CN111100124B - 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111100124B
CN111100124B CN201911178997.9A CN201911178997A CN111100124B CN 111100124 B CN111100124 B CN 111100124B CN 201911178997 A CN201911178997 A CN 201911178997A CN 111100124 B CN111100124 B CN 111100124B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
linear
phenanthroline
reaction
phenanthroline compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911178997.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111100124A (zh
Inventor
罗书平
徐良轩
陈浩
徐丹丹
吴庆安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201911178997.9A priority Critical patent/CN111100124B/zh
Publication of CN111100124A publication Critical patent/CN111100124A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111100124B publication Critical patent/CN111100124B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1825—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole
    • B01J31/183—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole with more than one complexing nitrogen atom, e.g. phenanthroline
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2217—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B01J2231/4261—Heck-type, i.e. RY + C=C, in which R is aryl
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明属于催化化学领域，具体涉及一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用。本发明提供的式(I)所示的线性邻菲咯啉双齿氮配体，其制备方法为：惰性气体保护下，将式(IV)和式(V)所示的化合物溶于有机溶剂中，加入碱性物质和催化剂，在70～100℃下反应12～24h，之后反应液经后处理得到中间产物(III)；在将(III)溶于有机溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂,在25℃下反应12～36h，之后反应液经后处理后得到目标产物线性邻菲咯啉化合物；该线性邻菲咯啉化合物是双齿氮配体，可作为高效的金属催化剂配体催化有机反应。

Description

一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于催化化学领域，具体涉及一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用。
背景技术
1,10-邻菲咯啉是一种常用的双齿氮配体，能与大多数金属形成稳定的配合物，在金属催化、光电材料、生物探针和抗癌药物等领域中有着广泛应用。2013年，兰静波组报道了菲咯啉衍生物作为金属配体应用于催化有机反应，其转换数TON(turnover number)为55000。
1,10-邻菲咯啉衍生物主要经过Suzuki偶联、亲核取代等步骤在1,10-邻菲咯啉4,7位和2,9位修饰后得到的。例如，1,10-邻菲咯啉衍生物作为氮配体与Cu(I)和磷配体配位形成铜基光敏剂。通过修饰可以增强配合物荧光强度，使其具有良好的发光性能和光学活性。铜基光敏剂既可以用于三组分体系的光解水制氢，也可以应用于光催化有机合成领域。本发明旨在通过对1,10-邻菲咯啉2,9位和3,8位的修饰，修饰后的新型的N配体应用于催化有机反应。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术问题的不足，提供一种线性结构的邻菲咯啉化合物，所述化合物为在3,8位和2,9位修饰后的1,10-邻菲咯啉化合物，同时提供其制备方法及其应用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种线性邻菲咯啉化合物，其分子结构为轴对称结构，如式(I)所示：
Figure BDA0002290761090000011
式(I)中，
R1为氢或C1-C12烷氧基；R2为氢、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基；R3为氢或C1-C12烷基。
更优选的，本发明所述的邻菲咯啉化合物，R1为甲氧基，R2为氢，R3为异丙基，其分子结构如式(II)所示：
Figure BDA0002290761090000021
本发明还提供了一种所述线性邻菲咯啉化合物的制备方法，所述的制备方法为：将烷基锂和式(III)、(IV)、(V)所示的化合物通过两步反应，反应结束后反应液经后处理最终得到目标产物。
Figure BDA0002290761090000022
本发明所述的一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)Suzuki偶联反应：惰性气体保护下，化合物(IV)和化合物(V)溶于溶剂，加入碱性物质、钯催化剂，在70～100℃下反应12～24h，之后反应液经后处理得到中间体(III)；
(2)亲核取代反应：惰性气体保护下，中间体(III)溶于溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂，保温30min，在25℃下反应12～36h，之后反应液经后处理得到目标产物。
优选的，所述Suzuki偶联反应中化合物(IV)和化合物(V)的摩尔比为1：(2-5)，更优选为1:2.5。
优选的，所述Suzuki偶联反应中溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶剂体系，更优选的，甲苯、乙醇和水的体积比为4:3:1。
优选的，所述Suzuki偶联反应中钯催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3、Pd(acac)2、Pd/C、H2PdCl4、Na2PdCl4、(NH4)2PdCl4、Pd(NH3)4Cl2，更优选为Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯)。
优选的，所述Suzuki偶联反应中碱性物质为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、磷酸钾中的一种或者两种以上任意比例的混合物，更优选为碳酸钠。
优选的，所述Suzuki偶联反应中反应液的后处理方法为：反应结束后，室温下，在反应液中加入0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗，浓缩，得到的固体用结晶溶剂重结晶，得到目标产物；所述的结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或乙酸乙酯。
优选的，所述亲核取代反应中的中间体(III)与烷基锂的摩尔比为1：(2-10)，更优选为1:5。
优选的，所述亲核取代反应中的溶剂为苯、甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙醚、水中的一种或者两种以上任意比例的混合溶剂，更优选为乙醚；所述溶剂用量以式(III)所示的化合物的质量计为1～1000mL/g，更优选为20～50mL/g。
优选的，所述亲核取代反应中反应液的后处理方法为：反应结束后，室温下，在反应液中加入水，析出固体后过滤，滤出的固体用结晶溶剂重结晶，得到目标产物；所述的结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或乙酸乙酯。
本发明与现有技术相比，其有益效果主要体现在：提供了一种新型的邻菲咯啉配体，可作为高效的金属催化剂配体催化Heck反应。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
实施例1 3,8-二(苯基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入3,8-二溴-1,10-菲咯啉(1.69g，5mmol)、苯硼酸(1.52g，12.5mmol)、四三苯基磷钯(0.87g，0.75mol)和碳酸钠(12.5mmol)，加入甲苯(40mL)、乙醇(30mL)、H2O(10mL)的混合溶剂，升至80℃反应18h，冷却至室温，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，10mL饱和食盐水洗，浓缩，得到的固体用乙醇25mL重结晶，得到目标产物0.95g，收率57.2％，ESI-MS(+)：333.1；1HNMR(500MHz,CDCl3):9.40(d,2H),8.34(d,2H),7.85(d,2H),7.73(m,4H),7.65(m,2H),7.42-7.48(m,4H)。
实施例2 3,8-二(甲氧苯基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入3,8-二溴-1,10-菲咯啉(1.69g，5mmol)、4-甲氧基苯硼酸(1.90g，12.5mmol)、四三苯基磷钯(0.87g，0.75mol)和碳酸钠(12.5mmol)，加入甲苯(40mL)、乙醇(30mL)、H2O(10mL)的混合溶剂，升至80℃反应12h，冷却至室温，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，50mL饱和食盐水洗，浓缩，得到的固体用甲醇20mL重结晶，得到目标产物1.53g，收率78.0％，ESI-MS(+)：393.2；1H NMR(500MHz,CDCl3):9.38(s,2H),8.28(s,2H),7.79(s,2H),7.68-7.71(d,4H),7.05(d,4H),3.87(s,6H)。
实施例3 3,8-二(3,5-二(甲基)苯基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入3,8-二溴-1,10-菲咯啉(1.69g，5mmol)、3,5-二甲基苯硼酸(1.87g，12.5mmol)、四(三苯基磷)钯(0.87g，0.75mol)和碳酸钠(1.33g,12.5mmol)，加入甲苯(40mL)、乙醇(30mL)、H2O(10mL)的混合溶剂，升至80℃反应24h，冷却至室温，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，10mL饱和食盐水洗，浓缩，得到的固体用甲醇20mL重结晶，得到目标产物1.16g，收率60.0％，ESI-MS(+)：389.2；1H NMR(500MHz,CDCl3):9.38-9.41(s,2H),8.34(s,2H),7.82(s,2H),7.35-7.37(s,4H),7.10(s,2H),2.24(s,12H)。
实施例4 3,8-二(苯基)-2,9-二(异丙基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入实施例1制备的3,8-二(苯基)-1,10-菲咯啉(1.66g，5mmol)，加入除氧的乙醚(50mL)，降温至-5-0℃，缓慢滴加1.0M异丙基锂(25mL，25mmol)，保温0.5h，自然升至室温后反应24h，浓缩，除去乙醚，加入二氯甲烷50mL，用饱和食盐水洗，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，50mL饱和食盐水洗，浓缩，粗产物通过硅胶过柱分离(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)，得到目标产物0.332g，收率16.0％，ESI-MS(+)：417.2；1H NMR(500MHz,CDCl3):8.02(s,2H),7.74(d,2H),7.51(q,4H),7.48(d,4H),7.46(q,2H),3.34-3.36(m,2H),1.49(d,12H)。
实施例5 3,8-二(甲氧苯基)-2,9-二(异丙基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入实施例2制备的3,8-二(甲氧苯基)-1,10-菲咯啉(1.96g，5mmol)，加入除氧的乙醚(50mL)，降温至-5-0℃，缓慢滴加1.0M异丙基锂(25mL，25mmol)，保温0.5h，自然升至室温后反应12h，浓缩，除去乙醚，加入二氯甲烷50mL，用饱和食盐水洗，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，50mL饱和食盐水洗，浓缩，粗产物通过硅胶过柱分离(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)，得到目标产物0.301g，收率12.7％，ESI-MS(+)：477.3；1H NMR(500MHz,CDCl3):8.05(s,2H),7.90(s,2H),7.38(d,4H),7.04(d,4H),3.92(s,6H),3.55-3.60(m,2H),1.47-1.49(d,12H)。
实施例6 3,8-二(3,5-二(甲基)苯基)-2,9-二(异丙基)-1,10-菲咯啉的制备
惰性气体保护下，在250mL三口烧瓶中加入实施例3制备的3,8-二(3,5-二(甲基)苯基)-1,10-菲咯啉(1.94g，5mmol)，加入除氧的乙醚(50mL)，降温至-5-0℃，缓慢滴加1.0M异丙基锂(25mL，25mmol)，保温0.5h，自然升至室温后反应36h，浓缩，除去乙醚，加入二氯甲烷50mL，用饱和食盐水洗，在反应液中加入50mL0.1N氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，50mL饱和食盐水洗，浓缩，粗产物通过硅胶过柱分离(石油醚：乙酸乙酯＝150:1)，得到目标产物0.354g，收率15.0％，ESI-MS(+)：473.3；1H NMR(500MHz,CDCl3):7.98(s,2H),7.71(s,2H),7.72(s,4H),7.10(s,2H),3.55-3.61(m,2H),2.45(s,12H),1.49-1.51(d,12H)。
实施例7：氮配体在催化反应中的应用
Figure BDA0002290761090000051
惰性气体保护下，将碘苯(0.765g,3.75mmol),丙烯酸丁酯(0.962g,7.5mmol),Pd(OAc)2(0.00842mg,3.75×10-5mmol),氮配体(I)(3.75×10-5mmol)和K2CO3(1.037g,7.5mmol)溶解在DMF(5.0mL)中，于130℃下搅拌10h，通过硅胶柱层析纯化(Petroleumether/EtOAc＝50/1,v/v)得到无色透明液体，ESI-MS(+)：204.1；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝0.97(t,J＝7.4Hz,3H),1.40-1.47(m,2H),1.66-1.73(m,2H),4.21(t,J＝6.6Hz,2H),6.45(d,J＝16.0Hz,1H),7.38(m,3H),7.53(m,2H),7.69(d,J＝16.0Hz,1H)ppm.13C NMR(500MHz,CDCl3):δ＝13.9,19.3,30.9,64.6,118.4,128.2，129.0，130.3，134.6，144.7，167.2ppm.
Figure BDA0002290761090000061
TON:turnover number
通过对菲咯啉3,8和2,9位的修饰，2,9位修饰后的氮配体与钯配位后进一步提高了Mizoroki–Heck反应活性，从而降低了贵金属钯的使用，减少了生产成本。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (10)

1.一种线性邻菲咯啉化合物，其特征在于，分子结构为轴对称结构，如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式(I)中，
R1为氢；R2为氢；R3为异丙基；
或，R1为甲氧基；R2为氢；R3为异丙基；
或，R1为甲基；R2为甲基；R3为异丙基。
2.根据权利要求1所述一种线性邻菲咯啉化合物，其特征在于，所述邻菲咯啉化合物的R1为甲氧基，R2为氢，R3为异丙基，分子结构如式（II）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
3.一种权利要求1所述线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）Suzuki偶联反应：惰性气体保护下，化合物(IV)和化合物(V)溶于溶剂，加入碱性物质、钯催化剂，在70~100℃下反应12~24h，之后反应液经后处理得到中间体(III)；
（2）亲核取代反应：惰性气体保护下，中间体(III)溶于溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂，保温30min，在25℃下反应12~36h，之后反应液经后处理得到目标产物；
Figure DEST_PATH_IMAGE003
所述Suzuki偶联反应中化合物(IV)和化合物(V)的摩尔比为1：（2-5）；
所述亲核取代反应中的中间体(III)与烷基锂的摩尔比为1：（2-10）；
所述化合物(IV)中X为溴。
4.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应中化合物(IV)和化合物(V)的摩尔比为1：2.5。
5.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应中溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶剂体系。
6.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应中钯催化剂为Pd(PPh3)4、 Pd(OAc)2、 Pd2(dba)3、Pd(acac)2、 Pd/C、 H2PdCl4、Na2PdCl4、 (NH4)2PdCl4、 Pd(NH3)4Cl2。
7.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应中碱性物质为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、磷酸钾中的一种或者两种以上任意比例的混合物。
8.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述亲核取代反应中的中间体(III)与烷基锂的摩尔比为1：5。
9.根据权利要求3所述一种线性邻菲咯啉化合物的制备方法，其特征在于，所述亲核取代反应中的溶剂为苯、甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙醚、水中的一种或者两种以上任意比例的混合溶剂。
10.如权利要求1或2所述一种线性邻菲咯啉化合物作为高效的金属配体催化剂的应用。
CN201911178997.9A 2019-11-27 2019-11-27 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用 Active CN111100124B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911178997.9A CN111100124B (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911178997.9A CN111100124B (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111100124A CN111100124A (zh) 2020-05-05
CN111100124B true CN111100124B (zh) 2021-12-07

Family

ID=70421289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911178997.9A Active CN111100124B (zh) 2019-11-27 2019-11-27 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111100124B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111217840B (zh) * 2020-01-17 2023-03-14 浙江工业大学 一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4252264B2 (ja) * 2002-07-31 2009-04-08 独立行政法人科学技術振興機構 有機金属錯体およびその製造方法ならびにそれを用いた電荷保持材料および単電子トランジスター
CN104059065A (zh) * 2014-05-30 2014-09-24 浙江工业大学 一种邻菲咯啉衍生物及其制备方法与应用
CN104892598A (zh) * 2015-05-19 2015-09-09 南京信息工程大学 一种1,10-菲啰啉衍生物及其制备方法与应用
CN109456325A (zh) * 2018-12-07 2019-03-12 浙江工业大学上虞研究院有限公司 一种4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉的合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4252264B2 (ja) * 2002-07-31 2009-04-08 独立行政法人科学技術振興機構 有機金属錯体およびその製造方法ならびにそれを用いた電荷保持材料および単電子トランジスター
CN104059065A (zh) * 2014-05-30 2014-09-24 浙江工业大学 一种邻菲咯啉衍生物及其制备方法与应用
CN106380468A (zh) * 2014-05-30 2017-02-08 浙江工业大学 一种邻菲咯啉衍生物及其制备方法与应用
CN104892598A (zh) * 2015-05-19 2015-09-09 南京信息工程大学 一种1,10-菲啰啉衍生物及其制备方法与应用
CN109456325A (zh) * 2018-12-07 2019-03-12 浙江工业大学上虞研究院有限公司 一种4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"A fluorescent chemosensor for Zn2+ based on 3,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline";Hui-Fen Qian;《Inorganic Chemistry Communications》;20051231;第58卷;Figure1 *
"Selective and efficient synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted 1,10-phenanthrolines";Christiane Dietrich-Buchecker;《Tetrahedron Letters》;19991231;第40卷;Figure1，第2段 *
"Visible-Light-Induced Decarboxylation Coupling/Intramolecular Cyclization: A One-Pot Synthesis for 4‑Aryl-2-quinolinone Derivatives";Chenglong Wang;《the Journal of Organic Chemistry》;20180111;Scheme4、6 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111100124A (zh) 2020-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20090118032A (ko) 키랄 이리듐 아쿠아 착물 및 이를 사용한 광학 활성 히드록시 화합물의 제조 방법
CN110437129B (zh) 一种合成3-醚基异吲哚啉酮类化合物的简单方法
CN106243105A (zh) 亚甲基桥连1,8‑萘啶配体及铜(ⅰ)配合物、制备方法和应用
CN111100124B (zh) 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用
CN109096318B (zh) 负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合物及β-羟基化合物的方法
CN108017548B (zh) 一种以氘代甲醇合成氘代二甲胺盐的方法
CN114478362A (zh) 一种手性吡啶醇衍生物的制备方法
CN109529930A (zh) 一种用于芳香胺硅基化反应的催化剂
CN113441184B (zh) 碳二亚胺胺化合成用催化剂、合成方法及所得胍基化合物
CN113004248B (zh) 一种钴催化碳氢胺化反应合成咔唑类化合物的方法
CN108929349A (zh) 溴化葡萄糖衍生苯并咪唑盐及其氮杂环卡宾钯(ii)配合物制备方法和用途
CN111747975B (zh) 贝达喹啉消旋体及其中间体的制备方法
CN114773614A (zh) 一种双金属可控分布的超分子材料及其制备方法
CN107216300A (zh) 合成手性二氢吡喃环类化合物的方法
CN112694489B (zh) N-杂环卡宾铜催化剂的制备方法
CN111039767B (zh) 一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法
CN112778191A (zh) 一种可见光介导的合成含吲哚骨架的烯丙醇类化合物的方法
CN103012504B (zh) 异核钯金双环金属化合物及其制备方法和用途
CN114478372A (zh) 一种吡啶醇氮氧化物的不对称制备方法
CN112403513A (zh) 一种三乙烯二胺衍生物手性催化剂及其合成方法
CN100546718C (zh) 一类亚磷酰胺配体及其制备方法和应用
CN111217847A (zh) 一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼化催化反应中的应用
JP5232989B2 (ja) 光学活性２，６−ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用
CN114163465B (zh) 一种烯基硼酸酯化合物的合成方法
CN109721630A (zh) 一种Ugi′s胺及其衍生物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant