JPS5826917B2 - 改良された有機ホスフアイト組成物 - Google Patents
改良された有機ホスフアイト組成物Info
- Publication number
- JPS5826917B2 JPS5826917B2 JP1621880A JP1621880A JPS5826917B2 JP S5826917 B2 JPS5826917 B2 JP S5826917B2 JP 1621880 A JP1621880 A JP 1621880A JP 1621880 A JP1621880 A JP 1621880A JP S5826917 B2 JPS5826917 B2 JP S5826917B2
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- Japan
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- tert
- butyl
- methyl
- bis
- butylphenol
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ポリホスファイト化合物及びジアルカノー
ル、脂肪族アミンから成る改良された有機ホスファイト
組成物に関し、詳しくはジアルキルペンタエリスリトー
ルジホスファイト又は多核多価フェノールから誘導され
るポリホスファイトと、ジアルカノール・脂肪族アミン
との組合せから成る組成物に関する。
ル、脂肪族アミンから成る改良された有機ホスファイト
組成物に関し、詳しくはジアルキルペンタエリスリトー
ルジホスファイト又は多核多価フェノールから誘導され
るポリホスファイトと、ジアルカノール・脂肪族アミン
との組合せから成る組成物に関する。
有機ホスファイト化合物はポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
しかしながら、大きな欠点は、貯蔵中、特に湿った空気
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。
このため有機ホスファイト化合物の加水分解安定性を改
善しようとする試みが種々なされている。
善しようとする試みが種々なされている。
例えば、特開昭５１−３７１３６号公報には、固体有機
ホスファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族
ケトンを組合せ流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には、有機トリホスファイトの加
水分解安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する
方法が開示され、％開昭５２−２２０４２号公報には、
ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト又はポ
リアルキルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイ
ソプロパツールアミンから成る貯蔵安定性の改良された
組成物が開示されている。
ホスファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族
ケトンを組合せ流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には、有機トリホスファイトの加
水分解安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する
方法が開示され、％開昭５２−２２０４２号公報には、
ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト又はポ
リアルキルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイ
ソプロパツールアミンから成る貯蔵安定性の改良された
組成物が開示されている。
しかしながら、これらの方法においては、効果が短期間
であり、トリイソプロパツールアミンを使用した場合は
不快な変色を生ずることがある。
であり、トリイソプロパツールアミンを使用した場合は
不快な変色を生ずることがある。
本発明者等は種々検討した結果、次の一般式（Ｉ）又は
（Ｉ［）で表わされるホスファイト化合物とジアルカノ
ール・脂肪族アミンを組合せることにより有機ホスファ
イト化合物の加水分解を著しく防止し、更に合成樹脂中
において安定化作用を著しく増大させることを見出した
。
（Ｉ［）で表わされるホスファイト化合物とジアルカノ
ール・脂肪族アミンを組合せることにより有機ホスファ
イト化合物の加水分解を著しく防止し、更に合成樹脂中
において安定化作用を著しく増大させることを見出した
。
（式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれアルキル基を示し、Ｒ１
′及びＲ２′はそれぞれアルキル基、アリール基又は−
Ａ＋０Ｈ）ｔ＋ｎを示し、Ａは多核多価フェノを示す。
′及びＲ２′はそれぞれアルキル基、アリール基又は−
Ａ＋０Ｈ）ｔ＋ｎを示し、Ａは多核多価フェノを示す。
ｎはＯ又は１を示す。ｍは１〜１０を示す。
）本発明において用いられる上記一般式（Ｉ）又明功で
表わされる化合物について更に詳しく説明する。
表わされる化合物について更に詳しく説明する。
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、インブチル
、アミル、第３アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル
、ウンデシル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプ
ロピル、シクロヘキシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
トコシル、テトラデシル、トリアコンチルなどの直鎖あ
るいは分枝アルキル基及びセロソルブ、カルピトール残
基等のエーテル結合を有するアルキル基が挙げられる。
ロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、インブチル
、アミル、第３アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル
、ウンデシル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプ
ロピル、シクロヘキシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
トコシル、テトラデシル、トリアコンチルなどの直鎖あ
るいは分枝アルキル基及びセロソルブ、カルピトール残
基等のエーテル結合を有するアルキル基が挙げられる。
アリール基としてはフェニル、メチルフェニル、ジメチ
ルフェニル、第３ブチルフエニル、ジー第３ブチルフエ
ニル、オクチルフェニル、ジー第３オクチルフエニル、
ノニルフェニル、ジノニルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル、フェニル・フェニル、第３アミルフエニル、ジ
第３アミルフェニルなどが挙げられる。
ルフェニル、第３ブチルフエニル、ジー第３ブチルフエ
ニル、オクチルフェニル、ジー第３オクチルフエニル、
ノニルフェニル、ジノニルフェニル、シクロヘキシルフ
ェニル、フェニル・フェニル、第３アミルフエニル、ジ
第３アミルフェニルなどが挙げられる。
Ａ（−ＯＨ） で示されるビスフェノールある２
＋ ｎ いはトリスフェノールとしては例えば２・２′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、２
・２′−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフ
エノール）、２・２′−メチレンビス〔４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２・２
’ −ｎ−ブチリデンビス（４・６−シメチルフエノー
ル）、ビス−１・ｌ（２′−ヒドロキシ−３′・５′−
シーメチルフェニル）−３・５・５− ） ！Ｊメチル
ヘキサン、２・２′−シクロヘキシリデンビス（４−エ
チル−６−第３ブチルフエノール）、２・２′〜イソプ
ロピルベンシリテン−ビス（４−エチル−６−ｉ ３７
”チルフェノール）、２・２′−チオビス（４−第３ブ
チル−６−メチルフェノール）、２・２−チオビス（４
−メチル−６−第３ブチルフエノール）、２・２′〜チ
オビス（４・６−ジー第３ブチルフエノール）、４・４
′−ビス（２・６−ジー第３ブチルフエノール）、４・
４’−メチレンビス（２−メチル６−第３ブチルフエノ
ール）、４・４′−メチレンビス（２・６−ジー第３ブ
チルフエノール）、４−４’−イソプロピリデンビス（
２−フェニルエチルフェノール）、４・４’−ｎ−７”
チリテンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノール
）、４・４′−シクロへキシリデンビス（２−第３７’
チルフエノール）、４・４′−シクロヘキシリチンビス
（２−シクロヘキシルフェノール）、４・４′−ベンジ
リデンビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノール）
、４・４′−オキソビス（３−メチル６−イソプロビル
フエノール）、４・４′〜チオビス（２−メチル−６−
第３ブチルフエノール）、４・４′−チオビス（３−メ
チル−６−第３ブチルフエノール）、４・４′−スルホ
ビス（３−＃ルー６−第３ブチルフェノール）、ビス（
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルベンジル
）スルフィド、ビス（３・５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）スルフィド、■・１・３−トリス（
２′−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−第３ブチルフ
エニル）フタン、■・３・５− ） ＩＪス（３′°５
′−ジー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−２
・４・６−トリーメチルベンゼン、２゜２−ビス（３’
−第３ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−４−（、
Ｉｆ・５“−ジー第３ブチル−４“−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２・２−ビス（２／−メチル−５′−第３
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−４−（ぎ′・５
″−ジー第３ブチル−４“−ヒドロキシフェニル）ブタ
ンなどが挙げられる。
＋ ｎ いはトリスフェノールとしては例えば２・２′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、２
・２′−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフ
エノール）、２・２′−メチレンビス〔４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２・２
’ −ｎ−ブチリデンビス（４・６−シメチルフエノー
ル）、ビス−１・ｌ（２′−ヒドロキシ−３′・５′−
シーメチルフェニル）−３・５・５− ） ！Ｊメチル
ヘキサン、２・２′−シクロヘキシリデンビス（４−エ
チル−６−第３ブチルフエノール）、２・２′〜イソプ
ロピルベンシリテン−ビス（４−エチル−６−ｉ ３７
”チルフェノール）、２・２′−チオビス（４−第３ブ
チル−６−メチルフェノール）、２・２−チオビス（４
−メチル−６−第３ブチルフエノール）、２・２′〜チ
オビス（４・６−ジー第３ブチルフエノール）、４・４
′−ビス（２・６−ジー第３ブチルフエノール）、４・
４’−メチレンビス（２−メチル６−第３ブチルフエノ
ール）、４・４′−メチレンビス（２・６−ジー第３ブ
チルフエノール）、４−４’−イソプロピリデンビス（
２−フェニルエチルフェノール）、４・４’−ｎ−７”
チリテンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノール
）、４・４′−シクロへキシリデンビス（２−第３７’
チルフエノール）、４・４′−シクロヘキシリチンビス
（２−シクロヘキシルフェノール）、４・４′−ベンジ
リデンビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノール）
、４・４′−オキソビス（３−メチル６−イソプロビル
フエノール）、４・４′〜チオビス（２−メチル−６−
第３ブチルフエノール）、４・４′−チオビス（３−メ
チル−６−第３ブチルフエノール）、４・４′−スルホ
ビス（３−＃ルー６−第３ブチルフェノール）、ビス（
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルベンジル
）スルフィド、ビス（３・５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）スルフィド、■・１・３−トリス（
２′−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−第３ブチルフ
エニル）フタン、■・３・５− ） ＩＪス（３′°５
′−ジー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−２
・４・６−トリーメチルベンゼン、２゜２−ビス（３’
−第３ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−４−（、
Ｉｆ・５“−ジー第３ブチル−４“−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２・２−ビス（２／−メチル−５′−第３
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−４−（ぎ′・５
″−ジー第３ブチル−４“−ヒドロキシフェニル）ブタ
ンなどが挙げられる。
本発明において用いられる一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で
表わされるホスファイト化合物の具体例としてはジ（イ
ントリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
ジラウリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジラ
ウリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスファイト、ジテトラデ
シルペンタエリスリトールジホスファイト、ジシクロへ
キシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジベンジ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラトリデ
シル−４・４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル
−５−メチルフェニル）ジホスファイト、テトライソオ
クチル−４・４′−チオビス（２−第３ブチル−５−メ
チルフェニル）ジホスファイト、２・２′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−１′−メチルシクロヘキシルフェ
ニル）ポリホスファイト、インオクチル−４・４′−イ
ソプロピリデン・ビスフェニルポリホスファイト、ペン
タ−２−エチルへキシル−ビス−〔２・２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−１′−メチルシクロヘキシルフ
ェニル）ニトリホスファイト、テトラ−ｎ−ドデシル−
４・４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−
メチルフェニル）ジホスファイト、テトラトリデシル−
４・４′−イソプロピリデンビスフェニルジホスファイ
ト、テトラ（ＣＩ２〜１．アルキル）−４・４′−イソ
プロピリデンビスフェニルジホスファイト、ヘキサトリ
デシル−１・１ ・３−トリス（２′−メチル−４′−
ヒドロキシ−５′−第３ブチルフエニル）ブタントリホ
スファイト、ジステアリル・ジンエニルー４・４′−イ
ソプロピリデンビスフェニルジホスファイト、テトラベ
ンジル−４・４′インプロピリチンビスフエニルジホス
フアイトなどが挙げられる。
表わされるホスファイト化合物の具体例としてはジ（イ
ントリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
ジラウリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジラ
ウリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスファイト、ジテトラデ
シルペンタエリスリトールジホスファイト、ジシクロへ
キシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジベンジ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラトリデ
シル−４・４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル
−５−メチルフェニル）ジホスファイト、テトライソオ
クチル−４・４′−チオビス（２−第３ブチル−５−メ
チルフェニル）ジホスファイト、２・２′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−１′−メチルシクロヘキシルフェ
ニル）ポリホスファイト、インオクチル−４・４′−イ
ソプロピリデン・ビスフェニルポリホスファイト、ペン
タ−２−エチルへキシル−ビス−〔２・２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−１′−メチルシクロヘキシルフ
ェニル）ニトリホスファイト、テトラ−ｎ−ドデシル−
４・４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−
メチルフェニル）ジホスファイト、テトラトリデシル−
４・４′−イソプロピリデンビスフェニルジホスファイ
ト、テトラ（ＣＩ２〜１．アルキル）−４・４′−イソ
プロピリデンビスフェニルジホスファイト、ヘキサトリ
デシル−１・１ ・３−トリス（２′−メチル−４′−
ヒドロキシ−５′−第３ブチルフエニル）ブタントリホ
スファイト、ジステアリル・ジンエニルー４・４′−イ
ソプロピリデンビスフェニルジホスファイト、テトラベ
ンジル−４・４′インプロピリチンビスフエニルジホス
フアイトなどが挙げられる。
本発明で用いるジアルカノール・脂肪族アミンにはジェ
タノール・脂肪族アミン、ジイソプロパツール・脂肪族
アミン及びジ−ｎ−プロパツール・脂肪族アミンが包含
されるがジェタノール・脂肪族アミンが好ましい。
タノール・脂肪族アミン、ジイソプロパツール・脂肪族
アミン及びジ−ｎ−プロパツール・脂肪族アミンが包含
されるがジェタノール・脂肪族アミンが好ましい。
又、脂肪族アミンは炭素数６〜３０のものが好ましく、
特に８〜１８のものが好ましい。
特に８〜１８のものが好ましい。
ホスファイト化合物とジアルカノール・脂肪族アミンの
混合割合はホスファイト化合物１００重量部に対してア
ミンは０，０１〜２００重量部、好ましくは０．１〜１
０重量部である。
混合割合はホスファイト化合物１００重量部に対してア
ミンは０，０１〜２００重量部、好ましくは０．１〜１
０重量部である。
又、本発明組成物に天然及び合成ワックス類、金属石け
ん等を加えると更に優れた効果を示す。
ん等を加えると更に優れた効果を示す。
本発明になる有機ホスファイト組成物は有機材料特に合
成樹脂の酸化防止剤として有用である。
成樹脂の酸化防止剤として有用である。
更に具体的に説明するために本発明の組成物により安定
化される合成樹脂の例を挙げると、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリブテン−１、ポリメチルペンテン等の
ポリα−オレフィン、ポリスチレン、アクリロニトリル
−ブタジェン−スチレン共重合体等のスチレン系脂肪、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の含ハロゲン樹
脂、ポリブタジェン、ポリイソプレン等の合成ゴム等が
挙げられる。
化される合成樹脂の例を挙げると、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリブテン−１、ポリメチルペンテン等の
ポリα−オレフィン、ポリスチレン、アクリロニトリル
−ブタジェン−スチレン共重合体等のスチレン系脂肪、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の含ハロゲン樹
脂、ポリブタジェン、ポリイソプレン等の合成ゴム等が
挙げられる。
本発明の有機ホスファイト組成物を合成樹脂に添加する
際に、必要に応じて以下に示す種々の添加剤を併用する
ことができる。
際に、必要に応じて以下に示す種々の添加剤を併用する
ことができる。
これらの添加剤としては、２・６−ジー第３ブチル−ｐ
−クレゾール、ステアリル−β−（３・５−ジー第３ブ
チル４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリス
−（３・５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）インシアヌレート等のフェノール系抗酸化剤、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウリル
チオプロピオネート）等の硫黄系酸化防止剤、光安定剤
、造核剤、金属不活性化剤、金属石けん、エポキシ化合
物、可塑剤、充填剤等を挙げることができる。
−クレゾール、ステアリル−β−（３・５−ジー第３ブ
チル４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリス
−（３・５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）インシアヌレート等のフェノール系抗酸化剤、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウリル
チオプロピオネート）等の硫黄系酸化防止剤、光安定剤
、造核剤、金属不活性化剤、金属石けん、エポキシ化合
物、可塑剤、充填剤等を挙げることができる。
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
しかしながら本発明は次に挙げられた実施例によって限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例 １
ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイ）１０
０ｆに第１表に示す添加剤を加え、均一に混合した。
０ｆに第１表に示す添加剤を加え、均一に混合した。
次いで混合物５ｒをシャーレに入れ、２０℃、関係湿度
９０％に保ったデシケータ中に放置して水分吸収率を測
定した。
９０％に保ったデシケータ中に放置して水分吸収率を測
定した。
その結果を第１表に示す。
もそれはオルトリン酸塩の形で存在することが立証され
た。
た。
すなわち、シクロ三リン酸ナトリウムとＬ−バリンとの
反応からバリンモノリン酸塩が※※生成するのである。
反応からバリンモノリン酸塩が※※生成するのである。
Ｌ 、＜リンとシクロ三リン酸ナトリウムとの反応機
構をまとめると下記のようになる。
構をまとめると下記のようになる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般ＲＩ）又は（Ｉｔ）で表わされるホスファ
イト化合物及びジアルカノール・脂肪族アミンから成る
有機ホスファイト組成物。 Ｒ１′及びＲ２′はそれぞれアルキル基、アリール基又
は−Ａ←０Ｈ）１＋ｎを示し、Ａは多核多価フェノール
残基を示し、Ｙは水素原子又は基
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1621880A JPS5826917B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | 改良された有機ホスフアイト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1621880A JPS5826917B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | 改良された有機ホスフアイト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56113790A JPS56113790A (en) | 1981-09-07 |
| JPS5826917B2 true JPS5826917B2 (ja) | 1983-06-06 |
Family
ID=11910381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1621880A Expired JPS5826917B2 (ja) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | 改良された有機ホスフアイト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826917B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650894A (en) * | 1984-07-05 | 1987-03-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| AU3788189A (en) * | 1988-07-25 | 1990-01-25 | Borg-Warner Specialty Chemicals, Inc. | 3, 9-diphosphaspiroundecanes and process for making3, 9-diphosphaspiroundecanes |
| EP0592364B1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-11 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Stabilisierung dreiwertiger Phosphorverbindungen mit Aminen |
| TW251307B (ja) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
| TW307785B (ja) * | 1994-04-05 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US5856550A (en) * | 1994-04-05 | 1999-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Enhancement of the storage stability of organic phosphites and phosphonites |
-
1980
- 1980-02-13 JP JP1621880A patent/JPS5826917B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56113790A (en) | 1981-09-07 |
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| JP2008516069A5 (ja) | ||
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