JP7352221B1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7352221B1 JP7352221B1 JP2023009194A JP2023009194A JP7352221B1 JP 7352221 B1 JP7352221 B1 JP 7352221B1 JP 2023009194 A JP2023009194 A JP 2023009194A JP 2023009194 A JP2023009194 A JP 2023009194A JP 7352221 B1 JP7352221 B1 JP 7352221B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- liquid crystal
- formula
- compound
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 175
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 305
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 289
- -1 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 93
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 52
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 50
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 24
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 10
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 9
- 125000005701 difluoromethyleneoxy group Chemical group FC(F)([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 5
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005839 3,4,5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C(F)C(F)=C2C(F)=C1[*:2] 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 22
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 61
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 31
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- DXFHMMVZUZLQFU-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2,3-trifluorobenzene Chemical compound C1CC(CC)CCC1C1CCC(C=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)CC1 DXFHMMVZUZLQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 102220168578 rs199904091 Human genes 0.000 description 7
- 102220061395 rs786203280 Human genes 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N (4z,8z,13z)-11-hexyl-1-oxacyclopentadeca-4,8,13-trien-2-one Chemical compound CCCCCCC1C\C=C/CC\C=C/CC(=O)OC\C=C/C1 AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical class C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環A、環B、および環Cは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Aが、1,3-ジオキサン-2,5-ジイルまたは1,4-フェニレンであるとき、環Bおよび環Cの少なくとも一方は、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;
式(2)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;aは、1、2、または3である。
上記の化合物(1z)を例にして説明する。式(1z)において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘x’が2のとき、2つの環αが存在する。2つの環αが表す2つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘x’が2より大きいとき、任意の2つの環αに適用される。このルールは、結合基Zのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基(-Sp-P)で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘y’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘y’が0のとき、そのような置き換えはない。添え字‘y’が2以上のとき、環β上には複数の置換基(-Sp-P)が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Raの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
テトラヒドロピラン-2,5-ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基(-COO-または-OCO-)も同様である。
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環A、環B、および環Cは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Aが、1,3-ジオキサン-2,5-ジイルまたは1,4-フェニレンであるとき、環Bおよび環Cの少なくとも一方は、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;
式(2)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;aは、1、2、または3である。
式(1-1)から式(1-28)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(2-1)から式(2-15)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Fは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;Z2は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4であり;bが3であり、かつY1が少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであるとき、少なくとも1つのZ2は、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。
式(3-1)から式(3-36)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R5およびR6は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Gおよび環Jは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン-2,6-ジイル、クロマン-2,6-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン-2,6-ジイルであり;環Iは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、1,8-ジフルオロフェナントレン-2,7-ジイル、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイル、3,4,5,6-テトラフルオロフルオレン-2,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾフラン-3,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、または1,1,6,7-テトラフルオロインダン-2,5-ジイルであり;Z3およびZ4は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;cは、0、1、2、または3であり;dは、0または1であり;cとdとの和は、3以下である。
式(4-1)から式(4-36)において、R5およびR6は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
好ましい環Iは、粘度を下げるために2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり、短軸方向における誘電率を上げるために1,8-ジフルオロフェナントレン-2,7-ジイルである。
混合物A、混合物B、および混合物Cは以下のとおりである。
混合物Aは化合物(a)、化合物(b)、および化合物(c)を1:1:1(質量比)で混合した混合物である。混合物Bは化合物(d)、化合物(e)、および化合物(f)を2:1:2(質量比)で混合した混合物である。混合物Cは化合物(g)、化合物(h)、および化合物(i)を1:1:2(質量比)で混合した混合物である。
窒素雰囲気下、マグネシウム(0.91g,37.3mmol)にTHF(5mL)を加え、化合物(t-1)(10.0g,35.6mmol)のTHF(17mL)溶液を滴下し、3時間撹拌した。グリニャール試薬の生成を確認後、5℃以下に冷却し、ほう酸トリメチル(7.38g,7.95mL,71.1mmol)のTHF(28mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。3Nの塩酸水溶液(100mL)を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和重曹水、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をヘプタンで洗い、ろ過、乾燥することにより、化合物(t-2)(4.04g、16.4mmol)を白色固体として得た。
窒素雰囲気下、化合物(t-3)(20.0g,68.5mmol)、ピリジン(58.5g,59.8mL,739mmol)をトルエン(200mL)に溶解させ、0℃以下に冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物(23.2g,13.9mL,82.1mmol)を滴下し、室温で一晩撹拌した。水に注ぎ、トルエンで3回抽出した。合わせた有機層を1Nの塩酸水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(へプタン:トルエン=3:1(容積比))で精製することにより、化合物(t-4)(23.0g、54.1mmol)を白色固体として得た。
窒素雰囲気化、化合物(t-2)(5.0g、20.31mmol)、化合物(t-4)(6.63g、15.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.361g、0.31mmol)および、炭酸カリウム(4.32g、31.3mmol)にトルエン(50mL)を加え、3時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(へプタン:トルエン=9:1(容積比))および、再結晶(へプタン:トルエン=9:1(容積比))で精製することにより、化合物(1-7-1)(6.65g、13.9mmol)を白色固体として得た。
国際公開第2019/048444号に記載の実施例14を用いた。この組成物は、本願式(1)に類似する化合物、本願式(2)に相当する化合物、および本願式(3)に相当する化合物を含む。物性値は、本明細書に記載の方法で測定した値である。
3-HH-V (2-1) 32%
3-HH-V1 (2-1) 4%
1-BB-2V1 (2-3) 4%
3-HHVH-V (2-5) 4%
V-HHB-1 (2-7) 12%
V2-HHB-1 (2-7) 4%
1-BB(F)B-2V (2-10) 4%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
5-HBB(F)B-3 (2-15) 3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 6%
3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F (3-26) 2%
3-HGB(F,F)XB(F,F)-F (3) 1.5%
3-HBB(F)B(F,F)-OCF3 (3) 4%
3-BBB(F)B(F,F)-CF3 (-) 0.5%
1-HchB(2F,3F)-OCF3 (-) 6%
V-HchB-1 (-) 7%
NI=103.0℃;Δn=0.118;Δε=3.1;γ1=65.6mPa・s;K11=16.7pN;K33=18.4pN.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 3%
3-HH-V (2-1) 26%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-2) 5%
V-HHB-1 (2-7) 15%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=104.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=3.4;γ1=56.8mPa・s;K11=17.7pN;K33=19.5pN.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 11%
3-HHB-1 (2-7) 8%
V-HHB-1 (2-7) 10%
1V2-HHB-1 (2-7) 5%
3-HBB-2 (2-8) 3%
2-BB(F)B-3 (2-10) 6%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-15) 6%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=102.7℃;Tc<-20℃;Δn=0.131;Δε=3.3;γ1=54.7mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 4%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 7%
1V2-HH-1 (2-1) 5%
1V2-HH-3 (2-1) 10%
V-HHB-1 (2-7) 11%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 6%
2-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
4-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
5-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=105.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.117;Δε=3.9;γ1=55.7mPa・s;K11=17.9pN;K33=19.8pN.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
2-BB(F)B-3 (2-10) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 6%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
1-HHB(F,F)-F (3-3) 2%
2-HHB(F,F)-F (3-3) 3%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
3-HHB-F (3) 5%
NI=103.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.118;Δε=3.9;γ1=52.6mPa・s;K11=17.5pN;K33=19.3pN.
3-HB(F)B(F)B(F,F)-CF3 (1-8) 3%
3-HH-V (2-1) 26%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-2) 5%
V-HHB-1 (2-7) 15%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=103.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=3.5;γ1=55.7mPa・s.
3-HB(F)B(F)B(F,F)-CF3 (1-8) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
2-BB(F)B-3 (2-10) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 6%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
1-HHB(F,F)-F (3-3) 2%
2-HHB(F,F)-F (3-3) 3%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
3-HHB-F (3) 5%
NI=102.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.117;Δε=4.0;γ1=51.5mPa・s.
1V-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 28%
2-HH-3 (2-1) 5%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 13%
1-BB(F)B-2V (2-10) 5%
2-BB(F)B-2V (2-10) 4%
3-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 9%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
3-HHB-F (3) 6%
3-HHB(F)-F (3) 3%
3-HBB(F)-F (3) 5%
NI=102.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.5;γ1=55.2mPa・s.
1V-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
V-HHB-1 (2-7) 14%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
2-BB(F)B-3 (2-10) 5%
2-BB(F)B-5 (2-10) 5%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 4%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
3-HBB-F (3) 5%
2-HHB(F)-F (3) 2%
3-HHB(F)-F (3) 3%
3-HBB(F)-F (3) 3%
5-HBB(F)-F (3) 2%
NI=104.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.116;Δε=3.4;γ1=53.1mPa・s.
3-chBB(F)B(F,F)-CF3 (1-26) 3%
3-HH-V (2-1) 26%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-2) 5%
V-HHB-1 (2-7) 15%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=104.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.4;γ1=56.8mPa・s.
3-chBB(F)B(F,F)-CF3 (1-26) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
2-BB(F)B-3 (2-10) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 6%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
1-HHB(F,F)-F (3-3) 2%
2-HHB(F,F)-F (3-3) 3%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
3-HHB-F (3) 5%
NI=103.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.119;Δε=3.9;γ1=52.6mPa・s.
V-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 4%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 7%
1V2-HH-1 (2-1) 5%
1V2-HH-3 (2-1) 10%
V-HHB-1 (2-7) 11%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 6%
2-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
4-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
5-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=105.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.118;Δε=3.9;γ1=54.1mPa・s.
V-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 3%
3-HH-V (2-1) 36%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
2-BB(F)B-3 (2-10) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 6%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
1-HHB(F,F)-F (3-3) 2%
2-HHB(F,F)-F (3-3) 3%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 2%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
3-HHB-F (3) 5%
NI=102.7℃;Tc<-20℃;Δn=0.118;Δε=3.8;γ1=51.0mPa・s.
3-dhBB(F)B(F,F)-CF3 (1-20) 3%
3-HH-V (2-1) 26%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-2) 5%
V-HHB-1 (2-7) 15%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=103.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.120;Δε=3.5;γ1=56.8mPa・s.
3-dhBB(F)B(F,F)-CF3 (1-20) 4%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 7%
1V2-HH-1 (2-1) 5%
1V2-HH-3 (2-1) 10%
V-HHB-1 (2-7) 11%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 6%
2-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
4-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
5-HHBB(F,F)-F (3-20) 2%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 10%
NI=104.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.116;Δε=4.1;γ1=55.7mPa・s.
3-GchB(F)B(F,F)-CF3 (1-22) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 11%
1V2-HH-3 (2-1) 11%
V-HHB-1 (2-7) 5%
V2-HHB-1 (2-7) 8%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 8%
5-HBB(F)B-2 (2-15) 5%
3-HHXB(F,F)-CF3 (3-6) 6%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 2%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=106.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.123;Δε=3.5;γ1=59.6mPa・s.
3-GchB(F)B(F,F)-CF3 (1-22) 5%
3-HH-V (2-1) 26%
1-BB-3 (2-3) 7%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 11%
V-HBB-2 (2-8) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHB-OCF3 (3-2) 4%
3-HHBB(F,F)-F (3-20) 3%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 6%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-31) 5%
NI=104.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.135;Δε=3.5;γ1=58.5mPa・s.
3-GchB(F)B(F,F)-CF3 (1-22) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 11%
V2-BB-1 (2-3) 11%
V-HHB-1 (2-7) 5%
V2-HHB-1 (2-7) 8%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
3-HHEBH-3 (2-13) 5%
3-HHEBH-4 (2-13) 5%
3-HHB(F,F)-F (3-3) 6%
3-HBB(F,F)-F (3-9) 5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=103.7℃;Tc<-20℃;Δn=0.112;Δε=3.3;γ1=55.2mPa・s.
3-dhchB(F)B(F,F)-CF3 (1-24) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 11%
1V2-HH-3 (2-1) 11%
V-HHB-1 (2-7) 5%
V2-HHB-1 (2-7) 8%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 8%
5-HBB(F)B-2 (2-15) 5%
3-HHXB(F,F)-CF3 (3-6) 6%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 2%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=106.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.123;Δε=3.5;γ1=58.4mPa・s.
3-dhchB(F)B(F,F)-CF3 (1-24) 3%
3-HH-V (2-1) 26%
3-HH-4 (2-1) 5%
3-HB-O2 (2-2) 5%
V-HHB-1 (2-7) 15%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=102.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.120;Δε=3.8;γ1=57.4mPa・s.
3-dhchB(F)B(F,F)-CF3 (1-24) 5%
3-HH-V (2-1) 26%
1-BB-3 (2-3) 7%
V-HHB-1 (2-7) 10%
V2-HHB-1 (2-7) 11%
V-HBB-2 (2-8) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHB-OCF3 (3-2) 4%
3-HHBB(F,F)-F (3-20) 3%
3-HBBXB(F,F)-F (3-24) 6%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-31) 5%
NI=104.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.135;Δε=3.5;γ1=57.4mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 36%
3-HH-V1 (2-1) 10%
1V2-HH-3 (2-1) 11%
V2-HHB-1 (2-7) 3%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 8%
3-BB(F)B-2V (2-10) 6%
3-HHXB(F,F)-CF3 (3-6) 6%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=89.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.121;Δε=3.3;γ1=42.0mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
3-HH-V1 (2-1) 11%
3-HHH-V (2-4) 3%
3-HHB-1 (2-7) 8%
V-HHB-1 (2-7) 7%
1V2-HHB-1 (2-7) 5%
3-HBB-2 (2-8) 3%
2-BB(F)B-3 (2-10) 6%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-15) 6%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=104.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.130;Δε=3.2;γ1=54.7mPa・s;K11=17.8pN;K33=19.6pN.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
V-HH-V1 (2-1) 11%
3-HHB-1 (2-7) 8%
V-HHB-1 (2-7) 10%
1V2-HHB-1 (2-7) 5%
3-HBB-2 (2-8) 3%
2-BB(F)B-3 (2-10) 6%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-15) 6%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
3-BB(F)B-C (-) 5%
NI=106.7℃;Tc<-20℃;Δn=0.139;Δε=3.3;γ1=55.7mPa・s;K11=18.2pN;K33=20.1pN.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 10%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-HHB(2F,3F)-O2 (4-8) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (4-14) 5%
NI=101.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=51.2mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 28%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 10%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 2%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (4-9) 5%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (4-18) 5%
NI=102.8℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=52.9mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 10%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
V-HHB(2F,3F)-O2 (4-8) 5%
2O-dhBB(2F,3F)-O2 (4-16) 5%
NI=101.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=60.6mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 10%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (4-10) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (4-14) 5%
NI=101.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=51.2mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 28%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 10%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 2%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (4-13) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (4-14) 5%
NI=101.4℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=52.4mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 10%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 11.5%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
V-HB(2F,3F)-O2 (4-1) 2%
3-HB(2F,3F)-O2 (4-1) 3%
3-BB(2F,3F)-O2 (4-6) 3%
V2-BB(2F,3F)-O2 (4-6) 2%
NI=101.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=52.9mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 7%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 3%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 7%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 3%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-H2B(2F,3F)-O2 (4-2) 2%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (4-3) 3%
2-HBB(2F.3F)-O2 (4-14) 5%
NI=101.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=52.0mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 4%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 6%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (4-7) 3%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (4-7) 2%
2-HHB(2F,3F)-O2 (4-8) 5%
NI=102.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=52.0mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 33%
1V-HH-V1 (2-1) 2.5%
V-HH-V1 (2-1) 4%
V2-BB-1 (2-3) 4.5%
3-HHH-V (2-4) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 5%
V-HBB-2 (2-8) 7%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 4.5%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 1.5%
3-HHB(2F,3F)-O1 (4-8) 3%
3O-Phe(2F,5F)-O2 (4-36) 3%
4O-Phe(2F,5F)-O2 (4-36) 2%
NI=101.7℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=3.2;γ1=50.4mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 32%
1V-HH-V1 (2-1) 11%
3-HH-V1 (2-1) 11%
V-HHB-1 (2-7) 5%
V2-HHB-1 (2-7) 3%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 8%
5-HBB(F)B-2 (2-15) 5%
3-HHXB(F,F)-CF3 (3-6) 6%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 2%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=101.6℃;Tc<-20℃;Δn=0.120;Δε=3.2;γ1=54.1mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 3%
3-HH-V (2-1) 30%
1V-HH-V1 (2-1) 5%
V-HH-V1 (2-1) 5%
V-HHB-1 (2-7) 11%
V2-HHB-1 (2-7) 12%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 6%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-5) 3%
3-BB(F)B(F,F)-CF3 (3-17) 5%
3-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
4-GBB(F)B(F,F)-F (3-23) 3%
3-HBB(F,F)XB(F,F)-F (3-25) 2%
NI=100.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.117;Δε=3.4;γ1=55.8mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 7%
3-HH-V (2-1) 26%
1V-HH-V1 (2-1) 6%
V2-BB-1 (2-3) 5%
V-HHB-1 (2-7) 13%
V2-HHB-1 (2-7) 15%
V-HBB-2 (2-8) 5%
1-BB(F)B-2V (2-10) 5%
V-HHBB-2 (2-12) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 2%
4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 2%
5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-28) 3%
3-BB(F)B-C (-) 6%
NI=102.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.129;Δε=3.3;γ1=47.1mPa・s.
3-HBB(F)B(F,F)-CF3 (1-7) 5%
3-HH-V (2-1) 27%
1V-HH-V1 (2-1) 11%
3-HHH-V (2-4) 3%
V-HHB-1 (2-7) 7%
V2-HHB-1 (2-7) 13%
3-HBB-2 (2-8) 3%
1-BB(F)B-2V (2-10) 7%
2-BB(F)B-2V (2-10) 5%
3-BB(F)B-2V (2-10) 6%
3-BB(F)B(F,F)-F (3-16) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-19) 6%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-30) 2%
NI=104.5℃;Tc<-20℃;Δn=0.130;Δε=3.2;γ1=54.7mPa・s;K11=17.8pN;K33=19.6pN.
Claims (14)
- 成分Aとして式(1-2)、式(1-3)、式(1-7)から式(1-20)、および式(1-25)から式(1-28)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物および成分Bとして式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1-2)、式(1-3)、式(1-7)から式(1-20)、および式(1-25)から式(1-28)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;
式(2)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;aは、1、2、または3である。 - 成分Aの割合が1質量%から20質量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 成分Bの割合が10質量%から90質量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 成分Cとして式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Fは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;Z2は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4であり;bが3であり、かつY1が少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであるとき、少なくとも1つのZ2は、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。 - 成分Cの割合が5質量%から85質量%の範囲である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 成分Dとして式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または6に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5およびR6は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Gおよび環Jは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン-2,6-ジイル、クロマン-2,6-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン-2,6-ジイルであり;環Iは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、1,8-ジフルオロフェナントレン-2,7-ジイル、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイル、3,4,5,6-テトラフルオロフルオレン-2,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾフラン-3,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、または1,1,6,7-テトラフルオロインダン-2,5-ジイルであり;Z3およびZ4は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;cは、0、1、2、または3であり;dは、0または1であり;cとdとの和は、3以下である。 - 成分Dの割合が1質量%から50質量%の範囲である、請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項1または2に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項12に記載の液晶表示素子。
- 請求項1または2に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022140848 | 2022-09-05 | ||
JP2022140848 | 2022-09-05 | ||
JP2022207810 | 2022-12-26 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022207810 Division | 2022-09-05 | 2022-12-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP7352221B1 true JP7352221B1 (ja) | 2023-09-28 |
JP2024036270A JP2024036270A (ja) | 2024-03-15 |
Family
ID=88099382
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023009194A Active JP7352221B1 (ja) | 2022-09-05 | 2023-01-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2023134925A Pending JP2024036291A (ja) | 2022-09-05 | 2023-08-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023134925A Pending JP2024036291A (ja) | 2022-09-05 | 2023-08-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7352221B1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19525314A1 (de) | 1995-07-12 | 1997-01-16 | Merck Patent Gmbh | Dioxanyl-Dioxane |
CN103254912A (zh) | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种向列相型液晶组合物 |
CN103351877A (zh) | 2013-07-04 | 2013-10-16 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种正介电快速响应液晶组合物 |
JP5378216B2 (ja) | 2006-08-18 | 2013-12-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | テトラヒドロピラン化合物 |
JP2020169161A (ja) | 2019-03-18 | 2020-10-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶化合物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4411806B4 (de) * | 1993-04-09 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP4015598B1 (en) * | 2020-12-16 | 2024-05-22 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same and compounds |
-
2023
- 2023-01-25 JP JP2023009194A patent/JP7352221B1/ja active Active
- 2023-08-22 JP JP2023134925A patent/JP2024036291A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19525314A1 (de) | 1995-07-12 | 1997-01-16 | Merck Patent Gmbh | Dioxanyl-Dioxane |
JP5378216B2 (ja) | 2006-08-18 | 2013-12-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | テトラヒドロピラン化合物 |
CN103254912A (zh) | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种向列相型液晶组合物 |
CN103351877A (zh) | 2013-07-04 | 2013-10-16 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种正介电快速响应液晶组合物 |
JP2020169161A (ja) | 2019-03-18 | 2020-10-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2024036270A (ja) | 2024-03-15 |
JP2024036291A (ja) | 2024-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019147859A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6428135B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2019077792A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6573091B2 (ja) | 液晶表示素子の製造方法および液晶表示素子 | |
JPWO2015079797A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6848140B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6690647B2 (ja) | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
EP3127990B1 (en) | Liquid crystal display device and liquid crystal composition | |
WO2019054107A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017132847A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6702090B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485060B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6848150B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2019069549A1 (ja) | 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2019189692A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7342880B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017145384A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018141033A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7352221B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6627733B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020172594A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2019189667A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7348598B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020084021A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2019099778A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20230125 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230209 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20230209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230630 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230829 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7352221 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |