JPS62297360A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は安定化された合成樹脂組成物に関する。詳しく
は、特定のフェノール化合物を合成樹脂に添加して成る
耐熱性、耐候性、加工性等の改善された合成樹脂組成物
に関するものである。
は、特定のフェノール化合物を合成樹脂に添加して成る
耐熱性、耐候性、加工性等の改善された合成樹脂組成物
に関するものである。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS 、ポリ塩化ビ
ニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により劣化し、着色
したり、機械的強度が低下し使用に耐えなくなることが
知られている。かかる合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれま
で多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用い
られてきた。これらの添加剤の中でもフェノール系抗酸
化剤又は硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特公昭38−1716
4号公報には、トリス(ヒドロキシフェニル)プロパン
化合物を重合体の安定剤として用いることが、特公昭4
0−7372号公報には、シクロアルキリデンビス(O
−シクロアルキルフェノール)をポリオレフィンの安定
剤として使用することが、特公昭32−533号公報に
は、メチレンビス(O−シクロアルキルフェノール)を
ゴムの安定剤として用いることが提案されている。しか
し、これらの化合物の効果はいまだ不充分な点があり、
特に、合成樹脂を高温で加工する際に、その効果が失わ
れてしまい、実用上不満足であった。
ニル等の合成樹脂は熱及び光の作用により劣化し、着色
したり、機械的強度が低下し使用に耐えなくなることが
知られている。かかる合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれま
で多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用い
られてきた。これらの添加剤の中でもフェノール系抗酸
化剤又は硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大き
く、広く使用されてきた。例えば特公昭38−1716
4号公報には、トリス(ヒドロキシフェニル)プロパン
化合物を重合体の安定剤として用いることが、特公昭4
0−7372号公報には、シクロアルキリデンビス(O
−シクロアルキルフェノール)をポリオレフィンの安定
剤として使用することが、特公昭32−533号公報に
は、メチレンビス(O−シクロアルキルフェノール)を
ゴムの安定剤として用いることが提案されている。しか
し、これらの化合物の効果はいまだ不充分な点があり、
特に、合成樹脂を高温で加工する際に、その効果が失わ
れてしまい、実用上不満足であった。
本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、
特定のフェノール化合物を合成樹脂に添加するならば、
耐熱性、耐光性、加工性が著しく改善されることを見い
出し、本発明を完成したものである。
特定のフェノール化合物を合成樹脂に添加するならば、
耐熱性、耐光性、加工性が著しく改善されることを見い
出し、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は合成樹脂に次の一般式(T)で示される
フェノール化合物を添加してなる安定化された合成樹脂
組成物を提供するものである。
フェノール化合物を添加してなる安定化された合成樹脂
組成物を提供するものである。
(式中、R1はシクロペンチル、シクロヘキシル又はα
−メチルシクロヘキシル基を示し、R2は水素原子又は
炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。) 以下に本発明を更に詳細に説明する。
−メチルシクロヘキシル基を示し、R2は水素原子又は
炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。) 以下に本発明を更に詳細に説明する。
一般式(1)中、R1で示されるアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第2ブチル及び第3ブチル基が挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、第2ブチル及び第3ブチル基が挙げられる。
次に本発明で用いられる一般式(1)で示される化合物
の具体例を表−1に示す。
の具体例を表−1に示す。
表−1
患1 1.1.3− )リス(3°−シクロペンチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブタン 11h2 1,1.3−)リス(3゛−シクロへキシル
−4”−ヒドロキシフェニル)ブタン タン 前記フェノール化合物の使用量は合成樹脂100重量部
に対して好ましくは0.001〜5重量部、更に好まし
くは0.01〜3重量部である。
4′−ヒドロキシフェニル)ブタン 11h2 1,1.3−)リス(3゛−シクロへキシル
−4”−ヒドロキシフェニル)ブタン タン 前記フェノール化合物の使用量は合成樹脂100重量部
に対して好ましくは0.001〜5重量部、更に好まし
くは0.01〜3重量部である。
また、本発明で用いられる前記フェノール化合物は従来
から周知の方法により容易に合成することができる。例
えばO−シクロアルキルフェノールとクロトンアルデヒ
ドを反応させることにより容易に得ることができる。以
下に具体例を示す。
から周知の方法により容易に合成することができる。例
えばO−シクロアルキルフェノールとクロトンアルデヒ
ドを反応させることにより容易に得ることができる。以
下に具体例を示す。
合成例1&5(表−1)化合物の合成
2−シクロへキシル−5−メチルフェノール76.1g
、メタノール85g及びn−オクチルメルカプタン0
.1gをとり、塩酸ガスを吹き込みながら70℃まで昇
温した。塩酸ガスの吹き込みを続けながら、クロトンア
ルデヒド8.9gを滴下した。
、メタノール85g及びn−オクチルメルカプタン0
.1gをとり、塩酸ガスを吹き込みながら70℃まで昇
温した。塩酸ガスの吹き込みを続けながら、クロトンア
ルデヒド8.9gを滴下した。
滴下終了後70℃で5時間攪拌した。ミネラルスピリッ
ト64g及びn−へブタン10gを加え、還流下に脱メ
タノール、脱塩酸を行った。ミネラルスピリット120
gを加え、n−ヘプタンを留去した後、100℃X 1
00mmHgで脱塩酸を行った。
ト64g及びn−へブタン10gを加え、還流下に脱メ
タノール、脱塩酸を行った。ミネラルスピリット120
gを加え、n−ヘプタンを留去した後、100℃X 1
00mmHgで脱塩酸を行った。
冷却後、生成した結晶を濾過し、水洗した。
得られた結晶をキシレンより再結晶し、融点212℃の
白色粉末の生成物を得た。
白色粉末の生成物を得た。
これをメタノールより再結晶することにより融点190
℃の白色粉末の生成を得た。
℃の白色粉末の生成を得た。
赤外分光分析の結果は下記の如くであり、目的物である
ことを確認した。
ことを確認した。
3450cm−’ :水酸基ニ基ツク吸収1580及び
1615cn+−’ :芳香族環に基づく吸収1200
c+++−’ : 0−C(芳香族) ニMツ< ”J
jZ収本見本発明って安定化される合成樹脂としては、
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポ
リ−3−メチルブテンなとのα−オレフィン重合体また
はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレ
ン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−
プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、
塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体
、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合
体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、内部可塑化ポリ塩
化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(
例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル
など)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどの
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、ポリフェニレンオキサイド、繊維素系樹
脂、あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコー
ン樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共
重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム
類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
1615cn+−’ :芳香族環に基づく吸収1200
c+++−’ : 0−C(芳香族) ニMツ< ”J
jZ収本見本発明って安定化される合成樹脂としては、
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポ
リ−3−メチルブテンなとのα−オレフィン重合体また
はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレ
ン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−
プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、
塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体
、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合
体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、内部可塑化ポリ塩
化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(
例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル
など)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−
スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどの
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、ポリフェニレンオキサイド、繊維素系樹
脂、あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコー
ン樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共
重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム
類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによって酸化安定性を へ改善することが
できる。これらのフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2.6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル−(3,5−ジ−メチル−4−°ヒドロキシベンジ
ル)チオグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネー
ト、ジステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、2.4.6−)リス(3
°、5゛−ジー第3ブチル−4゛−ヒドロキシベンジル
チオ) −1,3,5−)リアジン、ジステアリル(4
−ヒドロキシ−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジル
マロネート、2.2”−メチレンビス(4−メチル−6
−第37’チルフエノール)1.4.4’−メチレンビ
ス(2,6−ジー第3ブチルフエノール) 、2.2’
−メチレンビス(6−(1−メチルシクロヘキシル)p
−クレゾール〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ
−3−第3ブチルフエニル)ブチリックアシドコグリコ
ールエステル、4,4゛−ブチリデンビス(6−第3ブ
チル−m−クレゾール)、2゜2゛−エチリデンビス(
4,6−ジー第3ブチルフエノール) 、2.2’−エ
チリデンビス(4−第2ブチル−6−第2ブチルフエノ
ール’) 、1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタン、ビス〔2
−第3ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3
−第3ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフ
タレート、1,3.5− )リス(2,6−シメチルー
3−ヒドロキシ−4−第3ブチル)ベンジルイソシアヌ
レート、1.3.5−1−リス(3,5−ジー第3ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2゜4.6− )リス
チルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−
ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートコメタン、1,3゜5−トリス(3,5−ジー第3
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3.5− トリス((3,5−ジー第3ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−
ヒドロキシ−3,5−ジー第3ブチル)フェノキシ−1
,3,5−トリアジン、4.4゛−チオビス(6−第3
ブチル−m−クレゾール)などのフェノール類及び4.
4゛−ブチリデンビス(2−第′3ブチルー5−メチル
フェノ°−ル)の炭酸オリゴエステル(例えば重合度2
.3.4,5,6,7.8.9.10など)などの多価
フェノール炭酸オリゴエステル類が挙げられる。
添加することによって酸化安定性を へ改善することが
できる。これらのフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2.6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル−(3,5−ジ−メチル−4−°ヒドロキシベンジ
ル)チオグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネー
ト、ジステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、2.4.6−)リス(3
°、5゛−ジー第3ブチル−4゛−ヒドロキシベンジル
チオ) −1,3,5−)リアジン、ジステアリル(4
−ヒドロキシ−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジル
マロネート、2.2”−メチレンビス(4−メチル−6
−第37’チルフエノール)1.4.4’−メチレンビ
ス(2,6−ジー第3ブチルフエノール) 、2.2’
−メチレンビス(6−(1−メチルシクロヘキシル)p
−クレゾール〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ
−3−第3ブチルフエニル)ブチリックアシドコグリコ
ールエステル、4,4゛−ブチリデンビス(6−第3ブ
チル−m−クレゾール)、2゜2゛−エチリデンビス(
4,6−ジー第3ブチルフエノール) 、2.2’−エ
チリデンビス(4−第2ブチル−6−第2ブチルフエノ
ール’) 、1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタン、ビス〔2
−第3ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3
−第3ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフ
タレート、1,3.5− )リス(2,6−シメチルー
3−ヒドロキシ−4−第3ブチル)ベンジルイソシアヌ
レート、1.3.5−1−リス(3,5−ジー第3ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2゜4.6− )リス
チルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−
ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートコメタン、1,3゜5−トリス(3,5−ジー第3
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3.5− トリス((3,5−ジー第3ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−
ヒドロキシ−3,5−ジー第3ブチル)フェノキシ−1
,3,5−トリアジン、4.4゛−チオビス(6−第3
ブチル−m−クレゾール)などのフェノール類及び4.
4゛−ブチリデンビス(2−第′3ブチルー5−メチル
フェノ°−ル)の炭酸オリゴエステル(例えば重合度2
.3.4,5,6,7.8.9.10など)などの多価
フェノール炭酸オリゴエステル類が挙げられる。
本発明の組成物に更に周知の硫黄系の抗酸化剤を加えて
その酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの
硫黄系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テ了りルーなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アル
コール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例え
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネ
ート)が挙げられる。
その酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの
硫黄系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テ了りルーなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アル
コール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例え
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネ
ート)が挙げられる。
本発明の組成物に、更にホスファイト又はホスホナイト
化合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ばトリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス(2,4−ジー第3ブチルフエニル
)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(
ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
−1,1,3−)リス(2−メチル−5−第3ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイト、テト
ラ(Ctt−+s混合アルキル) −4,4°−イソプ
ロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ(トリデ
シル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−
第3ブチルフエノール)ジホスファイト、トリス(3,
5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、水素化−4,4’−イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス(オクチルフェニル)・ビ
ス(4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3
ブチルフエノール)〕 ・1.6〜ヘキサンジオールジ
ホスファイト、フェニル・4,4”−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
ビス(2,4−ジー第3ブチルフエニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス(2,6−ジー第3ブチ
ル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス〔4,4”−イソプロピリデンビス(
2−第3ブチルフエノール)〕ホスファイト、ジ(ノニ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、4
.4゛−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノ
ール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、テトラキ
ス(2,4−ジー第3ブチルフエニル)−4,4’−ビ
フェニレンジホスホナイトなどが挙げられる。
化合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ばトリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス(2,4−ジー第3ブチルフエニル
)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(
ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
−1,1,3−)リス(2−メチル−5−第3ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイト、テト
ラ(Ctt−+s混合アルキル) −4,4°−イソプ
ロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ(トリデ
シル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−
第3ブチルフエノール)ジホスファイト、トリス(3,
5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、水素化−4,4’−イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス(オクチルフェニル)・ビ
ス(4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3
ブチルフエノール)〕 ・1.6〜ヘキサンジオールジ
ホスファイト、フェニル・4,4”−イソプロピリデン
ジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、
ビス(2,4−ジー第3ブチルフエニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス(2,6−ジー第3ブチ
ル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス〔4,4”−イソプロピリデンビス(
2−第3ブチルフエノール)〕ホスファイト、ジ(ノニ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、4
.4゛−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノ
ール)・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、テトラキ
ス(2,4−ジー第3ブチルフエニル)−4,4’−ビ
フェニレンジホスホナイトなどが挙げられる。
本発明の組成物に光安定剤を添加することによってその
耐光性を更に改善することができる。
耐光性を更に改善することができる。
これらの光安定剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2.2”−ジ−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキ
シベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2
−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5′−メチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
(2゛−ヒドロキシ−31,5”−ジ−t−7’チルフ
エニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2゜
−ヒドロキシ−5゛−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3゛、5°−ジ−t−
アミルフェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フェニルサリテレート、p−t−プチルフェ
ニルサリシレート、2.4−ジ−t−ブチルフェニル−
3,5−ジーを一フチルー4−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、2.2’−チオ
ビス(4−t−オクチルフェノール)Ni塩、(2,2
’−チオビス(4−t−オクチルフェノラート)〕−〕
n−ブチルアミンNi(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステルN
i塩等のニッケル化合物類、ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n
−ブチル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル−マロネート、ビス(1−アクリロイル−2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ビス(3,
5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボ
キシレート、1−ヒドロキシエチル=2.2,6.6−
テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジエチル
縮合物、塩化シアヌル/第3オクチルアミン/1,6−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン縮合物等のピペリジン化合物、α−シ
アノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル)アク
リル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びN−2−
エチルフェニル−N’−2−エトキシ−5−第3ブチル
フエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エチルフェニル−
N゛−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアミド等のシュ
ウ酸ジアニリド類が挙げられる。
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2.2”−ジ−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキ
シベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2
−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5′−メチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
(2゛−ヒドロキシ−31,5”−ジ−t−7’チルフ
エニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2゜
−ヒドロキシ−5゛−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3゛、5°−ジ−t−
アミルフェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フェニルサリテレート、p−t−プチルフェ
ニルサリシレート、2.4−ジ−t−ブチルフェニル−
3,5−ジーを一フチルー4−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、2.2’−チオ
ビス(4−t−オクチルフェノール)Ni塩、(2,2
’−チオビス(4−t−オクチルフェノラート)〕−〕
n−ブチルアミンNi(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステルN
i塩等のニッケル化合物類、ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n
−ブチル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル−マロネート、ビス(1−アクリロイル−2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ビス(3,
5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボ
キシレート、1−ヒドロキシエチル=2.2,6.6−
テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジエチル
縮合物、塩化シアヌル/第3オクチルアミン/1,6−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン縮合物等のピペリジン化合物、α−シ
アノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル)アク
リル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びN−2−
エチルフェニル−N’−2−エトキシ−5−第3ブチル
フエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エチルフェニル−
N゛−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアミド等のシュ
ウ酸ジアニリド類が挙げられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
ながら、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
実施例1
次の配合物をミキサーで5分間配合したあと、押出し機
でコンパウンドを作成した(シリンダ一温度230℃及
び240℃、ヘッドダイス温度250℃、回転数2Or
pm )。
でコンパウンドを作成した(シリンダ一温度230℃及
び240℃、ヘッドダイス温度250℃、回転数2Or
pm )。
このコンパウンドを用いて95X40X 1 nの試験
片を射出成型機で作成した(シリンダ一温度240℃、
ノズル温度250℃、射出圧475kg/cJ)。
片を射出成型機で作成した(シリンダ一温度240℃、
ノズル温度250℃、射出圧475kg/cJ)。
得られた試験片を用いて160℃のギヤーオープン中で
熱安定性を測定し、また沸騰水に30日間浸漬後の試験
片についても同様の試験を行った。
熱安定性を測定し、また沸騰水に30日間浸漬後の試験
片についても同様の試験を行った。
く配 合〉
ステアリン酸カルシウム 0.2ジラウ
リルチオジプロピオネート0.3試料化合物(表−2)
0.1表 −2 実施例2 次の配合物を150℃で5分間ミキシングロールで混練
し、次いで150℃、180 kg/co!の条件で5
分間圧縮成型を行い、厚さ1.0 mのシートを作成し
た。このシートを10 X 20鶴の試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギャーオージン中での熱安
定性試験を行った。結果を表=3に示す。
リルチオジプロピオネート0.3試料化合物(表−2)
0.1表 −2 実施例2 次の配合物を150℃で5分間ミキシングロールで混練
し、次いで150℃、180 kg/co!の条件で5
分間圧縮成型を行い、厚さ1.0 mのシートを作成し
た。このシートを10 X 20鶴の試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギャーオージン中での熱安
定性試験を行った。結果を表=3に示す。
〈配 合〉
ジステアリルチオジブUビオネート0.3試料化合物(
表−3) 0.05表−3 *1.率2 表〜2と同様 実施例3 ABS樹脂 100重量部(スタ
イラック200:旭ダウ) カルシウムステアレート 1.0重量部試料化
合物(表−4) 0.2上記配合物を20
0℃で押出し加工してペレットを作成し、このペレット
を用い230℃でインジェクション加工して試験片を作
成した。この試験片を90℃で7日間加熱後のIzod
衝撃値の残存率を測定した。結果を表−4に示す。
表−3) 0.05表−3 *1.率2 表〜2と同様 実施例3 ABS樹脂 100重量部(スタ
イラック200:旭ダウ) カルシウムステアレート 1.0重量部試料化
合物(表−4) 0.2上記配合物を20
0℃で押出し加工してペレットを作成し、このペレット
を用い230℃でインジェクション加工して試験片を作
成した。この試験片を90℃で7日間加熱後のIzod
衝撃値の残存率を測定した。結果を表−4に示す。
表−4
*1.寧2 表−2と同様
実施例4
次の配合物を、混練ロールで加工し、厚さ1鶴のシート
を作成した。このシートを用い、190℃における熱安
定性、初期着色性の試験を行った。またウエザロメータ
ーによる耐候性の試験を行った。その結果を表−5に示
す。
を作成した。このシートを用い、190℃における熱安
定性、初期着色性の試験を行った。またウエザロメータ
ーによる耐候性の試験を行った。その結果を表−5に示
す。
〈配 合〉
ポリ塩化ビニル(ビニ力37H) 100重量部ト
リクレジルホスフェート 3.0ビスフエノール
A・ジグリシジル 2.0エーテル ステアリン酸亜鉛 0.8ステアリン酸
バリウム 0.4バリウムノニルフエネート
0.5オクチルジフエニルホスフアイト 0.
5ソルビタンモノパルミテート 3.0メチレンビ
スステアリルアミド 0.3試料化合物(表−5)
0.1表−5
リクレジルホスフェート 3.0ビスフエノール
A・ジグリシジル 2.0エーテル ステアリン酸亜鉛 0.8ステアリン酸
バリウム 0.4バリウムノニルフエネート
0.5オクチルジフエニルホスフアイト 0.
5ソルビタンモノパルミテート 3.0メチレンビ
スステアリルアミド 0.3試料化合物(表−5)
0.1表−5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂に次の一般式( I )で示されるフェノール化
合物を添加してなる安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はシクロペンチル、シクロヘキシル又は
α−メチルシクロヘキシル基を示し、R_2は水素原子
又は炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14203386A JPS62297360A (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14203386A JPS62297360A (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62297360A true JPS62297360A (ja) | 1987-12-24 |
JPH0562908B2 JPH0562908B2 (ja) | 1993-09-09 |
Family
ID=15305803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14203386A Granted JPS62297360A (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62297360A (ja) |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP14203386A patent/JPS62297360A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0562908B2 (ja) | 1993-09-09 |
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