DE1670423B2 - 2-(1-pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy1-naphthyl)-s-triazin und ein verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

2-(1-pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy1-naphthyl)-s-triazin und ein verfahren zu dessen herstellung

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DE1670423B2
DE1670423B2 DE19671670423 DE1670423A DE1670423B2 DE 1670423 B2 DE1670423 B2 DE 1670423B2 DE 19671670423 DE19671670423 DE 19671670423 DE 1670423 A DE1670423 A DE 1670423A DE 1670423 B2 DE1670423 B2 DE 1670423B2
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Hans Dr. Rainach Basel Altermatt (Schweiz)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines

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Description

einer Schicht des Farbstoffes überzogen ist Der Farbstoff liegt vorteilhaft in feinverteilter Form vor. Zu besonders guten Ergebnissen führt die Verwendung von Farbstoffpräparaten, bestehend aus einem feinen Pulver des zu färbenden Materials, welches den Farbstoff in gleichmäßiger Verteilung erhält. Solche Präparate können beispielsweise gemäß belgischer Patentschrift 5 67 953 durch Dispergieren eines Pigmentes in der Lösung eines Polyamides in Ameisensäure und Ausfällen des pigmentierten Polyamids durch Wasserzusatz erhalten werden.
Die so erhaltenen panierten Kunststoffteilchen werden dann geschmolzen und nach bekanntem Verfahren versponnen oder sonstwie, beispielsweise zu Folien, verformt Die Kunststoffe könnsn auch durch Zugabe des Farbstoffes vor, während oder unmittelbar am Ende des Polykondensationsprozesses der Monomeren gefärbt werden. Das so erhaltene gefärbte Material wird nun wie ein ungefärbtes, für sich oder in Mischung mit anders gefärbtem oder ungefärbtem Material, weiterverformt
Die verfahrensgemäß erhältliche gefärbte Schmelze kann zu geformten Gebilden verarbeitet werden, insbesondere zu Fasern versponnen werden. Die erhaltenen gefärbten Fasern zeichnen sich durch einen sehr geschätzten grünstichiggelben Farbton von guter Brillanz und hervorragenden Licht- und Naßechtheiten aus.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, S die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
ίο 57,6 g ^-Naphthol werden mit 70,2 Teilen 2-Pyrenyl-4,6-dichlor-l,3,5-trizian (hergestellt nach der US-Patentschrift 22 32 871, Beispiel 1) in 600 Volumteilen Tetrachloräthan verrührt Nach der Zugabe von 53 Teilen Aluminiumchlorid wird während 4 Stunden bei 140 bis 145° verrührt. Nach üblicher Aufarbeitung wird in fast quantitativer Ausbeute der erfindungsgemäße Farbstoff erhalten.
Färbeversuch
100 Teile eines aus Caprolactam in bekannter Weise hergestellten Polyamids in Schnitzelform werden mit 1 Teil des Farbstoffes des Beispiels 1 in einem Rollgefäß gemischt. Die so erhaltenen Schnitzel werden, wie für Polyamid-6 üblich, nach dem Schmelzspinnverfahren
2s versponnen. Die so erhaltenen gelben Polyamidfäden zeigen sehr gute Lichtechtheit.

Claims (4)

Der erfindungsgemäße Farbstoff wird erhalten, Patentansprüche: indem man jn an sich bekannter Weise entweder ein
1. 2-(l-Pyrenyl)-4.6-bis-(2-hydroxy-1-naphthyi)-s- 2-(l-Pyrenyl)-4,6-dihalogen-s-triazin der Formel
triazin der Formel C
I N C-
il OH N N ./ \
N ■'' \
OH
C-HaI
2. Verfahren zur Herstellung des 2-(1 -Pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy-l-naphthyl)-s-triazins, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder ein 2-(l-Pyrenyl)-4,6-dihalogentriazin der Formel
Hal—C
C — Hai
N N
mit 2-Hydroxynaphthalin in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators im Molverhältnis 1 :2 kondensiert oder ein Trihalogen-s-triazin mit 2-Hydroxynaphthalin und Pyren in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators im Molverhältnis 1:2:1 kondensiert.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Friedel-Crafts-Katalysator Aluminiumchlorid verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels arbeitet.
Es wurde gefunden, daß 2-(l-Pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy-1 -naphthyl)-s-triazin der Formel
OH v. OH
N ,
einen wertvollen grünstichiggelben Farbstoff darstellt, der sich insbesondere für Spinnmassen eignet.
mit 2-Hydroxynaphthalin in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators im Molverhältnis 1 :2 kondensiert oder ein Trihalogen-s-triazin mit 2-Hydroxynaphthaiin und Pyren in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators im Molverhältnis 1:2:1 kondensiert.
Als Friedel-Crafts-Katalysator verwendet man vorzugsweise Aluminiumchlorid, zweckmäßig 1 Mol auf 1 Mol des in den Triazinrest einzuführenden Restes.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Schwefelkohlenstoff, Benzol, halogenierten Benzolen, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, oder Halogenalkanen, insbesondere Tetrachloräthan, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur unter Rühren durchgeführt.
Die Aufarbeitung erfolgt vorteilhaft durch Austragen des Reaktionsgemisches in verdünnte Salzsäure. Das Lösungsmittel wird zweckmäßig durch Extraktion oder Wasserdampfdestillation entfernt. Da das Produkt in vorzüglicher Reinheit anfällt, ist eine weitere Reinigung, beispielsweise durch Umkristallisieren, in der Regel überflüssig.
2-(l -Pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy-1 -naphthyl)-s-triazin stellt einen wertvollen grünstichiggelben Farbstoff dar. welcher zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet werden kann. Dank seiner hohen Hitzebeständigkeit eignet er sich insbesondere zum Färben vor. verspinnbaren Massen in der Schmelze, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyolefinen, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat und Polyamiden, z. B. aus e-Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder ω-Aminoundecansäure. Man erhält klare Färbungen hoher Lichtechtheit. Außerdem wirkt der neue Farbstoff als Hitzestabilisator und UV-Absorber und zeigt überdies fungizide Eigenschaften. Auch bleibt die Reißfestigkeit der mit dem neuen Farbstoff gefärbten Polyamidfasern, auch nach längerem Gebrauch, praktisch unverändert.
Bisher gab es außer dem schwer zugänglichen Fluorubin noch keine für das Färben von Polyamiden in der Masse brauchbaren organischen Gelbpigmente. Die anorganischen Gelbpigmente hingegen sind farbschwach, nicht chlorecht und oft giftig und ergeben zumeist nur gedeckte Färbungen. Der neue Farbstoff füllt daher eine schon lange bestehende Lücke.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 15 66 742, Beispiel 2, bekannten Tri-(hydroxynaphthyl)-triazin zeigt der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff den Vorzug einer größeren Farbstärke.
Die zu färbenden Polymeren werden zweckmäßig in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln mit dem trockenen Farbstoffpulver paniert, d. h. mechanisch derart vermischt, daß die Oberfläche dieser Teilchen mit
DE19671670423 1966-02-01 1967-01-21 2-(1-Pyrenyl)-4,6-bis-(2-hydroxy-1-naphthyl)-s-triazin und ein Verfahren zu dessen Herstellung Expired DE1670423C3 (de)

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CH139866 1966-02-01
CH139866A CH476748A (de) 1966-02-01 1966-02-01 Verfahren zur Herstellung von Di-(hydroxynaphthyl)-triazinen
CH1812666 1966-12-19
CH1812666 1966-12-19
DEC0041290 1967-01-21

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DE1670423A1 DE1670423A1 (de) 1971-01-28
DE1670423B2 true DE1670423B2 (de) 1976-01-15
DE1670423C3 DE1670423C3 (de) 1976-08-19

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US3478024A (en) 1969-11-11
NL6701494A (de) 1967-08-02
BE693399A (de) 1967-07-03
ES336269A1 (es) 1968-04-01
CH476748A (de) 1969-08-15
SU651708A3 (ru) 1979-03-05
GB1107143A (en) 1968-03-20
DE1670423A1 (de) 1971-01-28
NL153261B (nl) 1977-05-16
FR1513657A (fr) 1968-02-16

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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977