JP3616662B2 - ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステル - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、ホスファイト(亜リン酸エステル)に係り、特に環状ビスフェニルホスファイトおよびそれによって安定化された熱可塑性樹脂組成物に係る。
【0002】
【関連技術の説明】
環状のビフェニルおよびビスフェニルモノホスファイト、ならびに熱可塑性組成物用安定剤としてのそれらの用途は公知である。ハルナ(Haruna)の米国特許第4,885,326号およびスパイバック(Spivack) の米国特許第4,351,759号(どちらも引用により本明細書に含まれているものとする)参照。これらの環状ビスフェニルおよびビフェニルモノホスファイトの多くは、熱および/または加水分解安定性が望ましいレベルに達していない。
【0003】
したがって、熱および/または加水分解安定性のレベルが高まった環状ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトを提供することが望まれている。
【0004】
【発明の概要】
ネオアルキルアルキリデン‐2,2′‐ビスフェニルおよびビフェニルホスファイトエステルが提供される。本発明のホスファイトは次の一般式で表わすことができる。
【0005】
【化7】
【0006】
ここで、Rは各々が独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、R1 は各々が独立して、水素および1〜18個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、R2 は各々が独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、R3 は1〜30個の炭素原子を有するアルキル、1〜30個の炭素原子を有するアルキルエーテルおよび1〜30個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中から選択され、R4 は1〜12個の炭素原子を有するアルキレンおよび1〜12個の炭素原子を有するアリーレンより成る群の中から選択され、nは0か1である。n=1の場合R4 は、R4 によって結ばれるアリール基を隔てる炭素原子の数が1個までとなるようなものである。n=0の場合は2つのアリール基が炭素‐炭素直接結合で結ばれる。本発明のホスファイトは、熱可塑性組成物の熱酸化安定性を改良するために熱可塑性組成物用の添加剤として有用である。
【0007】
【発明の詳細な開示】
本発明の化合物は次の一般式で表わすことができる。
【0008】
【化8】
【0009】
ここで、Rは各々が独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、R1 は各々が独立して、水素および1〜18個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択され、R2 は各々が独立して、1〜30個の炭素原子を有するアルキルより成る群の中から選択されるのが好ましく、R3 は1〜18個の炭素原子を有するアルキル、1〜18個の炭素原子を有するアルキルエーテル、1〜30個の炭素原子を有するアルキルおよび1〜18個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸エステルより成る群の中から選択され、R4 は1〜12個の炭素原子を有するアルキレンおよび1〜12個の炭素原子を有するアリーレンより成る群の中から選択され、nは0か1である。Rは炭素原子を1〜8個もつ直鎖または分枝のアルキル、たとえば、メチル、エチル、n‐プロピル、イソ‐プロピル、n‐ブチル、sec‐ブチル、tert‐ブチル、2‐エチルヘキシル、n‐オクチルおよびtert‐オクチルであるのが好ましく、炭素原子3〜8個のα‐分枝アルキル基であるとさらに好ましい。R基としてはtert‐ブチルとtert‐オクチルが特に好ましい。Rは酸素に対してオルト位にあるのが好ましい。また、R1 基としては酸素に対してパラ位が特に好ましく、このR1 がtert‐アルキルであるととりわけ好ましい。
【0010】
また本発明のホスファイトは次の式で表わすこともできる。
【0011】
【化9】
【0012】
R1 は水素であることも炭素1〜18個のアルキルであることもできるが、炭素原子を1〜8個もつ直鎖か分枝鎖のアルキル基が好ましい。特に好ましいのは炭素原子4〜8個のtert‐アルキルであり、tert‐ブチルがさらに好ましい。
R2 は各々が独立して、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec‐ブチル、tert‐ブチル、イソブチル、アミル、tert‐アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2‐エチルヘキシル、tert‐オクチル、ノニル、tert‐ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル、テトラコシル、トラコンチルなどであるのが好ましい。一方のR2 が水素で他方のR2 がアルキルの場合も多少の安定性を示すことがあるが、あまり好ましくなく、普通は安定性が低い。
【0013】
R3 は炭素原子1〜18個のアルキル基、フェニル、または、各々が1〜8個の炭素原子を有する3個までのアルキル基で置換されたフェニルであるのが好ましい。このR3 基は炭素原子1〜18個のアルキル、たとえばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどであることができるし、あるいは、フェニルまたはアルキル置換フェニル、たとえばトリル、キシリル、メシチリル、エチルフェニル、ブチルフェニル、3,5‐ジブチルフェニル、p‐オクチルフェニル、3,5‐ジオクチルフェニルなどであることもできる。このR3 は少なくとも1個の分枝アルキル基を有するフェニル基が好ましい。最も好ましいR3 は2‐tert‐ブチルフェニル、2,4‐ジ‐tert‐ブチルフェニル、2,4,6‐トリ‐tert‐ブチルフェニル、2‐tert‐ブチル‐5‐メチルフェニル、2,6‐ジ‐tert‐ブチルフェニル、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェニル、2,4‐ジ‐tert‐オクチルフェニルである。R4 は1〜12個の炭素原子を有するアルキレンまたは1〜12個の炭素原子を有するアリーレンが好ましい。
【0014】
R4 は次式のアルキレンかアリーレンが好ましい。
【0015】
【化10】
【0016】
ここで、R5 とR6 はそれぞれ独立して水素、アルキル基またはアリール基である。これらさまざまなR4 として典型的なアリーレン基の中には、フェニレン、トリレン、メシチレン、キシリレン、1‐ナフチレンおよび2‐ナフチレンが含まれる。R4 として特に好ましいのはメチレンかエチリデンである。nは1であるのが好ましい。適切なホスファイトの例を以下に示す。
【0017】
【化11】
【0018】
【化12】
【0019】
【化13】
【0020】
この化合物は、たとえば三塩化リンを2,2′‐アルキリデンビスフェノールと反応させ、得られた化合物を次式で表わされるアルコールと反応させることによって得ることができる。
【0021】
【化14】
【0022】
ここで、R3 は次式のものより成る群の中から選択される。
【0023】
【化15】
【0024】
また、各R2 はメチル基が好ましい。
本発明のホスファイトをいくらかとある種のポリマーを含む熱可塑性組成物はブレンドすることで作成することができる。本発明のホスファイトは広範囲の有機ポリマーに使用できる有効な酸化防止剤である。使用することができるポリマーとしては以下のものがある。
【0025】
1.モノオレフィンまたはジオレフィンから誘導されたポリマー、たとえば、場合によって架橋されていてもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテン‐1、ポリメチルペンテン‐1、ポリイソプレン、ポリブタジエン。
2.上記(1)で引用したホモポリマーの混合物、たとえば、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物、ポリプロピレンとポリブテン‐1の混合物、ポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物。
【0026】
3.上記(1)で引用したホモポリマーの原料モノマーのコポリマー、たとえば、エチレン/プロピレンコポリマー、プロピレン/ブテン‐1コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテン‐1コポリマー、エチレンおよびプロピレンとジエン(たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネン)とのターポリマー、ならびに、α‐オレフィン(たとえばエチレン)とアクリル酸またはメタクリル酸とのコポリマー。
【0027】
4.ポリスチレン。
5.スチレンやα‐メチルスチレンのコポリマー、たとえば、スチレン/ブタジエンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリマー、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートコポリマー、スチレン/アクリロニトリル/アクリル酸エステルコポリマー、衝撃強さを付与するためにアクリル酸エステルポリマーで改質されたスチレン/アクリロニトリルコポリマー、ならびに、ブロックコポリマー(たとえば、スチレン/ブタジエン/スチレンブロックコポリマー)。
【0028】
6.スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、ポリブタジエンにスチレンがグラフトしたグラフトポリマー、ポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリルがグラフトしたグラフトポリマーならびにこれらと上記(5)で引用したコポリマーとの混合物;通常アクリロニトリル/ブタジエン/スチレンすなわちABSプラスチックといわれているもの。
【0029】
7.ハロゲン含有ビニルポリマー、たとえば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビニルフルオライド、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、ビニルクロライド/ビニリデンクロライドコポリマー、ビニルクロライド/ビニルアセテートコポリマー、ビニリデンクロライド/ビニルアセテートコポリマー。
【0030】
8.α,β‐不飽和酸およびその誘導体から誘導されるポリマー、たとえば、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
9.不飽和アルコールおよびアミンから、またそのアシル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルマレアミン、およびこれらと他のビニル化合物とのコポリマー、たとえばエチレン/ビニルアセテートコポリマー。
【0031】
10.エポキシドから誘導されるホモポリマーとコポリマー(たとえば、ポリエチレンオキサイド)またはビス‐グリシジルエーテルから誘導されるポリマー。
11.ポリアセタール、たとえば、ポリオキシメチレン、およびコモノマーとしてエチレンオキサイドを含有するポリオキシメチレン。
【0032】
12.ポリアルキレンオキサイド、たとえば、ポリオキシエチレン、ポリプロピレンオキサイドまたはポリイソブチレンオキサイド。
13.ポリフェニレンオキサイド
14.ポリウレタンおよびポリウレア。
15.ポリカーボネート。
【0033】
16.ポリスルホン。
17.ジアミンとジカルボン酸から、および/またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されるポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ‐m‐フェニレン‐イソフタルアミド。
【0034】
18.ジカルボン酸とジアルコールから、および/またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリ‐1,4‐ジメチロール‐シクロヘキサンテレフタレート。
19.アルデヒドとフェノール類、尿素類またはメラミン類から誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0035】
20.アルキド樹脂、たとえば、グリセロール/フタル酸樹脂およびこれとメラミン/ホルムアルデヒド樹脂の混合物。
21.飽和ジカルボン酸および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステルから、ならびに架橋剤としてのビニル化合物およびハロゲン含有の難燃性添加剤から誘導される不飽和ポリエステル樹脂。
【0036】
22.天然のポリマー(たとえば、セルロース、ゴム)、ならびに化学的に修飾されたその同族体(たとえば、セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート、およびセルロースエーテルたとえばメチルセルロース。
本発明のホスファイトは、潤滑油、循環油などのような鉱物質および合成流体に加えて、熱可塑性ポリマーのような有機材料を安定化するのに特に有効である。
【0037】
本発明のホスファイトは、特にポリオレフィン(たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ(ブテン‐1)、ポリ(ペンテン‐1)、ポリ(3‐メチルブテン‐1)、ポリ(4‐メチルペンテン‐1)、各種エチレン‐プロピレンコポリマーなどの保護用の安定剤として特に有用である。
本発明のホスファイトが特に有用である他のポリマーは、ポリスチレン、たとえば耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹脂、SBR、イソプレン、および天然ゴム、ポリエステル、たとえばポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレート、ならびにコポリマーである。その他適切なポリマーとして、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド、たとえばナイロン6、6/6など、ならびにコポリアミドおよびポリスルホンがある。
【0038】
本発明のホスファイトは、フェノール系酸化防止剤のような一次安定剤、ステアリン酸カルシウムのような中和剤、顔料、着色剤または染料、UV吸収剤、ヒンダードアミンのような光安定剤、金属不活化剤、タルクその他の充填材などと共に使用できる。本発明のホスファイトはフェノール系酸化防止剤および中和剤と組み合わせてポリマー性組成物中に使用するのが好ましい。
【0039】
本発明のホスファイトは一般に安定化された熱可塑性組成物の総重量に対して約0.01〜約5重量%で使用するが、この量は個々のポリマーやその用途に応じて変化する。有利な範囲は約0.05〜約2重量%、特に0.1〜1重量%である。
本発明のホスファイトは特に高温加工中にポリマーを安定化するのに有用であり、その際ポリマーはいくつかの押出し工程を経ても比較的少ない変色で済む。この性質が特に重要な意味をもつポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリエチレン、ABSのようなスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、天然ゴム、SBRのような合成ゴムがある。これらのホスファイトはフェノール系酸化防止剤のような補助安定剤の存在下でポリオレフィン用の加工安定剤として使用することができる。三価の亜リン酸エステルである安定剤に特に重要な性質は、貯蔵の間大気中の湿気の存在による加水分解に対する抵抗性である。熱安定性は、純粋なホスファイトを空気の存在下で熱にさらした時の色の変化を評価することで試験できる。貯蔵中亜リン酸エステルが加水分解すると効力の落ちた化合物が生成することが多い。本発明のホスファイトは加水分解安定性と熱安定性の両方を示す。
【0040】
本発明のホスファイトは、成形品の製造に先立って都合のよいいずれかの段階で従来技術によって有機ポリマー中に容易に配合できる。たとえば、安定剤を乾燥粉末形態のポリマーと混合してもよいし、あるいは安定剤の懸濁液または乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化されたポリマー組成物は、場合によりさらに以下に述べるような通常の各種添加剤を含有していてもよい。
【0041】
1.酸化防止剤
1.1 単純な2,6‐ジアルキルフェノール、たとえば、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノール、2‐tert‐ブチル‐4,6‐ジメチルフェノール、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メトキシメチルフェノールおよび2,6‐ジオクタデシル‐4‐メチルフェノール。
【0042】
1.2 アルキル化ヒドロキノンの誘導体、たとえば、2,5‐ジ‐tert‐ブチル‐ヒドロキノン、2,5‐ジ‐tert‐アミルヒドロキノン、2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐ヒドロキノン、2,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐アニソール、3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐アニソール、3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニルステアレートおよびビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)アジペート。
【0043】
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、たとえば、2,2′‐チオ‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノール)、2,2′‐チオ‐ビス‐(4‐オクチルフェノール)、4,4′‐チオ‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐3‐メチルフェノール)、4,4′‐チオ‐ビス‐(3,6‐ジ‐sec‐アミルフェノール)、4,4′‐チオ‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐2‐メチルフェノール)および4,4′‐ビス‐(2,6‐ジメチル‐4‐ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0044】
1.4 アルキリデン‐ビスフェノール、たとえば、2,2′‐メチレン‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノール)、2,2′‐メチレン‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐4‐エチルフェノール)、4,4′‐メチレン‐ビス‐(6‐tert‐ブチル‐2‐メチルフェノール)、4,4′‐メチレン‐ビス‐(2,6‐ジ‐tert‐ブチルフェノール)、2,6‐ジ‐(3‐tert‐ブチル‐5‐メチル‐2‐ヒドロキシベンジル)‐4‐メチルフェノール、2,2′‐メチレン‐ビス‐(4‐メチル‐6‐(α‐メチルシクロヘキシル)フェノール)、1,1‐ビス‐(3,5‐ジメチル‐2‐ヒドロキシフェニル)‐ブタン、1,1‐ビス‐(5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐ブタン、2,2‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3‐トリス‐(5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐ブタン、2,2‐ビス‐(5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐4‐n‐ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5‐テトラ(5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐2‐メチルフェニル)‐ペンタンおよびエチレングリコールビス‐(3,3‐ビス‐(3′‐tert‐ブチル‐4′‐ヒドロキシフェニル)‐ブチレート)。
【0045】
1.5 O‐、N‐およびS‐ベンジル化合物、たとえば、3,5,3′,5′‐テトラ‐tert‐ブチル‐4,4′‐ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)アミンおよびビス‐(4‐tert‐ブチル‐3‐ヒドロキシ‐2,6‐ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート。
【0046】
1.6 ヒドロキシベンジル化マロネート、たとえば、ジオクタデシル2,2‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐2‐ヒドロキシベンジル)‐マロネート、ジオクタデシル2‐(3‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐5‐メチルベンジル)‐マロネート、ジ‐ドデシルメルカプト‐エチル2,2‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐マロネートおよびジ‐(4‐(1,1,3,3‐テトラメチルブチル)フェニル)2,2‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐マロネート。
【0047】
1.7 ヒドロキシベンジル‐芳香族化合物、たとえば、1,3,5‐トリ‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐2,4,6‐トリメチルベンゼン、1,4‐ジ‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐2,3,5,6‐テトラメチルベンゼンおよび2,4,6‐トリ‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)‐フェノール。
【0048】
1.8 s‐トリアジン化合物、たとえば、2,4‐ビス‐オクチルメルカプト‐6‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシアニリノ)‐s‐トリアジン、2,4‐ビス‐オクチルメルカプト‐4,6‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシアニリノ)‐s‐トリアジン、2‐オクチルメルカプト‐4,6‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェノキシ)‐s‐トリアジン、2,4,6‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェノキシ)‐s‐トリアジン、2,4,6‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニルエチル)‐s‐トリアジンおよび1,3,5‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0049】
1.9 β‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオン酸のアミド、たとえば、1,3,5‐トリス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニルプロピオニル)‐ヘキサヒドロ‐s‐トリアジンおよびN,N′‐ジ‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル‐プロピオニル)‐ヘキサメチレンジアミン、N,N′‐(ビス‐β‐(3,5‐ジ‐t‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオニル)‐ヒドラジン。
【0050】
1.10 β‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐プロピオン酸と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6‐ヘキサンジオール、1,9‐ノナンジオール、エチレングリコール、1,2‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チオジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、3‐チア‐ウンデカノール、3‐チア‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび4‐ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ‐2,6,7‐トリオキサビシクロ‐(2,2,2)オクタンとのエステル。
【0051】
1.11 β‐(5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐3‐メチルフェニル)‐プロピオン酸と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6‐ヘキサンジオール、1,9‐ノナンジオール、エチレングリコール、1,2‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チオジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、3‐チア‐ウンデカノール、3‐チオ‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび4‐ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ‐2,6,7‐トリオキサビシクロ(2,2,2)オクタンとのエステル。
【0052】
1.12 3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル酢酸と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6‐ヘキサンジオール、1,9‐ノナンジオール、エチレングリコール、1,2‐プロパンジオール、ジエチレングリコール、チオジグリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリトリトール、3‐チア‐ウンデカノール、3‐チア‐ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス‐ヒドロキシエチルイソシアヌレートおよび4‐ヒドロキシメチル‐1‐ホスファ‐2,6,7‐トリオキサビシクロ(2,2,2)オクタンとのエステル、特にペンタエリトリトールのテトラ‐ビスエステル。
【0053】
1.13 ベンジルホスホネート、たとえば、ジメチル3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネート、ジエチル3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネート、ジオクタデシル3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネートおよびジオクタデシル5‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ‐3‐メチルベンジル‐ホスホネート。
【0054】
本発明のホスファイト安定剤および上記酸化防止剤と共に使用することができる別の添加剤の例を以下に挙げる。
1.アミノアリール誘導体、たとえば、フェニル‐1‐ナフチルアミン、フェニル‐2‐ナフチルアミン、N,N′‐ジフェニル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐2‐ナフチル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐sec‐ブチル‐p‐フェニレンジアミン、6‐エトキシ‐2,2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒドロキノリン、6‐ドデシル‐2,2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒドロキノリン、モノオクチルイミノジベンジル、ジオクチルイミノジベンジル、重合した2,2,4‐トリメチル‐1,2‐ジヒドロキノリン。オクチル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフェニルアミン、N‐フェニル‐N′‐シクロヘキシル‐p‐フェニレンジアミン、N‐フェニル‐N′‐イソプロピル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐sec‐オクチル‐p‐フェニレンジアミン、N‐フェニル‐N′‐sec‐オクチル‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジ‐(1,4‐ジメチルペンチル)‐p‐フェニレンジアミン、N,N′‐ジメチル‐N,N′‐ジ‐(sec‐オクチル)‐p‐フェニレンジアミン、2,6‐ジメチル‐4‐メトキシアニリン、4‐エトキシ‐N‐sec‐ブチルアニリン、ジフェニルアミンアセトン縮合生成物、アルドール‐1‐ナフチルアミンおよびフェノチアジン。
【0055】
2.UV吸収剤および光安定剤
2.1 2‐(2′‐ヒドロキシフェニル)‐ベンゾトリアゾール類、たとえば、5′‐メチル誘導体、3′,5′‐ジ‐tert‐ブチル誘導体、5′‐tert‐ブチル誘導体、5′‐(1,1,3,3‐テトラメチルブチル)誘導体、5‐クロロ‐3′,5′‐ジ‐tert‐ブチル誘導体、5‐クロロ‐3′‐tert‐ブチル‐5′‐メチル誘導体、3′‐sec‐ブチル‐5′‐tert‐ブチル誘導体、3′‐α‐メチルベンジル‐5′‐メチル誘導体、3′‐α‐メチルベンジル‐5′‐メチル‐5‐クロロ誘導体、4′‐ヒドロキシ誘導体、4′‐メトキシ誘導体、4′‐オクトキシ誘導体、3,5′‐ジ‐tert‐アミル誘導体、3′‐メチル‐5′カルボメトキシエチル誘導体および5‐クロロ‐3′,5′‐ジ‐tert‐アミル誘導体。
【0056】
2.2 2,4‐ビス‐(2′‐ヒドロキシフェニル)‐6‐アルキル‐s‐トリアジン類、たとえば、6‐エチル誘導体、6‐ヘプタデシル誘導体または6‐ウンデシル誘導体。
2.3 2‐ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば、4‐ヒドロキシ誘導体、4‐メトキシ誘導体、4‐オクトキシ誘導体、4‐デシルオキシ誘導体、4‐ドデシルオキシ誘導体、4‐ベンジルオキシ誘導体、4,2′,4′‐トリヒドロキシ誘導体または2′‐ヒドロキシ‐4,4′‐ジメトキシ誘導体。
【0057】
2.4 1,3‐ビス‐(2′‐ヒドロキシベンゾイル)‐ベンゼン類、たとえば、1,3‐ビス‐(2′‐ヒドロキシ‐4′‐ヘキシルオキシ‐ベンゾイル)‐ベンゼン、1,3‐ビス‐(2′‐ヒドロキシ‐4′‐ドデシルオキシ‐ベンゾイル)‐ベンゼン。
2.5 場合によっては置換されていてもよい安息香酸のエステル、たとえば、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノン、ビス‐(4‐tert‐ブチルベンゾイル)レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ安息香酸の2,4‐ジ‐tert‐ブチルフェニルエステルまたはオクタデシルエステルまたは2‐メチル‐4,6‐ジ‐tert‐ブチルエステル。
【0058】
2.6 アクリレート、たとえば、α‐シアノ‐β,β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステルもしくはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケイ皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐p‐メトキシケイ皮酸のメチルエステルもしくはブチルエステル、またはN‐(β‐カルボメトキシビニル)‐2‐メチル‐インドリン。
【0059】
2.7 立体障害を受けているヒンダードアミン、たとえば、4‐ベンゾイル‐2,2,6,6‐テトラメチルピペリジン、4‐ステアリルオキシ‐2,2,6,6‐テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6‐テトラメチルピペリジル)‐セバケートまたは3‐n‐オクチル‐7,7,9,9‐テトラメチル‐1,3,8‐トリアザスピロ(4,5)デカン‐2,4‐ジオン。
【0060】
2.8 シュウ酸ジアミド、たとえば、4,4′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、2,2′‐ジオクチルオキシ‐5,5′‐ジ‐tert‐ブチルオキサノリド、2,2′‐ジドデシルオキシ‐5,5′‐ジ‐tert‐ブチルオキサニリド、2‐エトキシ‐2′‐エチルオキサニリド、N,N′‐ビス(3‐ジメチルアミノプロピル)‐オキサルアミド、2‐エトキシ‐5‐tert‐ブチル‐2′‐エチルオキサニリド、およびこれと2‐エトキシ‐2′‐エチル‐5,4′‐ジ‐tert‐ブチルオキサニリドとの混合物、またはオルトとパラがメトキシもしくはエトキシで二置換されたオキサニリドの混合物。
【0061】
3.金属不活化剤、たとえば、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス‐フェニルヒドラジド、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒドラジド、N,N′‐ジアセタール‐アジピン酸ジヒドラジド、N,N′‐ビス‐サリチルオキシシュウ酸ジヒドラジド、N,N′‐ビス‐サリチロイルヒドラジン、N,N′‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、N‐サリチロイル‐N′‐サリチラルヒドラジン、3‐サリチロイルアミノ‐1,2,4‐トリアゾールまたはN,N′‐ビス‐サリチロイル‐チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0062】
4.塩基性補助安定剤、たとえば、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たとえばステアリン酸Ca、ステアリン酸Zn、ベヘン酸Mg、リシノール酸Naまたはパルミチン酸K。
5.造核剤、たとえば、4‐tert‐ブチル安息香酸、アジピン酸またはジフェニル酢酸。
【0063】
6.ホスファイト、たとえば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、トリ‐(ノニルフェニル)ホスファイト、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、3,9‐イソデシルオキシ‐2,4,8,10‐テトラオキサ3,9‐ジホスファ(5,5)‐ウンデカンおよびトリ‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジ‐tert‐ブチル)ホスファイト。
【0064】
場合によって、本発明の安定化された組成物に配合することができる他の添加剤は、ジラウリル‐チオジプロピオネートやジステアリルチオジプロピオネートのようなチオ相乗剤、潤滑剤たとえばステアリルアルコール、充填材、カーボンブラック、アスベスト、ラノリン、タルク、ガラス繊維、顔料、蛍光増白剤、防炎剤および帯電防止剤である。
【0065】
ポリマー粒子を被覆するには、本発明のホスファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安定化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよい。粒子は球状の形態であり得、1991年2月24〜27日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plastics Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Polyolefin III International Conference) 、反応器造粒−新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技術(The Reactor Granule − A Unique Technology for the Production of a New Generation of Polymer Blends)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著、「反応造粒技術(Reactor Granule Technology)」、ならびに1987年11月24日付で発行された球状に重合したポリオレフィンの安定化法(Process for the Stablization of Spherically Polymerized Polyolefins) と題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第4,708,979号(どちらも引用により本明細書に含まれているものとする)に開示されているようなプロセスで作成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッタ(Ziegler−Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な商用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポル(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような商標名で知られている。
【0066】
オレフィンポリマーを製造するには、場合によりMgCl2 等の支持体に支持されているチーグラー‐ナッタ(Ziegler−Natta) 触媒、場合によりシリカに支持されたクロム塩およびその錯体またはその他の物質の存在下でオレフィンを重合すればよい。また、典型的にはTiやZrの金属錯体のシクロペンタジエン錯体を主体とする触媒を利用しても製造できる。
【0067】
【実施例の記載】
以下の実施例は本発明を例示するものであり、本発明の範囲を限定するものではない。本発明の重要な利点は加水分解安定性と熱安定性の双方を示すことである。
実施例1
以下の手順に従って次式のホスファイト化合物(P5)を製造した。
【0068】
【化16】
【0069】
すなわち、次式
【0070】
【化17】
【0071】
の化合物を、ヘプタンのような炭化水素溶媒の存在下室温で次式
【0072】
【化18】
【0073】
の化合物およびトリエチルアミンと反応させて所望の生成物と副生物の塩を得た。上記式
【0074】
【化19】
【0075】
の化合物はトルエン溶媒と酸性触媒の存在下で次式
【0076】
【化20】
【0077】
の化合物をブタノールと反応させることによって得ることができる。この際副生物として水が生じるがこれはその後除かなければならない。
R2 のアルキル基を欠く比較のホスファイトは同じ方法に従って製造され次式で表わされる。
【0078】
【化21】
【0079】
これをCPAと称する。
P2は本発明のホスファイトであり、次式をもっている。
【0080】
【化22】
【0081】
CPBは次式で表わされる比較のホスファイトである。
【0082】
【化23】
【0083】
P3は本発明のホスファイトであり、次式をもっている。
【0084】
【化24】
【0085】
P4は本発明のホスファイトであり、次式をもっている。
【0086】
【化25】
【0087】
P5は本発明のホスファイトであり、次式をもっている。
【0088】
【化26】
【0089】
CPCは次式のホスファイトである。
【0090】
【化27】
【0091】
本発明のホスファイトはR2 アルキル基をもっており、加水分解安定性が高まっていることに注意されたい。
表2に示してあるように、実施例1と比較例A(CPC)のホスファイトを60分間空気中で290℃に加熱したところ、実施例1のホスファイトはやや黄色の澄んだ液体のままであったのに対して、比較例のホスファイトCPCは澄んだ黄色の液体から透明で褐色の液体に変化すると共に黒い物質がいくらか生成した。このCPCホスファイトは良好な加水分解安定性を示したが、ひとつのR2 基が水素であり、本発明のホスファイトが示す熱安定性に欠けていた。
CPC物質の暗色化は望ましくない。すなわち、それはCPC物質が空気の存在下で熱にさらされて劣化・分解していることを示しているからである。このCPC物質はポリプロピレンのようなポリマーに添加されて空気の存在下高温(たとえば290℃)でプレスされたとき望ましくない暗色物質を生成する傾向があり、この暗色物質が次にチャーおよび/または黒い斑点のような物質を生成し得るのである。本発明のP5をポリプロピレンに添加して高温(290℃)で加工するとポリマー全体が多少黄色化するだけである。
Claims (9)
- 前記ポリオレフィン樹脂がポリプロピレン樹脂である、請求項1記載の組成物。
- 前記ホスファイトが組成物の総重量に対して0.01〜5重量%の量で存在する、請求
項1記載の組成物。 - 前記ホスファイトが組成物の総重量に対して0.05〜2重量%の量で存在する、請求
項1記載の組成物。 - 前記ホスファイトが組成物の総重量に対して0.1〜1重量%の量で存在する、請求項
1記載の組成物。
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