DE1469633A1

DE1469633A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen

Info

Publication number: DE1469633A1
Application number: DE19651469633
Authority: DE
Inventors: Fischer Dr Hellmuth; Rupp Dr Walter
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-06-11
Filing date: 1965-06-11
Publication date: 1969-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen Aus der deutschen Patentschrift 950 800 ist bekannt, daß man durch Kondensation von aromatischen o-Dinitrilen mit Aminobenzimidazolen wertvolle Farbstoffe erhält, die sich auch zum Färben von Polyamidfasern eignen. Man kann jedoch mit diesen Farbstoffen auf Gebilden aus Polyamiden nur ungenügend farbtiefe Färbungen herstellen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Farbstoffe erhält, mit denen man Gebilde aus Polyamiden und Polyurethanen in tiefen Tönen färben kann, wenn man aromatische o-Dinitrile mit Mischungen heterocyelischer aromatischer Amine erhitzt, wobei mindestens die ungefähr 1-molare Menge, bezogen auf das Dinitril, an 2-Aminobenzimidazol in der Mischung der Amine enthalten ist.
Die o-Dinitrile und die heterooyclischen aromatischen Amine werden dabei so gewählt, daß sie von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
Geeignete aromatische Dinitrile sind vorzugsweise Phthalodinitrile, beispielsweise Phthalodinitril, 4-Methyl-, 4-Phenylphthalodinitril, 4,5-Diphenylphthalodinitril, 3- oder 4-Nitrophthalodinitril oder Naphthalin-1,2-dinitril. Als heterocyelische Amine kommen beispielsweise in $efräA£: 2-Aminobenzimidazol und dessen einfache Substitutionsprodukte, wie 2-Amino-4-chlorbenzimidazol, ferner 2-Aminobenzothiazol und dessen Substitutionsprodukte, wie 2-Amino-6-methoxybenzthiazol.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, z.B. nach den Angaben der deutschen Patentschrift 950 800. Dabei reagiert ein Mol des o-Dinitrils mit der zweifach molaren Menge des Gemischs der heterocyclischen Amine. Zur vollständigen Umsetzung der heteroeyelischen Amine verwendet man jedoch das o-Dinitril zweckmäßig in geringem Überschuß, z.B. 1,15 Mol auf 2 Mol der Aminmischung.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Mischung heteroeyclischer Amine kommen insbesondere ungefähr molare Mischungen zweier verschiedener Aminobenzimidazole, wovon eines ein ursubstituiertes Aminobenzimidazol ist, oder Mischungen von einem Benzthiazol und Aminobenzthiazol in Betracht.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben von Gebilden aus linearen Polyurethanen und Jnsbesondere synthetischen linearen Polyamiden.
Gebilde aus Polyamiden und Polyurethanen sind beispielsweise Polien,-Filme oder Textilgut, wie Fasern,'Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke. Als Polyamide kommen z.B. Nylon 6, Nylon 66, Nylon 11 oder das Misch= polyamid aus Adipinsäure/Heaamethylendiamin und f-Aminoeapronsäure in Betracht. Polyurethane sind beispielsweise das Polyurethan aus 1,6-Hexandiisocyanat.und 1,4-Butandiol und das elastomere Polyurethan aus 1 Mol Polytetrahydrofuran (Molgewicht 2000), 2 Mol 4,4-Diphenylmethandiisocyanat und 1 Mol Adipinsäurehydrazid.
Die erfindungsgemäß durch Mischkondensation erhaltenen Farbstoffe verwendet man vorteilhaft in feinverteilter Form.
Das Färben von Gebilden aus Polyamiden und Polyurethanen wird bei Temperaturen zwischen 70 und 110oC,vorzugsweise bei 98 bis 100°C) unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel ausgeführt. Auch das Klotzen der Gewebe mit den genannten Farbstoffen und anschließendes Behandeln nach dem Thermosol-Verfahren bei Temperaturen bis 200°C bringt sehr gute Ergebnisse.
Für das Bedrucken von Gebilden aus Polyamiden und Polyurethanen mit den neuen, feinverteilten Farbstoffen können die üblichen Verdickungs-und Druckereihilfsmittel verwendet werden.
Übliche Verdickungsmittel sind beispielsweise Kristallgummi, Alginate, Johannisbrotkernmehl, Stärkeäther oder Stärke. Als Druckereihilfsmittel seien z.B. Resorcin, Triisobutylphosphat, Thiodiäthylenglykol, oxäthylierte langkettige Alkohole, z.8. das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Spermölalkohol und 24 Mol Äthylenoxyd und das Umsetzungsprodukt aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure genannt.
Die neuen Farbstoffe können auch als Spinnfarbstoffe verwendet werden.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. . Beispiel 13 Teile o-Phthalodinitril werden unter Rühren mit 12 Teilen 2-Aminobenzimidazol und 16 Teilen 2-Amino-5-methoxybenzthiazol in 120 Teilen Trichlorbenzol innerhalb 3 Stunden auf 200°C gebracht. Die Mischung wird unter Rückflußkühlung weitere 6 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 100°C wird mit Wasserdampf ausdestilliert. Dabei werden 23 Teile eines Farbstoffs erhalten, den man durch Vermahlen in wäBrigem Medium dispergiert. Er ergibt auf Polyamidfasern intensiv goldgelbe Färbungen.

Claims

Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische o-Dinitrile mit Mischungen heterocyclischer aromatischer Amine erhitzt, wobei mindestens die ungefähr 1-molare Menge, bezogen auf das Dinitril, an 2-Aminobenzimidazol in der Mischung der Amine enthalten ist.
2. Farbstoffmischungen, wie sie gemäß Anspruch 1 erhalten werden.