JPH07173184A - ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステル - Google Patents
ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルInfo
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Abstract
ニルおよびビフェニルホスファイト。 【構成】 ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビス
フェニルホスファイトエステルが提供される。本発明の
ホスファイトは熱安定性と加水分解安定性が高まってお
り、熱可塑性樹脂組成物の熱酸化安定性を高める添加剤
として有用である。
Description
酸エステル)に係り、特に環状ビスフェニルホスファイ
トおよびそれによって安定化された熱可塑性樹脂組成物
に係る。
ルモノホスファイト、ならびに熱可塑性組成物用安定剤
としてのそれらの用途は公知である。ハルナ(Haruna)の
米国特許第4,885,326号およびスパイバック(S
pivack) の米国特許第4,351,759号(どちらも
引用により本明細書に含まれているものとする)参照。
これらの環状ビスフェニルおよびビフェニルモノホスフ
ァイトの多くは、熱および/または加水分解安定性が望
ましいレベルに達していない。
定性のレベルが高まった環状ビスフェニルおよびビフェ
ニルホスファイトを提供することが望まれている。
ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルが
提供される。本発明のホスファイトは次の一般式で表わ
すことができる。
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、R1 は各々が独立して、水素および1〜18個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
R2 は各々が独立して、1〜18個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択され、R3 は1〜30
個の炭素原子を有するアルキル、1〜30個の炭素原子
を有するアルキルエーテルおよび1〜30個の炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中から
選択され、R4 は1〜12個の炭素原子を有するアルキ
レンおよび1〜12個の炭素原子を有するアリーレンよ
り成る群の中から選択され、nは0か1である。n=1
の場合R4 は、R4 によって結ばれるアリール基を隔て
る炭素原子の数が1個までとなるようなものである。n
=0の場合は2つのアリール基が炭素‐炭素直接結合で
結ばれる。本発明のホスファイトは、熱可塑性組成物の
熱酸化安定性を改良するために熱可塑性組成物用の添加
剤として有用である。
わすことができる。
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、R1 は各々が独立して、水素および1〜18個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
R2 は各々が独立して、1〜30個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択されるのが好ましく、
R3 は1〜18個の炭素原子を有するアルキル、1〜1
8個の炭素原子を有するアルキルエーテル、1〜30個
の炭素原子を有するアルキルおよび1〜18個の炭素原
子を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中か
ら選択され、R4は1〜12個の炭素原子を有するアル
キレンおよび1〜12個の炭素原子を有するアリーレン
より成る群の中から選択され、nは0か1である。Rは
炭素原子を1〜8個もつ直鎖または分枝のアルキル、た
とえば、メチル、エチル、n‐プロピル、イソ‐プロピ
ル、n‐ブチル、sec‐ブチル、tert‐ブチル、
2‐エチルヘキシル、n‐オクチルおよびtert‐オ
クチルであるのが好ましく、炭素原子3〜8個のα‐分
枝アルキル基であるとさらに好ましい。R基としてはt
ert‐ブチルとtert‐オクチルが特に好ましい。
Rは酸素に対してオルト位にあるのが好ましい。また、
R1 基としては酸素に対してパラ位が特に好ましく、こ
のR1 がtert‐アルキルであるととりわけ好まし
い。
すこともできる。
アルキルであることもできるが、炭素原子を1〜8個も
つ直鎖か分枝鎖のアルキル基が好ましい。特に好ましい
のは炭素原子4〜8個のtert‐アルキルであり、t
ert‐ブチルがさらに好ましい。R2 は各々が独立し
て、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
sec‐ブチル、tert‐ブチル、イソブチル、アミ
ル、tert‐アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、2‐エチルヘキシル、tert‐オ
クチル、ノニル、tert‐ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドコシル、テトラコシル、トラコンチルなどであ
るのが好ましい。一方のR2 が水素で他方のR2 がアル
キルの場合も多少の安定性を示すことがあるが、あまり
好ましくなく、普通は安定性が低い。
フェニル、または、各々が1〜8個の炭素原子を有する
3個までのアルキル基で置換されたフェニルであるのが
好ましい。このR3 基は炭素原子1〜18個のアルキ
ル、たとえばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなど
であることができるし、あるいは、フェニルまたはアル
キル置換フェニル、たとえばトリル、キシリル、メシチ
リル、エチルフェニル、ブチルフェニル、3,5‐ジブ
チルフェニル、p‐オクチルフェニル、3,5‐ジオク
チルフェニルなどであることもできる。このR3 は少な
くとも1個の分枝アルキル基を有するフェニル基が好ま
しい。最も好ましいR3 は2‐tert‐ブチルフェニ
ル、2,4‐ジ‐tert‐ブチルフェニル、2,4,
6‐トリ‐tert‐ブチルフェニル、2‐tert‐
ブチル‐5‐メチルフェニル、2,6‐ジ‐tert‐
ブチルフェニル、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐
メチルフェニル、2,4‐ジ‐tert‐オクチルフェ
ニルである。R4 は1〜12個の炭素原子を有するアル
キレンまたは1〜12個の炭素原子を有するアリーレン
が好ましい。
ましい。
素、アルキル基またはアリール基である。これらさまざ
まなR4 として典型的なアリーレン基の中には、フェニ
レン、トリレン、メシチレン、キシリレン、1‐ナフチ
レンおよび2‐ナフチレンが含まれる。R4 として特に
好ましいのはメチレンかエチリデンである。nは1であ
るのが好ましい。適切なホスファイトの例を以下に示
す。
2′‐アルキリデンビスフェノールと反応させ、得られ
た化合物を次式で表わされるアルコールと反応させるこ
とによって得ることができる。
から選択される。
明のホスファイトをいくらかとある種のポリマーを含む
熱可塑性組成物はブレンドすることで作成することがで
きる。本発明のホスファイトは広範囲の有機ポリマーに
使用できる有効な酸化防止剤である。使用することがで
きるポリマーとしては以下のものがある。
ら誘導されたポリマー、たとえば、場合によって架橋さ
れていてもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイ
ソブチレン、ポリメチルブテン‐1、ポリメチルペンテ
ン‐1、ポリイソプレン、ポリブタジエン。 2.上記(1)で引用したホモポリマーの混合物、たと
えば、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリブテン‐1の混合物、ポリプロピレンと
ポリイソブチレンの混合物。
原料モノマーのコポリマー、たとえば、エチレン/プロ
ピレンコポリマー、プロピレン/ブテン‐1コポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブテン‐1コポリマー、エチレンおよびプロピレンとジ
エン(たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネン)とのターポリマー、なら
びに、α‐オレフィン(たとえばエチレン)とアクリル
酸またはメタクリル酸とのコポリマー。
えば、スチレン/ブタジエンコポリマー、スチレン/ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン/アクリロニトリ
ル/メチルアクリレートコポリマー、スチレン/アクリ
ロニトリル/アクリル酸エステルコポリマー、衝撃強さ
を付与するためにアクリル酸エステルポリマーで改質さ
れたスチレン/アクリロニトリルコポリマー、ならび
に、ブロックコポリマー(たとえば、スチレン/ブタジ
エン/スチレンブロックコポリマー)。
えば、ポリブタジエンにスチレンがグラフトしたグラフ
トポリマー、ポリブタジエンにスチレンとアクリロニト
リルがグラフトしたグラフトポリマーならびにこれらと
上記(5)で引用したコポリマーとの混合物;通常アク
リロニトリル/ブタジエン/スチレンすなわちABSプ
ラスチックといわれているもの。
ば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライ
ド、ポリビニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素
化ゴム、ビニルクロライド/ビニリデンクロライドコポ
リマー、ビニルクロライド/ビニルアセテートコポリマ
ー、ビニリデンクロライド/ビニルアセテートコポリマ
ー。
ら誘導されるポリマー、たとえば、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 9.不飽和アルコールおよびアミンから、またそのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、た
とえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、ポリアリルマレアミン、およびこ
れらと他のビニル化合物とのコポリマー、たとえばエチ
レン/ビニルアセテートコポリマー。
マーとコポリマー(たとえば、ポリエチレンオキサイ
ド)またはビス‐グリシジルエーテルから誘導されるポ
リマー。 11.ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレ
ン、およびコモノマーとしてエチレンオキサイドを含有
するポリオキシメチレン。
ば、ポリオキシエチレン、ポリプロピレンオキサイドま
たはポリイソブチレンオキサイド。 13.ポリフェニレンオキサイド 14.ポリウレタンおよびポリウレア。 15.ポリカーボネート。
ミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導される
ポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミド6、
ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド1
1、ポリアミド12、ポリ‐m‐フェニレン‐イソフタ
ルアミド。
および/またはヒドロキシカルボン酸または対応するラ
クトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエ
チレングリコールテレフタレート、ポリ‐1,4‐ジメ
チロール‐シクロヘキサンテレフタレート。 19.アルデヒドとフェノール類、尿素類またはメラミ
ン類から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノー
ル/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹
脂、またはメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
ール/フタル酸樹脂およびこれとメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂の混合物。 21.飽和ジカルボン酸および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステルから、ならびに架橋剤と
してのビニル化合物およびハロゲン含有の難燃性添加剤
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂。
ース、ゴム)、ならびに化学的に修飾されたその同族体
(たとえば、セルロースアセテート、セルロースプロピ
オネート、セルロースブチレート、およびセルロースエ
ーテルたとえばメチルセルロース。 本発明のホスファイトは、潤滑油、循環油などのような
鉱物質および合成流体に加えて、熱可塑性ポリマーのよ
うな有機材料を安定化するのに特に有効である。
ィン(たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、ポリ(ブテン‐1)、ポリ(ペンテン‐
1)、ポリ(3‐メチルブテン‐1)、ポリ(4‐メチ
ルペンテン‐1)、各種エチレン‐プロピレンコポリマ
ーなどの保護用の安定剤として特に有用である。本発明
のホスファイトが特に有用である他のポリマーは、ポリ
スチレン、たとえば耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹
脂、SBR、イソプレン、および天然ゴム、ポリエステ
ル、たとえばポリエチレンテレフタレートやポリブチレ
ンテレフタレート、ならびにコポリマーである。その他
適切なポリマーとして、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリアミド、たとえばナイロン6、6/6など、な
らびにコポリアミドおよびポリスルホンがある。
化防止剤のような一次安定剤、ステアリン酸カルシウム
のような中和剤、顔料、着色剤または染料、UV吸収
剤、ヒンダードアミンのような光安定剤、金属不活化
剤、タルクその他の充填材などと共に使用できる。本発
明のホスファイトはフェノール系酸化防止剤および中和
剤と組み合わせてポリマー性組成物中に使用するのが好
ましい。
た熱可塑性組成物の総重量に対して約0.01〜約5重
量%で使用するが、この量は個々のポリマーやその用途
に応じて変化する。有利な範囲は約0.05〜約2重量
%、特に0.1〜1重量%である。本発明のホスファイ
トは特に高温加工中にポリマーを安定化するのに有用で
あり、その際ポリマーはいくつかの押出し工程を経ても
比較的少ない変色で済む。この性質が特に重要な意味を
もつポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、ABSのようなスチレン系樹脂、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボ
ネート、天然ゴム、SBRのような合成ゴムがある。こ
れらのホスファイトはフェノール系酸化防止剤のような
補助安定剤の存在下でポリオレフィン用の加工安定剤と
して使用することができる。三価の亜リン酸エステルで
ある安定剤に特に重要な性質は、貯蔵の間大気中の湿気
の存在による加水分解に対する抵抗性である。熱安定性
は、純粋なホスファイトを空気の存在下で熱にさらした
時の色の変化を評価することで試験できる。貯蔵中亜リ
ン酸エステルが加水分解すると効力の落ちた化合物が生
成することが多い。本発明のホスファイトは加水分解安
定性と熱安定性の両方を示す。
先立って都合のよいいずれかの段階で従来技術によって
有機ポリマー中に容易に配合できる。たとえば、安定剤
を乾燥粉末形態のポリマーと混合してもよいし、あるい
は安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶液、懸濁
液または乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化され
たポリマー組成物は、場合によりさらに以下に述べるよ
うな通常の各種添加剤を含有していてもよい。
ば、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノ
ール、2‐tert‐ブチル‐4,6‐ジメチルフェノ
ール、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メトキシメ
チルフェノールおよび2,6‐ジオクタデシル‐4‐メ
チルフェノール。
体、たとえば、2,5‐ジ‐tert‐ブチル‐ヒドロ
キノン、2,5‐ジ‐tert‐アミルヒドロキノン、
2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐ヒドロキノン、2,5
‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐アニソー
ル、3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐
アニソール、3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒド
ロキシフェニルステアレートおよびビス‐(3,5‐ジ
‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)アジペ
ート。
ーテル、たとえば、2,2′‐チオ‐ビス‐(6‐te
rt‐ブチル‐4‐メチルフェノール)、2,2′‐チ
オ‐ビス‐(4‐オクチルフェノール)、4,4′‐チ
オ‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐3‐メチルフェノ
ール)、4,4′‐チオ‐ビス‐(3,6‐ジ‐sec
‐アミルフェノール)、4,4′‐チオ‐ビス‐(6‐
tert‐ブチル‐2‐メチルフェノール)および4,
4′‐ビス‐(2,6‐ジメチル‐4‐ヒドロキシフェ
ニル)ジスルフィド。
たとえば、2,2′‐メチレン‐ビス‐(6‐tert
‐ブチル‐4‐メチルフェノール)、2,2′‐メチレ
ン‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐4‐エチルフェノ
ール)、4,4′‐メチレン‐ビス‐(6‐tert‐
ブチル‐2‐メチルフェノール)、4,4′‐メチレン
‐ビス‐(2,6‐ジ‐tert‐ブチルフェノー
ル)、2,6‐ジ‐(3‐tert‐ブチル‐5‐メチ
ル‐2‐ヒドロキシベンジル)‐4‐メチルフェノー
ル、2,2′‐メチレン‐ビス‐(4‐メチル‐6‐
(α‐メチルシクロヘキシル)フェノール)、1,1‐
ビス‐(3,5‐ジメチル‐2‐ヒドロキシフェニル)
‐ブタン、1,1‐ビス‐(5‐tert‐ブチル‐4
‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐ブタン、2,2
‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1,3‐トリス‐(5‐
tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニ
ル)‐ブタン、2,2‐ビス‐(5‐tert‐ブチル
‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐4‐n‐ド
デシルメルカプトブタン、1,1,5,5‐テトラ(5
‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェ
ニル)‐ペンタンおよびエチレングリコールビス‐
(3,3‐ビス‐(3′‐tert‐ブチル‐4′‐ヒ
ドロキシフェニル)‐ブチレート)。
合物、たとえば、3,5,3′,5′‐テトラ‐ter
t‐ブチル‐4,4′‐ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジメチルベ
ンジルメルカプトアセテート、トリス‐(3,5‐ジ‐
tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)アミンお
よびビス‐(4‐tert‐ブチル‐3‐ヒドロキシ‐
2,6‐ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート。
ト、たとえば、ジオクタデシル2,2‐ビス‐(3,5
‐ジ‐tert‐ブチル‐2‐ヒドロキシベンジル)‐
マロネート、ジオクタデシル2‐(3‐tert‐ブチ
ル‐4‐ヒドロキシ‐5‐メチルベンジル)‐マロネー
ト、ジ‐ドデシルメルカプト‐エチル2,2‐ビス‐
(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベン
ジル)‐マロネートおよびジ‐(4‐(1,1,3,3
‐テトラメチルブチル)フェニル)2,2‐ビス‐
(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベン
ジル)‐マロネート。
物、たとえば、1,3,5‐トリ‐(3,5‐ジ‐te
rt‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐2,4,6
‐トリメチルベンゼン、1,4‐ジ‐(3,5‐ジ‐t
ert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐2,3,
5,6‐テトラメチルベンゼンおよび2,4,6‐トリ
‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベ
ンジル)‐フェノール。
ば、2,4‐ビス‐オクチルメルカプト‐6‐(3,5
‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシアニリノ)‐
s‐トリアジン、2,4‐ビス‐オクチルメルカプト‐
4,6‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐
ヒドロキシアニリノ)‐s‐トリアジン、2‐オクチル
メルカプト‐4,6‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐
ブチル‐4‐ヒドロキシフェノキシ)‐s‐トリアジ
ン、2,4,6‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブ
チル‐4‐ヒドロキシフェノキシ)‐s‐トリアジン、
2,4,6‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル
‐4‐ヒドロキシフェニルエチル)‐s‐トリアジンお
よび1,3,5‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブ
チル‐4‐ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
チル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオン酸のアミ
ド、たとえば、1,3,5‐トリス‐(3,5‐ジ‐t
ert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)‐ヘキサヒドロ‐s‐トリアジンおよびN,N′‐
ジ‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ
フェニル‐プロピオニル)‐ヘキサメチレンジアミン、
N,N′‐(ビス‐β‐(3,5‐ジ‐t‐ブチル‐4
‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオニル)‐ヒドラジ
ン。
ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、オクタデカノール、1,6‐ヘキサンジオー
ル、1,9‐ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チ
オジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペ
ンタエリトリトール、3‐チア‐ウンデカノール、3‐
チア‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび4‐
ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ‐2,6,7‐トリオ
キサビシクロ‐(2,2,2)オクタンとのエステル。
4‐ヒドロキシ‐3‐メチルフェニル)‐プロピオン酸
と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、1,6‐ヘキサン
ジオール、1,9‐ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2‐プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ペンタエリトリトール、3‐チア‐ウンデカノー
ル、3‐チオ‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよ
び4‐ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ‐2,6,7‐
トリオキサビシクロ(2,2,2)オクタンとのエステ
ル。
‐4‐ヒドロキシフェニル酢酸と、一価または多価のア
ルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデ
カノール、1,6‐ヘキサンジオール、1,9‐ノナン
ジオール、エチレングリコール、1,2‐プロパンジオ
ール、ジエチレングリコール、チオジグリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、3‐チア
‐ウンデカノール、3‐チア‐ペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートおよび4‐ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ
‐2,6,7‐トリオキサビシクロ(2,2,2)オク
タンとのエステル、特にペンタエリトリトールのテトラ
‐ビスエステル。
ば、ジメチル3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒド
ロキシベンジル‐ホスホネート、ジエチル3,5‐ジ‐
tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネ
ート、ジオクタデシル3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐
4‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネートおよびジオクタ
デシル5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐3‐メ
チルベンジル‐ホスホネート。
化防止剤と共に使用することができる別の添加剤の例を
以下に挙げる。 1.アミノアリール誘導体、たとえば、フェニル‐1‐
ナフチルアミン、フェニル‐2‐ナフチルアミン、N,
N′‐ジフェニル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′
‐ジ‐2‐ナフチル‐p‐フェニレンジアミン、N,
N′‐ジ‐sec‐ブチル‐p‐フェニレンジアミン、
6‐エトキシ‐2,2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒ
ドロキノリン、6‐ドデシル‐2,2,4‐トリメチル
‐1,2‐ジヒドロキノリン、モノオクチルイミノジベ
ンジル、ジオクチルイミノジベンジル、重合した2,
2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒドロキノリン。オク
チル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフェニルアミン、
N‐フェニル‐N′‐シクロヘキシル‐p‐フェニレン
ジアミン、N‐フェニル‐N′‐イソプロピル‐p‐フ
ェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐sec‐オクチル‐
p‐フェニレンジアミン、N‐フェニル‐N′‐sec
‐オクチル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐
(1,4‐ジメチルペンチル)‐p‐フェニレンジアミ
ン、N,N′‐ジメチル‐N,N′‐ジ‐(sec‐オ
クチル)‐p‐フェニレンジアミン、2,6‐ジメチル
‐4‐メトキシアニリン、4‐エトキシ‐N‐sec‐
ブチルアニリン、ジフェニルアミンアセトン縮合生成
物、アルドール‐1‐ナフチルアミンおよびフェノチア
ジン。
リアゾール類、たとえば、5′‐メチル誘導体、3′,
5′‐ジ‐tert‐ブチル誘導体、5′‐tert‐
ブチル誘導体、5′‐(1,1,3,3‐テトラメチル
ブチル)誘導体、5‐クロロ‐3′,5′‐ジ‐ter
t‐ブチル誘導体、5‐クロロ‐3′‐tert‐ブチ
ル‐5′‐メチル誘導体、3′‐sec‐ブチル‐5′
‐tert‐ブチル誘導体、3′‐α‐メチルベンジル
‐5′‐メチル誘導体、3′‐α‐メチルベンジル‐
5′‐メチル‐5‐クロロ誘導体、4′‐ヒドロキシ誘
導体、4′‐メトキシ誘導体、4′‐オクトキシ誘導
体、3,5′‐ジ‐tert‐アミル誘導体、3′‐メ
チル‐5′カルボメトキシエチル誘導体および5‐クロ
ロ‐3′,5′‐ジ‐tert‐アミル誘導体。
シフェニル)‐6‐アルキル‐s‐トリアジン類、たと
えば、6‐エチル誘導体、6‐ヘプタデシル誘導体また
は6‐ウンデシル誘導体。 2.3 2‐ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば、
4‐ヒドロキシ誘導体、4‐メトキシ誘導体、4‐オク
トキシ誘導体、4‐デシルオキシ誘導体、4‐ドデシル
オキシ誘導体、4‐ベンジルオキシ誘導体、4,2′,
4′‐トリヒドロキシ誘導体または2′‐ヒドロキシ‐
4,4′‐ジメトキシ誘導体。
シベンゾイル)‐ベンゼン類、たとえば、1,3‐ビス
‐(2′‐ヒドロキシ‐4′‐ヘキシルオキシ‐ベンゾ
イル)‐ベンゼン、1,3‐ビス‐(2′‐ヒドロキシ
‐4′‐ドデシルオキシ‐ベンゾイル)‐ベンゼン。 2.5 場合によっては置換されていてもよい安息香酸
のエステル、たとえば、フェニルサリチレート、オクチ
ルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノン、
ビス‐(4‐tert‐ブチルベンゾイル)レゾルシ
ン、ベンゾイルレゾルシン、3,5‐ジ‐tert‐ブ
チル‐4‐ヒドロキシ安息香酸の2,4‐ジ‐tert
‐ブチルフェニルエステルまたはオクタデシルエステル
または2‐メチル‐4,6‐ジ‐tert‐ブチルエス
テル。
アノ‐β,β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステル
もしくはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケ
イ皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐p‐
メトキシケイ皮酸のメチルエステルもしくはブチルエス
テル、またはN‐(β‐カルボメトキシビニル)‐2‐
メチル‐インドリン。
アミン、たとえば、4‐ベンゾイル‐2,2,6,6‐
テトラメチルピペリジン、4‐ステアリルオキシ‐2,
2,6,6‐テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,
6,6‐テトラメチルピペリジル)‐セバケートまたは
3‐n‐オクチル‐7,7,9,9‐テトラメチル‐
1,3,8‐トリアザスピロ(4,5)デカン‐2,4
‐ジオン。
4,4′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、2,2′
‐ジオクチルオキシ‐5,5′‐ジ‐tert‐ブチル
オキサノリド、2,2′‐ジドデシルオキシ‐5,5′
‐ジ‐tert‐ブチルオキサニリド、2‐エトキシ‐
2′‐エチルオキサニリド、N,N′‐ビス(3‐ジメ
チルアミノプロピル)‐オキサルアミド、2‐エトキシ
‐5‐tert‐ブチル‐2′‐エチルオキサニリド、
およびこれと2‐エトキシ‐2′‐エチル‐5,4′‐
ジ‐tert‐ブチルオキサニリドとの混合物、または
オルトとパラがメトキシもしくはエトキシで二置換され
たオキサニリドの混合物。
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス‐フェ
ニルヒドラジド、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒド
ラジド、N,N′‐ジアセタール‐アジピン酸ジヒドラ
ジド、N,N′‐ビス‐サリチルオキシシュウ酸ジヒド
ラジド、N,N′‐ビス‐サリチロイルヒドラジン、
N,N′‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4
‐ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、N‐
サリチロイル‐N′‐サリチラルヒドラジン、3‐サリ
チロイルアミノ‐1,2,4‐トリアゾールまたはN,
N′‐ビス‐サリチロイル‐チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たと
えばステアリン酸Ca、ステアリン酸Zn、ベヘン酸M
g、リシノール酸Naまたはパルミチン酸K。 5.造核剤、たとえば、4‐tert‐ブチル安息香
酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
リフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フ
ェニルジアルキル、トリ‐(ノニルフェニル)ホスファ
イト、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシ
ル、3,9‐イソデシルオキシ‐2,4,8,10‐テ
トラオキサ3,9‐ジホスファ(5,5)‐ウンデカン
およびトリ‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジ‐tert
‐ブチル)ホスファイト。
物に配合することができる他の添加剤は、ジラウリル‐
チオジプロピオネートやジステアリルチオジプロピオネ
ートのようなチオ相乗剤、潤滑剤たとえばステアリルア
ルコール、充填材、カーボンブラック、アスベスト、ラ
ノリン、タルク、ガラス繊維、顔料、蛍光増白剤、防炎
剤および帯電防止剤である。
スファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安定
化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよ
い。粒子は球状の形態であり得、1991年2月24〜
27日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plas
tics Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Pol
yolefin III International Conference) 、反応器造粒
−新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技
術(The Reactor Granule - A Unique Technologyfor th
e Production of a New Generation of Polymer Blend
s)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著、
「反応造粒技術(Reactor Granule Technology)」、なら
びに1987年11月24日付で発行された球状に重合
したポリオレフィンの安定化法(Process for the Stabl
ization of Spherically Polymerized Polyolefins) と
題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第4,70
8,979号(どちらも引用により本明細書に含まれて
いるものとする)に開示されているようなプロセスで作
成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッタ
(Ziegler-Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な商
用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポル
(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような商
標名で知られている。
によりMgCl2 等の支持体に支持されているチーグラ
ー‐ナッタ(Ziegler-Natta) 触媒、場合によりシリカに
支持されたクロム塩およびその錯体またはその他の物質
の存在下でオレフィンを重合すればよい。また、典型的
にはTiやZrの金属錯体のシクロペンタジエン錯体を
主体とする触媒を利用しても製造できる。
であり、本発明の範囲を限定するものではない。本発明
の重要な利点は加水分解安定性と熱安定性の双方を示す
ことである。実施例1 以下の手順に従って次式のホスファイト化合物(P5)
を製造した。
媒の存在下室温で次式
せて所望の生成物と副生物の塩を得た。上記式
下で次式
よって得ることができる。この際副生物として水が生じ
るがこれはその後除かなければならない。R2 のアルキ
ル基を欠く比較のホスファイトは同じ方法に従って製造
され次式で表わされる。
る。
イトである。
をもっている。
をもっている。
をもっている。
もっており、加水分解安定性が高まっていることに注意
されたい。表2に示してあるように、実施例1と比較例
A(CPC)のホスファイトを60分間空気中で290
℃に加熱したところ、実施例1のホスファイトはやや黄
色の澄んだ液体のままであったのに対して、比較例のホ
スファイトCPCは澄んだ黄色の液体から透明で褐色の
液体に変化すると共に黒い物質がいくらか生成した。こ
のCPCホスファイトは良好な加水分解安定性を示した
が、ひとつのR2 基が水素であり、本発明のホスファイ
トが示す熱安定性に欠けていた。 表 2 加熱による色の変化 例 ホスファイト ホスファイト単品 ポリプロピレンコンパウンド A CPC 淡褐色になる 全体の中に黒っぽい物質がいく らか生成 1 P5 やや黄変 全体が多少黄変 CPC物質の暗色化は望ましくない。すなわち、それは
CPC物質が空気の存在下で熱にさらされて劣化・分解
していることを示しているからである。このCPC物質
はポリプロピレンのようなポリマーに添加されて空気の
存在下高温(たとえば290℃)でプレスされたとき望
ましくない暗色物質を生成する傾向があり、この暗色物
質が次にチャーおよび/または黒い斑点のような物質を
生成し得るのである。本発明のP5をポリプロピレンに
添加して高温(290℃)で加工するとポリマー全体が
多少黄色化するだけである。
Claims (10)
- 【請求項1】 式 【化1】 [式中、Rは各々が独立して、1〜18個の炭素原子を
有するアルキルより成る群の中から選択され、R1 は各
々が独立して、水素および1〜18個の炭素原子を有す
るアルキルより成る群の中から選択され、R2 は各々が
独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキルより
成る群の中から選択され、R3 は1〜30個の炭素原子
を有するアルキル、1〜30個の炭素原子を有するアル
キルエーテルおよび1〜30個の炭素原子を有する脂肪
族カルボン酸エステルより成る群の中から選択され、R
4 は1〜12個の炭素原子を有するアルキレンより成る
群の中から選択される]のホスファイトより成る群の中
から選択されるホスファイト。 - 【請求項2】 式 【化2】 で表わされる、請求項1記載のホスファイト。
- 【請求項3】 式 【化3】 のものである、請求項1記載のホスファイト。
- 【請求項4】 式 【化4】 のものである、請求項1記載のホスファイト。
- 【請求項5】 R3 が次式 【化5】 で表わされる基より成る群の中から選択される、請求項
4記載のホスファイト。 - 【請求項6】 各R2 がメチル基である、請求項1記載
のホスファイト。 - 【請求項7】 (a)熱可塑性樹脂と、 (b)前記樹脂の熱酸化劣化に対する安定性を高めるの
に有効な量の請求項1記載のホスファイトとを含む熱可
塑性樹脂組成物。 - 【請求項8】 前記熱可塑性樹脂がポリオレフィンであ
る、請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 本質的に、前記樹脂と前記ホスファイト
とで構成される、請求項7記載の組成物。 - 【請求項10】 前記R4 が式 【化6】 [式中、R5 およびR6 は独立して、水素、アルキル基
およびアリール基より成る群の中から選択される]のも
のである、請求項2記載のホスファイト。
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