JPS6213374B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本願発明は合成樹脂組成物に関し、詳しくは特
定のジアリールペンタエリスリトールジホスフア
イト化合物及びフエノール系の抗酸化剤を添加す
ることによつて、熱及び光の作用による劣化に対
して長期にわたつて安化された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し、使用に耐えなくなることが知られている。か
かる合成樹脂の劣化を防ぐ為に、これまで多くの
添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いら
れてきた。これらの添加剤の中でもホスフアイト
系の化合物は合成樹脂に対し、耐熱性、耐光性を
付与し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという
利点があり、広く用いられてきた。これらホスフ
アイト化合物の中でも、トリスノニルフエニルホ
スフアイト、ジフエニルイソデシルホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト等は比較的その効果が大きく賞用されてい
る。しかしながらこれらのホスフアイト化合物は
特に耐水性が悪く、空気中に放置しておく事によ
つて、容易に加水分解を受けることが知られてお
り、また合成樹脂に添加して使用中に、白点を発
生したり、水によつて容易に抽出されてしまうと
いう欠点があり、これらのホスフアイト化合物の
耐水性を改善することが必要とされていた。また
これらのホスフアイト化合物の効果についてもさ
らに改良される事が望まれていた。ホスフアイト
化合物の耐水性を改善する為に、これまでホスフ
アイト化合物に少量のイソプロパノールアミンを
添加することが行なわれていたがその効果は一時
的なものでしかなかつた。また耐水性の良好なホ
スフアイト化合物としてトリス（オルソアルキル
化フエニル）ホスフアイト等も提案されているが
これらの化合物は耐水性はある程度改善されるも
のの、耐熱性、耐光性等の面では効果が小さく実
用上不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果次の一般式(1)で表わされるホスフアイト
化合物が耐水性において極めてすぐれ、しかもフ
エノール系抗酸化剤とともに合成樹脂に添加した
場合耐熱性、耐光性にすぐれた樹脂組成物を与え
ることを見いだし本発明に到達した。 （上式中、R1は第３ブチル基または第３アミ
ル基を示す。R2は水素原子、メチル基、第３ブ
チル基、第３アミル基、フエニル基またはシクロ
ヘキシル基を示す。R3は水素原子、メチル基ま
たは第３ブチル基を示す。R4は水素原子または
メチル基を示す。ただしR2，R3及びR4が全て同
時に水素原子を示すことはない。） 本発明において用いられる上記式（）で表わ
されるホスフアイト化合物の代表例を次の表―１
に示す。表中×は第３ブチル基を示す。 本発明になる上記ホスフアイト化合物は式
定のジアリールペンタエリスリトールジホスフア
イト化合物及びフエノール系の抗酸化剤を添加す
ることによつて、熱及び光の作用による劣化に対
して長期にわたつて安化された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し、使用に耐えなくなることが知られている。か
かる合成樹脂の劣化を防ぐ為に、これまで多くの
添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いら
れてきた。これらの添加剤の中でもホスフアイト
系の化合物は合成樹脂に対し、耐熱性、耐光性を
付与し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという
利点があり、広く用いられてきた。これらホスフ
アイト化合物の中でも、トリスノニルフエニルホ
スフアイト、ジフエニルイソデシルホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト等は比較的その効果が大きく賞用されてい
る。しかしながらこれらのホスフアイト化合物は
特に耐水性が悪く、空気中に放置しておく事によ
つて、容易に加水分解を受けることが知られてお
り、また合成樹脂に添加して使用中に、白点を発
生したり、水によつて容易に抽出されてしまうと
いう欠点があり、これらのホスフアイト化合物の
耐水性を改善することが必要とされていた。また
これらのホスフアイト化合物の効果についてもさ
らに改良される事が望まれていた。ホスフアイト
化合物の耐水性を改善する為に、これまでホスフ
アイト化合物に少量のイソプロパノールアミンを
添加することが行なわれていたがその効果は一時
的なものでしかなかつた。また耐水性の良好なホ
スフアイト化合物としてトリス（オルソアルキル
化フエニル）ホスフアイト等も提案されているが
これらの化合物は耐水性はある程度改善されるも
のの、耐熱性、耐光性等の面では効果が小さく実
用上不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果次の一般式(1)で表わされるホスフアイト
化合物が耐水性において極めてすぐれ、しかもフ
エノール系抗酸化剤とともに合成樹脂に添加した
場合耐熱性、耐光性にすぐれた樹脂組成物を与え
ることを見いだし本発明に到達した。 （上式中、R1は第３ブチル基または第３アミ
ル基を示す。R2は水素原子、メチル基、第３ブ
チル基、第３アミル基、フエニル基またはシクロ
ヘキシル基を示す。R3は水素原子、メチル基ま
たは第３ブチル基を示す。R4は水素原子または
メチル基を示す。ただしR2，R3及びR4が全て同
時に水素原子を示すことはない。） 本発明において用いられる上記式（）で表わ
されるホスフアイト化合物の代表例を次の表―１
に示す。表中×は第３ブチル基を示す。 本発明になる上記ホスフアイト化合物は式
【式】（式中、R1，R2，R3及
びR4は式(1)と同じ意味を示す）で示されるフエ
ノールとペンタエリスリトールと三塩化リンを反
応させるかまたは上記式（）で示されるフエノ
ールとペンタエリスリトールとトリフエニルホス
フアイトを反応させることによつて製造すること
ができる。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 （No.４化合物の合成） 31.0g（0.1モル）のトリフエニルホスフアイ
ト、6.8g（0.05モル）のペンタエリスリトール、
21.6g（0.105モル）の２，４―ジー第３ブチルフ
エノール及び0.06gの炭酸カリウムをとり窒素気
流下150℃で３時間反応後最高160℃／３mmHgの
条件で脱フエノールを行なつた（脱フエノール率
98％）。冷却後無色のガラス状固体が得られた。 本発明は合成樹脂に対して、フエノール系抗酸
化剤とともに前記式（）で示されるホスフアイ
ト化合物を添加することによつて該合成樹脂を安
定化させるものであり、その添加量は合成樹脂
100重量部に対し0.001〜10重量部であり特に0.01
〜５重量部が好ましい。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリブテン、ポリ―
３―メチルブテンなどのα―オレフイン重合体ま
たはエチレン―酢酸ビニル共重合体、エチレン―
プロピレン共重合体などのポリオレフインおよび
これらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビ
ニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポ
リフツソ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル―エチレン共重合体、塩化ビニル―プロピ
レン共重合体、塩化ビニル―スチレン共重合体、
塩化ビニル―イソブチレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル―スチレ
ン―無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル―
スチレン―アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル―ブタジエン共重合体、塩化ビニル―イソプレ
ン共重合体、塩化ビニル―塩素化プロピレン共重
合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン―酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル―アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル―マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル―メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル―アクリロニトリル共重合体、内
部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共
重合体、アクリロニトリル―ブタジエン―スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル―ブタジエン―
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル―ブダ
ジエン―スチレン共重合体、ポリメチルメタクリ
レートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、直鎖ポリエステル、ポリアミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、
繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア
樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
シリコーン樹脂などを挙げることができる。更
に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―ブ
タジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 本発明において用いられるフエノール系抗酸化
剤の添加量は合成樹脂100重量部に対して0.01〜
５重量部であり、フエノール系抗酸化剤は前記式
（）で表わされるホスフアイト化合物と相剰的
に作用し、合成樹脂の酸化安定性を改善する。フ
エノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，６―
ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール、ステアリル―
（３，５―ジ―メチル―４―ヒドロキシベンジ
ル）チオグリコーレート、ステアリル―β―（４
―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（４―ヒドロ
キシ―３―メチル―５―第３ブチル）ベンジルマ
ロネート、２，2′―メチレンビス（４―メチル―
６―第３ブチルフエノール）、４，4′―メチレン
ビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
２，2′―メチレンビス〔６―（１―メチルシクロ
ヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス〔３，３―ビ
ス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチルフエニル）
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、４，４
―ブチリデンビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾ
ール）、１，１，３―トリス（２―メチル―４―
ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニル）ブタン、
１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６―トリメ
チルベンゼン、テトラキス〔メチレン―３―
（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５―ト
リス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―トリ
ス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ（４―
ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フエノキ
シ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チオビス
（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）などがあげ
られる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒドロ
キシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒドロ
キシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、２，
2′ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノ
ン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５
―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミル
フエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―ブチ
ルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒド
ロキシベンゾエート等のベンゾエート類、２，
2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエノール）Ni
塩、〔２，2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエ
ノラート）〕―ｎ―ブチルアミンNi塩、（３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）ホ
スホン酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル
化合物類、置換アクリロニトリル類及び２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジニル）セパケート、トリス（２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）
ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）ブタ
ンテトラカルボキシレート等のピペリジン系化合
物類等があげられる。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
ことができる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（β―ラウリルチオプロピオネート）、
１，３，５―トリス―β―ステアリルチオプロピ
オニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、必要に応じて他のホスフア
イト系の化合物を添加することによつて、耐光性
及び耐熱性をさらに改善することができる。この
ホスフアイト系の化合物としては例えば、トリオ
クチルホスフアイト、トリラウリルホスフアイ
ト、トリデシルホスフアイト、オクチル―ジフエ
ニルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、
トリス（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス
（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、テトラ
（トリデシル）―１，１，３―トリス（２―メチ
ル―５―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）
ブタンジホスフアイト、テトラ（C12〜15混合ア
ルキル）―４，4′―イソプロピリデンジフエニル
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）―４，
4′―ブチリデンビス（３―メチル―６―第３ブチ
ルフエノール）ジホスフアイト、トリス（３，５
―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）ホ
スフアイト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフエニ
ル）ホスフアイト、水素化―４，4′―イソプロピ
リデンジフエノールポリホスフアイト、ビス（オ
クチルフエニル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビ
ス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）〕・
１，６―ヘキサンジオールジホスフアイト、フエ
ニル・４，4′―イソプロピリデンジフエノール・
ペンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
〔４，4′―イソプロピリデンビス（２―第３ブチ
ルフエノール）〕ホスフアイト、フエニル・ジイ
ソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフエニル）ペ
ンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
（１，３―ジ―ステアロイルオキシイソプロピ
ル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）・ジ（ノニルフ
エニル）ホスフアイトなどがあげられる。その
他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造核剤、
金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化
合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃
剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができ
る。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物を150℃の温度で５分間ミキシング
ロールで混練し、次いで150℃の温度、180Kg／cm2
の条件で５分間圧縮成型を行い、厚さ1.2mmのシ
ートを作成した。このシートを10×20mmの試験片
としてアルミ箔上、150℃の温度で空気中に於け
るギヤーオーブン加熱劣化試験を行つた。なお、
同一サンプルに10枚の試片を用い５枚以上が変
色、ワツクス状化した時点を劣化時間とした。 その結果を表―２に示す。 配 合 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E、三井
石油社製） 100重量部 ジラウリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―２） 0.05
ノールとペンタエリスリトールと三塩化リンを反
応させるかまたは上記式（）で示されるフエノ
ールとペンタエリスリトールとトリフエニルホス
フアイトを反応させることによつて製造すること
ができる。 次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示
す。 合成例 （No.４化合物の合成） 31.0g（0.1モル）のトリフエニルホスフアイ
ト、6.8g（0.05モル）のペンタエリスリトール、
21.6g（0.105モル）の２，４―ジー第３ブチルフ
エノール及び0.06gの炭酸カリウムをとり窒素気
流下150℃で３時間反応後最高160℃／３mmHgの
条件で脱フエノールを行なつた（脱フエノール率
98％）。冷却後無色のガラス状固体が得られた。 本発明は合成樹脂に対して、フエノール系抗酸
化剤とともに前記式（）で示されるホスフアイ
ト化合物を添加することによつて該合成樹脂を安
定化させるものであり、その添加量は合成樹脂
100重量部に対し0.001〜10重量部であり特に0.01
〜５重量部が好ましい。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリブテン、ポリ―
３―メチルブテンなどのα―オレフイン重合体ま
たはエチレン―酢酸ビニル共重合体、エチレン―
プロピレン共重合体などのポリオレフインおよび
これらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビ
ニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポ
リフツソ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体、塩化
ビニル―エチレン共重合体、塩化ビニル―プロピ
レン共重合体、塩化ビニル―スチレン共重合体、
塩化ビニル―イソブチレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル―スチレ
ン―無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル―
スチレン―アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル―ブタジエン共重合体、塩化ビニル―イソプレ
ン共重合体、塩化ビニル―塩素化プロピレン共重
合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン―酢酸ビニル
三元共重合体、塩化ビニル―アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル―マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル―メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル―アクリロニトリル共重合体、内
部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共
重合体、アクリロニトリル―ブタジエン―スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル―ブタジエン―
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル―ブダ
ジエン―スチレン共重合体、ポリメチルメタクリ
レートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、直鎖ポリエステル、ポリアミド、ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、
繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア
樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
シリコーン樹脂などを挙げることができる。更
に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロ
ニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―ブ
タジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 本発明において用いられるフエノール系抗酸化
剤の添加量は合成樹脂100重量部に対して0.01〜
５重量部であり、フエノール系抗酸化剤は前記式
（）で表わされるホスフアイト化合物と相剰的
に作用し、合成樹脂の酸化安定性を改善する。フ
エノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，６―
ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール、ステアリル―
（３，５―ジ―メチル―４―ヒドロキシベンジ
ル）チオグリコーレート、ステアリル―β―（４
―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（４―ヒドロ
キシ―３―メチル―５―第３ブチル）ベンジルマ
ロネート、２，2′―メチレンビス（４―メチル―
６―第３ブチルフエノール）、４，4′―メチレン
ビス（２，６―ジ―第３ブチルフエノール）、
２，2′―メチレンビス〔６―（１―メチルシクロ
ヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス〔３，３―ビ
ス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチルフエニル）
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、４，４
―ブチリデンビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾ
ール）、１，１，３―トリス（２―メチル―４―
ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニル）ブタン、
１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６―トリメ
チルベンゼン、テトラキス〔メチレン―３―
（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５―ト
リス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―トリ
ス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ（４―
ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フエノキ
シ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チオビス
（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）などがあげ
られる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒドロ
キシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒドロ
キシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、２，
2′ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフエノ
ン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）―５
―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―アミル
フエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―ブチ
ルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―ブチ
ルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒド
ロキシベンゾエート等のベンゾエート類、２，
2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエノール）Ni
塩、〔２，2′―チオビス（４―ｔ―オクチルフエ
ノラート）〕―ｎ―ブチルアミンNi塩、（３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）ホ
スホン酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル
化合物類、置換アクリロニトリル類及び２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジニル）セパケート、トリス（２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）
ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）ブタ
ンテトラカルボキシレート等のピペリジン系化合
物類等があげられる。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
ことができる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（β―ラウリルチオプロピオネート）、
１，３，５―トリス―β―ステアリルチオプロピ
オニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、必要に応じて他のホスフア
イト系の化合物を添加することによつて、耐光性
及び耐熱性をさらに改善することができる。この
ホスフアイト系の化合物としては例えば、トリオ
クチルホスフアイト、トリラウリルホスフアイ
ト、トリデシルホスフアイト、オクチル―ジフエ
ニルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、
トリス（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス
（ノニルフエニル）ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、テトラ
（トリデシル）―１，１，３―トリス（２―メチ
ル―５―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）
ブタンジホスフアイト、テトラ（C12〜15混合ア
ルキル）―４，4′―イソプロピリデンジフエニル
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）―４，
4′―ブチリデンビス（３―メチル―６―第３ブチ
ルフエノール）ジホスフアイト、トリス（３，５
―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）ホ
スフアイト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフエニ
ル）ホスフアイト、水素化―４，4′―イソプロピ
リデンジフエノールポリホスフアイト、ビス（オ
クチルフエニル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビ
ス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）〕・
１，６―ヘキサンジオールジホスフアイト、フエ
ニル・４，4′―イソプロピリデンジフエノール・
ペンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
〔４，4′―イソプロピリデンビス（２―第３ブチ
ルフエノール）〕ホスフアイト、フエニル・ジイ
ソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフエニル）ペ
ンタエリスリトールジホスフアイト、トリス
（１，３―ジ―ステアロイルオキシイソプロピ
ル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）・ジ（ノニルフ
エニル）ホスフアイトなどがあげられる。その
他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造核剤、
金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化
合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃
剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができ
る。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物を150℃の温度で５分間ミキシング
ロールで混練し、次いで150℃の温度、180Kg／cm2
の条件で５分間圧縮成型を行い、厚さ1.2mmのシ
ートを作成した。このシートを10×20mmの試験片
としてアルミ箔上、150℃の温度で空気中に於け
るギヤーオーブン加熱劣化試験を行つた。なお、
同一サンプルに10枚の試片を用い５枚以上が変
色、ワツクス状化した時点を劣化時間とした。 その結果を表―２に示す。 配 合 ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E、三井
石油社製） 100重量部 ジラウリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物（表―２） 0.05
【表】
【表】
実施例 ２
本発明になる安定剤のポリブテン樹脂に対する
効果をみるために以下の配合で140℃の温度で５
分間ミキシングロールで混練し、次いで160℃、
200Kg／cm2圧力の条件で５分間圧縮成型を行つて
厚さ１mmのシートを作成した。 得られたシートを40×150mmの大きさに切断し
て夫々独立したシリンダー中に吊し酸化劣化開始
時間を測定した。その結果を表―３に示す。尚、
シリンダー内は酸素雰囲気中１気圧、160℃の温
度に設定した。又酸化劣化開始時間はシリンダー
内の圧力が急激に減少し始める時点を記録計から
読み取つた。 ＜配合＞ 未安定化ポリブテン樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 1.0 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート 0.2 ホスフアイト化合物（表―３） 0.2
効果をみるために以下の配合で140℃の温度で５
分間ミキシングロールで混練し、次いで160℃、
200Kg／cm2圧力の条件で５分間圧縮成型を行つて
厚さ１mmのシートを作成した。 得られたシートを40×150mmの大きさに切断し
て夫々独立したシリンダー中に吊し酸化劣化開始
時間を測定した。その結果を表―３に示す。尚、
シリンダー内は酸素雰囲気中１気圧、160℃の温
度に設定した。又酸化劣化開始時間はシリンダー
内の圧力が急激に減少し始める時点を記録計から
読み取つた。 ＜配合＞ 未安定化ポリブテン樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 1.0 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート 0.2 ホスフアイト化合物（表―３） 0.2
【表】
【表】
実施例 ３
ABS樹脂（Blendex111） 100重量部
亜鉛ステアレート 0.5
トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニルプロピオニルオキシエチル）イソ
シアヌレート 0.1 ホスフアイト化合物（表―４） 0.2 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ0.5
mmのシートを作成した。このシートを用い135℃
のギヤーオーブン中で20時間加熱後のシートの着
色の度合をハンター比色計で測定し白色度で示し
た。結果を表―４に示す。
キシフエニルプロピオニルオキシエチル）イソ
シアヌレート 0.1 ホスフアイト化合物（表―４） 0.2 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ0.5
mmのシートを作成した。このシートを用い135℃
のギヤーオーブン中で20時間加熱後のシートの着
色の度合をハンター比色計で測定し白色度で示し
た。結果を表―４に示す。
【表】
実施例 ４
ポリ塩化ビニル樹脂（Geon103EP、日本ゼオ
ン社製品）100重量部、ジオクチルフタレート42
重量部、エポキシ化大豆油３重量部、亜鉛ステア
レート0.3重量部、バリウムステアレート0.5重量
部、ステアリン酸0.3重量部、４，4′―ｎ―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）0.05重量部及びホスフアイト化合物（表―
５）0.2重量部をミキシングロールで175℃の温度
で５分間混練したあと175℃の温度で圧縮成型し
透明なシートを作成した。次いで190℃の温度で
ギヤーオーブン中空気雰囲気下で熱劣化試験を行
つた。尚、劣化開始時間は着色の度合で判断し
た。また、関係湿度100％、温度175℃に保つた恒
湿槽中での試験も行なつた。結果を表―６に示
す。
ン社製品）100重量部、ジオクチルフタレート42
重量部、エポキシ化大豆油３重量部、亜鉛ステア
レート0.3重量部、バリウムステアレート0.5重量
部、ステアリン酸0.3重量部、４，4′―ｎ―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）0.05重量部及びホスフアイト化合物（表―
５）0.2重量部をミキシングロールで175℃の温度
で５分間混練したあと175℃の温度で圧縮成型し
透明なシートを作成した。次いで190℃の温度で
ギヤーオーブン中空気雰囲気下で熱劣化試験を行
つた。尚、劣化開始時間は着色の度合で判断し
た。また、関係湿度100％、温度175℃に保つた恒
湿槽中での試験も行なつた。結果を表―６に示
す。
【表】
実施例 ５
本発明に係る化合物のエチレン酢酸ビニル共重
合体に対する効果をみるために、次の配合で試料
を作成し175℃のギヤーオーブン中での熱安定性
および初期着色性を測定した。なお、初期着色に
関してはハンター比色計を用いて黄色度を求め
た、結果を表―６に示した。 ＜配合＞ エチレン―酢酸ビニル共重合樹脂 100重量部 モンタン酸系滑剤 0.3 １，１，３―トリス（2′―メチル―4′ヒドロキ
シ―5′―第３ブチルフエニル）ブタン 0.05 ホスフアイト化合物（表―６） 0.1
合体に対する効果をみるために、次の配合で試料
を作成し175℃のギヤーオーブン中での熱安定性
および初期着色性を測定した。なお、初期着色に
関してはハンター比色計を用いて黄色度を求め
た、結果を表―６に示した。 ＜配合＞ エチレン―酢酸ビニル共重合樹脂 100重量部 モンタン酸系滑剤 0.3 １，１，３―トリス（2′―メチル―4′ヒドロキ
シ―5′―第３ブチルフエニル）ブタン 0.05 ホスフアイト化合物（表―６） 0.1
【表】
実施例 ６
ポリブチレンテレフタレート 100重量部
１，３，５―トリス（3′，5′―ジ―第３ブチル
―4′―ヒドロキシベンジル）―２，４，６―ト
リメチルベンゼン 0.2 ホスフアイト化合物（表―７） 0.2 上記配合物を270℃でインジエクシヨン加工し
試験片を作成した。この試験片を用いて150℃、
240時間熱老化後の抗張力残率を測定した。結果
を表―７に示す。
―4′―ヒドロキシベンジル）―２，４，６―ト
リメチルベンゼン 0.2 ホスフアイト化合物（表―７） 0.2 上記配合物を270℃でインジエクシヨン加工し
試験片を作成した。この試験片を用いて150℃、
240時間熱老化後の抗張力残率を測定した。結果
を表―７に示す。
【表】
【表】
実施例 ７
本発明において用いられるホスフアイト化合物
の耐水性をみるために、ホスフアイト化合物3g
をシヤーレにとり水を張つたデシケーター中に24
時間放置した。 このホスフアイトについて３価のリンの含有率
を測定した。ホスフアイトの３価のリンは加水分
解を受けることによつて５価のリンへと変化する
ので、３価のリンの減少率がホスフアイトの加水
分解率と一致するものと考えられる。結果を表―
８に示す。
の耐水性をみるために、ホスフアイト化合物3g
をシヤーレにとり水を張つたデシケーター中に24
時間放置した。 このホスフアイトについて３価のリンの含有率
を測定した。ホスフアイトの３価のリンは加水分
解を受けることによつて５価のリンへと変化する
ので、３価のリンの減少率がホスフアイトの加水
分解率と一致するものと考えられる。結果を表―
８に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）で表わされる化合物の少な
くとも一種及びフエノール系抗酸化剤の少なくと
も一種を含有してなる合成樹脂（但し、ポリプロ
ピレンを除く）組成物。 （上式中、R1は第３ブチル基または第３アミ
ル基を示す。R2は水素原子、メチル基、第３ブ
チル基、第３アミル基、フエニル基またはシクロ
ヘキシル基を示す。R3は水素原子、メチル基ま
たは第３ブチル基を示す。R4は水素原子または
メチル基を示す。ただし、R2，R3及びR4が全て
同時に水素原子を示すことはない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9130977A JPS5425951A (en) | 1977-07-29 | 1977-07-29 | Synthetic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9130977A JPS5425951A (en) | 1977-07-29 | 1977-07-29 | Synthetic resin composition |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15548683A Division JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
| JP1424188A Division JPS63234064A (ja) | 1988-01-25 | 1988-01-25 | 合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5425951A JPS5425951A (en) | 1979-02-27 |
| JPS6213374B2 true JPS6213374B2 (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=14022859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9130977A Granted JPS5425951A (en) | 1977-07-29 | 1977-07-29 | Synthetic resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5425951A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1118139A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-09 | Elyse M. Bullock | Light-stable polypropylene compositions |
| JPS56152863A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
| JPS57200455A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | Thermoplastic resin composition |
| US4546180A (en) * | 1981-09-03 | 1985-10-08 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for preparing phosphite-isocyanurates oligomers |
| JPS61225191A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ジアリ−ルペンタエリスリト−ルジホスフアイトの製造方法 |
| JPS62167338A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
| JPH0725964B2 (ja) * | 1986-04-07 | 1995-03-22 | 東レ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS6312656A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-20 | Polyplastics Co | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2663399B2 (ja) * | 1987-05-18 | 1997-10-15 | 出光興産 株式会社 | 熱安定性ポリスチレン系樹脂組成物 |
| JP2681643B2 (ja) * | 1988-01-14 | 1997-11-26 | 出光興産株式会社 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
| JP2828982B2 (ja) * | 1988-01-14 | 1998-11-25 | 出光興産株式会社 | フィルム，シートまたはテープ、およびその製造方法 |
| JPS63234064A (ja) * | 1988-01-25 | 1988-09-29 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
| JP2546344B2 (ja) * | 1988-07-06 | 1996-10-23 | 日本合成ゴム株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH01221445A (ja) * | 1988-12-27 | 1989-09-04 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリエチレン組成物 |
| JPH01207341A (ja) * | 1988-12-27 | 1989-08-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリプロピレン組成物 |
| JP2005255801A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリエーテル組成物 |
-
1977
- 1977-07-29 JP JP9130977A patent/JPS5425951A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5425951A (en) | 1979-02-27 |
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