JP2003286413A - 合成樹脂組成物 - Google Patents

合成樹脂組成物

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JP2003286413A
JP2003286413A JP2002093050A JP2002093050A JP2003286413A JP 2003286413 A JP2003286413 A JP 2003286413A JP 2002093050 A JP2002093050 A JP 2002093050A JP 2002093050 A JP2002093050 A JP 2002093050A JP 2003286413 A JP2003286413 A JP 2003286413A
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tert
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butyl
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JP2002093050A
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English (en)
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Yoshinori Negishi
由典 根岸
Etsuo Hida
悦男 飛田
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Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 環境問題の点から安全性に優れており、か
つ、成形加工時の着色が抑制され、加工安定性に優れる
合成樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 合成樹脂に特定のトコフェロール誘導体
のホスファイト化合物を配合してなる合成樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化された合成
樹脂組成物に関する。より詳しくは、トコフェロール誘
導体のホスファイト化合物を合成樹脂に添加することに
より、合成樹脂の成形加工時の着色を抑制し、加工安定
性を付与した合成樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポエチ
レン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、ゴム等の合成樹脂は、熱、空気及び光の作用により
劣化し、着色したり、機械的強度が低下し、使用に耐え
なくなることが知られている。かかる合成樹脂の劣化を
防止する為に、これまで多くの添加剤が単独であるいは
種々組み合わせて用いられてきた。これらの添加剤の中
でも、人畜無害の合成樹脂用安定剤として、植物油中に
存在するトコフェロール等の天然抗酸化性物質について
検討されてきた。しかしながら、トコフェロールは抗酸
化性はあるものの、単独で使用した場合、合成樹脂の加
工の際の着色が問題となっていた。こうした問題を解決
するために、特開昭56−28228号公報には、トコ
フェロール類二量体を配合してなる安定化された合成樹
脂組成物が記載されている。しかしながら、合成樹脂の
加工の際の着色は改善できたものの、トコフェロールは
熱や光に不安定であり、容易に酸化されてしまう問題が
あった。これら天然由来の安定剤に比較して、例えばト
リス(ノニルフェノール)ホスファイトを使用した場
合、内分泌かく乱物質であると疑われるノニルフェノー
ルを含有するため、環境問題の点から安全性に問題があ
り、使用できないのが現状である。したがって、本発明
の目的は、環境問題の点から安全性に優れており、か
つ、成形加工時の着色が抑制され、加工安定性に優れる
合成樹脂組成物を提供することにある。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、合成樹脂に、特定
のトコフェロール誘導体のホスファイト化合物を含有さ
せることにより、加工安定性に優れ、成形加工時の着色
を抑制できることを見出し、本発明に到達した。
【0004】即ち、本発明は、合成樹脂に下記一般式
(1)で表される化合物を配合してなる合成樹脂組成物
を提供するものである。
【0005】
【化5】
【0006】
【化6】
【0007】
【化7】
【0008】
【化8】
【0009】以下、上記要旨をもってなる本発明の好ま
しい実施形態について、更に詳細に説明する。
【0010】本発明に用いられる合成樹脂としては、ポ
リプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−1、ポリ−
3−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重
合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化
ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シ
クロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、
石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、スチレン系高分子化合物及び/又は
α−メチルスチレンと他の単量体(例えば、無水マレイ
ン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタ
ジエン、アクリロニトリル等)との共重合体(例えば、
AS樹脂、ABS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂
等)、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポ
リエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレ
ート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンエーテル、
ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド
等のポリアミド、ポリカーボネート系高分子化合物、ポ
リカーボネート/ABS樹脂、分岐ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウ
レタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブ
レンド物あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミ
ン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱
硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラス
トマーであってもよい。これらの合成樹脂の中でも特
に、加工の際に着色の問題が大きいとされる、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンに、上記一般
式(1)で表されるトコフェロール誘導体を含有するホ
スファイト化合物を添加すると効果的である。
【0011】本発明で使用される化合物を表す上記一般
式(1)において、R1及びR2で表されるアルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチ
ル、第三ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、第
三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペン
タデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル
等が挙げられる。
【0012】上記一般式(1)で表される化合物の製造
方法は、特に制限されないが、例えば、α−トコフェロ
ールを三塩化リンと反応させて脱塩酸することにより得
られる方法や、三塩化リン(又はオキシ塩化リン)と
2,2’−アルキリデンフェノールとを反応させた後に
α−トコフェロールを反応させて脱塩酸させる方法、更
には、多価アルコールと三塩化リンを反応させた後にα
−トコフェロールと反応させて脱塩酸する方法等が挙げ
られる。
【0013】上記一般式(1)で表される化合物として
は、R5、R6及びR7がメチル基であり、nが3であ
る化合物;R3及びR4がメチル基である化合物;R1
及びR2が共同して上記一般式(3)で表される基であ
り、かつ上記一般式(3)のR13が上記一般式(2)
で表される基であり、R5、R6及びR7がメチル基で
あり、nが3である化合物;上記一般式(1)のR1及
びR2が共同して上記一般式(4)で表される基であ
り、かつ上記一般式(4)のR1’、R2’、R3’及び
4’が全て第三ブチル基である化合物が好ましい。よ
り具体的には、下記の化合物No.1〜No.7が挙げ
られる。ただし、本発明は以下の例示になんら制限され
るものではない。
【0014】
【化9】
【0015】
【化10】
【0016】
【化11】
【0017】
【化12】
【0018】
【化13】
【0019】
【化14】
【0020】
【化15】
【0021】本発明の合成樹脂組成物は、上記合成樹脂
100質量部に、上記一般式(1)で表される化合物を
好ましくは0.001〜10質量部、さらに好ましくは
0.01〜5質量部、最も好ましくは0.03〜1質量
部配合してなる。上記一般式(1)で表される化合物の
配合量が0.001質量部未満では合成樹脂の加工安定
性に対して効果が十分でなく、逆に10質量部を超えて
添加してもかえって合成樹脂の物性を損なう惧れがあ
り、それ以上の効果は期待できない。
【0022】本発明の合成樹脂組成物は、必要に応じ
て、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオ
エーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミ
ン系光安定剤等により安定化することが好ましい。
【0023】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、α−トコフェロール、2,6−ジ第三ブチル−p
−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロ
キシフェノール、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、1,6−ヘ
キサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’
−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6―ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5
−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第
三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6
−トリメチルベンゼン、2−第三ブチル−4−メチル−
6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−
メチルベンジル)フェノール、ステアリル(3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト、テトラキス〔3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオン酸メチル〕メタン、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−
ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチ
リックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−第三
ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三
ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレー
ト、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2
−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,
10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン、トリ
エチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙
げられ、これらの中でもα−トコフェロールを用いるの
が好ましい。上記フェノール系酸化防止剤は、合成樹脂
100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質
量部、より好ましくは0.05〜5質量部が用いられ
る。
【0024】上記リン系酸化防止剤としては、例えば、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔2−第三
ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニルチオ)−5−メチルフェニル〕ホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト、
ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第
三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ第三ブチルフ
ェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−
4,4’−n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−
メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシ
ル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−第三ブチルフェニル)ブタントリホスファイ
ト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフ
ェニレンジホスホナイト、9,10−ジハイドロ−9−
オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサ
イド、2,2’−メチレンビス(4,6−第三ブチルフ
ェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、2,2’
−メチレンビス(4,6−第三ブチルフェニル)−オク
タデシルホスファイト、2,2’−エチリデンビス
(4,6−ジ第三ブチルフェニル)フルオロホスファイ
ト、トリス(2−〔(2,4,8,10−テトラキス第
三ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1,3,2〕ジオキサホ
スフェピン−6−イル)オキシ〕エチル)アミン、2−
エチル−2−ブチルプロピレングリコールと2,4,6
−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げら
れ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.0
01〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部
が用いられる。
【0025】上記チオエーテル系酸化防止剤としては、
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピ
オン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ(β−アルキルメルカプトプロピオン
酸エステル類が挙げられ、合成樹脂100質量部に対し
て、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましく
は0.05〜5質量部が用いられる。
【0026】上記紫外線吸収剤としては、例えば、2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オク
トキシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ第三ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’−第三ブチル−5’−メチルフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2’−ヒドロ
キシ−5’−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−
ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジクミルフ
ェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2’−メチレンビス
(4−第三オクチル−6−(ベンゾトリアゾリル)フェ
ノール)、2−(2’−ヒドロキシ−3’−第三ブチル
−5’−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾール等の
2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾ
エート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3,5−ジ第
三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2,4−ジ第
三アミルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;
2−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−エトキ
シ−4’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類;エチル−α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メ
トキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート
類;2−(2−ヒドロキシ−4−オクトキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−s
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフ
ェニル)−4,6−ジフェニル−s−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−5−メチルフェニ
ル)−4,6−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)
−s−トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げ
られ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.
001〜30質量部、より好ましくは0.05〜10質
量部が用いられる。
【0027】上記ヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)セバケート、ビス(1−オクトキシ−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,
3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)・ジ
(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボ
キシレート、ビス(1,2,2,4,4−ペンタメチル
−4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、1−
(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジノ−ル/コハク酸ジエチル重縮合
物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6
−モルホリノ−s−トリアジン重縮合物、1,6−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミ
ノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−第三オクチルア
ミノ−s−トリアジン重縮合物、1,5,8,12−テ
トラキス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s
−トリアジン−6−イル〕−1,5,8,12−テトラ
アザドデカン、1,5,8,12−テトラキス〔2,4
−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン
−6−イル〕−1,5,8−12−テトラアザドデカ
ン、1,6,11−トリス〔2,4−ビス(N−ブチル
−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕アミノウン
デカン、1,6,11−トリス〔2,4−ビス(N−ブ
チル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕ア
ミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げら
れ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.0
01〜30質量部、より好ましくは0.05〜10質量
部が用いられる。
【0028】本発明の合成樹脂組成物には、必要に応じ
て、p−第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン
酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の
造核剤、帯電防止剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、
トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、難燃剤、防曇
剤、プレートアウト剤、金属不活性剤、防黴剤、充填
剤、可塑剤、発泡剤、顔料、滑剤等を添加してもよい。
【0029】本発明の合成樹脂組成物は、押出成形、射
出成形、圧縮成形、積層成形等の公知の各手段で適宜成
形され、自動車内外装材、電気部品、食品包装容器等の
各種成形品、フィルム、繊維等の用途に用いられる。
【0030】
【実施例】以下に実施例によって、本発明を説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【0031】〔製造例1〕 <化合物No.1の合成方法>α−トコフェロール6
7.9g、キシレン150ml、及びトリエチルアミン
22.7gを4つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下5
5℃へ昇温した後、三塩化リン6.9gを反応液中に滴
下した。反応温度を120℃へ昇温し、反応終了はHP
LCで確認した。反応終了後水洗を行い、脱水、ろ過
後、脱溶媒し、黄色オイル状物(収率95%)が得られ
た。得られたオイル状物は、下記の分析により、目的物
である化合物No.1と同定した。 IR:2950〜2850cm-1、1100〜1100
cm-1、864cm-1
【0032】〔製造例2〕 <化合物No.3の合成方法>ペンタエリスリトール1
3.6g、トルエン250ml、及びトリエチルアミン
0.2gを4つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下50
℃で三塩化リン28.9gを滴下し、次いでα−トコフ
ェロール86.2gを滴下し反応させて、黄色粘稠物
(収率90%)を得た。得られた粘稠物は、下記の分析
により、目的物である化合物No.3と同定した。 IR:2950〜2850cm-1、1100〜1000
cm-1、1015cm-1、864cm-1
【0033】〔製造例3〕 <化合物No.6の合成方法>2,4−ジ−t−ブチル
フェノール2.06g、ホルムアルデヒド0.2g、及
びキシレン100mlを4つ口フラスコに仕込み、10
0℃、窒素下で水を抜きながら反応させた。次に、トリ
エチルアミン2g及び三塩化リン0.69gを仕込み、
120℃で5時間反応後、冷却し、α−トコフェロール
2.1gを加えた。80℃で3時間反応させ、黄色粘稠
物(収率88%)を得た。得られた粘稠物は、下記の分
析により、目的物である化合物No.6と同定した。 IR:2950〜2850cm-1、1100〜1000
cm-1、864cm-1
【0034】〔実施例1及び比較例1〕下記配合の合成
樹脂組成物を280℃で押し出し、1回目と5回目との
メルトフロー速度(MFR)(g/10分)の変化を測
定した。また、使用した各試験化合物(抗酸化剤)の対
環境安全性を、下記評価基準にて評価した。表1に評価
結果を示す。 <対環境安全性評価基準> ○:ノニルフェノールを含有しない、×:ノニルフェノ
ールを含有する
【0035】 <配合> ポリプロピレン樹脂 100 質量部 (モンテル社製:プロファックス6501) ステアリン酸カルシウム 0.1 ステアリル(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ フェニル)プロピオネート 0.05 表1記載の試験化合物(抗酸化剤) 表1記載の量
【0036】
【表1】
【0037】〔実施例2及び比較例2〕下記配合の合成
樹脂組成物を280℃で押し出し、1回目と5回目との
メルトフロー速度(MFR)(g/10分)の変化を測
定した。表2に評価結果を示す。
【0038】 <配合> ポリプロピレン樹脂 100 質量部 (モンテル社製:プロファックス6501) ステアリン酸カルシウム 0.1 α−トコフェロール 0.1 表2記載の試験化合物(抗酸化剤) 0.05
【0039】
【表2】
【0040】〔実施例3及び比較例3〕下記配合の合成
樹脂組成物を150℃で5分間ミキシングロールで混練
し、次いで150℃、180kg/cm2の条件で5分
間圧縮成形し、厚さ1.2mmのシートを作成した。こ
のシートを用いて10×20mmの試験片を作成し、ア
ルミ箔上150℃の温度で空気中におけるギアーオーブ
ン加熱劣化試験を行った。なお、同一シートから10枚
の試験片を作成して試験を行い、5枚以上が変色、ワッ
クス状化した時点を劣化時間とした。表3に評価結果を
示す。
【0041】 <配合> ポリエチレン 100 質量部 (三井化学社製:ハイゼックス5100E) ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオプロピオネート 0.2 α−トコフェロール 0.05 表3記載の試験化合物(抗酸化剤) 0.1
【0042】
【表3】
【0043】〔実施例4及び比較例4〕下記配合の合成
樹脂組成物を用いて、混練ロールで厚さ1mmのシート
を作成し、安定化効果の評価として、190℃における
熱劣化試験及び初期着色の試験を行った。熱劣化試験に
おいては、ギアオーブン中での黒化までの時間を10分
間隔で評価した。初期着色はハンター比色計による黄色
度(%)を示す。その結果を表4に示す。
【0044】 <配合> PVC(日本ゼオン(株)製:Geon 103EP) 100 質量部 ジオクチルフタレート 48 アデカレジンEP−13(*3) 2 ステアリン酸カルシウム 1 ステアリン酸亜鉛 0.2 テトラ(C12〜C15混合アルキル)−4,4− イソプロピリデンジフェニルホスファイト 0.5 表4記載の試験化合物(抗酸化剤) 0.1 *3:旭電化工業(株)製:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量1 90
【0045】
【表4】
【0046】
【発明の効果】本発明の合成樹脂組成物は、環境問題の
点から安全性に優れており、かつ、成形加工時の着色が
抑制され、加工安定性に優れるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H025 AA63 AC07 4J002 AA001 AC031 AC061 AC081 AC111 BA011 BB031 BB051 BB071 BB121 BB151 BB171 BB201 BB221 BC031 BD041 BD051 BD061 BD081 BD141 BE021 BE061 BF021 BG041 BG061 BK001 CB001 CC041 CC161 CC181 CD001 CF061 CF071 CF211 CG001 CH071 CK021 CL031 CN021 EW066 EW086 FD036 FD040 FD050 FD070 FD200

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 合成樹脂に下記一般式(1)で表される
    化合物を配合してなる合成樹脂組成物。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】
  2. 【請求項2】 上記一般式(1)のR5、R6及びR7
    がメチル基であり、nが3である請求項1記載の合成樹
    脂組成物。
  3. 【請求項3】 上記一般式(1)のR3及びR4がメチ
    ル基である請求項1又は2記載の合成樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 上記一般式(1)のR1及びR2が共同
    して上記一般式(3)で表される基であり、かつ上記一
    般式(3)のR13が上記一般式(2)で表される基で
    あり、R5、R6及びR7がメチル基であり、nが3で
    ある請求項1記載の合成樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 上記一般式(1)のR1及びR2が共同
    して上記一般式(4)で表される基であり、かつ上記一
    般式(4)のR1’、R2’、R3’及びR4’が全て第三
    ブチル基である請求項1〜3のいずれかに記載の合成樹
    脂組成物。
  6. 【請求項6】 α−トコフェロールがさらに配合された
    請求項1〜5のいずれかに記載の合成樹脂組成物。
  7. 【請求項7】 上記合成樹脂がポリオレフィンである請
    求項1〜6のいずれかに記載の合成樹脂組成物。
  8. 【請求項8】 上記ポリオレフィンがポリプロピレン又
    はポリエチレンである請求項7記載の合成樹脂組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2010508247A (ja) * 2006-10-28 2010-03-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング [(4−オキソ−4h−クロメン−3−イル)ヒドロキシメチル]または[(4−オキソ−4h−クロメン−3−イル)メチル]ホスホン酸誘導体
CN110590834A (zh) * 2019-09-23 2019-12-20 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种抗氧剂168的制备方法

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CN110590834B (zh) * 2019-09-23 2022-03-04 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种抗氧剂168的制备方法

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