CN111875584A - 一种多功能光稳定剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种多功能光稳定剂的制备方法，具体涉及光稳定剂领域，其结构如下：
Description
本发明属于光稳定剂领域，具体涉及一种多功能光稳定剂及制备方法。
背景技术
光稳定剂是一种能够提高高分子材料的光稳定性，减缓环境对高分子材料的使用性 能、使用寿命的影响。在目前的光稳定剂种类中，三嗪类化合物是一种在各个领域都广泛应用的一种产品，但是在研究的过程中发现，三嗪类化合物吸收紫外线的能力强弱与 邻羟基的个数有关，但是含两个或两个以上羟苯基取代基的三嗪类化合物颜色较重，并 且材料会有发黄等特征，这就限制了三嗪类光稳定剂在许多生活制品中的应用。中国专 利CN1216985A报道了一种氨基和羟基取代的三苯基三嗪，具有更好的吸收光谱特性以 及更好的光稳定性。
并且，随着近些年受阻胺光稳定剂的发展，人们发现受阻胺分子能够高效的捕获高分子材料光氧化过程产生的自由基。相较传统的受阻胺光稳定剂，新型的受阻胺光稳 定剂分子结构更加合理，同时也降低了分子的碱性，提高了受阻胺光稳定剂的适用范围，Zengming Shen等在ADVANCED SYNTHESIS&CATALYSIS，2015,357，3495-3500.报 道了一种利用铜基催化剂对四甲基哌啶氮氧自由基进行修饰的通用方法，对于酮类、脂 类、腈类以及环己烯、环己烷都有很好的催化作用。
发明内容
本发明的目的提供一种多功能光稳定剂及制备方法，可制备具备双受阻胺哌啶基团 的三嗪类多功能光稳定剂，具备更加优异的紫外线吸收光谱特性、自由基捕捉能力、以及高分子相容性的同时，还具备一定的阻燃特性。
本发明提供了如下的技术方案：
一种多功能光稳定剂，其分子结构如下，
其中R1为氧、氢、羟基、卤素、C1-C20烷基、C4-C10环烷基、C1-C12烷氧基、 C4-C12的环烷氧基、C1-C10的链状烯氧基或环状烯氧基、C1-C10氰基取代的烷基氧基、 C1-C15芳香烷氧基的任意一种；
R2为氢、C1-C20的烷基、氧原子取代的C1-C20烷基。
一种多功能光稳定剂制备方法，其反应方程式如下：
优选的，在制备过程中对化合物(7)依次进行乙酰胺化、羟甲基化、去乙酰胺化，得到化合物(10)；将上述方法得到的化合物(3)与化合物(10)进行反应，即获得 产品；在反应过程中，应当缓慢加入等摩尔量的化合物(3)，具备碱性物质作为反应 的催化剂，催化剂可以包括碳酸钠固体或碳酸钠固体水溶液或氢氧化钠固体或氢氧化钠 固体水溶液、碳酸钾固体及其水溶液、氢氧化钾固体及其水溶液。
优选的，化合物(3)合成方法如下：
化合物受阻胺类结构单体(1)与三聚氯氰(2)反应生成化合物(3)；
其中，化合物(1)、(2)、(3)的结构如下：
优选的，R1为氧、氢、羟基、C1-C20烷基、C4-C10环烷基、C1-C12烷氧基、C4-C12 的环烷氧基、C1-C10的链状烯氧基或环状烯氧基、C1-C15芳香烷氧基的任意一种；
R2为氢、C1-C20的烷基、氧原子取代的C1-C20烷基的任意一种。
优选的，化合物(1)为带有特定烃类的功能化合物(4)与四甲基哌啶酮氮氧自由基(5)以及胺类化合物(6)反应制备获得，其中烃类包括甲基、乙基、丙基、正丁基、 叔丁基、正己基、环己基、环辛基的一种，功能化基团包括醛基、羰基、烯烃的一种；
其中特定烃类的功能化合物结构通式如下：
优选的，T为C2-C8的亚烷基。
G1,G2,为各自独立的C1-C18的烷基。
所使用的四甲基哌啶酮氮氧自由基其结构式如下：
所使用的胺类化合物其结构通式如下：
G4-NH2 (6)
G4为C1-C18的烷基；
优选的，化合物(1)制备过程如下，
S1、第一步是特定烃类的功能化合物(4)与四甲基哌啶酮氮氧自由基(5)先进行反应，之后，生成的产物与胺类化合物(6)进行反应；
S2、在第二步的反应过程中，需要使用特定的除水方法，该方法可以是存在于反应器中的具有特定吸水结构的材料，也可以是连接于反应器外的分水装置。其中吸水结构 的材料可以包括：无水硫酸钠，无水硫酸镁，4A-分子筛。分水装置可以是迪安斯塔克 装置。
S3、第三步是将得到产物使用过渡金属催化剂例如钯碳、钴、镍进行催化加氢
优选的，S1步骤中，在第一步的反应过程中，特定烃类的功能化合物(4)与四甲 基哌啶酮氮氧自由基(5)需要使用铜基络合物作为催化体系，铜的价态包括一价或二 价，络合物体系包括4,7-菲洛林或2,2'-联吡啶或氨；同时，需要过氧化物作为氧化剂， 氧化剂包括过氧化氢或叔丁基过氧化氢或过氧乙酸。
本发明的有益效果：
本发明获得的产品，具备双受阻胺哌啶基团的三嗪类多功能光稳定剂，具备更加优 异的紫外线吸收光谱特性、自由基捕捉能力、以及高分子相容性的同时，还具备一定的阻燃特性。
具体实施方式
实施例1：
a)取干燥的500ml三口圆底烧瓶，左侧装配温度计，中间装配冷凝回流 装置，在右侧装配恒压滴液漏斗，加入ZJ-702(10.00g)、环己基甲醛(6.58g)， 乙醇20ml，常温搅拌溶解后，加入邻二氮菲铜络合物(5mol％)，缓慢滴 10ml 30％过氧化氢水溶液，滴加完毕后，油浴加热至35-45℃，反应8h。减 压蒸馏除去溶剂，经过柱色谱分离得到纯化合物N-环己基氧基四甲基哌啶酮， 白色泡沫状固体。
b)将步骤a中得到的产物投入到500ml单口圆底烧瓶中，加入50ml无 水乙醇作溶剂，加入已活化的5g 4A-分子筛，搅拌，缓慢滴加等摩尔量正丁 胺之后装配冷凝管，油浴加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸 馏除去溶剂，得到中间产物，淡黄色油状物。
c)将步骤b得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入5 mol％钯碳催化剂。充入1MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶剂 得到化合物(1)(1-环己氧基-4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)，淡 黄色油状物。
d)将步骤c中得到的化合物(1)，按照摩尔比1：2(1-环己氧基-4-(正 丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶：三聚氯氰)的关系投入到200ml三口圆底 烧瓶，加入5mol％碳酸钠，加入50ml甲苯，左侧装配温度计，在右侧装配 恒压滴液漏斗，中间装配冷凝管。搅拌溶解，升温至40-80℃，反应8h。减压 蒸馏除去溶剂，柱层析得到化合物(3)，白色固体。
e)在集热式磁力搅拌器中，安装配有磁性搅拌子、温度计、回流冷凝管的 250mL三颈瓶；在三颈瓶中加入化合物(7)(19.80g)和30mL水，四丁基 溴化铵，搅拌，60℃回流，自滴液漏斗逐步滴加乙酸酐，在30分钟内滴加完 成，升温80℃，反应4个小时，冷却室温。加入50ml水稀释，之后使用二 氯甲烷萃取，将有机相依次饱和碳酸钠水溶液洗涤，蒸馏水洗涤，饱和食盐水 洗涤，干燥，浓缩。得到化合物(8)，N-[4-[4-(2-2-羟基苯基)-6-苯基 -1,3,5-三嗪--2]苯基]乙酰胺。
f)之后将步骤e得到的酰胺化合物中间体，加入到250ml的三颈瓶中， 同时加入等摩尔量的四丁基溴化铵，加入0.8当量的碳酸钾固体颗粒和碳酸二 甲酯50ml，安装搅拌装置，温度计，以及回流冷凝装置，使用液相色谱检测 反应的进行，反应结束后。减压蒸馏除去溶剂，使用二氯甲烷溶解，之后进行 水洗，干燥。之后向有机相中加入盐酸的1,4-二氧六环溶液，常温下搅拌2 小时，用饱和碳酸钠溶液洗涤，蒸馏水洗涤，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩。 得到化合物(10)，2-[4-(4-氨基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2]苯酚。
g)将步骤f中得到的化合物(10)加入到200ml三口圆底烧瓶中，在三 口圆底烧瓶中装配温度计，冷凝管。加入50ml的间二甲苯，缓慢加入1.1当 量的化合物(3)，5mol％NaOH固体，搅拌，油浴回流6h，停止反应，除去 反应溶液，加入少量的四丁基溴化铵，50ml硫酸水溶液，加热回流2小时， 停止反应，冷却到室温，使用二氯甲烷萃取，之后依次饱和碳酸钠溶液洗涤， 水洗，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩得到粗品。粗品用石油醚进行重结晶，得 到目标产物。其结构为：
实施例2:
a)取干燥的500ml三口圆底烧瓶，左侧装配温度计，中间装配冷凝回流 装置，在右侧装配恒压滴液漏斗，加入ZJ-702(10.00g)、环己烯(4.92g)， 乙醇20ml，常温搅拌溶解后，加入2,2’-联吡啶铜络合物(5mol％)，缓 慢滴10ml 30％过氧化氢水溶液，滴加完毕后，油浴加热至35-45℃，反应8h。 减压蒸馏除去溶剂，经过柱色谱分离得到纯化合物N-环己基氧基四甲基哌啶酮， 白色泡沫状固体。
b)将步骤a中得到的产物投入到500ml单口圆底烧瓶中，加入50ml无 水乙醇作溶剂，加入4g无水硫酸钠，搅拌，缓慢滴加等摩尔量正丁胺之后装 配冷凝管。油浴加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸馏除去溶 剂，得到中间产物，淡黄色油状物。
c)将步骤b中得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入 5mol％钯碳催化剂。充入1.5MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶 剂得到化合物(1)，淡黄色油状物。
d)将得到的化合物(1)，按照实施例1中d，e，f，g的类似方法进行反 应。制备得到多功能光稳定剂。
实施例3：
a)取干燥的200ml单口圆底烧瓶加入ZJ-702(10.00g)、抗坏血酸钠 (11.65g)以及50ml水。在室温下进行搅拌，出现悬浊液，之后用二氯 甲烷进行萃取。干燥，除去溶剂。得到1-羟基-2,2,6,6,-四甲基哌啶-4-酮， 白色固体。
b)将步骤a中得到的产物投入到500ml单口圆底烧瓶中，加入50ml无 水乙醇作溶剂，搅拌，缓慢滴加等摩尔量正丁胺之后装配迪安-斯塔克装置。油 浴加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸馏除去溶剂，得到中间 产物，油状物。
c)将步骤b中得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入 5mol％钯碳催化剂。充入1.5MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶 剂得到化合物(1)(1-羟基-4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)，油状 物。
d)将得到的化合物(1)作为原料，按照实施例1中d，e，f，g的类似方 法进行反应。制备得到多功能光稳定剂。其结构如下所示：
实施例4：
a)将四甲基哌啶酮(10.00g)投入到500ml单口圆底烧瓶中，加入50 ml无水乙醇作溶剂，搅拌，缓慢滴加等摩尔量的正丁胺之后装配冷凝管。油浴 加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸馏除去溶剂，得到中间产 物，油状物。
b)将步骤a中得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入 5mol％钯碳催化剂。充入1.5MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶 剂得到化合物(1)(4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)，油状物。
c)将得到的化合物(1)作为原料，按照实施例1中d，e，f，g的类似方 法进行反应。制备得到多功能光稳定剂。其结构如下所示：
实施例5：
a)将四甲基哌啶酮(10.00g)和碘乙烷(10.00g)投入到200ml 单口圆底烧瓶中，加入20ml乙腈作溶剂，搅拌，加入碳酸钠固体(2.00g)之 后开始回流，TLC检测反应，待反应结束后，除去溶剂，用柱层析纯化。
b)将前一步产物加入到500ml三口圆底烧瓶中，缓慢滴加等摩尔量正丁 胺之后装配冷凝管。油浴加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸 馏除去溶剂，得到中间产物，油状物。
c)将第二步得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入5mol％ 钯碳催化剂。充入1.5MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶剂得到 化合物(1)(1-乙基-4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)，油状物。
d)将得到的化合物(1)作为原料，按照实施例1中d，e，f，g的类似方 法进行反应。制备得到多功能光稳定剂。其结构如下所示：
实施例6：
a)将四甲基哌啶酮(10.00g)和溴苯(10.14g)投入到200ml单口圆底 烧瓶中，加入20ml乙腈作溶剂，搅拌，加入氢氧化钠固体(2.00g)之后开始 回流，TLC检测反应，待反应结束后，除去溶剂，用柱层析纯化。
b)将步骤a中得到的产物加入到500ml三口圆底烧瓶中，缓慢滴加等摩尔量 正丁胺之后装配冷凝管。油浴加热，回流，TLC检测反应进行，反应结束后减压蒸 馏除去溶剂，得到中间产物，油状物。
c)将步骤b得到的产物加入200ml高压釜，加入50ml环己烷，加入5mol％ 钯碳催化剂。充入1.5MPa H2，在60-120℃下反应4个小时，除去溶剂得到化合 物(1)(1-苯基-4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)，黄色油状物。
d)将得到的化合物(1)作为原料，按照实施例1中d，e，f，g的类似方法进 行反应。制备得到多功能光稳定剂。其结构如下所示：
实施例7：
a)将四甲基哌啶酮(10.00g)和烯丙基溴(7.82g)投入到200ml二口 圆底烧瓶中，加入40ml DMF作溶剂，加入碳酸钾固体(2.00g)，装配冷凝回流 装置，用氮气吹扫一分钟。搅拌，加热回流，TLC检测反应，待反应结束后，冷却 到室温、过滤、减压蒸馏，用柱层析纯化。
b)将前一步产物加入到200ml三口圆底烧瓶中，加入30ml无水甲醇，缓慢 滴加等摩尔量的正丁胺之后装配冷凝管。油浴加热，回流，TLC检测反应进行，反 应结束后减压蒸馏除去溶剂，得到中间产物，油状物。
c)将前一步的产物加入到200ml单口圆底烧瓶，加入40ml甲醇作溶剂，加 入硼氢化钠，常温下搅拌反应1h，反应结束后停止反应，加入80ml水，使用二 氯化碳进行萃取，之后饱和食盐水洗涤，水洗，干燥，浓缩，得到所需的化合物(1) (1-烯丙基-4-(正丁基氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶)。
d)将得到的化合物(1)作为原料，按照实施例1中d，e，f，g的类似方法进 行反应。制备得到多功能光稳定剂。其结构如下所示：
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对 本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神 和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种多功能光稳定剂，其特征在于，其分子结构如下，
其中R1为氧、氢、羟基、卤素、C1-C20烷基、C4-C10环烷基、C1-C12烷氧基、C4-C12的环烷氧基、C1-C10的链状烯氧基或环状烯氧基、C1-C10氰基取代的烷基氧基、C1-C15芳香烷氧基的任意一种；
R2为氢、C1-C20的烷基、氧原子取代的C1-C20烷基。
2.一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于，其反应方程式如下：
3.根据权利要求2所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：在制备过程中对化合物(7)依次进行乙酰胺化、羟甲基化、去乙酰胺化，得到化合物(10)；将上述方法得到的化合物(3)与化合物(10)进行反应，即获得产品；在反应过程中，应当缓慢加入等摩尔量的化合物(3)，具备碱性物质作为反应的催化剂，催化剂可以包括碳酸钠固体或碳酸钠固体水溶液或氢氧化钠固体或氢氧化钠固体水溶液、碳酸钾固体及其水溶液、氢氧化钾固体及其水溶液。
4.根据权利要求2所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：
化合物(3)合成方法如下：化合物受阻胺类结构单体(1)与三聚氯氰(2)反应生成化合物(3)；
其中，化合物(1)、(2)、(3)的结构如下：
5.根据权利要求4所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：化合物(1)的R1为氧、氢、羟基、C1-C20烷基、C4-C10环烷基、C1-C12烷氧基、C4-C12的环烷氧基、C1-C10的链状烯氧基或环状烯氧基、C1-C15芳香烷氧基的任意一种；
化合物(2)的R2为氢、C1-C20的烷基、氧原子取代的C1-C20烷基的任意一种。
6.根据权利要求4所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：
化合物(1)为带有特定烃类的功能化合物(4)与四甲基哌啶酮氮氧自由基(5)以及胺类化合物(6)反应制备获得，其中烃类包括甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、正己基、环己基、环辛基的一种，功能化基团包括醛基、羰基、烯烃的一种；
其中特定烃类的功能化合物结构通式如下：
7.根据权利要求6所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：T为C2-C8的亚烷基；G1,G2,为各自独立的C1-C18的烷基。
所使用的四甲基哌啶酮氮氧自由基其结构式如下：
所使用的胺类化合物其结构通式如下：
G4-NH2 (6)
G4为C1-C18的烷基。
8.根据权利要求4所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于：化合物(1)制备过程如下，
S1、第一步是特定烃类的功能化合物(4)与四甲基哌啶酮氮氧自由基(5)先进行反应，之后，生成的产物与胺类化合物(6)进行反应；
S2、在第二步的反应过程中，需要使用特定的除水方法，该方法可以是存在于反应器中的具有特定吸水结构的材料，也可以是连接于反应器外的分水装置。其中吸水结构的材料可以包括：无水硫酸钠，无水硫酸镁，4A-分子筛。分水装置可以是迪安斯塔克装置。
S3、第三步是将得到产物使用过渡金属催化剂例如钯碳、钴、镍进行催化加氢。
9.根据权利要求8所述的一种多功能光稳定剂的制备方法，其特征在于，S1步骤中，在第一步的反应过程中，特定烃类的功能化合物(4)与四甲基哌啶酮氮氧自由基(5)需要使用铜基络合物作为催化体系，铜的价态包括一价或二价，络合物体系包括4,7-菲洛林或2,2'-联吡啶或氨；同时，需要过氧化物作为氧化剂，氧化剂包括过氧化氢或叔丁基过氧化氢或过氧乙酸。
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