RU2130461C1 - Олигомерные соединения, композиция, способ стабилизации и олигомерные продукты - Google Patents
Олигомерные соединения, композиция, способ стабилизации и олигомерные продукты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2130461C1 RU2130461C1 RU93053758A RU93053758A RU2130461C1 RU 2130461 C1 RU2130461 C1 RU 2130461C1 RU 93053758 A RU93053758 A RU 93053758A RU 93053758 A RU93053758 A RU 93053758A RU 2130461 C1 RU2130461 C1 RU 2130461C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- phenyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 44
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title abstract description 8
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title abstract description 8
- -1 C5-8-cycloalkyl Chemical group 0.000 claims abstract description 154
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 33
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000081 (C5-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 52
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 16
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 7
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 6
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 5
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 11
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 11
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 10
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 10
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 7
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 C*C(C(C)C1)C(C)(C)CC1OC Chemical compound C*C(C(C)C1)C(C)(C)CC1OC 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 4
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- FYJWGDNXYRXGSR-VHUAPCKSSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)\C=C(C(O)=O)\C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)\C=C(C(O)=O)\C=CC1=CC=CC=C1 FYJWGDNXYRXGSR-VHUAPCKSSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical class OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- QYVZEPLDLPYECM-XUTLUUPISA-N octadecyl (e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QYVZEPLDLPYECM-XUTLUUPISA-N 0.000 description 2
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URROFJWWKMNGOP-UHFFFAOYSA-N (2-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 URROFJWWKMNGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMCLVYNUTRHDDI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC(Cl)=C.CC(=O)OC=C RMCLVYNUTRHDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)nonadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 1-tridecoxytridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCC CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 10-(2,2-diphenylhydrazinyl)-10-oxodecanoic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(NC(CCCCCCCCC(=O)O)=O)C1=CC=CC=C1 WGCOJSGVXOMWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCOZBPTXZNTCFM-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl)decanedioic acid Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1C(CCCCCCCC(O)=O)(C(O)=O)C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 DCOZBPTXZNTCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBVCCUDGBJGPGR-UHFFFAOYSA-N 2,2-diacetylhexanedioic acid Chemical compound CC(=O)C(C(O)=O)(C(C)=O)CCCC(O)=O OBVCCUDGBJGPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2)=C1 OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMPVXMXTLCGDPB-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylcyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)SCC1=C(C=CC(C1)(CCCCCCCCC)CSCCCCCCCCCCCC)O DMPVXMXTLCGDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPUJOEOXHUYRPJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-4-methylcyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C=CC(C)(C(C)(C)C)C1 XPUJOEOXHUYRPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAVAWFWZHHPXCZ-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-3-ylmethanol Chemical compound O1CC2C(CO)OP1OC2 CAVAWFWZHHPXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound N=1C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZELZXAOKZAWHME-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-2-oxoacetic acid Chemical compound OCCOC(=O)C(O)=O ZELZXAOKZAWHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCQXXVFFJHBYME-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC(O)=CC=C1C(O)=O LCQXXVFFJHBYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDUFLICMXOBPA-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4,6-tritert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SHDUFLICMXOBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCC(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPKMIKRAYRIYGI-UHFFFAOYSA-L C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Mg+2].C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Mg+2] Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Mg+2].C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Mg+2] JPKMIKRAYRIYGI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MWNKBBKGOZFKHZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)O MWNKBBKGOZFKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQPUORXAOMUME-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C)=CC(C(C)(C)C)=C1P(O)(Cl)Cl Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C)=CC(C(C)(C)C)=C1P(O)(Cl)Cl WTQPUORXAOMUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKINCRKHRQMSIT-UHFFFAOYSA-N CC1CC(C)(C)N(C)C(C)C1 Chemical compound CC1CC(C)(C)N(C)C(C)C1 YKINCRKHRQMSIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical class OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFWKZUHCKWKGK-UHFFFAOYSA-N [4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)-2,6-dimethylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC1=C(OC(=O)C(C)(C)C)C(C)=CC(C2C3=C(C(=CC(=C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=O)=C1 ZSFWKZUHCKWKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRNNAACCVEDSH-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OC(C1=CC=CC=C1)O WJRNNAACCVEDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001124 arachidoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003910 behenoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-L catecholate(2-) Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1[O-] YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N chloroethene;1,1-dichloroethene Chemical compound ClC=C.ClC(Cl)=C DHZSIQDUYCWNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000006640 cycloheptyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000006641 cyclooctyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LXHWDUISRBUGRA-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenoxy)phosphane Chemical compound ClP(Cl)OC1=CC=CC=C1 LXHWDUISRBUGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPXUKNQBFIIIDW-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphinite Chemical compound [O-]P(Cl)Cl NPXUKNQBFIIIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000628 margaroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQRPSXNBVGOIE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;1-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CN(C)C=O.CCN1CCCC1=O UXQRPSXNBVGOIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YCTMJCLDNXNRPL-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-1-(1,3,5-triazin-2-yl)piperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC=NC=N1 YCTMJCLDNXNRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003015 phosphoric acid halides Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N triphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000297 undecanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
- C08K5/5373—Esters of phosphonic acids containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Олигомерные соединения формулы I, где L - группа (а) или (б), причем кислород в группе L в каждом случае связан с фосфором в повторяющемся структурном фрагменте, а остаток R5 и углерод в 4 положении пиперидинового кольца в группе L связаны с кислородом в повторяющемся структурном фрагменте, R1, R2 - водород, C1-C25-алкил, С2-C24-алкенил, возможно замещенный С1-C4-алкилом С5-C8-циклоалкил, фенил, С5-C8-циклоалкенил, С7-C9-фенилалкил или -CH2-S-R6, R3 - Н или метил; R4 - Н, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, возможно замещенный C1-C4-алкилом С5-C8-циклоалкил, фенил, С5-C8-циклоалкенил, С7-C9-фенилалкил или -СН2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH)qOR8, значения других радикалов см. в п.1 формулы изобретения. Созданные олигомерные соединения являются эффективными стабилизаторами органических материалов, подверженных окислительному, термическому и/или индуцированному светом распаду. 4 с. и 15 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к новым олигомерным соединениям - ЗАС-фосфитам и ЗАС-фосфонитам (ЗАС = затрудненные амины-светостабилизаторы), к композициям, содержащим органический материал, предпочтительно полимер, указанные соединения, к способу стабилизации органических материалов с целью предотвращения окислительного, термического или индуцированного светом распада с использованием указанных соединений и олигомерным продуктам.
Органические фосфиты известны в технике как состабилизаторы, вторичные антиокислители и стабилизаторы, применяемые при переработке, в частности, для полиолефинов; примеры таких известных фосфитных стабилизаторов описаны в следующих публикациях:
Plastics Additives Handbook, 3-е изд., стр.47, Hanser, Мюнхен, 1990 и в заявке на Европейский патент 356688.
Plastics Additives Handbook, 3-е изд., стр.47, Hanser, Мюнхен, 1990 и в заявке на Европейский патент 356688.
Затрудненные амины, среди них в первую очередь соединения, содержащие 2,2,6,6-тетрметилпиперидиловые группы, находят предпочтительно применение в качестве светостабилизаторов (HALS - англ. hindered amine light stabilizers).
Фосфиты или фосфониты со структурными фрагментами ЗАС были описаны, например, W.D.Habicher et al., Journ. pract. Chem. 334. 333-349 (1992) и в патенте Великобритании 2247241.
Более близкими к описываемой группе изобретения являются олигомерные соединения, олигомерные продукты, композиция и способ стабилизации на основе продукта взаимодействия фосфор и азотсодержащих соединений, описанных в ЕР 511156.
Задача изобретения заключается в создании олигомерных соединений, являющихся эффективными стабилизаторами органических материалов, подверженных окислительному, термическому и/или индуцированному светом распаду.
Поставленная задача достигается олигомерными соединениями формулы I
где L обозначает группу формулы
причем кислород в группе L в каждом случае связан с фосфором в повторяющемся структурном фрагменте, а остаток R5, соответственно углерод в положении 4 пиперидинилового кольца в группе L в каждом случае связан с кислородом в повторяющемся структурном фрагменте;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-R6,
R3 представляет собой водород или метил,
R4 обозначает водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8, R5 представляет собой C1-C18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо C2-C18-алкилен; C4-C8-алкенилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил,
R8 обозначает C1-C25-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил, C1-C25-алканоил, C3-C25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо C2-C25-алканоил; C6-C9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный C1-C12-алкилом бензоил; теноил или фуроил,
R9 представляет собой водород или C1-C8-алкил,
m = 0 или 1,
n обозначает целое число от 2 до 50,
p = 0, 1 или 2,
q обозначает целое число от 3 до 8, и
r = 1 или 2, причем в повторяющихся структурных фрагментах формулы I радикалы L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q и r, могут иметь одинаковые или же разные значения.
где L обозначает группу формулы
причем кислород в группе L в каждом случае связан с фосфором в повторяющемся структурном фрагменте, а остаток R5, соответственно углерод в положении 4 пиперидинилового кольца в группе L в каждом случае связан с кислородом в повторяющемся структурном фрагменте;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-R6,
R3 представляет собой водород или метил,
R4 обозначает водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8, R5 представляет собой C1-C18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо C2-C18-алкилен; C4-C8-алкенилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил,
R8 обозначает C1-C25-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил, C1-C25-алканоил, C3-C25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо C2-C25-алканоил; C6-C9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный C1-C12-алкилом бензоил; теноил или фуроил,
R9 представляет собой водород или C1-C8-алкил,
m = 0 или 1,
n обозначает целое число от 2 до 50,
p = 0, 1 или 2,
q обозначает целое число от 3 до 8, и
r = 1 или 2, причем в повторяющихся структурных фрагментах формулы I радикалы L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q и r, могут иметь одинаковые или же разные значения.
Алкил с числом атомов углерода до 25 представляет собой разветвленный или неразветвленный остаток, как, например, метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, втор. -бутил, изобутил, трет.-бутил, 2-этилбутил, н-пентил, изопентил, 1-метилпентил, 1,3-диметилбутил, н-гексил, 1-метилгексил, н-гептил, изогептил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, 1-метилгептил, 3-метилгептил, н-октил, 2-этилгексил, 1,1,3-триметилгексил, 1,1,3,3-тетраметилпентил, нонил, децил, ундецил, 1-метилундецил, додецил, 1,1,3,3,5,5-гексаметилгексил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, эйкозил или докозил. Одним из предпочтительных значений R1, R2, R4 и R7 является, например, C1-C18-алкил. Одним из особо предпочтительных значений R1, R2, R4 и R7 в качестве алкила является C1-C4-алкил. Одним из более предпочтительных значений R1, R2 и R4 в качестве алкила является трет.-бутил. Особо предпочтительным значением R7 в качестве алкила является метил.
Алкенил с числом атомов углерода 2-24 обозначает разветвленный или неразветвленный остаток, как, например, винил, пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, изобутенил, н-2,4-пентадиенил, 3-метил-2-бутенил, н-2-октенил, н-2-додеценил, изододеценил, олеил, н-2-октадеценил или н-4-октадеценил. Предпочтителен алкилен с числом атомов углерода 3-18, в особенности 3-12, например, 3-6, прежде всего 3-4.
Незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, в первую очередь C5-C6-циклоалкил, содержащий предпочтительно 1-3, прежде всего 1 или 2, разветвленных либо неразветвленных остатка алкильных групп, представляет собой, например, циклопентил, метилциклопентил, диметилциклопентил, циклогексил, метилциклогексил, диметилциклогексил, триметилциклогексил, трет.-бутилциклогексил, циклогептил или циклооктил. Предпочтительны циклогексил и трет.-бутилциклогексил.
Замещенный C1-C4-алкилом фенил, содержащий предпочтительно 1-3, прежде всего 1 или 2 алкильные группы, представляет собой, например, о- , м- или п-метилфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,4-диметилфенил, 3,5-диметилфенил, 2-метил-6-этилфенил, 4-трет. -бутилфенил, 2-этилфенил или 2,6-диэтилфенил.
Незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкенил, содержащий предпочтительно 1-3, прежде всего 1 или 2 разветвленных либо неразветвленных остатка алкильных групп, представляет собой, например, циклопентил, метилциклопентенил, диметилциклопентенил, циклогексенил, метилциклогексенил, диметилциклогексенил, триметилциклогексенил, трет. -бутилциклогексенил, циклогептенил или циклооктенил. Предпочтительны циклогексенил и трет.-бутилциклогексенил.
C7-C9-фенилалкил представляет собой, например, бензил, α- метилбензил, α,α- диметилбензил или 2-фенилэтил. Предпочтителен в этом ряду бензил.
C1-C18-алкилен представляет собой разветвленный либо неразветвленный остаток, как, например, метилен, этилен, пропилен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметилен, гептаметилен, октаметилен, декаметилен, додекаметилен или октадекаметилен. Предпочтителен C1-C8-алкилен.
Предпочтительным значением R5 являются этилен и пропилен.
Разорванный кислородом, серой либо C2-C18-алкилен представляет собой, например, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-,
-CH2-O-CH2CH2-O-CH2-, -CH2-(O-CH2CH2-)2O-CH2-, -CH2-(O-CH2CH2-)3O-CH2-,
-CH2-(O-CH2CH2-)4O-CH2- или -CH2CH2-S-CH2CH2-.
-CH2-O-CH2CH2-O-CH2-, -CH2-(O-CH2CH2-)2O-CH2-, -CH2-(O-CH2CH2-)3O-CH2-,
-CH2-(O-CH2CH2-)4O-CH2- или -CH2CH2-S-CH2CH2-.
Если R5 обозначает C4-C8-алкенилен, то речь идет, например, о 2-бутенилене-1,4.
Незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкил, содержащий предпочтительно 1-3, прежде всего 1 или 2 разветвленных либо неразветвленных остатка алкильных групп, представляет собой, например, циклопентил, метилциклопентил, диметилциклопентил, циклогексил, метилциклогексил, диметилциклогексил, триметилциклогексил, трет.-бутилциклогексил, циклогептил, циклооктил или циклодецил. Предпочтительны циклогексил и трет.-бутилциклогексил.
Алканоил с числом атомов углерода до 25 представляет собой разветвленный либо неразветвленный остаток, как, например, формил, ацетил, пропионил, бутаноил, пентаноил, гексаноил, гептаноил, октаноил, нонаноил, деканоил, ундеканоил, додеканоил, тридеканоил, тетрадеканоил, пентадеканоил, гексадеканоил, гептадеканоил, октадеканоил, эйкозаноил или докозаноил. Предпочтителен алканоил с числом атомов углерода 2-18, в первую очередь, 2-12, например, 2-6.
Алкеноил с числом атомов углерода 3-25 представляет собой разветвленный либо неразветвленный остаток, как, например, пропеноил, 2-бутеноил, 3-бутеноил, изобутеноил, н-2,4-пентадиеноил, 3-метил-2-бутеноил, н-2-октеноил, н-2-додеценоил, изододеценоил, олеоил, н-2-октадеценоил или н-4-октадеценоил. Предпочтителен алкеноил с числом атомов углерода 3-18, в первую очередь 2-12, например, 2-6.
Разорванный кислородом, серой либо C2-C25-алканоил, прежде всего C3-C25-алканоил, представляет собой, например, CH3OCO-, CH3-O-CH2CO-, CH3-S-CH2CO-, CH3-NH-CH2CO-, CH3-N(CH3)-CH2CO-, CH3-O-CH2CH2-O-CH2-CO-,
CH3-(O-CH2CH2-)2O-CH2-CO-, CH3-(O-CH2CH2-)3O-CH2-CO- или CH3-(O-CH2CH2-)4О-CH2-CO-.
CH3-(O-CH2CH2-)2O-CH2-CO-, CH3-(O-CH2CH2-)3O-CH2-CO- или CH3-(O-CH2CH2-)4О-CH2-CO-.
C6-C9-циклоалкилкарбонил представляет собой, например, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклогептилкарбонил или циклооктилкарбонил. Предпочтителен циклогексилкарбонил.
Замещенный C1-C12-алкилом бензоил, содержащий предпочтительно 1-3, прежде всего 1 или 2 алкильные группы, представляет собой, например, о-, м- либо п-метилбензоил, 2,3-диметилбензоил, 2,4-диметилбензоил, 2,5-диметилбензоил, 2,6-диметилбензоил, 3,4-диметилбензоил, 3,5-диметилбензоил, 2-метил-6-этилбензоил, 4-трет.-бутилбензоил, 2-этилбензоил, 2,4,6-триметилбензоил, 2,6-диметил-4-трет.-бутилбензоил или 3,5-ди-трет.-бутилбензоил.
Предпочтительными являются олигомерные соединения формулы I, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C5-C8-циклоалкенил, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-R6,
R4 обозначает водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C5-C8-циклоалкенил, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8,
R5 представляет собой C1-C12-алкилен, C4-C8-алкенилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C18-алкил, C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C18-алкил, C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил,
R8 обозначает C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, C7-C9-фенилалкил, C1-C18-алканоил, C3-C18-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо C2-C18-алканоил; C6-C9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом бензоил,
R9 представляет собой водород или C1-C4-алкил, и
n обозначает целое число от 2 до 40.
R4 обозначает водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C5-C8-циклоалкенил, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8,
R5 представляет собой C1-C12-алкилен, C4-C8-алкенилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C18-алкил, C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C18-алкил, C5-C12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил,
R8 обозначает C1-C18-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил, C7-C9-фенилалкил, C1-C18-алканоил, C3-C18-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо C2-C18-алканоил; C6-C9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом бензоил,
R9 представляет собой водород или C1-C4-алкил, и
n обозначает целое число от 2 до 40.
Предпочтительными являются также олигомерные соединения формулы I, где R5 представляет собой этилен или пропилен.
Также предпочтительными являются олигомерные соединения формулы I, где:
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C4-алкил, а
R5 является этиленом либо пропиленом.
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C4-алкил, а
R5 является этиленом либо пропиленом.
Особенно предпочтительны олигомерные соединения формулы I, где:
R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой водород, C1-C12-алкил, C2-C12-алкенил, циклогексил, фенил или цикогексенил,
R4 обозначает водород, C1-C12-алкил, C2-C12-алкенил, циклогексил, фенил, циклогексенил, бензил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8,
R5 представляет собой C1-C8-алкилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C12-алкил, C5-C8-циклоалкил, фенил, бензил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C12-алкил, C5-C8-циклоалкил, фенил или бензил,
R8 обозначает C1-C12-алкил, фенил, бензил, C1-C12-алканоил, разорванный кислородом C2-C12-алканоил; циклоалкилкарбонил или бензоил,
n представляет собой целое число от 2 до 30,
p = 2,
q обозначает целое число от 3 до 6, и
r = 1.
R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой водород, C1-C12-алкил, C2-C12-алкенил, циклогексил, фенил или цикогексенил,
R4 обозначает водород, C1-C12-алкил, C2-C12-алкенил, циклогексил, фенил, циклогексенил, бензил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)pOR8,
R5 представляет собой C1-C8-алкилен или фенилэтилен,
R6 обозначает C1-C12-алкил, C5-C8-циклоалкил, фенил, бензил или -(CH2)rCOOR7,
R7 представляет собой C1-C12-алкил, C5-C8-циклоалкил, фенил или бензил,
R8 обозначает C1-C12-алкил, фенил, бензил, C1-C12-алканоил, разорванный кислородом C2-C12-алканоил; циклоалкилкарбонил или бензоил,
n представляет собой целое число от 2 до 30,
p = 2,
q обозначает целое число от 3 до 6, и
r = 1.
Особый интерес представляют олигомерные соединения формулы I, где:
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C8-алкил, циклогексил или фенил,
R4 обозначает водород, C1-C8-алкил, циклогексил или -(CH2)pCOOR7,
R5 представляет собой этилен, пропилен или фенилэтилен,
R7 обозначает C1-C12-алкил или бензил,
n представляет собой целое число от 2 до 20,
p = 2.
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, C1-C8-алкил, циклогексил или фенил,
R4 обозначает водород, C1-C8-алкил, циклогексил или -(CH2)pCOOR7,
R5 представляет собой этилен, пропилен или фенилэтилен,
R7 обозначает C1-C12-алкил или бензил,
n представляет собой целое число от 2 до 20,
p = 2.
Особый интерес представляют олигомерные соединения формулы I, где:
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C4-алкил,
R3 является водородом,
R4 обозначает водород, C1-C8-алкил или -(CH2)pCOOR7,
R5 является этиленом или пропиленом,
R7 обозначает C1-C4-алкил,
n представляет собой целое число от 2 до 10, и p=2.
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C4-алкил,
R3 является водородом,
R4 обозначает водород, C1-C8-алкил или -(CH2)pCOOR7,
R5 является этиленом или пропиленом,
R7 обозначает C1-C4-алкил,
n представляет собой целое число от 2 до 10, и p=2.
Предлагаемые согласно изобретению олигомерные соединения формулы I могут быть получены по известной методике.
Например, и этот способ является предпочтительным, соединения формулы II либо смесь соединений формулы II с помощью реакции обмена с соединением формулы III либо со смесью соединений формулы III
где радикалы R1, R2, R3, R4 и R5 и буквенный символ m имеют указанные выше значения, преобразуют в олигомерные соединения формулы I.
где радикалы R1, R2, R3, R4 и R5 и буквенный символ m имеют указанные выше значения, преобразуют в олигомерные соединения формулы I.
Указанную реакцию осуществляют в расплаве либо в присутствии соответствующего органического, полярного или неполярного, апротонного растворителя. Предпочтительно эту реакцию проводят в присутствии основания в диапазоне температур между -20oC и точкой кипения растворителя, прежде всего в пределах 20-150oC.
Основания, как, например, амины, могут одновременно использоваться также в качестве растворителей.
Основания могут применяться в различных количествах, начиная от каталитических и стехиометрических и кончая многократным молярным избыточным количеством по отношению к используемым в реакции соединениям формулы II или соединениям формулы III. Образующийся при реакции хлористый водород преобразуют при определенных условиях с помощью основания в хлорид, который может удаляться посредством фильтрации и/или вымывания соответствующей водной или твердой фазой; при этом может применяться также еще один несмешивающийся с водой растворитель. Выделение продуктов производят предпочтительно путем выпаривания органической фазы и сушки остатка.
Эффективными для осуществления реакции растворителями являются, в частности, углеводороды (например, мезитилен, толуол, ксилол, гексан, пентан либо другие петролейноэфирные фракции), галогенированные углеводороды (например, ди- или трихлорметан, 1,2-дихлорэтан, 1,1,1-трихлорэтан либо хлорбензол), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, дибутиловый эфир или же тетрагидрофуран), кетоны (например, ацетон, этилметилкетон, диэтилкетон, метилпропилкетон или циклогексанон), далее, ацетонитрил, бутилацетат, диметилформамид, диметилсульфоксид или N-метилпирролидон.
Применяемыми для указанной цели основаниями являются, в частности, третичные амины (например, триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N, N-диэтилaнилин или же пиридин), гидриды (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия) или алкоголяты (например, метанолят натрия).
Если в качестве оснований применяют гидриды (например, гидрид натрия, борогидрид натрия или алюмогидрид лития), щелочные металлы, гидроокиси щелочных металлов или метаноляты натрия, то сначала может образовываться соответствующий алкоголят соединения формулы III; образующийся при этом при определенных условиях продукт (например, вода, метанол) отгоняют перед реакцией обмена с соединением формулы II (например, в виде азеотропа с помощью толуола).
Структурный состав олигомерных соединений формулы I зависит от условий реакции, например, от растворителя или температуры реакции, а также от соотношения молярных количеств и концентрации применяемых соединений формулы II и формулы III.
Соединения формул II и III могут применяться в эквимолярном количественном соотношении. Предпочтительно однако использовать ЗАС-диол формулы III в избыточном количестве.
Предпочтительные молярные количественные соотношения между соединениями формулы II и формулы III составляют 1:1,05-1:1,9. Особенно предпочтительно молярное соотношение 1:1,3-1:1,8.
Настоящее изобретение относится также к олигомерным продуктам, получаемым путем реакции обмена между соединением формулы II либо смесью соединений формулы II и соединением формулы III, либо смесью соединений формулы III, где радикалы R1, R2, R3, R4 и R5, и буквенный символ m имеют значения, указанные выше.
Получение соединений формул II и III известно.
Арилфосфордихлоридиты формулы II, где m=1, известны или же могут быть получены с помощью известных способов, описанных, например, в выложенной заявке ФРГ 3928291 или в публикации R.A.Bartlett et al., Journ. Amer. Chem. Soc., 109 (19), 5699 (1987).
Арилдихлорфосфины формулы II, где m=0, также известны или же могут быть получены с помощью известных способов, описанных, например, в Org. Synthesis Coll. , vol. IV, 784 (1963) или в публикациях Th. Weil et al., Helv. Chem. Acta 1952, 1412 или F.Nief et al., Tetrahedron 47 (33), 6673 (1991).
Соединения формулы II, необходимые для получения предлагаемых согласно изобретению соединений формулы I, могут быть получены in situ по аналогии с упомянутыми выше рекомендациями из опубликованной литературы и без выделения с помощью соединения формулы III могут далее преобразовываться в соединения формулы I.
ЗАС-соединения формулы III известны или же могут быть получены с помощью известных способов, описанных, например, в патенте США 4233412.
В повторяющемся структурном фрагменте формулы I L может иметь одинаковое или же разное значения.
Как показано в формуле IV
концевые группы олигомерных соединений формулы I представляют собой предпочтительно гидроксильные группы, которые в случае необходимости с помощью известных методов легко могут быть использованы для получения производных. Так, например, эти гидроксильные группы могут этерифицироваться галогенидами кислот, как, например, галогенидами карбоновой кислоты либо галогенидами фосфорной кислоты, или же ангидридами кислот; их можно алкилировать, соответственно бензилировать алкил- либо бензилгалогенидами; с помощью изоцианатов их можно преобразовывать в уретаны; с помощью изотиоцианатов из них можно образовывать тиоуретаны; с помощью сульфонилгалогенидов и, например, тионилхлорида их можно преобразовывать в галогениды; или же с ними можно осуществлять реакцию, используя хлорфосфиты, например, хлорфосфиты формул V, VI или VII,
где R10 обозначает, например, C1-C25-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил, X и Y независимо друг от друга обозначают водород или C1-C4-алкил или же вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3,4-дигидроциклогексилиденовое кольцо.
концевые группы олигомерных соединений формулы I представляют собой предпочтительно гидроксильные группы, которые в случае необходимости с помощью известных методов легко могут быть использованы для получения производных. Так, например, эти гидроксильные группы могут этерифицироваться галогенидами кислот, как, например, галогенидами карбоновой кислоты либо галогенидами фосфорной кислоты, или же ангидридами кислот; их можно алкилировать, соответственно бензилировать алкил- либо бензилгалогенидами; с помощью изоцианатов их можно преобразовывать в уретаны; с помощью изотиоцианатов из них можно образовывать тиоуретаны; с помощью сульфонилгалогенидов и, например, тионилхлорида их можно преобразовывать в галогениды; или же с ними можно осуществлять реакцию, используя хлорфосфиты, например, хлорфосфиты формул V, VI или VII,
где R10 обозначает, например, C1-C25-алкил, незамещенный либо замещенный C1-C4-алкилом фенил; или C7-C9-фенилалкил, X и Y независимо друг от друга обозначают водород или C1-C4-алкил или же вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3,4-дигидроциклогексилиденовое кольцо.
Олигомерные соединения формулы I могут быть представлены также в виде циклических систем согласно формуле VIII
в которых гидроксильная концевая группа в L другим концом цепи при одновременном отщеплении соляной кислоты замыкает кольцо.
в которых гидроксильная концевая группа в L другим концом цепи при одновременном отщеплении соляной кислоты замыкает кольцо.
Описываемые изобретением соединения формулы I могут применяться для стабилизации органических материалов с целью предотвращения их окислительного, термического или индуцированного светом распада.
Примерами таких материалов являются:
1. Полимеры моно- и диолефинов, например, полипропилен, полиизобутилен, полибутен-1, поли-4-метилпентен-1, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры циклоолефинов, как, например, циклопентен или норборнен; далее, полиэтилен (который при определенных условиях может быть сшитым), например, полиэтилен высокой плотности (ПЭВП), полиэтилен низкой плотности (ПЭНП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПНП), разветвленный полиэтилен низкой плотности (РПЭНП).
1. Полимеры моно- и диолефинов, например, полипропилен, полиизобутилен, полибутен-1, поли-4-метилпентен-1, полиизопрен или полибутадиен, а также полимеры циклоолефинов, как, например, циклопентен или норборнен; далее, полиэтилен (который при определенных условиях может быть сшитым), например, полиэтилен высокой плотности (ПЭВП), полиэтилен низкой плотности (ПЭНП), линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПНП), разветвленный полиэтилен низкой плотности (РПЭНП).
Полиолефины, то есть полимеры моноолефинов, перечисленные, например, в предыдущем абзаце, в первую очередь, полиэтилен и полипропилен, могут быть получены с помощью различных способов, в частности, по следующей методике:
а) радикальная полимеризация (обычно при высоком давлении и высоких температурах);
б) с помощью катализатора, причем катализатор содержит обычно один или несколько металлов группы IVb, Vb, Vlb или VIII. Эти металлы имеют обычно один или несколько лигандов, как окислы, галогениды, алкоголяты, сложные и простые эфиры, амины, алкилы, алкенилы и/или арилы, которые могут быть, либо π-, либо δ-координированы. Названные металлокомплексы могут быть свободными либо фиксироваться на носителях, как, например, на активированном хлориде магния, трихлориде титана, окиси алюминия или окиси кремния. Эти катализаторы могут растворяться в полимеризационной среде или не растворяться в ней. В процессе полимеризации катализаторы могут сами по себе быть активными или же можно использовать другие активаторы, как, например, алкилы металлов, гидриды металлов, алкилгалогениды металлов, алкилокислы металлов или алкилоксаны металлов, причем металлы являются элементами групп Ia, IIa и/или IIIa. Активаторы могут быть модифицированы, например, другими эфирными группами (сложных и простых эфиров), аминогруппами или же силилэфирными группами. Эти системы катализаторов носят обычно следующие названия: Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ (Du Pont), Metallocen или катализаторы Single Site (SSC).
а) радикальная полимеризация (обычно при высоком давлении и высоких температурах);
б) с помощью катализатора, причем катализатор содержит обычно один или несколько металлов группы IVb, Vb, Vlb или VIII. Эти металлы имеют обычно один или несколько лигандов, как окислы, галогениды, алкоголяты, сложные и простые эфиры, амины, алкилы, алкенилы и/или арилы, которые могут быть, либо π-, либо δ-координированы. Названные металлокомплексы могут быть свободными либо фиксироваться на носителях, как, например, на активированном хлориде магния, трихлориде титана, окиси алюминия или окиси кремния. Эти катализаторы могут растворяться в полимеризационной среде или не растворяться в ней. В процессе полимеризации катализаторы могут сами по себе быть активными или же можно использовать другие активаторы, как, например, алкилы металлов, гидриды металлов, алкилгалогениды металлов, алкилокислы металлов или алкилоксаны металлов, причем металлы являются элементами групп Ia, IIa и/или IIIa. Активаторы могут быть модифицированы, например, другими эфирными группами (сложных и простых эфиров), аминогруппами или же силилэфирными группами. Эти системы катализаторов носят обычно следующие названия: Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ (Du Pont), Metallocen или катализаторы Single Site (SSC).
2. Смеси перечисленных в п.1) полимеров, например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, ПП/ПЭВП, ПП/ПЭНП) и смеси различных типов полиэтилена (например, ПЭНП/ПЭВП).
3. Сополимеры моно- и диолефинов друг с другом или с другими виниловыми мономерами, как, например, сополимеры этилен-пропилен, линейный полиэтилен низкой плотности (ЛПЭНП) и смеси последнего с полиэтиленом низкой плотности (ПЭНП), сополимеры пропилен-бутен-1, сополимеры пропилен-изобутилен, сополимеры этилен-бутен-1, сополимеры этилен-гексен, сополимеры этилен-метилпентен, сополимеры этилен-гептен, сополимеры этилен-октен, сополимеры пропилен-бутадиен, сополимеры изобутиленизопрен, сополимеры этилен-алкилакрилат, сополимеры этилен-алкилметакрилат, сополимеры этилен-винилацетат и их сополимеры с окисью углерода, или сополимеры этилен-акриловая кислота и их соли (иономеры), а также терполимеры этилена с пропиленом и диеном, как, например, гексадиен, дициклопентадиен или этилиденнорборнен; далее, смеси таких сополимеров друг с другом и с перечисленными в п.1) полимерами, например, сополимеры полипропилен/этилен-пропилен, сополимеры ПЭНП/этилен-винилацетат, сополимеры ПЭНП/этилен-акриловая кислота, сополимеры ЛПЭНП/этилен-винилацетат, сополимеры ЛПЭНП/этилен-акриловая кислота и сополимеры полиалкилен/окись углерода с переменной или статичной структурой и их смеси с другими полимерами, например, полиамидами.
4. Углеводородные смолы (например, C5-C9), включая их гидрированные модификации (например, смолы-усилители клейкости) и смеси полиалкиленов и крахмала.
5. Полистирол, поли-(п-метилстирол), поли -(α- метилстирол).
6. Сополимеры стирола либо α- метилстирола с диенами или акрилпроизводными, как, например, стирол-бутадиен, стирол-акрилонитрил, стирол-алкилметакрилат, стирол-бутадиен-алкилакрилат и -метакрилат, стирол- ангидрид малеиновои кислоты, стирол-акрилнитрил-метилакрилат; смеси, обладающие высокой удельной вязкостью из сополимеров стирола и какого-либо другого полимера, как, например, полиакрилата, диен-полимера или терполимера этилен-пропилен-диен; а также блоксополимеры стирола, как, например, стирол-бутадиен-стирол, стирол-изопрен-стирол, стирол-этилен/бутилен-стирол или стирол- этилен/пропилен-стирол.
7. Привитые сополимеры стирола либо α- метилстирола, как, например, стирол на полибутадиене, стирол на сополимере полибутадиен-стирол или на сополимере полибутадиен-акрилнитрил, стирол и акрилнитрил (соответственно метакрилнитрил) на полибутадиене; стирол, акрилнитрил и метилметакрилат на полибутадиене; стирол и ангидрид малеиновой кислоты на полибутадиене; стирол, акрилнитрил и ангидрид малеиновой кислоты либо амид малеиновой кислоты на полибутадиене; стирол и амид малеиновой кислоты на полибутадиене, стирол и алкилакрилаты, соответственно алкилметакрилаты на полибутадиене, стирол и акрилнитрил на терполимерах этилен-пропилен-диен, стирол и акрилнитрил на полиалкилакрилатах или полиалкилметакрилатах, стирол и акрилнитрил на сополимерах акрилат-бутадиен, а также их смеси с перечисленными в п.6) сополимерами, известными, например, так называемыми ABS-, MBS-, ASA- или AES- полимерами.
8. Галогенсодержащие полимеры, как, например, полихлоропрен, хлоркаучук, хлорированный или хлорсульфонированный полиэтилен, сополимеры этилена и хлорированного этилена, гомополимеры и сополимеры эпихлоргидрина, прежде всего полимеры из галогенсодержащих виниловых соединений, как, например, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, поливинилфторид, поливинилиденфторид; а также их сополимеры, как винилхлорид-винилиденхлорид, винилхлорид-винилацетат или винилиденхлорид-винилацетат.
9. Полимеры, образованные из, α,β- ненасыщенных кислот и их производных, как полиакрилаты и полиметакрилаты, модифицированные бутилакрилатом для получения ударной вязкости полиметилметакрилаты, полиакриламиды и полиакрилнитрилы.
10. Сополимеры указанных в п.9) мономеров друг с другом либо с другими ненасыщенными мономерами, как, например, сополимеры акрилнитрил-бутадиен, сополимеры акрилнитрил-алкилакрилат, сополимеры акрилнитрил-алкоксиалкилакрилат, сополимеры акрилнитрил-винилгалогенид или терполимеры акрилнитрил-алкилметакрилат-бутадиен.
11. Полимеры, образованные из ненасыщенных спиртов и аминов, соответственно их ацилпроизводных или ацеталей, как поливиниловый спирт, поливинилацетат, поливинилстеарат, поливинилбензоат, поливинилмалеат, поливинилбутираль, полиаллилфталат, полиаллилмеламин; а также их сополимеры с названными в п.1 олефинами.
12. Гомополимеры и сополимеры циклических простых эфиров, как полиалкиленгликоли, полиэтиленоксид, полипропиленоксид или их сополимеры с бисглицидилэфирами.
13. Полиацетали, как полиоксиметилен, а также такие полиоксиметилены, которые содержат сомономеры, как, например, окись этилена; полиацетали, модифицированные термопластичными полиуретанами, акрилатами или сополимеры MBS.
14. Полифениленоксиды и полифениленсульфиды, а также их смеси с полимерами стирола или полиамидами.
15. Полиуретаны, получаемые из простых и сложных полиэфиров и полибутадиенов с концевыми гидроксильными группами, с одной стороны, и алифатическими либо ароматическими полиизоцианатами, с другой стороны, а также их предшественники.
16. Полиамиды и сополиамиды, получаемые из диаминов и дикарбоновых кислот и/или аминокарбоновых кислот или соответствующих лактамов, как полиамид 4, полиамид 6, полиамид 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, полиамид 11, полиамид 12, ароматические полиамиды, исходными продуктами которых являются м-ксилол, диамин и адипиновая кислота; полиамиды, получаемые из гексаметилендиамина и изо- и/или терефталевой кислоты и при определенных условиях из эластомера, используемого в качестве модификатора, например, поли-2,4,4-триметилгексаметилентерефталамид или поли-м-фениленизофталамид. Блоксополимеры вышеназванных полиамидов с полиолефинами, сополимерами олефинов, иономерами или химически связанными либо привитыми эластомерами; или с простыми полиэфирами, как, например, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль или политетраметиленгликоль. Далее, модифицированные СКЭПТ (сополимер этилена, пропилена и диена) или АБС (сополимер акрилонитрила, бутадиена и стирола) полиамиды либо сополиамиды; а также конденсированные в процессе обработки полиамиды ("Полиамидные системы RIM").
17. Полимочевины, полиимиды, полиамидимиды и полибензимидазолы.
18. Сложные полиэфиры, получаемые из дикарбоновых кислот и двухатомных спиртов и/или оксикарбоновых кислот или же соответствующих лактонов, как полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, поли-1,4-диметилолциклогексантерефталат, полиоксибензоаты, а также блоксополимеры из простых и сложных полиэфиров, получаемые из простых полиэфиров с гидроксильными концевыми группами; далее, модифицированные поликарбонатами или МБС сложные полиэфиры.
19. Поликарбонаты и полиэфиркарбонаты.
20. Полисульфоны, полиэфирсульфоны и полиэфиркетоны.
21. Сшитые полимеры, получаемые из альдегидов, с одной стороны, и фенолов, мочевины или меламина, с другой стороны, как фенолформальдегидные смолы, мочевиноформальдегидные смолы и меламинформальдегидные смолы.
22. Высыхающие и невысыхающие алкидные смолы.
23. Ненасыщенные полиэфирные смолы, получаемые из сложных сополиэфиров насыщенных и ненасыщенных дикарбоновых кислот с помощью многоатомных спиртов, а также виниловых соединений в качестве сшивающих агентов, равно как и галогенсодержащие, имеющие пониженную горючесть, модификации названных смол.
24. Способные к сшиванию акриловые смолы, получаемые из замещенных сложных эфиров акриловой кислоты, как, например, эпоксиакрилатов, уретанакрилатов или полиэфиракрилатов.
25. Алкидные смолы, полиэфирные смолы и акрилатные смолы, сшитые с меламиновыми смолами, карбамидными смолами, полиизоцианатами или эпоксидными смолами.
26. Сшитые эпоксидные смолы, получаемые из полиэпоксидов, например, из бисглицидил-простых эфиров или циклоалифатических диэпоксидов.
27. Природные полимеры, как целлюлоза, натуральный каучук, желатин, а также их полимергомологически модифицированные производные, как ацетаты целлюлозы, пропионаты целлюлозы и бутираты целлюлозы или простые эфиры целлюлозы, как метилцеллюлоза; а также канифоли и производные.
28. Смеси вышеназванных полимеров, как, например, PP/EPDM, полиамид/EPDM или ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/акрилаты, РОМ/термопластичный PUR, PC/термопластичный PUR, РОМ/акрилат, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 и сополимеры PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. Природные и синтетические органические вещества, представляющие собой чистые мономерные соединения или смеси таких соединений, например, минеральные масла, животные или растительные жиры, масла и воск, или масла, воск и жиры на основе сложных синтетических эфиров (например, фталаты, адипаты, фосфаты или тримеллитаты), а также смеси сложных синтетических эфиров с минеральными маслами в любых массовых соотношениях, применяющиеся, например, в качестве прядильных препараций, а также их водные эмульсии.
30. Водные эмульсии натуральных и синтетических каучуков, как, например, латекс из натурального каучука или латексы карбоксилированных сополимеров стирола и бутадиена.
Настоящее изобретение относится также к композиции, содержащей (а) подверженный окислительному, термическому или индуцированному светом распаду органический материал и (б) стабилизатор - по крайней мере одно соединение формулы 1.
При переработке органических материалов, требующих защиты, речь идет предпочтительно о природных, полусинтетических или же в первую очередь синтетических органических полимерах. Особенно предпочтительны термопластичные полимеры, в частности, ПВХ или полиолефины, прежде всего полиэтилен и полипропилен.
Особо следует отметить эффективность описываемых изобретением соединений для предотвращения термического и окислительного распада, прежде всего при термических нагрузках, имеющих место при переработке термопластов. Поэтому соединения согласно изобретению могут применяться с исключительно высоким КПД в качестве стабилизаторов при переработке.
Предпочтительно олигомерные соединения формулы I добавляют в стабилизируемый материал в количествах от 0,01 до 10%, например, 0,01-5%, прежде всего 0,025-3%, наиболее предпочтительно 0,025-1%, из расчета на массу стабилизируемого органического материала.
Кроме олигомерных соединений формулы I, композиции согласно изобретению могут содержать также другие состабилизаторы, как, например, следующие:
1. Антиокислители
1.1. Алкилированные монофенолы, например, 2,6-ди-трет.-бутил-4-метилфенол, 2-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2 -(α- метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4- метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет. -бутил-4- метоксиметилфенол, 2,6-динонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6- (1'- метил-ундец-1'-ил)-фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-гептадец-1'-ил)- фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-тридец-1'-ил)-фенол и смеси названных соединений.
1. Антиокислители
1.1. Алкилированные монофенолы, например, 2,6-ди-трет.-бутил-4-метилфенол, 2-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет.-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2 -(α- метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4- метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет. -бутил-4- метоксиметилфенол, 2,6-динонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6- (1'- метил-ундец-1'-ил)-фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-гептадец-1'-ил)- фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метил-тридец-1'-ил)-фенол и смеси названных соединений.
1.2. Алкилтиометилфенола, например, 2,4-диоктилтиометил-6-трет.- бутилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-метилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6- этилфенол, 2,4-дидодецилтиометил-4-нонилфенол.
1.3. Гидрохинны и алкилированные гидрохиноны, например, 2,6-ди-трет.-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет. -бутил-гидрохинон, 2,5-ди-трет.-амил-гидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецил-оксифенол, 2,6-ди-трет.-бутил-гидрохинон, 2,5-ди-трет. -бутил-4-оксианизол, 3,5-ди-трет.-бутил-4-оксианизол, 3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенил- стеарат, бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенил)адипат.
1.4. Гидроксилированные тиодифениловые эфиры, например, 2,2'-тио-бис-(6-трет. -бутил-4-метилфенол), 2,2'-тио-бис-(4-октилфенол), 4,4'-тио-бис-(6-трет. -бутил-3-метилфенол), 4,4'-тио-бис-(6-трет. -бутил- 2-метилфенол), 4,4'-тио-бис-(3,6-ди-втор. -амилфенол), 4,4'-бис-(2,6- диметил-4-оксифенил)-дисульфид.
1.5. Алкилиден-бисфенолы. например, 2,2'-метиленбис-(6-трет.- бутил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис-(6-трет.-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метиленбис-[4-метил-6 -(α- метилциклогексил)-фенол] , 2,2'-метиленбис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метиленбис-(6-нонил-4-метилфенил), 2,2'-метиленбис- (4,6-ди-трет. -бутилфенол), 2,2'-этилиденбис-(4,6-ди-трет. - бутилфенол), 2,2'-этилиденбис-(6-трет. -бутил-4- изобутилфенол), 2,2'-метиленбис-[6 -(α- метилбензил)-4-нонилфенол] , 2,2'-метиленбис-[6 (α,α- диметилбензил)-4- нонилфенол] , 4,4'-метиленбис-(2,6-ди-трет.-бутилфенол), 4,4'-метиленбис-(6-трет. -бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет.-бутил-4-окси-2-метилфенил)-бутан, 2,6-бис-(3-трет. -бутил-5-метил-2-оксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет.-бутил-4-окси-2-метилфенил)-бутан, 1,1-бис-(5-трет.-бутил-4-окси-2-метилфенил)-3-н- додецилмеркаптобутан, этиленгликоль-бис-[3,3-бис-(3'-трет. -бутил- 4'-оксифенил)-бутират] , бис-(3-трет.-бутил-4-окси-5-метилфенил)- дициклопентадиен, бис- [2-(3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-метилбензил)- 6-трет. -бутил-4-метилфенил] -терефталат, 1,1-бис-(3,5-диметил-2- оксифенил)-бутан, 2,2-бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенил)-пропан, 2,2-бис-(5-трет. -бутил-4-окси-2-метилфенил)-4-н-додецилмеркаптобутан, 1,1,5,5-тетра-(5-трет.-бутил-4-окси-2-метилфенил)-пентан.
1.6. O-, N- и S-бензиловые соединения, например, простой 3,5,3',5'-тетра-трет. -бутил-4,4'-диоксидибензилэфир, октадецил-4-окси- 3,5-диметилбензилмеркаптоацетат, трис-(3,5-ди-трет. -бутил-4- оксибензил)-амин, бис-(4-трет.-бутил-3-окси-2,6-диметилбензил)- дитиотерефталат, бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензил)сульфид, изооктил-3,5-ди-трет.-бутил-4-(оксибензилмеркаптоацетат.
1.7. Оксибензилированные малонаты. например, диоктадецил-2,2- бис-(3,5-ди-трет. -бутил-2-оксибензил)-малонат, диоктадецил-2-(3-трет.- бутил-4-окси-5-метилбензил) -малонат, дидодецилмеркаптоэтил-2,2-бис- (3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензил)-малонат, ди-[4-(1,1,3,3- тетраметилбутил)-фенил]-2,2-бис-(3,5-ди-трет.-бутил-4- оксибензил)-малонат.
1.8. Оксибензил-ароматические углеводороды, например, 1,3,5-трис- (3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензил)-2,4,6-триметилбензол, 1,4-бис-(3,5- ди-трет. -бутил-4-оксибензил)-2,3,5,6-тетраметилбензол, 2,4,6-трис- (3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензил)-фенол.
1.9. Триазиновые соединения, например, 2,4-бис-октилмеркапто-6- (3,5-ди-трет. -бутил-4-оксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6- бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто- 4,6-бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенокси)-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенокси)-1,2,3-триазин, 1,3,5- трис-(3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензил)-изоцианурат, 1,3,5-трис-(4- трет. -бутил-3-окси-2,6-диметилбензил)-изоцианурат, 2,4,6-трис-(3,5-ди- трет. -бутил-4-оксифенилэтил)-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет. - бутил-4-оксифенилпропионил)-гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис-(3,5- дициклогексил-4-оксибензил)-изоцианурат.
1.10. Бензилфосфонаты. например, диметил-2,5-ди-трет.-бутил-4- оксибензилфосфонат, диэтил-3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензилфосфонат, диоктадецил-3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензилфосфонат, диоктадецил-5- трет.-бутил-4-окси-3-метилбензилфосфонат, Ca-соль сложного моноэтилового эфира 3,5-ди-трет. -бутил-4-оксибензилфосфоновой кислоты.
1.11. Ациламинофенолы, например, анилид 4-оксилауриновой кислоты, анилид 4-оксистеариновой кислоты, сложный октиловый эфир N-(3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил)-карбаминовой кислоты.
. 1.12. Сложные эфиры β-(3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил)- пропионовой кислоты с одно- либо многоатомными спиртами, такими, как метанол, этанол, октадеканол, 1,6-гександиол, 1,9-нонандиол, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, неопентилгликоль, тиодиэтиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, пентаэритрит, трис-(оксиэтил)- изоцианурат, диамид N,N'-бис-(оксиэтил)-щавелевой кислоты, 3-тиаундеканол, 3-тиапентадеканол, триметилгександиоль, триметилолпропан, 4-оксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло-[2.2.2] -октан.
1.13. Сложные эфиры β- (5-трeт.-бутил-4-oкcи-3- мeтилфeнил)-пропионовой кислоты с одно- либо многоатомными спиртами, такими, как метанол, этанол, октадеканол, 1,6-гександиол, 1,9-нонандиол, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, неопентилгликоль, тиодиэтиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, пентаэритрит, трис-(окси)этилизоцианурат, диамид N,N'-бис-(оксиэтил)-щавелевой кислоты, 3-тиаундеканол, 3-тиапентадеканол, триметилгександиол, триметилолпропан, 4-оксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло-[2.2.2] - октан.
1.14. Сложные эфиры β- (3,5-дициклогексил-4-оксифенил)- пропионовой кислоты с одно- либо многоатомными спиртами, такими, как метанол, этанол, октадеканол, 1,6-гександиол, 1,9-нонандиол, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, неопентилгликоль, тиодиэтиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, пентаэритрит, трис- (окси)этилизоцианурат, диамид N,N'-бис-(оксиэтил)-щавелевой кислоты, 3-тиаундеканол, 3-тиапентадеканол, триметилгександиол, триметилолпропан, 4-оксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло- [2.2.2]-октан.
1.15. Сложные эфиры 3.5-ди-трет. -бутил-4-оксифенилуксусной кислоты с одно- либо многоатомными спиртами, такими, как метанол, этанол, октадеканол, 1,6-гександиол, 1,9-нонандиол, этиленгликоль, 1,2-пропандиол, неопентилгликоль, тиодиэтиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, пентаэритрит, трис-(окси)этилизоцианурат, диамид N, N'-бис-(оксиэтил)-щавелевой кислоты, 3-тиаундеканол, 3-тиапентадеканол, триметилгександиол, триметилолпропан, 4-оксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло- [2.2.2]-октан.
1.16. Амиды β-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенил)-пропионовой - кислоты, например, N, N'-биc-(3,5-ди-тpeт. -бутил-4- oкcифeнилпpoпиoнил)-гексаметилендиамин, N, N'-бис-(3,5-ди-трет.-бутил- 4-оксифенилпропионил)-триметилендиамин, N,N'-бис-(3,5-ди-трет.-бутил- 4-оксифенилпропионил)-гидразин.
2. УФ-стабилизаторы и светостабилизаторы
2.1. 2-(2'-оксифенил)-бензтриазолы, как, например, 2-(2'-окси-5'-метилфенил)-бензтриазол, 2-(3', 5'-ди-трет.-бутил-2' -оксифенил)-бензтриазол, 2-(5'-трет. -бутил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2- [2'-окси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил] -бензтриазол, 2-(3',5'-ди-трет.-бутил-2'-оксифенил)-5-хлорбензтриазол, 2-(3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-метилфенил)-5-хлорбензтриазол, 2-(3'-втор-. бутил-5'-трет.-бутил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2-(2'-окси-4'-октооксифенил)-бензтриазол, 2-(3', 5'-ди- трет.-амил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2-[3',5'-бис -(α,α- диметилбензил)-2'-оксифенил]-бензтриазол, смесь из 2-[3'-трет. -бутил-2'-окси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)-фенил] -5- хлорбензтриазола, 2-(3'-трет. -бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)- карбонилэтил]-2'-оксифенил)-5-хлорбензтриазола, 2-[3'-трет. -бутил-2'- окси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил] -5-хлорбензтриазола, 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил] - бензтриазола, 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2- октилоксикарбонилэтил)фенил] -бензтриазола, 2-{3'-трет.-бутил- 5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил] -2'-оксифенил} -бензтриазола, 2-(3'-додецил-2'-окси-5'-метилфенил)-бензтриазола, и 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенил] - бензтриазола, 2,2'-метиленбис [4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6- бензтриазол-2-ил-фенол]а; продукт переэтерификации 2-[3'-трет. -бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-оксифенил] -бензтриазола полиэтиленгликолем 300; [R-CH2CH2- COO(CH2)3]2, где R = 3'-трет.-бутил-4'-окси-5'- 2Н-бензтриазол-2-ил- фенил.
2.1. 2-(2'-оксифенил)-бензтриазолы, как, например, 2-(2'-окси-5'-метилфенил)-бензтриазол, 2-(3', 5'-ди-трет.-бутил-2' -оксифенил)-бензтриазол, 2-(5'-трет. -бутил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2- [2'-окси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил] -бензтриазол, 2-(3',5'-ди-трет.-бутил-2'-оксифенил)-5-хлорбензтриазол, 2-(3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-метилфенил)-5-хлорбензтриазол, 2-(3'-втор-. бутил-5'-трет.-бутил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2-(2'-окси-4'-октооксифенил)-бензтриазол, 2-(3', 5'-ди- трет.-амил-2'-оксифенил)-бензтриазол, 2-[3',5'-бис -(α,α- диметилбензил)-2'-оксифенил]-бензтриазол, смесь из 2-[3'-трет. -бутил-2'-окси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)-фенил] -5- хлорбензтриазола, 2-(3'-трет. -бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)- карбонилэтил]-2'-оксифенил)-5-хлорбензтриазола, 2-[3'-трет. -бутил-2'- окси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил] -5-хлорбензтриазола, 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил] - бензтриазола, 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2- октилоксикарбонилэтил)фенил] -бензтриазола, 2-{3'-трет.-бутил- 5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил] -2'-оксифенил} -бензтриазола, 2-(3'-додецил-2'-окси-5'-метилфенил)-бензтриазола, и 2-[3'-трет.-бутил-2'-окси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенил] - бензтриазола, 2,2'-метиленбис [4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6- бензтриазол-2-ил-фенол]а; продукт переэтерификации 2-[3'-трет. -бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-оксифенил] -бензтриазола полиэтиленгликолем 300; [R-CH2CH2- COO(CH2)3]2, где R = 3'-трет.-бутил-4'-окси-5'- 2Н-бензтриазол-2-ил- фенил.
2.2. 2-Оксибензофеноны, как, например, 4-окси-, 4-метокси-, 4-октокси-, 4-децилокси-, 4-додецилокси-, 4-бензилокси-, 4,2', 4'-триокси-, 2'-окси-4,4'-диметокси-производное.
2.3. Сложные эфиры при определенных условиях замещенных бензойных кислот, как, например, 4-трет.-бутилфенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис-(4-трет. -бутилбензоил)- резорцин, бензоилрезорцин, сложный 2,4-ди-трет.-бутилфениловый эфир 3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензойной кислоты, сложный гексадециловый эфир 3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензойной кислоты, сложный октадециловый эфир 3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензойной кислоты, сложный 2-метил-4,6-ди- трет.-бутилфениловый эффир 3,5-ди-трет.-бутил-4-оксибензойной кислоты.
2.4. Акрилаты, как, например, сложный этиловый, соответственно изооктиловый эфир α- циан -β,β- дифенилакриловой кислоты, сложный метиловый эфир α- карбометоксикоричной кислоты, сложный метиловый, соответственно бутиловый эфир α- циано -β- метил-п- метоксикоричной кислоты, сложный метиловый эфир α- карбометокси-п-метоксикоричной кислоты, N -(β- карбометокси -β- циановинил)-2-метилиндолин.
2.5. Никелевые соединения, как, например, никелевые комплексы 2,2-тио-бис-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенола] а, как 1:1- или 1:2-комплекс, при определенных условиях с добавками лигандов, как н-бутиламин, триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин, никельдибутилдитиокарбамат, никелевые соли сложных моноалкильных эфиров 4-окси-3,5-ди-трет.-бутилбензилфосфоновой кислоты, как метилового или этилового эфира, никелевые комплексы кетоксимов, как 2-окси-4-метилфенил-ундецилкетоксима, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-оксипиразола, при определенных условиях с добавками лигандов.
2.6. Стерически затрудненные амины, как, например, бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-себакат, бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-сукцинат, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-себакат, сложный бис(1,2,2,6,6- пентаметилпиперидил)-эфир н-бутил-3,5-ди-трет.-бутил-4- оксибензилмалоновой кислоты, продукт конденсации 1-оксиэтил-2,2,6,6- тетраметил-4-оксипиперидина и янтарной кислоты, продукт конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)- гексаметилендиамина и 4-трет.-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-s-триазина, трис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-нитрилотриацетат, тетракис- (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетраоат, 1,1'-(1,2- этандиил)-бис-(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6- тетраметилпиперидин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, бис- (1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-окси-3,5-ди-трет. - бутилбензил)-малонат, 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро [4.5]декан-2,4-дион, бис-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил) - себакат, бис-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-сукцинат, продукт конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)- гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт конденсации 2-хлор-4,6-ди(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)- 1,3,5-триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана, продукт конденсации 2-хлор-4,6-ди-(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5- триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)-этана, 8-ацетил-3-додецил- 7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро [4.5] декан-2,4-дион, 3-додецил-1- (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, 3-додецил-1- (1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион.
2.7. Диамины щавелевой кислоты, как, например, 4,4'-диоктилокси-оксанилид, 2,2'-диоктилокси-5,5'-ди-трет.- бутилоксанилид, 2,2'-дидодецилокси-5,5'-ди-трет.-бутилоксанилид, 2-этокси-2'-этилоксанилид, N,N'-бис-(3-диметиламинопропил)оксаламид, 2-этокси-5-трет.-бутил-2'-этилоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4'-ди-трет.-бутилоксанилидом, смеси о- и п-метокси-, а также о- и п-этокси-дизамещенных оксанилидов.
2.8. 2-(2-оксифенил)-1.3.5-триазины, как, например, 2,4,6-трис(2-окси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-окси-4- октилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4- диоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(2-окси-4- пропилоксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-окси-4- октилоксифенил)-4,6-бис(4-метилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-окси-4- додецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-окси- 4-(2-окси-3-бутилоксипропилокси)фенил] -4,6-бис(2,4-диметилфенил)- 1,3,5-триазин, 2-[2-окси-4-(2-окси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6- бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин.
3. Дезактиваторы металлов, как, например, диамид N,N'-дифeнилщaвeлeвoй кислоты, N-салицилал-N'-салицилоилгидразин, N,N'-бис(caлицилоил)гидразин, N, N'-бис-(3,5-ди-трет. -бутил-4-оксифенилпропионил)гидразин, 3-салицилоиламино-1,2,4-триазол, дигидразид бис(бензилиден)-щавелевой кислоты, оксанилид, дигидразид изофталевой кислоты, бисфенилгидразид себациновой кислоты, дигидразид N, N'-диацетиладипиновой кислоты, дигидразид N,N'-биc-caлицилoилщaвeлeвoй кислоты, дигидразид N,N'-бис-салицилоилтиопропионовой кислоты.
4. Фосфиты и фосфониты, как, например, трифенилфосфонит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис-(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дистеарилпентаэритритдифосфит, трис-(2,4-ди-трет.-бутилфенил)фосфит, диизодецилпентаэритритдифосфит, бис-(2,4-ди-трет. -бутилфенил)-пентаэритритдифосфит, бис-(2,6-ди- трет. -бутил-4-метилфенил)-пентаэритритдифосфит, бис-изодецилоксипентаэритритдифосфит, бис-(2,4-ди-трет.-бутил-6- метилфенил)-пентаэритритдифосфит, бис-(2,4,6-три-трет.-бутилфенил) - пентаэритритдифосфит, тристеарилсорбиттрифосфит, тетракис-(2,4-ди- трет.-бутилфенил)-4,4'-бифенилендифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10- тетра-трет.-бутил-12H-дибенз[d, g] -1,3,2-диоксафосфоцин, 6-фтop- 2,4,8,10-тeтpa-тpeт.-бутил-12-мeтил-дибeнз[d, g] -1,3,2-диоксафосфоцин, бис-(2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенил)-метилфосфит, бис-(2,4-ди-трет.- бутил-6-метилфенил)-этилфосфит.
5. Разрушающие перекиси соединения, как, например, сложный эфир β- тиодипропионовой кислоты, например, лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый эфир, меркаптобензимидазол, цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, цинкдибутилдитиокарбамат, диоктадецилсульфид, пентаэритрит-тетракис -(β- додецилмеркапто)- пропионат.
6. Полиамидные стабилизаторы, как, например, медные соли в смеси с иодидами и/или фосфорными соединениями и соли двухвалентного марганца.
7. Основные состабилизаторы, как, например, меламин, поливинил-пирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, щелочные и щелочноземельные соли высших жирных кислот, например, стеарат кальция, стеарат цинка, бегенат магния, стеарат магния, рицинолеат натрия, пальмитат калия, пирокатехинат сурьмы или пирокатехинат олова.
8. Добавки для получения мелкоячеистого пенопласта, как, например, 4-трет.-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота.
9. Наполнители и усилители, как, например, карбонат кальция, силикаты, стекловолокна, асбест, тальк, каолин, слюда, сульфат бария, окиси и гидроокиси металлов, сажа, графит.
10. Другие добавки, как, например, пластификаторы, антиадгезивы, эмульгаторы, пигменты, оптические отбеливатели, огнезащитные средства, антистатики, порообразующие агенты.
11. Бензофураноны, соответственно, индолиноны, такие, как описанные, например, в патенте США 4325863, в патенте США 4338244 или в патенте США 5175312, или же 3-[4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-5,7-ди- трет.-бутил-бензофуран-2-он, 5,7-ди-трет. -бутил-3-[4-(2- стеароилоксиэтокси)фенил] -бензофуран-2-он, 3,3'-бис-{5,7-ди-трет.- бутил-3-[4-(2-оксиэтокси)фенил]}-бензофуран-2-он, 5,7-ди-трет. -бутил- 3-(4-этоксифенил)бензофуран-2-он, 3-(4-ацетокси-3,5-диметилфенил)-5,7- ди-трет. -бутилбензофуран-2-он, 3-(3,5-диметил-4-пивалоилоксифенил)-5,7 -ди-трет.-бутилбензофуран-2 -он.
Состабилизаторы, за исключением перечисленных выше в пункте 11 бензофуранонов, добавляют, например, в концентрациях от 0,01 до 10%, из расчета на общую массу стабилизируемого материала.
Другие предпочтительные композиции содержат наряду с компонентом (а) и олигомерными соединениями формулы I также другие добавки, в первую очередь фенольные антиокислители, светостабилизаторы и/или стабилизаторы, используемые при переработке.
Особенно предпочтительными добавками являются фенольные антиокислители (пункт 1 перечня), стерически затрудненные амины (пункт 2.6 перечня), фосфиты и фосфониты (пункт 4 перечня) и соединения, разрушающие перекиси (пункт 5 перечня).
Предпочтительные композиции в качестве добавки дополнительно содержат, по крайней мере, одно соединение типа бензофуран-2-онов.
Особенно предпочтительными дополнительными добавками (стабилизаторами) являются бензофуран-2-оны, описанные, например, в патентах США 4325863,4338244 или 5175312.
Примерами таких бензофуран-2-онов являются соединения формулы
где R11 представляет собой фенил либо фенил, замещенный 1-3 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 18, алкокси с числом атомов углерода 1-12, алкоксикарбонилом с числом атомов углерода 2-18 или же хлором;
R12 является водородом;
R14 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-12, циклопентил, циклогексил или хлор;
R13 имеет то же значение, что и R12 либо R14 или представляет собой остаток формулы
или -D-E-, где R16 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, разорванный кислородом или серой алкил с числом атомов углерода 2-18, диалкиламиноалкил с общим числом атомов углерода 3-16, циклопентил, циклогексил, фенил либо фенил, замещенный 1-3 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 18;
s = 0, 1 или 2;
заместители R17 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, циклопентил, циклогексил, фенил; замещенный 1 или 2 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 16 фенил, остаток формулы -C2H4OH, -C2H4-O-CtH2t+1 либо
или образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый остаток;
t = 1 - 18;
R20 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-22 или циклоалкил с числом атомов углерода 5-12;
A обозначает разорванный при определенных условиях азотом, кислородом либо серой алкилен с числом атомов углерода 2-22;
R18 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, циклопентил, циклогексил, фенил, замещенный 1 или 2 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 16 фенил или же бензил;
R19 обозначает алкил с числом атомов углерода 1-18;
D представляет собой -О-, -S-, -SO-, -SO2- или -C(R21)2-; заместители R21 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C16-алкил, причем оба R21 вместе содержат 1-16 атомов углерода, R21 представляет собой, далее, фенил либо остаток формулы
где s, R16 и R17 имеют значения, указанные выше;
E представляет собой остаток формулы
где R11, R12 и R14 имеют значения, указанные выше; и
R15 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-20, 1 циклопентил, циклогексил, хлор или остаток формулы либо где R16 и R17 имеют значения, указанные выше, или же R15 вместе с R14 образуют тетраметиленовый остаток.
где R11 представляет собой фенил либо фенил, замещенный 1-3 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 18, алкокси с числом атомов углерода 1-12, алкоксикарбонилом с числом атомов углерода 2-18 или же хлором;
R12 является водородом;
R14 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-12, циклопентил, циклогексил или хлор;
R13 имеет то же значение, что и R12 либо R14 или представляет собой остаток формулы
или -D-E-, где R16 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, разорванный кислородом или серой алкил с числом атомов углерода 2-18, диалкиламиноалкил с общим числом атомов углерода 3-16, циклопентил, циклогексил, фенил либо фенил, замещенный 1-3 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 18;
s = 0, 1 или 2;
заместители R17 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, циклопентил, циклогексил, фенил; замещенный 1 или 2 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 16 фенил, остаток формулы -C2H4OH, -C2H4-O-CtH2t+1 либо
или образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый остаток;
t = 1 - 18;
R20 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-22 или циклоалкил с числом атомов углерода 5-12;
A обозначает разорванный при определенных условиях азотом, кислородом либо серой алкилен с числом атомов углерода 2-22;
R18 обозначает водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, циклопентил, циклогексил, фенил, замещенный 1 или 2 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 16 фенил или же бензил;
R19 обозначает алкил с числом атомов углерода 1-18;
D представляет собой -О-, -S-, -SO-, -SO2- или -C(R21)2-; заместители R21 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C16-алкил, причем оба R21 вместе содержат 1-16 атомов углерода, R21 представляет собой, далее, фенил либо остаток формулы
где s, R16 и R17 имеют значения, указанные выше;
E представляет собой остаток формулы
где R11, R12 и R14 имеют значения, указанные выше; и
R15 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-20, 1 циклопентил, циклогексил, хлор или остаток формулы либо где R16 и R17 имеют значения, указанные выше, или же R15 вместе с R14 образуют тетраметиленовый остаток.
Предпочтительными являются такие бензофуран-2-оны, в которых R13 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-12, циклопентил, циклогексил, хлор или же остаток формулы либо -D-E-, где s, R16, R17, D и E имеют значения, указанные выше, R16 обозначает прежде всего водород, алкил с числом атомов углерода 1-18, циклопентил или циклогексил.
Предпочтительны, далее, такие бензофуран-2-оны, в которых R11 представляет собой фенил либо замещенный 1 или 2 алкильными остатками с общим числом атомов углерода максимум 12 фенил; R12 является водородом; R14 обозначает водород или алкил с числом атомов углерода 1-12; R13 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-12, или -D-E; R15 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-20, или R15 вместе с R14 образуют тетраметиленовый остаток, причем s, R16, R17, D и E имеют указанные выше значения.
Также особый интерес представляют такие бензофуран-2-оны, в которых R11 является фенилом, R13 представляет собой водород, алкил с числом атомов углерода 1-12 или -D-E; R12 и R14 независимо друг от друга обозначают водород или алкил с числом атомов углерода 1-4; и R15 является алкилом с числом атомов углерода 1-20, причем D и E имеют указанные выше значения.
Также значительный интерес представляют, наконец, такие бензофуран-2-оны, в которых R11 является фенилом, R13 представляет собой алкил с числом атомов углерода 1-4, или -D-E; R12 и R14 являются водородом; R15 обозначает алкил с числом атомов углерода 1-4, циклопентил или же циклогексил, причем D представляет собой группу -C(R21)2-, а E остаток формулы
причем заместители R21 имеют одинаковые либо отличные друг от друга значения, а алкил в каждом случае имеет 1-4 атомов углерода, и R11, R12, R14 и R15 имеют указанное выше значение.
причем заместители R21 имеют одинаковые либо отличные друг от друга значения, а алкил в каждом случае имеет 1-4 атомов углерода, и R11, R12, R14 и R15 имеют указанное выше значение.
Количества добавок бензофуран-2-онов могут колебаться в широких пределах. Так, например, их содержание в композициях согласно изобретению может составлять 0,0001-5, предпочтительно 0,001-2, прежде всего 0,01-2 мас.%.
Введение олигомерных соединений формулы I, равно как и введение при определенных условиях других добавочных компонентов в полимерный, органический материал осуществляется с помощью известных методов, например, до или во время формования или же путем нанесения растворенных либо диспергированных соединений на полимерный, органический материал, при определенных условиях при последующем испарении растворителя. Олигомерные соединения формулы I могут вводиться в стабилизируемые материалы также в виде маточной смеси, содержащие эти соединения, например, в концентрации от 2,5 до 25 мас.%.
Олигомерные соединения формулы I могут вводиться также до либо во время полимеризации или же перед сшиванием.
Олигомерные соединения формулы I могут вводиться в стабилизируемый материал в исходном виде или же в инкапсулированной форме в воске, маслах или полимерах.
Олигомерные соединения формулы I могут наноситься на стабилизируемый полимер также путем набрызгивания. Они обладают способностью разжижать другие добавки (например, вышеназванные обычные добавки), соответственно их расплавы, благодаря чему они могут набрызгиваться на стабилизируемый полимер также вместе с этими добавками. Особенно предпочтительным является введение добавок путем набрызгивания во время дезактивации полимеризационных катализаторов, причем, например, используемый для дезактивации пар может применяться для разбрызгивания.
При использовании полиолефинов, полимеризованных в виде шариков, может, например, оказаться целесообразным применять олигомерные соединения формулы I, при определенных условиях вместе с другими добавочными компонентами, для набрызгивания.
Стабилизированные таким образом материалы могут применяться в самой различной форме, например, в виде пленок, волокон, жгутов, формовочных масс, профилей или в качестве связующих веществ для лаков, клеев, замазок или шпаклевок.
Как уже упоминалось выше, при использовании органических материалов, требующих защиты, речь идет предпочтительно об органических, в первую очередь синтетических полимерах. Особенно предпочтительна при этом защита термопластичных материалов, в частности, полиолефинов. При этом следует прежде всего выделить исключительно высокую эффективность олигомерных соединений формулы I при их использовании в качестве стабилизаторов при переработке (термостабилизаторы). Для этой цели их добавляют в полимер предпочтительно до либо во время процесса переработки последнего. Но и другие полимеры (например, эластомеры) или смазочные материалы, соответственно гидравлические жидкости, могут стабилизироваться для предотвращения распада, например, индуцированного светом либо термоокислительного распада. Какие именно эластомеры имеются в виду, можно увидеть из приведенного выше перечня возможных органических материалов.
Упомянутые смазочные материалы и гидравлические жидкости получают, например, на основе минеральных или синтетических масел либо их смесей. Смазочные материалы известны каждому специалисту и описаны в спецлитературе, посвященной данному вопросу, как, например: Dieter Klamann "Schmierstoffe und verwndte Produkte", (изд. Verlag Chemie, Вайнгейм, 1982), Schewe-Kobek "Das Schmiermittel - Taschenbuch (изд. Dr.Alfred Huethig-Verlag, Гейдельберг, 1974) и "Ullmanns Enzykiopaedie der technischen Chemie" т.13, стр. 85-94 (изд. Verlag Chemie, Вайнгейм, 1977).
Предпочтительным вариантом исполнения настоящего изобретения является применение олигомерных соединений формулы I в качестве стабилизаторов органических материалов для предотвращения окислительного, термического или индуцированного светом распада, а также применение этих соединений в качестве стабилизаторов (термостабилизаторов) при переработке термопластичных полимеров.
Настоящее изобретение относится также к способу стабилизации органического материала для предотвращения окислительного, термического или индуцированного светом распада путем введения в материал или нанесения на материал стабилизатора по крайней мере одного олигомерного соединения формулы I.
Изобретение поясняется приведенными ниже примерами. Данные в частях или процентах указаны по отношению к массе.
Пример 1: Получение олигомерного соединения (101) (таблица 1 см. в конце описания).
а) В выдержанный при 50oC расплав, содержащий 52,9 г (0,24 моля) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метилфенола и 580 г (4,8 ммолей) диметиламинопиридина по каплям добавляют 42,9 г (0,31 моля) трихлорида фосфора. Приблизительно через час реакционную смесь нагревают до 100oC и при этой температуре в течение 3 часов продолжают перемешивать. Избыток трихлорида фосфора отгоняют с помощью вакуумно-ротационного испарителя и остаток перегоняют под глубоким вакуумом. В результате получают 70,0 г (91%) 2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита в виде бесцветного масла. Тк. 95oC/0,03 мбар. Анализ, рассч.: C 56,09%, H 7,22%, Cl 22,07%. Анализ, найд.: C 56,37%, H 7,20%, Cl 21,97%. 31P-ЯМР (145,785 МГц, CDCl3): 162,661 частей/млн.
б) В перемешиваемый в среде азота раствор, содержащий 6,73 г (21,0 ммолей) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метоксифенилфосфородихлоридита (пример 1a) и 6,4 мл (46 ммолей; эквивалент 2,2) триэтиламина в 5 мл тетрагидрофурана, при 10oC по каплям добавляют раствор из 7,19 г (36 ммолей; эквивалент 1,7) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина в 160 мл тетрагидрофурана. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 3 часов при температуре 55-60oC. Белую суспензию фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей, и фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. Остаток растворяют в толуоле и повторно фильтруют. После выпаривания толуола с помощью вакуумно-ротационного испарителя и сушки под глубоким вакуумом получают 10,5 г (77%) олигомерного соединения (101) (табл.1), т.пл. 83-86oC.
Посредством гель-проникающей хроматографии определяют среднемассовую молекулярную массу Mw и среднечисленную молекулярную массу Mn.
Аналогично тому, как это описано в примере 1б, из соответствующих арилдихлорфосфитов и имеющегося в продаже фенилдихлорфосфита получают олигомерные соединения (102), (103), (104) и (105) (табл. 1).
Пример 2: Получение олигомерного соединения (106) (табл. 1)
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 6,34 г (31,5 ммолей; эквивалент 1,5) N-2'-оксиэтил-4- окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина получают 9,3 г (98%) олигомерного соединения (106) (табл. 1), т.пл. 90-93oC.
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 6,34 г (31,5 ммолей; эквивалент 1,5) N-2'-оксиэтил-4- окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина получают 9,3 г (98%) олигомерного соединения (106) (табл. 1), т.пл. 90-93oC.
Пример 3: Получение олигомерного соединения (107) (табл. 1)
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет. -бугил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 5,5 г (27,3 ммолей; эквивалент 1,3) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина получают 8,6 г (91%) олигомерного соединения (107) (табл. 1), т.пл. 92-96oC.
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет. -бугил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 5,5 г (27,3 ммолей; эквивалент 1,3) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина получают 8,6 г (91%) олигомерного соединения (107) (табл. 1), т.пл. 92-96oC.
Пример 4: Получение олигомерного соединения (108) (табл. 1)
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 4,65 г (23 ммолей; эквивалент 1,1) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина получают 8,5 г (90%) олигомерного соединения (108) (табл. 1), т.пл. 92-95oC.
Аналогично тому, как это описано в примере 1б), из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) и 4,65 г (23 ммолей; эквивалент 1,1) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина получают 8,5 г (90%) олигомерного соединения (108) (табл. 1), т.пл. 92-95oC.
Пример 5: Получение олигомерного соединения (109) (табл.1)
В перемешиваемую в среде азота белую суспензию, содержащую 7,19 г (36 ммолей; эквивалент 1,7) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина и 5,1 г (50 ммолей; эквивалент 2,5) триэтиламина в 80 мл толуола, при 10oC по каплям добавляют раствор из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) в 10 мл толуола. Затем реакционную смесь энергично перемешивают в течение 3 часов при 95-100oC. После охлаждения до комнатной температуры густую суспензию фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей, и фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 9,5 г (75%) олигомерного соединения (109) (табл. 1), т.пл. 95-99oC.
В перемешиваемую в среде азота белую суспензию, содержащую 7,19 г (36 ммолей; эквивалент 1,7) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина и 5,1 г (50 ммолей; эквивалент 2,5) триэтиламина в 80 мл толуола, при 10oC по каплям добавляют раствор из 6,73 г (21 ммолей) 2,4-ди-трет.-бутил-6-метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) в 10 мл толуола. Затем реакционную смесь энергично перемешивают в течение 3 часов при 95-100oC. После охлаждения до комнатной температуры густую суспензию фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей, и фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 9,5 г (75%) олигомерного соединения (109) (табл. 1), т.пл. 95-99oC.
Аналогично тому, как это описано в примере 5, из соответствующих арилдихлорфосфитов, соответственно арилдихлорфосфинов, получают олигомерные соединения (110), (111), (112) и (113) (табл. 1).
Пример 6: Получение олигомерного соединения (114) (табл. 1)
В перемешиваемую в среде азота суспензию, содержащую 10,98 г (51 ммолей; эквивалент 1,7) N-2'-оксипропил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина и 7,59 г (75 ммолей; эквивалент 2,5) триэтиламина в 170 мл ксилола, при комнатной температуре добавляют по каплям раствор из 9,64 г (30 ммолей) 2,4-ди-трет. -бутил-6- метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) в 10 мл ксилола. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 5 часов при 130oC. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей, и фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 16,9 г (92%) олигомерного соединения (114) (табл. 1), т.пл. 55-72oC.
В перемешиваемую в среде азота суспензию, содержащую 10,98 г (51 ммолей; эквивалент 1,7) N-2'-оксипропил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина и 7,59 г (75 ммолей; эквивалент 2,5) триэтиламина в 170 мл ксилола, при комнатной температуре добавляют по каплям раствор из 9,64 г (30 ммолей) 2,4-ди-трет. -бутил-6- метилфенилфосфородихлоридита (пример 1а) в 10 мл ксилола. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 5 часов при 130oC. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей, и фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 16,9 г (92%) олигомерного соединения (114) (табл. 1), т.пл. 55-72oC.
Пример 7: Получение олигомерного соединения (115) (табл. 1)
а) В сульфатор объемом 200 мл, снабженный термометром, мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают в среде азота 44,07 г (0,20 моля) 2,4-ди-трет.-бутил-4-метилфенола, 0,49 г (4,0 ммолей) диметиламинопиридина и 44 мл толуола. Реакционную смесь нагревают до 50oC. При этой температуре в течение 20 минут по каплям добавляют 35,7 г (0,26 моля; эквивалент 1,3) трихлорида фосфора. Образующийся газ нейтрализуют 10%-ным водным раствором гидроокиси натрия. Затем реакционную смесь нагревают в течение 95 минут до 105oC и в течение 30 минут продолжают перемешивать при этой температуре (до окончания выделения газа). В слабом потоке азота продолжают перемешивать в течение 60 минут при 105oC. Раствор разбавляют 20 мл толуола, после чего избыток трихлорида фосфора и около 20 мл толуола отгоняют.
а) В сульфатор объемом 200 мл, снабженный термометром, мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают в среде азота 44,07 г (0,20 моля) 2,4-ди-трет.-бутил-4-метилфенола, 0,49 г (4,0 ммолей) диметиламинопиридина и 44 мл толуола. Реакционную смесь нагревают до 50oC. При этой температуре в течение 20 минут по каплям добавляют 35,7 г (0,26 моля; эквивалент 1,3) трихлорида фосфора. Образующийся газ нейтрализуют 10%-ным водным раствором гидроокиси натрия. Затем реакционную смесь нагревают в течение 95 минут до 105oC и в течение 30 минут продолжают перемешивать при этой температуре (до окончания выделения газа). В слабом потоке азота продолжают перемешивать в течение 60 минут при 105oC. Раствор разбавляют 20 мл толуола, после чего избыток трихлорида фосфора и около 20 мл толуола отгоняют.
б) В сульфатор объемом 1,5 л загружают в среде азота 68,45 г (0,34 моля; эквивалент 1,7) N-2'-оксиэтил-4-окси-2,2,6,6- тетраметилпиперидина, 46,5 г (0,46 моля; эквивалент 2,3) триэтиламина и 1000 мл толуола. В эту суспензию при комнатной температуре в течение 45 минут по каплям добавляют описанный выше (пример 7а) раствор. Затем густую суспензию нагревают до 105oC и при этой температуре продолжают перемешивать в течение 3,5 часов. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей. Фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 82,5 г (70%) олигомерного соединения (115) (табл. 1) в виде белого порошка, т.пл. 98-99oC.
Пример 8: Получение олигомерного соединения (116) (табл. 1)
Аналогично тому, как это описано в примере 7а, из 33,05 г (0,15 моля) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метилфенола, 17,1 мл (0,195 моля) трихлорида фосфора и 0,37 г (3,0 ммолей) диметиламинопиридина в 33 мл толуола получают соответствующий раствор дихлорфосфита
б) В сульфатор объемом 750 мл загружают в среде азота 71,3 г (0,255 моля) N-2'-оксиэтил-4- окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 170 мл триэтиламина и 170 мл толуола. В эту суспензию при комнатной температуре в течение 45 минут по каплям добавляют описанный выше раствор (пример 8а). Затем густую суспензию нагревают до 100oC и при этой температуре продолжают перемешивать в течение 3,5 часов. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей. Фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 75,0 г (85%) олигомерного соединения (116) (табл. 1), т. пл. 92-96oC.
Аналогично тому, как это описано в примере 7а, из 33,05 г (0,15 моля) 2,4-ди-трет. -бутил-6-метилфенола, 17,1 мл (0,195 моля) трихлорида фосфора и 0,37 г (3,0 ммолей) диметиламинопиридина в 33 мл толуола получают соответствующий раствор дихлорфосфита
б) В сульфатор объемом 750 мл загружают в среде азота 71,3 г (0,255 моля) N-2'-оксиэтил-4- окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 170 мл триэтиламина и 170 мл толуола. В эту суспензию при комнатной температуре в течение 45 минут по каплям добавляют описанный выше раствор (пример 8а). Затем густую суспензию нагревают до 100oC и при этой температуре продолжают перемешивать в течение 3,5 часов. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют с помощью пород, образовавшихся из гелей. Фильтрат концентрируют с помощью вакуумно-ротационного испарителя. После сушки остатка под глубоким вакуумом получают 75,0 г (85%) олигомерного соединения (116) (табл. 1), т. пл. 92-96oC.
Пример 9: Стабилизация полипропилена при многократной экструзии. 1,3 кг полипропиленового порошка (Profax 6501) (измеренный при 230oC и 2,16 кг индекс расплава 3,2), предварительно стабилизированного 0,025% Irganox®1076 (сложный н-октадециловый эфир 3-[3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил]пропионовой кислоты) перемешивают с 0,05% Irganox®1010/ (пентаэритритил-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4- оксифенил)-пропионат]), 0,05% стеарата кальция, 0,03% дигидротальцита, [DHT 4A®, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., Mg4,5Al2(OH)13CO3 • 3,5H2O] и 0,05% соединения из таблицы 1. Эту смесь экструдируют в экструдере с диаметром цилиндра 20 мм и длиной 400 мм со скоростью 100 об/мин, причем 3 зоны нагрева установлены на следующие температурные режимы: 260, 270 и 280oC. Для охлаждения экструдат пропускают через водяную баню и затем гранулируют. Полученный гранулят повторно экструдируют. После трехкратной экструзии определяют индекс расплава (при 230oC, 2,16 кг). Значительное увеличение индекса расплава означает усиленный распад цепи, следовательно, плохую стабилизацию. Результаты экспериментов приводятся в табл. 2 (см. в конце описания).
Пример 10: Стабилизация полипропилена при многократной экструзии.
1,3 кг полипропиленового порошка (Profax 6501) (измеренный при 230oC и 2,16 кг индекс расплава 3,2), предварительно стабилизированного 0,025% Irganox®1076 (сложный н-октадециловый эфир 3-[3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил]пропионовой кислоты) перемешивают с 0,05%; Irganox®1010 (пентаэритритил-тетракис-[3-(3,5-ди-трет. - бутил-4-оксифенил)-пропионат]), 0,05% стеарата кальция, 0,03% дигидротальцита [DHT 4A®, Kyowa Chemical Industry Co. , Ltd., Mg4,5Al2(OH)3 • 3,5H2O] и 0.025% соединения из таблицы 1. Эту смесь экструдируют в экструдере с диаметром цилиндра 20 мм и длиной 400 мм со скоростью 100 об/мин, причем 3 зоны нагрева установлены на следующий температурный режим: 260, 270 и 280oC.
Для охлаждения экструдат пропускают через водяную баню и затем гранулируют. Полученный гранулят повторно экструдируют. После трехкратной экструзии определяют индекс расплава (при 230oC, 2,16 кг). Значительное увеличение индекса расплава означает усиленный распад цепи, следовательно, плохую стабилизацию. Результаты экспериментов приводятся в табл. 3 (см. в конце описания).
Пример 11: Стабилизация полиэтилена во время обработки 100 частей полиэтиленового порошка (Lupolen®5260Z) перемешивают с 0,05 частей Irganox®1010 (пентаэритритил-тетракис-[3-(3,5-ди-трет. -бутил-4- оксифенил)-пропионат]) и 0,1 частей стабилизатора из таблицы 1 и подвергают пластификации в пластографе Брабендера при 220oC и скорости 50 об/мин. В процессе пластификации сопротивление смеси непрерывно регистрируют по крутящему моменту. Во время пластификации в полимере после продолжительной устойчивости начинают образовываться сетчатые структуры, что может быть установлено на основании быстрого увеличения крутящего момента. В табл. 4 (см. в конце описания) указано время до начала заметного увеличения крутящего момента, что служит показателем действия стабилизатора.
Claims (19)
1. Олигомерные соединения формулы I
где L обозначает группу формулы
причем кислород в группе L в каждом случае связан с фосфором в повторяющемся структурном фрагменте, а остаток R5 и соответственно углерод в положении 4 пиперидинилового кольца в группе L в каждом случае связаны с кислородом в повторяющемся структурном фрагменте;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил или -CH2-S-R6;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 обозначает водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8;
R5 представляет собой С1-С18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо С2-С18-алкилен; С4-С8-алкенилен или фенилэтилен;
R6 обозначает С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7;
R7 представляет собой С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, или С7-С9-фенилалкил;
R8 обозначает С1-С25-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9- фенилалкил, С1-С25-алканоил, С3-С25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо С2-С25-алканоил; С6-С9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный С1-С12-алкилом бензоил, теноил или фуроил;
R9 представляет собой водород или С1-С8-алкил;
m = 0 или 1;
n обозначает целое число от 2 до 50;
p = 0, 1 или 2;
q обозначает целое число от 3 до 8;
r = 1 или 2, причем в повторяющихся структурных фрагментах формулы I радикалы L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q, и r могут иметь одинаковые или же разные значения.
где L обозначает группу формулы
причем кислород в группе L в каждом случае связан с фосфором в повторяющемся структурном фрагменте, а остаток R5 и соответственно углерод в положении 4 пиперидинилового кольца в группе L в каждом случае связаны с кислородом в повторяющемся структурном фрагменте;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил или -CH2-S-R6;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 обозначает водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8;
R5 представляет собой С1-С18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо С2-С18-алкилен; С4-С8-алкенилен или фенилэтилен;
R6 обозначает С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7;
R7 представляет собой С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, или С7-С9-фенилалкил;
R8 обозначает С1-С25-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9- фенилалкил, С1-С25-алканоил, С3-С25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо С2-С25-алканоил; С6-С9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный С1-С12-алкилом бензоил, теноил или фуроил;
R9 представляет собой водород или С1-С8-алкил;
m = 0 или 1;
n обозначает целое число от 2 до 50;
p = 0, 1 или 2;
q обозначает целое число от 3 до 8;
r = 1 или 2, причем в повторяющихся структурных фрагментах формулы I радикалы L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q, и r могут иметь одинаковые или же разные значения.
2. Олигомерные соединения по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С5-С8-циклоалкенил; С7-С9-фенилалкил или -CH2-S-R6, R4 обозначает водород, С1-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С5-С8-циклоалкенил; С7-С9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8, R5 представляет собой С1-С12-алкилен, С4-С8-алкенилен или фенилэтилен, R6 обозначает С1-С18-алкил, С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7, R7 представляет собой С1-С18-алкил, С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил или С7-С9-фенилалкил, R8 обозначает С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил, С1-С18-алканоил, С3-С18-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо С2-С18-алканоил, С6-С9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом бензоил, R9 представляет собой водород или С1-С4-алкил и n обозначает целое число от 2 до 40.
3. Олигомерные соединения по п.1, где R5 является этиленом или пропиленом.
4. Олигомерные соединения по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4-алкил, а R5 представляет собой этилен или пропилен.
5. Олигомерные соединения по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил, циклогексил, фенил либо циклогексенил, R4 обозначает водород, С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил, циклогексил, фенил, циклогексенил, бензил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8, R5 представляет собой С1-С8-алкилен или фенилэтилен, R6 обозначает С1-С12-алкил, С5-С8-циклоалкил, фенил, бензил или -(CH2)rCOOR7, R7 представляет собой С1-С12-алкил, С5-С8-циклоалкил, фенил или бензил, R8 обозначает С1-С12-алкил, фенил, бензил, С1-С12-алканоил, разорванный кислородом С2-С12-алканоил, циклогексилкарбонил или бензоил, n представляет собой целое число от 2 до 30, p = 2, q обозначает целое число от 3 до 6 и r = 1.
6. Олигомерные соединения по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8-алкил, циклогексил или фенил, R4 обозначает водород, С1-С8-алкил, циклогексил или -(CH2)pCOOR7, R5 представляет собой этилен, пропилен или фенилэтилен, R7 обозначает С1-С12-алкил или бензил, n представляет собой целое число от 2 до 20 и p = 2.
7. Олигомерные соединения по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4-алкил, R3 является водородом, R4 представляет собой водород, С1-С4-алкил или -(CH2)pCOOR7, R5 является этиленом или пропиленом, R7 обозначает С1-С4-алкил, n представляет собой число от 2 до 10 и p = 2.
8. Олигомерные соединения по п.1 в качестве стабилизаторов органических материалов для предотвращения окислительного, термического или индуцированного светом распада.
9. Олигомерные соединения по п.8 в качестве стабилизаторов (термостабилизаторов) при переработке термопластичных полимеров.
10. Композиция, включающая подверженный окислительному, термическому или индуцированному светом распаду органический материал и по крайней мере один фосфор- и азотсодержащий стабилизатор, отличающаяся тем, что в качестве стабилизатора она содержит олигомерное соединение формулы I по п.1.
11. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что дополнительно содержит другие добавки.
12. Композиция по п.11, отличающаяся тем, что в качестве других добавок она содержит фенольные антиокислители, светостабилизаторы или стабилизаторы, применяемые при переработке.
13. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что в качестве добавки дополнительно содержит по крайней мере одно соединение типа бензофуран-2-онов.
14. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что в качестве органического материала она содержит природные, полусинтетические или синтетические полимеры.
15. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что в качестве органического материала она содержит термопластичные полимеры.
16. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что в качестве органического материала она содержит полиолефин.
17. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что в качестве органического материала она содержит полиэтилен или полипропилен.
18. Способ стабилизации органического материала для предотвращения окислительного, термического или индуцированного светом распада путем введения в материал или нанесения на материал фосфор- и азотсодержащего стабилизатора, отличающийся тем, что в качестве стабилизатора используют по крайней мере одно олигомерное соединение формулы I по п.1.
19. Олигомерные продукты, получаемые путем реакции обмена между соединением формулы II, либо смесью соединений формулы II и соединением формулы III, либо смесью соединений формулы III
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил или -CH2-S-R6;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 обозначает водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8;
R5 представляет собой С1-С18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо С2-С18-алкилен, С4-С8-алкенилен или фенилэтилен;
R6 обозначает С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7;
R7 представляет собой С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил или С7-С9-фенилалкил;
R8 обозначает С1-С25-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил, С1-С25-алканоил, С3-С25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо С2-С25-алканоил, С6-С9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный С1-С12-алкилом бензоил, теноил и фуроил;
R9 представляет собой водород или С1-С8-алкил;
m = 0 или 1;
p = 0, 1 или 2;
q обозначает целое число от 3 до 8;
r = 1 или 2, причем радикалы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q, r могут иметь одинаковые или же разные значения.
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил или -CH2-S-R6;
R3 представляет собой водород или метил;
R4 обозначает водород, С1-С25-алкил, С2-С24-алкенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С8-циклоалкенил, С7-С9-фенилалкил, -CH2-S-R6, -(CH2)pCOOR7 или -(CH2)qOR8;
R5 представляет собой С1-С18-алкилен, разорванный кислородом, серой либо С2-С18-алкилен, С4-С8-алкенилен или фенилэтилен;
R6 обозначает С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил или -(CH2)rCOOR7;
R7 представляет собой С1-С18-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом С5-С12-циклоалкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил или С7-С9-фенилалкил;
R8 обозначает С1-С25-алкил, незамещенный либо замещенный С1-С4-алкилом фенил, С7-С9-фенилалкил, С1-С25-алканоил, С3-С25-алкеноил, разорванный кислородом, серой либо С2-С25-алканоил, С6-С9-циклоалкилкарбонил, незамещенный либо замещенный С1-С12-алкилом бензоил, теноил и фуроил;
R9 представляет собой водород или С1-С8-алкил;
m = 0 или 1;
p = 0, 1 или 2;
q обозначает целое число от 3 до 8;
r = 1 или 2, причем радикалы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9, равно как и буквенные символы m, p, q, r могут иметь одинаковые или же разные значения.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH3722/92-8 | 1992-12-04 | ||
CH372292 | 1992-12-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93053758A RU93053758A (ru) | 1996-12-27 |
RU2130461C1 true RU2130461C1 (ru) | 1999-05-20 |
Family
ID=4262099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93053758A RU2130461C1 (ru) | 1992-12-04 | 1993-12-03 | Олигомерные соединения, композиция, способ стабилизации и олигомерные продукты |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5405891A (ru) |
EP (1) | EP0601973B1 (ru) |
JP (1) | JPH06211988A (ru) |
KR (1) | KR940014420A (ru) |
CN (1) | CN1036928C (ru) |
AT (1) | ATE185569T1 (ru) |
BR (1) | BR9304926A (ru) |
CA (1) | CA2110550A1 (ru) |
CZ (1) | CZ284155B6 (ru) |
DE (1) | DE59309835D1 (ru) |
MX (1) | MX9307592A (ru) |
RU (1) | RU2130461C1 (ru) |
SK (1) | SK280039B6 (ru) |
TW (1) | TW252991B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2798936C2 (ru) * | 2021-08-04 | 2023-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Стабилизированная полипропиленовая композиция для получения пленочных нитей |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
TW350859B (en) * | 1994-04-13 | 1999-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | HALS phosphonites as stabilizers |
TW330942B (en) * | 1994-04-13 | 1998-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Monomeric and oligomeric bisphenyl-HALS phosphites as stabilizers |
TW297822B (ru) * | 1994-04-13 | 1997-02-11 | Ciba Geigy Ag | |
TW338768B (en) * | 1994-06-02 | 1998-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Oligometic HALS phosphites and HALS phosphonites as stabilizers |
ES2128025T3 (es) * | 1994-10-12 | 1999-05-01 | Ciba Geigy Ag | Fosforinanos hals como estabilizadores. |
SG91852A1 (en) * | 1998-12-21 | 2002-10-15 | Toyo Boseki | Hindered amine compound, resin composition, polyurethane fiber and production method and use thereof |
US20040030203A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-02-12 | Gorton Earl M. | Method of stabilizing trichloroethane during production |
US7118689B2 (en) * | 2003-08-27 | 2006-10-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stabilized polychloroethylenes |
CA2662035A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Ciba Holding Inc. | Liquid polymeric phosphites and phosphonites as stabilizers |
CN101393529B (zh) * | 2008-11-07 | 2011-01-12 | 用友软件股份有限公司 | 一种实现计算机软件多语言支持的方法 |
JP6559224B2 (ja) * | 2014-08-05 | 2019-08-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 安定化剤としての3−フェニル−ベンゾフラン−2−オンジホスファイト誘導体 |
CN111450857B (zh) * | 2020-05-13 | 2023-06-13 | 江苏帕睿尼新材料科技有限公司 | 一种催化剂及叔丁基异硫氰酸酯的制备工艺 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE290906C (ru) * | ||||
DE2656766A1 (de) * | 1975-12-19 | 1977-07-07 | Ciba Geigy Ag | Neue phosphit-stabilisatoren |
CH626109A5 (ru) * | 1976-05-11 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4136083A (en) * | 1978-05-16 | 1979-01-23 | Eastman Kodak Company | Piperidinyl hydrogen alkylene or arylene phosphates and metal salts thereof which compounds are useful as ultraviolet stabilizers for organic compositions |
GB2042562B (en) * | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
AU3788189A (en) * | 1988-07-25 | 1990-01-25 | Borg-Warner Specialty Chemicals, Inc. | 3, 9-diphosphaspiroundecanes and process for making3, 9-diphosphaspiroundecanes |
DD290906A5 (de) * | 1988-12-30 | 1991-06-13 | Tu Dresden,Direk. Forschung,De | Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen und deren copolymerisaten durch ester der phosphorigen und phosphonigen saeuren |
DE3928291A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Phosphorigsaeure-arylester-amid-halogenide, phosphonigsaeurearylester-amide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur stabilisierung von kunststoffen |
US5175312A (en) * | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
GB2247241A (en) * | 1990-08-22 | 1992-02-26 | Sandoz Ltd | Stabilising composition for filled polymeric materials |
RU2071478C1 (ru) * | 1991-03-26 | 1997-01-10 | Циба Гейги АГ | Несимметричные арилфосфиты, полимерная композиция и способ ее получения |
-
1993
- 1993-11-06 TW TW082109565A patent/TW252991B/zh active
- 1993-11-25 AT AT93810823T patent/ATE185569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-11-25 EP EP93810823A patent/EP0601973B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-25 DE DE59309835T patent/DE59309835D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-30 US US08/159,410 patent/US5405891A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-01 KR KR1019930026078A patent/KR940014420A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-12-02 CA CA002110550A patent/CA2110550A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-02 MX MX9307592A patent/MX9307592A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 CZ CZ932615A patent/CZ284155B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-02 SK SK1355-93A patent/SK280039B6/sk unknown
- 1993-12-03 CN CN93120897A patent/CN1036928C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-03 RU RU93053758A patent/RU2130461C1/ru active
- 1993-12-03 BR BR9304926A patent/BR9304926A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-06 JP JP5339678A patent/JPH06211988A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2798936C2 (ru) * | 2021-08-04 | 2023-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Стабилизированная полипропиленовая композиция для получения пленочных нитей |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59309835D1 (de) | 1999-11-18 |
TW252991B (ru) | 1995-08-01 |
CN1036928C (zh) | 1998-01-07 |
SK135593A3 (en) | 1994-07-06 |
MX9307592A (es) | 1994-06-30 |
CA2110550A1 (en) | 1994-06-05 |
JPH06211988A (ja) | 1994-08-02 |
KR940014420A (ko) | 1994-07-18 |
CZ261593A3 (en) | 1994-06-15 |
US5405891A (en) | 1995-04-11 |
BR9304926A (pt) | 1994-07-05 |
CN1092785A (zh) | 1994-09-28 |
EP0601973A1 (de) | 1994-06-15 |
CZ284155B6 (cs) | 1998-08-12 |
EP0601973B1 (de) | 1999-10-13 |
ATE185569T1 (de) | 1999-10-15 |
SK280039B6 (sk) | 1999-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2130931C1 (ru) | Производные бензофуран-2-онов, стабилизированная композиция, способ стабилизации, производные миндальной кислоты и способ их получения | |
RU2130461C1 (ru) | Олигомерные соединения, композиция, способ стабилизации и олигомерные продукты | |
RU2123007C1 (ru) | Бета, триклинная кристаллическая модификация 2,2'2"-нитрило[триэтил-трис-(3,3'5,5'-тетра-трет-бутил-1,1'- бифенил-2,2'-диил)фосфита], способ ее получения, стабилизированная композиция и способ стабилизации | |
RU2114856C1 (ru) | Альфа-моноклинная кристаллическая модификация 2,2',2''-нитрило [триэтил-трис- (3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-1,1'-бифенил-2,2'-диил)-фосфита], способ ее получения, стабилизированная композиция и способ стабилизации | |
AU687022B2 (en) | Amorphous solid modification of 2,2',2''-nitrilo(triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1 ,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite) | |
RU2086557C1 (ru) | N-метилированный бис-4-пиперидилфосфит и способ получения композиции, стойкой к окислительному, термическому и световому воздействию | |
JPH06220076A (ja) | 有機材料の安定剤としてのフェニルホスフィット | |
RU2132852C1 (ru) | Олигомерные алифатические фосфиты или фосфониты, способ их получения, полимерная композиция, их содержащая, и способ стабилизации | |
BE1008991A3 (fr) | Phosphites et phosphoramides de composes stabilisants a la lumiere de type amine encombree utilisables comme stabilisants. | |
EP0553059B1 (de) | Neue Cycloalkyliden-bisphenol-phosphite | |
BE1009087A3 (fr) | Phosphonites de composes stabilisants a la lumiere de type amine encombree utilisables comme stabilisants. | |
JPH06200099A (ja) | テトラ−〔n−アルキル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル〕−4,4’−ジフェニルビスホスホナイト | |
JPH07173184A (ja) | ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステル |