WO2019069549A1 - 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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WO2019069549A1
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liquid crystal
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hydrogen
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井上　大輔
将之 齋藤
一雄 奥村
道子 澤田
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Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
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    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal display element containing the composition, and the like.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a positive or negative dielectric anisotropy and an AM (active matrix) element containing the composition and having a mode such as TN, OCB, IPS, VA, FFS, or FPA.
  • the present invention also relates to a polymer supported alignment type liquid crystal display device.
  • phase change PC
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • EOB electrically controlled birefringence
  • OCB optically compensated bend
  • IPS modes are modes such as (in-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), and FPA (field-induced photo-reactive alignment).
  • PM passive matrix
  • AM active matrix
  • PM is classified into static, multiplex, etc.
  • AM is classified into thin film transistor (TFT), metal insulator metal (MIM), etc.
  • TFT thin film transistor
  • MIM metal insulator metal
  • the classification of TFT is amorphous silicon and polycrystal silicon. The latter are classified into high temperature type and low temperature type according to the manufacturing process.
  • Source based classifications are reflective based on natural light, transmissive based on back light, and semi-transmissive based on both natural light and back light.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having a nematic phase.
  • This composition has suitable properties. By improving the properties of this composition, an AM element having good properties can be obtained.
  • the associations in these properties are summarized in Table 1 below. The characteristics of the composition will be further described based on commercially available AM devices.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the usable temperature range of the device.
  • the preferred upper temperature limit of the nematic phase is about 70 ° C. or higher, and the preferred lower temperature limit of the nematic phase is about -10 ° C. or lower.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. Short response times are preferred for displaying motion pictures on the device. Even shorter response times of 1 millisecond are desirable. Thus, low viscosity in the composition is preferred. Smaller viscosities at lower temperatures are more preferred.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device.
  • a large or small optical anisotropy ie a suitable optical anisotropy
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate product value depends on the type of operating mode. For TN mode devices, a suitable value is about 0.45 ⁇ m.
  • a composition having large optical anisotropy is preferable for a small cell gap device.
  • the large dielectric anisotropy in the composition contributes to low threshold voltage, low power consumption and high contrast ratio in the device.
  • the alignment of some liquid crystal molecules is not parallel to the panel substrate due to the oblique electric field, so that the dielectric constant ( ⁇ Larger) is preferable.
  • the transmittance of the element having the FFS mode can be increased, which contributes to a large contrast ratio.
  • the large resistivity in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance at an initial stage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase is preferable.
  • compositions having a large specific resistance not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase are preferable.
  • the stability of the composition to ultraviolet light and heat is related to the lifetime of the liquid crystal display element. When their stability is high, the lifetime of this device is long. Such characteristics are preferable for an AM element used for a liquid crystal monitor, a liquid crystal television, etc.
  • an AM device having a TN mode a composition having positive dielectric anisotropy is used.
  • a composition having negative dielectric anisotropy is used.
  • an AM device having an IPS mode or an FFS mode a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used.
  • a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM element of a polymer sustained alignment (PSA) type.
  • PSA polymer sustained alignment
  • Patent Document 1 describes a compound that improves the stability of the thermosetting composition and the thermoplastic composition to heat, oxygen, or light.
  • One object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having high stability to ultraviolet light. Another object is display of high upper limit temperature of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability to heat, afterimage, etc. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of the characteristics such as suppression of defects. Another object is to provide a liquid crystal composition having a suitable balance between at least two of these properties. Another object is to provide a compound which can be added to a liquid crystal composition to improve the stability of the liquid crystal composition against ultraviolet light. Still another object is to provide a liquid crystal display device containing such a composition and having characteristics such as short response time, large voltage holding ratio, low threshold voltage, large contrast ratio, and long lifetime. is there.
  • the present invention contains a liquid crystal composition having a nematic phase, containing at least one compound selected from the compounds represented by the formula (1) as the first additive (hereinafter sometimes referred to as the compound (1)) And a liquid crystal display device containing the composition.
  • R 1 represents hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or at least one hydrogen Is C 1-12 alkyl substituted with fluorine or chlorine;
  • R 2 is C 1-12 alkyl, C 2-12 alkenyl, at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine C 1 to C 12 alkyl, and in these groups, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO—, or a group represented by formula (A-1) Ring A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene,
  • the present invention also relates to a compound represented by the following formula (1 ′).
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or at least one Hydrogen is an alkyl having 1 to 12 carbons in which hydrogen is replaced by fluorine or chlorine
  • R 2 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine C 1 to C 12 alkyl, and in these groups, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO—
  • ring A is 1, 2 4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphtha Dichloro-1,
  • One advantage of the present invention is to provide a liquid crystal composition having high stability to ultraviolet light. Another advantage is the display of high upper limit temperature of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability to heat, afterimage, etc. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of the characteristics such as suppression of defects. Another advantage is to provide a liquid crystal composition having a suitable balance between at least two of these properties. Another advantage is to provide a compound that can be added to a liquid crystal composition to improve the stability of the liquid crystal composition to ultraviolet light. Furthermore, another advantage is to provide a liquid crystal display device containing such a composition and having characteristics such as short response time, large voltage holding ratio, low threshold voltage, large contrast ratio, and long lifetime. It is.
  • liquid crystal composition and “liquid crystal display element” may be abbreviated as “composition” and “element”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a generic term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • the “liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and has no liquid crystal phase, but has a composition for the purpose of adjusting properties such as temperature range, viscosity and dielectric anisotropy of the nematic phase. It is a generic term for compounds mixed in a substance.
  • This compound has, for example, a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod like.
  • the "polymerizable compound” is a compound to be added for the purpose of forming a polymer in the composition. Liquid crystalline compounds having an alkenyl are not polymerizable in that sense.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives such as an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet light absorber, a dye, an antifoaming agent, a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor and a polar compound are added to the liquid crystal composition as necessary. Ru.
  • the proportion of the liquid crystal compound is represented by mass percentage (mass%) based on the mass of the liquid crystal composition not including the additive even when the additive is added.
  • the proportion of the additive is represented by mass percentage (mass%) based on the mass of the liquid crystal composition containing no additive. That is, the proportions of the liquid crystal compound and the additive are calculated based on the total mass of the liquid crystal compound. Parts per million (ppm) by mass may be used.
  • the proportions of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor are exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • the “upper limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the “upper limit temperature”.
  • the “lower limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the “lower limit temperature”.
  • “High resistivity” means that the composition has high resistivity in the initial stage and has high resistivity after prolonged use.
  • the "high voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit at the initial stage, and after a long period of use, it has a large voltage not only at room temperature but near the upper temperature. It means having a retention rate.
  • the characteristics of the composition or the device may be examined by a time-dependent change test.
  • the expression "increase the dielectric anisotropy” means that in the case of a composition having a positive dielectric anisotropy, the value increases positively, and a composition having a negative dielectric anisotropy. In the case of goods, it means that the value increases negatively.
  • Expressions such as “at least one —CH 2 — may be replaced by —O—” are used herein.
  • -CH 2 -CH 2 -CH 2 - may be converted to -O-CH 2 -O- by replacing non-adjacent -CH 2 -with -O-.
  • adjacent -CH 2- is not replaced by -O-.
  • Symbols such as A, B, C and D surrounded by hexagons correspond to rings such as ring A, ring B, ring C and ring D, respectively, and represent rings such as 6-membered ring and fused ring.
  • the oblique lines crossing one side of the hexagon indicate that any hydrogen on the ring may be replaced by a group such as R 2 and -Sp 1 -P 1 .
  • a subscript such as 'b' indicates the number of groups replaced. There is no such substitution when the subscript 'b' is 0 (zero).
  • the subscript 'b' is 2 or more, a plurality of R 2 is present on the ring.
  • the plurality of groups represented by R 2 may be identical or different.
  • the ring A and the ring B are independently X, Y or Z”, “separately” is used because the subject is plural. When the subject is "ring A”, “independent” is not used because the subject is singular.
  • 2-fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be leftward (L) or rightward (R).
  • L leftward
  • R rightward
  • This rule also applies to left-right asymmetric bivalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • divalent linking groups such as carbonyloxy (-COO- or -OCO-).
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not contain cyclic alkyl. Linear alkyls are preferred over branched alkyls. The same is true for end groups such as alkoxy and alkenyl.
  • the configuration of 1,4-cyclohexylene is preferably trans rather than cis in order to increase the maximum temperature.
  • a liquid crystal composition having a nematic phase which contains at least one compound selected from the compounds represented by Formula (1) as a first additive.
  • R 1 represents hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or at least one hydrogen Is C 1-12 alkyl substituted with fluorine or chlorine;
  • R 2 is C 1-12 alkyl, C 2-12 alkenyl, at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine C 1 to C 12 alkyl, and in these groups, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO—, or a group represented by formula (A-1)
  • Ring A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphtha; Talene-1,3-di
  • an alkyl in these groups, at least one of -CH 2 -, -O -, - COO-, or it may be replaced by -OCO-;
  • Item 2 The compound represented by the formula (1), wherein R 2 is methyl, t-butyl, t-pentyl, t-octyl or ⁇ -cumyl and b is 1, 2, 3 or 4
  • Item 3. The liquid crystal composition according to item 1 or 2, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-1) to formula (1-4) as a first additive.
  • R 2 is methyl, t-butyl, t-pentyl, t-octyl or ⁇ -cumyl.
  • Item 4. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 3, wherein the proportion of the first additive is in the range of 0.005% by mass to 2% by mass.
  • Item 5. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 4, containing at least one compound selected from the compounds represented by formula (2) as a first component.
  • R 3 and R 4 independently represent alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine
  • Ring B and Ring C are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5 substituted alkenyl having 2 to 12 carbon atoms; -Difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 1 is a single bond, ethylene, carbonyloxy or methyleneoxy;
  • c is 1, 2 or 3.
  • Item 6 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-1) to formula (2-13) as a first component: object.
  • R 3 and R 4 independently represent alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or It is alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Item 7. The liquid crystal composition according to item 5 or 6, wherein the proportion of the first component is in the range of 10% by mass to 85% by mass.
  • Item 8. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 7, containing at least one compound selected from the compounds represented by formula (3) as a second component.
  • R 5 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons
  • ring D is 1,4-cyclohexylene, 1, 4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,3- Dioxane-2,5-diyl, or tetrahydropyran-2,5-diyl
  • Z 2 is a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or is fluorine
  • Y 1 is fluorine, chlorine, at least one hydrogen alkyl having 1 carbon is replaced by fluor
  • Item 9. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 8, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3-1) to formula (3-35) as a second component: object.
  • R 5 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons.
  • Item 10 The liquid crystal composition according to item 8 or 9, wherein the proportion of the second component is in the range of 10% by mass to 85% by mass.
  • Item 11. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 10, containing at least one compound selected from the compounds represented by formula (4) as a third component.
  • R 6 and R 7 independently represent alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyloxy having 2 to 12 carbons.
  • Ring E and ring G are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine Or tetrahydropyran-2,5-diyl;
  • ring F is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5 - methyl-1,4-phenylene, it is a 3,4,5-trifluoro-2,6-diyl or 7,8-difluoro-chroman-2,6-diyl,;
  • Z 3 Oyo Z 4 is independently a single bond, ethylene, carbonyloxy or methyleneoxy,; e is 1, 2, or 3,, f is 0 or be 1; e and the sum of the f 3 It is below.
  • Item 12. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 11, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4-1) to formula (4-27) as a third component: object.
  • R 6 and R 7 independently represent alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or It is alkenyloxy having 2 to 12 carbons.
  • Item 13 The liquid crystal composition according to item 11 or 12, wherein the proportion of the third component is in the range of 5% by mass to 80% by mass.
  • P 1 , P 2 , and P 3 independently represent a group selected from the group of polymerizable groups represented by Formula (P-1) to Formula (P-5): The liquid crystal composition as described in.
  • M 1 , M 2 and M 3 independently represent hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine And C 1 -C 5 alkyl substituted by
  • Item 16. The method according to any one of items 1 to 15, which comprises at least one compound selected from the group of polymerizable compounds represented by formulas (5-1) to (5-29) as a second additive: Liquid crystal composition.
  • P 4 , P 5 and P 6 independently represent each of the polymerizable groups represented by formulas (P-1) to (P-3)
  • M 1 , M 2 and M 3 independently represent hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or carbon number at which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine; 1 to 5 alkyl;
  • One hydrogen may be replaced
  • Item 17. The liquid crystal composition according to any one of items 14 to 16, wherein the proportion of the second additive is in the range of 0.03% by mass to 10% by mass.
  • the operation mode of a liquid crystal display element is TN mode, ECB mode, OCB mode, IPS mode, VA mode, FFS mode, or FPA mode, and the drive system of a liquid crystal display element is an active matrix system, Liquid crystal display device.
  • Item 20 Item 18.
  • a polymer supported alignment type liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 14 to 17 and in which a polymerizable compound in the liquid crystal composition is polymerized.
  • Item 21 Use of the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 17 in a liquid crystal display device.
  • Item 22 Use of the liquid crystal composition according to any one of items 14 to 17 in a polymer supported alignment type liquid crystal display device.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or at least one R 1 is alkyl of 1 to 12 carbons in which hydrogen is replaced by fluorine or chlorine;
  • R 2 is alkyl of 1 to 12 carbons, alkenyl of 2 to 12 carbons, at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine Or C 1 -C 12 alkyl, and in these groups, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO—;
  • ring A is 1,4 -Cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene- , 4-diylene
  • Item 24 The compound according to item 23, wherein R 2 is methyl, t-butyl, t-pentyl or t-octyl and b is 1, 2, 3 or 4.
  • the present invention also includes the following items.
  • A One compound selected from the group of additives such as optically active compounds, antioxidants, ultraviolet light absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, two compounds Or the above composition containing three or more compounds.
  • B AM element containing the above composition.
  • C The above composition further containing a polymerizable compound, and an AM element of a polymer supported orientation (PSA) type containing this composition.
  • D An AM element of polymer supported orientation (PSA) type containing the above composition, and the polymerizable compound in this composition is polymerized.
  • (E) A device containing the composition described above and having a mode of PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, or FPA.
  • (F) A transmission type device containing the above composition.
  • (G) Use of the above composition as a composition having a nematic phase.
  • (H) Use as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the constitutions of component compounds in the composition will be described. Second, the main properties of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition are explained. Third, the combination of components in the composition, the preferred ratio of the components and the basis thereof will be described. Fourth, the preferred embodiments of the component compounds are described. Fifth, preferred component compounds are shown. Sixth, additives that may be added to the composition will be described. Seventh, the synthesis methods of the component compounds will be described. Finally, the application of the composition is described.
  • composition of the composition contains a plurality of liquid crystal compounds.
  • the composition may contain an additive.
  • the additive is an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet light absorber, a dye, an antifoaming agent, a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, a polar compound and the like.
  • This composition is classified into the composition A and the composition B from the viewpoint of the liquid crystal compound.
  • Composition A may further contain other liquid crystal compounds, additives, and the like, in addition to the liquid crystal compound selected from compound (2), compound (3), and compound (4).
  • the “other liquid crystal compound” is a liquid crystal compound different from the compound (2), the compound (3) and the compound (4). Such compounds are mixed into the composition for the purpose of further adjusting the properties.
  • composition B substantially consists of only the liquid crystal compound selected from the compound (2), the compound (3), and the compound (4). "Substantially" means that composition B may contain an additive, but does not contain any other liquid crystal compound. Composition B has a smaller number of components than composition A. Composition B is preferable to composition A in terms of cost reduction. Composition A is preferable to composition B from the viewpoint that the characteristics can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main properties of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition and the device are explained.
  • the main properties of the component compounds are summarized in Table 2 based on the effects of the present invention.
  • L means large or high, M medium, and S small or low.
  • L, M, S are classifications based on qualitative comparisons among the component compounds, and 0 (zero) means extremely small.
  • the compound (1) acts as an ultraviolet light absorber and contributes to high stability to heat or ultraviolet light.
  • the compound (1) does not affect properties such as the upper limit temperature, the optical anisotropy and the dielectric anisotropy in many cases because the amount of addition is extremely small.
  • the compound (2) lowers the viscosity or raises the upper limit temperature.
  • Compound (3) raises the positive dielectric anisotropy and lowers the lower limit temperature.
  • Compound (4) raises the negative dielectric anisotropy and lowers the lower limit temperature.
  • the compound (5) is polymerizable to give a polymer by polymerization. The polymer stabilizes the alignment of liquid crystal molecules, thereby reducing the response time of the device and improving the burn-in of the screen.
  • the ultraviolet light absorber absorbs ultraviolet light instead of liquid crystal molecules by being added to the liquid crystal composition. Absorption of light energy causes the ultraviolet absorber to transition from the ground state to the excited state. The excited state molecule undergoes a structural change by an intramolecular proton transfer process, which releases heat and returns to the ground state. As another mechanism, it returns to the ground state by radiating as light of lower energy than the absorbed light.
  • an ultraviolet absorber By adding an ultraviolet absorber to the liquid crystal composition, it is possible to suppress deterioration of the liquid crystal molecules due to ultraviolet absorption.
  • the ultraviolet absorber preferably has an absorption wavelength range of the liquid crystal composition and a wide range of wavelengths of ultraviolet light to be exposed.
  • the ultraviolet absorber differs in efficiency from the absorption wavelength range depending on its structure. From such a point of view, compound (1) is a useful ultraviolet absorber.
  • Preferred combinations of the components in the composition are compound (1) + compound (2), compound (1) + compound (3), compound (1) + compound (4), compound (1) + compound (2) + compound (3), compound (1) + compound (2) + compound (4), compound (1) + compound (2) + compound (3) + compound (4), or compound (1) + compound (2) + Compound (4) + compound (5).
  • a particularly preferred combination is compound (1) + compound (2) + compound (3).
  • the preferred proportion of the compound (2) is about 10% by mass or more to raise the upper limit temperature or to lower the viscosity, and about 85% by mass or less to raise the dielectric anisotropy.
  • a further preferred ratio is in the range of about 20% by weight to about 80% by weight.
  • An especially desirable ratio is in the range of about 30% by weight to about 70% by weight.
  • the preferred proportion of the compound (3) is about 10% by mass or more in order to increase the positive dielectric anisotropy, and about 85% by mass or less in order to lower the lower limit temperature.
  • a further preferred ratio is in the range of about 20% by weight to about 80% by weight.
  • An especially desirable ratio is in the range of about 30% by weight to about 70% by weight.
  • the preferred proportion of the compound (4) is about 5% by mass or more to increase the negative dielectric anisotropy, and about 80% by mass or less to lower the lower limit temperature.
  • a further preferred ratio is in the range of about 5% by weight to about 75% by weight.
  • An especially desirable ratio is in the range of about 10% by weight to about 70% by weight.
  • the compound (5) is added to the composition for the purpose of being adapted to a polymer-supported oriented device.
  • the preferred proportion of the compound (5) is about 0.03% by mass or more for aligning liquid crystal molecules, and about 10% by mass or less for preventing display defects of the device.
  • a further preferred ratio is in the range of about 0.1% by weight to about 2% by weight.
  • An especially desirable ratio is in the range of about 0.2% by mass to about 1.0% by mass.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons Alkenyl, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine. Desirable R 1 is hydrogen or alkyl having 1 to 12 carbons.
  • R 2 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, and in these groups, at least one of them is -CH 2 -may be replaced by -O-, -COO-, or -OCO-, or a group represented by formula (A-1).
  • Preferred R 2 is methyl, t-butyl, t-pentyl, t-octyl or ⁇ -cumyl in order to increase the effect of contributing to the stability of liquid crystals.
  • R 6 and R 7 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyloxy having 2 to 12 carbons. Desirable R 6 or R 7 is alkyl having 1 to 12 carbons to increase stability, and alkoxy having 1 to 12 carbons to increase dielectric anisotropy.
  • R a is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine. In these groups, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO—.
  • Preferred Ra is alkyl having 1 to 12 carbons or alkoxy having 1 to 12 carbons.
  • Z a is a branched alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, or —OCO— .
  • Preferred Z a is a branched alkylene having 1 to 3 carbon atoms. Particularly preferred Z a is a methylene or dimethylmethylene. s is 0 or 1. Preferred s is 1. t is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. Preferred t is 0 or 1.
  • Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, t-butyl, pentyl, t-pentyl, hexyl, heptyl, octyl or t-octyl. More preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl or pentyl to lower the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl or 5-hexenyl. More preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl or 3-pentenyl to reduce viscosity.
  • Trans is preferable in the alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl for decreasing the viscosity and the like.
  • Cis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl and 2-hexenyl.
  • alkenyloxy is vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 3-pentenyloxy or 4-pentenyloxy. More preferable alkenyloxy is allyloxy or 3-butenyloxy to lower the viscosity.
  • Preferred examples of the alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl, 7-fluoroheptyl Or 8-fluorooctyl. Further preferred examples are 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl or 5-fluoropentyl to increase the dielectric anisotropy.
  • Preferred examples of the alkenyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are: 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro -4-pentenyl or 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Ring A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene- 1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2, 7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, at least in these rings
  • One hydrogen is fluorine, chlorine
  • Ring B and ring C are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 2,5-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred ring B or ring C is 1,4-cyclohexylene to lower the viscosity or to raise the upper temperature limit, and 1,4-phenylene to lower the lower temperature limit.
  • Ring D is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene Pyrimidine-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, or tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • Preferred ring D is 1,4-cyclohexylene to increase the upper limit temperature, 1,4-phenylene to increase optical anisotropy, and 2,6-difluoro to increase dielectric anisotropy It is -1,4-phenylene. Tetrahydropyran-2,5-diyl is Or And preferably It is.
  • Ring E and ring G are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, or It is tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • Preferred examples of "1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine" are 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene or 2-chloro- It is 3-fluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred ring E or ring G is 1,4-cyclohexylene to lower viscosity, and tetrahydropyran-2,5-diyl to increase dielectric anisotropy, to increase optical anisotropy It is 1,4-phenylene.
  • Z 1 is a single bond, ethylene, carbonyloxy or methyleneoxy. Preferred Z 1 is a single bond to lower the viscosity.
  • Z 2 is a single bond, ethylene, carbonyloxy or difluoromethyleneoxy. Desirable Z 2 is a single bond to lower the viscosity, and difluoromethyleneoxy to raise the dielectric anisotropy.
  • Z 3 and Z 4 are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy or methyleneoxy. Preferred Z 3 or Z 4 is a single bond for decreasing the viscosity, an ethylene for decreasing the minimum temperature, methyleneoxy for increasing the dielectric anisotropy.
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine. Desirable X 1 or X 2 is fluorine for increasing dielectric anisotropy.
  • Y 1 represents fluorine, chlorine, an alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, an alkoxy having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, or It is C2-C12 alkenyloxy in which one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine. Desirable Y 1 is fluorine in order to increase dielectric anisotropy. A preferred example of alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine is trifluoromethyl. A preferred example of alkoxy in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine is trifluoromethoxy. A preferred example of alkenyloxy in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine is trifluorovinyloxy.
  • A is 1 or 2 and b is 0, 1, 2, 3 or 4.
  • Preferred a is 1 and preferred b is 1.
  • c is 1, 2 or 3; Preferred c is 1 to lower the viscosity and 2 or 3 to raise the upper temperature limit.
  • d is 1, 2, 3 or 4; Desirable d is 2 or 3 to increase the dielectric anisotropy.
  • e is 1, 2 or 3; Preferred e is 1 to lower the viscosity and 2 or 3 to raise the upper temperature limit.
  • f is 0 or 1; Preferred f is 0 to lower the viscosity and 1 to lower the lower temperature limit. The sum of e and f is 3 or less.
  • P 1 , P 2 and P 3 are independently a polymerizable group.
  • Preferred P 1 , P 2 or P 3 is a group selected from the group of polymerizable groups represented by Formula (P-1) to Formula (P-5).
  • Further preferred P 1 , P 2 or P 3 is a group (P-1) or a group (P-2).
  • the wavy lines in group (P-1) to group (P-5) indicate the binding site.
  • M 1 , M 2 and M 3 independently represent hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine
  • C 1 -C 5 alkyl substituted by Preferred M 1 , M 2 or M 3 is hydrogen or methyl to increase the reactivity.
  • Further preferred M 1 is methyl and further preferred M 2 or M 3 is hydrogen.
  • Ring I and ring K are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl or pyridine -2-yl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine May be substituted with alkyl having 1 to 12 carbon atoms.
  • Preferred ring I or ring K is phenyl.
  • Ring J is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene -1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2 , 7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, in these rings, At least one hydrogen is fluor
  • Preferred Z 5 or Z 6 is a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, or —OCO—. Further preferred Z 5 or Z 6 is a single bond.
  • G is 0, 1 or 2; Preferred g is 0 or 1.
  • h, i and j are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and the sum of h, i and j is 1 or more.
  • Preferred h, i or j is 1 or 2.
  • the preferred compound (1) is the compound (1-1) to the compound (1-4) described in item 3, and the more preferable compound (1) is the compound (1′-1) to (25) described in item 25 1'-4).
  • the preferred compound (2) is the compound (2-1) to the compound (2-13) described in item 6.
  • at least one of the first components is a compound (2-1), a compound (2-3), a compound (2-5), a compound (2-6), or a compound (2-8) Is preferred.
  • Particularly preferred compound (2) is a compound (2-1) in which at least one of R 3 and R 4 is alkenyl, of which 3-HH-V is particularly preferred.
  • At least two of the first components are the compound (2-1) and the compound (2-3), the compound (2-1) and the compound (2-5), or the compound (2-1) and the compound (2-6) It is preferable that it is a combination of
  • the preferable compound (3) is a compound (3-1) to a compound (3-35) described in item 9.
  • at least one of the second components is compound (3-4), compound (3-12), compound (3-14), compound (3-15), compound (3-18), compound (3) 3-23), the compound (3-24), the compound (3-27), the compound (3-29), or the compound (3-30).
  • At least two of the second components are the compound (3-12) and the compound (3-15), the compound (3-14) and the compound (3-27), the compound (3-18) and the compound (3-24), The compound (3-18) and the compound (3-29), the compound (3-24) and the compound (3-29), or the combination of the compound (3-29) and the compound (3-30) is preferable.
  • the preferred compound (4) is a compound (4-1) to a compound (4-27) described in Item 12.
  • at least one of the third components is a compound (4-1), a compound (4-3), a compound (4-6), a compound (4-8), a compound (4-10), or a compound (4-14) is preferred.
  • At least two of the third components are the compound (4-1) and the compound (4-8), the compound (4-3) and the compound (4-8), the compound (4-3) and the compound (4-14), The compound (4-6) and the compound (4-8), the compound (4-6) and the compound (4-10), or a combination of the compound (4-8) and the compound (4-14) is preferable.
  • the preferred compound (5) is the compound (5-1) to the compound (5-29) described in Item 16.
  • at least one of the second additives is a compound (5-1), a compound (5-2), a compound (5-24), a compound (5-25), a compound (5-26), or It is preferably a compound (5-27).
  • At least two of the second additives are a compound (5-1) and a compound (5-2), a compound (5-1) and a compound (5-18), a compound (5-2) and a compound (5-24) , Compound (5-2) and Compound (5-25), Compound (5-2) and Compound (5-26), Compound (5-25) and Compound (5-26), or Compound (5-18) It is preferable that it is a combination of and a compound (5-24).
  • additives that may be added to the composition will be described.
  • Such additives include optically active compounds, antioxidants, ultraviolet light absorbers, quenchers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds and the like.
  • An optically active compound is added to the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal molecules to give a twist angle. Examples of such compounds are compound (6-1) to compound (6-5).
  • the preferred proportion of the optically active compound is about 5% by mass or less.
  • a further preferred ratio is in the range of about 0.01% by weight to about 2% by weight.
  • Is added to the Preferred examples of the antioxidant include compounds (7-1) to (7-3).
  • the compound (7-2) Since the compound (7-2) has low volatility, it is effective to maintain a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after using the device for a long time.
  • the preferred proportion of the antioxidant is about 50 ppm or more to obtain its effect, and is about 600 ppm or less so as not to lower the upper temperature limit or to raise the lower temperature limit.
  • a further preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 300 ppm.
  • the compound (1) is a benzotriazole derivative useful as a UV absorber.
  • Other UV absorbers may be added to the composition along with the benzotriazole derivative.
  • Preferred examples of such UV absorbers are benzophenone derivatives, benzoate derivatives and the like.
  • light stabilizers such as sterically hindered amines.
  • Preferred examples of the light stabilizer include compound (8-1) to compound (8-16). The preferred proportion of these absorbents and stabilizers is about 50 ppm or more to obtain the effect, and about 10000 ppm or less so as not to lower the upper temperature limit or to raise the lower temperature limit. A further preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 10000 ppm.
  • the quencher is a compound that receives the light energy absorbed by the liquid crystal compound and converts it into heat energy to prevent the decomposition of the liquid crystal compound.
  • Preferred examples of the quencher are compound (9-1) to compound (9-7).
  • the preferred proportion of these quenchers is about 50 ppm or more to obtain the effect, and about 20000 ppm or less to avoid raising the lower limit temperature.
  • a further preferred ratio is in the range of about 100 ppm to about 10000 ppm.
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye is added to the composition.
  • the preferred proportion of dye is in the range of about 0.01% by weight to about 10% by weight.
  • an antifoam agent such as dimethyl silicone oil, methylphenyl silicone oil or the like is added to the composition.
  • the preferable proportion of the antifoaming agent is about 1 ppm or more in order to obtain the effect, and is about 1000 ppm or less in order to prevent display defects.
  • a further preferred ratio is in the range of about 1 ppm to about 500 ppm.
  • Polymerizable compounds are used to make them compatible with polymer-supported oriented (PSA) type devices.
  • Compound (5) is suitable for this purpose.
  • a polymerizable compound different from the compound (5) may be added to the composition.
  • Preferred examples of such polymerizable compounds are compounds such as acrylates, methacrylates, vinyl compounds, vinyloxy compounds, propenyl ethers, epoxy compounds (oxiranes, oxetanes) and vinyl ketones. Further preferred examples are derivatives of acrylate or methacrylate.
  • the preferred proportion of the compound (5) is 10% by mass or more based on the total mass of the polymerizable compound.
  • a further preferable ratio is 50% by mass or more.
  • An especially desirable ratio is 80% by mass or more.
  • the most preferable ratio is 100% by mass.
  • the polymerizable compound such as the compound (5) is polymerized by ultraviolet irradiation. It may be polymerized in the presence of a suitable initiator such as a photoinitiator. Appropriate conditions for polymerization, appropriate types of initiators, and appropriate amounts are known to the person skilled in the art and are described in the literature. For example, Irgacure 651 (registered trademark; BASF), Irgacure 184 (registered trademark; BASF), or Darocur 1173 (registered trademark; BASF), which is a photopolymerization initiator, is suitable for radical polymerization.
  • a suitable initiator such as a photoinitiator
  • the preferred proportion of the photoinitiator is in the range of about 0.1 wt% to about 5 wt% based on the total weight of the polymerizable compound.
  • a further preferred ratio is in the range of about 1% by weight to about 3% by weight.
  • a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitors are hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • compositions are prepared from the compounds thus obtained by known methods. For example, the component compounds are mixed and dissolved together by heating.
  • compositions have a lower temperature limit of about -10.degree. C. or lower, an upper temperature limit of about 70.degree. C. or higher, and an optical anisotropy in the range of about 0.07 to about 0.20.
  • a composition having an optical anisotropy in the range of about 0.08 to about 0.25 may be prepared by controlling the proportions of the component compounds, or by mixing other liquid crystal compounds.
  • compositions having optical anisotropy in the range of about 0.10 to about 0.30 may be prepared by trial and error.
  • Devices containing this composition have a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for an AM device.
  • This composition is particularly suitable for transmissive AM devices.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase or as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for an AM device. Furthermore, the use to PM element is also possible.
  • This composition can be used for AM devices and PM devices having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, FPA.
  • the use for AM devices having VA, OCB, IPS mode or FFS mode is particularly preferred.
  • the alignment of liquid crystal molecules may be parallel to or perpendicular to the glass substrate when no voltage is applied.
  • These elements may be reflective, transmissive or semi-transmissive. Its use for transmission type devices is preferred.
  • the use for amorphous silicon-TFT elements or polycrystalline silicon-TFT elements is also possible.
  • the composition can be used for an element of NCAP (nematic curvilinear aligned phase) type prepared by microencapsulation or a element of PD (polymer dispersed) type in which a three-dimensional network polymer is formed in the composition.
  • the present invention comprises a mixture of the composition of Example 1 and the composition of Example 2.
  • the present invention also includes a mixture of at least two of the compositions of the Examples.
  • the compound synthesized was identified by a method such as NMR analysis. The properties of the compounds, compositions and devices were measured by the methods described below.
  • NMR analysis For measurement, DRX-500 manufactured by Bruker Biospin Ltd. was used. In the measurement of 1 H-NMR, the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was performed at room temperature under conditions of 500 MHz and 16 integrations. Tetramethylsilane was used as an internal standard. In the 19 F-NMR measurement, CFCl 3 was used as an internal standard, and the integration was performed 24 times. In the description of nuclear magnetic resonance spectrum, s is singlet, d is doublet, t is triplet, q is quartet, quin is quintet, sex is sextet, m is multiplet, br is broad.
  • a GC-14B gas chromatograph made by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mL / min).
  • the sample vaporization chamber was set at 280 ° C. and the detector (FID) was set at 300 ° C.
  • capillary columns DB-1 length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; fixed liquid phase is dimethylpolysiloxane; nonpolar
  • the column was kept at 200 ° C. for 2 minutes and then heated to 280 ° C. at a rate of 5 ° C./minute.
  • the sample was prepared in an acetone solution (0.1% by mass), and 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is Model C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation, or its equivalent.
  • the obtained gas chromatogram showed the retention time of the peak corresponding to the component compound and the area of the peak.
  • capillary column As a solvent for diluting the sample, chloroform, hexane or the like may be used.
  • the following capillary column may be used to separate the component compounds.
  • HP-1 (30 m in length, 0.32 mm in diameter, 0.25 ⁇ m in thickness) manufactured by Agilent Technologies Inc.
  • Rtx-1 (30 m in length, 0.32 mm in inside diameter, 0.25 ⁇ m in film thickness) manufactured by Restek Corporation
  • BP-1 (30 m in length, 0.32 mm in inner diameter, 0.25 ⁇ m in film thickness) manufactured by SGE International Pty. Ltd.
  • a capillary column CBP1-M50-025 (length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Shimadzu Corporation may be used for the purpose of preventing overlapping of compound peaks.
  • the proportion of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method.
  • the mixture of liquid crystalline compounds is analyzed by gas chromatography (FID).
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the proportion (mass ratio) of the liquid crystal compound.
  • the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Therefore, the ratio (mass%) of the liquid crystal compound can be calculated from the area ratio of the peaks.
  • Absorbance For measurement, a U-2001 double beam spectrophotometer manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. was used.
  • the measuring cell uses T-23-UV-10, a quartz glass cell manufactured by Tosoh Quartz Co., Ltd., and the reference cell contains only cyclohexane for spectroscopic analysis made by Wako Pure Chemical Industries, and the sample cell contains the concentration of the sample.
  • the measurement solution adjusted with the cyclohexane for spectroscopys was put so that it might become 2.00 micromol / g.
  • the absorbance was scanned at a wavelength of 800 nm to 200 nm in steps of 1 nm.
  • Measurement sample When measuring the characteristics of the composition or element, the composition was used as it was as a sample.
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by mass) with the mother liquid crystal (85% by mass). The characteristic values of the compound were calculated by extrapolation from the values obtained by the measurement.
  • (Extrapolated value) ⁇ (measured value of sample) ⁇ 0.85 ⁇ (measured value of mother liquid crystal) ⁇ / 0.15.
  • the proportion of the compound and the base liquid crystal is 10 mass%: 90 mass%, 5 mass%: 95 mass%, 1 mass%: 99 mass% in this order. changed.
  • the values of the upper limit temperature, the optical anisotropy, the viscosity, and the dielectric anisotropy of the compound were determined by this extrapolation method.
  • Measurement method The measurement of the characteristics was performed by the following method. Many of these are the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B), which has been deliberated and enacted by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA), or a modified method thereof. Met. A thin film transistor (TFT) was not attached to the TN device used for the measurement.
  • liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy For the liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy, the measurement methods (1) to (15) described below were used.
  • Upper limit temperature of nematic phase (NI; ° C.): The sample was placed on a hot plate of a melting point measuring apparatus equipped with a polarization microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when part of the sample changed from the nematic phase to the isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "upper limit temperature”.
  • T C Lower limit temperature of nematic phase
  • a sample having a nematic phase is placed in a glass bottle and kept for 10 days in a freezer at 0 ° C., -10 ° C., -20 ° C., -30 ° C. and -40 ° C. After storage, the liquid crystal phase was observed. For example, the sample remained in the -20 ° C. in a nematic phase, when changed to -30 ° C. At crystals or a smectic phase was described as ⁇ -20 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ;; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): Measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) I obeyed. The sample was placed in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance between two glass substrates (cell gap) of 5 ⁇ m. The device was applied stepwise in steps of 0.5 V in the range of 16 V to 19.5 V. After 0.2 seconds of no application, application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current and peak time of transient current generated by this application were measured.
  • the rotational viscosity value was obtained from these measured values and the formula (8) described on page 40 in the article of M. Imai et al.
  • the value of dielectric anisotropy required for this calculation was determined by the method described below using the device for which this rotational viscosity was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD-5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • the sample was placed in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle is 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 10 V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount was maximum, and the transmittance was 0% when the light amount was minimum.
  • the threshold voltage was represented by the voltage at 90% transmittance.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for measurement had a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. .
  • the element was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet light after the sample was placed.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 1 V).
  • the decaying voltage was measured with a high speed voltmeter for 166.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B was the area when it did not decay.
  • the voltage holding ratio was expressed as a percentage of the area A to the area B.
  • VHR-2 Voltage holding ratio (VHR-2; measured at 60 ° C .;%): The voltage holding ratio was measured in the same manner as described above except that the measurement was carried out at 60 ° C. instead of 25 ° C. The obtained value was expressed as VHR-2.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 5 ⁇ m. A sample was injected into this device and irradiated with ultraviolet light of 5 mW / cm 2 for 167 minutes.
  • the light source was Blacklight manufactured by Eye Graphics Co., Ltd., F40T10 / BL (peak wavelength 369 nm), and the distance between the element and the light source was 5 mm.
  • the decaying voltage was measured for 166.7 milliseconds. Compositions having large VHR-3 have high stability to ultraviolet light.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • the TN device injected with the sample is heated in a 120 ° C. constant temperature bath for 20 hours, then the voltage holding ratio is measured and its stability to heat Was evaluated. In the measurement of VHR-4, the decaying voltage was measured for 166.7 milliseconds. Compositions having large VHR-4 have high thermal stability.
  • the rise time ( ⁇ r: millisecond) is the time taken for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: milliseconds) is the time taken to change from 10% transmission to 90% transmission.
  • the response time is represented by the sum of the rise time and the fall time obtained in this manner.
  • Dielectric constant in the minor axis direction ( ⁇ ; measured at 25 ° C.): A sample was put in a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 9 ⁇ m and the twist angle is 80 degrees. . Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to this device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of liquid crystal molecules was measured.
  • nematic phase (NI; ° C.)
  • the sample was placed on a hot plate of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when part of the sample changed from the nematic phase to the isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "upper limit temperature”.
  • Lower limit temperature of nematic phase (T C ; ° C.): A sample having a nematic phase is placed in a glass bottle and kept for 10 days in a freezer at 0 ° C., -10 ° C., -20 ° C., -30 ° C. and -40 ° C. After storage, the liquid crystal phase was observed. For example, the sample remained in the -20 ° C. in a nematic phase, when changed to -30 ° C. At crystals or a smectic phase was described as ⁇ -20 ° C. The T C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ;; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): Measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) I obeyed. A sample was placed in a VA device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 20 ⁇ m. The device was applied stepwise in the range of 39 to 50 volts in increments of 1 volt. After 0.2 seconds of no application, application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds). The peak current and peak time of transient current generated by this application were measured. These measurements and M. The rotational viscosity was obtained from the paper of Imai et al., Calculation formula (8) on page 40. The dielectric anisotropy required for this calculation was measured in the item (6).
  • the dielectric constants ( ⁇ and ⁇ ) were measured as follows. 1) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): A solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) in ethanol (20 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated by a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A sample was placed in a VA device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 4 ⁇ m, and this device was sealed with an adhesive cured with ultraviolet light.
  • Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to this device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the major axis direction of liquid crystal molecules was measured.
  • 2) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ) A polyimide solution was applied to a well-cleaned glass substrate. After firing the glass substrate, the obtained alignment film was rubbed. The sample was placed in a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to this device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of liquid crystal molecules was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V):
  • LCD Evaluation System Model LCD-5100 made by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample is placed in a normally black mode VA device in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 4 ⁇ m and the rubbing direction is antiparallel, and an adhesive for curing this device with ultraviolet light is used. Used and sealed.
  • the voltage (60 Hz, rectangular wave) applied to this element was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 20 V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount was maximum, and the transmittance was 0% when the light amount was minimum.
  • the threshold voltage was represented by the voltage at 10% transmittance.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for measurement had a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. .
  • the element was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet light after the sample was placed.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 1 V).
  • the decaying voltage was measured with a high speed voltmeter for 166.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B was the area when it did not decay.
  • the voltage holding ratio was expressed as a percentage of the area A to the area B.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 5 ⁇ m.
  • a sample was injected into this device and irradiated with ultraviolet light of 5 mW / cm 2 for 167 minutes.
  • the light source was Blacklight manufactured by Eye Graphics Co., Ltd., F40T10 / BL (peak wavelength 369 nm), and the distance between the element and the light source was 5 mm.
  • the decaying voltage was measured for 166.7 milliseconds. Compositions having large VHR-3 have high stability to ultraviolet light.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • the response time is the time taken to change from 10% transmittance to 90% (rise time; milliseconds) and the time taken to change from 90% to 10% transmittance (fall time; It expressed by the sum of fall time (milliseconds).
  • Synthesis example 2 The compound (1-2) was synthesized by the following route.
  • Synthesis example 4 The compound (1-4) was synthesized by the following route.
  • Example 1 A composition obtained by adding the compound (1-1) to the composition of Comparative Example 1 is referred to as Example 1.
  • Example 2 A composition obtained by adding the compound (1-1) to the composition of Comparative Example 2 is referred to as Example 2.
  • 3-HH-V (2-1) 29% 1-BB-3 (2-3) 10% 3-HHB-1 (2-5) 8% 5-B (F) BB-2 (2-7) 6%
  • 3-BB (2F, 3F)-O2 (4-6) 13%
  • 2-HH1OB (2F, 3F) -O2 (4-10) 20%
  • 3-HH1OB (2F, 3F) -O2 (4-10) 14%
  • Compound (1-1) was added to this composition at a rate of 0.5% by mass.
  • Example 4 3-HH-V (2-1) 18% 3-HH-4 (2-1) 11% 5-HB-O2 (2-2) 2% 3-HHB-1 (2-5) 5% 3-HHB-3 (2-5) 5% 3-HHB-O1 (2-5) 6% 3-HHB (F, F) -F (3-2) 10% 3-HHXB (F, F) -F (3-4) 2% 3-GHB (F, F)-F (3-7) 4% 3-BB (F) B (F, F)-F (3-15) 7% 3-BB (F, F) XB (F, F) -F (3-18) 14% 4-BB (F) B (F, F) X B (F, F)-F (3-29) 10% 5-BB (F) B (F, F) X B (F, F)-F (3-29) 6% Compound (1-1) was added to this composition at a rate of 0.5% by mass.
  • Example 14 3-HH-V (2-1) 34% 3-HHB-O1 (2-5) 3% 3-HHB-3 (2-5) 1% V-HHB-1 (2-5) 12% V2-HHB-1 (2-5) 14% 1-BB (F) B-2V (2-8) 2% 2-BB (F) B-2V (2-8) 5% 3-BB (F) B-2V (2-8) 4% 3-HHXB (F, F) -F (3-4) 1% 3-GB (F) B (F)-F (3-11) 8% 3-GB (F) B (F, F)-F (3-12) 8% 3-GB (F, F) XB (F, F)-F (3-14) 7% 3-GBB (F) B (F, F)-F (3-22) 1% Compound (1-1) was added to this composition at a rate of 0.5% by mass.
  • the voltage holding ratios (VHR-3) after ultraviolet irradiation of the compositions of Comparative Example 1 and Comparative Example 2 were 35.5% and 40.9%.
  • VHR-3 of the composition of Example 1 and Example 2 was 87.8% and 78.1%.
  • the compositions of the examples had a large VHR-3 as compared to the compositions of the comparative examples. Therefore, it is concluded that the liquid crystal composition of the present invention has excellent properties.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for a liquid crystal monitor, a liquid crystal television and the like.

Abstract

第一添加物として特定の紫外線吸収剤を含有し、第一成分として小さな粘度または高い上限温度を有する特定の化合物、第二成分として大きな正の誘電率異方性を有する特定の化合物、第三成分として大きな負の誘電率異方性を有する特定の化合物、または第二添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。

Description

化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。誘電率異方性が正または負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ（active matrix）素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。特にＦＦＳモードにおいては、斜め電界により、一部の液晶分子の配列がパネル基板に対して並行にならないため、これらの液晶分子のチルトアップを抑えるために液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）が大きい方が好ましい。液晶分子のチルトアップを抑えることにより、ＦＦＳモードを有する素子の透過率を上げることができるので、大きなコントラスト比に寄与する。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
　一方、熱硬化性組成物および熱可塑性組成物の熱、酸素、または光に対する安定性を向上させる化合物が、特許文献１に記載されている。
国際公報第２００２／０７９１７３号
　本発明の１つの目的は、紫外線に対する高い安定性を有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱に対する高い安定性、残像等の表示不良の抑制のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。
　また、別の目的は、液晶組成物に添加して液晶組成物の紫外線に対する安定性を向上させることが可能な化合物を提供することである。
　さらに別の目的は、このような組成物を含有し、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物（以下、化合物（１）と記載する場合がある）を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
式（１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、または式（Ａ－１）で表される基であり；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
式（Ａ－１）において、Ｒａは、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｚａは、炭素数１から２０の分岐してもよいアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；ｓは、０または１であり；ｔは、０、１、２、３、４、または５である。
　また、本発明は、下記式（１’）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
 
式（１’）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４である。
　本発明の１つの長所は、紫外線に対する高い安定性を有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱に対する高い安定性、残像等の表示不良の抑制のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。また、別の長所は、液晶組成物に添加して液晶組成物の紫外線に対する安定性を向上させることが可能な化合物を提供することである。さらに、別の長所は、このような組成物を含有し、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。
　「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと、大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
　「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われる。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、－Ｏ－への置き換えだけでなく、－ＣＨ＝ＣＨ－や－ＣＯＯ－のような二価基への置き換えにも適用される。
　成分化合物の化学式において、末端基Ｒ３の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ３が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２－１）のＲ３がエチルであり、化合物（２－２）のＲ３がエチルであるケースがある。化合物（２－１）のＲ３がエチルであり、化合物（２－２）のＲ３がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式（１）において、添え字‘ａ’が２のとき、２つの環Ａが存在する。この化合物において、２つの環Ａが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ａ’が２より大きいとき、任意の２つの環Ａにも適用される。このルールは、Ｚ１、環Ｂなどの記号にも適用される。このルールは、化合物（５－２７）における２つの－Ｓｐ２－Ｐ５のような場合にも適用される。
　六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄなどの環に対応し、六員環、縮合環などの環を表す。化合物（１）および化合物（５）において、この六角形の一辺を横切る斜線は、環上の任意の水素がＲ２、－Ｓｐ１－Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。‘ｂ’などの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字‘ｂ’が０（ゼロ）のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｂ’が２以上のとき、環上には複数のＲ２が存在する。Ｒ２が表す複数の基は、同一であってもよく、または異なってもよい。「環Ａおよび環Ｂは独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」の表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ａ」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。
　２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、左右非対称な二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）のような二価の結合基にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
　本発明は、下記の項などである。
項１．　第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
式（１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、または式（Ａ－１）で表される基であり；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
式（Ａ－１）において、Ｒａは、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｚａは、炭素数１から２０の分岐してもよいアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；ｓは、０または１であり；ｔは、０、１、２、３、４、または５である。
項２．　式（１）で表される化合物において、Ｒ２がメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、ｔ－オクチル、またはα－クミルであり、ｂが１、２、３、または４である、項１に記載の液晶組成物。
項３．　第一添加物として式（１－１）から式（１－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
 
式（１－１）から式（１－４）において、Ｒ２はメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、ｔ－オクチル、またはα－クミルである。
項４．　第一添加物の割合が０．００５質量％から２質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項５．　第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
式（２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｃは、１、２、または３である。
項６．　第一成分として式（２－１）から式（２－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
式（２－１）から式（２－１３）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
項７．　第一成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。
項８．　第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
式（３）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｄは、１、２、３、または４である。
項９．　第二成分として式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
式（３－１）から式（３－３５）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
項１０．　第二成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。
項１１．　第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
式（４）において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；環Ｆは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｅは、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；ｅとｆとの和は３以下である。
項１２．　第三成分として式（４－１）から式（４－２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
式（４－１）から式（４－２７）において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
項１３．　第三成分の割合が５質量％から８０質量％の範囲である、項１１または１２に記載の液晶組成物。
項１４．　第二添加物として式（５）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
式（５）において、環Ｉおよび環Ｋは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｇは、０、１、または２であり；ｈ、ｉ、およびｊは独立して、０、１、２、３、または４であり；そしてｈ、ｉ、およびｊの和は、１以上である。
項１５．　式（５）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である項１４に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１６．　第二添加物として式（５－１）から式（５－２９）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
式（５－１）から式（５－２９）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項１７．　第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項１４から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１８．　項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
項１９．　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１８に記載の液晶表示素子。
項２０．　項１４から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
項２１．　項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
項２２．　項１４から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
項２３．　式（１’）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
式（１’）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４である。
項２４．　Ｒ２がメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、またはｔ－オクチルであり、ｂが１、２、３、または４である、項２３に記載の化合物。
項２５．　式（１’－１）、式（１’－２）、式（１’－３）、または式（１’－４）で表される項２４に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
式（１’－１）から式（１’－４）において、Ｒ２は、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、またはｔ－オクチルである。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物の群から選択された１つの化合物、２つの化合物、または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、紫外線吸収剤として働き、熱または紫外線に対する高い安定性に寄与する。化合物（１）は、添加量が極めて少量であるので、多くの場合において、上限温度、光学異方性、および誘電率異方性のような特性には影響しない。化合物（２）は粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（３）は正の誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（４）は負の誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（５）は、重合性であるから重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画面の焼き付きを改善する。
　紫外線吸収剤は、液晶組成物に添加することで液晶分子に代わり紫外線を吸収する。光エネルギーの吸収により紫外線吸収剤は基底状態から励起状態に遷移する。励起状態分子が分子内プロトン移動過程により構造変化を起こし、これが熱を放出して基底状態に戻る。別の機構としては、吸収光よりも低エネルギーの光として輻射することで基底状態に戻る。紫外線吸収剤を液晶組成物に添加することで、液晶分子の紫外線吸収による劣化を抑制することが可能となる。
　紫外線吸収剤は、液晶組成物の吸収波長や、曝露される紫外光の波長を広くカバーする吸収波長域を持つことが好ましい。紫外線吸収剤は、その構造により吸収波長域と効率が異なる。そのような観点から、化合物（１）は有用な紫外線吸収剤である。
　第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）＋化合物（５）である。特に好ましい組み合わせは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）である。
　化合物（１）の好ましい割合は、熱または紫外線に対する安定性を上げるために約０．００５質量％以上であり、下限温度を下げるために約２質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約１質量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．０３質量％から約０．５質量％の範囲である。
　化合物（２）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約８５質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（３）の好ましい割合は、正の誘電率異方性を上げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約８５質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（４）の好ましい割合は、負の誘電率異方性を上げるために約５質量％以上であり、下限温度を下げるために約８０質量％以下である。さらに好ましい割合は約５質量％から約７５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（５）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（５）の好ましい割合は、液晶分子を配向させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．２質量％から約１．０質量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、および式（４）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ１は、水素または炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、または式（Ａ－１）で表される基である。好ましいＲ２は、液晶の安定性に寄与する効果を上げるためにメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、ｔ－オクチル、またはα－クミルである。Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３またはＲ４は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ５は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ６またはＲ７は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。
　式（Ａ－１）において、Ｒａは、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。好ましいＲａは、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシである。Ｚａは、炭素数１から２０の分岐してもよいアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。また、アルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。好ましいＺａは、炭素数１から３の分岐してもよいアルキレンである。特に好ましいＺａは、メチレンまたはジメチルメチレンである。ｓは、０または１である。好ましいｓは、１である。ｔは、０、１、２、３、４、または５である。好ましいｔは、０または１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはｔ－オクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
　好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニル、または４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ａは、１，４－フェニレンまたはナフタレン－２，６－ジイルである。
　環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｂまたは環Ｃは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。
　環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。好ましい環Ｄは、上限温度を上げるために１，４－シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
または
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
であり、好ましくは
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
である。
　環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン」の好ましい例は、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンまたは２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｅまたは環Ｇは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
　環Ｆは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｆは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。
　Ｚ１は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ１は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ２は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ２は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるために、ジフルオロメチレンオキシである。Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ３またはＺ４は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１またはＸ２は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
　Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＹ１は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの好ましい例は、トリフルオロメトキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルオキシの好ましい例は、トリフルオロビニルオキシである。
　ａは、１または２であり、ｂは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは１であり、好ましいｂは１である。ｃは、１、２、または３である。好ましいｃは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｄは、１、２、３、または４である。好ましいｄは、誘電率異方性を上げるために２または３である。ｅは、１、２、または３である。好ましいｅは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｆは、０または１である。好ましいｆは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｅとｆとの和は、３以下である。
　式（５）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である。さらに好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、基（Ｐ－１）または基（Ｐ－２）である。特に好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１はメチルであり、さらに好ましいＭ２またはＭ３は水素である。
　式（５－１）から式（５－２９）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基である。好ましいＰ４、Ｐ５、またはＰ６は、基（Ｐ－１）または基（Ｐ－２）である。さらに好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－３）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
　式（５）において、Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－である。さらに好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合である。
　環Ｉおよび環Ｋは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｉまたは環Ｋは、フェニルである。環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｊは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ５またはＺ６は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ５またはＺ６は、単結合である。
　ｇは、０、１、または２である。好ましいｇは、０または１である。ｈ、ｉ、およびｊは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｈ、ｉ、およびｊの和は、１以上である。好ましいｈ、ｉ、またはｊは、１または２である。
　第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項３に記載の化合物（１－１）から化合物（１－４）であり、より好ましい化合物（１）は、項２５に記載の化合物（１’－１）～（１’－４）である。
　好ましい化合物（２）は、項６に記載の化合物（２－１）から化合物（２－１３）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、化合物（２－５）、化合物（２－６）、または化合物（２－８）であることが好ましい。特に好ましい化合物（２）は、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方がアルケニルである化合物（２－１）であり、その中でも特に３－ＨＨ－Ｖが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２－１）および化合物（２－３）、化合物（２－１）および化合物（２－５）、または化合物（２－１）および化合物（２－６）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（３）は、項９に記載の化合物（３－１）から化合物（３－３５）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３－４）、化合物（３－１２）、化合物（３－１４）、化合物（３－１５）、化合物（３－１８）、化合物（３－２３）、化合物（３－２４）、化合物（３－２７）、化合物（３－２９）、または化合物（３－３０）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３－１２）および化合物（３－１５）、化合物（３－１４）および化合物（３－２７）、化合物（３－１８）および化合物（３－２４）、化合物（３－１８）および化合物（３－２９）、化合物（３－２４）および化合物（３－２９）、または化合物（３－２９）および化合物（３－３０）の組み合わせであることが好ましい。
　好ましい化合物（４）は、項１２に記載の化合物（４－１）から化合物（４－２７）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（４－１）、化合物（４－３）、化合物（４－６）、化合物（４－８）、化合物（４－１０）、または化合物（４－１４）であることが好ましい。第三成分の少なくとも２つが、化合物（４－１）および化合物（４－８）、化合物（４－３）および化合物（４－８）、化合物（４－３）および化合物（４－１４）、化合物（４－６）および化合物（４－８）、化合物（４－６）および化合物（４－１０）、または化合物（４－８）および化合物（４－１４）の組み合わせであることが好ましい。
　好ましい化合物（５）は、項１６に記載の化合物（５－１）から化合物（５－２９）である。これらの化合物において、第二添加物の少なくとも１つが、化合物（５－１）、化合物（５－２）、化合物（５－２４）、化合物（５－２５）、化合物（５－２６）、または化合物（５－２７）であることが好ましい。第二添加物の少なくとも２つが、化合物（５－１）および化合物（５－２）、化合物（５－１）および化合物（５－１８）、化合物（５－２）および化合物（５－２４）、化合物（５－２）および化合物（５－２５）、化合物（５－２）および化合物（５－２６）、化合物（５－２５）および化合物（５－２６）、または化合物（５－１８）および化合物（５－２４）の組み合わせであることが好ましい。
　第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６－１）から化合物（６－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、化合物（７－１）から化合物（７－３）などである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　化合物（７－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　化合物（１）は紫外線吸収剤として有用なベンゾトリアゾール誘導体である。このベンゾトリアゾール誘導体と共に、他の紫外線吸収剤を組成物に添加してもよい。このような紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（８－１）から化合物（８－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　消光剤は、液晶化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９－１）から化合物（９－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（５）はこの目的に適している。化合物（５）と共に化合物（５）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（５）の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、５０質量％以上である。特に好ましい割合は、８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。
　化合物（５）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１質量％から約３質量％の範囲である。
　化合物（５）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）の合成例は、実施例の項に記載する。化合物（２－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－４）は、特開平１０－２０４０１６に記載された方法で合成する。化合物（４－１）は、特開２０００－０５３６０２号公報に記載された方法で合成する。化合物（５－１８）は特開平７－１０１９００号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（７）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（７）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、試行錯誤によって約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用や、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＶＡ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（質量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
　吸光度：測定には日立ハイテクサイエンス社製のＵ－２００１型ダブルビーム分光光度計を用いた。測定セルは、東ソー・クォーツ社製の石英ガラスセルのＴ－２３－ＵＶ－１０を使用し、リファレンスセルには和光純薬工業製の分光分析用シクロヘキサンのみを入れ、サンプルセルには試料の濃度が２．００μｍｏｌ／ｇとなるように分光分析用シクロヘキサンで調整した測定溶液を入れた。吸光度は、波長８００ｎｍから２００ｎｍまでの帯域を１ｎｍの刻み幅でスキャンした。
　測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
　正の誘電率異方性を有する液晶組成物においては、以下に記載する（１）から（１５）の測定方法を用いた。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－２；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－２で表した。
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－３；６０℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１６７分間照射した。光源はアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）であり、素子と光源の間隔は５ｍｍであった。ＶＨＲ－３の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－４；６０℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１３）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（１５）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
　負の誘電率異方性を有する液晶組成物においては、以下に記載する（１６）から（２８）の測定方法を用いた。
（１６）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（１７）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（１８）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（１９）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ． Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、（６）項で測定した。
（２０）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（２１）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（２２）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（２３）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（２４）電圧保持率（ＶＨＲ－２；６０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、６０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－２で表した。
（２５）電圧保持率（ＶＨＲ－３；６０℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を１６７分間照射した。光源はアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）であり、素子と光源の間隔は５ｍｍであった。ＶＨＲ－３の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ、減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。
（２６）電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（２７）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は、透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間（立ち上がり時間；rise time；ミリ秒）と透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）の合計で表した。
（２８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
合成例１
　化合物（１－１）は、下記の経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　１０００ｍｌの３つ口フラスコに２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール（４０．０ｇ、０．１２６ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１５．５９８ｇ、０．１２７ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（Ｐｄ－１３２、０．１７９ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３５．０１０ｇ、０．２５３ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１２．５２０ｇ、３８．０００ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍｌ）、イソプロピルアルコール（２００ｍｌ）、水（２０ｍｌ）を入れて加熱還流した。３時間後、水（２００ｍｌ）にあけてから水層と有機層を分離した後、水層をさらにトルエン（２００ｍｌ）で抽出した。併せた有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ×２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘプタン／トルエン＝９／１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することで化合物（１－１）（２６．１ｇ、０．０７３ｍｏｌ、収率５８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ１１．７３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２－７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４４－７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｓ，９Ｈ）．
吸光度（任意単位）：０．２１６（３６９ｎｍ）．
合成例２
化合物（１－２）は、下記経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　５００ｍｌの３つ口フラスコに２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール（５０．０ｇ、０．１５８ｍｏｌ）、４－プロピルフェニルボロン酸（２６．２７７ｇ、０．１６０ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（Ｐｄ－１３２、０．２２４ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４３．７６２ｇ、０．３１７ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１５．３１２ｇ、４７．５０ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール（２５０ｍｌ）を入れて加熱還流した。３時間後、水（２００ｍｌ）にあけてから水層と有機層を分離した後、水層をさらにトルエン（２００ｍｌ）で抽出した。併せた有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ×２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘプタン／トルエン＝９／１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することで化合物（１－２）（３９．３ｇ、０．０９８４ｍｏｌ、収率６２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ１１．７３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５１（ｓ，９Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
吸光度（任意単位）：０．２１６（３６９ｎｍ）．
合成例３
化合物（１－３）は、下記経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
　２００ｍｌの３つ口フラスコに２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール（５．００ｇ、０．０１５８ｍｏｌ）、4'-プロピル-4-ビフェニルボロン酸（３．８４０ｇ、０．０１６０ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（Ｐｄ－１３２、０．０２２４ｇ、０．０３２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．３７６２ｇ、０．０３１７ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．５３１２ｇ、４．７５０ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍｌ）、イソプロピルアルコール（２５ｍｌ）、水（２．５ｍｌ）を入れて加熱還流した。３時間後、水（２０ｍｌ）にあけてから水層と有機層を分離した後、水層をさらにトルエン（２０ｍｌ）で抽出した。併せた有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ×２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘプタン／トルエン＝９／１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することで化合物（１－３）（３．３０ｇ、６．９４ｍｍｏｌ、収率４４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ１１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．１２－８．１１（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，Ｊ＝０．７５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７－７．７２（ｍ，４Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５１（ｓ，９Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
吸光度（任意単位）：０．２９４（３６９ｎｍ）．
合成例４
化合物（１－４）は、下記経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
　２００ｍｌの３つ口フラスコに２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール（５．００ｇ、０．０１５８ｍｏｌ）、2-ナフタレンボロン酸（２．７５０ｇ、０．０１６０ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（Ｐｄ－１３２、０．０２２４ｇ、０．０３２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．３７６２ｇ、０．０３１７ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．５３１２ｇ、４．７５０ｍｍｏｌ）、トルエン（２５ｍｌ）、イソプロピルアルコール（２５ｍｌ）、水（２．５ｍｌ）を入れて加熱還流した。３時間後、水（２０ｍｌ）にあけてから水層と有機層を分離した後、水層をさらにトルエン（２０ｍｌ）で抽出した。併せた有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ×２）で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をヘプタン／トルエン＝９／１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することで化合物（１－４）（０．５２ｇ、１．２８ｍｍｏｌ、収率８．１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ１１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝６．６，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．５２（ｓ，９Ｈ）．
吸光度（任意単位）：０．１７６（３６９ｎｍ）．
　組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
［比較例１］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　４４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　４％
４－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１３％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２３）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　８％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　７％
　ＮＩ＝７９．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝８．５；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝３５．５％．
［実施例１］
比較例１の組成物に化合物（１－１）を添加した組成物を実施例１とした。
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　４４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　４％
４－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１３％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２３）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　８％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　７％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７８．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝８．５；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８７．８％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
［比較例２］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２９％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（４－６）　　　１３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（４－１０）　　２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（４－１０）　　１４％
　ＮＩ＝７４．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝１４．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝４０．９％．
［実施例２］
比較例２の組成物に化合物（１－１）を添加した組成物を実施例２とした。
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２９％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（４－６）　　　１３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（４－１０）　　２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（４－１０）　　１４％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７３．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝１４．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７８．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
［実施例３］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２３％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（３－５）　　　１２％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１４）　　　８％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－２２）　　　３％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－２２）　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２３）　　　３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２７）　　　５％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２７）　　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　１２％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８７．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１３．４；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２３．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８４．８％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
［実施例４］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１１％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　２％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　１０％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　６％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７７．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８２．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
［実施例５］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１１％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　２％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　１０％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　６％
　この組成物に化合物（１－２）を０．５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１０．４；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝１７．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８１．５％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
［実施例６］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　４４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１９）　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１９）　　　５％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２３）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（３－２８）　　　２％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　８％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　７％
　この組成物に化合物（１－３）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７９．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝８．５；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８０．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
［実施例７］
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
４－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　７％
４－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　３％
５－ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　６％
Ｖ－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－９）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－２０）　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（３－２８）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（３－２８）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（３－２８）　　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（３）　　　　　　５％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　５％
　この組成物に化合物（１－４）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７８．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ；η＝８．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７８．３％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
［実施例８］
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
４－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　５％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　５％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－３０）　　　３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３１）　　　４％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３）　　　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３）　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７８．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．６；Ｖｔｈ＝１．７１Ｖ；η＝１１．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝４７．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８０．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
［実施例９］
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２８％
４－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　２％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　５％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－３０）　　　３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３１）　　　４％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３）　　　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３）　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（４－１４）　　　２％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（４－１９）　　　４％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８０．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝３．０１Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝５７．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７９．８％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
［実施例１０］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２８％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　２０％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　１１％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　９．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－３０）　５．５％
　この組成物に化合物（１－１）を０．３質量％の割合で添加した。
　Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１６１；Δε＝４．１；Ｖｔｈ＝２．１５Ｖ；η＝１３．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝４４．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
［実施例１１］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１３％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　２％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　３．５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２）　　　１２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　８％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　８．５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　１６％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１９）　　　４％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．５４Ｖ；ＶＨＲ－３＝７０．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
［実施例１２］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　１１．５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　３．５％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２３）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－２４）　　　７％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２８）　　　２％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２８）　　　６％
　この組成物に化合物（１－１）を０．４質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝１０３．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝３．５；Ｖｔｈ＝２．５２Ｖ；γ１＝６３．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝９１．７％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
［実施例１３］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　１１％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１２）　　１０％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１４）　　１０％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－２１）　　　３％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－２２）　　　２％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（４－１４）　　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（４－１４）　　　６％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８０．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝６．５；Ｖｔｈ＝１．５９Ｖ；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７０．０％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
［実施例１４］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１２％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　２％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－４）　　　　１％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１１）　　　８％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１２）　　　８％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１４）　　　７％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（３－２２）　　　１％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８９．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝１．９１Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝６３．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７０．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
［実施例１５］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　３４．５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１２％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－１５）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　　　７％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２７）　３．５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　７％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８４．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝５．３；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ；η＝１２．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝４９．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７０．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
［実施例１６］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３４％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　５．５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１３％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　（３－１６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－１８）　８．５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－２４）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－２９）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（３－３０）　　　３％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８４．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝５．２；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；η＝１３．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝８５．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
［実施例１７］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　４８％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　１２％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－１６）　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（３－１８）　１３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（３－３０）　　２％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝３．６；Ｖｔｈ＝２．１５Ｖ；η＝１２．０ｍＰａ・ｓ；γ１＝３３．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７０．５％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
［実施例１８］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　２０％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　１１％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　１４％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（４－１）　　１３％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（４－１）　　１３％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（４－２）　　　９％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　（４－８）　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（４－８）　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（４－８）　　　６％
　この組成物に化合物（１－１）を０．５質量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７３．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ；η＝１６．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝９４．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－３＝７６．８％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
　比較例１および比較例２の組成物の紫外線照射後の電圧保持率（ＶＨＲ－３）は３５．５％および４０．９％であった。一方、実施例１および実施例２の組成物のＶＨＲ－３は８７．８％および７８．１％であった。このように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比べて、大きなＶＨＲ－３を有した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。
　本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

 

Claims (25)

  1. 　第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    式（１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、または式（Ａ－１）で表される基であり；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    式（Ａ－１）において、Ｒａは、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｚａは、炭素数１から２０の分岐してもよいアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；ｓは、０または１であり；ｔは、０、１、２、３、４、または５である。
  2. 　式（１）で表される化合物において、Ｒ２がメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、ｔ－オクチル、またはα－クミルであり、ｂが１、２、３、または４である、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 　第一添加物として式（１－１）から式（１－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    式（１－１）から式（１－４）において、Ｒ２はメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、ｔ－オクチル、またはα－クミルである。
  4. 　第一添加物の割合が０．００５質量％から２質量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 　第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    式（２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｃは、１、２、または３である。
  6. 　第一成分として式（２－１）から式（２－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    式（２－１）から式（２－１３）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  7. 　第一成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
  8. 　第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    式（３）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ２は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｄは、１、２、３、または４である。
  9. 　第二成分として式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    式（３－１）から式（３－３５）において、Ｒ５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
  10. 　第二成分の割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
  11. 　第三成分として式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    式（４）において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｅおよび環Ｇは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；環Ｆは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｅは、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；ｅとｆとの和は３以下である。
  12. 　第三成分として式（４－１）から式（４－２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
    式（４－１）から式（４－２７）において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
  13. 　第三成分の割合が５質量％から８０質量％の範囲である、請求項１１または１２に記載の液晶組成物。
  14. 　第二添加物として式（５）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    式（５）において、環Ｉおよび環Ｋは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｇは、０、１、または２であり；ｈ、ｉ、およびｊは独立して、０、１、２、３、または４であり；そしてｈ、ｉ、およびｊの和は、１以上である。
  15. 　式（５）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である請求項１４に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
     
    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  16. 　第二添加物として式（５－１）から式（５－２９）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
    式（５－１）から式（５－２９）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
    Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  17. 　第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、請求項１４から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  18. 　請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  19. 　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１８に記載の液晶表示素子。
  20. 　請求項１４から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
  21. 　請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
  22. 　請求項１４から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
  23. 　式（１’）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
    式（１’）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、これらの基において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；環Ａは１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；ａは、１または２であり；ｂは、０、１、２、３、または４である。
  24. 　Ｒ２がメチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、またはｔ－オクチルであり、ｂが１、２、３、または４である、請求項２３に記載の化合物。
  25. 　式（１’－１）、式（１’－２）、式（１’－３）、または式（１’－４）で表される請求項２４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
    式（１’－１）から式（１’－４）において、Ｒ２は、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル、またはｔ－オクチルである。

     
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