JPH08302331A - 重金属不活性化剤 - Google Patents
重金属不活性化剤Info
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- JPH08302331A JPH08302331A JP10768395A JP10768395A JPH08302331A JP H08302331 A JPH08302331 A JP H08302331A JP 10768395 A JP10768395 A JP 10768395A JP 10768395 A JP10768395 A JP 10768395A JP H08302331 A JPH08302331 A JP H08302331A
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Abstract
重金属による劣化を抑制する、優れた重金属不活性化能
を有する重金属不活性化剤を提供すること。 【構成】 本発明の重金属不活性化剤は、下記〔化1〕
の一般式(I)で表される2,4-ジヒドロキシ安息香酸ア
ニリド誘導体からなるものである 【化1】
Description
しくは、2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘導体から
なる、合成樹脂、合成ゴムおよび塗料等の重金属による
劣化を抑制する重金属不活性化剤に関する。
脂、合成ゴムおよび塗料等は、熱、光、その他外部から
のエネルギーの供給によって分解劣化が起こる。その
際、Mn、Co、Cu、Fe、Pb等の重金属がイオン
あるいは錯化合物の形で分解劣化反応系に存在すると、
これが反応に関与して著しく加速させる触媒作用を有す
る。
塗料等は不本意ながら重金属の混入、あるいは重金属と
接触した状態で使用される場合が多い。
して、酸化防止剤、光安定剤等の添加剤を用いることが
知られている。しかし、これら添加剤の安定化効果は未
だ不充分であり、甚だしい場合には全くその効果が失わ
れることもある。例えばポリ−α−オレフィンの中でも
ポリプロピレン樹脂は、その特性により近年益々使用範
囲が拡大していて、各種の酸化防止剤等の組み合わせな
どにより酸化劣化をかなり防止することができるが、こ
のポリプロピレンを銅線被覆材あるいは電気絶縁物、プ
リント配線などに使用した場合、数カ月で劣化して、そ
の機械的強度を減じ、実際上使用に耐えなくなる。
増大しているが、例えばポリプロピレンに銅メッキを行
う場合、第一層に化学ニッケルをメッキし、その上に銅
をメッキしている。即ち、ポリプロピレンと銅との接触
によって劣化が起こるのを防止するために、化学ニッケ
ルを第一層にメッキするのである。
に着色剤、特にフタロシアニンブルー等の重金属を含む
顔料を使用する際、その重金属によってプラスチックの
劣化が促進されるといった現象がみられ着色剤の使用に
は制限をうけている。
よび塗料の劣化を防止する目的で、重金属に配位して不
活性化する化合物の添加が行われており、その基本的な
構造としてサリチル酸アマイドが知られている。しか
し、サリチル酸アマイドでは充分な不活性効果は得られ
ていなかった。
脂、合成ゴムおよび塗料等の重金属による劣化を抑制す
る、優れた重金属不活性化能を有する重金属不活性化剤
を提供することにある。
を重ねた結果、特定の2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリ
ド誘導体が、上記目的を達成し得ることを知見した。
で、下記〔化2〕(前記〔化1〕と同じ)の一般式
(I)で表される2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘
導体からなる重金属不活性化剤を提供するものである。
詳細に説明する。
される2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘導体(以
下、「2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘導体
(I)」という)において、式中、Aで示される炭素原
子数1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、オクチレン等の基があげら
れ、アルキリデン基としては、エチリデン、プロピリデ
ン、ブチリデン、オクチリデン等の基があげられる。ま
た、R1およびR2で示されるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第三ブチル、ヘキシル、オクチルなどの基があげら
れ、アルコキシ基としては、上記アルキル基から誘導さ
れるアルコキシ基があげられる。
コキシ基、Aが示すアルキレン基、アルキリデン基の炭
素原子数は1〜8であるが、該炭素原子数が8を超える
と、同一重量での重金属の捕捉能が低下して多量に配合
することが必要となり、合成樹脂に適用する場合の軟化
点の低下や塗料に適用する場合の塗膜硬度の低下をきた
す。
導体(I)の具体的な代表例としては、下記〔化3〕〜
〔化9〕に示す化合物No.1〜化合物No.7等があげられ
る。
導体(I)は、例えば、2,4-ジヒドロキシ安息香酸とo
−メチルアニリン等とを常法により反応させることによ
って容易に製造することができる。
ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘導体(I)の合成例を
示す。しかし、これにより、本発明はなんら制限を受け
るものではない。
0モル)および2-メチルアニリン15.9g(0.15
モル)を50gにジグライムに溶解し、窒素雰囲気下1
70℃で5時間反応させた。ジグライムを減圧留去した
後、残渣にトルエン50gを加えて加熱溶解させ、除々
に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥し、融点99℃の
白色粉末21.3gを得た。得られた白色粉末を分析し
たところ、目的物であることを確認した(収率87.7
%)。
化対象物に含有されて、該対象物の重金属による劣化を
防止させる機能を有する。該安定化対象物としては、主
として合成樹脂、合成ゴムおよび塗料等の合成樹脂組成
物であるのが好ましい。
求される性能および安定化対象物あるいは併用される他
の添加剤の種類および使用量によっても変わるため、特
に限定されるものではないが、通常、安定化対象物10
0重量部に対して0.005〜10重量部、好ましくは
0.01〜5重量部が使用される。上記含有量が上記範
囲の下限未満では安定化効果は認められず、上限を超え
てもその効果はそれ以上大きくならず不経済となる場合
があるので好ましくない。
記合成樹脂としては、高密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−1、ポリ−3−メチルブテン等のポリ
オレフィン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン−1共重
合体などのポリオレフィンの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、
ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、
塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタ
ジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩
化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−
アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸
エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内
部可塑化塩化ビニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹
脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイ
ン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど)との共重合
体、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアセタ
ール、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン、
繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などがあげられる。これらの合成樹
脂は立体規則性、分岐の有無や分岐率、溶融粘度、炭化
水素系溶媒への不溶物の比率、分子量によらず用いるこ
とができる。
記合成ゴムとしては、イソプレンゴム、塩化ゴム、ブタ
ジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン共重合ゴムなどがあげられ
る。
記塗料としては、通常の有機溶媒を用いるものの他、水
系、無溶媒系にかかわらず、ウレタン系、エポキシ系、
アクリレート系などの塗料があげられる。
性化剤と共に、必要に応じてフェノール系酸化防止剤、
リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線
吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、造核剤、難燃
剤、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、顔料、発泡
剤、多価アルコール、エポキシ化合物、改質剤、金属石
鹸等を併用することができる。
えば、2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール、
ステアリル−3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、ジステアリル−(3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネ
ート、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリ
ロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)
フェノール、チオジエチレンビス〔(3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、
1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6
−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、3,5−
ジオキサオクタン−1,8−ジイルビス(3−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネ
ート)、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−((3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロピオニルオキシエチル)〕−2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、4,4’−チ
オビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチル
フェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−
6−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビ
ス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エ
チリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノ
ール)、4,4’−ブチリデンビス(2−第三ブチル−
5−メチルフェノール)、ビス〔2−第三ブチル−4−
メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−
メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,1,
3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブ
チルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ
ート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシエチル)イソシ
アヌレート、テトラキス〔メチレン−(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メ
タン等があげられる。
えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリ
ス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェニ
ル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチル
ジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニルホ
スファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、ジ (ノニルフェニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ第三
ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノー
ルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’−
n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェ
ノール) ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,
1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
三ブチルフェニル)ブタントリホスファイト、テトラキ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレンジホ
スホナイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10
−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、トリス
(2−〔(2,4,8,10−テトラキス第三ブチルジ
ベンゾ〔d,f〕〔1,3,2〕ジオキサホスフェピン
−6−イル)オキシ〕エチル)アミンなどが挙げられ
る。
ては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリ
スチル、ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネ
ート化合物及びテトラキス〔メチレン(3−ドデシルチ
オ)プロピオネート〕メタン等のポリオールのβ−アル
キルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などがあげ
られる。
ば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−
4−オクトキシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビ
ス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等
の2−ヒドロキシベンゾフェノン化合物;2−(2−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,
5−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリア
ゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−
メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−カルボオク
トキシエチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス
(4−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリルフェノー
ル)等の2−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化
合物;2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4
−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ
−4−オクトキシフェニル)−s−トリアジン等のトリ
アジン化合物;フェニルサリシレート、レゾルシンモノ
ベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3,5
−ジ第三ブチルベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−
ジ第三ブチルベンゾエート等のベンゾエート化合物;2
−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−エトキシ
−4’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド化
合物;エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリ
レート、メチル−α−シアノ−β−メチル−β−(p−
メトキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレー
ト化合物があげられる。
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ドデシルコハ
ク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2
−ブチル−2−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート、N,N’−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジア
ミン、テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシ
レート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカル
ボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−ジ(トリデシル)ブタン−1,2,
3,4−テトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ジ(トリデ
シル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレー
ト、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シカルボニル)ブチルカルボキシ)エチル〕−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、
3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(トリス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシ
カルボニル)ブチルカルボキシ)エチル〕−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、
1,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビス(N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
N−ブチルアミノ)−s−トリアジン−2−イル〕−
1,5,8,12−テトラアザドデカン、1,5,8,
12−テトラキス〔4,6−ビス(N−(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−N−ブチル
アミノ)−s−トリアジン−2−イル〕−1,5,8,
12−テトラアザドデカン、2−第三オクチルアミノ−
4,6−ジクロロ−s−トリアジン/N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン縮合物、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ノール/コハク酸ジメチル縮合物、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン/ジブロモエタン縮合物などがあ
げられる。
A−10,11,21、アルミニウムビス(4−第三ブ
チルベンゾエート)、アミノ酸金属塩等があげられる。
には、ビス(4−第三ブチルフェニル)ホスフェートア
ルカリ金属塩、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第
三ブチルフェニル)ホスフェートアルカリ金属塩、アル
ミニウムビス(4−第三ブチルベンゾエート)等の造核
剤;カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート等の金
属石ケン;ステアリルクアルコール等の高級アルコー
ル;他の重金属不活性化剤;可塑剤;エポキシ化合物;
発泡剤;帯電防止剤;難燃剤;充填剤;着色剤;滑剤等
を配合することができる。
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によっ
てなんら制限を受けるものではない。
0重量部にステアリル−β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.3重量
部、ジラウリルチオジプロピオネート0.3重量部およ
び下記〔表1〕に示す重金属不活性化剤0.3重量部を
添加して250℃、20rpmで押し出し加工、ペレッ
トを作成した。このペレットを180℃、250気圧で
5分間プレスし、厚さ0.5mmのシートを作成した。
このシートの両面に銅箔を密着させ、160℃のオーブ
ンに入れ、劣化するまでの時間を測定した。その結果を
下記〔表1〕に示す。
ぞれ前記〔化3〕〜〔化9〕に示す化合物であり、*1
および*2は、それぞれ下記〔化10〕および〔化1
1〕に示す化合物である(以下、同じ)。
カル社製)100重量部にテトラキス〔メチレン−3
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート〕メタン0.15重量部および下記〔表
2〕に示す重金属不活性化剤0.1重量部を添加して、
160℃で5分間ロール練り後160℃、200気圧で
3分間プレスし厚さ0.5mmのシートを作成した。次
いで、このシート2枚の間に60メッシュの銅ネットを
はさみ、160℃、200気圧で3分間プレスし、厚さ
1mmのシートを作成した。このシートを150℃のギ
ヤーオーブンに入れ、劣化するまでの時間を測定した。
その結果を下記〔表2〕に示す。
下のことが明らかである。本発明に係る前記2,4-ジヒド
ロキシ安息香酸アニリド(I)と類似の構造を持つ2,4-
ジヒドロキシ安息香酸の脂肪族アミンとのアマイド化合
物では安定化効果は極めて小さく(比較例 1-2,2-2)、
サリチル酸アニリドにおいても充分な安定化効果が得ら
れない(比較例 1-3,2-3)。
酸アニリド誘導体(I)は、重金属不活性化剤として優
れた効果を示す(実施例 1-1〜1-7, 2-1〜2-7 )。
合成樹脂、合成ゴムおよび塗料等の重金属による劣化を
抑制する、優れた重金属不活性化能を有するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記〔化1〕の一般式(I)で表される
2,4-ジヒドロキシ安息香酸アニリド誘導体からなる重金
属不活性化剤。 【化1】 - 【請求項2】 合成樹脂組成物に用いられる請求項1記
載の重金属不活性化剤。
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JPH08302331A true JPH08302331A (ja) | 1996-11-19 |
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Cited By (4)
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JPH11106634A (ja) * | 1997-09-30 | 1999-04-20 | Ge Plastics Japan Ltd | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2006137888A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光輝材含有樹脂組成物 |
WO2007068754A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Neuropharma, S.A. | Dibenzene derivatives as calcium channel blockers |
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- 1995-05-01 JP JP10768395A patent/JP3549613B2/ja not_active Expired - Fee Related
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