JPS5980452A - ポリプロピレン組成物 - Google Patents
ポリプロピレン組成物Info
- Publication number
- JPS5980452A JPS5980452A JP15548683A JP15548683A JPS5980452A JP S5980452 A JPS5980452 A JP S5980452A JP 15548683 A JP15548683 A JP 15548683A JP 15548683 A JP15548683 A JP 15548683A JP S5980452 A JPS5980452 A JP S5980452A
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- JP
- Japan
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- tert
- group
- butyl
- polypropylene
- methyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１一
本発明はポリプロピレン組成物に関し、詳しくは特定の
ジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物
、フェノール系抗酸化剤及び硫黄系抗酸化剤を添加する
ことによって、熱及び光の作用による劣化に対して長期
にわたって安定化されたポリプロピレン組成物に関する
。
ジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物
、フェノール系抗酸化剤及び硫黄系抗酸化剤を添加する
ことによって、熱及び光の作用による劣化に対して長期
にわたって安定化されたポリプロピレン組成物に関する
。
ポリプロピレンは熱及び光の作用により劣化し、着色し
たり、機械的強度が低下し、使用に耐えなくなることが
知られている。かかるポリプロピレンの劣化を防ぐ為に
、これまで多（の添加剤が単独であるいは種々組み合わ
せて用いられてきた。これらの添加剤の中でもホスファ
イト系の化合物はポリプロピレンに対し、耐熱性、耐光
性を付与し、しかもポリプロピレンの着色を抑制すると
いう利点があり、広く用いられてきた。これらホスファ
イト化合物の中でも、トリスノニルフェニルホスファイ
ト、ジフェニルインデシルホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト等は比較的その効
果が太き（賞月されている。しかしながらこれらのホス
ファイト化合物は特に耐水性が悪く、空気中に放置して
おく事によって、容易に加水分解を受けることが知られ
ており、またポリプロピレンに添加して使用中に、白点
を発生したり、水によって容易に抽出されてしまうとい
う欠点があり、これらのホスファイト化合物の耐水性を
改善することが必要とされていた。
たり、機械的強度が低下し、使用に耐えなくなることが
知られている。かかるポリプロピレンの劣化を防ぐ為に
、これまで多（の添加剤が単独であるいは種々組み合わ
せて用いられてきた。これらの添加剤の中でもホスファ
イト系の化合物はポリプロピレンに対し、耐熱性、耐光
性を付与し、しかもポリプロピレンの着色を抑制すると
いう利点があり、広く用いられてきた。これらホスファ
イト化合物の中でも、トリスノニルフェニルホスファイ
ト、ジフェニルインデシルホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト等は比較的その効
果が太き（賞月されている。しかしながらこれらのホス
ファイト化合物は特に耐水性が悪く、空気中に放置して
おく事によって、容易に加水分解を受けることが知られ
ており、またポリプロピレンに添加して使用中に、白点
を発生したり、水によって容易に抽出されてしまうとい
う欠点があり、これらのホスファイト化合物の耐水性を
改善することが必要とされていた。
またこれらのホスファイト化合物の効果についてもさら
に改良される事が望まれていた。ホスファイト化合物の
耐水性を改善する為に、これまでホスファイト化合物に
少量のインプロパノールアミンを添加することが行なわ
れていたがその効果は一時的なものでしかなかった。ま
た耐水性の良好なホスファイト化合物としてトリス（オ
ルソアルキル化フェニル）ホスファイト等も提案されて
いるがこれらの化合物は耐水性はある程度改善されるも
のの、耐熱性、耐光性等の面では効果が小さく実用上不
満足なものであった。
に改良される事が望まれていた。ホスファイト化合物の
耐水性を改善する為に、これまでホスファイト化合物に
少量のインプロパノールアミンを添加することが行なわ
れていたがその効果は一時的なものでしかなかった。ま
た耐水性の良好なホスファイト化合物としてトリス（オ
ルソアルキル化フェニル）ホスファイト等も提案されて
いるがこれらの化合物は耐水性はある程度改善されるも
のの、耐熱性、耐光性等の面では効果が小さく実用上不
満足なものであった。
本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果
次の一般式（Ｉ）で表わされるホスファイト化合物が耐
水性において極めてすぐれ、しかも、フェノール系抗酸
化剤及び硫黄系抗酸化剤とともに、ポリプロピレンに添
加した場合。
次の一般式（Ｉ）で表わされるホスファイト化合物が耐
水性において極めてすぐれ、しかも、フェノール系抗酸
化剤及び硫黄系抗酸化剤とともに、ポリプロピレンに添
加した場合。
耐熱性、耐光性にすぐれたポリプロピレン組成物を与え
ることを見いだし本発明に到達した。
ることを見いだし本発明に到達した。
（上式中、Ｒ１は第３ブチル基または第６アくル基を示
す、Ｒ２は水素原子、メチル基、第３ブチル基、第３７
ミル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。Ｒ
３は水素原子、メチル基または第３ブチル基を示す。Ｒ
４は水素原子またはメチル基を示す。ただしＲ２，Ｒ，
及びＲ４が全て同時に水素原子を示すことはない。） 本発明において用いられる上記式（Ｉｌで表わされるホ
スファイト化合物の代表例を次の表−１に示す。表中×
は第３ブチル基を示す。
す、Ｒ２は水素原子、メチル基、第３ブチル基、第３７
ミル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。Ｒ
３は水素原子、メチル基または第３ブチル基を示す。Ｒ
４は水素原子またはメチル基を示す。ただしＲ２，Ｒ，
及びＲ４が全て同時に水素原子を示すことはない。） 本発明において用いられる上記式（Ｉｌで表わされるホ
スファイト化合物の代表例を次の表−１に示す。表中×
は第３ブチル基を示す。
表−１
ム １
崖 ３
ム ４
５
５ −
Ｊ＃５６
ＫＢ
９
１０
崖 １１
１１１２
本発明になる上記ホスファイト化合物は式と同じ意味を
示す）で示されるフェノールとペンタエリスリトールと
三塩化リンを反応させるかまたは上記式（ＩＩＩで示さ
れるフェノールとペンタエリスリトールとトリフェニル
ホスファイトを反応させることによって製造することが
できる。
示す）で示されるフェノールとペンタエリスリトールと
三塩化リンを反応させるかまたは上記式（ＩＩＩで示さ
れるフェノールとペンタエリスリトールとトリフェニル
ホスファイトを反応させることによって製造することが
できる。
次に本発明になる化合物の具体的な合成例を示す。
合成例 （Ａ４化合物の合成）
３１．０ ＩＩ（０，１モル）のトリフェニルホスファ
イト、６．８．９ （０，０５モル）のペンタエリスリ
トール、２１．５ｇ（０，１０５モル）の２，４−ジー
第６プチルフエノール及びｏ、ｏ ６１の炭酸カリウム
をとり窒素気流下１５０℃で３時間反応後最高１６０℃
／ ３ｍ１１）１ｇの条件下モ脱フェノールを行なった
（脱フエノール率９８％）。冷却後無色のガラス状固体
が得られた。
イト、６．８．９ （０，０５モル）のペンタエリスリ
トール、２１．５ｇ（０，１０５モル）の２，４−ジー
第６プチルフエノール及びｏ、ｏ ６１の炭酸カリウム
をとり窒素気流下１５０℃で３時間反応後最高１６０℃
／ ３ｍ１１）１ｇの条件下モ脱フェノールを行なった
（脱フエノール率９８％）。冷却後無色のガラス状固体
が得られた。
本発明はポリプロピレンに対して、フェノール系抗酸化
剤及び硫黄系抗酸化剤とともに前記一般式（Ｉ）で示さ
れるホスファイト化合物を添加することによってポリプ
ロピレンを安定化させるものであり、その添加量はポリ
プロピレン１００重量部に対し０．００１〜１０重量部
であり特に０．０１〜５重量部が好ましい。
剤及び硫黄系抗酸化剤とともに前記一般式（Ｉ）で示さ
れるホスファイト化合物を添加することによってポリプ
ロピレンを安定化させるものであり、その添加量はポリ
プロピレン１００重量部に対し０．００１〜１０重量部
であり特に０．０１〜５重量部が好ましい。
本発明において用いられるフェノール系抗酸化剤の添加
量はポリプロピレン１００重１１１ＳＫ対し、テｏ、ｏ
１〜５重量部である。フェノール系抗酸化剤としてはた
とえば、２，６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ス
テアリル−（３，５−′ジーメチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）チオグｙ ＝＋ −レート、ステアリル−β−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジー第３ブチルフエニル）
プロピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−
メチル−５−第３ブチル）ペンジルマロネー）、２．２
／−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール）、４，４／−メチレンビス（２，６−ジー第３ブ
チルフエノール）、２，２／−メチレンビス（（Ｓ−（
１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔
３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニ
ル）ブチリックアシドコグリコールエステル、 ４．
４’−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第５７’チルフエニル）ブタン、１゜３．５−
トリス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル） −２，４，６−ドリメチルベンゼン、テトラキ
ス〔メチレン−５−（５，５−ジー 第ｓ フチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、
１，３．５− ）リス（５，５−ジーｔａ３ブチルー４
−ヒドロキシベンジｈ）インシアヌレート、１，５．５
− ）リス［（３１５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシエチル〕インシアヌレ
ート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ
−３，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，５，５−
トリアジン、 ４．４’−チオビス（６−第３ブチル
−ｍ−クレゾール〕などがあげられる。
量はポリプロピレン１００重１１１ＳＫ対し、テｏ、ｏ
１〜５重量部である。フェノール系抗酸化剤としてはた
とえば、２，６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ス
テアリル−（３，５−′ジーメチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）チオグｙ ＝＋ −レート、ステアリル−β−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジー第３ブチルフエニル）
プロピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−
メチル−５−第３ブチル）ペンジルマロネー）、２．２
／−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール）、４，４／−メチレンビス（２，６−ジー第３ブ
チルフエノール）、２，２／−メチレンビス（（Ｓ−（
１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔
３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニ
ル）ブチリックアシドコグリコールエステル、 ４．
４’−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第５７’チルフエニル）ブタン、１゜３．５−
トリス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル） −２，４，６−ドリメチルベンゼン、テトラキ
ス〔メチレン−５−（５，５−ジー 第ｓ フチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、
１，３．５− ）リス（５，５−ジーｔａ３ブチルー４
−ヒドロキシベンジｈ）インシアヌレート、１，５．５
− ）リス［（３１５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシエチル〕インシアヌレ
ート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ
−３，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，５，５−
トリアジン、 ４．４’−チオビス（６−第３ブチル
−ｍ−クレゾール〕などがあげられる。
本発明において用いられる硫黄系抗酸化剤の添加蓋はポ
リプロピレン１００重量部に対し０．０１〜５重量部で
ある。
リプロピレン１００重量部に対し０．０１〜５重量部で
ある。
硫黄系抗酸化剤としては、たとえば、ジステアリルチオ
ジグロピオネート、ジラウリルチオジグロピオネート、
ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウリルチオグプロ
オネート）、１，３゜５− ） ＩＪ ｘ−β−ステア
リルチオグプロオニルオキシエチルインシアヌレートな
どがあげられる。
ジグロピオネート、ジラウリルチオジグロピオネート、
ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウリルチオグプロ
オネート）、１，３゜５− ） ＩＪ ｘ−β−ステア
リルチオグプロオニルオキシエチルインシアヌレートな
どがあげられる。
本発明の組成物に光安定剤を添加することによってその
耐光性をさらに改善することができる。これらの光安定
剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２．２’−シーヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５１−メチルフエニ／Ｌ＝
） −５−クロロベンゾトリアゾール、２− （２’−
ヒドロキシ−５Ｉ、５／−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ）”ロ
キシー５１−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２／−ヒドロキシ−５１，５１−ジ−ｔ−アミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類
、フェニルサリシレー）、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリ
シレ−）、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒト日キシベンゾエート等のベン
ゾエート類、２．２１−チオビス（４−ｔ−オクチルフ
ェノール） Ｎｉ塩、（２，２／−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノシー）））−ｎ−ブチルアミンＮ１塩、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒトルキシベンジル）
ホスホン酸モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル化合
物類、置換アクＩＪ Ｏニトリル類及び２，２，６．６
−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエート、ビス
（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
セバケ−１＝、トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル〕ブタンテト２カルボキシレート等のピペリジン系化
合物類尋があげられる。
耐光性をさらに改善することができる。これらの光安定
剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２．２’−シーヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５１−メチルフエニ／Ｌ＝
） −５−クロロベンゾトリアゾール、２− （２’−
ヒドロキシ−５Ｉ、５／−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ）”ロ
キシー５１−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２／−ヒドロキシ−５１，５１−ジ−ｔ−アミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類
、フェニルサリシレー）、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリ
シレ−）、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒト日キシベンゾエート等のベン
ゾエート類、２．２１−チオビス（４−ｔ−オクチルフ
ェノール） Ｎｉ塩、（２，２／−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノシー）））−ｎ−ブチルアミンＮ１塩、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒトルキシベンジル）
ホスホン酸モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル化合
物類、置換アクＩＪ Ｏニトリル類及び２，２，６．６
−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエート、ビス
（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
セバケ−１＝、トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル〕ブタンテト２カルボキシレート等のピペリジン系化
合物類尋があげられる。
その他、必要に応じて１重金属不活性化剤。
造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤。
エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
実施例１
下記配合物を１８０℃で５分間ミキシ／グロールで混練
し１次いで１８０℃、 ２５０ ｋ１７０１１４２で５
分間圧縮成型し、厚さ１１Ｉ１１の試験片を作成した。
し１次いで１８０℃、 ２５０ ｋ１７０１１４２で５
分間圧縮成型し、厚さ１１Ｉ１１の試験片を作成した。
この試験片を用いて１６０℃のギヤーオーブン中での熱
安定性試験を行なった。また。
安定性試験を行なった。また。
７２時時間先灯照射後の試験片の黄色度をノ１ンター比
色計を用いて測定した。結果を表−２に示す。
色計を用いて測定した。結果を表−２に示す。
配合
未安定化ポリプロピレン １００ 重量部
カルシウムステアレート ０．２ジ
ラウリルチオジプロピオネート０．２１５− 表−２ 参考例 本発明において用いられるホスファイト化合物の耐水性
をみるために、ホスファイト化合物５９をシャーレにと
り水を張ったデシケータ−中に２４時間放置した。この
ホスファイトについて３価のリンの含有率を測定した。
カルシウムステアレート ０．２ジ
ラウリルチオジプロピオネート０．２１５− 表−２ 参考例 本発明において用いられるホスファイト化合物の耐水性
をみるために、ホスファイト化合物５９をシャーレにと
り水を張ったデシケータ−中に２４時間放置した。この
ホスファイトについて３価のリンの含有率を測定した。
ホスファイトの３価のリンは加水分解を受けることによ
って５価のリンへと変化するので３価のリンの減少率が
ホスファイトの加水分解率と一致するものと考えられる
。結果を表−３に示す。
って５価のリンへと変化するので３価のリンの減少率が
ホスファイトの加水分解率と一致するものと考えられる
。結果を表−３に示す。
表−５
−４：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（夏）で表わされる化合物の少な（とも一種
、フェノール系抗酸化剤の少なくとも一種及び硫黄系抗
酸化剤の少な（とも一種を含有してなるポリプロピレン
組成物。 （上式中、Ｒ１は第３ブチル基または第３アゼル基を示
す。Ｒ２は水素原子、メチル基、第５ブチル基、第３ア
ばル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。Ｒ
３は水素原子、メチル基または第３ブチル基を示す。Ｒ
４は水素原子またはメチル基を示す。ただし、 Ｒ２，
Ｒ，及びＲ４が全て同時に水素原子を示すことはない。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15548683A JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15548683A JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9130977A Division JPS5425951A (en) | 1977-07-29 | 1977-07-29 | Synthetic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980452A true JPS5980452A (ja) | 1984-05-09 |
| JPH0135013B2 JPH0135013B2 (ja) | 1989-07-21 |
Family
ID=15607093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15548683A Granted JPS5980452A (ja) | 1983-08-25 | 1983-08-25 | ポリプロピレン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980452A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253359A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Tonen Sekiyukagaku Kk | ポリオレフイン組成物 |
| JPS62138542A (ja) * | 1985-12-11 | 1987-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリオレフイン組成物 |
| JPS63186768A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-08-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
| JPH01156352A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-19 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリオレフィン組成物 |
-
1983
- 1983-08-25 JP JP15548683A patent/JPS5980452A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253359A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Tonen Sekiyukagaku Kk | ポリオレフイン組成物 |
| JPS62138542A (ja) * | 1985-12-11 | 1987-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリオレフイン組成物 |
| JPS63186768A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-08-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
| JPH01156352A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-19 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリオレフィン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0135013B2 (ja) | 1989-07-21 |
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