物（以下、イミド化合物(A)または(A)成分
ともいう）は、(B)成分と反応し、優れた特性を有する
硬化物を与る本発明の組成物の主要成分の１つとして使
用される成分である。

【０００７】(A)成分は、分子中に少なくとも２つ、好
ましくは２〜５個、より好ましくは２〜４個のＣ＝Ｃ結
合を有する化合物であるため、(B)成分と反応すること
により硬化時に低沸点化合物の発生を伴わずに硬化し、
この結果、厚い硬化物を作製する際にも硬化物の内部お
よび表面に低沸点化合物の発生によるボイドが生成せ
ず、機械的特性や耐薬品性などの良好な硬化物がえられ
る。また、(A)成分は、ジイミド化合物であるためえら
れる硬化物の耐熱性も良好になる。

【０００８】前記イミド化合物(A) の分子量などにはと
くに限定はなく、また前記構造を有するかぎり構造にも
とくに限定はないが、通常、分子内に少なくとも１つの
芳香環またはシロキサン結合を有する分子量100 〜2000
のイミド化合物が、硬化後にえられる硬化物の耐熱性お
よび耐薬品性が優れるという点から好ましい。

【０００９】前記イミド化合物(A)の具体例としては、
一般式(I)：

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ¹ は炭素数６〜30個の芳香族基
を含有する２価の有機基または一般式(II)：

【００１２】

【化５】

【００１３】（Ｒ³は炭素数１〜20個の２価の有機基、
Ｒ⁴はメチル基またはフェニル基を表わし、２つのＲ³、
複数のＲ⁴はそれぞれ同一であってもよく、また異なっ
ていてもよい、ｌは１〜20の正の整数を表わす）で表わ
される基、Ｒ²は環状オレフィンを形成する少なくとも
１つの炭素-炭素２重結合を含有する炭素数２〜20個の
２価の有機基であって、２つのＲ²は同一であってもよ
く、また異なっていてもよい）で表わされる化合物や、
一般式(III)：

【００１４】

【化６】

【００１５】（式中、Ｒ⁵は炭素数６〜30個の芳香族基
を含有する４価の有機基、Ｒ⁶は炭素数２〜20個のアル
ケニル基を表わし、２つのＲ⁶は同一であってもよく、
また異なっていてもよい）で表わされる化合物があげら
れる。

【００１６】前記一般式(I) におけるＲ¹ は、炭素数６
〜30個の芳香族基を含有する２価の有機基、または一般
式(II)：

【００１７】

【化７】

【００１８】（Ｒ³ は炭素数１〜20個の２価の有機基、
Ｒ⁴ はメチル基またはフェニル基を表わし、２つのＲ
³ 、複数のＲ⁴ は同一であってもよく、また異なってい
てもよい、ｌは１〜20の正の整数を表わす）で表わされ
る基であるが、Ｒ¹ が炭素数６〜30個の芳香族基を含有
する２価の有機基や一般式(II)で表わされる基であるた
め、硬化後にえられる硬化物の耐熱性および耐薬品性が
優れるという点から好ましい。

【００１９】このような基の具体例としては、たとえば
4,4′- ジアミノジフェニルエーテル、3,4-ジアミノジ
フェニルエーテル、 3,3′- ジアミノジフェニルエーテ
ル、4,4′- ジアミノジフェニルスルフィド、 4,4′-
ビス（4-アミノフェノキシ）ビフェニル、 3,3′- ビス
（4-アミノフェノキシ）ビフェニル、 3,4′- ビス（4-
アミノフェノキシ）ビフェニル、 4,4′- ジアミノジフ
ェニルスルホン、 3,3′- ジアミノジフェニルスルホ
ン、 3,3′- ジアミノベンゾフェノン、ビス｛4-（4-ア
ミノフェノキシ）フェニル｝スルホン、ビス｛4-（3-ア
ミノフェノキシ）フェニル｝スルホン、ビス｛4-（2-ア
ミノフェノキシ）フェニル｝スルホン、1,4-ビス（4-ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、1,3-ビス（4-アミノフェノ
キシ）ベンゼン、1,4-ビス（4-アミノフェニル）ベンゼ
ン、1,3-ビス（3-アミノフェノキシ）ベンゼン、1-（3-
アミノフェノキシ）-3- （4-アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、ビス｛4-（4-アミノフェノキシ）フェニル｝エーテ
ル、 4,4′- ジアミノジフェニルメタン、ビス（3-エチ
ル-4- アミノフェニル）メタン、ビス（3-メチル-4-ア
ミノフェニル）メタン、ビス（3-クロロ-4- アミノフェ
ニル）メタン、 4,4′- ジアミノビフェニル、 4,4′-
ジアミノオクタフルオロビフェニル、 3,3′-シ゛メトキシ-4,
4′- ジアミノビフェニル、 3,3′- ジメチル-4,4′-
ジアミノビフェニル、 3,3′- ジクロロ-4,4′- ジアミ
ノビフェニル、 2,2′,5,5′- テトラクロロ-4,4′- ジ
アミノビフェニル、 3,3′- ジカルボキシ-4,4′- ジア
ミノビフェニル、 3,3′- ジヒドロキシ-4,4′- ジアミ
ノビフェニル、2,4-ジアミノトルエン、1,3-ジアミノベ
ンゼン、1,4-ジアミノベンゼン、 2,2′- ビス｛4-（4-
アミノフェノキシ）フェニル｝プロパン、 2,2′- ビス
｛4-（4-アミノフェノキシ）フェニル｝ヘキサフルオロ
プロパン、 2,2′- ビス（4-アミノフェニル）プロパ
ン、 2,2′- ビス（4-アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、 2,2′- ビス（3-ヒドロキシ-4- アミノフェ
ニル）プロパン、 2,2′- ビス（3-ヒドロキシ-4- アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、 9,9′- ビス
（4-アミノフェニル）-10-ヒドロアントラセン、オルト
トリジンスルホン；1,3-ビス（3-ジアミノプロピル）テ
トラメチルシロキサン、1,5-ビス（3-ジアミノプロピ
ル）ヘキサメチルジシロキサンなどのシロキサンジアミ
ン、または一般式(IV)：

【００２０】

【化８】

【００２１】（式中、Ｒ⁴ 、１は前記と同じ）で表わさ
れるアミノ末端ポリシロキサンなどのシロキサンジアミ
ンからアミノ基を除いた残基などがあげられる。これら
の基は単独で含有されていてもよく、２種以上含有され
ていてもよい。

【００２２】また、前記一般式(I)におけるＲ²は、環状
オレフィンを形成する少なくとも１つの炭素-炭素２重
結合を有する炭素数２〜20個の２価の有機基であり、Ｒ
²がこのような基であるためえられる硬化物の耐熱性は
高く、機械的強度に優れ、しかも硬化物は適度な可撓性
を有する。

【００２３】このようなＲ² の好ましい具体例として
は、たとえば

【００２４】

【化９】

【００２５】などで表わされる基があげられ、一般式
(I) 中の２つのＲ² は同一であってもよく、また異なっ
ていてもよい。

【００２６】本発明に用いる(A) 成分のうち、環状オレ
フィン含有イミド化合物の製造方法としては、以下の方
法が公知の技術として知られている。

【００２７】すなわち、ジアミン成分と環状オレフィ
ン含有酸無水物とを有機極性溶媒中で反応させてアミド
酸の溶液をえ、ついでこれを加熱することにより熱的に
イミド化する方法ジアミン成分と環状オレフィン含有
酸無水物とを有機極性溶媒中で反応させてアミド酸の溶
液をえ、ついでこれに無水酢酸などの脱水剤を作用さ
せ、化学的にイミド化する方法ジアミン成分と環状オ
レフィン含有酸無水物とを有機極性溶媒中で反応させて
アミド酸の溶液をえ、ついでこの溶液を水、炭化水素の
ようなアミド酸に対する貧溶媒と接触させてアミド酸を
沈澱として析出させ、これを加熱する方法ジイソシア
ネート成分と環状オレフィン含有酸無水物とを有機極性
溶媒中で反応させて直接イミド化合物をうる方法などが
あげられる。

【００２８】これらのいずれの方法によっても同一分子
内に２つの環状オレフィンを含有するイミド化合物を製
造することができ、とくに制約を受けるものではない
が、製造装置や製造工程がより簡便あるいは容易である
ことや、使用する原料の入手が容易であることから、
の方法、すなわちジアミン成分と環状オレフィン含有酸
無水物とを有機極性溶媒、たとえばジメチルスルホキシ
ド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、
N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド
などのホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチルアセトアミ
ド、N,N-ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶
媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2- ピロリド
ン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、
フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾー
ル、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコール
などのフェノール系溶媒、あるいはピリジン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、γ- ブチロラクトンおよびこれら
２種以上の混合物中、80℃以下の温度で反応させてアミ
ド酸の溶液をえ、ついでこれを100 〜250 ℃に加熱する
方法が好ましい。

【００２９】前記一般式(III) におけるＲ⁵ は、炭素数
６〜30個の芳香族基を含有する４価の有機基であって、
とりわけ炭素数が６〜30個の４価の芳香族基または２価
の基を介して結合した芳香族環からなる４価の基が硬化
後に耐熱性に優れた硬化物を与えるという点から好まし
い。

【００３０】このような基の好ましい具体例としては、
たとえばピロメリット酸、 3,3′,4,4′- ビフェニルテ
トラカルボン酸、 3,3′,4,4′- ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸、 3,3′,4,4′- ジフェニルスルホンテトラ
カルボン酸、 2,2′- ビス（3,4-カルボキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、 3,3′,4,4′- ジフェニルエ
ーテルテトラカルボン酸、ナフタレン-1,2,5,6- テトラ
カルボン酸からカルボン酸基を除いた残基などがあげら
れる。これらの基は単独で含有されていてもよく、２種
以上含有されていてもよい。

【００３１】前記一般式(III) におけるＲ⁶ は、炭素数
２〜20個のアルケニル基であり、Ｒ⁶ がこのような基で
あるため合成の際の原料入手が容易である、ヒドロシリ
ル基と速やかに反応するなどの点で好ましい。

【００３２】このようなＲ⁶ の具体例としては、たとえ
ばビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘ
キセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、イソプロペニル基、2-メチル-2- プロ
ペニル基、4-ビニルフェニル基などがあげられる。

【００３３】本発明に用いる(A) 成分のうち、アルケニ
ル基含有イミド化合物の製造方法としては、以下の方法
が公知の技術として知られている。

【００３４】すなわち、芳香族テトラカルボン酸２無
水物とアルケニル基含有アミンとを有機極性溶媒中で反
応させてアミド酸の溶液をえ、ついでこれを加熱するこ
とにより熱的にイミド化する方法 芳香族テトラカルボン酸２無水物とアルケニル基含有
アミンとを有機極性溶媒中で反応させてアミド酸の溶液
をえ、ついでこれに無水酢酸などの脱水剤を作用させ、
化学的にイミド化する方法 芳香族テトラカルボン酸２無水物とアルケニル基含有
アミンとを有機極性溶媒中で反応させてアミド酸の溶液
をえ、ついでこの溶液を水、炭化水素のようなアミド酸
に対する貧溶媒と接触させてアミド酸を沈澱として析出
させ、これを加熱する方法 芳香族テトラカルボン酸成分とアルケニル基含有イソ
シアネートとを有機極性溶媒中で反応させて直接イミド
化合物をうる方法などがあげられる。

【００３５】これらのいずれの方法によっても本発明に
用いるアルケニル基含有イミド化合物を製造することが
でき、とくに制約を受けるものではないが、製造装置や
製造工程がより簡便あるいは容易であることや、使用す
る原料の入手が容易であることから、の方法、すなわ
ち芳香族テトラカルボン酸２無水物とアルケニル基含有
アミンとを有機極性溶媒、たとえばジメチルスルホキシ
ド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、
N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド
などのホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチルアセトアミ
ド、N,N-ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶
媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2- ピロリド
ン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、
フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾー
ル、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコール
などのフェノール系溶媒、あるいはピリジン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、γ- ブチロラクトンおよびこれら
２種以上の混合物中、80℃以下の温度で反応させてアミ
ド酸の溶液をえ、ついでこれを100 〜250 ℃に加熱する
方法が好ましい。

【００３６】本発明に用いる(B) 成分である分子中に少
なくとも２個のヒドロシリル基を有する化合物（ヒドロ
シリル基含有化合物）は、(A) 成分と反応し、低沸点化
合物を発生させずに硬化させるために使用する成分であ
り、分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する
化合物である限りとくに制限なく使用しうる。

【００３７】なお、本明細書にいう１個のヒドロシリル
基とは、Si-H結合を１個含有する基のことであり、 Si
(H)₂ を含有する基は、少なくとも２個のヒドロシリル
基を含有する基になる。

【００３８】前記ヒドロシリル基含有基の具体例として
は、たとえば-Si(H)_m （CH₃ ）_3-m、-Si(H)_m (C₂ H
₅ ）_3-m 、-Si(H)_m （ C₆ H₅ ）_3-m （以上のm は１〜
３）、-SiH₂ (C₆ H₁₃）などのケイ素原子を１個有する
ヒドロシリル基含有基、 -Si（CH₃ ）₂ Si（CH₃ ）₂ H
、 -Si（CH₃ ）₂ CH₂ CH₂ Si（CH₃ ）₂ H、 -Si（CH
₃ ）₂ Si (CH₃ )H₂ 、

【００３９】

【化10】

【００４０】-Si（CH₃ ）₂ NHSi（CH₃ ）₂ H 、 -Si（C
H₃ ）₂ N[Si（CH₃ ）₂ H]₂ 、

【００４１】

【化11】

【００４２】などのケイ素原子を２個以上含むヒドロシ
リル基含有基、

【００４３】

【化12】

【００４４】（式中、Ｒ⁷ は、Ｈ、-OSi（CH₃ ）₃ また
は炭素数１〜10の有機基であり、それぞれのＲ⁷ は同じ
でもよく、異なっていてもよい、ｍ、ｎは正の整数で、
かつ、２＜ｍ＋ｎ＜50）、

【００４５】

【化13】

【００４６】（式中、Ｒ⁷ は前記に同じ、ｎは正の整
数、ｍは０または正の整数、ｐは正の整数、ｑは０また
は正の整数で、かつ２＜ｍ＋ｎ＜50、２≦ｐ＋ｑ≦４）
などで示される鎖状、枝分かれ状、環状の各種の多価ハ
イドロジェンシロキサンより誘導されたヒドロシリル基
含有基などがあげられる。

【００４７】前記ヒドロシリル基含有基にヒドロシリル
基が１個しか含まれないばあいには、ヒドロシリル基含
有基が１分子中に２個以上存在するが、そのばあいに
は、それらの基は同一でもよく、異なっていてもよい。

【００４８】(B) 成分であるヒドロシリル基含有化合物
中に含まれるトータルのヒドロシリル基の個数は、１分
子中に最低２個あればよいが、15個以下であるのが好ま
しく、３〜12個であるのがとくに好ましい。該ヒドロシ
リル基の数が１分子あたり２個未満になると、後述する
ヒドロシリル化触媒存在下にヒドロシリル基含有化合物
をイミド化合物(A) と混合してヒドロシリル化反応によ
り硬化させるばあいに硬化不良を起こすばあいが多くな
る。また、該ヒドロシリル基の数が15より多くなると、
(B) 成分、ひいては本発明の組成物の貯蔵安定性がわる
くなる傾向が生じ、硬化後もヒドロシリル基が硬化物中
に残存しやすくなり、ボイドやクラックの原因となりや
すくなる。

【００４９】(B) 成分のヒドロシリル基含有化合物とし
ては、広範な化合物を用いることができ、とくに制約を
受けるものではないが、そのような化合物の具体例を例
示すると、一般式(V) ：

【００５０】

【化14】

【００５１】（式中、Ｘは前記のヒドロシリル基を１個
以上有する基、Ｒ⁸ は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ⁹ は炭素数１〜20個の２価の有機基であり、１個以上
のエーテル結合を有していてもよい、Ｒ¹⁰は炭素数１〜
30個の芳香族または脂肪族系のａ価の有機基、ａは１〜
４の整数を表わす）で表わされるエーテル結合を有する
化合物、一般式(VI)：

【００５２】

【化15】

【００５３】（式中、Ｒ¹¹は炭素数１〜30個のａ価の有
機基、Ｘ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、ａは前記に同じ）で表わされる
エステル結合を有する化合物、一般式(VII) ：

【００５４】

【化16】

【００５５】（式中、Ｒ¹²は炭素数２〜50個のａ価の有
機基、Ｘ、Ｒ⁸ 、ａは前記に同じ）で表わされる炭化水
素系の化合物、一般式(VIII)：

【００５６】

【化17】

【００５７】（式中、Ｒ¹³は炭素数１〜30個のａ価の有
機基、Ｘ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、ａは前記に同じ）で表わされる
カーボネート結合を有する化合物などがあげられる。

【００５８】一般式(V) 、(VI)、(VIII)における炭素数
１〜20個、好ましくは２〜10個の２価の有機基であり、
１個以上のエーテル結合を有していてもよいＲ⁹ の具体
例としては、たとえば -CH₂ CH₂ - 、 -CH₂ CH₂ CH₂ - 、 -CH₂ CH（CH₃ ）CH₂
- 、-CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ - 、 -CH₂ CH₂ O-CH₂ CH₂ - 、
-CH₂ CH₂ O-CH₂ CH₂ CH₂ -などがあげられる。

【００５９】また、一般式(V) における炭素数１〜30個
の芳香族または脂肪族系の１〜４価の有機基であるＲ¹⁰
の具体例としては、たとえばCH₃ - 、CH₃ CH₂ - 、CH₃
CH₂CH₂ - 、CH₃ CH（CH₃ ）- 、HC（CH₃ ）₂ CH₂ - 、C
H₃ CH₂ CH（CH₃ ）- 、CH₃C（CH₃ ）₂ - 、 -CH₂ - 、-
CH （CH₃ ）- 、-C（CH₃ ）₂ - 、 -CH（ C₆ H₅）- 、
-C（CH₃ ）（ C₆ H₅ ）- 、-C（ C₆ H₅ ）₂ - 、 -CH
₂ CH₂ - 、 -CH₂CH（CH₃ ）- 、 -CH₂ CH₂ CH₂ - 、 -C
H₂ CH₂ CH₂ CH₂ - 、 -CH₂ -C（CH₃ ）₂ -CH₂ - 、

【００６０】

【化18】

【００６１】

【化19】

【００６２】（以上のn は２〜10の整数）、

【００６３】

【化20】

【００６４】などがあげられる。

【００６５】また、一般式(VI)における炭素数１〜30個
の１〜４価の有機基であるＲ¹¹の具体例としては、たと
えばCH₃ - 、CH₃ CH₂ - 、CH₃ CH₂ CH₂ - 、- （CH₂ ）
₅ -、- （CH₂ ）₆ - 、- （CH₂ ）₇ - 、- （CH₂ ）₈ -
、

【００６６】

【化21】

【００６７】-CH(OH)-CH(OH)- 、-CH(OH)-CH₂ - 、

【００６８】

【化22】

【００６９】CH₃ （CH₂ ）₃ - 、CH₃ （CH₂ ）₄ - 、CH
₃ （CH₂ ）₅ - 、CH₃ CH₂ CH（CH₃ ）CH（CH₃ ）- 、CH
₃ （CH₂ ）₆ - 、CH₃ （CH₂ ）₇ - 、HOCH₂ CH₂ - 、CH
₃ CH（OH）- 、ClCH₂ CH₂ CH（CH₃ ）- 、CH₂ ＝CH- 、
CH₂ ＝CH -CH₂ - 、CH₂ ＝ C（CH₃ ）- 、CH₃ CH＝CHCH
₂ - 、 -CH₂ - 、- （CH₂ ）₂ - 、- （CH₂ ）₃ - 、-
（CH₂ ）₄ - 、CH₃ -CHBr-、

【００７０】

【化23】

【００７１】CH₃ -CHCl-、CH₃ COCH₂ - などがあげられ
る。

【００７２】また、一般式(VII) における炭素数２〜50
個の１〜４価の有機基であるＲ¹²の具体例としては、た
とえばCH₃ （CH₂ ）_m - （m ＝1 〜10）、（CH₃ ）₂ CH
CH₂- 、CH₃ CH₂ CH（CH₃ ）- 、CH₃ CH₂ CH（ C₂ H
₅ ）- 、（CH₃ ）₂ CHCH₂ CH₂- 、（CH₃ ）₂ CHCH（CH₃
）- 、（CH₃ ）₂ CHC （CH₃ ）₂ - 、 -（CH₂ ）_m -
（m ＝２〜10）、 -CH₂ CH（CH₃ ）CH₂ CH₂ - 、 -CH₂
CH（CH₃ ）CH（CH₃ ）CH₂ - 、-CH₂ - CHClCH₂ CH₂ -
、

【００７３】

【化24】

【００７４】

【化25】

【００７５】などがあげられる。

【００７６】また、一般式(VIII)における炭素数１〜30
個の１〜４価の有機基であるＲ¹³の具体例としては、た
とえばCH₃ - 、CH₃ CH₂ - 、CH₃ CH₂ CH₂ - 、CH₃ CH
（CH₃）- 、HC（CH₃ ）₂ CH₂ - 、CH₃ CH₂ CH（CH₃ ）-
、CH₃ -C（CH₃ ）₂ - 、 -CH₂ - 、-CH （CH₃ ）- 、-
C（CH₃ ）₂ - 、 -CH（ C₆ H₅ ）- 、-C（CH₃ ）（C₆
H₅ ）- 、-C（ C₆ H₅ ）₂ - 、 -CH₂ -C（CH₃ ）₂ -
CH₂ - 、 -CH₂ CH（C₂ H₅ ）- 、

【００７７】

【化26】

【００７８】

【化27】

【００７９】（Ｒは炭素数１〜10個の１価のアルキル
基）（以上のm は２〜10の整数）、-(CH₂ CH₂ O)_m CH₂
CH₂ - （m は１〜５の整数）、-(CH₂ CH（CH₃ ）O)_m CH
₂ CH（CH₃ ）- （m は１〜５の整数）、-(CH₂ CH₂ CH₂
O)_m CH₂ CH₂ CH₂ - （mは１〜５の整数）、-(CH₂ CH₂ C
H₂ CH₂ O)_m CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ - （m は１〜５の整数）
などがあげられる。

【００８０】(B) 成分の製造方法にはとくに制限はな
く、任意の方法を用いればよい。たとえば、分子内に
Si-Cl 基をもつ有機化合物をLiAlH₄ 、NaBH₄ などの還
元剤で処理して該化合物中のSi-Cl 基をSi-H基に還元す
る方法分子内にある官能基Ｘを持つ有機化合物と分子
内に前記官能基と反応する官能基およびヒドロシリル基
を同時に持つ化合物とを反応させる方法アルケニル基
を持つ有機化合物に対して少なくとも２個のヒドロシリ
ル基を持つポリヒドロシラン化合物を選択ヒドロシリル
化することにより、反応後もヒドロシリル基を該化合物
の分子中に残存させる方法などが考えられる。これらの
うち、反応の簡便さ、収率のよさなどの点からの方法
がとくに好ましい。

【００８１】(B) 成分であるヒドロシリル基含有化合物
を前記選択ヒドロシリル化により製造するばあい、反応
後にも(B) 成分中にヒドロシリル化触媒が含まれている
ので、一般にその安定性が良好でなく、長時間放置した
り、湿分が混入したりすると、Si-H基のSiOH基への転化
が起こり、組成物の粘度増大やゲル化などの現象がみら
れる。したがって、必要に応じて(B) 成分の中に貯蔵安
定性改良剤を含有させることもできる。

【００８２】前記貯蔵安定性改良剤としては、脂肪族不
飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機硫黄
化合物、チッ素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化
物などが好適に用いられうる。

【００８３】貯蔵安定性改良剤の使用量は(A)成分（(A-
1)成分または(A-2)成分）および(B)成分に均一に分散す
る限りほぼ任意に選ぶことができるが、(B)成分のSi-H
基含有化合物１モルに対し、10^-6〜10^-1モルの範囲で用
いるのが好ましい。これは、10^-6モル未満だと(B)成分
の貯蔵安定性が充分改良されず、10^-1モルをこえると硬
化を阻害するからである。貯蔵安定性改良剤は単独で用
いてもよく、また、２種以上併用してもよい。

【００８４】(A) 成分と(B) 成分とはSi-H基がＣ＝Ｃ結
合に対して当量比で0.5 〜10倍量、好ましくは0.5 〜５
倍量となるように配合するのがよい。該割合が0.5 倍量
よりも少ないと硬化が充分に進行せず、良好な硬化物が
えられにくくなる。また、10倍量より多くなると、(A)
成分と(B) 成分との混合物の貯蔵安定性がわるくなり、
硬化後も多量のヒドロシリル基が硬化物中に残存し、ボ
イドやクラックの原因となる傾向が生ずる。

【００８５】本発明に用いる(C) 成分であるヒドロシリ
ル化触媒は、(A) 成分中のＣ＝Ｃ結合と(B) 成分中のヒ
ドロシリル基との反応を促進するための成分である。

【００８６】その具体例としては、たとえば白金の単
体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの単体に
固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸と
アルコール、アルデヒド、ケトンなどとの錯体、白金-
オレフィン錯体（たとえば、Pt（CH₂ ＝CH₂ ）₂ (PPh₃
)₂ 、Pt（CH₂ ＝CH₂ ）₂ Cl₂ ）、白金- ビニルシロキ
サン錯体（たとえば、Pt_m （ViSiMe₂ OSiMe₂ Vi）_n 、
Pt[(SiMeViO)₄ ] _n （前記式中、Viはビニル基、ｍ、ｎ
は整数を表わす））、白金- ホスフィン錯体（たとえば
Pt（ PPh₃ ）₄ 、Pt（ PBu₃ ）₄ ）、白金- ホスファイ
ト錯体（たとえば、Pt［P(OPh)₃ ］₄ ）、ジカルボニル
ジクロロ白金、アシュビー（Ashby ）の米国特許第3159
601 号明細書、同第3159662 号明細書中に記載された白
金- 炭化水素複合体、ラモロー（Lamoreaux ）の米国特
許第3220972 号明細書中に記載された白金アルコラート
触媒、モディック（Modic ）の米国特許第3516946 号明
細書中に記載された塩化白金- オレフィン複合体などの
白金化合物や、白金化合物以外のRhCl（ PPh₃ ）₃ 、Rh
Cl₃ 、Rh／Al₂ O₃ （アルミナ上にRh金属を担持したも
の）、RuCl₃ 、lrCl₃ 、FeCl₃ 、AlCl₃ 、PdCl₂ ・2H₂
O 、NiCl₂、TiCl₄ などがあげられる。これらのうちで
は触媒活性の点から、塩化白金酸、白金- オレフィン錯
体、白金- ビニルシロキサン錯体が好ましい。これらは
単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。

【００８７】(C) 成分の使用量にはとくに制限はない
が、(A) 成分中のＣ＝Ｃ結合１モルに対して、10^-1〜10
^-8モルの範囲、好ましくは10^-3〜10^-6モルの範囲で用い
るのが好ましい。(C) 成分の使用量が10^-8モルより少な
いと硬化が充分に進行しにくくなる。また、(C) 成分の
ヒドロシリル化触媒は一般に高価で腐食性があり、ま
た、多量に用いると水素ガスが大量に発生して、硬化物
が発泡してしまうばあいがあるので、10^-1モル以下で使
用する方がよい。

【００８８】本発明に用いる(A) 成分および(B) 成分が
いずれも室温で液状であり、かつ互いに相溶するばあい
には、(A) 成分、(B) 成分および(C) 成分を直接混ぜ合
わせることにより、組成物を調製するのがよい。

【００８９】一方、(A) 成分および（または）(B) 成分
が固体であるばあいには、(A) 成分、(B) 成分および
(C) 成分を適当な有機溶媒に溶解または懸濁させて組成
物を調製するのがよい。

【００９０】したがって、本発明の組成物は(A) 成分と
(B) 成分の組合わせにより、粘稠な液体状、低粘度の有
機溶液または懸濁液など、様々な態様をとりうる。

【００９１】前記有機溶媒の具体例としては、たとえば
ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、エチレングリコール、1,4-ブタンジオールなど
のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、アニ
ソールなどのエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、
安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのエステル系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチレン、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、ジメチル
スルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホ
ルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N-ジメチルア
セトアミド、N,N-ジエチルアセトアミドなどのアセトア
ミド系溶媒、N-メチル-2- ピロリドン、N-アセチル-2-
ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドンなどのピロリドン
系溶媒、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-
クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カ
テコールなどのフェノール系溶媒、あるいはピリジン、
ヘキサメチルホスホルアミド、γ- ブチロラクトンなど
があげられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上併
用してもよい。

【００９２】溶媒の使用量は作業性に支障を与えない範
囲であればとくに制限はないが、(A) 成分、(B) 成分お
よび(C) 成分の合計濃度が20％（重量％、以下同様）以
上100 ％未満であるのが好ましく、30％以上100 ％未満
であるのがさらに好ましく、40％以上100 ％未満である
のがとくに好ましい。

【００９３】本発明の組成物には、さらに必要に応じて
接着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、可塑
剤、充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化
剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連
鎖禁止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤
などの各種添加剤を適宜添加してもよい。これらの添加
剤の総量は硬化物の諸特性を著しく低下させない範囲な
らばとくに限定はないが、好ましくは前記イミド化合物
100 部（重量部、以下同様）に対して１〜300 部であ
る。

【００９４】本発明の組成物を硬化させるには、50℃〜
(A) 成分または(B) 成分の分解温度以下の温度、好まし
くは50〜350℃、より好ましくは50〜300 ℃で１分〜５
時間処理するだけでよい。処理温度が高すぎるばあいに
は硬化時に局部的な発熱や発泡が生じ、良好な硬化物が
えられにくくなる。また、組成物が有機溶媒溶液または
懸濁液のばあいには、たとえば、硬化前、硬化中の任意
の段階で有機溶媒を留去または揮発させて前記の硬化条
件に到らしめ、硬化物をうることができる。

【００９５】本発明の組成物を硬化させてえられる樹脂
は優れた耐熱性、耐薬品性、機械的特性を有し、種々の
用途、たとえば高温に曝されやすい電気・電子部品まわ
りのコーティング剤、耐熱接着剤などに好適に用いられ
る。

【００９６】以下に、実施例によって本発明の組成物を
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。

【００９７】実施例１ 式(IX)：

【００９８】

【化28】

【００９９】で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物
2.0gと式(X) ：

【０１００】

【化29】

【０１０１】で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
3gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を22μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと １００℃で１時間硬化させ
て厚さ約３ｍｍのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１０２】えられた硬化物の外観を目視観察した結果
およびゲル分率を求めた結果を表１に示す。

【０１０３】なお、ゲル分率は、硬化物を500 〜1000重
量倍量のクロロホルムに48時間浸漬したのち取り出し、
80℃のオーブンで３〜５時間加熱してクロロホルムを除
去したサンプルの重量を測定してクロロホルム不溶分を
求めることにより評価した。また、えられた硬化物につ
いて理学電機（株）製示差熱天秤TG-DTAを用いて、チッ
素気流下でTGA 測定を行ない、５％および10％重量損失
温度を求めた。結果を表１に示す。

【０１０４】さらに、硬化物をN,N-ジメチルホルムアミ
ド、10％塩酸に室温で10日間浸漬したのちの外観を目視
観察した結果を表２に示す。

【０１０５】実施例２ 式(IX)で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物1.4gと
式(XI)：

【０１０６】

【化30】

【０１０７】で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
0gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を31μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１０８】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１０９】実施例３ 式(IX)で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物1.15g
と式(XII) ：

【０１１０】

【化31】

【０１１１】で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
0gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を25μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１１２】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１１３】実施例４ 式(XIII)：

【０１１４】

【化32】

【０１１５】で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物
1.0gと式(XI)で表わされるヒドロシリル基含有化合物0.
52g とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液
に H₂PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を16μl 加
えて、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、
50℃で１日保存し、そのあと 150℃で１時間硬化させて
厚さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１１６】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１１７】実施例５ 式(XIII)で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物1.7g
と式(XII) で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.0g
とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に H
₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を25μl加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１１８】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１１９】実施例６ 式 (XIV)：

【０１２０】

【化33】

【０１２１】で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物
2.1gと式(X) で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
0gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を39μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１２２】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１２３】実施例７ 式 (XIV)で表わされるＣ＝Ｃ結合含有イミド化合物1.8g
と式(XV)：

【０１２４】

【化34】

【０１２５】で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
0gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を33μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１２６】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１２７】実施例８ 式 (XVI)：

【０１２８】

【化35】

【０１２９】で表わされるアリル基含有イミド化合物1.
2gと式(X)で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.0g
とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に H
₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 3.9μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１３０】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１３１】実施例９ 式 (XVI)で表わされるアリル基含有イミド化合物0.93g
と式(XI)で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.0gと
をクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に H₂
PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 3.1μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１３２】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１３３】実施例10 式 (XVII) ：

【０１３４】

【化36】

【０１３５】で表わされるアリル基含有イミド化合物1.
0gと式(XI)で表わされるヒドロシリル基含有化合物0.52
g とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 2.6μl 加
えて、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、
50℃で１日保存し、そのあと 150℃で１時間硬化させて
厚さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１３６】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１３７】実施例11 式 (XVIII)：

【０１３８】

【化37】

【０１３９】で表わされるアリル基含有イミド化合物1.
0gと式(X)で表わされるヒドロシリル基含有化合物0.44g
とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 3.0μl 加
えて、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、
50℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて
厚さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１４０】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１４１】実施例12 式 (XIX)：

【０１４２】

【化38】

【０１４３】で表わされるアリル基含有イミド化合物1.
0gと式(XV)で表わされるヒドロシリル基含有化合物0.54
g とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 3.3μl 加
えて、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、
50℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて
厚さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１４４】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１４５】実施例13 式(XVIII) で表わされるアリル基含有イミド化合物1.0g
と式(XII) で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.0g
とをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に H
₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 2.5μl 加え
て、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、50
℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて厚
さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１４６】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１４７】実施例14 式 (XX) ：

【０１４８】

【化39】

【０１４９】で表わされるアリル基含有イミド化合物1.
1gと式(XII) で表わされるヒドロシリル基含有化合物1.
0gとをクロロホルム15g に溶解させた。えられた溶液に
H₂ PtCl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液を 2.5μl 加
えて、熱硬化性組成物を調製した。該組成物を減圧下、
50℃で１日保存し、そのあと 100℃で１時間硬化させて
厚さ約３mmのフィルム状の硬化物を作製した。

【０１５０】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１５１】比較例１ 両末端にアリル基を有するポリプロピレングリコール
（分子量約8000）３g と、両末端に1,3,5,7-テトラメチ
ルシクロテトラシロキシ基を有するポリプロピレングリ
コール（分子量約8000）１g とを混合し、そこに H₂ Pt
Cl₆ ・6H₂ O の10％エタノール溶液４μl を配合して硬
化性組成物を調製した。該組成物を 100℃に保ったオー
ブン内に１時間保存して厚さ約３mmのフィルム状の硬化
物を作製した。

【０１５２】えられた硬化物について実施例１と同様に
して評価した結果を表１および表２に示す。

【０１５３】

【表１】

【０１５４】

【表２】

【０１５５】表１および表２から、本発明の組成物から
の硬化物は、外観が良好で耐熱性に優れ、耐薬品性に優
れたものであることがわかる。

【０１５６】

【発明の効果】本発明の組成物は比較的低温度で速やか
に硬化し、容易に様々な形状の硬化物とすることができ
る。そして、えられた硬化物はきわめて優れた耐熱性、
耐薬品性、機械的特性を有している。したがって、本発
明の組成物は電気・電子部品まわりのコーティング剤、
耐熱接着剤などの耐熱性、耐薬品性が要求される用途に
好適に用いられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米沢 和弥 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘五丁目12 −11 (56)参考文献 特開 平１−318037（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−75644（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 77/54 - 77/62 C08L 83/04 - 83/16

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 (A-1)一般式(I)： 【化１】 （式中、Ｒ ¹ は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する２
   価の有機基、または一般式(II)： 【化２】 （Ｒ ³ は炭素数１〜20個の２価の有機基、Ｒ ⁴ はメチル基
   またはフェニル基を表わし、２つのＲ ³ 、複数のＲ ⁴ はそ
   れぞれ同一であってもよく、また異なっていてもよい、
   ｌは１〜20の正の整数を表わす）で表わされる基、Ｒ ²
   は環状オレフィンを形成する少なくとも１つの炭素-炭
   素２重結合を有する炭素数２〜20個の２価の有機基であ
   って、２つのＲ ² は同一であってもよく、また異なって
   いてもよい）で表わされるイミド化合物、 (B)分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する
   化合物および (C)ヒドロシリル化触媒を含有してなる硬化性組成物。
2. 【請求項２】 (A-2)一般式(III)： 【化３】 （式中、Ｒ⁵は炭素数６〜30個の芳香族基を含有する４
   価の有機基、Ｒ⁶は炭素数２〜20個のアルケニル基を表
   わし、２つのＲ⁶は同一であってもよく、また異なって
   いてもよい）で表わされるイミド化合物(B)分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する
   化合物および (C)ヒドロシリル化触媒を含有してなる 硬化性組成物。