JPH07173184A - ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステル - Google Patents
ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱および加水分解安定性の高い環状ビスフェ
ニルおよびビフェニルホスファイト。 【構成】 ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐ビス
フェニルホスファイトエステルが提供される。本発明の
ホスファイトは熱安定性と加水分解安定性が高まってお
り、熱可塑性樹脂組成物の熱酸化安定性を高める添加剤
として有用である。
ニルおよびビフェニルホスファイト。 【構成】 ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐ビス
フェニルホスファイトエステルが提供される。本発明の
ホスファイトは熱安定性と加水分解安定性が高まってお
り、熱可塑性樹脂組成物の熱酸化安定性を高める添加剤
として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホスファイト（亜リン
酸エステル）に係り、特に環状ビスフェニルホスファイ
トおよびそれによって安定化された熱可塑性樹脂組成物
に係る。
酸エステル）に係り、特に環状ビスフェニルホスファイ
トおよびそれによって安定化された熱可塑性樹脂組成物
に係る。
【０００２】
【関連技術の説明】環状のビフェニルおよびビスフェニ
ルモノホスファイト、ならびに熱可塑性組成物用安定剤
としてのそれらの用途は公知である。ハルナ(Haruna)の
米国特許第４，８８５，３２６号およびスパイバック(S
pivack) の米国特許第４，３５１，７５９号（どちらも
引用により本明細書に含まれているものとする）参照。
これらの環状ビスフェニルおよびビフェニルモノホスフ
ァイトの多くは、熱および／または加水分解安定性が望
ましいレベルに達していない。
ルモノホスファイト、ならびに熱可塑性組成物用安定剤
としてのそれらの用途は公知である。ハルナ(Haruna)の
米国特許第４，８８５，３２６号およびスパイバック(S
pivack) の米国特許第４，３５１，７５９号（どちらも
引用により本明細書に含まれているものとする）参照。
これらの環状ビスフェニルおよびビフェニルモノホスフ
ァイトの多くは、熱および／または加水分解安定性が望
ましいレベルに達していない。
【０００３】したがって、熱および／または加水分解安
定性のレベルが高まった環状ビスフェニルおよびビフェ
ニルホスファイトを提供することが望まれている。
定性のレベルが高まった環状ビスフェニルおよびビフェ
ニルホスファイトを提供することが望まれている。
【０００４】
【発明の概要】ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐
ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルが
提供される。本発明のホスファイトは次の一般式で表わ
すことができる。
ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルが
提供される。本発明のホスファイトは次の一般式で表わ
すことができる。
【０００５】
【化７】
【０００６】ここで、Ｒは各々が独立して、１〜１８個
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、Ｒ1 は各々が独立して、水素および１〜１８個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
Ｒ2 は各々が独立して、１〜１８個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択され、Ｒ3 は１〜３０
個の炭素原子を有するアルキル、１〜３０個の炭素原子
を有するアルキルエーテルおよび１〜３０個の炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中から
選択され、Ｒ4 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
レンおよび１〜１２個の炭素原子を有するアリーレンよ
り成る群の中から選択され、ｎは０か１である。ｎ＝１
の場合Ｒ4 は、Ｒ4 によって結ばれるアリール基を隔て
る炭素原子の数が１個までとなるようなものである。ｎ
＝０の場合は２つのアリール基が炭素‐炭素直接結合で
結ばれる。本発明のホスファイトは、熱可塑性組成物の
熱酸化安定性を改良するために熱可塑性組成物用の添加
剤として有用である。
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、Ｒ1 は各々が独立して、水素および１〜１８個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
Ｒ2 は各々が独立して、１〜１８個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択され、Ｒ3 は１〜３０
個の炭素原子を有するアルキル、１〜３０個の炭素原子
を有するアルキルエーテルおよび１〜３０個の炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中から
選択され、Ｒ4 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
レンおよび１〜１２個の炭素原子を有するアリーレンよ
り成る群の中から選択され、ｎは０か１である。ｎ＝１
の場合Ｒ4 は、Ｒ4 によって結ばれるアリール基を隔て
る炭素原子の数が１個までとなるようなものである。ｎ
＝０の場合は２つのアリール基が炭素‐炭素直接結合で
結ばれる。本発明のホスファイトは、熱可塑性組成物の
熱酸化安定性を改良するために熱可塑性組成物用の添加
剤として有用である。
【０００７】
【発明の詳細な開示】本発明の化合物は次の一般式で表
わすことができる。
わすことができる。
【０００８】
【化８】
【０００９】ここで、Ｒは各々が独立して、１〜１８個
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、Ｒ1 は各々が独立して、水素および１〜１８個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
Ｒ2 は各々が独立して、１〜３０個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択されるのが好ましく、
Ｒ3 は１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、１〜１
８個の炭素原子を有するアルキルエーテル、１〜３０個
の炭素原子を有するアルキルおよび１〜１８個の炭素原
子を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中か
ら選択され、Ｒ4は１〜１２個の炭素原子を有するアル
キレンおよび１〜１２個の炭素原子を有するアリーレン
より成る群の中から選択され、ｎは０か１である。Ｒは
炭素原子を１〜８個もつ直鎖または分枝のアルキル、た
とえば、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソ‐プロピ
ル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、
２‐エチルヘキシル、ｎ‐オクチルおよびｔｅｒｔ‐オ
クチルであるのが好ましく、炭素原子３〜８個のα‐分
枝アルキル基であるとさらに好ましい。Ｒ基としてはｔ
ｅｒｔ‐ブチルとｔｅｒｔ‐オクチルが特に好ましい。
Ｒは酸素に対してオルト位にあるのが好ましい。また、
Ｒ1 基としては酸素に対してパラ位が特に好ましく、こ
のＲ1 がｔｅｒｔ‐アルキルであるととりわけ好まし
い。
の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択さ
れ、Ｒ1 は各々が独立して、水素および１〜１８個の炭
素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、
Ｒ2 は各々が独立して、１〜３０個の炭素原子を有する
アルキルより成る群の中から選択されるのが好ましく、
Ｒ3 は１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、１〜１
８個の炭素原子を有するアルキルエーテル、１〜３０個
の炭素原子を有するアルキルおよび１〜１８個の炭素原
子を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中か
ら選択され、Ｒ4は１〜１２個の炭素原子を有するアル
キレンおよび１〜１２個の炭素原子を有するアリーレン
より成る群の中から選択され、ｎは０か１である。Ｒは
炭素原子を１〜８個もつ直鎖または分枝のアルキル、た
とえば、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソ‐プロピ
ル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、
２‐エチルヘキシル、ｎ‐オクチルおよびｔｅｒｔ‐オ
クチルであるのが好ましく、炭素原子３〜８個のα‐分
枝アルキル基であるとさらに好ましい。Ｒ基としてはｔ
ｅｒｔ‐ブチルとｔｅｒｔ‐オクチルが特に好ましい。
Ｒは酸素に対してオルト位にあるのが好ましい。また、
Ｒ1 基としては酸素に対してパラ位が特に好ましく、こ
のＲ1 がｔｅｒｔ‐アルキルであるととりわけ好まし
い。
【００１０】また本発明のホスファイトは次の式で表わ
すこともできる。
すこともできる。
【００１１】
【化９】
【００１２】Ｒ1 は水素であることも炭素１〜１８個の
アルキルであることもできるが、炭素原子を１〜８個も
つ直鎖か分枝鎖のアルキル基が好ましい。特に好ましい
のは炭素原子４〜８個のｔｅｒｔ‐アルキルであり、ｔ
ｅｒｔ‐ブチルがさらに好ましい。Ｒ2 は各々が独立し
て、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、イソブチル、アミ
ル、ｔｅｒｔ‐アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、２‐エチルヘキシル、ｔｅｒｔ‐オ
クチル、ノニル、ｔｅｒｔ‐ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドコシル、テトラコシル、トラコンチルなどであ
るのが好ましい。一方のＲ2 が水素で他方のＲ2 がアル
キルの場合も多少の安定性を示すことがあるが、あまり
好ましくなく、普通は安定性が低い。
アルキルであることもできるが、炭素原子を１〜８個も
つ直鎖か分枝鎖のアルキル基が好ましい。特に好ましい
のは炭素原子４〜８個のｔｅｒｔ‐アルキルであり、ｔ
ｅｒｔ‐ブチルがさらに好ましい。Ｒ2 は各々が独立し
て、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基、たとえ
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、イソブチル、アミ
ル、ｔｅｒｔ‐アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、２‐エチルヘキシル、ｔｅｒｔ‐オ
クチル、ノニル、ｔｅｒｔ‐ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドコシル、テトラコシル、トラコンチルなどであ
るのが好ましい。一方のＲ2 が水素で他方のＲ2 がアル
キルの場合も多少の安定性を示すことがあるが、あまり
好ましくなく、普通は安定性が低い。
【００１３】Ｒ3 は炭素原子１〜１８個のアルキル基、
フェニル、または、各々が１〜８個の炭素原子を有する
３個までのアルキル基で置換されたフェニルであるのが
好ましい。このＲ3 基は炭素原子１〜１８個のアルキ
ル、たとえばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなど
であることができるし、あるいは、フェニルまたはアル
キル置換フェニル、たとえばトリル、キシリル、メシチ
リル、エチルフェニル、ブチルフェニル、３，５‐ジブ
チルフェニル、ｐ‐オクチルフェニル、３，５‐ジオク
チルフェニルなどであることもできる。このＲ3 は少な
くとも１個の分枝アルキル基を有するフェニル基が好ま
しい。最も好ましいＲ3 は２‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニ
ル、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル、２，４，
６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル、２‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐５‐メチルフェニル、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェニル、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
メチルフェニル、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐オクチルフェ
ニルである。Ｒ4 は１〜１２個の炭素原子を有するアル
キレンまたは１〜１２個の炭素原子を有するアリーレン
が好ましい。
フェニル、または、各々が１〜８個の炭素原子を有する
３個までのアルキル基で置換されたフェニルであるのが
好ましい。このＲ3 基は炭素原子１〜１８個のアルキ
ル、たとえばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなど
であることができるし、あるいは、フェニルまたはアル
キル置換フェニル、たとえばトリル、キシリル、メシチ
リル、エチルフェニル、ブチルフェニル、３，５‐ジブ
チルフェニル、ｐ‐オクチルフェニル、３，５‐ジオク
チルフェニルなどであることもできる。このＲ3 は少な
くとも１個の分枝アルキル基を有するフェニル基が好ま
しい。最も好ましいＲ3 は２‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニ
ル、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル、２，４，
６‐トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル、２‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐５‐メチルフェニル、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェニル、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
メチルフェニル、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐オクチルフェ
ニルである。Ｒ4 は１〜１２個の炭素原子を有するアル
キレンまたは１〜１２個の炭素原子を有するアリーレン
が好ましい。
【００１４】Ｒ4 は次式のアルキレンかアリーレンが好
ましい。
ましい。
【００１５】
【化１０】
【００１６】ここで、Ｒ5 とＲ6 はそれぞれ独立して水
素、アルキル基またはアリール基である。これらさまざ
まなＲ4 として典型的なアリーレン基の中には、フェニ
レン、トリレン、メシチレン、キシリレン、１‐ナフチ
レンおよび２‐ナフチレンが含まれる。Ｒ4 として特に
好ましいのはメチレンかエチリデンである。ｎは１であ
るのが好ましい。適切なホスファイトの例を以下に示
す。
素、アルキル基またはアリール基である。これらさまざ
まなＲ4 として典型的なアリーレン基の中には、フェニ
レン、トリレン、メシチレン、キシリレン、１‐ナフチ
レンおよび２‐ナフチレンが含まれる。Ｒ4 として特に
好ましいのはメチレンかエチリデンである。ｎは１であ
るのが好ましい。適切なホスファイトの例を以下に示
す。
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】この化合物は、たとえば三塩化リンを２，
２′‐アルキリデンビスフェノールと反応させ、得られ
た化合物を次式で表わされるアルコールと反応させるこ
とによって得ることができる。
２′‐アルキリデンビスフェノールと反応させ、得られ
た化合物を次式で表わされるアルコールと反応させるこ
とによって得ることができる。
【００２１】
【化１４】
【００２２】ここで、Ｒ3 は次式のものより成る群の中
から選択される。
から選択される。
【００２３】
【化１５】
【００２４】また、各Ｒ2 はメチル基が好ましい。本発
明のホスファイトをいくらかとある種のポリマーを含む
熱可塑性組成物はブレンドすることで作成することがで
きる。本発明のホスファイトは広範囲の有機ポリマーに
使用できる有効な酸化防止剤である。使用することがで
きるポリマーとしては以下のものがある。
明のホスファイトをいくらかとある種のポリマーを含む
熱可塑性組成物はブレンドすることで作成することがで
きる。本発明のホスファイトは広範囲の有機ポリマーに
使用できる有効な酸化防止剤である。使用することがで
きるポリマーとしては以下のものがある。
【００２５】１．モノオレフィンまたはジオレフィンか
ら誘導されたポリマー、たとえば、場合によって架橋さ
れていてもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイ
ソブチレン、ポリメチルブテン‐１、ポリメチルペンテ
ン‐１、ポリイソプレン、ポリブタジエン。 ２．上記（１）で引用したホモポリマーの混合物、たと
えば、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリブテン‐１の混合物、ポリプロピレンと
ポリイソブチレンの混合物。
ら誘導されたポリマー、たとえば、場合によって架橋さ
れていてもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイ
ソブチレン、ポリメチルブテン‐１、ポリメチルペンテ
ン‐１、ポリイソプレン、ポリブタジエン。 ２．上記（１）で引用したホモポリマーの混合物、たと
えば、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリブテン‐１の混合物、ポリプロピレンと
ポリイソブチレンの混合物。
【００２６】３．上記（１）で引用したホモポリマーの
原料モノマーのコポリマー、たとえば、エチレン／プロ
ピレンコポリマー、プロピレン／ブテン‐１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン‐１コポリマー、エチレンおよびプロピレンとジ
エン（たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネン）とのターポリマー、なら
びに、α‐オレフィン（たとえばエチレン）とアクリル
酸またはメタクリル酸とのコポリマー。
原料モノマーのコポリマー、たとえば、エチレン／プロ
ピレンコポリマー、プロピレン／ブテン‐１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン‐１コポリマー、エチレンおよびプロピレンとジ
エン（たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネン）とのターポリマー、なら
びに、α‐オレフィン（たとえばエチレン）とアクリル
酸またはメタクリル酸とのコポリマー。
【００２７】４．ポリスチレン。 ５．スチレンやα‐メチルスチレンのコポリマー、たと
えば、スチレン／ブタジエンコポリマー、スチレン／ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン／アクリロニトリ
ル／メチルアクリレートコポリマー、スチレン／アクリ
ロニトリル／アクリル酸エステルコポリマー、衝撃強さ
を付与するためにアクリル酸エステルポリマーで改質さ
れたスチレン／アクリロニトリルコポリマー、ならび
に、ブロックコポリマー（たとえば、スチレン／ブタジ
エン／スチレンブロックコポリマー）。
えば、スチレン／ブタジエンコポリマー、スチレン／ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン／アクリロニトリ
ル／メチルアクリレートコポリマー、スチレン／アクリ
ロニトリル／アクリル酸エステルコポリマー、衝撃強さ
を付与するためにアクリル酸エステルポリマーで改質さ
れたスチレン／アクリロニトリルコポリマー、ならび
に、ブロックコポリマー（たとえば、スチレン／ブタジ
エン／スチレンブロックコポリマー）。
【００２８】６．スチレンのグラフトコポリマー、たと
えば、ポリブタジエンにスチレンがグラフトしたグラフ
トポリマー、ポリブタジエンにスチレンとアクリロニト
リルがグラフトしたグラフトポリマーならびにこれらと
上記（５）で引用したコポリマーとの混合物；通常アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレンすなわちＡＢＳプ
ラスチックといわれているもの。
えば、ポリブタジエンにスチレンがグラフトしたグラフ
トポリマー、ポリブタジエンにスチレンとアクリロニト
リルがグラフトしたグラフトポリマーならびにこれらと
上記（５）で引用したコポリマーとの混合物；通常アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレンすなわちＡＢＳプ
ラスチックといわれているもの。
【００２９】７．ハロゲン含有ビニルポリマー、たとえ
ば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライ
ド、ポリビニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素
化ゴム、ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー、ビニルクロライド／ビニルアセテートコポリマ
ー、ビニリデンクロライド／ビニルアセテートコポリマ
ー。
ば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライ
ド、ポリビニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素
化ゴム、ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポ
リマー、ビニルクロライド／ビニルアセテートコポリマ
ー、ビニリデンクロライド／ビニルアセテートコポリマ
ー。
【００３０】８．α，β‐不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、たとえば、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 ９．不飽和アルコールおよびアミンから、またそのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、た
とえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、ポリアリルマレアミン、およびこ
れらと他のビニル化合物とのコポリマー、たとえばエチ
レン／ビニルアセテートコポリマー。
ら誘導されるポリマー、たとえば、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 ９．不飽和アルコールおよびアミンから、またそのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、た
とえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、ポリアリルマレアミン、およびこ
れらと他のビニル化合物とのコポリマー、たとえばエチ
レン／ビニルアセテートコポリマー。
【００３１】１０．エポキシドから誘導されるホモポリ
マーとコポリマー（たとえば、ポリエチレンオキサイ
ド）またはビス‐グリシジルエーテルから誘導されるポ
リマー。 １１．ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレ
ン、およびコモノマーとしてエチレンオキサイドを含有
するポリオキシメチレン。
マーとコポリマー（たとえば、ポリエチレンオキサイ
ド）またはビス‐グリシジルエーテルから誘導されるポ
リマー。 １１．ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレ
ン、およびコモノマーとしてエチレンオキサイドを含有
するポリオキシメチレン。
【００３２】１２．ポリアルキレンオキサイド、たとえ
ば、ポリオキシエチレン、ポリプロピレンオキサイドま
たはポリイソブチレンオキサイド。 １３．ポリフェニレンオキサイド １４．ポリウレタンおよびポリウレア。 １５．ポリカーボネート。
ば、ポリオキシエチレン、ポリプロピレンオキサイドま
たはポリイソブチレンオキサイド。 １３．ポリフェニレンオキサイド １４．ポリウレタンおよびポリウレア。 １５．ポリカーボネート。
【００３３】１６．ポリスルホン。 １７．ジアミンとジカルボン酸から、および／またはア
ミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導される
ポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミド６、
ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ポリ‐ｍ‐フェニレン‐イソフタ
ルアミド。
ミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導される
ポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミド６、
ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ポリ‐ｍ‐フェニレン‐イソフタ
ルアミド。
【００３４】１８．ジカルボン酸とジアルコールから、
および／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラ
クトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエ
チレングリコールテレフタレート、ポリ‐１，４‐ジメ
チロール‐シクロヘキサンテレフタレート。 １９．アルデヒドとフェノール類、尿素類またはメラミ
ン類から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノー
ル／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹
脂、またはメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
および／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラ
クトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエ
チレングリコールテレフタレート、ポリ‐１，４‐ジメ
チロール‐シクロヘキサンテレフタレート。 １９．アルデヒドとフェノール類、尿素類またはメラミ
ン類から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノー
ル／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹
脂、またはメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００３５】２０．アルキド樹脂、たとえば、グリセロ
ール／フタル酸樹脂およびこれとメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂の混合物。 ２１．飽和ジカルボン酸および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステルから、ならびに架橋剤と
してのビニル化合物およびハロゲン含有の難燃性添加剤
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂。
ール／フタル酸樹脂およびこれとメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂の混合物。 ２１．飽和ジカルボン酸および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステルから、ならびに架橋剤と
してのビニル化合物およびハロゲン含有の難燃性添加剤
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂。
【００３６】２２．天然のポリマー（たとえば、セルロ
ース、ゴム）、ならびに化学的に修飾されたその同族体
（たとえば、セルロースアセテート、セルロースプロピ
オネート、セルロースブチレート、およびセルロースエ
ーテルたとえばメチルセルロース。 本発明のホスファイトは、潤滑油、循環油などのような
鉱物質および合成流体に加えて、熱可塑性ポリマーのよ
うな有機材料を安定化するのに特に有効である。
ース、ゴム）、ならびに化学的に修飾されたその同族体
（たとえば、セルロースアセテート、セルロースプロピ
オネート、セルロースブチレート、およびセルロースエ
ーテルたとえばメチルセルロース。 本発明のホスファイトは、潤滑油、循環油などのような
鉱物質および合成流体に加えて、熱可塑性ポリマーのよ
うな有機材料を安定化するのに特に有効である。
【００３７】本発明のホスファイトは、特にポリオレフ
ィン（たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、ポリ（ブテン‐１）、ポリ（ペンテン‐
１）、ポリ（３‐メチルブテン‐１）、ポリ（４‐メチ
ルペンテン‐１）、各種エチレン‐プロピレンコポリマ
ーなどの保護用の安定剤として特に有用である。本発明
のホスファイトが特に有用である他のポリマーは、ポリ
スチレン、たとえば耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹
脂、ＳＢＲ、イソプレン、および天然ゴム、ポリエステ
ル、たとえばポリエチレンテレフタレートやポリブチレ
ンテレフタレート、ならびにコポリマーである。その他
適切なポリマーとして、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリアミド、たとえばナイロン６、６／６など、な
らびにコポリアミドおよびポリスルホンがある。
ィン（たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、ポリ（ブテン‐１）、ポリ（ペンテン‐
１）、ポリ（３‐メチルブテン‐１）、ポリ（４‐メチ
ルペンテン‐１）、各種エチレン‐プロピレンコポリマ
ーなどの保護用の安定剤として特に有用である。本発明
のホスファイトが特に有用である他のポリマーは、ポリ
スチレン、たとえば耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹
脂、ＳＢＲ、イソプレン、および天然ゴム、ポリエステ
ル、たとえばポリエチレンテレフタレートやポリブチレ
ンテレフタレート、ならびにコポリマーである。その他
適切なポリマーとして、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリアミド、たとえばナイロン６、６／６など、な
らびにコポリアミドおよびポリスルホンがある。
【００３８】本発明のホスファイトは、フェノール系酸
化防止剤のような一次安定剤、ステアリン酸カルシウム
のような中和剤、顔料、着色剤または染料、ＵＶ吸収
剤、ヒンダードアミンのような光安定剤、金属不活化
剤、タルクその他の充填材などと共に使用できる。本発
明のホスファイトはフェノール系酸化防止剤および中和
剤と組み合わせてポリマー性組成物中に使用するのが好
ましい。
化防止剤のような一次安定剤、ステアリン酸カルシウム
のような中和剤、顔料、着色剤または染料、ＵＶ吸収
剤、ヒンダードアミンのような光安定剤、金属不活化
剤、タルクその他の充填材などと共に使用できる。本発
明のホスファイトはフェノール系酸化防止剤および中和
剤と組み合わせてポリマー性組成物中に使用するのが好
ましい。
【００３９】本発明のホスファイトは一般に安定化され
た熱可塑性組成物の総重量に対して約０．０１〜約５重
量％で使用するが、この量は個々のポリマーやその用途
に応じて変化する。有利な範囲は約０．０５〜約２重量
％、特に０．１〜１重量％である。本発明のホスファイ
トは特に高温加工中にポリマーを安定化するのに有用で
あり、その際ポリマーはいくつかの押出し工程を経ても
比較的少ない変色で済む。この性質が特に重要な意味を
もつポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、ＡＢＳのようなスチレン系樹脂、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボ
ネート、天然ゴム、ＳＢＲのような合成ゴムがある。こ
れらのホスファイトはフェノール系酸化防止剤のような
補助安定剤の存在下でポリオレフィン用の加工安定剤と
して使用することができる。三価の亜リン酸エステルで
ある安定剤に特に重要な性質は、貯蔵の間大気中の湿気
の存在による加水分解に対する抵抗性である。熱安定性
は、純粋なホスファイトを空気の存在下で熱にさらした
時の色の変化を評価することで試験できる。貯蔵中亜リ
ン酸エステルが加水分解すると効力の落ちた化合物が生
成することが多い。本発明のホスファイトは加水分解安
定性と熱安定性の両方を示す。
た熱可塑性組成物の総重量に対して約０．０１〜約５重
量％で使用するが、この量は個々のポリマーやその用途
に応じて変化する。有利な範囲は約０．０５〜約２重量
％、特に０．１〜１重量％である。本発明のホスファイ
トは特に高温加工中にポリマーを安定化するのに有用で
あり、その際ポリマーはいくつかの押出し工程を経ても
比較的少ない変色で済む。この性質が特に重要な意味を
もつポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、ＡＢＳのようなスチレン系樹脂、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボ
ネート、天然ゴム、ＳＢＲのような合成ゴムがある。こ
れらのホスファイトはフェノール系酸化防止剤のような
補助安定剤の存在下でポリオレフィン用の加工安定剤と
して使用することができる。三価の亜リン酸エステルで
ある安定剤に特に重要な性質は、貯蔵の間大気中の湿気
の存在による加水分解に対する抵抗性である。熱安定性
は、純粋なホスファイトを空気の存在下で熱にさらした
時の色の変化を評価することで試験できる。貯蔵中亜リ
ン酸エステルが加水分解すると効力の落ちた化合物が生
成することが多い。本発明のホスファイトは加水分解安
定性と熱安定性の両方を示す。
【００４０】本発明のホスファイトは、成形品の製造に
先立って都合のよいいずれかの段階で従来技術によって
有機ポリマー中に容易に配合できる。たとえば、安定剤
を乾燥粉末形態のポリマーと混合してもよいし、あるい
は安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶液、懸濁
液または乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化され
たポリマー組成物は、場合によりさらに以下に述べるよ
うな通常の各種添加剤を含有していてもよい。
先立って都合のよいいずれかの段階で従来技術によって
有機ポリマー中に容易に配合できる。たとえば、安定剤
を乾燥粉末形態のポリマーと混合してもよいし、あるい
は安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶液、懸濁
液または乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化され
たポリマー組成物は、場合によりさらに以下に述べるよ
うな通常の各種添加剤を含有していてもよい。
【００４１】１．酸化防止剤 １．１ 単純な２，６‐ジアルキルフェノール、たとえ
ば、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノ
ール、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノ
ール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシメ
チルフェノールおよび２，６‐ジオクタデシル‐４‐メ
チルフェノール。
ば、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノ
ール、２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノ
ール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシメ
チルフェノールおよび２，６‐ジオクタデシル‐４‐メ
チルフェノール。
【００４２】１．２ アルキル化ヒドロキノンの誘導
体、たとえば、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロ
キノン、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミルヒドロキノン、
２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロキノン、２，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐アニソー
ル、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐
アニソール、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシフェニルステアレートおよびビス‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）アジペ
ート。
体、たとえば、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロ
キノン、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミルヒドロキノン、
２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロキノン、２，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐アニソー
ル、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐
アニソール、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシフェニルステアレートおよびビス‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）アジペ
ート。
【００４３】１．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、たとえば、２，２′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐チ
オ‐ビス‐（４‐オクチルフェノール）、４，４′‐チ
オ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐メチルフェノ
ール）、４，４′‐チオ‐ビス‐（３，６‐ジ‐ｓｅｃ
‐アミルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス‐（６‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノール）および４，
４′‐ビス‐（２，６‐ジメチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）ジスルフィド。
ーテル、たとえば、２，２′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐チ
オ‐ビス‐（４‐オクチルフェノール）、４，４′‐チ
オ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐メチルフェノ
ール）、４，４′‐チオ‐ビス‐（３，６‐ジ‐ｓｅｃ
‐アミルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス‐（６‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノール）および４，
４′‐ビス‐（２，６‐ジメチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）ジスルフィド。
【００４４】１．４ アルキリデン‐ビスフェノール、
たとえば、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノ
ール）、４，４′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐２‐メチルフェノール）、４，４′‐メチレン
‐ビス‐（２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、２，６‐ジ‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチ
ル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐４‐メチルフェノー
ル、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６‐
（α‐メチルシクロヘキシル）フェノール）、１，１‐
ビス‐（３，５‐ジメチル‐２‐ヒドロキシフェニル）
‐ブタン、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐ブタン、２，２
‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシフェニル）プロパン、１，１，３‐トリス‐（５‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニ
ル）‐ブタン、２，２‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐４‐ｎ‐ド
デシルメルカプトブタン、１，１，５，５‐テトラ（５
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェ
ニル）‐ペンタンおよびエチレングリコールビス‐
（３，３‐ビス‐（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４′‐ヒ
ドロキシフェニル）‐ブチレート）。
たとえば、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノ
ール）、４，４′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐２‐メチルフェノール）、４，４′‐メチレン
‐ビス‐（２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、２，６‐ジ‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチ
ル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐４‐メチルフェノー
ル、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６‐
（α‐メチルシクロヘキシル）フェノール）、１，１‐
ビス‐（３，５‐ジメチル‐２‐ヒドロキシフェニル）
‐ブタン、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐ブタン、２，２
‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシフェニル）プロパン、１，１，３‐トリス‐（５‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニ
ル）‐ブタン、２，２‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐４‐ｎ‐ド
デシルメルカプトブタン、１，１，５，５‐テトラ（５
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェ
ニル）‐ペンタンおよびエチレングリコールビス‐
（３，３‐ビス‐（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４′‐ヒ
ドロキシフェニル）‐ブチレート）。
【００４５】１．５ Ｏ‐、Ｎ‐およびＳ‐ベンジル化
合物、たとえば、３，５，３′，５′‐テトラ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４，４′‐ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルベ
ンジルメルカプトアセテート、トリス‐（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）アミンお
よびビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐
２，６‐ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート。
合物、たとえば、３，５，３′，５′‐テトラ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４，４′‐ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルベ
ンジルメルカプトアセテート、トリス‐（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）アミンお
よびビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロキシ‐
２，６‐ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート。
【００４６】１．６ ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、たとえば、ジオクタデシル２，２‐ビス‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐
マロネート、ジオクタデシル２‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチルベンジル）‐マロネー
ト、ジ‐ドデシルメルカプト‐エチル２，２‐ビス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）‐マロネートおよびジ‐（４‐（１，１，３，３
‐テトラメチルブチル）フェニル）２，２‐ビス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）‐マロネート。
ト、たとえば、ジオクタデシル２，２‐ビス‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐
マロネート、ジオクタデシル２‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチルベンジル）‐マロネー
ト、ジ‐ドデシルメルカプト‐エチル２，２‐ビス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）‐マロネートおよびジ‐（４‐（１，１，３，３
‐テトラメチルブチル）フェニル）２，２‐ビス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）‐マロネート。
【００４７】１．７ ヒドロキシベンジル‐芳香族化合
物、たとえば、１，３，５‐トリ‐（３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）‐２，４，６
‐トリメチルベンゼン、１，４‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）‐２，３，
５，６‐テトラメチルベンゼンおよび２，４，６‐トリ
‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベ
ンジル）‐フェノール。
物、たとえば、１，３，５‐トリ‐（３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）‐２，４，６
‐トリメチルベンゼン、１，４‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）‐２，３，
５，６‐テトラメチルベンゼンおよび２，４，６‐トリ
‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベ
ンジル）‐フェノール。
【００４８】１．８ ｓ‐トリアジン化合物、たとえ
ば、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐６‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニリノ）‐
ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐
４，６‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシアニリノ）‐ｓ‐トリアジン、２‐オクチル
メルカプト‐４，６‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェノキシ）‐ｓ‐トリアジ
ン、２，４，６‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシフェノキシ）‐ｓ‐トリアジン、
２，４，６‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシフェニルエチル）‐ｓ‐トリアジンお
よび１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
ば、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐６‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニリノ）‐
ｓ‐トリアジン、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐
４，６‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシアニリノ）‐ｓ‐トリアジン、２‐オクチル
メルカプト‐４，６‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェノキシ）‐ｓ‐トリアジ
ン、２，４，６‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシフェノキシ）‐ｓ‐トリアジン、
２，４，６‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシフェニルエチル）‐ｓ‐トリアジンお
よび１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００４９】１．９ β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオン酸のアミ
ド、たとえば、１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）‐ヘキサヒドロ‐ｓ‐トリアジンおよびＮ，Ｎ′‐
ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
フェニル‐プロピオニル）‐ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′‐（ビス‐β‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオニル）‐ヒドラジ
ン。
チル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオン酸のアミ
ド、たとえば、１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）‐ヘキサヒドロ‐ｓ‐トリアジンおよびＮ，Ｎ′‐
ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
フェニル‐プロピオニル）‐ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′‐（ビス‐β‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオニル）‐ヒドラジ
ン。
【００５０】１．１０ β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６‐ヘキサンジオー
ル、１，９‐ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チ
オジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペ
ンタエリトリトール、３‐チア‐ウンデカノール、３‐
チア‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび４‐
ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ‐２，６，７‐トリオ
キサビシクロ‐（２，２，２）オクタンとのエステル。
ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６‐ヘキサンジオー
ル、１，９‐ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チ
オジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペ
ンタエリトリトール、３‐チア‐ウンデカノール、３‐
チア‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび４‐
ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ‐２，６，７‐トリオ
キサビシクロ‐（２，２，２）オクタンとのエステル。
【００５１】１．１１ β‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸
と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１，６‐ヘキサン
ジオール、１，９‐ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２‐プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ペンタエリトリトール、３‐チア‐ウンデカノー
ル、３‐チオ‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよ
び４‐ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ‐２，６，７‐
トリオキサビシクロ（２，２，２）オクタンとのエステ
ル。
４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸
と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１，６‐ヘキサン
ジオール、１，９‐ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２‐プロパンジオール、ジエチレングリコー
ル、チオジエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ペンタエリトリトール、３‐チア‐ウンデカノー
ル、３‐チオ‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよ
び４‐ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ‐２，６，７‐
トリオキサビシクロ（２，２，２）オクタンとのエステ
ル。
【００５２】１．１２ ３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシフェニル酢酸と、一価または多価のア
ルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデ
カノール、１，６‐ヘキサンジオール、１，９‐ノナン
ジオール、エチレングリコール、１，２‐プロパンジオ
ール、ジエチレングリコール、チオジグリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、３‐チア
‐ウンデカノール、３‐チア‐ペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートおよび４‐ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ
‐２，６，７‐トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンとのエステル、特にペンタエリトリトールのテトラ
‐ビスエステル。
‐４‐ヒドロキシフェニル酢酸と、一価または多価のア
ルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデ
カノール、１，６‐ヘキサンジオール、１，９‐ノナン
ジオール、エチレングリコール、１，２‐プロパンジオ
ール、ジエチレングリコール、チオジグリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、３‐チア
‐ウンデカノール、３‐チア‐ペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートおよび４‐ヒドロキシメチル‐１‐ホスファ
‐２，６，７‐トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンとのエステル、特にペンタエリトリトールのテトラ
‐ビスエステル。
【００５３】１．１３ ベンジルホスホネート、たとえ
ば、ジメチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシベンジル‐ホスホネート、ジエチル３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネ
ート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネートおよびジオクタ
デシル５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐３‐メ
チルベンジル‐ホスホネート。
ば、ジメチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシベンジル‐ホスホネート、ジエチル３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネ
ート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネートおよびジオクタ
デシル５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐３‐メ
チルベンジル‐ホスホネート。
【００５４】本発明のホスファイト安定剤および上記酸
化防止剤と共に使用することができる別の添加剤の例を
以下に挙げる。 １．アミノアリール誘導体、たとえば、フェニル‐１‐
ナフチルアミン、フェニル‐２‐ナフチルアミン、Ｎ，
Ｎ′‐ジフェニル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
‐ジ‐２‐ナフチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′‐ジ‐ｓｅｃ‐ブチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、
６‐エトキシ‐２，２，４‐トリメチル‐１，２‐ジヒ
ドロキノリン、６‐ドデシル‐２，２，４‐トリメチル
‐１，２‐ジヒドロキノリン、モノオクチルイミノジベ
ンジル、ジオクチルイミノジベンジル、重合した２，
２，４‐トリメチル‐１，２‐ジヒドロキノリン。オク
チル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフェニルアミン、
Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐シクロヘキシル‐ｐ‐フェニレン
ジアミン、Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐イソプロピル‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐ｓｅｃ‐オクチル‐
ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐ｓｅｃ
‐オクチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐
（１，４‐ジメチルペンチル）‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′‐ジメチル‐Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（ｓｅｃ‐オ
クチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，６‐ジメチル
‐４‐メトキシアニリン、４‐エトキシ‐Ｎ‐ｓｅｃ‐
ブチルアニリン、ジフェニルアミンアセトン縮合生成
物、アルドール‐１‐ナフチルアミンおよびフェノチア
ジン。
化防止剤と共に使用することができる別の添加剤の例を
以下に挙げる。 １．アミノアリール誘導体、たとえば、フェニル‐１‐
ナフチルアミン、フェニル‐２‐ナフチルアミン、Ｎ，
Ｎ′‐ジフェニル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
‐ジ‐２‐ナフチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′‐ジ‐ｓｅｃ‐ブチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、
６‐エトキシ‐２，２，４‐トリメチル‐１，２‐ジヒ
ドロキノリン、６‐ドデシル‐２，２，４‐トリメチル
‐１，２‐ジヒドロキノリン、モノオクチルイミノジベ
ンジル、ジオクチルイミノジベンジル、重合した２，
２，４‐トリメチル‐１，２‐ジヒドロキノリン。オク
チル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフェニルアミン、
Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐シクロヘキシル‐ｐ‐フェニレン
ジアミン、Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐イソプロピル‐ｐ‐フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐ｓｅｃ‐オクチル‐
ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ‐フェニル‐Ｎ′‐ｓｅｃ
‐オクチル‐ｐ‐フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐
（１，４‐ジメチルペンチル）‐ｐ‐フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′‐ジメチル‐Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（ｓｅｃ‐オ
クチル）‐ｐ‐フェニレンジアミン、２，６‐ジメチル
‐４‐メトキシアニリン、４‐エトキシ‐Ｎ‐ｓｅｃ‐
ブチルアニリン、ジフェニルアミンアセトン縮合生成
物、アルドール‐１‐ナフチルアミンおよびフェノチア
ジン。
【００５５】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１ ２‐（２′‐ヒドロキシフェニル）‐ベンゾト
リアゾール類、たとえば、５′‐メチル誘導体、３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル誘導体、５′‐（１，１，３，３‐テトラメチル
ブチル）誘導体、５‐クロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル誘導体、５‐クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐５′‐メチル誘導体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′
‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、３′‐α‐メチルベンジル
‐５′‐メチル誘導体、３′‐α‐メチルベンジル‐
５′‐メチル‐５‐クロロ誘導体、４′‐ヒドロキシ誘
導体、４′‐メトキシ誘導体、４′‐オクトキシ誘導
体、３，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体、３′‐メ
チル‐５′カルボメトキシエチル誘導体および５‐クロ
ロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体。
リアゾール類、たとえば、５′‐メチル誘導体、３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル誘導体、５′‐（１，１，３，３‐テトラメチル
ブチル）誘導体、５‐クロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル誘導体、５‐クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐５′‐メチル誘導体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′
‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、３′‐α‐メチルベンジル
‐５′‐メチル誘導体、３′‐α‐メチルベンジル‐
５′‐メチル‐５‐クロロ誘導体、４′‐ヒドロキシ誘
導体、４′‐メトキシ誘導体、４′‐オクトキシ誘導
体、３，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体、３′‐メ
チル‐５′カルボメトキシエチル誘導体および５‐クロ
ロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体。
【００５６】２．２ ２，４‐ビス‐（２′‐ヒドロキ
シフェニル）‐６‐アルキル‐ｓ‐トリアジン類、たと
えば、６‐エチル誘導体、６‐ヘプタデシル誘導体また
は６‐ウンデシル誘導体。 ２．３ ２‐ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば、
４‐ヒドロキシ誘導体、４‐メトキシ誘導体、４‐オク
トキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐ドデシル
オキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、４，２′，
４′‐トリヒドロキシ誘導体または２′‐ヒドロキシ‐
４，４′‐ジメトキシ誘導体。
シフェニル）‐６‐アルキル‐ｓ‐トリアジン類、たと
えば、６‐エチル誘導体、６‐ヘプタデシル誘導体また
は６‐ウンデシル誘導体。 ２．３ ２‐ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば、
４‐ヒドロキシ誘導体、４‐メトキシ誘導体、４‐オク
トキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐ドデシル
オキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、４，２′，
４′‐トリヒドロキシ誘導体または２′‐ヒドロキシ‐
４，４′‐ジメトキシ誘導体。
【００５７】２．４ １，３‐ビス‐（２′‐ヒドロキ
シベンゾイル）‐ベンゼン類、たとえば、１，３‐ビス
‐（２′‐ヒドロキシ‐４′‐ヘキシルオキシ‐ベンゾ
イル）‐ベンゼン、１，３‐ビス‐（２′‐ヒドロキシ
‐４′‐ドデシルオキシ‐ベンゾイル）‐ベンゼン。 ２．５ 場合によっては置換されていてもよい安息香酸
のエステル、たとえば、フェニルサリチレート、オクチ
ルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノン、
ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾイル）レゾルシ
ン、ベンゾイルレゾルシン、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシ安息香酸の２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチルフェニルエステルまたはオクタデシルエステル
または２‐メチル‐４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルエス
テル。
シベンゾイル）‐ベンゼン類、たとえば、１，３‐ビス
‐（２′‐ヒドロキシ‐４′‐ヘキシルオキシ‐ベンゾ
イル）‐ベンゼン、１，３‐ビス‐（２′‐ヒドロキシ
‐４′‐ドデシルオキシ‐ベンゾイル）‐ベンゼン。 ２．５ 場合によっては置換されていてもよい安息香酸
のエステル、たとえば、フェニルサリチレート、オクチ
ルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノン、
ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾイル）レゾルシ
ン、ベンゾイルレゾルシン、３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシ安息香酸の２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチルフェニルエステルまたはオクタデシルエステル
または２‐メチル‐４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルエス
テル。
【００５８】２．６ アクリレート、たとえば、α‐シ
アノ‐β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステル
もしくはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケ
イ皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐
メトキシケイ皮酸のメチルエステルもしくはブチルエス
テル、またはＮ‐（β‐カルボメトキシビニル）‐２‐
メチル‐インドリン。
アノ‐β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステル
もしくはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケ
イ皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐
メトキシケイ皮酸のメチルエステルもしくはブチルエス
テル、またはＮ‐（β‐カルボメトキシビニル）‐２‐
メチル‐インドリン。
【００５９】２．７ 立体障害を受けているヒンダード
アミン、たとえば、４‐ベンゾイル‐２，２，６，６‐
テトラメチルピペリジン、４‐ステアリルオキシ‐２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，
６，６‐テトラメチルピペリジル）‐セバケートまたは
３‐ｎ‐オクチル‐７，７，９，９‐テトラメチル‐
１，３，８‐トリアザスピロ（４，５）デカン‐２，４
‐ジオン。
アミン、たとえば、４‐ベンゾイル‐２，２，６，６‐
テトラメチルピペリジン、４‐ステアリルオキシ‐２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，
６，６‐テトラメチルピペリジル）‐セバケートまたは
３‐ｎ‐オクチル‐７，７，９，９‐テトラメチル‐
１，３，８‐トリアザスピロ（４，５）デカン‐２，４
‐ジオン。
【００６０】２．８ シュウ酸ジアミド、たとえば、
４，４′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′
‐ジオクチルオキシ‐５，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
オキサノリド、２，２′‐ジドデシルオキシ‐５，５′
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリド、２‐エトキシ‐
２′‐エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐ジメ
チルアミノプロピル）‐オキサルアミド、２‐エトキシ
‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリド、
およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４′‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、または
オルトとパラがメトキシもしくはエトキシで二置換され
たオキサニリドの混合物。
４，４′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′
‐ジオクチルオキシ‐５，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
オキサノリド、２，２′‐ジドデシルオキシ‐５，５′
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリド、２‐エトキシ‐
２′‐エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐ジメ
チルアミノプロピル）‐オキサルアミド、２‐エトキシ
‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリド、
およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４′‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、または
オルトとパラがメトキシもしくはエトキシで二置換され
たオキサニリドの混合物。
【００６１】３．金属不活化剤、たとえば、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス‐フェ
ニルヒドラジド、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒド
ラジド、Ｎ，Ｎ′‐ジアセタール‐アジピン酸ジヒドラ
ジド、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチルオキシシュウ酸ジヒド
ラジド、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ‐
サリチロイル‐Ｎ′‐サリチラルヒドラジン、３‐サリ
チロイルアミノ‐１，２，４‐トリアゾールまたはＮ，
Ｎ′‐ビス‐サリチロイル‐チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス‐フェ
ニルヒドラジド、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒド
ラジド、Ｎ，Ｎ′‐ジアセタール‐アジピン酸ジヒドラ
ジド、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチルオキシシュウ酸ジヒド
ラジド、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、Ｎ‐
サリチロイル‐Ｎ′‐サリチラルヒドラジン、３‐サリ
チロイルアミノ‐１，２，４‐トリアゾールまたはＮ，
Ｎ′‐ビス‐サリチロイル‐チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。
【００６２】４．塩基性補助安定剤、たとえば、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たと
えばステアリン酸Ｃａ、ステアリン酸Ｚｎ、ベヘン酸Ｍ
ｇ、リシノール酸Ｎａまたはパルミチン酸Ｋ。 ５．造核剤、たとえば、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル安息香
酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たと
えばステアリン酸Ｃａ、ステアリン酸Ｚｎ、ベヘン酸Ｍ
ｇ、リシノール酸Ｎａまたはパルミチン酸Ｋ。 ５．造核剤、たとえば、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル安息香
酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
【００６３】６．ホスファイト、たとえば、亜リン酸ト
リフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フ
ェニルジアルキル、トリ‐（ノニルフェニル）ホスファ
イト、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシ
ル、３，９‐イソデシルオキシ‐２，４，８，１０‐テ
トラオキサ３，９‐ジホスファ（５，５）‐ウンデカン
およびトリ‐（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル）ホスファイト。
リフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フ
ェニルジアルキル、トリ‐（ノニルフェニル）ホスファ
イト、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシ
ル、３，９‐イソデシルオキシ‐２，４，８，１０‐テ
トラオキサ３，９‐ジホスファ（５，５）‐ウンデカン
およびトリ‐（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル）ホスファイト。
【００６４】場合によって、本発明の安定化された組成
物に配合することができる他の添加剤は、ジラウリル‐
チオジプロピオネートやジステアリルチオジプロピオネ
ートのようなチオ相乗剤、潤滑剤たとえばステアリルア
ルコール、充填材、カーボンブラック、アスベスト、ラ
ノリン、タルク、ガラス繊維、顔料、蛍光増白剤、防炎
剤および帯電防止剤である。
物に配合することができる他の添加剤は、ジラウリル‐
チオジプロピオネートやジステアリルチオジプロピオネ
ートのようなチオ相乗剤、潤滑剤たとえばステアリルア
ルコール、充填材、カーボンブラック、アスベスト、ラ
ノリン、タルク、ガラス繊維、顔料、蛍光増白剤、防炎
剤および帯電防止剤である。
【００６５】ポリマー粒子を被覆するには、本発明のホ
スファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安定
化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよ
い。粒子は球状の形態であり得、１９９１年２月２４〜
２７日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plas
tics Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Pol
yolefin III International Conference) 、反応器造粒
−新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技
術(The Reactor Granule - A Unique Technologyfor th
e Production of a New Generation of Polymer Blend
s)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著、
「反応造粒技術(Reactor Granule Technology)」、なら
びに１９８７年１１月２４日付で発行された球状に重合
したポリオレフィンの安定化法(Process for the Stabl
ization of Spherically Polymerized Polyolefins) と
題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第４，７０
８，９７９号（どちらも引用により本明細書に含まれて
いるものとする）に開示されているようなプロセスで作
成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッタ
(Ziegler-Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な商
用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポル
(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような商
標名で知られている。
スファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安定
化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよ
い。粒子は球状の形態であり得、１９９１年２月２４〜
２７日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plas
tics Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Pol
yolefin III International Conference) 、反応器造粒
−新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技
術(The Reactor Granule - A Unique Technologyfor th
e Production of a New Generation of Polymer Blend
s)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著、
「反応造粒技術(Reactor Granule Technology)」、なら
びに１９８７年１１月２４日付で発行された球状に重合
したポリオレフィンの安定化法(Process for the Stabl
ization of Spherically Polymerized Polyolefins) と
題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第４，７０
８，９７９号（どちらも引用により本明細書に含まれて
いるものとする）に開示されているようなプロセスで作
成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッタ
(Ziegler-Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な商
用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポル
(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような商
標名で知られている。
【００６６】オレフィンポリマーを製造するには、場合
によりＭｇＣｌ2 等の支持体に支持されているチーグラ
ー‐ナッタ(Ziegler-Natta) 触媒、場合によりシリカに
支持されたクロム塩およびその錯体またはその他の物質
の存在下でオレフィンを重合すればよい。また、典型的
にはＴｉやＺｒの金属錯体のシクロペンタジエン錯体を
主体とする触媒を利用しても製造できる。
によりＭｇＣｌ2 等の支持体に支持されているチーグラ
ー‐ナッタ(Ziegler-Natta) 触媒、場合によりシリカに
支持されたクロム塩およびその錯体またはその他の物質
の存在下でオレフィンを重合すればよい。また、典型的
にはＴｉやＺｒの金属錯体のシクロペンタジエン錯体を
主体とする触媒を利用しても製造できる。
【００６７】
【実施例の記載】以下の実施例は本発明を例示するもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。本発明
の重要な利点は加水分解安定性と熱安定性の双方を示す
ことである。実施例１ 以下の手順に従って次式のホスファイト化合物（Ｐ５）
を製造した。
であり、本発明の範囲を限定するものではない。本発明
の重要な利点は加水分解安定性と熱安定性の双方を示す
ことである。実施例１ 以下の手順に従って次式のホスファイト化合物（Ｐ５）
を製造した。
【００６８】
【化１６】
【００６９】すなわち、次式
【００７０】
【化１７】
【００７１】の化合物を、ヘプタンのような炭化水素溶
媒の存在下室温で次式
媒の存在下室温で次式
【００７２】
【化１８】
【００７３】の化合物およびトリエチルアミンと反応さ
せて所望の生成物と副生物の塩を得た。上記式
せて所望の生成物と副生物の塩を得た。上記式
【００７４】
【化１９】
【００７５】の化合物はトルエン溶媒と酸性触媒の存在
下で次式
下で次式
【００７６】
【化２０】
【００７７】の化合物をブタノールと反応させることに
よって得ることができる。この際副生物として水が生じ
るがこれはその後除かなければならない。Ｒ2 のアルキ
ル基を欠く比較のホスファイトは同じ方法に従って製造
され次式で表わされる。
よって得ることができる。この際副生物として水が生じ
るがこれはその後除かなければならない。Ｒ2 のアルキ
ル基を欠く比較のホスファイトは同じ方法に従って製造
され次式で表わされる。
【００７８】
【化２１】
【００７９】これをＣＰＡと称する。 表 １ ホスファイト １％重量増までの時間 Ｐ２ ２０００＋ ＣＰＢ １２０ ＣＰＡ ２００ Ｐ３ ２０００＋ Ｐ４ ２０００＋ Ｐ５ ２０００＋ ＣＰＣ ２０００＋ Ｐ２は本発明のホスファイトであり、次式をもってい
る。
る。
【００８０】
【化２２】
【００８１】ＣＰＢは次式で表わされる比較のホスファ
イトである。
イトである。
【００８２】
【化２３】
【００８３】Ｐ３は本発明のホスファイトであり、次式
をもっている。
をもっている。
【００８４】
【化２４】
【００８５】Ｐ４は本発明のホスファイトであり、次式
をもっている。
をもっている。
【００８６】
【化２５】
【００８７】Ｐ５は本発明のホスファイトであり、次式
をもっている。
をもっている。
【００８８】
【化２６】
【００８９】ＣＰＣは次式のホスファイトである。
【００９０】
【化２７】
【００９１】本発明のホスファイトはＲ2 アルキル基を
もっており、加水分解安定性が高まっていることに注意
されたい。表２に示してあるように、実施例１と比較例
Ａ（ＣＰＣ）のホスファイトを６０分間空気中で２９０
℃に加熱したところ、実施例１のホスファイトはやや黄
色の澄んだ液体のままであったのに対して、比較例のホ
スファイトＣＰＣは澄んだ黄色の液体から透明で褐色の
液体に変化すると共に黒い物質がいくらか生成した。こ
のＣＰＣホスファイトは良好な加水分解安定性を示した
が、ひとつのＲ2 基が水素であり、本発明のホスファイ
トが示す熱安定性に欠けていた。 表 ２ 加熱による色の変化 例 ホスファイト ホスファイト単品 ポリプロピレンコンパウンド Ａ ＣＰＣ 淡褐色になる 全体の中に黒っぽい物質がいく らか生成 １ Ｐ５ やや黄変 全体が多少黄変 ＣＰＣ物質の暗色化は望ましくない。すなわち、それは
ＣＰＣ物質が空気の存在下で熱にさらされて劣化・分解
していることを示しているからである。このＣＰＣ物質
はポリプロピレンのようなポリマーに添加されて空気の
存在下高温（たとえば２９０℃）でプレスされたとき望
ましくない暗色物質を生成する傾向があり、この暗色物
質が次にチャーおよび／または黒い斑点のような物質を
生成し得るのである。本発明のＰ５をポリプロピレンに
添加して高温（２９０℃）で加工するとポリマー全体が
多少黄色化するだけである。
もっており、加水分解安定性が高まっていることに注意
されたい。表２に示してあるように、実施例１と比較例
Ａ（ＣＰＣ）のホスファイトを６０分間空気中で２９０
℃に加熱したところ、実施例１のホスファイトはやや黄
色の澄んだ液体のままであったのに対して、比較例のホ
スファイトＣＰＣは澄んだ黄色の液体から透明で褐色の
液体に変化すると共に黒い物質がいくらか生成した。こ
のＣＰＣホスファイトは良好な加水分解安定性を示した
が、ひとつのＲ2 基が水素であり、本発明のホスファイ
トが示す熱安定性に欠けていた。 表 ２ 加熱による色の変化 例 ホスファイト ホスファイト単品 ポリプロピレンコンパウンド Ａ ＣＰＣ 淡褐色になる 全体の中に黒っぽい物質がいく らか生成 １ Ｐ５ やや黄変 全体が多少黄変 ＣＰＣ物質の暗色化は望ましくない。すなわち、それは
ＣＰＣ物質が空気の存在下で熱にさらされて劣化・分解
していることを示しているからである。このＣＰＣ物質
はポリプロピレンのようなポリマーに添加されて空気の
存在下高温（たとえば２９０℃）でプレスされたとき望
ましくない暗色物質を生成する傾向があり、この暗色物
質が次にチャーおよび／または黒い斑点のような物質を
生成し得るのである。本発明のＰ５をポリプロピレンに
添加して高温（２９０℃）で加工するとポリマー全体が
多少黄色化するだけである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルロス・エル・グレイ アメリカ合衆国、オハイオ州、ベルプレ、 ピー・オー・ボックス・651、ルーブル・ アベニュー、754番
Claims (10)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは各々が独立して、１〜１８個の炭素原子を
有するアルキルより成る群の中から選択され、Ｒ1 は各
々が独立して、水素および１〜１８個の炭素原子を有す
るアルキルより成る群の中から選択され、Ｒ2 は各々が
独立して、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルより
成る群の中から選択され、Ｒ3 は１〜３０個の炭素原子
を有するアルキル、１〜３０個の炭素原子を有するアル
キルエーテルおよび１〜３０個の炭素原子を有する脂肪
族カルボン酸エステルより成る群の中から選択され、Ｒ
4 は１〜１２個の炭素原子を有するアルキレンより成る
群の中から選択される］のホスファイトより成る群の中
から選択されるホスファイト。 - 【請求項２】 式 【化２】 で表わされる、請求項１記載のホスファイト。
- 【請求項３】 式 【化３】 のものである、請求項１記載のホスファイト。
- 【請求項４】 式 【化４】 のものである、請求項１記載のホスファイト。
- 【請求項５】 Ｒ3 が次式 【化５】 で表わされる基より成る群の中から選択される、請求項
４記載のホスファイト。 - 【請求項６】 各Ｒ2 がメチル基である、請求項１記載
のホスファイト。 - 【請求項７】 （ａ）熱可塑性樹脂と、 （ｂ）前記樹脂の熱酸化劣化に対する安定性を高めるの
に有効な量の請求項１記載のホスファイトとを含む熱可
塑性樹脂組成物。 - 【請求項８】 前記熱可塑性樹脂がポリオレフィンであ
る、請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 本質的に、前記樹脂と前記ホスファイト
とで構成される、請求項７記載の組成物。 - 【請求項１０】 前記Ｒ4 が式 【化６】 ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は独立して、水素、アルキル基
およびアリール基より成る群の中から選択される］のも
のである、請求項２記載のホスファイト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9610593A | 1993-07-22 | 1993-07-22 | |
| US096105 | 1993-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173184A true JPH07173184A (ja) | 1995-07-11 |
| JP3616662B2 JP3616662B2 (ja) | 2005-02-02 |
Family
ID=22255361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16729194A Expired - Fee Related JP3616662B2 (ja) | 1993-07-22 | 1994-07-20 | ネオアルキルアルキリデン‐２，２′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5451623A (ja) |
| EP (1) | EP0635513B1 (ja) |
| JP (1) | JP3616662B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69417961T2 (ja) |
| ES (1) | ES2130359T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980071676A (ko) * | 1997-02-26 | 1998-10-26 | 고사이 아키오 | 안정화제 조성물 및 이의 용도 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288391A (en) * | 1978-01-03 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 2,2'-biphenylene phosphites |
| JPS61501268A (ja) * | 1984-02-17 | 1986-06-26 | ユニオン カ−バイド コ−ポレ−シヨン | 遷移金属錯体による触媒反応 |
| JPH01254769A (ja) * | 1988-04-02 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201437A (en) * | 1962-06-11 | 1965-08-17 | Union Carbide Corp | Neoalkyl phosphites |
| US4351759A (en) * | 1978-01-03 | 1982-09-28 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 2,2'-biphenylene phosphites and stabilized compositions |
| GB2087399B (en) * | 1980-11-17 | 1983-11-02 | Ciba Geigy Ag | Polyol esters of alkylidine-2,2' -bisphenyl cyclic phosphites |
| US4318845A (en) * | 1980-11-24 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites |
-
1994
- 1994-07-05 ES ES94304917T patent/ES2130359T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-05 DE DE69417961T patent/DE69417961T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-05 EP EP94304917A patent/EP0635513B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-20 JP JP16729194A patent/JP3616662B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-21 KR KR1019940017558A patent/KR100347471B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-17 US US08/292,161 patent/US5451623A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288391A (en) * | 1978-01-03 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 2,2'-biphenylene phosphites |
| JPS61501268A (ja) * | 1984-02-17 | 1986-06-26 | ユニオン カ−バイド コ−ポレ−シヨン | 遷移金属錯体による触媒反応 |
| JPH01254769A (ja) * | 1988-04-02 | 1989-10-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0635513B1 (en) | 1999-04-21 |
| US5451623A (en) | 1995-09-19 |
| EP0635513A1 (en) | 1995-01-25 |
| KR950003305A (ko) | 1995-02-16 |
| KR100347471B1 (ko) | 2002-11-07 |
| JP3616662B2 (ja) | 2005-02-02 |
| DE69417961D1 (de) | 1999-05-27 |
| DE69417961T2 (de) | 1999-12-02 |
| ES2130359T3 (es) | 1999-07-01 |
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