BG61860B2 - Синтетичен полиамид с подобрени багрилни свойства - Google Patents

Синтетичен полиамид с подобрени багрилни свойства Download PDF

Info

Publication number
BG61860B2
BG61860B2 BG98622A BG9862294A BG61860B2 BG 61860 B2 BG61860 B2 BG 61860B2 BG 98622 A BG98622 A BG 98622A BG 9862294 A BG9862294 A BG 9862294A BG 61860 B2 BG61860 B2 BG 61860B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
synthetic polyamide
synthetic
acid
compounds
Prior art date
Application number
BG98622A
Other languages
English (en)
Inventor
Bansi Kaul
Angelos Vougioukas
Original Assignee
Clariant Finance /Bvi/ Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE3901716A external-priority patent/DE3901716A1/de
Priority claimed from DE3901717A external-priority patent/DE3901717A1/de
Priority claimed from DE3930089A external-priority patent/DE3930089A1/de
Application filed by Clariant Finance /Bvi/ Limited filed Critical Clariant Finance /Bvi/ Limited
Publication of BG61860B2 publication Critical patent/BG61860B2/bg

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до синтетични полиамиди, в които са включени едно или повече съединения, съдържащи поне една стеричнопречеща група и една илидве групи, реакционноспособни спрямо -ОН или -NH2. Съединенията са приложими като стабилизатори и включени в състава на синтетичните полиамиди, подобряват способността им за багрене и оцветяване.

Description

Област на техниката
Настоящото изобретение се отнася до синтетични полиамиди, в които са включени едно или повече съединения, съдържащи поне една етерично пречеща група и една или две групи, реакционноспособни спрямо -ОН или/или -NH2. Такива съединения са известни като стабилизатори.
Предшестващо състояние на техниката
В DE 32 33 953 А 1 се описва смес от стабилизатори за пластмаси, състояща се от А) естери или амиди на тетраметилпиперидин, и Б) алкални соли на хипофосфорната киселина.
В DE 32 33 951 А 1 се описва смес от стабилизатори за пластмаси, състояща се от А) бисамиди от скварова киселина и производни на 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, съдържащ аминогрупи, и Б) алкални соли на хипофосфорната киселина.
Във FR 2.513.646 са описани бис-(2,2,4,4, тетраметилпиперидил-4-)тиоуреи като стабилизатори за синтетични смоли.
Техническа същност на изобретението
Беше открито,че способността за багрене или оцветяването на синтетични полиамиди В маса може да се подобри чрез Включване в тях на а) съединение, съдържащо поне една етерично пречеща аминогрупа, избрано от следните съединения:
а
N^N
N
R4CO-CH=CH2
R4-CO-CH2CH2SO2C6H5 r4-so2-ch=ch2
В които R4 независимо представлява или
където R' е водород, С1_б-алкил, С]_4-алкокси или -СО-С^.ц-алкил. Предпочитано съединение е
С1
R'4-NH^ >-NH-R'4 4 N където R'4 е 2,2,6,6,-тетраметилпиперидинил-4. Също така се предпочита следното ново съединение:
където R4 е дефинирано по-горе.
Тези съединения могат да се получат по обичайни методи, например чрез кондензиране на подходящ киселинен хлорид или цианурхлорид със свободна амино- или иминогрупа на съединение, съдържащо етерично пречещ амин, в подходящи количества.
Синтетичните полиамиди съгласно изобретението могат да се оцветяват в маса с всякакъв вид багрило, при условие че то е стабилно при високи температури (на топене). Предпочитани групи багрилни вещества са моноазометални комплекси, по-специално трябва да се използват хромови комплекси, които имат значителна стабилност при високи температури. Предпочитани реакционноспособнп багрилни вещества, които могат да се използват, са метални азобагрилни вещества, съдържащи халогенсъдържаща триазинилова или винилова група (т. е. метализирани с хром, никел или мед). Такива реактивни багрилни вещества се намират в търговската мрежа от няколко години.
Получаването на модифицирани синтетични полиамиди съгласно изобретението може да се осъществи по обичаен начин, предимно чрез смесване на реактивните съединения със стопен синтетичен полиамид, например в екструдер преди предене или преди или по време на поликондензационния процес на самия синтетичен амид.
Обикновено се използват 0.5 до 5 тегловни % от съединенията а) спрямо теглото на синтетичните полиамиди. Предимно се използват 1 до 2 тегловни % от съединенията а).
Синтетичните полиамиди съгласно изобретението (т. е. съдържащи съединение а)) в много отношения превъзхождат синтетичните полиамиди, които не съдържат съединение а) наричани по-долу нетретирани полиамиди. При багренето на нетретирани полиамиди и на полиамиди съгласно изобретението с киселинни багрила (като се използват еднакви количества багрилно вещество върху субстрата) се получава значително понаситено и по-ярко оцветяване със синтетичните полиамиди съгласно изобретението, отколкото с нетретираните полиамиди. Извличането на банята е забележително по-добро и устойчивостта, особено влагоустойчивостта е подобрена.
Ако за багрене на синтетични полиамиди съгласно изобретението се използват реактивни багрила, обикновено са необходими 0.05 до 5 тегловни % от реактивните багрила спрямо теглото на синтетичните полиамиди. По-предпочитани количества на използваните реактивни багрила са между 0.1 и 3 тегловни %. Така получените оцветявания са също по-наситени от оцветяванията чрез извличане, направени със същото количество багрило с нетретирания синтетичен полиамид.
Примери за изпълнение на изобретението
В следващите примери всички части и проценти са тегловни, а температурите са дадени в градуси целзиеви.
Пример 1 части поли-с-капролактам nog формата на гранулат се смесват в барабанен смесител с 2 части от съединението с формула 1а
където R'4 е 2,2,6,6-тетраметилпиперидинил-4, (получено чрез кондензация на 2 мола 2,2,6,6-тетраметил-4аминопиперидин с 1 мол 2,4,6-трихлоротриазин в 5 мола толуен, след което разтворът се загрява под обратен хладник в продължение на 10 часа, остатъкът се филтрува, промива се с ацетон, след това се загрява с водна NaOH при pH 12, филтрува се, промива се и се суши) под формата на прах. Прахообразният материал се смесва в барабанен смесител и се диспергира много бързо и много равномерно и се образуват гранули. След около 10 минути сместа се суши 8 часа при 120°С, подава се на машина за предене от стопилка и при 275-280°С и под азотна атмосфера се изприда на влакна.
Така получените влакна могат да се багрят или щамповат по известни методи като такива или след преработката в прежда или в тъкан или плетен плат, както е обичайно за материал от полиамидни влакна, като се използват киселинни багрила, напр. багрилата C.I. Acid Red 404, C.I. Acid Violet 66, C.I. Acid Blue 230, C.I. Acid Blue 129, C.I. Acid Yellow 129, C.I. Acid Red 119 или C.I. Acid Blue 80.
Така направеното багрене е c повишена наситеност на цвета (в сравнение със същото багрене, направено на нетретиран поли-с-капролактам), добра яркост и добра влагоустойчивост.
Подходящо количество от следните съединения може да се включи в синтетичен полиамиден материал, както е описано в пример 1, вместо съединението с формула 1а.
Пример 2
R’4-NII-CO-CH=CH2
Пример 3
R'4-NH-CO-CH2CH2SO2C6H5
Пример 4
R'4-NH-SO2-CH = CH2
В примерите 1 до 4 R4 представлява 2,2,6,6-тетраметилпиперидинил-4.
Примери 5-7
Следващите съединения могат да се получат по метод, аналогичен на пример 1, от подходящи изходни вещества.
Пример 5
С1
HN N
Пример 6
С1
Пример 7
Продуктите от примери 5 до 7 могат да се включат в полиамид, който може да се използва за предене.
Пример 8 части гранулат от найлон 6 се смесват в продължение на 1 час с 2% 2-хлоро-4,6-бис-(2',2,,6',6'-тетраметилпиперидил-4амино)триазин в смесител за прахообразни материали (Rhoenrad), след това сместа се обработва с лабораторен екструдер (MARIS ТМ 33 V/32 D) и се изприда на влакна при следните условия.
скорост на шнека: 321 разходна норма: 40% скорост на екструзия: 23 kg/h налягане: 2 bar температура в зона 1: 168°
2-6: 300°
7:259°
8:256°
9:263°
Получените влакна могат да се използват като такива или под формата на прежда или тъкан ?или изделие като материал от полиамидно влакно . Влакната могат да се оцветят с подходящи киселинни багрила, например
C.I. Acid Red 404,
C.I. Acid Violet 66,
C.I. Acid Yellow 129,
C.I. Acid Blue 129,
C.I. Acid Green 28,
C.I. Acid Red 119 или
C.I. Acid Blue 80.
Багренето чрез извличане може да се осъществи по известни методи. Тъканите могат също да се щамповат. Получените оцветявания имат отлична цветова наситеност (в сравнение със същото багрене, направено на нетретиран поли-εкапролактам). Те имат добра яркост на цветовете и добра
Г влагоустойчивост.
Пример 9 mol 2,4,6-трихлоротриазин може да се кондензира с 1 mol
2,2,6,6-тетраметилен-4-аминопиперидин и 1 mool 2,2,6,6,тетраметилпиперазин-3-он съгласно метода от пример 1.
Реакционният продукт може да се включи в поли-εкапролактам и получените полиамидни влакна притежават добри багрилни свойства.

Claims (6)

1. Синтетичен полиамид, в който е включено
а) съединение, притежаващо поне една етерично пречеща аминогрупа, избрано от следните съединения
С1
С1
R4 N R4 r4co-ch=ch2 R4-CO-CH2CH2SO2C6H5 R4-SO2-CH=CH2 в които R4 независимо представлява или където R' е водород, С1_б_алкил, Cj.4-алкокси или -СО-С]_4-алкил.
2. Синтетичен полиамид съгласно претенция 1, съдържащ 0.5 до 5 тегл.% от съединение а) на база на теглото на синтетичния полиамид.
3. Метод характеризиращ се с това, че включва багренето или оцветяването в маса на синтетични полиамиди съгласно претенция 1 или 2.
4. Синтетичен полиамид, в който е включено съединение с формула а
R'4-NH-J\ ^-NH-R'4 където R'4 е 2,2,6,6,-тетраметилпиперидинил-4.
5. Синтетичен полиамид, в който е включено съединение с формула
COR4
R.
CO-R4 където R4 е дефинирано както в претенция 1.
6. Съединение с формула
CO-R4 cor4 където R4 е дефинирано както в претенция 1.
BG98622A 1989-01-21 1994-02-28 Синтетичен полиамид с подобрени багрилни свойства BG61860B2 (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3901716A DE3901716A1 (de) 1989-01-21 1989-01-21 Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit sowie in der masse gefaerbte synthetische polyamide
DE3901717A DE3901717A1 (de) 1989-01-21 1989-01-21 Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit
DE3930089A DE3930089A1 (de) 1989-09-09 1989-09-09 Modifizierte synthetische polyamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG61860B2 true BG61860B2 (bg) 1998-07-31

Family

ID=27198948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG98622A BG61860B2 (bg) 1989-01-21 1994-02-28 Синтетичен полиамид с подобрени багрилни свойства

Country Status (11)

Country Link
EP (2) EP0379470B1 (bg)
JP (1) JP3041819B2 (bg)
KR (1) KR100199220B1 (bg)
BG (1) BG61860B2 (bg)
BR (1) BR9000241A (bg)
CZ (2) CZ291961B6 (bg)
DE (2) DE69025963T2 (bg)
ES (2) ES2120545T3 (bg)
HK (1) HK1012654A1 (bg)
SK (1) SK280042B6 (bg)
TR (1) TR28862A (bg)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131926A1 (de) * 1990-10-04 1992-04-09 Sandoz Ag Verfahren zum nachbehandeln von mit anionischen farbstoffen gefaerbten substraten
DE59502905D1 (de) * 1994-04-15 1998-08-27 Basf Ag Inhärent licht- und hitzestabilisierte polyamide
GB9609742D0 (en) * 1996-05-10 1996-07-17 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB9800935D0 (en) 1998-01-17 1998-03-11 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US6197060B1 (en) 1999-01-19 2001-03-06 Smith & Nephew, Inc. Otologic prostheses
KR100450381B1 (ko) * 2002-04-09 2004-10-01 주식회사 효성 열, 자외선 안정성이 우수한 개질 폴리아미드6의 제조방법
CN1882739B (zh) 2003-11-19 2011-01-26 西巴特殊化学品控股有限公司 提高色泽深度的方法
EP2449155A1 (de) * 2009-06-30 2012-05-09 Basf Se Polyamidfasern mit anfärbbaren partikeln und verfahren zu deren herstellung
WO2017038552A1 (ja) * 2015-09-04 2017-03-09 Dic株式会社 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
JP6358398B2 (ja) 2015-09-04 2018-07-18 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1469633A1 (de) * 1965-06-11 1969-04-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen
NL6509284A (bg) * 1965-07-17 1966-01-25
JPS5857444A (ja) * 1981-09-29 1983-04-05 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
DE3233953A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht
DE3233951A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht
US4847333A (en) * 1985-09-30 1989-07-11 The Boeing Company Blended polyamide oligomers

Also Published As

Publication number Publication date
DE69025963T2 (de) 1996-11-21
DE69032665D1 (de) 1998-10-22
CZ292091B6 (cs) 2003-07-16
TR28862A (tr) 1997-09-23
EP0618256A3 (en) 1995-04-26
ES2087141T3 (es) 1996-07-16
SK30790A3 (en) 1999-07-12
EP0379470A3 (en) 1992-03-18
HK1012654A1 (en) 1999-08-06
EP0618256B1 (en) 1998-09-16
BR9000241A (pt) 1990-11-20
KR900011825A (ko) 1990-08-02
SK280042B6 (sk) 1999-07-12
CZ30790A3 (cs) 2000-08-16
DE69025963D1 (de) 1996-04-25
JPH02265966A (ja) 1990-10-30
EP0379470A2 (en) 1990-07-25
JP3041819B2 (ja) 2000-05-15
ES2120545T3 (es) 1998-11-01
EP0618256A2 (en) 1994-10-05
EP0379470B1 (en) 1996-03-20
DE69032665T2 (de) 1999-02-25
CZ291961B6 (cs) 2003-06-18
KR100199220B1 (ko) 1999-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2061007C1 (ru) Способ получения солей анионных красителей
US3282886A (en) Polycarbonamides of improved photostability and dye lightfastness
EP0461206B1 (en) Synthetic polyamides and their salts
BG61860B2 (bg) Синтетичен полиамид с подобрени багрилни свойства
US6218452B1 (en) Dyeability or mass coloration of synthetic polyamide
JP4381377B2 (ja) Ｕｖルミネセンス化合物のポリマー材料への組み込み方法
EP0897412B1 (en) Improvements in or relating to organic polyamide compounds
US4263197A (en) Process for dyeing linear polyamides in the melt
JPS63309680A (ja) 染料の堅牢度を改良するための安定剤
DE3901717A1 (de) Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit
US4069277A (en) Dyeable polyamides containing an antistatic agent
RU2068903C1 (ru) Композиция для получения модифицированного полиамида
DE3932912A1 (de) Sterisch gehinderte aminogruppen enthaltende synthetische polyamide
US4059653A (en) Antistatic dyeable polyamide composition
US3492266A (en) Polyamides stabilized with potassium or sodium cyanocuprates
DE3930089A1 (de) Modifizierte synthetische polyamide
DE3901716A1 (de) Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit sowie in der masse gefaerbte synthetische polyamide
DE3446284A1 (de) Faerbeverfahren
KR790000860B1 (ko) 합성 선상 폴리아미드를 염색하는 방법
JPS5833895B2 (ja) 分散アントラキノン染料
Zhun-zhui et al. Use of chemically dyed low-molecular polycaproamide to prepare dyed polypropylene yarn
DE2641043C3 (de) Massefärben von Polyamiden
DE1670423B2 (de) 2-(1-pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy1-naphthyl)-s-triazin und ein verfahren zu dessen herstellung